JPS6117810B2 - - Google Patents
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- JPS6117810B2 JPS6117810B2 JP3782877A JP3782877A JPS6117810B2 JP S6117810 B2 JPS6117810 B2 JP S6117810B2 JP 3782877 A JP3782877 A JP 3782877A JP 3782877 A JP3782877 A JP 3782877A JP S6117810 B2 JPS6117810 B2 JP S6117810B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は一般式（）：
（式中、R1はアルキニル基、ハロアルキル
基、アルコキシアルキル基又は一般式（），
（），（）で表わされる基を示す。 ここにＸはＯ又はNHであり、ｎは１〜５の整数
を示す。R3は水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ
ル基を表わし、R4はアルケニレン基、ハロアル
キレン基又はアルコキシアルキレン基を表わす。
またR2は水素原子、シアノ基又はエチル基を表
わす。）で示される新規イソバレリアン酸エステ
ル誘導体及びその光学ならびに幾何異性体、その
製造法、およびこの化合物を有効成分として含有
することを特徴とする殺虫剤に関する。 シクロプロパンカルボン酸エステルのアルコー
ル成分については種々のものが研究され実用に供
されているが、光によつて酸化分解を受けやすく
屋外での使用には制約されてきた。最近、酸成分
についての研究が盛んになり、メチル基をハロゲ
ン原子に置換することによつて従来のピレスロイ
ドに比べ光に安定な化合物が発見された。しかし
環境汚染や慢性毒性等の問題を考慮する時、炭
素、水素、酸素、窒素を中心とし、天然に存在す
る有機化合物と類似した構造を有する化合物がこ
れからの殺虫成分として有利であると考えられ
る。本発明者は研究を重ねた結果、上記式（）
で示される化合物が殺虫成分として種々の衛生害
虫及び農園芸用害虫に極めてすぐれた殺虫効果を
奏する一方、温血動物に対する毒性が極めて低
く、光に対し従来のピレスロイドに比べ非常に安
定であることを知つた。本発明は以上の知見に基
づいて完成されたものである。本発明で有効成分
として用いる上記式（）で示される化合物はエ
ステル製造の一般方法に準じて一般式（）： （式中、R1はアルキニル基、ハロアルキニル
基、アルコキシアルキル基又は一般式（），
（）（）で表わされる基を示す。 ここにＸはＯ又はNHであり、ｎは１〜５の整数
を示す。R3は水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基、ハロゲン原子又は抵級アルコキシ
ル基を表わし、R4はアルケニレン基、ハロアル
キレン基又はアルコキシアルキレン基を表わ
す。）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導
体と一般式（）： （ここにR2は水素原子、シアノ基又はエチニ
ル基を表わす。）で示されるアルコール又はその
反応性誘導体とを反応させることによつて調製し
える。カルボン酸の反応性誘導体としては例えば
酸ハライド、酸無水物、低級アルキルエステル、
アルカリ金属塩などがあげられる。アルコールの
反応性誘導体としては例えばクロライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤ま
たは触媒としての有機または無機塩基、又は酸の
存在下に必要により加熱下に行なわれる。上記式
（）で示される化合物の代表例を示せば次の通
りである。なお、(3)，(4)および(10)の化合物は関連
化合物として同時に示したものである。 α−イソプロピル−ε−ジクロロ−ヘキサン酸
のα′−シアノ−m′−フエノキシベンジルエステ
ル ｎ２０ Ｄ1.5208 α−（Ｐ−メチルフエノキシ−メチル）−イソバ
レリアン酸のシアノ−m′−フエノキシベンジル
エステル ｎ２０ Ｄ1.5730 α−イソプロピル−γ−（Ｐ−クロロアニリ
ノ）−ラク酸のα′−シアノ−m′−フエノキシベ
ンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5945 α−イソプロピル−γ−（Ｐ−メチルフエニ
ル）−バレリアン酸のα′−シアノ−m′−フエノ
キシベンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5619 α−イソプロピル−∂−ヘキシン酸のｍび−フ
エノキシベンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5064 α−イソプロピル−δ−（m′−メトキシフエニ
ル）−γ−ペンテン酸のm′−フエノキシベンジル
エステル ｎ２０ Ｄ1.5375 α−イソプロピル−γ−メチル−δ−イソプロ
ポキシ−バレリアン酸のシアノ−m′−フエノキ
シベンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5283 α−（m′−アリルアニリノ−メチル）−イソバ
