JPS61176567A - 新規液晶化合物 - Google Patents
新規液晶化合物Info
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- JPS61176567A JPS61176567A JP60018268A JP1826885A JPS61176567A JP S61176567 A JPS61176567 A JP S61176567A JP 60018268 A JP60018268 A JP 60018268A JP 1826885 A JP1826885 A JP 1826885A JP S61176567 A JPS61176567 A JP S61176567A
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は液晶組成物に添加して、その液晶温度範囲を拡
張する新規な液晶化合物および該化合物を含有する液晶
組成物に関する。
張する新規な液晶化合物および該化合物を含有する液晶
組成物に関する。
光学異方性および誘電異方性を利用した液晶表示素子の
表示方式には、ねじれネマチック（ＴＮ）型、動的散乱
（ＤＳ）型、ゲスト−ホスト型、二周波法型、ＤＡＰ型
、ホワイト・ティラー型などの各種の方式があシ、それ
ぞれの方式により使用される液晶組成物に望まれる性質
が異なる。例えば誘電異方性（以下ΔＣと略記する。）
が正であるものが用いられたり、ΔＣが負であるものが
用いられたシする。いずれの表示方式の液晶表示素子に
おいても用いられる液晶材料は該表示素子の使用される
温度範囲において液晶相を示していることが要求される
。最近は液晶表示装置の応用範囲が拡大するのに伴ない
特に広い温度範囲において液晶相を示す液晶材料が要求
されている。
表示方式には、ねじれネマチック（ＴＮ）型、動的散乱
（ＤＳ）型、ゲスト−ホスト型、二周波法型、ＤＡＰ型
、ホワイト・ティラー型などの各種の方式があシ、それ
ぞれの方式により使用される液晶組成物に望まれる性質
が異なる。例えば誘電異方性（以下ΔＣと略記する。）
が正であるものが用いられたり、ΔＣが負であるものが
用いられたシする。いずれの表示方式の液晶表示素子に
おいても用いられる液晶材料は該表示素子の使用される
温度範囲において液晶相を示していることが要求される
。最近は液晶表示装置の応用範囲が拡大するのに伴ない
特に広い温度範囲において液晶相を示す液晶材料が要求
されている。
（発明の目的）
本発明の目的は少量の添加により液晶組成物の温度範囲
を広げることができる液晶性化合物を提供すること、お
よび該化合物を成分とする広い液晶温度範囲を有する液
晶組成物を提供することにある。
を広げることができる液晶性化合物を提供すること、お
よび該化合物を成分とする広い液晶温度範囲を有する液
晶組成物を提供することにある。
（発明の構成〕
本発明は一般式
（上式中、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基ま−０−０
−を示す。）で表わされる２−（β−置換エチル）−５
−シアノピリジンおよび該化合物を含有する液晶組成物
である。
−を示す。）で表わされる２−（β−置換エチル）−５
−シアノピリジンおよび該化合物を含有する液晶組成物
である。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
３−シアノ−６−メチルピリジン１）と４−置換ベンズ
アルデヒド（至）もしくはトランス−４−置換シクロヘ
キシルアルデヒド（至）とを無水酢酸の存在下で脱水縮
合した後、パラジウム−カーボンを用いて接触還元する
ことにより、目的の２−（β−置換エチル）−５−シア
ノピリジン（Ｉ）が得られる。これは化学式で次のよう
に示される。
アルデヒド（至）もしくはトランス−４−置換シクロヘ
キシルアルデヒド（至）とを無水酢酸の存在下で脱水縮
合した後、パラジウム−カーボンを用いて接触還元する
ことにより、目的の２−（β−置換エチル）−５−シア
ノピリジン（Ｉ）が得られる。これは化学式で次のよう
に示される。
（発明の効果〕
本発明の化合物は、他の液晶化合物、例えばエステル系
、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、複素環系などの液晶化合物との相溶性に優れ、他
の液晶化合物と混合した組成物を用いた液晶表示素子の
使用上限温度を上昇させることができる。
、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、複素環系などの液晶化合物との相溶性に優れ、他
の液晶化合物と混合した組成物を用いた液晶表示素子の
