JPS61195165A - 新規スルホニル含有スチレン誘導体及びその製法 - Google Patents
新規スルホニル含有スチレン誘導体及びその製法Info
- Publication number
- JPS61195165A JPS61195165A JP61037535A JP3753586A JPS61195165A JP S61195165 A JPS61195165 A JP S61195165A JP 61037535 A JP61037535 A JP 61037535A JP 3753586 A JP3753586 A JP 3753586A JP S61195165 A JPS61195165 A JP S61195165A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- hydrogen
- represent
- cyano
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/02—1,2-Thiazines; Hydrogenated 1,2-thiazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
- C09B23/005—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
- C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/09—Sensitisors or activators, e.g. dyestuffs
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0346—Organic insulating material consisting of one material containing N
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本抛明は旋１°規スルホニル含有スチレン、そのｍ法及
び該スチレン全電子写真記録材料に使用することに関す
る。
び該スチレン全電子写真記録材料に使用することに関す
る。
発明を達成するための手段
本発明によるスルホニル含もスチレンは一般式ｌ：
〔式中Ｒ１及びＲ２は同−又ｉＬ異なるものでありかつ
水素、場合によってはハロゲン−、ヒドロキシル−、シ
アノ−又は（Ｃｘ−Ｃ４Ｊ−アルコキシ−モノ−又はジ
ー置換された（Ｃｘ−Ｃｓ）−アルキル又はフェニルＶ
Ｗわし、Ｒ３ｈ水索又扛（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル又は
−アルコキシ基を表わしｎは１〜４を表わすか又はＲ１
、Ｒ，及びＲ，ｌｌか結合したアミノフェニル基と一緒
にユロリジ二ｋ 又Ｂ Ｎ−（Ｃ１−０３）−アルキル
カルバゾル−３−イル７に表わし、Ｒ４及びＲ６Ｌ水素
又はホルムアミド誘導体と縮合生成物を形成フるのに必
貴な価椰を表わし、かつＲ６はシアノ基全表わすか又は
Ｒ４が水素を表わしかつＲ５及びＲ６が一緒になって基
） Ｃ−Ｎ−Ｒ，を表わし、Ｒ’Ｆは（Ｃ１−Ｃ４）−
アルキル又は−アルコキシ基、ハロゲノ、シアン、アミ
ノ又はモノー又扛ジー（Ｃｘ−０４）−アルキルアミノ
着によ多置換されているペン・ｔイルを表わす）を七す
る。
水素、場合によってはハロゲン−、ヒドロキシル−、シ
アノ−又は（Ｃｘ−Ｃ４Ｊ−アルコキシ−モノ−又はジ
ー置換された（Ｃｘ−Ｃｓ）−アルキル又はフェニルＶ
Ｗわし、Ｒ３ｈ水索又扛（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル又は
−アルコキシ基を表わしｎは１〜４を表わすか又はＲ１
、Ｒ，及びＲ，ｌｌか結合したアミノフェニル基と一緒
にユロリジ二ｋ 又Ｂ Ｎ−（Ｃ１−０３）−アルキル
カルバゾル−３−イル７に表わし、Ｒ４及びＲ６Ｌ水素
又はホルムアミド誘導体と縮合生成物を形成フるのに必
貴な価椰を表わし、かつＲ６はシアノ基全表わすか又は
Ｒ４が水素を表わしかつＲ５及びＲ６が一緒になって基
） Ｃ−Ｎ−Ｒ，を表わし、Ｒ’Ｆは（Ｃ１−Ｃ４）−
アルキル又は−アルコキシ基、ハロゲノ、シアン、アミ
ノ又はモノー又扛ジー（Ｃｘ−０４）−アルキルアミノ
着によ多置換されているペン・ｔイルを表わす）を七す
る。
式中Ｒ１がメチル、エチル又はω−クロルエテルを表わ
し、Ｒ２がメチル又ａエテルを表わし、Ｒ３が水素又は
メトキシルを表わし、ｎに１會表わすか又はＲ１５Ｒ２
及びＲ３ｎ結会したアミノフェニル基と一緒にユロリジ
ニルを表わし、Ｒ４ＢＩひＲ５は水素上表わしかつＲ６
はシアノ基を表わすか又は融及びＲ５が一緒にジメチル
アミノメチン又は４．６−シメチルビリミジンー２−イ
ル−アミノメチン基を表わすか又はＲ４が水素１１−表
わしかつＲδ及びＲ６が一緒になって基： Ｃ＝Ｎ−Ｒ
？′ｆｔ表わし、Ｒツが置換されていないか又はメトキ
シ又はシアノ基によってｂ−換されたベンゾイル基金表
わす式■； 式ｌ： 、式Ｉｖ： 、式■： の化合物が有利である。
し、Ｒ２がメチル又ａエテルを表わし、Ｒ３が水素又は
メトキシルを表わし、ｎに１會表わすか又はＲ１５Ｒ２
及びＲ３ｎ結会したアミノフェニル基と一緒にユロリジ
ニルを表わし、Ｒ４ＢＩひＲ５は水素上表わしかつＲ６
はシアノ基を表わすか又は融及びＲ５が一緒にジメチル
アミノメチン又は４．６−シメチルビリミジンー２−イ
ル−アミノメチン基を表わすか又はＲ４が水素１１−表
わしかつＲδ及びＲ６が一緒になって基： Ｃ＝Ｎ−Ｒ
？′ｆｔ表わし、Ｒツが置換されていないか又はメトキ
シ又はシアノ基によってｂ−換されたベンゾイル基金表
わす式■； 式ｌ： 、式Ｉｖ： 、式■： の化合物が有利である。
本発明による弐Ｕの化合物に、
反応式１：
％式％
に記載した様に、式ｖ１のケトスルタム上式Ｖｌのマロ
ンニトリルと反応させることによって形成される。
ンニトリルと反応させることによって形成される。
本発明はまた、本発明による一般式１のスルホニル含肩
スチレンの製法に関するが、該方法Ｌ１一般式■： （Ｒ３）ｎ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは前記のものを表わす
〕の化合物を式判のマロンニトリルと不′ｒ７！ｉ性浴
沖Ｊ中で３０〜１５０℃の範囲内の温度で反応させ、一
般式ｎの生じた化合物を＃過によシ単離しかつ過当なｆ
＆自には再結晶により槓表することから取る。
スチレンの製法に関するが、該方法Ｌ１一般式■： （Ｒ３）ｎ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｎは前記のものを表わす
〕の化合物を式判のマロンニトリルと不′ｒ７！ｉ性浴
沖Ｊ中で３０〜１５０℃の範囲内の温度で反応させ、一
般式ｎの生じた化合物を＃過によシ単離しかつ過当なｆ
＆自には再結晶により槓表することから取る。
式Ｖｌのケトスルタムと式■のマロンニトリルとの反応
は、成分會不宿性浴剤中で加熱しかつ所（によシ生じた
反応水を反応混合物から共沸蒸ｗにより除去することに
よって実施する。適当な溶剤はアルコール、例えはメタ
ノール、エタノール、プロパツール及びブタノール、塩
素化炭化水素、例えはジー、トリー及びテトラ−塩化メ
チル、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン及
びテトラヒドロフラン及び芳査瓢例えはベンゼン、トル
エン、キシレン及びクロルベンゼンである。有利な溶剤
はベンゼン及びトルエンである。反応＠度は６０〜１５
０℃の範囲内であり、７０〜１００℃の温度が有利であ
る。式■の化付物は一般に反応混合物から晶出する。該
化合物會痣過によυ単離しかつ常法で、例えは再結晶に
よって狛製することができる。該化合物は紫色から深宵
色の結晶の形で得られる。
は、成分會不宿性浴剤中で加熱しかつ所（によシ生じた
反応水を反応混合物から共沸蒸ｗにより除去することに
よって実施する。適当な溶剤はアルコール、例えはメタ
ノール、エタノール、プロパツール及びブタノール、塩