レリアン酸のα′−エチニル−m′−フエノキシベ
ンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5508 α−イソプロピル−γ−ブロモ−δ−（Ｐ−ビ
ニルフエノキシ）−バレリアン酸のα′−エチニル
−m′−フエノキシベンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5647 α−イソプロピル−γ−フエノキシ−バレリア
ン酸のα′−エチニル−m′−フエノキシベンジル
エステル ｎ２０ Ｄ1.5475 α−イソプロピル−γ−メトキシ−δ−（Ｐ−
フルオロアニリノ）−バレリアン酸のα′−シアノ
−m′−フエノキシベンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5250 α−イソプロピル−γ−クロロ−ε−メチル−
ヘプタン酸のα′−エチニル−m′−フエノキシベ
ンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5188 α（Ｐ−クロロフエノキシメチル）−イソバレ
リアン酸のα′−シアノ−m′−フエノキシベンジ
ルエステル ｎ２０ Ｄ1.5464 α−（３，５−ジメトキシアニリノメチル）−イ
ソバレリアン酸のm′−フエノキシベンジルエス
テル ｎ２０ Ｄ1.5527 α−イソプロピル−γ，δ−ジクロロ−δ−
２，４，６−トリメチルアニリノ−バレリアン酸
のα′−シアノ−m′−フエノキシベンジルエステ
ル ｎ２０ Ｄ1.5570 α−イソプロピル−γ−メトキシ−γ−フエニ
ル−ラク酸のα′−シアノ−m′−フエノキシベン
ジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5251 α−イソプロピル−δ−（Ｐ−プロモフエノキ
シ）−γ−ヘキセン酸のm′−フエノキシベンジル
エステル ｎ２０ Ｄ1.5563 本発明の化合物は新規化合物であり、常温で固
体または液体であつて、有機溶剤一般に易溶であ
る。従つて散布用殺虫剤としては乳剤油剤、粉
剤、水和剤、エアゾール剤などとして用いること
ができ、又木粉その他適当な基材と混合して蚊取
線香の如き燻蒸用殺虫剤として使用することがで
きる。又この有効成分を適当な有機溶剤に溶解し
て台紙に浸ませ、又は適当な溶剤に溶かして適当
な加熱体により加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取
として利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効
果を示す。なお本発明の化合物は従来のピレスロ
イドに比べ、光に対して安定であり、農園芸用殺
虫剤としても使用することができる。 また、本発明の化合物にＮ−オクチルビシクロ
ヘプテンジカルボキシイミド（商品名MGK−
264）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアルキルアリールスルホン酸塩との混
合物（商品名MGK−5026）、オクタクロロジプロ
ピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共
力剤を加えるとその効虫効果を一層高めることが
できる。又、２，６−ジターシヤリ−ブチル−４
−メチルフエノール（BHT）、２，６−ジターシ
ヤリ−ブチルフエノール等のフエノール系又はア
ミン系等の酸化防止剤を添加することによつて本
発明の化合物の安定性を一層増大することができ
る。なお従来のピレスロイド例えばアレスリン、
フタールスリン、レスメトリン、フラメトリン、
フエノトリン、ペルメトリン等と併用してさらに
一層効果の高い殺虫剤を得ることができる。 次に本発明の化合物を有効成分とする殺虫剤の
殺虫試験成績を示す。 試験例 １ 散布による殺虫試験 前記化合物の40種の本発明化合物の0.2％の白
灯溶液(A)、0.2％とピペニルプトキサイド0.8％の
白灯溶液(B)、0.1％とフタールスリン0.1％の白灯
溶液(C)、およびアレスリン、フタールスリンの
夫々0.2％の白灯溶液につき、イエバエを用いて
噴霧降下法に従いイエバエの落下仰転率を求め供
試薬剤の相対有効度を算出し、更に24時間後の致
死率を求めたところ次の如くである。
基、アルコキシアルキル基又は一般式（），
（），（）で表わされる基を示す。 ここにＸはＯ又はNHであり、ｎは１〜５の整数
を示す。R3は水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ
ル基を表わし、R4はアルケニレン基、ハロアル
キレン基又はアルコキシアルキレン基を表わす。
またR2は水素原子、シアノ基又はエチル基を表
わす。）で示される新規イソバレリアン酸エステ
ル誘導体及びその光学ならびに幾何異性体、その
製造法、およびこの化合物を有効成分として含有
することを特徴とする殺虫剤に関する。 シクロプロパンカルボン酸エステルのアルコー
ル成分については種々のものが研究され実用に供
されているが、光によつて酸化分解を受けやすく
