JPS6041078B2 - ゲンチアノ−スニトロソ尿素誘導体 - Google Patents
ゲンチアノ−スニトロソ尿素誘導体Info
- Publication number
- JPS6041078B2 JPS6041078B2 JP15544480A JP15544480A JPS6041078B2 JP S6041078 B2 JPS6041078 B2 JP S6041078B2 JP 15544480 A JP15544480 A JP 15544480A JP 15544480 A JP15544480 A JP 15544480A JP S6041078 B2 JPS6041078 B2 JP S6041078B2
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は一般式
（式中、Ｒは水素原子又はアシル基）
で示される新規なゲンチアノースニトロソ尿素誘導体に
関する。
関する。
本発明の化合物は優れた抗白血病、抗腫場作用を有しな
がら磯臓萎縮などの副作用が極めて少ない化合物であっ
て医薬品としての用途を有する。
がら磯臓萎縮などの副作用が極めて少ない化合物であっ
て医薬品としての用途を有する。
本発明の化合物は次の一般式（式中は、Ｒは前記一般式
（１）と同じ意味を有する。
（１）と同じ意味を有する。
）で表わされるゲンチアノースウレィド誘導体をニト。
ソ化することにより製造することができる。ニトロソ化
剤としては公知のアルカリ金属亜硝酸塩、三酸化窒素、
四酸化窒素、塩化ニトシル等が使用できる。なお、アル
カリ金属亜硝酸塩としては亜硝酸ナトリウム又は頭硝酸
カルリゥムが好ましい。反応溶媒としてはアセトン、メ
タノール、酢酸エチル、エーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等の有機溶媒、ギ酸、酢酸等の有機酸、ま
たはその水溶液あるいは塩酸等の錫酸の水溶液を用いる
ことができる。
剤としては公知のアルカリ金属亜硝酸塩、三酸化窒素、
四酸化窒素、塩化ニトシル等が使用できる。なお、アル
カリ金属亜硝酸塩としては亜硝酸ナトリウム又は頭硝酸
カルリゥムが好ましい。反応溶媒としてはアセトン、メ
タノール、酢酸エチル、エーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等の有機溶媒、ギ酸、酢酸等の有機酸、ま
たはその水溶液あるいは塩酸等の錫酸の水溶液を用いる
ことができる。
反応は通常−１０℃〜３０ｑｏの温度で行なわれる。反
応終了後、必要に応じて、溶媒除去、結晶化、カラムク
ロマトグラフイー、イオン交換樹脂等の公知の分離精製
操作によって、目的化合物（１）を得ることができる。
ここで本発明によって得られた化合物の抗白血病作用を
示す動物実験結果を下記表に示す。
応終了後、必要に応じて、溶媒除去、結晶化、カラムク
ロマトグラフイー、イオン交換樹脂等の公知の分離精製
操作によって、目的化合物（１）を得ることができる。
ここで本発明によって得られた化合物の抗白血病作用を
示す動物実験結果を下記表に示す。
〔動物実験〕供説動物
ＣＤＦ，マウス（６週令、体重２４±２夕、１群オス４
匹）供試化合物： 化合物Ａ ２″〔〔〔（２−クロロェチル）ニトロソア
ミノ〕力ルボニル〕アミノ〕一２″−デオキシゲンチア
ノース 化合物Ｂ デカー○ーアセチル−２″〔〔〔（２ークロ
ロヱチル）ニトロソアミノ〕力ルボニル〕アミノ〕−２
″ーデオキシゲン チアノース 実験方法： リンホィド・ロィケミアＬ２１０細胞１×１び個／マウ
スをマウスの腹腔内に移植、２独特間後に供試化合物を
腹腔内に投与し、６０日間観察する。
匹）供試化合物： 化合物Ａ ２″〔〔〔（２−クロロェチル）ニトロソア
ミノ〕力ルボニル〕アミノ〕一２″−デオキシゲンチア
ノース 化合物Ｂ デカー○ーアセチル−２″〔〔〔（２ークロ
ロヱチル）ニトロソアミノ〕力ルボニル〕アミノ〕−２