素化炭化水素、例えはジー、トリー及びテトラ−塩化メ
チル、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン及
びテトラヒドロフラン及び芳査瓢例えはベンゼン、トル
エン、キシレン及びクロルベンゼンである。有利な溶剤
はベンゼン及びトルエンである。反応＠度は６０〜１５
０℃の範囲内であり、７０〜１００℃の温度が有利であ
る。式■の化付物は一般に反応混合物から晶出する。該
化合物會痣過によυ単離しかつ常法で、例えは再結晶に
よって狛製することができる。該化合物は紫色から深宵
色の結晶の形で得られる。
反応式１による式ｖ１の無色のケトスルタムと式鴇のマ
ロンニトリルとの反応から、例えは電子写真記録材料の
増感剤として使用することのできる式■の染料をｍ造で
きること４″？期できなかったことであり、かつｇｂ外
である。
ロンニトリルとの反応から、例えは電子写真記録材料の
増感剤として使用することのできる式■の染料をｍ造で
きること４″？期できなかったことであり、かつｇｂ外
である。
不発８Ａ全発展させて、式■のスルホニル含有スチレン
酵導体をスルホンアミド基の所で反応させ他の染料全形
成することができる。
酵導体をスルホンアミド基の所で反応させ他の染料全形
成することができる。
別法は、一般式■の化合？Ｊｔ一式■のホルムアミドア
セタールと不活性浴剤中で６５〜１２０℃の範囲内の温
度で反応させ、式ｌの反応生成物會単離し、かつ８結晶
によって精製することから成る（反応式２： ％式％】 反応式２０式Ｖ−中に記載したＲは（Ｃｘ又はＣ２）−
アルキル基金表わす。
セタールと不活性浴剤中で６５〜１２０℃の範囲内の温
度で反応させ、式ｌの反応生成物會単離し、かつ８結晶
によって精製することから成る（反応式２： ％式％】 反応式２０式Ｖ−中に記載したＲは（Ｃｘ又はＣ２）−
アルキル基金表わす。
反応式２による反応は成分ヲ、有利にはメタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノール又はアルコールの
混合物から成る不活性す剤中で加熱することによって実
施する。反応温度り有利には各々の浴剤の沸点である。
タノール、プロパツール、ブタノール又はアルコールの
混合物から成る不活性す剤中で加熱することによって実
施する。反応温度り有利には各々の浴剤の沸点である。
成層の化合物は一般に反応混合物から晶出する。該化せ
物虹總過により単離しかつ再結晶によシ槓製することが
できる。こうして該化合物は紫色結晶の形で得られる。
物虹總過により単離しかつ再結晶によシ槓製することが
できる。こうして該化合物は紫色結晶の形で得られる。
本発明を更に発展させて、式■のスルホニル含有スチレ
ン誘導体七更に変化させることかできる。
ン誘導体七更に変化させることかできる。
この攬の方法は、一般式Ｕの化付物を、式■： ＨＣ（
ＯＲ）Ｈのオルトホルメートエステルヲ式Ｘの２−アミ
ノ−４，６−ジアルキルピリミジンと不活性溶剤中で６
０〜１４０℃の範囲内の温度で反応させ、反応生成物を
単離しかつ適当な糾合に扛再結晶によシ精製す４．こと
より敢る〔反応式６： 〕。反応式の式■中のＲは（Ｃ１又はＣ２）−アルキル
基ｔｌ−表わす。式Ｘのピリミジンのアルキル置換分は
有利にはメチルである。
ＯＲ）Ｈのオルトホルメートエステルヲ式Ｘの２−アミ
ノ−４，６−ジアルキルピリミジンと不活性溶剤中で６
０〜１４０℃の範囲内の温度で反応させ、反応生成物を
単離しかつ適当な糾合に扛再結晶によシ精製す４．こと
より敢る〔反応式６： 〕。反応式の式■中のＲは（Ｃ１又はＣ２）−アルキル
基ｔｌ−表わす。式Ｘのピリミジンのアルキル置換分は
有利にはメチルである。
式■及びＸの化合物は公知である。
この反応は反応取分金不枯性溶剤中で加熱することによ
って実施する。過当な溶剤はアルコール例えはメタノー
ル、エタノール、プロパツール及びブタノール、芳香族
例えはベンゼン、トルエン、キシレン及びクロルベンゼ
ン又は氷酢酸である。反応の特別な実施例は１１式■の
オルトホルメー）？反応取分及び浴剤として使用するこ
とより成る。反応温度は６０と１４０℃の間、有利には
８０と１２０℃の間である。本発明による式バの化合物
は一般に反応混合物から昂出する。該化合物會亀過によ
シ単離しかつ再結晶によｌｌｂすることができる。こう
して該化合物は余色結晶の形で得られる。
って実施する。過当な溶剤はアルコール例えはメタノー
ル、エタノール、プロパツール及びブタノール、芳香族
例えはベンゼン、トルエン、キシレン及びクロルベンゼ
ン又は氷酢酸である。反応の特別な実施例は１１式■の
オルトホルメー）？反応取分及び浴剤として使用するこ
とより成る。反応温度は６０と１４０℃の間、有利には
８０と１２０℃の間である。本発明による式バの化合物
は一般に反応混合物から昂出する。該化合物會亀過によ
シ単離しかつ再結晶によｌｌｂすることができる。こう
して該化合物は余色結晶の形で得られる。
本発明のその他の実施例でＬ１スルホニル含有スチレン
ｖｊ導体の製法Ｌ１反応式４：により一般式■の化合物
を式匁の場合によＩ）を換された塩化ベンゼンと不活性
溶剤中で３０〜１００℃の範囲内の温度で反応させ、未
溶解物置を急別し、溶剤を蒸溜により除去し、かつ生じ
た反応生成物を貴結晶によシＭ製することより成る。
ｖｊ導体の製法Ｌ１反応式４：により一般式■の化合物
を式匁の場合によＩ）を換された塩化ベンゼンと不活性
溶剤中で３０〜１００℃の範囲内の温度で反応させ、未
溶解物置を急別し、溶剤を蒸溜により除去し、かつ生じ
た反応生成物を貴結晶によシＭ製することより成る。
弐刀の塩化ベンゼン及びＲフに相応するものは公知であ
る。反応式４に記載の置換分Ｒは水素又は各々別々に１
個又はそれ以上の（Ｃ１−Ｃ，）−アルキル又ａ−アル
コキシ鯖、ハロゲン基例えは弗素、塩素又は臭索又龜シ
アノ又はアミノ、モノー又Ｌジー（Ｃ１＜、 ）アルキ
ルアミノ基を表わす。
る。反応式４に記載の置換分Ｒは水素又は各々別々に１
個又はそれ以上の（Ｃ１−Ｃ，）−アルキル又ａ−アル
コキシ鯖、ハロゲン基例えは弗素、塩素又は臭索又龜シ
アノ又はアミノ、モノー又Ｌジー（Ｃ１＜、 ）アルキ
ルアミノ基を表わす。
反応は反応成分を不活性溶剤中で加熱することによって
実施する。これに関して不活性溶剤は塩素化炭化水素例
えはシー、トリー及びテトラクロルメタン、エーテル例
えばジエチルエーテル、ジイソゾロビルエーテル、ジオ
キサン及びテトラヒドロ７ラン及び芳香族例えはベンゼ
ン、トルエン、キシレン及びクロルベンゼンである。反
応温度は３０と１００℃の間の範囲内である。反応の間
に生じた塩化水素を塩基で中和することが有利である。
実施する。これに関して不活性溶剤は塩素化炭化水素例
えはシー、トリー及びテトラクロルメタン、エーテル例
えばジエチルエーテル、ジイソゾロビルエーテル、ジオ
キサン及びテトラヒドロ７ラン及び芳香族例えはベンゼ
ン、トルエン、キシレン及びクロルベンゼンである。反
応温度は３０と１００℃の間の範囲内である。反応の間
に生じた塩化水素を塩基で中和することが有利である。
塩基は無機、例えはアルカリ又はアルカリ土類金属の水
酸化物又は酸化物、すなわち例えは、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシ
ウム及び水酸化バリウム又は酸化マグネシウム又は酸化
カルシウムであっても良いし又は有機、例えはトリエチ
ルアミン、ジイソゾロぎルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ニリン又はピリジン及びルチジンであっても良い。
酸化物又は酸化物、すなわち例えは、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシ
ウム及び水酸化バリウム又は酸化マグネシウム又は酸化
カルシウムであっても良いし又は有機、例えはトリエチ
ルアミン、ジイソゾロぎルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ニリン又はピリジン及びルチジンであっても良い。
本発明による式Ｖの化合物は一般に反応混合物に溶解し