屋外での使用には制約されてきた。最近、酸成分
についての研究が盛んになり、メチル基をハロゲ
ン原子に置換することによつて従来のピレスロイ
ドに比べ光に安定な化合物が発見された。しかし
環境汚染や慢性毒性等の問題を考慮する時、炭
素、水素、酸素、窒素を中心とし、天然に存在す
る有機化合物と類似した構造を有する化合物がこ
れからの殺虫成分として有利であると考えられ
る。本発明者は研究を重ねた結果、上記式（）
で示される化合物が殺虫成分として種々の衛生害
虫及び農園芸用害虫に極めてすぐれた殺虫効果を
奏する一方、温血動物に対する毒性が極めて低
く、光に対し従来のピレスロイドに比べ非常に安
定であることを知つた。本発明は以上の知見に基
づいて完成されたものである。本発明で有効成分
として用いる上記式（）で示される化合物はエ
ステル製造の一般方法に準じて一般式（）： （式中、R1はアルキニル基、ハロアルキニル
基、アルコキシアルキル基又は一般式（），
（）（）で表わされる基を示す。 ここにＸはＯ又はNHであり、ｎは１〜５の整数
を示す。R3は水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基、ハロゲン原子又は抵級アルコキシ
ル基を表わし、R4はアルケニレン基、ハロアル
キレン基又はアルコキシアルキレン基を表わ
す。）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導
体と一般式（）： （ここにR2は水素原子、シアノ基又はエチニ
ル基を表わす。）で示されるアルコール又はその
反応性誘導体とを反応させることによつて調製し
える。カルボン酸の反応性誘導体としては例えば
酸ハライド、酸無水物、低級アルキルエステル、
アルカリ金属塩などがあげられる。アルコールの
反応性誘導体としては例えばクロライドがあげら
れる。反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤ま
たは触媒としての有機または無機塩基、又は酸の
存在下に必要により加熱下に行なわれる。上記式
（）で示される化合物の代表例を示せば次の通
りである。なお、(3)，(4)および(10)の化合物は関連
化合物として同時に示したものである。 α−イソプロピル−ε−ジクロロ−ヘキサン酸
のα′−シアノ−m′−フエノキシベンジルエステ
ル ｎ２０ Ｄ1.5208 α−（Ｐ−メチルフエノキシ−メチル）−イソバ
レリアン酸のシアノ−m′−フエノキシベンジル
エステル ｎ２０ Ｄ1.5730 α−イソプロピル−γ−（Ｐ−クロロアニリ
ノ）−ラク酸のα′−シアノ−m′−フエノキシベ
ンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5945 α−イソプロピル−γ−（Ｐ−メチルフエニ
ル）−バレリアン酸のα′−シアノ−m′−フエノ
キシベンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5619 α−イソプロピル−∂−ヘキシン酸のｍび−フ
エノキシベンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5064 α−イソプロピル−δ−（m′−メトキシフエニ
ル）−γ−ペンテン酸のm′−フエノキシベンジル
エステル ｎ２０ Ｄ1.5375 α−イソプロピル−γ−メチル−δ−イソプロ
ポキシ−バレリアン酸のシアノ−m′−フエノキ
シベンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5283 α−（m′−アリルアニリノ−メチル）−イソバ
レリアン酸のα′−エチニル−m′−フエノキシベ
ンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5508 α−イソプロピル−γ−ブロモ−δ−（Ｐ−ビ
ニルフエノキシ）−バレリアン酸のα′−エチニル
−m′−フエノキシベンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5647 α−イソプロピル−γ−フエノキシ−バレリア
ン酸のα′−エチニル−m′−フエノキシベンジル
エステル ｎ２０ Ｄ1.5475 α−イソプロピル−γ−メトキシ−δ−（Ｐ−
フルオロアニリノ）−バレリアン酸のα′−シアノ
−m′−フエノキシベンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5250 α−イソプロピル−γ−クロロ−ε−メチル−
ヘプタン酸のα′−エチニル−m′−フエノキシベ
ンジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5188 α（Ｐ−クロロフエノキシメチル）−イソバレ
リアン酸のα′−シアノ−m′−フエノキシベンジ
ルエステル ｎ２０ Ｄ1.5464 α−（３，５−ジメトキシアニリノメチル）−イ
ソバレリアン酸のm′−フエノキシベンジルエス
テル ｎ２０ Ｄ1.5527 α−イソプロピル−γ，δ−ジクロロ−δ−
２，４，６−トリメチルアニリノ−バレリアン酸
のα′−シアノ−m′−フエノキシベンジルエステ
ル ｎ２０ Ｄ1.5570 α−イソプロピル−γ−メトキシ−γ−フエニ
