JPS60255139A - 安定化された水性分散液 - Google Patents
安定化された水性分散液Info
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- JPS60255139A JPS60255139A JP60076895A JP7689585A JPS60255139A JP S60255139 A JPS60255139 A JP S60255139A JP 60076895 A JP60076895 A JP 60076895A JP 7689585 A JP7689585 A JP 7689585A JP S60255139 A JPS60255139 A JP S60255139A
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
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- C09D7/40—Additives
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２．２，６．６−チトラアルキルビペリジンの
安定ガ水性分散液及びそれらの単独の使用または水性系
の光安定性のための安定剤とともにそれらを使用するこ
とに関する。
安定ガ水性分散液及びそれらの単独の使用または水性系
の光安定性のための安定剤とともにそれらを使用するこ
とに関する。
２．２，６．６−チトラアルキルビペリジン化合物は公
知である。それらは今日まで通常の有機浴剤を用いる固
体または液体系においてのみ使用されてきた。
知である。それらは今日まで通常の有機浴剤を用いる固
体または液体系においてのみ使用されてきた。
しかしながらこれらの２．２，６．６−チトラアルキル
ビペリジン化合物の安定な水性分散液は知られていない
。実際に、それらの塩基性アミン構造によって、２．２
，６．６−チトラアルキルビペリジン化合物は安定な分
散液を形成するとは考えられないのである。
ビペリジン化合物の安定な水性分散液は知られていない
。実際に、それらの塩基性アミン構造によって、２．２
，６．６−チトラアルキルビペリジン化合物は安定な分
散液を形成するとは考えられないのである。
しかしながら、驚くべきことに、ある種の２゜２．６．
６−チトラアルキルビ波リジン化合物は水性媒体中で安
定な分散液を形成することができるということが見出さ
れたのである。
６−チトラアルキルビ波リジン化合物は水性媒体中で安
定な分散液を形成することができるということが見出さ
れたのである。
本発明によれば、１種またはそれ以上の、２０００また
はそれ以下の分子量及び１００℃捷たけそれ以上の融点
を有する２、２．６．６−チトラアルキルビペリジン化
合物、１種又はそれ以上の分散剤及び水性媒体を含む水
性分数液が提供される。
はそれ以下の分子量及び１００℃捷たけそれ以上の融点
を有する２、２．６．６−チトラアルキルビペリジン化
合物、１種又はそれ以上の分散剤及び水性媒体を含む水
性分数液が提供される。
好ましい２，２，６．６−チトラアルキルビペリジン化
合物はスピロ環化合物、好ましくは下記式Ｉで示される
化合物または下記式■で示される化合物である。
合物はスピロ環化合物、好ましくは下記式Ｉで示される
化合物または下記式■で示される化合物である。
上式中、Ｒは水素、Ｃアルキル、−Ｃ−Ｒ３１〜８１１
またはシアノメチルを表し、Ｒ１はそれぞれ独立に−Ｃ
Ｈ３または−ＣＨ２（Ｃ，〜４アルキル）を表し、８ ０１〜６アルキル、フェニル、−Ｃ−０（Ｃ、〜４アル
キ１ ル）または−ＮＲ５Ｒ６を表し、Ｒ４は、置換されてい
ないかまたはフェニルまたはナフチルによりモノ置換さ
れていてもよく、酸素またはｃ１〜４アルキルイミン、
フェニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ２〜２ｏアルキ
ルまたはＣアルケニルが介在２〜２０ していてもよいＣ１〜１２アルキル葦たはＣ２〜１２ア
ルケニル基を表し、前記Ｃアルキルまたは２〜２０ Ｃ２〜２ｏアルケニルは酸素またはＣ４〜４アルキルイ
ミン基が介在していてもよく、１または２個の下記式（
ａ）、 （１１） により置換されており、Ｒ５は水素、Ｃ４〜１２アルキ
ル、０５〜６シクロアルキル、フェニルまたはＣ１〜、
２アルキルフエニルを表し、Ｒ６はＣ１〜、２アルキル
または水素を表し、或いはＲ５及びＲ６はそれらが結合
しているＮ原子と一緒にな・って、さらにＮまたはＯ原
子を含んでいてもよい５〜７員環を形成していてもよく
、Ｒ７は （１２） または水素を表し、ｐはＯまたは１を表し、Ｒ８は水素
ま泥はメチルを表し、Ｒ２及びＲ１゜はそれぞれ独立に
水素、０１〜３ｏアルキルまたはベンジルを表し、成い