ない１まである。該化合物は未俗解成分を擲別しかつ溢
剤會蒸発除去することによって単能される。例えは再結
晶によｐ輌製した後に、これらは赤色から余色の結晶の
形で得られる。
ない１まである。該化合物は未俗解成分を擲別しかつ溢
剤會蒸発除去することによって単能される。例えは再結
晶によｐ輌製した後に、これらは赤色から余色の結晶の
形で得られる。
本発明により製造するスルホニル室上スチレンの製造に
必要な式ｖ１のケトスルタムは新規であり、同日出願特
願昭６１− 号（西ドイツ特許第ｐ３５０６４
３５．８号ン明ＭＡＳに記載されている。
必要な式ｖ１のケトスルタムは新規であり、同日出願特
願昭６１− 号（西ドイツ特許第ｐ３５０６４
３５．８号ン明ＭＡＳに記載されている。
本発明によるスルホニル首肩スチレン紡導体は染料とし
て又は電子写真材料で冷感剤として使用することができ
る。
て又は電子写真材料で冷感剤として使用することができ
る。
電子写真階上の亀、竹形成体（Ｃｈａｒｇｅ ｆｏｒｍ
ｅｒ）の生成は、帯電後に路光工程により行なわれる。
ｅｒ）の生成は、帯電後に路光工程により行なわれる。
蕗元により先ず電荷が生じ、該電荷が久の工程で層１ｉ
−通って層の表面に移されかつそこに存在する電荷を中
和する。その際１に荷発生及び電荷移動が同じ化学物質
により行なわれる光受容体と電衝兜生が第２の物質、冷
感剤の皺加により行なわれる光受容体との間に相違があ
る。その結果として実際の光導電性物質によって吸収さ
れない波長の光を用いても電子４真を作動することがで
きる。後者のグループの光受容体で使用される電荷移動
化合物は一般には有機供与体であり、若干の場合には連
せ体分子である。増感性を取得するために、着色顔料（
例えは西ドイツ特許第２１０８９５８号８Ａ細１１、す
なわち米国特ｆＦ第３８７９２００号明細誉から公知で
ある）だけでなく俗解染料も過当である。やに活性な俗
解染料はトリフェニルメタン染料、例えはブリリアント
グリーン（ｂｒｉｌｌｉａｎｔｇｒｅｅｎ ）、Ｃ，
１，４２０４０（１！ｌｉドイツ特許公開公＠第２８１
７４２８号明細誓、すなわち米国％ｉＦＦ第４２５２８
８０号明細書）、ローダミｙａ科、例えはローダミン（
ｒｈｏｄａｍｉｎｅ ） Ｂ 。
−通って層の表面に移されかつそこに存在する電荷を中
和する。その際１に荷発生及び電荷移動が同じ化学物質
により行なわれる光受容体と電衝兜生が第２の物質、冷
感剤の皺加により行なわれる光受容体との間に相違があ
る。その結果として実際の光導電性物質によって吸収さ
れない波長の光を用いても電子４真を作動することがで
きる。後者のグループの光受容体で使用される電荷移動
化合物は一般には有機供与体であり、若干の場合には連
せ体分子である。増感性を取得するために、着色顔料（
例えは西ドイツ特許第２１０８９５８号８Ａ細１１、す
なわち米国特ｆＦ第３８７９２００号明細誉から公知で
ある）だけでなく俗解染料も過当である。やに活性な俗
解染料はトリフェニルメタン染料、例えはブリリアント
グリーン（ｂｒｉｌｌｉａｎｔｇｒｅｅｎ ）、Ｃ，
１，４２０４０（１！ｌｉドイツ特許公開公＠第２８１
７４２８号明細誓、すなわち米国％ｉＦＦ第４２５２８
８０号明細書）、ローダミｙａ科、例えはローダミン（
ｒｈｏｄａｍｉｎｅ ） Ｂ 。
Ｃ，１，４５１４０及びシアニン染料、例えはアストラ
ゾン オレンジ（Ａｓｔｒａｚｏｎｅ Ｏｒａｎｇｅ
）Ｒ又はＧ、Ｃ，１，４８０４０及び４８０３５（西ド
イツ特許公開公報第２９４９８２６号明細費、すなわち
オーストラリア特別第５３９９５０号明細畳〕である。
ゾン オレンジ（Ａｓｔｒａｚｏｎｅ Ｏｒａｎｇｅ
）Ｒ又はＧ、Ｃ，１，４８０４０及び４８０３５（西ド
イツ特許公開公報第２９４９８２６号明細費、すなわち
オーストラリア特別第５３９９５０号明細畳〕である。
ｌ−８′体無負に俗解する染料の一せに観察される低い
堅牢阪でＬ１′＠塊式電子与真系で冷感剤として使用す
ることはできない。一方、要求される比較的低い濃度及
び該増感剤の水浴性は、電子写真階上版及びプリント起
重で使用するのに特に有利であると判明した。
堅牢阪でＬ１′＠塊式電子与真系で冷感剤として使用す
ることはできない。一方、要求される比較的低い濃度及
び該増感剤の水浴性は、電子写真階上版及びプリント起
重で使用するのに特に有利であると判明した。
しかしながら、この棟のものを使用するのに伴う欠点は
、これらの系統で観察される高い前層光（ｐｒｅｅｘｐ
ｏｓｕｒｅ ）増感性である。ＭＩ］ｆｌ：ＩＩ類の可
溶性染料で増感した電子与真光受容体を偶発的に転与工
程前に光に晒すと、次いでコロナにより＃電した後に８
ｉｊ以って皇光した部分で著しく減少した荷電受容性が
観察される。この記憶効果（ｍｅｍｏｒｙ ｅｆｆｅｃ
ｔ ） ｈ数時間保存した後にようやく除去することが
できる。
、これらの系統で観察される高い前層光（ｐｒｅｅｘｐ
ｏｓｕｒｅ ）増感性である。ＭＩ］ｆｌ：ＩＩ類の可
溶性染料で増感した電子与真光受容体を偶発的に転与工
程前に光に晒すと、次いでコロナにより＃電した後に８
ｉｊ以って皇光した部分で著しく減少した荷電受容性が
観察される。この記憶効果（ｍｅｍｏｒｙ ｅｆｆｅｃ
ｔ ） ｈ数時間保存した後にようやく除去することが
できる。
更に、コーチングで使用される有ｍ洛剤、例えはテトラ
ヒドロフラン又はエステル中に使用される、例外なしに
陽イオン染料である「可溶性」染料の低い溶解度によっ
て、染料を先ず前取ってアルコールに浩解しかつ次いで
ｆ＃液として完成したコーテング浴液に加えるという付
加的な操作工程が必要となる。
ヒドロフラン又はエステル中に使用される、例外なしに
陽イオン染料である「可溶性」染料の低い溶解度によっ
て、染料を先ず前取ってアルコールに浩解しかつ次いで
ｆ＃液として完成したコーテング浴液に加えるという付
加的な操作工程が必要となる。
最後に、若干の前記可溶性増感染料、例えばブリリアン
トグリーンは水に可溶性であるために該使用が生理的に
完全でない物質である。このため該染料を含有する除去
溶液を取扱う際に特別な予防手ＩＲｋ錦する必要がある
。
トグリーンは水に可溶性であるために該使用が生理的に
完全でない物質である。このため該染料を含有する除去
溶液を取扱う際に特別な予防手ＩＲｋ錦する必要がある
。
従って、Ｎ置体基質溶液中に存在しかつ前記の欠点を有
さない電子４真用の増感性染料が要求されていた。
さない電子４真用の増感性染料が要求されていた。
該要求は、式中Ｒ１からＲ６が前記のものを表わす一般
式Ｉのスルホン化スチレン誘導体を用いる本発明により
みたされる。
式Ｉのスルホン化スチレン誘導体を用いる本発明により
みたされる。
該増感性染料は、伝導性支持材料、過当・な場合には薄
い絶縁中間層及び光導電性層から織る電子写真記録材料
の光導電性層に加える。光導ｔａ層は単一層として１つ
の層に増感剤及び元尋寛体を含有することができるが、
しかしながら、電荷発生層及びｉｌ！ｃ荷移動層から成
っても良い。この場合には、笥゛、荷発生層は冷感剤、
電気的に不活性な結合剤及び過当な場合には１棟又は多
植の光纒寛体を含有することができ、一方ができる。核
有機光導電体會、西ドイツ特許出願第Ｐ３３２９４４２
．９号明細誉に記載されている様に、電荷移動層の通用
で電荷発生層の納会剤がそれに可浩性又は膨張性である
ｆｔ！ｒ剤を使用することによって拡散工程により、電
荷発生層中に導入することもできる。
い絶縁中間層及び光導電性層から織る電子写真記録材料
の光導電性層に加える。光導ｔａ層は単一層として１つ
の層に増感剤及び元尋寛体を含有することができるが、
しかしながら、電荷発生層及びｉｌ！ｃ荷移動層から成
っても良い。この場合には、笥゛、荷発生層は冷感剤、
電気的に不活性な結合剤及び過当な場合には１棟又は多
植の光纒寛体を含有することができ、一方ができる。核
有機光導電体會、西ドイツ特許出願第Ｐ３３２９４４２
．９号明細誉に記載されている様に、電荷移動層の通用
で電荷発生層の納会剤がそれに可浩性又は膨張性である
ｆｔ！ｒ剤を使用することによって拡散工程により、電
荷発生層中に導入することもできる。
適当な導電性支持体材料は十分な導電性％性を鳴しかつ