ル−ラク酸のα′−シアノ−m′−フエノキシベン
ジルエステル ｎ２０ Ｄ1.5251 α−イソプロピル−δ−（Ｐ−プロモフエノキ
シ）−γ−ヘキセン酸のm′−フエノキシベンジル
エステル ｎ２０ Ｄ1.5563 本発明の化合物は新規化合物であり、常温で固
体または液体であつて、有機溶剤一般に易溶であ
る。従つて散布用殺虫剤としては乳剤油剤、粉
剤、水和剤、エアゾール剤などとして用いること
ができ、又木粉その他適当な基材と混合して蚊取
線香の如き燻蒸用殺虫剤として使用することがで
きる。又この有効成分を適当な有機溶剤に溶解し
て台紙に浸ませ、又は適当な溶剤に溶かして適当
な加熱体により加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取
として利用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効
果を示す。なお本発明の化合物は従来のピレスロ
イドに比べ、光に対して安定であり、農園芸用殺
虫剤としても使用することができる。 また、本発明の化合物にＮ−オクチルビシクロ
ヘプテンジカルボキシイミド（商品名MGK−
264）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボキ
シイミドとアルキルアリールスルホン酸塩との混
合物（商品名MGK−5026）、オクタクロロジプロ
ピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなどの共
力剤を加えるとその効虫効果を一層高めることが
できる。又、２，６−ジターシヤリ−ブチル−４
−メチルフエノール（BHT）、２，６−ジターシ
ヤリ−ブチルフエノール等のフエノール系又はア
ミン系等の酸化防止剤を添加することによつて本
発明の化合物の安定性を一層増大することができ
る。なお従来のピレスロイド例えばアレスリン、
フタールスリン、レスメトリン、フラメトリン、
フエノトリン、ペルメトリン等と併用してさらに
一層効果の高い殺虫剤を得ることができる。 次に本発明の化合物を有効成分とする殺虫剤の
殺虫試験成績を示す。 試験例 １ 散布による殺虫試験 前記化合物の40種の本発明化合物の0.2％の白
灯溶液(A)、0.2％とピペニルプトキサイド0.8％の
白灯溶液(B)、0.1％とフタールスリン0.1％の白灯
溶液(C)、およびアレスリン、フタールスリンの
夫々0.2％の白灯溶液につき、イエバエを用いて
噴霧降下法に従いイエバエの落下仰転率を求め供
試薬剤の相対有効度を算出し、更に24時間後の致
死率を求めたところ次の如くである。
【表】
試験例 ２
燻蒸による殺虫試験
殺虫成分として0.5％を含有する蚊取線香を作
り、アカイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を
試験した。この実験は防虫科学16巻（1951年）第
176頁長沢、勝田等の方法に従い前記線香の相対
有効度を算出したところ次の如くである。供試薬
剤番号は前記有効成分例のものと同一である。
り、アカイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を
試験した。この実験は防虫科学16巻（1951年）第
176頁長沢、勝田等の方法に従い前記線香の相対
有効度を算出したところ次の如くである。供試薬
剤番号は前記有効成分例のものと同一である。
【表】
【表】
以下本発明の化合物の実施例を示す。なお化合
物名は前記有効成分例のものと同一である。 実施例 １ α−（３，５−ジメトキシアニリノメチル）−イ
ソバレリアン酸5.1ｇをジメチルホルムアミド50
mlに溶解し、これにｍ−フエノキシベンジルブロ
マイド5.4ｇを加える。撹拌下にトリエチルアミ
ン４mlを加え60〜80℃で３時間反応させたのち、
エーテルに溶解しエーテル溶液を重曹水、食塩水
で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、エーテルを減圧下
に留去してα−（３，５−ジメトキシアニリノメ
チル）−イソバレリアン酸のｍ−フエノキシベン
ジルエステル8.0ｇを得た。 上記と同様にして前記化合物(1)〜（13），（15）
〜（17）を得た。 参考例 １ 本発明化合物(2)0.2部に白灯油を加えて全体を
100部として0.2％油剤を得る。 参考例 ２ 本発明化合物(4)0.2部とピペロニルブトキサイ
ド0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油剤
を得る。 参考例 ３ 本発明化合物(8)20部にソルポールSM−200（東
邦化学登録商標名）10部、キシロール70部を加え
て撹拌混合溶解して20％乳剤を得る。 参考例 ４ 本発明化合物(12)0.4部、レスメトリン0.1部オク
タクロロジプロピルエーテル1.5部を精製灯油28
部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）70部を加圧充填してエアゾール
を得る。 参考例 ５ 本発明化合物（17）0.5ｇ、BHT0.5ｇを除虫菊
抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材
99.0ｇに均一に混合し、公知の方法によつて蚊取
線香を得る。 参考例 ６ 本発明化合物（11）0.4ｇ、MGK−5026 1.0ｇ
を蚊取線香用基材98.6ｇに均一に混合し、公知の
方法によつて蚊取線香を得る。 参考例 ７ 本発明化合物（12）３部とクレー97部をよく粉
砕混合して３％の粉剤を得る。 参考例 ８ 本発明化合物（15）40部、硅藻土35部、クレー
20部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメ
チルセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得
る。 試験例 ３ 径14cmの腰高ガラスシヤーレにハスモンヨトウ
の３令幼虫を10頭入れ、散布塔で参考例３によつ
て得られた乳剤のうち、本発明化合物(1)(2)(5)(6)(9)
(10)(11)（13）（16）を含む各々の乳剤に水による200
倍希釈液１mlをスプレーし、あらかじめ飼料を入
れた腰高シヤーレに移し放置すれば、いずれも２
日後にはハスモンヨトウの80％以上を殺虫するこ
とができた。 試験例 ４ モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜
６葉期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤
のうち本発明化合物(1)(4)(5)(7)(9)(11)(12)（14）を
含む
各々の乳剤の水による200倍希釈液を100／反当
り散布した。２日後の寄生率調査で散布前密度の
1/10以下に各区共に減少していた。 試験例 ５ ５万分の１のワグネルボツトに播種後45日を経
過した稲を生育させ、参考例８によつて得られた
水和剤のうち本発明化合物(3)(4)(5)(6)(10)(11)（14）
（15）（17）を含む各々の水和剤の水による400倍
希釈液を10／ボツトの割合でスプレーする。そ
れを円筒型の金網で覆い、その中にヒメトビウン
カ成虫約20匹を放てばいずれによつても１日後に
は80％以上を殺虫することができた。
物名は前記有効成分例のものと同一である。 実施例 １ α−（３，５−ジメトキシアニリノメチル）−イ
ソバレリアン酸5.1ｇをジメチルホルムアミド50
mlに溶解し、これにｍ−フエノキシベンジルブロ
マイド5.4ｇを加える。撹拌下にトリエチルアミ
ン４mlを加え60〜80℃で３時間反応させたのち、
エーテルに溶解しエーテル溶液を重曹水、食塩水
で充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、エーテルを減圧下
に留去してα−（３，５−ジメトキシアニリノメ
チル）−イソバレリアン酸のｍ−フエノキシベン
ジルエステル8.0ｇを得た。 上記と同様にして前記化合物(1)〜（13），（15）
〜（17）を得た。 参考例 １ 本発明化合物(2)0.2部に白灯油を加えて全体を
100部として0.2％油剤を得る。 参考例 ２ 本発明化合物(4)0.2部とピペロニルブトキサイ
ド0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油剤
を得る。 参考例 ３ 本発明化合物(8)20部にソルポールSM−200（東
邦化学登録商標名）10部、キシロール70部を加え
て撹拌混合溶解して20％乳剤を得る。 参考例 ４ 本発明化合物(12)0.4部、レスメトリン0.1部オク
タクロロジプロピルエーテル1.5部を精製灯油28
部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）70部を加圧充填してエアゾール
を得る。 参考例 ５ 本発明化合物（17）0.5ｇ、BHT0.5ｇを除虫菊
抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材
99.0ｇに均一に混合し、公知の方法によつて蚊取
線香を得る。 参考例 ６ 本発明化合物（11）0.4ｇ、MGK−5026 1.0ｇ
を蚊取線香用基材98.6ｇに均一に混合し、公知の
方法によつて蚊取線香を得る。 参考例 ７ 本発明化合物（12）３部とクレー97部をよく粉
砕混合して３％の粉剤を得る。 参考例 ８ 本発明化合物（15）40部、硅藻土35部、クレー
20部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメ
チルセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得
る。 試験例 ３ 径14cmの腰高ガラスシヤーレにハスモンヨトウ
の３令幼虫を10頭入れ、散布塔で参考例３によつ
て得られた乳剤のうち、本発明化合物(1)(2)(5)(6)(9)
(10)(11)（13）（16）を含む各々の乳剤に水による200
倍希釈液１mlをスプレーし、あらかじめ飼料を入
れた腰高シヤーレに移し放置すれば、いずれも２
日後にはハスモンヨトウの80％以上を殺虫するこ
とができた。 試験例 ４ モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜
６葉期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤
のうち本発明化合物(1)(4)(5)(7)(9)(11)(12)（14）を
含む
各々の乳剤の水による200倍希釈液を100／反当
り散布した。２日後の寄生率調査で散布前密度の
1/10以下に各区共に減少していた。 試験例 ５ ５万分の１のワグネルボツトに播種後45日を経
過した稲を生育させ、参考例８によつて得られた
水和剤のうち本発明化合物(3)(4)(5)(6)(10)(11)（14）
（15）（17）を含む各々の水和剤の水による400倍
希釈液を10／ボツトの割合でスプレーする。そ
れを円筒型の金網で覆い、その中にヒメトビウン
カ成虫約20匹を放てばいずれによつても１日後に
は80％以上を殺虫することができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： （式中、R1はアルキル基、ハロアルキル基、
アルコキシアルキル基又は一般式（），（），
（）で表わされる基を示す。 ここにＸはＯ又はNHであり、ｎは１〜５の整数
を示す。R3は水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ
ル基を表わし、R4はアルケニレン基、ハロアル
キレン基又はアルコキシアルキレン基を表わす。
またR2は水素原子、シアノ基又はエチニル基を
表わす。）で示されるイソバレリアン酸エステル
誘導体及びその光学ならびに幾何異性体。 ２ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 一般式（）： （式中、R1はアルキニル基、ハロアルキル
基、アルコキシアルキル基又は一般式（），
（），（）で表わされる基を示す。 ここにＸはＯ又はNHであり、ｎは１〜５の整数
を示す。R3は水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ
ル基を表わし、R4はアルケニレン基、ハロアル
キレン基又はアルコキシアルキレン基を表わ
す。）で示されるカルボン酸又はその反応性誘導
体と一般式（）： （ここにR2は水素原子、シアノ基又はエチニ
ル基を表わす。）で示されるアルコール又はその
反応性誘導体とを反応させることを特徴とする一
般式（）： （ここにR1，R2は前述と同じ意味を表わす。）
で示されるイソバレリアン酸エステル誘導体の製
造法。 ５ 一般式（）： （式中、R1はアルキニル基、ハロアルキル
基、アルコキシアルキル基又は一般式（），
（），（）で表わされる基を示す。 ここにＸはＯ又はNHであり、ｎは１〜５の整数
を示す。R3は水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ
ル基を表わし、R4はアルケニレン基、ハロアル
キレン基又はアルコキシアルキレン基を表わす。
またR2は水素原子、シアノ基又はエチニル基を
表わす。）で示されるイソバレリアン酸エステル
誘導体を含有することを特徴とする殺虫剤。 ６ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第５項記載の殺虫剤。 ７ 式 で示される化合物であることを特徴とする特許請
求の範囲第５項記載の殺虫剤。 ８ 補助剤としてピレスロイド用共力剤を含有す
ることを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の
殺虫剤。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3782877A JPS53124228A (en) | 1977-04-02 | 1977-04-02 | Isovalerinic ester derivative process for preparing same and insecticide containing same |
| GB4939977A GB1571161A (en) | 1976-12-01 | 1977-11-28 | Isovaleric acid ester derivatives process for producing thereof and insecticides containing said derivatives |
| BR7707923A BR7707923A (pt) | 1976-12-01 | 1977-11-29 | Derivados do ester do acido isovalerico,processo para a producao dos mesmos e inseticidas contendo os ditos derivados |
| MX887977A MX155730A (es) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Procedimiento para elaborar un derivado de ester del acido isovalerico |