はＲ２は水素またはＣ１〜４アルキルを表し、Ｒ４゜は
フェニル、０１〜４アルキルフエニル、クロロフェニル
、４−ヒドロキシ−３，５−ジ〜ｔａｒｔ−ブチルフェ
ニルまたはナフチルを表し、或いはＲ９及びＲｌｏはそ
れらが結合しているＣ原子と一緒になって置換されてい
ないかまたはＣ１〜４アルキル基により置換されている
０５〜１５シクロアルキリジン環を形成していてもよく
、或いはＲ２及びＲｌｏはそれらが結合しているＣ原子
と一緒になって下記式（ｂ） で示される基を形成していてもよく、Ｘは一〇−または
一間−を表し、Ａは ｎは０〜１２の整数を表す。但し、１）式■またはＨの
化合物の分子量は２０００またはそれ以下であるものと
し、２）融点は１００℃またはそれ以上であるものとす
る。
Ｈ３または−ＣＨ２（Ｃ，〜４アルキル）を表し、８ ０１〜６アルキル、フェニル、−Ｃ−０（Ｃ、〜４アル
キ１ ル）または−ＮＲ５Ｒ６を表し、Ｒ４は、置換されてい
ないかまたはフェニルまたはナフチルによりモノ置換さ
れていてもよく、酸素またはｃ１〜４アルキルイミン、
フェニル、Ｃ５〜８シクロアルキル、Ｃ２〜２ｏアルキ
ルまたはＣアルケニルが介在２〜２０ していてもよいＣ１〜１２アルキル葦たはＣ２〜１２ア
ルケニル基を表し、前記Ｃアルキルまたは２〜２０ Ｃ２〜２ｏアルケニルは酸素またはＣ４〜４アルキルイ
ミン基が介在していてもよく、１または２個の下記式（
ａ）、 （１１） により置換されており、Ｒ５は水素、Ｃ４〜１２アルキ
ル、０５〜６シクロアルキル、フェニルまたはＣ１〜、
２アルキルフエニルを表し、Ｒ６はＣ１〜、２アルキル
または水素を表し、或いはＲ５及びＲ６はそれらが結合
しているＮ原子と一緒にな・って、さらにＮまたはＯ原
子を含んでいてもよい５〜７員環を形成していてもよく
、Ｒ７は （１２） または水素を表し、ｐはＯまたは１を表し、Ｒ８は水素
ま泥はメチルを表し、Ｒ２及びＲ１゜はそれぞれ独立に
水素、０１〜３ｏアルキルまたはベンジルを表し、成い
はＲ２は水素またはＣ１〜４アルキルを表し、Ｒ４゜は
フェニル、０１〜４アルキルフエニル、クロロフェニル
、４−ヒドロキシ−３，５−ジ〜ｔａｒｔ−ブチルフェ
ニルまたはナフチルを表し、或いはＲ９及びＲｌｏはそ
れらが結合しているＣ原子と一緒になって置換されてい
ないかまたはＣ１〜４アルキル基により置換されている
０５〜１５シクロアルキリジン環を形成していてもよく
、或いはＲ２及びＲｌｏはそれらが結合しているＣ原子
と一緒になって下記式（ｂ） で示される基を形成していてもよく、Ｘは一〇−または
一間−を表し、Ａは ｎは０〜１２の整数を表す。但し、１）式■またはＨの
化合物の分子量は２０００またはそれ以下であるものと
し、２）融点は１００℃またはそれ以上であるものとす
る。
他に断らない限り、式中に１回以上記号が現れる場合に
は、その記号は互いに他と独立である。
は、その記号は互いに他と独立である。
いかなるフェニルまたはＣ５〜６シクロアルキルも、他
に断らない限り、置換されていないかまたは１〜３個の
、ハロゲン、０１〜６アルキルまたは−ＯＨから選ばれ
る１〜３個の置換基によシ置換されている（但し１個の
置換基は一０Ｈ−！たは）１０ｒンであるものとする）
。直鎖または分枝鎖であることのできるいかなるアルキ
ル、アルケニルまたはアルコキシ基も他に断らない限り
直鎖または分枝鎖である。
に断らない限り、置換されていないかまたは１〜３個の
、ハロゲン、０１〜６アルキルまたは−ＯＨから選ばれ
る１〜３個の置換基によシ置換されている（但し１個の
置換基は一０Ｈ−！たは）１０ｒンであるものとする）
。直鎖または分枝鎖であることのできるいかなるアルキ
ル、アルケニルまたはアルコキシ基も他に断らない限り
直鎖または分枝鎖である。
疑問を避けるため、Ｃ４〜４アルキルイミンなる好まし
くは、ハロゲンはＣｔまたはＢｒ、さらに好ましくはｃ
ｔである。
くは、ハロゲンはＣｔまたはＢｒ、さらに好ましくはｃ
ｔである。
好ましくはＲｉＪＲ’すなわち水素、−ＣＨ３または好
ましくはＲはそれぞれ−ＣＨ３である。
ましくはＲはそれぞれ−ＣＨ３である。
好ましくは、Ｒ２はＲ′！すなわち水素またはｌ
−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ−ＯＲ２（Ｒ′４は下記の規定に同一
）である。
）である。
好ましくは、Ｒ５はＢ／、すなわちＣ１〜６アルキル、
フェニル−ＮＲｔＲ′６または−ｆｉ−０−アルキル（
Ｃ４〜２）（Ｒ′５及びＲ′６は下記の規定と同一）で
ある。
フェニル−ＮＲｔＲ′６または−ｆｉ−０−アルキル（
Ｃ４〜２）（Ｒ′５及びＲ′６は下記の規定と同一）で
ある。
好ましくは、ＲはＲ′すなわちＣ４〜８アルキル４
または、１個または２個のＣ１〜４アルキル基により置