″ーデオキシゲン チアノース 実験方法： リンホィド・ロィケミアＬ２１０細胞１×１び個／マウ
スをマウスの腹腔内に移植、２独特間後に供試化合物を
腹腔内に投与し、６０日間観察する。
実験結果：マウスの平均生存日数、延命率「６０日生存
マウス数を次表に示す。
マウス数を次表に示す。
表く動物実験結果）
但し、上表において
※１ 平均生存日数はＭＳＤ（ＭｅｄｉａｎＳｕｗｉｖ
ａＩＤａ災）で示されており、※２ 延命率（％） 処雌群のＬｒ均Ｉ日日数−対照群の１ｒ均Ｅ】子日数対
照群の平均生存日数×１００（％）で計算された。
ａＩＤａ災）で示されており、※２ 延命率（％） 処雌群のＬｒ均Ｉ日日数−対照群の１ｒ均Ｅ】子日数対
照群の平均生存日数×１００（％）で計算された。
以上の結果から、本発明によって得られた目的化合物は
マウスＬ１２１０白血病に対して延命効果が高いことが
確められ、顕著な抗白血作用を有する。
マウスＬ１２１０白血病に対して延命効果が高いことが
確められ、顕著な抗白血作用を有する。
次に、一般式（ロ）で示される本発明の出発物質である
ゲンチァノースゥレィド誘導体の製造法を参考例として
示す。
ゲンチァノースゥレィド誘導体の製造法を参考例として
示す。
参考例 １
２″一〔〔〔（２ークロロエチル）アミノ〕力ルボニル
〕アミノ〕−２″ーデオキシーゲンチアノース〔化合物
３，一般式（０）でＲが全て水素原子の場合〕の製造法
‘１’１′，２，３，３′，３″，４，４′，４″，６
′，６″−デカ−○−アセチル−２″−（ベンジルオキ
シカルボニル）アミノーメーデオキシゲンチアノース（
化合物１）の製造法乾燥ベンゼン５０地中に１′，２，
３，３′，４，４，６−へプタ−○ーアセチルショ糖１
．１夕を溶解した溶液を磯拝しつつ３，４，６ートリ−
○−アセチルー２−（ベンジルオキシカルボニル）アミ
ノ−２ーデオキシ−Ｑ−Ｄ−グルコピラノシルフロマィ
ド８．１夕を加えた。
〕アミノ〕−２″ーデオキシーゲンチアノース〔化合物
３，一般式（０）でＲが全て水素原子の場合〕の製造法
‘１’１′，２，３，３′，３″，４，４′，４″，６
′，６″−デカ−○−アセチル−２″−（ベンジルオキ
シカルボニル）アミノーメーデオキシゲンチアノース（
化合物１）の製造法乾燥ベンゼン５０地中に１′，２，
３，３′，４，４，６−へプタ−○ーアセチルショ糖１
．１夕を溶解した溶液を磯拝しつつ３，４，６ートリ−
○−アセチルー２−（ベンジルオキシカルボニル）アミ
ノ−２ーデオキシ−Ｑ−Ｄ−グルコピラノシルフロマィ
ド８．１夕を加えた。
次いで、シアノ化水銀（ロ）４．８夕、および無水硫酸
カルシウム（商品名，Ｄｒｉｅｒｉｔｅ）６夕を添加し
てから３時間加熱、還流する。室温で一夜静止後、不溶
物をロ去し、ロ液をクロロホルム２００の‘で希釈する
。
カルシウム（商品名，Ｄｒｉｅｒｉｔｅ）６夕を添加し
てから３時間加熱、還流する。室温で一夜静止後、不溶
物をロ去し、ロ液をクロロホルム２００の‘で希釈する
。
この溶液を水洗、次に無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃
縮する。得られた残笹をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイー〔溶媒系；ベンゼンーアセトン（５：１）〕で精
製するとグラス状物質として上記化合物１が得られる。
縮する。得られた残笹をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイー〔溶媒系；ベンゼンーアセトン（５：１）〕で精
製するとグラス状物質として上記化合物１が得られる。
さらにこれをエーテルで結晶化すると針状晶として上記
化合物１が得られる。収量：６２２雌（収率３３％） ｍＰ．：９６〜９８０○ 〔Ｑ〕答：＋４８．６０（ＣＩ．０，クロロホルム）Ｉ
Ｈ核磁気共鳴スペクトル（１００ＭＨＺ，ＣＤＣ１３／
ＴＭＳ）：６１．９４（Ｓ，細，Ａｃ），１．９６（Ｓ
，が，Ａｃ），２．０１（Ｓ，３日，Ａｃ），２．０３