| MX658877U MX5182E (es) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Procedimiento para preparar derivados de ester de acido isovalerico |
| US05/856,136 US4201787A (en) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Isovaleric acid ester derivatives, and insecticides containing said derivatives |
| FR7736160A FR2372799A1 (fr) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Derives d'esters de l'acide isovalerique, leur procede de preparation et insecticides contenant ces derives |
| AR27020777A AR222300A1 (es) | 1976-12-01 | 1977-11-30 | Derivados de esteres del acido 3'-fenoxibencil-alpha'sustituido,procedimiento de preparacion e insecticidas que los contienen |
| PH20502A PH14107A (en) | 1976-12-01 | 1977-12-01 | Isovaleric acid ester derivatives and insecticidal composition containing said derivatives |
| DE19772753605 DE2753605A1 (de) | 1976-12-01 | 1977-12-01 | Isovaleriansaeureesterderivate sowie optische und geometrische isomere davon |
| MY8100259A MY8100259A (en) | 1976-12-01 | 1981-12-31 | Isovaleric acid ester derivatives,process for producing thereof,and insecticides containing said derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3782877A JPS53124228A (en) | 1977-04-02 | 1977-04-02 | Isovalerinic ester derivative process for preparing same and insecticide containing same |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3355581A Division JPS5945665B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | イソバレリアン酸エステル誘導体、その製造法及び該誘導体を含有する殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53124228A JPS53124228A (en) | 1978-10-30 |
| JPS6117810B2 true JPS6117810B2 (ja) | 1986-05-09 |
Family
ID=12508375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3782877A Granted JPS53124228A (en) | 1976-12-01 | 1977-04-02 | Isovalerinic ester derivative process for preparing same and insecticide containing same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53124228A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55108836A (en) * | 1979-02-13 | 1980-08-21 | Yoshio Katsuta | Derivative of isovaleric acid ester, its preparation, and insecticide containing the same |
-
1977
- 1977-04-02 JP JP3782877A patent/JPS53124228A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53124228A (en) | 1978-10-30 |
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