換された０５〜６シクロアルキルである。
換された０５〜６シクロアルキルである。
好ましくは、Ｒ５はＲ′ｉすなわち水素、Ｃ４〜６アル
キル、０５〜６シクロアルキル、置換されていないかま
たはＣ１〜６アルキル基により置換されたフェニルであ
り、Ｒ６はＲ′６すなわちＣ４〜４アルキルまたは水素
であるか、またはＲ′５及びＢ１６がそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になって、置換されていないモルホ
リン環または置換されていないピペリジン環を形成して
いるものである。
キル、０５〜６シクロアルキル、置換されていないかま
たはＣ１〜６アルキル基により置換されたフェニルであ
り、Ｒ６はＲ′６すなわちＣ４〜４アルキルまたは水素
であるか、またはＲ′５及びＢ１６がそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になって、置換されていないモルホ
リン環または置換されていないピペリジン環を形成して
いるものである。
Ｒ７は好ましくはＲ′７すなわち
である。
Ｒ８は好ましくは水素である。
好ましくは、Ｒ２及びＲ４゜はＲ′９及び”１０すなわ
ちそれらが結合しているＣ原子と一緒になって、（１７
） 〔上式中、ｍは４〜１４の整数を表し、Ｘは一〇−また
は−ＮＨ−を表し、ｍは好ましくはｍ′すなわち４〜１
１、さら顛好ましくは１１を表す〕を形成しているもの
である。
ちそれらが結合しているＣ原子と一緒になって、（１７
） 〔上式中、ｍは４〜１４の整数を表し、Ｘは一〇−また
は−ＮＨ−を表し、ｍは好ましくはｍ′すなわち４〜１
１、さら顛好ましくは１１を表す〕を形成しているもの
である。
好ましい式■の化合物は下記式１ａで示されるものであ
る。
る。
水性分散液の調整は通常の方法に従って実施することが
できる。
できる。
例えば、２，２，６．６−チトラアルキルビペリノン化
合物をボールミル中、水中で、石英ビーズの存在下に、
分散液とともに粉砕して、微細分散液とすることができ
る。
合物をボールミル中、水中で、石英ビーズの存在下に、
分散液とともに粉砕して、微細分散液とすることができ
る。
好ましくは、分散剤は少なくとも１０、好ましくは１５
〜３０の範囲のＨＬＢ値を有するものである。
〜３０の範囲のＨＬＢ値を有するものである。
好ましいノニオン型分散剤は、ポリアルコキシル化脂肪
族アルコール、ポリアルコキシル化アルキルフェノール
、ポリアルコキシル化脂肪酸及び任意にポリアルコキシ
ル化されていてもよいモノ、ジ及びポリグリコールエー
テルである。さらに好ましいノニオン型分散剤は、エト
キシル化ノニルフェノール、エトキシル化ｌ−オクチル
フェノール、エトキシル化アルキルポリグリコールエー
テル、エトキシル化ゾオクチルフェノール、エトキシル
化） ＩＪ ｆシルアルコール、ジラウリルグリコール
エーテル及びエトキシル化ヒマシ油である。上記の製品
に対するエトキシル化童は、好ましくは、フェノールに
対しては１０〜６０、さらに好ましくは１０〜３０であ
り、ポリグリコールエーテルに対しては６〜６０である
。最も好ましいノニオン型分散剤はノニルフェノール１
５ＥＯ，ｌ−オクチルフェノール１０または２０ ＥＯ
、アルキルハゼリグリコールエーテル、ラウリルジクリ
コールエーテル、ジオクチルフェノール３０ＥＯ及びヒ
マシ油３２ＥＯである。ここでＫＯはエチレンオキシド
を表す。
族アルコール、ポリアルコキシル化アルキルフェノール
、ポリアルコキシル化脂肪酸及び任意にポリアルコキシ
ル化されていてもよいモノ、ジ及びポリグリコールエー
テルである。さらに好ましいノニオン型分散剤は、エト
キシル化ノニルフェノール、エトキシル化ｌ−オクチル
フェノール、エトキシル化アルキルポリグリコールエー
テル、エトキシル化ゾオクチルフェノール、エトキシル
化） ＩＪ ｆシルアルコール、ジラウリルグリコール
エーテル及びエトキシル化ヒマシ油である。上記の製品
に対するエトキシル化童は、好ましくは、フェノールに
対しては１０〜６０、さらに好ましくは１０〜３０であ
り、ポリグリコールエーテルに対しては６〜６０である
。最も好ましいノニオン型分散剤はノニルフェノール１
５ＥＯ，ｌ−オクチルフェノール１０または２０ ＥＯ
、アルキルハゼリグリコールエーテル、ラウリルジクリ
コールエーテル、ジオクチルフェノール３０ＥＯ及びヒ
マシ油３２ＥＯである。ここでＫＯはエチレンオキシド
を表す。
好ましいアニオン型分散剤は、スルホン化ソトリルエー
テルーホルムアルデヒド縮合物、スルホン化ナフタレン
−ホルムアルデヒド縮合物、少なくとも７個のフェニル
基を含むエトキシル化及びスルホン化ノ？ラック化合物
及びスルホン化ラウリルジグリコールエーテルである。
テルーホルムアルデヒド縮合物、スルホン化ナフタレン