（Ｓ，粕，ａｃ），２．１０（Ｓ，１田，球Ａｃ），２
．１４（Ｓ，幻，Ａｃ），４．７０（ｄ，ＩＨ，Ｊ＝９
．５日２，Ｈ−１″），５．６３（ｄ，ＩＨ，Ｊニ３．
５ＨＺ，Ｈ−１），７．３３（Ｓ，班，Ｃ虹５）元素分
析値： Ｃ４６日５ぶ０２９（分子量１０８９，９９）として計
算値：Ｃ，５２．２２：日，５．６２；Ｎ，１．３２％
実験値：Ｃ，５２．３８；日，５．６３：Ｎ，１．４７
％■ ２″−（ベンジルオキシカルボニル）アミ／−２
″−デオキシーゲンチアノース（化合物２）の製造法上
記化合物１，２８５を０．０２Ｍナトリウムメトキシド
メタノール溶液に溶解し、室温で１時間静暦後イオン交
換樹脂アンバーライトＩＲ−１２０（Ｈ＋）を用いてナ
トリウムイオンを除去し、ついで濃縮すると、吸湿性グ
ラス状固体として上記化合物２が得られる。
化合物１が得られる。収量：６２２雌（収率３３％） ｍＰ．：９６〜９８０○ 〔Ｑ〕答：＋４８．６０（ＣＩ．０，クロロホルム）Ｉ
Ｈ核磁気共鳴スペクトル（１００ＭＨＺ，ＣＤＣ１３／
ＴＭＳ）：６１．９４（Ｓ，細，Ａｃ），１．９６（Ｓ
，が，Ａｃ），２．０１（Ｓ，３日，Ａｃ），２．０３
（Ｓ，粕，ａｃ），２．１０（Ｓ，１田，球Ａｃ），２
．１４（Ｓ，幻，Ａｃ），４．７０（ｄ，ＩＨ，Ｊ＝９
．５日２，Ｈ−１″），５．６３（ｄ，ＩＨ，Ｊニ３．
５ＨＺ，Ｈ−１），７．３３（Ｓ，班，Ｃ虹５）元素分
析値： Ｃ４６日５ぶ０２９（分子量１０８９，９９）として計
算値：Ｃ，５２．２２：日，５．６２；Ｎ，１．３２％
実験値：Ｃ，５２．３８；日，５．６３：Ｎ，１．４７
％■ ２″−（ベンジルオキシカルボニル）アミ／−２
″−デオキシーゲンチアノース（化合物２）の製造法上
記化合物１，２８５を０．０２Ｍナトリウムメトキシド
メタノール溶液に溶解し、室温で１時間静暦後イオン交
換樹脂アンバーライトＩＲ−１２０（Ｈ＋）を用いてナ
トリウムイオンを除去し、ついで濃縮すると、吸湿性グ
ラス状固体として上記化合物２が得られる。
収量：１７９の９（定量的）
〔Ｑ〕客：＋３７０Ｃｏ．５，メタノール）元素分析値
：Ｃ２６日３ぶ○，７（分子量６３７．６１）として計
算値：Ｃ，４８．９８：日，６．１７：Ｎ，２．２０％
実験値：Ｃ，４８．６９；日，６．３６：Ｎ，２．４９
％｛３ｉ ２″〔〔〔（２−クロロエチル）アミノ〕力
ルボニル〕アミノ〕ーメーデオキシーゲンチアノース（
化合物３）の製造法上記化合物２，３６２雌を水素雰囲
気（３．４ｋ９／地）中、パラジウム・ブラック１００
の９の存在下、２０％メタノール水溶液中で接触還元す
る。
：Ｃ２６日３ぶ○，７（分子量６３７．６１）として計
算値：Ｃ，４８．９８：日，６．１７：Ｎ，２．２０％
実験値：Ｃ，４８．６９；日，６．３６：Ｎ，２．４９
％｛３ｉ ２″〔〔〔（２−クロロエチル）アミノ〕力
ルボニル〕アミノ〕ーメーデオキシーゲンチアノース（
化合物３）の製造法上記化合物２，３６２雌を水素雰囲
気（３．４ｋ９／地）中、パラジウム・ブラック１００
の９の存在下、２０％メタノール水溶液中で接触還元す
る。
触媒を炉別後、炉液を濃縮すると、シロップ状残澄が得
られる。この残澄をメタノール６の‘に熔解し、２ーク
ロロェチルイソシアナート（０．１の上）と氷冷櫨梓下
に反応させる。
られる。この残澄をメタノール６の‘に熔解し、２ーク
ロロェチルイソシアナート（０．１の上）と氷冷櫨梓下
に反応させる。
反応混合物より団体を炉遇し、これを酢酸エチルで洗浄
後、メタノール水溶液より再結晶して、上記化合物３を
得る。収量：１８８の９（収率５４％） ｍｐ：１３１〜１３ｙ０ 〔Ｑ〕宵：＋１６．００（ＣＩ．０，水）元素分析値： Ｃ２，日３７Ｎ２０，６ＣＩ・星○（分子量６２７．０
０）として計算値：Ｃ，４０．２３；日，６．２７；Ｎ
，４．４７；ＣＩ，５．６５％実験値：Ｃ，４０．２８
；日，５．９２；Ｎ，４．３３：ＣＩ，５．５６％参考
例 ２ デカー○−アセチル−２″〔（〔（２−クロロエチル）
アミノ〕力ルボニル〕アミノ〕ーメーデオキシゲンチア
ノース〔化合物４，一般式（ロ）でＲが同時に全てアセ
