JPS6117559A - トリアミンおよびその製造方法 - Google Patents
トリアミンおよびその製造方法Info
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- JPS6117559A JPS6117559A JP9873285A JP9873285A JPS6117559A JP S6117559 A JPS6117559 A JP S6117559A JP 9873285 A JP9873285 A JP 9873285A JP 9873285 A JP9873285 A JP 9873285A JP S6117559 A JPS6117559 A JP S6117559A
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- compound
- catalyst
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は下記式蓋で示されるトリアミンおよびその製造
方法に関するものである。本発明化合物は、例えば下記
式Ｉで示される２−（ω−アミノアルキル）−１−アザ
シクロアルカンを加熱することにより製造できる。
方法に関するものである。本発明化合物は、例えば下記
式Ｉで示される２−（ω−アミノアルキル）−１−アザ
シクロアルカンを加熱することにより製造できる。
（式Ｉ）
（式■）
（ｍ、ｎはそれぞれ３．４．５の整数）本発明の目的物
であるトリアミンは新規な化金物であり、医薬、農薬そ
の他工業薬品の中間原料として有用な化合物である。
であるトリアミンは新規な化金物であり、医薬、農薬そ
の他工業薬品の中間原料として有用な化合物である。
〈従来の技術および発明が解決しようとする問題点〉
従来、同一分子内に二級アミノ基を有する一級アミンを
分子間脱アンモニア縮合反応せしめて二量体を製造する
方法は知られていない。
分子間脱アンモニア縮合反応せしめて二量体を製造する
方法は知られていない。
く問題点を解決するための手段および作用〉本発明者ら
は新規化合物を提供すること、および工業的にも入手容
易な原料から製造できる化合物を出発原料とする、新規
化合物の一般的合成法を提供することを目的に種々検討
した結果、本発明に到達した。
は新規化合物を提供すること、および工業的にも入手容
易な原料から製造できる化合物を出発原料とする、新規
化合物の一般的合成法を提供することを目的に種々検討
した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は下記弐口で示されるトリアミンであ
り、さらに下記式Ｉで示される２−（＝−−アミノアル
キル）−１−アザシクロアルカン（ｍ、ｎはそれぞれ３
．４，５の整数）を加熱して分子間縮合反応させること
によってトリアミンを取得するものである。
り、さらに下記式Ｉで示される２−（＝−−アミノアル
キル）−１−アザシクロアルカン（ｍ、ｎはそれぞれ３
．４，５の整数）を加熱して分子間縮合反応させること
によってトリアミンを取得するものである。
本発明の出発原料であ°る２−（ω−アミノアルキル１
−１−アザシクロアルカンは工業的に入手容易なα−ピ
ロリドン、ａ−ピペリドンあるいはε−カプロラクタム
を脱炭酸縮合反応したのち、水素化して収率よく合成で
きる化合物であり、この合成法は例えば特公昭４１−１
８０９６号公報に記載されている。このように、本発明
の出発原料は従来の製法に比較してはるかに合成しやす
い化合物で、技術的にも経済的にも有利である。
−１−アザシクロアルカンは工業的に入手容易なα−ピ
ロリドン、ａ−ピペリドンあるいはε−カプロラクタム
を脱炭酸縮合反応したのち、水素化して収率よく合成で
きる化合物であり、この合成法は例えば特公昭４１−１
８０９６号公報に記載されている。このように、本発明
の出発原料は従来の製法に比較してはるかに合成しやす
い化合物で、技術的にも経済的にも有利である。
かくして、本発明では出発原料２−（ω−アミノアルキ
ル） −１−アザシクロ、アルカ／を加熱によって分子
間縮合反応せしめるわけである。
ル） −１−アザシクロ、アルカ／を加熱によって分子
間縮合反応せしめるわけである。
該反応は気相反応、液相反応のいずれも実施でき、原料
２−（ω−アミノアルキル）−１−アザシクロアルカン
を触媒の存在下もしくは不存在下、加熱すればよい。加
熱温度は５０〜２５０℃であり、反応は数十時間以内で
終結する。
２−（ω−アミノアルキル）−１−アザシクロアルカン
を触媒の存在下もしくは不存在下、加熱すればよい。加
熱温度は５０〜２５０℃であり、反応は数十時間以内で
終結する。
本発明における反応は、次式
［１）
％式％
反応は不活性溶媒中で実施することもできる。
かかる不活性溶媒としては芳香族炭化水素、脂肪族炭化
水素、脂環族炭化水素、アルコール、エーテル類などが
挙げられるが、具体的にはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロルベンゼン、シクロヘキサン、デカリンなどが
挙げられる。
水素、脂環族炭化水素、アルコール、エーテル類などが
挙げられるが、具体的にはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロルベンゼン、シクロヘキサン、デカリンなどが
挙げられる。
不活性溶媒を使用する際には、反応はその不活性溶媒の
沸点Ｆで実施することが好ましい。
沸点Ｆで実施することが好ましい。
反応を促進するためｔこは、触媒を使用するのが好まし
い。該触媒としてケエ脱アンモニア活性あるいは水素化
活性のある化合物が用いられ、周期律表第種族金属を含
む化合物、例えばラネーニッケル、ラネーコバルトのよ
うなラネー触媒、あるいはパラジウム炭、白金黒のよう
な貴金属触媒が好ましい。
い。該触媒としてケエ脱アンモニア活性あるいは水素化
活性のある化合物が用いられ、周期律表第種族金属を含
む化合物、例えばラネーニッケル、ラネーコバルトのよ
うなラネー触媒、あるいはパラジウム炭、白金黒のよう
な貴金属触媒が好ましい。
触媒の使用量は数％以上であればよ（、種々の反応条件
から適宜状めればよい。分子間縮合反応はアンモニアが
生成し終えは終了であるので、反応の進行にともなって
生成するアンモニアの量を検知して、反応速度を触媒量
により調整することができる。
から適宜状めればよい。分子間縮合反応はアンモニアが
生成し終えは終了であるので、反応の進行にともなって
生成するアンモニアの量を検知して、反応速度を触媒量
により調整することができる。
反応物から本発明化合物を分離するには、通常の分離手
段、蒸留等により行えばよい。