−ホルムアルデヒド縮合物、少なくとも７個のフェニル
基を含むエトキシル化及びスルホン化ノ？ラック化合物
及びスルホン化ラウリルジグリコールエーテルである。
更に好ましいアニオン型分散剤は、上記したアルコキシ
ル化ノニオン型分散剤のカル？キシメチル化により得ら
れる生成物、特にカルボキシメチル化ジー１ａｏ −オ
クチルフェノール３０ＫＯ及びトリデシルアルコール６
ＥＯ半カルデキシメチル化物である。さらに好ましい
アニオン型分散剤は、スルホン化ジトリルエーテル−ホ
ルムアルデヒド縮合物及びスルホン化ナフタレン−ホル
ムアルデヒド縮合物であり、最も好ましくは後者である
。
ル化ノニオン型分散剤のカル？キシメチル化により得ら
れる生成物、特にカルボキシメチル化ジー１ａｏ −オ
クチルフェノール３０ＫＯ及びトリデシルアルコール６
ＥＯ半カルデキシメチル化物である。さらに好ましい
アニオン型分散剤は、スルホン化ジトリルエーテル−ホ
ルムアルデヒド縮合物及びスルホン化ナフタレン−ホル
ムアルデヒド縮合物であり、最も好ましくは後者である
。
好ましいカチオン型分散剤はエトキシル化Ｒ１２−ＮＨ
−ＣＩ（２ＣＨ２Ｃ１（２−ＮＨ２（Ｒ１□はＣ２ｏ〜
２□アルキルを表す）、エトキシル化Ｒ１３（ＮＨ２）
２（Ｒ１３はＣ２ｏ〜２□アルキレンを表す）及びスル
ホン化ジメチルＣ１４アルキルベンジルアンモニウムク
ロリドである。
−ＣＩ（２ＣＨ２Ｃ１（２−ＮＨ２（Ｒ１□はＣ２ｏ〜
２□アルキルを表す）、エトキシル化Ｒ１３（ＮＨ２）
２（Ｒ１３はＣ２ｏ〜２□アルキレンを表す）及びスル
ホン化ジメチルＣ１４アルキルベンジルアンモニウムク
ロリドである。
さらに好ましいカチオン型分散剤はＰ、、２−ｆｌ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２−ＮＴ（２１０５ＥＯ−Ｒ４ｓ （Ｎ
ｔ（２） ２２０ ＥＯ及び２−アミノスルホン酸ジメ
チルＣ１４（ｎ３アルキルベンジルアンモニウムクロリ
ドである。
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２−ＮＴ（２１０５ＥＯ−Ｒ４ｓ （Ｎ
ｔ（２） ２２０ ＥＯ及び２−アミノスルホン酸ジメ
チルＣ１４（ｎ３アルキルベンジルアンモニウムクロリ
ドである。
以下余白
本発明に係る分散液中の２．２，６．６−チトラアルキ
ルビベリジン化合物の量は、好塘しくけ５〜５０重量％
、さらに好ましくけ１５〜４０重量％である。本発明に
係る分散液中に存在する分散剤の量は存在する２、２．
６．６−チトラアルキルピペリジン化合物の量に対して
２〜３０チ、さらに好ましくは３〜２０チである。
ルビベリジン化合物の量は、好塘しくけ５〜５０重量％
、さらに好ましくけ１５〜４０重量％である。本発明に
係る分散液中に存在する分散剤の量は存在する２、２．
６．６−チトラアルキルピペリジン化合物の量に対して
２〜３０チ、さらに好ましくは３〜２０チである。
他の安定剤を本発明に係る分散液中に添加し分散させる
こともできる。そのような他の安定剤はオキサアニリド
列、ベンゾフェノン列またはベンゾトリアゾール列の紫
外線吸収剤である。好ましくは、本発明に係る分散液は
１種またはそれ以上のそのような紫外線吸収剤を含む。
こともできる。そのような他の安定剤はオキサアニリド
列、ベンゾフェノン列またはベンゾトリアゾール列の紫
外線吸収剤である。好ましくは、本発明に係る分散液は
１種またはそれ以上のそのような紫外線吸収剤を含む。
本発明に係る分散液はその系中で攪拌することによシ単
純に水性系に添加することができゐ。
純に水性系に添加することができゐ。
水性系なる語は、ポリマー材料の水性エマルシロンまた
は分散液、例えば、アクリルポリマーまたはポリウレタ
ンに基づくものを意味する。そのような系は水系の仕上
げ塗料、「ウォーター日？−ンＪ （ｗａｔｅｒ −ｂ
ｏｒｎｅ ）系または分散塗料に対して公知である。水
性系はＨ，Ｋ１ ｔｔｅｌによる” Ｌｅｈｒｂｕｃｈ
ｄｅｒ ＩＡｃｋｅ ｕｎｄ Ｂｅｓｃｈｉａｈｔｕｎ
ｇｅｎ”第４巻の８０〜９６及び３０６〜３１９頁に記
載されておシ、「ウォーターボーン」系は”Ｉｎｄｕｓ
ｔｒｉｅ−Ｌａｃｋｉ ｅｒ−Ｂｅｔｒｌ ｅｂ ”
、４５．４２（１９７７）４９頁に規定されている。
は分散液、例えば、アクリルポリマーまたはポリウレタ
ンに基づくものを意味する。そのような系は水系の仕上
げ塗料、「ウォーター日？−ンＪ （ｗａｔｅｒ −ｂ
ｏｒｎｅ ）系または分散塗料に対して公知である。水
性系はＨ，Ｋ１ ｔｔｅｌによる” Ｌｅｈｒｂｕｃｈ
ｄｅｒ ＩＡｃｋｅ ｕｎｄ Ｂｅｓｃｈｉａｈｔｕｎ
ｇｅｎ”第４巻の８０〜９６及び３０６〜３１９頁に記
載されておシ、「ウォーターボーン」系は”Ｉｎｄｕｓ
ｔｒｉｅ−Ｌａｃｋｉ ｅｒ−Ｂｅｔｒｌ ｅｂ ”