使用上限温度を上昇させることができる。
実施例１
２−（ｐ−（）ランス−４′−ペンチルシクロヘキシル
）フェネチル）−５−シアノピリジン３−、シアノ−６
−メチルピリジン４．７ｇ（０，０４モル）、４−（ト
ランス−４′−ペンチルシクロヘキシル）ベンズアルデ
ヒド１０．６Ｆ（０，０４モル）に無水酢酸４ ｄを加
え、１６０℃で５０時間攪拌した後、析出した結晶ｔｐ
別し、この結晶をトルエン２５０ ｍｌに溶かし、パラ
ジウム−カーボン１．０ｇを加えて常温常圧で接触還元
を行なった。反応終了後触媒を戸別し、ｌ！媒を減圧留
去した後、残った固体をエタノールで再結晶し、目的物
である２−（Ｐ−（）ランス−４１−ペンチルシクロヘ
キシル）フェネチル）−５−シアノピリジンを得た。収
量１．８Ｆ。
）フェネチル）−５−シアノピリジン３−、シアノ−６
−メチルピリジン４．７ｇ（０，０４モル）、４−（ト
ランス−４′−ペンチルシクロヘキシル）ベンズアルデ
ヒド１０．６Ｆ（０，０４モル）に無水酢酸４ ｄを加
え、１６０℃で５０時間攪拌した後、析出した結晶ｔｐ
別し、この結晶をトルエン２５０ ｍｌに溶かし、パラ
ジウム−カーボン１．０ｇを加えて常温常圧で接触還元
を行なった。反応終了後触媒を戸別し、ｌ！媒を減圧留
去した後、残った固体をエタノールで再結晶し、目的物
である２−（Ｐ−（）ランス−４１−ペンチルシクロヘ
キシル）フェネチル）−５−シアノピリジンを得た。収
量１．８Ｆ。
結晶−スメクチツク点：９７．６〜９８．４℃、スメク
チック−ネマチック点：１１６．５〜１１６．６℃、ネ
マチック−透明点：１４１．５〜１４１．８℃であった
。
チック−ネマチック点：１１６．５〜１１６．６℃、ネ
マチック−透明点：１４１．５〜１４１．８℃であった
。
実施例２
３−シアノ−６−メチルピリジン０．０４モル、４−ア
ルキルベンズアルデヒド０．０４モルニ無水酢酸４ ｗ
ｌを加え、１６０℃で５０時間攪拌した後、析出した結
晶を炉別し、この結晶をトルエン２ ｓ Ｏｍｌに溶か
し、パラジウム−カーボンを加えて常温常圧で接触還元
を行なう。反応終了後触媒を炉別し、溶媒を減圧留去し
た後、残った固体をエタノールで再結晶し、目的物であ
る２−（β−（４−フルキルフェニル）エチル）−５−
シアノピリジンを得ることができる。
ルキルベンズアルデヒド０．０４モルニ無水酢酸４ ｗ
ｌを加え、１６０℃で５０時間攪拌した後、析出した結
晶を炉別し、この結晶をトルエン２ ｓ Ｏｍｌに溶か
し、パラジウム−カーボンを加えて常温常圧で接触還元
を行なう。反応終了後触媒を炉別し、溶媒を減圧留去し
た後、残った固体をエタノールで再結晶し、目的物であ
る２−（β−（４−フルキルフェニル）エチル）−５−
シアノピリジンを得ることができる。
実施例３
３−シアノ−゛６−メチルピリジン０．０４モル、トラ
ンス−４−［！ｉ１％シクロヘキシリルー１−カルバル
デヒド０．０４モルに無水酢酸４ ｄを加え、１６０°
Ｃで７０時間攪拌した後、析出した結晶を戸別し、この
結晶をトルエン２５０ ｄに溶かし、パラジウム−カー
ボンを加えて常温常圧で接触還元を行なう。反応終了後
触媒を炉別し、溶媒を減圧留去した後、残った固体をエ
タノールで再結晶し、目的物である２−（β−（トラン
スー４−［換シクロヘキシル）エチル）−５−シアノピ
リジンを得ることができる。
ンス−４−［！ｉ１％シクロヘキシリルー１−カルバル
デヒド０．０４モルに無水酢酸４ ｄを加え、１６０°
Ｃで７０時間攪拌した後、析出した結晶を戸別し、この
結晶をトルエン２５０ ｄに溶かし、パラジウム−カー
ボンを加えて常温常圧で接触還元を行なう。反応終了後
触媒を炉別し、溶媒を減圧留去した後、残った固体をエ
タノールで再結晶し、目的物である２−（β−（トラン
スー４−［換シクロヘキシル）エチル）−５−シアノピ
リジンを得ることができる。
実施例４
３−シアノ−６−メチルピリジン０．０４モル、−４−
（４’−フルキルフェニル）ベンズアルデヒド０，０４
モルに無水酢酸４ ｍｌを加え、１６０″Ｃで７０時間
攪拌した後、析出した結晶ｔ−ｐ別し、この結晶をトル
エン２５０ ｍｌに溶かし、パラジウム−カーボンを加
えて常温常圧で接触還元を行なう。反応終了後触媒を戸
別し、溶媒を減圧留去した後、残った固体全エタノール
で再結晶し、目的物である２−（β−（４′−アルキル
ビフェニリル−４）エチル１−５−シアノピリジンを得
ることができる。
（４’−フルキルフェニル）ベンズアルデヒド０，０４
モルに無水酢酸４ ｍｌを加え、１６０″Ｃで７０時間
攪拌した後、析出した結晶ｔ−ｐ別し、この結晶をトル
エン２５０ ｍｌに溶かし、パラジウム−カーボンを加
えて常温常圧で接触還元を行なう。反応終了後触媒を戸