チル基の場合〕の製造法上記化合物３，２６の９を室温
で無水酢酸１の‘とピリジン１肌の混液中で２餌時間反
応させる。
後、メタノール水溶液より再結晶して、上記化合物３を
得る。収量：１８８の９（収率５４％） ｍｐ：１３１〜１３ｙ０ 〔Ｑ〕宵：＋１６．００（ＣＩ．０，水）元素分析値： Ｃ２，日３７Ｎ２０，６ＣＩ・星○（分子量６２７．０
０）として計算値：Ｃ，４０．２３；日，６．２７；Ｎ
，４．４７；ＣＩ，５．６５％実験値：Ｃ，４０．２８
；日，５．９２；Ｎ，４．３３：ＣＩ，５．５６％参考
例 ２ デカー○−アセチル−２″〔（〔（２−クロロエチル）
アミノ〕力ルボニル〕アミノ〕ーメーデオキシゲンチア
ノース〔化合物４，一般式（ロ）でＲが同時に全てアセ
チル基の場合〕の製造法上記化合物３，２６の９を室温
で無水酢酸１の‘とピリジン１肌の混液中で２餌時間反
応させる。
この溶液を濃縮し、浅薄をエーテルと酢酸エチルから再
結晶すると、上記化合物４が得られる。収量：３６の９
（収率８６％） ｍＰ：１４１〜１４３ｑ○ 〔Ｑ〕啓：＋４７．５０（ＣＯ．８０，ク。
結晶すると、上記化合物４が得られる。収量：３６の９
（収率８６％） ｍＰ：１４１〜１４３ｑ○ 〔Ｑ〕啓：＋４７．５０（ＣＯ．８０，ク。
ロホルム）元素分析値：Ｃ４，日５７Ｎ２０２６ＣＩ（
分子量１０２９．３７）として計算値：Ｃ，４７．８４
：日，５．５８；Ｎ，２．７２；ＣＩ，３．４４％実験
値：Ｃ，４７．９７；日，５．６１：Ｎ，２．７５：Ｃ
Ｉ，３．４７％以下に本発明を上記一般式（１）のＲが
水素原子およびアセチル基の場合の実施例によりさらに
詳細に説明するがＲが他のアシル基の場合もほぼ同様の
操作によって製造し得ることは明らかであろう。
分子量１０２９．３７）として計算値：Ｃ，４７．８４
：日，５．５８；Ｎ，２．７２；ＣＩ，３．４４％実験
値：Ｃ，４７．９７；日，５．６１：Ｎ，２．７５：Ｃ
Ｉ，３．４７％以下に本発明を上記一般式（１）のＲが
水素原子およびアセチル基の場合の実施例によりさらに
詳細に説明するがＲが他のアシル基の場合もほぼ同様の
操作によって製造し得ることは明らかであろう。
実施例 １
２″〔〔〔（２−クロロエチル）ニトロソアミノ〕カル
ボニル〕アミノ〕ーメーデオキシゲンチアノース〔化合
物Ａ，一般式（１）でＲが全て水素原子の場合〕の製造
法上記化合物３，１００の９をギ酸２の‘に溶解し、次
いで亜硝酸ナトリウム２０雌を氷冷下、櫨拝しつつ添加
する。
ボニル〕アミノ〕ーメーデオキシゲンチアノース〔化合
物Ａ，一般式（１）でＲが全て水素原子の場合〕の製造
法上記化合物３，１００の９をギ酸２の‘に溶解し、次
いで亜硝酸ナトリウム２０雌を氷冷下、櫨拝しつつ添加
する。
１時間後、この反応液からイオン交換樹脂アンバーライ
トＩＲ−１２０（日十）を用いてナトリウムイオンを除
去する。
トＩＲ−１２０（日十）を用いてナトリウムイオンを除
去する。
樹脂を炉去後、炉液を減圧濃縮する。残秀をイソプロピ
ルェーテルで洗浄すると、淡黄色無定形吸湿性固体とし
て上記化合物Ａが得られる。収量：７２の９（収率７０
．８％） 〔Ｑ〕客：＋３．１０（ＣＯ．３２，水）元素分析値： Ｃ２，日３６Ｎ３０，７ＣＩ（分子量６３７．９９）と
して、計算値：Ｃ，３９．５３；日，５．６９：Ｎ，６
．５９；ＣＩ，５．５６％実験値：Ｃ，３９．５１：日
，５．６４；Ｎ，６．３４：ＣＩ，５．３０％実施例
２ デカー○−アセチルー２″〔〔〔（２ークロロエチル）
ニトロソアミノ〕力ルボニル〕アミノ〕ー２″ーデオキ
シゲンチアノース（化合物Ｂ，一般式（１）でＲが全て
アセチル基の場合〕の製造法上記化合物４，１００雌を
アセトン３の‘に溶解したのち、氷冷蝿梓下に三酸化窒
素を吹込む。
ルェーテルで洗浄すると、淡黄色無定形吸湿性固体とし
て上記化合物Ａが得られる。収量：７２の９（収率７０
．８％） 〔Ｑ〕客：＋３．１０（ＣＯ．３２，水）元素分析値： Ｃ２，日３６Ｎ３０，７ＣＩ（分子量６３７．９９）と
して、計算値：Ｃ，３９．５３；日，５．６９：Ｎ，６