、４５．４２（１９７７）４９頁に規定されている。
さらに、本発明によれば自動車塗装に適する水性ラッカ
ーが提供され、これは熱架橋性のアクリル樹脂、アルキ
ッド樹脂、ポリエステル樹脂及びポリウレタン樹脂に基
づく１種またはそれ以上のポリマーバインダー、１種ま
たはそれ以上の、２０００またはそれ以下の分子量及び
１００″Ｃまたはそれ以上の融点を有する２、２．６．
６−チトラアルキルピペリジン化合物、１種またはそれ
以上の分散剤及び水性媒体の水性分散液を含んでなる。
ーが提供され、これは熱架橋性のアクリル樹脂、アルキ
ッド樹脂、ポリエステル樹脂及びポリウレタン樹脂に基
づく１種またはそれ以上のポリマーバインダー、１種ま
たはそれ以上の、２０００またはそれ以下の分子量及び
１００″Ｃまたはそれ以上の融点を有する２、２．６．
６−チトラアルキルピペリジン化合物、１種またはそれ
以上の分散剤及び水性媒体の水性分散液を含んでなる。
本発明は捷た、上記に規定した水性ラッカーから形成さ
れた１層または２層メタリックまたは非メタリツク塗料
仕上を提供する。
れた１層または２層メタリックまたは非メタリツク塗料
仕上を提供する。
好ましい水性系は８５℃またはそれ以上で熱硬化すると
とのできる自動車用焼付仕上塗料である。
とのできる自動車用焼付仕上塗料である。
本発明に係る水性系は空気乾燥し、熱硬化しまたは酸接
触されて塗装を形成することができる。
触されて塗装を形成することができる。
本発−明に係る分散液の水性系への添加量は、存在する
２、２．６．６−チトラアルキルビペリジン化合物の（
乾燥重量に基づく）量が存在するポリマー材料の量の０
．１〜５重量％、さらに好ましくは０３〜２重量％、最
も好壕しくけ０．５〜１．５重量％であるようなもので
ある。
２、２．６．６−チトラアルキルビペリジン化合物の（
乾燥重量に基づく）量が存在するポリマー材料の量の０
．１〜５重量％、さらに好ましくは０３〜２重量％、最
も好壕しくけ０．５〜１．５重量％であるようなもので
ある。
下記の例によって本発明をさらに説明する。例中部及び
・臂−セントは重量で示し温度は℃で示す。
・臂−セントは重量で示し温度は℃で示す。
例１
１２０部の、下記式１ａ。
で示される２、２，６．６−チトラアルキルピペリジン
化合物を、１０部の１モルのｌ−オクチルフェノール及
び１０モルのエチレンオキシド付加生成物、２７０部の
水及び４００部の、１〜３Ｗ＋の平均径を有する石英ビ
ーズと混合した。混合物をが−ルミル中で４時間微細に
粉砕し、次いで石英ビーズと分離し濾過した。微細な分
散液が得られ、この分散液中には化合物１ａが１μまた
はそれ以下の粒径で存在していた。
化合物を、１０部の１モルのｌ−オクチルフェノール及
び１０モルのエチレンオキシド付加生成物、２７０部の
水及び４００部の、１〜３Ｗ＋の平均径を有する石英ビ
ーズと混合した。混合物をが−ルミル中で４時間微細に
粉砕し、次いで石英ビーズと分離し濾過した。微細な分
散液が得られ、この分散液中には化合物１ａが１μまた
はそれ以下の粒径で存在していた。
例２
例１の方法を繰シ返したが、１２０部の式１ａの化合物
を用いる代わシに、４０部の式１ａの化合物及び８０部
の下記式２ａ。
を用いる代わシに、４０部の式１ａの化合物及び８０部
の下記式２ａ。
で示される化合物の混合物を用いた。
例１または２の方法に従って、他の２．２，６．６−チ
トラアルキルビペリジン化合物を用いることができ、同
等の結果を得た。
トラアルキルビペリジン化合物を用いることができ、同
等の結果を得た。
例３及び４
例１及び２の２．２，６．６−チトラアルキルピペリジ
ン化合物の代しに、適当な量の下記式の２．２，６．６
−テトラアルキル１：！′ヘリジン化合物を用いること
ができた。
ン化合物の代しに、適当な量の下記式の２．２，６．６
−テトラアルキル１：！′ヘリジン化合物を用いること
ができた。
適用例
３部の例２または４の分散液を１００部の、３２チの固
形分含量を有するアクリレート樹脂分散液（Ｎｅｏｃｒ
ｙｌ Ａ ６２２、Ｐｏ１ｙｖｉｎｙｌ Ｃｈｅｍｉｅ
）に添加した。混合物を硬質ｐｖｃ表面上にドクター
ブレードにより１００μの厚さのフィルム層に形成し、
８０℃で１０分間乾燥し、次いで５０℃で１６時間乾燥
した。得られた透明なフィルムはＵＶＣＯＮ（２６） 暴露装置（Ａｔ１ａｓ ）を用いて暴露したときに光沢
の損失及びクラックの発生に対して極めて良好な安定性
を示した。
形分含量を有するアクリレート樹脂分散液（Ｎｅｏｃｒ
ｙｌ Ａ ６２２、Ｐｏ１ｙｖｉｎｙｌ Ｃｈｅｍｉｅ
）に添加した。混合物を硬質ｐｖｃ表面上にドクター
ブレードにより１００μの厚さのフィルム層に形成し、
８０℃で１０分間乾燥し、次いで５０℃で１６時間乾燥
した。得られた透明なフィルムはＵＶＣＯＮ（２６） 暴露装置（Ａｔ１ａｓ ）を用いて暴露したときに光沢