この目的に以前にも使用されていた種類のものである。
この目的に以前にも使用されていた種類のものである。
支持体材料はフレキシブルなテープ又はプレートの形で
存在して艮い。有利な実施例で１１支持体劇料仁印刷９
版及びプリント配線の製造に適当でありがつ例えはアル
ミニウム、亜鉛、マグネシウム、・銅、鉄、ニッケル又
はマルチメタル板から成る。金属化した、例えは金属蒸
着したプラスチックフィルム、例えはアルミニウム蒸着
ポリエステルフィルム又は銅ラミネートポリイミドフィ
ルム及びプレートを使用することもできる。
存在して艮い。有利な実施例で１１支持体劇料仁印刷９
版及びプリント配線の製造に適当でありがつ例えはアル
ミニウム、亜鉛、マグネシウム、・銅、鉄、ニッケル又
はマルチメタル板から成る。金属化した、例えは金属蒸
着したプラスチックフィルム、例えはアルミニウム蒸着
ポリエステルフィルム又は銅ラミネートポリイミドフィ
ルム及びプレートを使用することもできる。
アルミニウム製の表面仕上げした支持体材料が特に好適
である。表面仕上げは、米国特許第４１５３４６１号明
細ｔに相当する西ドイツ特許出願公開第１６２１４７８
号明細１に記載されているように、機械的又は電気化学
的粗面化及び適当な場合には引続いての陽極処理及びポ
リビニルホスホン鈑ヲ用いる処理から取る。
である。表面仕上げは、米国特許第４１５３４６１号明
細ｔに相当する西ドイツ特許出願公開第１６２１４７８
号明細１に記載されているように、機械的又は電気化学
的粗面化及び適当な場合には引続いての陽極処理及びポ
リビニルホスホン鈑ヲ用いる処理から取る。
極めて一般的には絶縁性中間層は防害漸例えは熱的、陽
極処理的又は化学的に生成した金属酸化物層、例えは酸
化アルミニウムの層であって良い。バリア層扛衝電キャ
リアが暗所で導電性支持材料から荷電キャリアを発生す
る層中へ浸入するのを阻止するか減少させる作用を有す
る。バリア層社支持体材料に沁１する次の層の接着に良
い影響も与える。１機バリア層は、金属又扛アルミニウ
ム表面に良く接着しかつ引続き次の層を適用する間に膨
張又は分離しない種々の天然又は合成樹脂結合剤から成
るもので良い。
極処理的又は化学的に生成した金属酸化物層、例えは酸
化アルミニウムの層であって良い。バリア層扛衝電キャ
リアが暗所で導電性支持材料から荷電キャリアを発生す
る層中へ浸入するのを阻止するか減少させる作用を有す
る。バリア層社支持体材料に沁１する次の層の接着に良
い影響も与える。１機バリア層は、金属又扛アルミニウ
ム表面に良く接着しかつ引続き次の層を適用する間に膨
張又は分離しない種々の天然又は合成樹脂結合剤から成
るもので良い。
有機バリア層の厚さは１μｍであシかつ金属酸化物層の
厚さは１０〜１０’ ｎｍである。
厚さは１０〜１０’ ｎｍである。
例えは電子工学で一般的な種類のプリント配線ヲ製造す
るために、光導電性ダデルイヤツゾ層を先す中間支持体
に適用しかつそこから引続き又は後程いわゆるドライ・
レジス） （ｄｒｙｒｅｓｉｓｔ ）として支持体材料
に移す。該移動は例えはラミネーション（ｌａｍｉｎａ
ｔｉｏｎ ）によシ行なうことができる。特に好適な中
間支持体はプラスチックフィルム、例えはポリエステル
製のフィルム、特にはポリエチレンテレフタレートフィ
ルムである。
るために、光導電性ダデルイヤツゾ層を先す中間支持体
に適用しかつそこから引続き又は後程いわゆるドライ・
レジス） （ｄｒｙｒｅｓｉｓｔ ）として支持体材料
に移す。該移動は例えはラミネーション（ｌａｍｉｎａ
ｔｉｏｎ ）によシ行なうことができる。特に好適な中
間支持体はプラスチックフィルム、例えはポリエステル
製のフィルム、特にはポリエチレンテレフタレートフィ
ルムである。
使用される増感性染料は本発明によれは、一般式Ｉのス
ルホン化スチレンｖｊ尋体であるが、該誘導体は適当な
場合には、例えは増感スペクトルを拡大する友めにその
他のａ類の増感性染料も包含する混合物で使用すること
もできる。
ルホン化スチレンｖｊ尋体であるが、該誘導体は適当な
場合には、例えは増感スペクトルを拡大する友めにその
他のａ類の増感性染料も包含する混合物で使用すること
もできる。
良好な増感性特性を獲得するために、光尋電性層のＩ！
′倉に対して０．１〜０．５重量慢、有利に扛０．２５
〜２重量チの間の濃度で染料を添加するのが過当である
と判明した。
′倉に対して０．１〜０．５重量慢、有利に扛０．２５
〜２重量チの間の濃度で染料を添加するのが過当である
と判明した。
電荷移動層で電荷移ｗＪを行なうのに適当な化付物は特
に、エクステンプＩツド（ｅｘｔｅｎｄｅｄ ）π−電
子系をｉするようなものである。該化合物は、ジアルキ
ル置換されたアミノ基又はアルコキシ基によって置換さ
れているモノマーの複素環式化合物を包含する。轡に複
索塊式化付執例えは米国特許第３１８９４４７号明＃Ｉ
舎に相応する西ドイツ特許第１０５８８３８号明＃ｌｖ
に挙げられているオキサジアゾール誘導体が適当である
。核化合物は又、例えは西ドイツ特許Ｍ１１２０８７５
号、第１０６０２６０号、第１ ［３６０７１４号明細
１−（米国特許第３２５７２０３号、３１１２１９７号
及び３１８０７２９号明細書に相当）に記載されている
様に、トリフェニルアミン篩導体、オキサゾール、ピラ
ゾリン、トリアゾール及びイミダゾール酵導体全包含す
る。例えは米国鴫許第４２７８７４７号明細薔に相当す
る西ドイツ特許公開公＠第２９１９７９１号明細荀に記
載されている種類のヒドラゾン化合物を使用することも
できる。２．５−ビス−（４′−ジエチルアミノフェニ
ル）１，３．４−オキサジアゾール、ｐ−メトキシベン
ズアルデヒドジフェニルヒＰラデン及び／又扛１，５−
ジフェニルー３−ｐ−メトキシフェニルピラゾリンを使
用するのが有利である。
に、エクステンプＩツド（ｅｘｔｅｎｄｅｄ ）π−電
子系をｉするようなものである。該化合物は、ジアルキ
ル置換されたアミノ基又はアルコキシ基によって置換さ
れているモノマーの複素環式化合物を包含する。轡に複
索塊式化付執例えは米国特許第３１８９４４７号明＃Ｉ
舎に相応する西ドイツ特許第１０５８８３８号明＃ｌｖ
に挙げられているオキサジアゾール誘導体が適当である
。核化合物は又、例えは西ドイツ特許Ｍ１１２０８７５
号、第１０６０２６０号、第１ ［３６０７１４号明細
１−（米国特許第３２５７２０３号、３１１２１９７号
及び３１８０７２９号明細書に相当）に記載されている
様に、トリフェニルアミン篩導体、オキサゾール、ピラ
ゾリン、トリアゾール及びイミダゾール酵導体全包含す
る。例えは米国鴫許第４２７８７４７号明細薔に相当す
る西ドイツ特許公開公＠第２９１９７９１号明細荀に記
載されている種類のヒドラゾン化合物を使用することも
できる。２．５−ビス−（４′−ジエチルアミノフェニ
ル）１，３．４−オキサジアゾール、ｐ−メトキシベン
ズアルデヒドジフェニルヒＰラデン及び／又扛１，５−
ジフェニルー３−ｐ−メトキシフェニルピラゾリンを使
用するのが有利である。
電荷発生層用の及び電荷移動用の１ｌｉｌｌ絶縁結合剤
は１Ｉｆｆｉじものであっても異なるものであっても艮
い。過当な７レキシビリテイー、フィルム形成製性及び
接層力特性は、層製造で常用の溶剤又は溶剤混合物によ
り付随的に俗解又は膨張しうる天然及び合ａｌＩ８脂に
よって達成される。該桐脂はイソフタル酸及びテレフタ
ル酸のグリコールとの共１合エステルであるポリエステ
ル樹脂を包含する。シリコン餉脂も適当であると判明し
た。ポリカルボネート樹脂も好適である。
は１Ｉｆｆｉじものであっても異なるものであっても艮
い。過当な７レキシビリテイー、フィルム形成製性及び
接層力特性は、層製造で常用の溶剤又は溶剤混合物によ
り付随的に俗解又は膨張しうる天然及び合ａｌＩ８脂に
よって達成される。該桐脂はイソフタル酸及びテレフタ
ル酸のグリコールとの共１合エステルであるポリエステ
ル樹脂を包含する。シリコン餉脂も適当であると判明し
た。ポリカルボネート樹脂も好適である。
酸又はアルカリの存在又はそれなしに、水性又はアルコ
ール性溶剤系に可溶性である結合剤が印桐版及びプリン
ト回路の製造に特に有利である。芳香族又は脂肪族の、