別し、溶媒を減圧留去した後、残った固体全エタノール
で再結晶し、目的物である２−（β−（４′−アルキル
ビフェニリル−４）エチル１−５−シアノピリジンを得
ることができる。
実施例５（使用例）
」シクロヘキサン ３０％
なる組成の液晶混合物のネマチック−透明点は５２、１
’Ｃ１粘度は２０″Ｃで２８．４ｃｐ、！！電異方性
値Δεは＋１１．２、光学異方性値（以下Δｎと略す。
’Ｃ１粘度は２０″Ｃで２８．４ｃｐ、！！電異方性
値Δεは＋１１．２、光学異方性値（以下Δｎと略す。
）は０．１１９でるる。これをセル厚１０μｍのＴＮセ
ルに封入した液晶セルのしきい値電圧は１．５ｔＶ、飽
和電圧は２−１３Ｖであった。この混合物８５重量部と
本発明の実施例１の２−（ｐ−（）ランス−４′−ぺｙ
チルシクロヘキシル）７エネテル）−５−シアノピリジ
ン１５重量部とから成る液晶組成物のネマチック−透明
点は６５．０″Ｃ５粘度は２０°Ｃで２９．６ ｃｐ
ｓΔεは＋１２．２、Δｎは０．１２９、しきい値電圧
は１．７４Ｖ、飽和電圧は２．２８Ｖであった。
ルに封入した液晶セルのしきい値電圧は１．５ｔＶ、飽
和電圧は２−１３Ｖであった。この混合物８５重量部と
本発明の実施例１の２−（ｐ−（）ランス−４′−ぺｙ
チルシクロヘキシル）７エネテル）−５−シアノピリジ
ン１５重量部とから成る液晶組成物のネマチック−透明
点は６５．０″Ｃ５粘度は２０°Ｃで２９．６ ｃｐ
ｓΔεは＋１２．２、Δｎは０．１２９、しきい値電圧
は１．７４Ｖ、飽和電圧は２．２８Ｖであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、Ｘは▲数式、化学式、表等があります
▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。）で
表わされる２−（β−置換エチル）−５−シアノピリジ
ン。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、Ｘは▲数式、化学式、表等があります
▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。）で
表わされる２−（β−置換エチル）−５−シアノピリジ
ンを含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60018268A JPS61176567A (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | 新規液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60018268A JPS61176567A (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | 新規液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61176567A true JPS61176567A (ja) | 1986-08-08 |
Family
ID=11966906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60018268A Pending JPS61176567A (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | 新規液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61176567A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6829452B2 (en) | 1999-07-23 | 2004-12-07 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image forming apparatus and developing device |
-
1985
- 1985-02-01 JP JP60018268A patent/JPS61176567A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6829452B2 (en) | 1999-07-23 | 2004-12-07 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image forming apparatus and developing device |
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