の損失及びクラックの発生に対して極めて良好な安定性
を示した。
特許出願人
サンド アクチェンダゼルシャフト
特許出願代理人
弁理士青水 朗
弁理士西舘和之
弁理士吉田維夫
弁理士 山 口 昭 之
弁理士西山雅也
（２７）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．１種またはそれ以上の、２０００またはそれ以下の
分子量及び１００℃またはそれ以上の融点を有する２、
２，６．６−チトラアルキルビペリジン化合物、１種ま
たはそれ以上のカチオン型、ノニオン型及び／またはア
ニオン型分散剤及び水性媒体を含む水性分散液。 ２．２，２，６．６−チトラアルキルビペリジン化合物
が下記式１または■で示される化合物である特許請求の
範囲第１項記載の水性分散液。 たはシアノメチルを表し、Ｒ１はそれぞれ独立に−ＣＩ
（３または−ＣＨ２（Ｃ１〜４アルキル）を表し、Ｒ２
は８ ルキシ、フェニル、 −Ｃ−Ｏ（Ｃアルキル）ｔｏｌｄ
１ −ＮＲ５Ｒ６を表し、Ｒ４は、置換されていないかまた
けフェニルまたはナフチルによりモノ置換されていても
よく、酸素またはＣ４〜４アルキルイミン、フェニル、
Ｃシクロアルキル、Ｃ２〜２ｏアルキルま５〜Ｂ たはＣ２〜２ｏアルケニルが介在していてもよいＣ８１
２アルキルまたはＣ２〜１２アルケニル基を表し、前記
Ｃ２〜２ｏアルキルまたはＣ２〜２ｏアルケニルは酸素
ま。 たはＣ４〜４アルキルイミン基が介在していてもよく、
１または２個の下記式（ａ）、 により置換されており、Ｒ５は水素、Ｃ１〜１□アルキ
ル、Ｃ５〜６シクロアルキル、フェニルまたは０１〜１
２アルキルフエニルを表し、Ｒ６はＣ４〜、２アルキル
または水素を表し、或いはＲ５及びＲ６はそれらが結合
しているＮＪＩ子と一緒になって、さらにＮまたはＣ原
子を含んでいてもよい５〜７員猿を形成していてもよく
、Ｒ７は または水素を表し、ｐはｏｔたは１を表し、Ｒ８は水素
またはメチルを表し、Ｒ２及びＲｌｏはそれぞ゛ れ独
立に水素、Ｃ４〜３ｏアルキルまたはベンジルを表し、
或いはＲ７は水素または０１〜４アルキルを表し、Ｒ４
゜はフェニル、０１〜４アルキルフエニル、クロロフェ
ニル、４−ヒドロキシ！−３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニルまたはナフチルを表し、或いはＲ７及びＲｌ
ｏはそれらが結合しているＣ原子と一緒になって置換さ
れてい彦いかまたはＣ１〜４アルキル基により置換され
ている０５〜，５シクロアルキリジン環を形成していて
もよく、或いはＲ２及びＲ１０はそれらが結合している
Ｃｉ子と一緒になって下記式（ｂ）、 で示される基を形成していてもよく、Ｘは一〇−または
−ＮＨ−を表し、Ａは ｎ ＦｉＯ〜１２の整数を弄す。但し、１）式Ｉまたは
Ｈの化合物の分子量は２０００またけそれ以下であるも
のとし、２）融点は１００℃またはそれ以上であるもの
とする。 ３、 ２，２，６．６−チトラアルキルビペリジン化合
物が％許請求の範囲第２項に規定した式Ｉの化合物であ
る特許請求の範囲第２項記載の水性分散液。 ４．２，２，６．６−チトラアルキルビペリジン化合物
が下記式Ｉａで示される化合物である特許請求の範囲第
３項記載の水性分散液。 ｍ′は４〜１１を表し、Ｒ２′は水素または−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｃ−ＯＲ４′を表し、Ｒ４′は下記に規定する吃の
を表し、Ｒ５′はＣアルキル、゛フェニル、−ＮＲ’Ｒ
’または−ｃ−ｏ−１〜６ ５６ 、。 アルキル（ｃ、〜２）を表し、Ｒ５／及び′Ｒ′６は下
記に規定するものを表し、Ｒｉは０１〜８アルキルまた
は、１個または２個のＣ１〜４アルキル基によ多置換さ
れたＣ５〜６シクロアルキルを表し、Ｂｊは水素、Ｃ１
〜６アルキル、Ｃ５〜６シクロアルキル、置換されてい
ないかまたはＣ１〜６アルキル基により置換されたフェ
ニルを表し、Ｒ１１ｔＣ１〜４フルキルまたは水素を表
し、或いはＲ４及びＲＩはそれらが結合しているＮ原子
と一緒に力って、置換されていないモルホリンまたは置
換されていないピペリジン環を形成していてもよい。 ５、ノニオン型分散液がポリアルコキシ化脂肪族アルコ
ール、ポリアルコキシル化アルキルフェノール、ポリア
ルコキシル化脂肪酸及び任意にポリアルコキシル化され
ていてもよいモノ、ジ及びＩリグリコールエーテルから
選ばれ、アニオン型分散剤カスルホン化ジトリルエーテ
ル−ホルムアルデヒド縮合物、スルホン化ナフタレン−
ホルムアルデヒド縮合物、少なくとも７個のフェニル基
を含むエトキシル化及びスルホン化ノデラック化合物及
びスルホン化ラウリルジグリコールエーテルから選ばれ