高可燃性溶剤は生理学的かつ安全性の見地から除外され
る。従って過当な樹脂結合剤は、アルカリ可溶化基含有
する筒分子物質である。該例は、酸無水物、カルボキシ
ル、カルボキシアミド、フェノール、スルホ、スルホン
アミド又はスルホンイミド基である・烏い酸価を肩する
樹脂結合剤を便用するのか有利である。遊＃ｌＩ酸基が
存在しないために＾いアルカリ可溶性にも拘らす暗所導
電性（ｄａｒｋ ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｉｔｙ ）が低い
のでアンヒドリド基金有する共亀曾体を特に有利に使用
することができる。特に好適なのは、西ドイツ特許公開
第３２１０５７７号明細壷に記載されているようなスル
ホニルウレタン、スチレン及び無水マレイン酸の共１合
体、及びアクリル酸及びメタクリル酸の共１合体である
。
ール性溶剤系に可溶性である結合剤が印桐版及びプリン
ト回路の製造に特に有利である。芳香族又は脂肪族の、
高可燃性溶剤は生理学的かつ安全性の見地から除外され
る。従って過当な樹脂結合剤は、アルカリ可溶化基含有
する筒分子物質である。該例は、酸無水物、カルボキシ
ル、カルボキシアミド、フェノール、スルホ、スルホン
アミド又はスルホンイミド基である・烏い酸価を肩する
樹脂結合剤を便用するのか有利である。遊＃ｌＩ酸基が
存在しないために＾いアルカリ可溶性にも拘らす暗所導
電性（ｄａｒｋ ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｉｔｙ ）が低い
のでアンヒドリド基金有する共亀曾体を特に有利に使用
することができる。特に好適なのは、西ドイツ特許公開
第３２１０５７７号明細壷に記載されているようなスル
ホニルウレタン、スチレン及び無水マレイン酸の共１合
体、及びアクリル酸及びメタクリル酸の共１合体である
。
層中に存在する常用の付加物は、コーテング浴液に添加
されかつその結果表面栴造及びフレキシビリティ−を改
善する物質である。例えば、可塑剤、例えは燐酸トリフ
ェニル又扛流動調整剤、例えはシリコン油であって良い
。
されかつその結果表面栴造及びフレキシビリティ−を改
善する物質である。例えば、可塑剤、例えは燐酸トリフ
ェニル又扛流動調整剤、例えはシリコン油であって良い
。
コーテングは常法で、例えはナイフ塗布又は噴精により
行なう。１利な適用法はフロー−コーチング（ｆｌｏｐ
−Ｃｏａｔｉｎｇ ）である。層は、例えは棟々の乾燥
段階が設けられた乾燥ダクト中で、個々の範四の温度で
、材料の線速度（ｌｉｎｅａｒｓｐｅｅｄ ）でかつ強
力な空気流動によって乾燥する。
行なう。１利な適用法はフロー−コーチング（ｆｌｏｐ
−Ｃｏａｔｉｎｇ ）である。層は、例えは棟々の乾燥
段階が設けられた乾燥ダクト中で、個々の範四の温度で
、材料の線速度（ｌｉｎｅａｒｓｐｅｅｄ ）でかつ強
力な空気流動によって乾燥する。
次に爽施例につき本発明を詳説する。
夾九例
弐ｈすする第１表に記載の例１〜４の化合物は下記の一
般にＪ用される方法によＶ製造した： 各々、同日出願特願昭６１− 号（西ドイツ
特許出願第Ｐ−３５０６４３５，８号）明＃ｌ曹に記載
の方法で製造した式ｖ１の化合物５０ミリモル及ヒマロ
ンニトリル５０ミリモル會ベンゼン１００１中で、水滴
分離器を使用して反応水を共沸除去して加熱した。反応
長子後、温度を神下させ、生成物を篩過により単離しか
つｍｆＩｉ’ｔアセトニトリル又は氷酢酸から再結晶し
た。
般にＪ用される方法によＶ製造した： 各々、同日出願特願昭６１− 号（西ドイツ
特許出願第Ｐ−３５０６４３５，８号）明＃ｌ曹に記載
の方法で製造した式ｖ１の化合物５０ミリモル及ヒマロ
ンニトリル５０ミリモル會ベンゼン１００１中で、水滴
分離器を使用して反応水を共沸除去して加熱した。反応
長子後、温度を神下させ、生成物を篩過により単離しか
つｍｆＩｉ’ｔアセトニトリル又は氷酢酸から再結晶し
た。
弐皇を有する第２表に記載の例５〜７の化合物は下記の
一般に使用される方法により製造した： 第１表に記載した例の化合物５０ミリモル及びジメチル
ホルムアミドジメチルアセタール６０ミリモルをインプ
ロパツール１００ｄ中でＪ流下に５時間攪拌した。冷却
後生成物を―別しかつ氷酢酸から晶出することによって
精製した。
一般に使用される方法により製造した： 第１表に記載した例の化合物５０ミリモル及びジメチル
ホルムアミドジメチルアセタール６０ミリモルをインプ
ロパツール１００ｄ中でＪ流下に５時間攪拌した。冷却
後生成物を―別しかつ氷酢酸から晶出することによって
精製した。
例 ８
例６の化合物１７，９（５０ミリモル）、２−アミノ−
４，６−ジメテルピリミジン１２．３１１（５０ミＩＪ
モル）及びオル）Ｓｌｉｔ酸エチル５０罰金１００℃で
５時間加熱した。冷却後粗生成物２０．９’ｋｌ１Ｍ過
により単離した。栴結晶により、式１ｖ及び下記データ
ーを有する余色化合物９．１１ｔ得た： 融点１６８〜１７１”Ｃ１収率４２％ ｍａｘ（Ｄ” ＝ ５３ Ｏｎｍ ｓ ｔ −２３９
００゜式ｖを有する第６表の例９〜１６は下記の一般に
使用される方法によって製造した：第１表に記載の例の
化合物５０ミリモル及び好適な塩化ベンゾイル６０ミリ
モルをテトラヒドロ７ラン１００−中で５０℃に加熱し
た。トリエチルアミン８０ミリモルを滴加した。６時間
の反応に引続いて冷却し、未溶解物質を闘過により除去
しかつ浴剤をＡ発させた。残＆は氷酢酸から貴結晶させ
ることができた。
４，６−ジメテルピリミジン１２．３１１（５０ミＩＪ
モル）及びオル）Ｓｌｉｔ酸エチル５０罰金１００℃で
５時間加熱した。冷却後粗生成物２０．９’ｋｌ１Ｍ過
により単離した。栴結晶により、式１ｖ及び下記データ
ーを有する余色化合物９．１１ｔ得た： 融点１６８〜１７１”Ｃ１収率４２％ ｍａｘ（Ｄ” ＝ ５３ Ｏｎｍ ｓ ｔ −２３９
００゜式ｖを有する第６表の例９〜１６は下記の一般に
使用される方法によって製造した：第１表に記載の例の
化合物５０ミリモル及び好適な塩化ベンゾイル６０ミリ
モルをテトラヒドロ７ラン１００−中で５０℃に加熱し
た。トリエチルアミン８０ミリモルを滴加した。６時間
の反応に引続いて冷却し、未溶解物質を闘過により除去
しかつ浴剤をＡ発させた。残＆は氷酢酸から貴結晶させ
ることができた。
ｔと片号例
例Ｉ−刈
谷場合に、第１〜３表の化合物Ｕ、５．９．２゜５−ビ
ス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール５０．９及び西ドイツ符許公開第３２１
０５７７号明細書例１に記載の（遊離ＯＨ基を基にした
当モル賢の）プロペニルスルホニルイソシアネートとポ
リビニルブチラールとの反応により製造したスルホニル
ウレタンｓｏ、ｐｔテトラヒドロ７ラン９００ｙに俗解
した。
ス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール５０．９及び西ドイツ符許公開第３２１
０５７７号明細書例１に記載の（遊離ＯＨ基を基にした
当モル賢の）プロペニルスルホニルイソシアネートとポ
リビニルブチラールとの反応により製造したスルホニル
ウレタンｓｏ、ｐｔテトラヒドロ７ラン９００ｙに俗解
した。
粘度５〜’ｌ Ｑ ｍＰａ、ｓ ’ｔ’４１するシリコ
ン油０．１ｙ′に冷加した後、Ｖコーチング溶液全オフ
セット印刷版に一般に使用する様な鬼気化学的に前処理
しかつ陽極処理したアルミニウム支持体に、乾沫被機ｌ
匍゛で６ ＆ ／ ｍ”となるように塗布した。
ン油０．１ｙ′に冷加した後、Ｖコーチング溶液全オフ
セット印刷版に一般に使用する様な鬼気化学的に前処理
しかつ陽極処理したアルミニウム支持体に、乾沫被機ｌ
匍゛で６ ＆ ／ ｍ”となるように塗布した。
こうして製造したｔ９４感した電子４具印刷版は第５表
に記載の電子与具特性金鳴した。し版は水性アルカリ除
去剤により除去し洗沖することかできる。試し印刷で、
こうして製造した印刷版は良好な色調表視で１００００
０部？：遥かに越える刷数を生じた。
に記載の電子与具特性金鳴した。し版は水性アルカリ除
去剤により除去し洗沖することかできる。試し印刷で、