．５９；ＣＩ，５．５６％実験値：Ｃ，３９．５１：日
，５．６４；Ｎ，６．３４：ＣＩ，５．３０％実施例
２ デカー○−アセチルー２″〔〔〔（２ークロロエチル）
ニトロソアミノ〕力ルボニル〕アミノ〕ー２″ーデオキ
シゲンチアノース（化合物Ｂ，一般式（１）でＲが全て
アセチル基の場合〕の製造法上記化合物４，１００雌を
アセトン３の‘に溶解したのち、氷冷蝿梓下に三酸化窒
素を吹込む。
反応液を減圧濃縮して得られる淡黄色残燈をアセトンと
ィソプロピルェーテルで処理すると黄白色固体として上
記化合物Ｂが得られる。収量：７５の９（収率７３％） ｍＰ．：６９〜７〆０（分解） 〔ｏ〕奪：十５８。
ィソプロピルェーテルで処理すると黄白色固体として上
記化合物Ｂが得られる。収量：７５の９（収率７３％） ｍＰ．：６９〜７〆０（分解） 〔ｏ〕奪：十５８。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （１） 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子又はアシル基） で示されるゲンチアノースニトロソ尿素誘導体。 ２ Ｒが全て水素原子である特許請求の範囲第１項記載
のゲンチアノースニトロソ尿素誘導体。 ３ Ｒが全てアセチル基である特許請求の範囲第１項記
載のゲンチアノースニトロソ尿素誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15544480A JPS6041078B2 (ja) | 1980-11-05 | 1980-11-05 | ゲンチアノ−スニトロソ尿素誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15544480A JPS6041078B2 (ja) | 1980-11-05 | 1980-11-05 | ゲンチアノ−スニトロソ尿素誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5780396A JPS5780396A (en) | 1982-05-19 |
| JPS6041078B2 true JPS6041078B2 (ja) | 1985-09-13 |
Family
ID=15606163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15544480A Expired JPS6041078B2 (ja) | 1980-11-05 | 1980-11-05 | ゲンチアノ−スニトロソ尿素誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041078B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2181704B1 (en) | 2002-12-30 | 2015-05-06 | Angiotech International Ag | Drug delivery from rapid gelling polymer composition |
| EP3084445B1 (en) | 2013-12-11 | 2020-10-28 | University of Massachusetts | Compositions and methods for treating disease using salmonella t3ss effector protein (sipa) |
-
1980
- 1980-11-05 JP JP15544480A patent/JPS6041078B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5780396A (en) | 1982-05-19 |
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