、カチオン型分散剤がエトキシル化Ｒ１□−ＮＨ−ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ２（Ｒ４２はＣ２０−２２アルキ
ルを表す）、エトキシル化Ｒ１！５（ＮＨ２）２（Ｒ１
３はＣ２０−２２アルキレンを表す）、及びスルホン化
ジメチルＣ１４アルキルベンジルアンモニウムクロリド
から選ばれる４？許請求の範囲第１項記載の分散液。 ６、ノニオン型分散剤がエトキシル化ノニルフェノール
、エトキシル化量−オクチルフェノール、エトキシル化
アルキルポリグリコールエーテル、エトキシル化ジオク
チルフェノール、エトキシル化トリデシルアルコール、
ジラウリルグリコールエーテル及びエトキモ段化ヒマシ
油から選ばれ、アニオン型分散剤がスルホン化ジトリル
エーテル−ホルムアルデヒド縮合物及びスルホン化ナフ
タレン−ホルムアルデヒド縮合物から選ばれ、カチオン
型分散剤がＲ１２→ｌ’Ｈ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ
２１０５ＥＯ。 Ｒ１３（ＮＨ２）２２０ＥＯ１及び２−アミノスルホン
酸ジメチルＣ１４（ｎ）アルキルベンジルアンモニウム
クロリド（Ｒ，□及びＲ１３は特許請求の範囲第５項に
規定したものを表す）から選ばれる特許請求の範囲第５
項記載の水性分散液。 ７、 さらに紫外線吸収剤を含む％許請求の範囲第１項
記載の水性分散液。 ８、熱架橋性のアクリル樹脂、アルキッド樹脂、ポリエ
ステル樹脂及びポリウレタン樹脂に基づくポリマーバイ
ンダー、１種またはそれ以上の、２０００またはそれ以
下の分子量及び１００℃またはそれ以上の融点を有する
２、２，６．６−チトラアルキルビペリジン化合物、１
種またはそれ以上の分散剤及び水性媒体を含む、自動車
の塗装に適する水性系。 ９．２，２，６．６−チトラアルキルピペリジン化合物
の量が、乾燥重量でポリマー材料の量の０．１〜５チで
ある特許請求の範囲第８項記載の水性系。 １０、特許請求の範囲第８項または第９項記載の水性系
から生成された１層または２層メタリックまたは非メタ
リツク塗料。 １１．８５℃またはそれ以上で熱硬化する特許請求の範
囲第１０項記載の焼付仕上剤。 以下余白
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8409732 | 1984-04-13 | ||
| GB8409732 | 1984-04-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60255139A true JPS60255139A (ja) | 1985-12-16 |
| JPH0667470B2 JPH0667470B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=10559655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7689585A Expired - Lifetime JPH0667470B2 (ja) | 1984-04-13 | 1985-04-12 | 安定化された水性分散液 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4780494A (ja) |
| JP (1) | JPH0667470B2 (ja) |
| CH (1) | CH665216A5 (ja) |
| DE (1) | DE3511924A1 (ja) |
| FR (1) | FR2562904B1 (ja) |
| GB (1) | GB2157294B (ja) |
| IT (1) | IT1229076B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11349686A (ja) * | 1998-03-10 | 1999-12-21 | Basf Ag | ポリマ―分散液または溶液、その製造方法および使用 |
| JP2002332452A (ja) * | 2001-05-08 | 2002-11-22 | Asahi Denka Kogyo Kk | 水系塗料組成物 |
| JP2006523252A (ja) * | 2003-04-07 | 2006-10-12 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | コーティングおよびグレーズを安定させるための高濃度保管安定性水性分散液 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9100257D0 (en) * | 1991-01-07 | 1991-02-20 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| US4785102A (en) * | 1985-08-27 | 1988-11-15 | Ciba-Geigy Corporation | Photolytically cleavable, N-acylated sterically hindered amines |