こうして製造した印刷版は良好な色調表視で１００００
０部？：遥かに越える刷数を生じた。
例 Ｘ皿
例３の化合物０．５１及びスルホニルウレタン４９．５
．９ ！テトラ上１０フ２フ４５０しかつ電気化学的に
前処理しかつ陽極酸化したアルミニウム支持体に％ 僅
＆ｈ量が３ ｇ／ ｍ”となるように塗布した。該電荷
発生層を、２。
．９ ！テトラ上１０フ２フ４５０しかつ電気化学的に
前処理しかつ陽極酸化したアルミニウム支持体に％ 僅
＆ｈ量が３ ｇ／ ｍ”となるように塗布した。該電荷
発生層を、２。
５−ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１、３．
４−オキサジアゾール２５．０＆，スルホニルウレタン
２５．０＆、シリコｙ油０．ＩＪｉ’Ａひテトラヒドロ
フラン４５０９から取る電荷移動層に、二３１核伽の全
１量が６ 、？ ／ ｍ’となるように塗布した。
４−オキサジアゾール２５．０＆，スルホニルウレタン
２５．０＆、シリコｙ油０．ＩＪｉ’Ａひテトラヒドロ
フラン４５０９から取る電荷移動層に、二３１核伽の全
１量が６ 、？ ／ ｍ’となるように塗布した。
奄子与具データー會下記例のデーターと同様に第５表に
記載する。
記載する。
例 ＸＩＶ
例■を繰返すが、スルホニルウレタンの代りにスチレン
及び熱水マレイン酸の共１合体（分解点２００〜２４０
”Ｃ）かつ２．５−ビス−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）−１，！１．４−オキサジア・戸−ルの代シに１
，５−ジフェニル−３−ｐ−メトキシフェニルピラゾリ
ン（Ｉ２１ｉドイツ％許出願公告第１ （Ｊ６０７１４
号明細舎による）′を使川使用。
及び熱水マレイン酸の共１合体（分解点２００〜２４０
”Ｃ）かつ２．５−ビス−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）−１，！１．４−オキサジア・戸−ルの代シに１
，５−ジフェニル−３−ｐ−メトキシフェニルピラゾリ
ン（Ｉ２１ｉドイツ％許出願公告第１ （Ｊ６０７１４
号明細舎による）′を使川使用。
例 Ｘｖ
例Ｖを繰返したが、２．５−ビス−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）−１，３，４−オキサジオゾールの代りに
西ドイツ％粁公開公報に２９１９７９１号明細曹に記載
されている様にｐ−メトキシーベンズアルデヒｒジフェ
ニルヒドラゾンかつスルホニルウレタンの代９にモル比
１０ ： ６０ ： ３０のスチレン、ｎ−へキシルメ
タクリレート及びメタクリル酸のテルポリマー萱使用し
た。
ノフェニル）−１，３，４−オキサジオゾールの代りに
西ドイツ％粁公開公報に２９１９７９１号明細曹に記載
されている様にｐ−メトキシーベンズアルデヒｒジフェ
ニルヒドラゾンかつスルホニルウレタンの代９にモル比
１０ ： ６０ ： ３０のスチレン、ｎ−へキシルメ
タクリレート及びメタクリル酸のテルポリマー萱使用し
た。
特休としてのポリエチレンテレフタレートフィルムに塗
布しかつラミネート工機で銅ラミネートポリイミド支持
体に移した。
布しかつラミネート工機で銅ラミネートポリイミド支持
体に移した。
例 ＸＶＩＩ
（比較例）
例■を繰返したが、例６の染料の代シにアストラゾン・
オレンジ（Ａａｔｒａｚｏｎｅ Ｏｒａｎｇｅ ） Ｒ
（Ｃ，１，４８０４０） １ｉｌ−便用した。該染料を
コーチング溶液に加える前にメタノールに帳解した。
オレンジ（Ａａｔｒａｚｏｎｅ Ｏｒａｎｇｅ ） Ｒ
（Ｃ，１，４８０４０） １ｉｌ−便用した。該染料を
コーチング溶液に加える前にメタノールに帳解した。
例 Ｘ糟
（比較例）
例ｉｔ繰返したが、例３の染料の代りに式：を有する、
ず−ラスター・ダイ（ｔｈｅ ｍａｓｔｅｒｄｙｅ ）
／Ｉ６１７ （西ドイツ特許出劇公告第２８３１０５４
号明細薔、これは米国特許第４１４５２１５勺明細畳に
相当）を使用した。
ず−ラスター・ダイ（ｔｈｅ ｍａｓｔｅｒｄｙｅ ）
／Ｉ６１７ （西ドイツ特許出劇公告第２８３１０５４
号明細薔、これは米国特許第４１４５２１５勺明細畳に
相当）を使用した。
例 Ｘｆｌ
（比較例）
例Ｘ■を繰返したが、アストラゾンーオレンジに加えて
同量のローダミン（Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ ）ＦＢ（Ｃ，
！、４５１７０）を層に付加的に加えた。
同量のローダミン（Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ ）ＦＢ（Ｃ，
！、４５１７０）を層に付加的に加えた。
使用実施例１〜ｘ■の結果を第５表に記載する。該結果
から、本発明によるスルホニル含有スチレン誘導体金配
合した記録材料は良好な電子４真物性並びに工業相の堰
扱いに極めて菖要である非常に甲し分のない前車光安定
性（ｐｒｅｅｘｐｏｓｕｒｅ ｉｍｐｅｒｖｉｏｕｓｎ
ｅｓｓ ） ｆ’４４する。
から、本発明によるスルホニル含有スチレン誘導体金配
合した記録材料は良好な電子４真物性並びに工業相の堰
扱いに極めて菖要である非常に甲し分のない前車光安定
性（ｐｒｅｅｘｐｏｓｕｒｅ ｉｍｐｅｒｖｉｏｕｓｎ
ｅｓｓ ） ｆ’４４する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１及びＲ＿２は同一又は異なるものでありか
つ水素、場合によってはハロゲン−、ヒドロキシル−、
シアノ−又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ−モノ又
はジ−置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキル又はフ
ェニルを表わし、Ｒ＿３は水素又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
−アルキル又は−アルコキシ基を表わしｎは１〜４を表
わすか又はＲ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３が結合したアミノ
フェニル基と一緒にユロリジニル又はＮ−（Ｃ＿１−Ｃ
＿３）−アルキルカルバゾル−３−イルを表わし、Ｒ＿
４及びＲ＿５は水素又はホルムアミド誘導体と縮合生成
物を形成するのに必要な価標を表わし、Ｒ＿６はシアノ
基を表わすか又はＲ＿４が水素を表わし、Ｒ＿５及びＲ
＿６が一緒になって基＞Ｃ＝Ｎ−Ｒ＿７を表わし、Ｒ＿
７は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル又は−アルコキシ基
、ハロゲン、シアノ、アミノ又はモノ−又はジ−（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ基により置換されている
ベンゾイルを表わす〕の新規スルホニル含有スチレン誘
導体。 ２、Ｒ＿１がメチル、エチル又はω−クロルエチルを表
わし、Ｒ＿２がメチル又はエチルを表わし、Ｒ＿３が水
素又はメトキシルを表わし、ｎが１であるか、又はＲ＿
１、Ｒ＿２、Ｒ＿３が結合したアミノフェニル基と一緒
にユロリジニルを表わし、Ｒ＿４及びＲ＿５が水素を表
わしかつＲ＿６がシアノ基を表わす、特許請求の範囲第
１項に記載のスチレン誘導体。 ６、Ｒ＿４及びＲ＿５が一緒にジメチルアミノメチン基
を表わす、特許請求の範囲第１項に記載のスチレン誘導
体。 ４、Ｒ＿４及びＲ＿５が一緒に４，６−ジメチルピリミ
ジン−２−イルアミノメチン基を表わす、特許請求の範
囲１項に記載のスチレン誘導 体。 ５、Ｒ＿４が水素を表わしかつＲ＿５及びＲ＿６が一緒
に基：▲数式、化学式、表等があります▼を表わしかつ
Ｒ＿７が置換さ れていないか又はメトキシ又はシアノ基によって置換さ
れているベンゾイル基を表わす、特許請求の範囲第１項
に記載のスチレン誘導体。 ６、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１及びＲ＿２は同一又は異なるものでありか
つ水素、場合によってはハロゲン−、ヒドロキシル−、