段、蒸留等により行えばよい。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例によって説明するが、本発明はこ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
実施例１
２−（５−アミノペンチル）−１−アザシクロへブタン
１ｏＯｆ（０，５４モル）ヲラネーニンケル３５１ Ｃ
ｍ潤ンの存在下、キシレン３３０ ｍｌ中で窒累気扼下
、攪拌しつつ還流加熱した。約６時向後アンモニアの生
成が止まって力１ら触媒分ｌｊｉ 、蒸留によって１１
０〜１１４℃（＋９ｆｌＨｇ）の留分３２．５ｇおよび
残留分５８．２ｆを得た。
１ｏＯｆ（０，５４モル）ヲラネーニンケル３５１ Ｃ
ｍ潤ンの存在下、キシレン３３０ ｍｌ中で窒累気扼下
、攪拌しつつ還流加熱した。約６時向後アンモニアの生
成が止まって力１ら触媒分ｌｊｉ 、蒸留によって１１
０〜１１４℃（＋９ｆｌＨｇ）の留分３２．５ｇおよび
残留分５８．２ｆを得た。
残留分は分子ｍ３５１＜マススペクトル）、元紫分析値
（Ｃ＋７４．１％、Ｈ＋１２，８％、 Ｎ；１、１６９
６ ）および赤外吸収スペクトル、ＮＩＶＬＲスヘクト
ルから、ビス（５−（２−パーヒドロアゼピニル）ペン
チル〕アミンであることを確認した。
（Ｃ＋７４．１％、Ｈ＋１２，８％、 Ｎ；１、１６９
６ ）および赤外吸収スペクトル、ＮＩＶＬＲスヘクト
ルから、ビス（５−（２−パーヒドロアゼピニル）ペン
チル〕アミンであることを確認した。
実施例２〜６
２−（５−アミノペンチル）−１−アザシクロへブタン
トラネーニソヶルおよびキシレンの比率を変えて実施例
１と同様の反応を行なった結果を第１表ｔこ示す。第１
表中、反応率および収率は反応混合液のガスクロ分析に
よった値である。
トラネーニソヶルおよびキシレンの比率を変えて実施例
１と同様の反応を行なった結果を第１表ｔこ示す。第１
表中、反応率および収率は反応混合液のガスクロ分析に
よった値である。
第１表
※）ビス〔５−（２−パーヒドロアゼピニル）ペンチル
〕アミン実施例７〜８ ２−（５−アミノペンチル）−１−アザシクロへブタン
に対してキシレン中の金属触媒の種類を変えて実施例１
と同様に反応したときの結果を第２表に示す。
〕アミン実施例７〜８ ２−（５−アミノペンチル）−１−アザシクロへブタン
に対してキシレン中の金属触媒の種類を変えて実施例１
と同様に反応したときの結果を第２表に示す。
第２表
※）ビス〔５−（２−パーヒドロアゼピニル）ペンチル
〕アミン〈発明の効果〉 本発明によれば、新規なトリアミンを提供することが可
能となり、かつ技術的にも経済的にも有利な方法によっ
て製造することができる。
〕アミン〈発明の効果〉 本発明によれば、新規なトリアミンを提供することが可
能となり、かつ技術的にも経済的にも有利な方法によっ
て製造することができる。
Claims (3)
- （１）下記式IIで示されるトリアミン。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・II
- （２）下記式 I で示される２−（ω−アミノアルキル
）−１−アザシクロアルカンを加熱して分子間縮合反応
を行わせることを特徴とする下記式IIで示されるトリア
ミンの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・ I ▲数式、化学式、表等があります▼・・・II （ｍ、ｎはそれぞれ３、４、５の整数） - （３）触媒として周期律表第VIII族金属の少なくとも一
種を含む金属触媒を使用することを特徴とする、特許請
求範囲第２項記載のトリアミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9873285A JPS6117559A (ja) | 1985-05-09 | 1985-05-09 | トリアミンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9873285A JPS6117559A (ja) | 1985-05-09 | 1985-05-09 | トリアミンおよびその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55154663A Division JPS5780383A (en) | 1980-11-05 | 1980-11-05 | Preparation of 1-azabicyclo(m.n.0)alkane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6117559A true JPS6117559A (ja) | 1986-01-25 |
| JPS6319511B2 JPS6319511B2 (ja) | 1988-04-22 |
Family
ID=14227686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9873285A Granted JPS6117559A (ja) | 1985-05-09 | 1985-05-09 | トリアミンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6117559A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8714806B2 (en) | 2006-07-27 | 2014-05-06 | Kobe Steel, Ltd. | Coupling apparatus and kneading equipment having kneading apparatus and drive apparatus coupled together through the coupling apparatus |
-
1985
- 1985-05-09 JP JP9873285A patent/JPS6117559A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8714806B2 (en) | 2006-07-27 | 2014-05-06 | Kobe Steel, Ltd. | Coupling apparatus and kneading equipment having kneading apparatus and drive apparatus coupled together through the coupling apparatus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6319511B2 (ja) | 1988-04-22 |
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