| JPH0625109B2 (ja) * | 1985-09-04 | 1994-04-06 | 旭電化工業株式会社 | 四級アンモニウム塩化合物 |
| DE3643890A1 (de) * | 1986-12-22 | 1988-06-30 | Basf Ag | Neue polyalkylpiperidinderivate mit alkylenbruecken, ihre verwendung als stabilisator und zwischenprodukte |
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| JP3006060B2 (ja) * | 1990-09-13 | 2000-02-07 | 住友化学工業株式会社 | ２，２，６，６―テトラメチルピペリジン系光安定剤の造粒方法 |
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| CH648036A5 (de) * | 1980-12-24 | 1985-02-28 | Sandoz Ag | 1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-(4,5)-decan-verbindungen. |
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| DE3375231D1 (en) * | 1982-12-16 | 1988-02-11 | Ciba Geigy Ag | Colour-photographic recording material |
-
1985
- 1985-04-01 DE DE19853511924 patent/DE3511924A1/de not_active Withdrawn
- 1985-04-01 CH CH1397/85A patent/CH665216A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-04-09 IT IT4793885A patent/IT1229076B/it active
- 1985-04-10 GB GB08509131A patent/GB2157294B/en not_active Expired
- 1985-04-11 FR FR8505479A patent/FR2562904B1/fr not_active Expired
- 1985-04-11 US US06/722,311 patent/US4780494A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-04-12 JP JP7689585A patent/JPH0667470B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
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| JPS58116401A (ja) * | 1981-12-24 | 1983-07-11 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤の安定化方法 |
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Also Published As
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|---|---|
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| JPH0667470B2 (ja) | 1994-08-31 |
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| GB2157294B (en) | 1988-04-13 |
| DE3511924A1 (de) | 1985-10-24 |
| FR2562904B1 (fr) | 1988-01-15 |
| US4780494A (en) | 1988-10-25 |
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