シアノ−又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ−モノ−
又はジ−置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキル又は
フェニルを表わし、Ｒ＿３は水素又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）−アルキル又は−アルコキシ基を表わしｎは１〜４を
表わすか又はＲ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３が結合したアミ
ノフェニル基と一緒にユロリジニル又はＮ−（Ｃ＿１−
Ｃ＿３）−アルキルカルバゾル−３−イルを表わし、Ｒ
＿４及びＲ＿５は水素又はホルムアミド誘導体と縮合生
成物を形成するのに必要な価標を表わし、Ｒ＿６はシア
ノ基を表わすか又はＲ＿４が水素を表わしかつＲ＿５及
びＲ＿６が一緒になって基＞Ｃ＝Ｎ−Ｒ＿７を表わし、
Ｒ＿７は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル又は−アルコキ
シ基、ハロゲン、シアノ、アミノ又はモノ−又はジ−（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ基により置換されて
いるベンゾイルを表わす〕のスルホニル含有スチレンを
製造するに当り、式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びｎは前記のものを表
わす〕の化合物をマロンニトリルと不活性溶剤中で３０
〜１５０℃の範囲内の温度で反応させ、生じた式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は前記のものを表わす
〕の化合物をろ過により単離しかつ適当である場合には
再結晶により精製することを特徴とする、新規スルホニ
ル含有スチレンの製法。 ７、式IIの化合物を式VIII：（ＲＯ）＿３ＣＨ−Ｎ（Ｃ
Ｈ＿３）＿２のアセタールと溶剤中で６５〜１２０℃の
範囲内の温度で反応させ（反応式２： II＋（ＲＯ）＿２ＣＨ−Ｎ（ＣＨ＿３）＿２→III）、
VIII 式III： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１及びＲ＿２は前記のものを表わす〕の反応
生成物を単離し、次いで再結晶により精製する、特許請
求の範囲第６項に記載の方法。 ８、式IIの化合物を式IX：ＨＣ（ＯＲ）＿３のオルトホ
ルメートエステル及び式Ｘ： ▲数式、化学式、表等があります▼ の２−アミノ−４，６−ジアルキルピリミジンと不活性
溶剤中で６０〜１４０℃の範囲内の温度で反応させ（反
応式３： ▲数式、化学式、表等があります▼ ）、反応生成物を単離しかつ適当な場合には再結晶によ
り精製する、特許請求の範囲第６項記載の方法。 ９ 式IIの化合物を式Ｘ I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ の場合により置換された塩化ベンゼンと不活性溶剤中で
３０〜１００℃の範囲内の温度で反応させ（反応式４： ▲数式、化学式、表等があります▼ ）、未溶解物質をろ別し、溶剤を蒸溜により除去し、か
つ生じた反応生成物を再結晶により精製する、特許請求
の範囲第６項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853506436 DE3506436A1 (de) | 1985-02-23 | 1985-02-23 | Neue sulfonhaltige styrolderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| DE3506436.6 | 1985-02-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61195165A true JPS61195165A (ja) | 1986-08-29 |
Family
ID=6263411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61037535A Pending JPS61195165A (ja) | 1985-02-23 | 1986-02-24 | 新規スルホニル含有スチレン誘導体及びその製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4869983A (ja) |
| EP (1) | EP0194469B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61195165A (ja) |
| AU (1) | AU583891B2 (ja) |
| DE (2) | DE3506436A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009246094A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Nitto Electric Works Ltd | 電気電子機器収納箱の空気抜き孔閉塞構造 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3506435A1 (de) * | 1985-02-23 | 1986-08-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue ketosultame und verfahren zu ihrer herstellung |
| US5116709A (en) * | 1989-06-13 | 1992-05-26 | Industrial Technology Research Institute | Electrophotoreceptor using styrene-maleic anhydride copolymer as the polymeric binder |
| EP1310489B1 (en) * | 2001-11-02 | 2006-12-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic organophotoreceptor with charge transport compounds |
| DE60209314T2 (de) * | 2001-11-09 | 2006-11-02 | Samsung Electronics Co., Ltd., Suwon | Elektrophotografischer organischer Photorezeptor mit Ladungstransportverbindungen |
| CN108069922B (zh) * | 2016-11-18 | 2021-02-26 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种制备并环内磺酰胺衍生物的方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL217825A (ja) * | 1956-06-04 | |||
| LU35237A1 (ja) * | 1956-06-27 | |||
| US3180729A (en) * | 1956-12-22 | 1965-04-27 | Azoplate Corp | Material for electrophotographic reproduction |
| BE581861A (ja) * | 1958-08-20 | |||
| DE1497118A1 (de) * | 1965-05-29 | 1969-04-17 | Agfa Gevaert Ag | Sensibilisierte elektrophotographische Schichten |
| ZA6807938B (ja) * | 1967-12-04 | |||
| US3879200A (en) * | 1970-12-01 | 1975-04-22 | Xerox Corp | Novel xerographic plate containing photoinjecting bis-benzimidazole pigments |
| DE2556620A1 (de) * | 1975-12-16 | 1977-06-30 | Agfa Gevaert Ag | Farbphotographisches material |
| US4145215A (en) * | 1977-07-15 | 1979-03-20 | Eastman Kodak Company | Migration imaging process and compositions |
| DE2817428A1 (de) * | 1978-04-21 | 1979-10-31 | Hoechst Ag | Material fuer elektrophotographische reproduktion |
| JPS54150128A (en) * | 1978-05-17 | 1979-11-26 | Mitsubishi Chem Ind | Electrophotographic photosensitive member |
| DE3210577A1 (de) * | 1982-03-23 | 1983-10-06 | Hoechst Ag | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| DE3329442A1 (de) * | 1983-08-16 | 1985-03-21 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial und verfahren zu seiner herstellung |
| DE3506435A1 (de) * | 1985-02-23 | 1986-08-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue ketosultame und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1985
- 1985-02-23 DE DE19853506436 patent/DE3506436A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-02-17 EP EP86101988A patent/EP0194469B1/de not_active Expired
- 1986-02-17 DE DE8686101988T patent/DE3661631D1/de not_active Expired
- 1986-02-20 AU AU53829/86A patent/AU583891B2/en not_active Ceased
- 1986-02-20 US US06/831,450 patent/US4869983A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-02-24 JP JP61037535A patent/JPS61195165A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009246094A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Nitto Electric Works Ltd | 電気電子機器収納箱の空気抜き孔閉塞構造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU583891B2 (en) | 1989-05-11 |
| US4869983A (en) | 1989-09-26 |
| EP0194469A1 (de) | 1986-09-17 |
| EP0194469B1 (de) | 1989-01-04 |
| DE3661631D1 (en) | 1989-02-09 |
| DE3506436A1 (de) | 1986-08-28 |
| AU5382986A (en) | 1986-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61195165A (ja) | 新規スルホニル含有スチレン誘導体及びその製法 | |
| US4945021A (en) | Photosensitive member comprising bisazo pigment | |
| US4853310A (en) | Triiolide salts of cyanine dyes suitable for sensitization of photoconductive systems | |
| US4231799A (en) | Electrophotographic recording material | |
| EP0275567B1 (en) | Novel organic compounds for use in electrophotographic elements | |
| JPH0272372A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2655863B2 (ja) | 感光体 | |
| US4777142A (en) | Novel 1,3,4-tri-(het-)aryl-isoquinolines, process for their preparation and their use as photoconductive compounds | |
| JPS60118843A (ja) | 感光体 | |
| JPS6163846A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| US5502196A (en) | Pyrrolo 3,4-c!pyrroles containing amine oxide groups | |
| JPS6389865A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS6361258A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS6358452A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP3268236B2 (ja) | 電子写真感光体、及びビスヒドラゾン化合物およびその中間体、ならびにそれら化合物の製造方法 | |
| JPS63238073A (ja) | ４−クロロオキサゾールのヒドラジン誘導体、その製造方法および光導電性物質 | |
| JPS6036470A (ja) | 新規なベンゾトリアゾール化合物及びその用途 | |
| US4590006A (en) | Organic photoconductors having improved pre-exposure fatigue resistance and blooming properties | |
| JPH05165239A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0210412B2 (ja) | ||
| JPH01179948A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS61177461A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS63238072A (ja) | ４−クロロオキザゾール誘導体、その製法及びこれを含有する光伝導性物質 | |
| JPS6298357A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH05165240A (ja) | 電子写真用感光体 |