JPS61236521A - 調光レンズ及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は調光レンズ及びその製造方法、特に本体が重合
体よりなる調光レンズ及びその製造方法に間するもので
ある。

〔従来技術〕

近年、眼鏡用レンズにおいては、ガラス製レンズに比し
て軽量であること、並びに割れにくさの点で安全性が高
いことから、樹脂よりなるレンズが賞月されるようにな
ってきている。そしてこれに伴い、ガラスレンズに対し
て従来施されている付加的機能を樹脂レンズについても
付与することの要求も大きくなってきており、特に強い
光が当ったときにはその光の透過を抑制するよう呈色若
しくは変色し、暗所に置かれたときには色が消失する特
性、即ち調光性を有することが強く要請されている。

一般に、無機化合物の成る種のもの例えばハロゲン化銀
はフォトクロミズム（光が照射されたときはその固有の
色が変化し暗所に置かれると可逆的に元の状態に戻る現
象）を示す物質として知られており、これを利用して、
レンズ用のガラス中にハロゲン化銀を適度に分散させる
ことにより調光レンズを製造することが広〈実施されて
いる。

しかしながら、有機物質である樹脂中に無機フォトクロ
ミック物質を十分均一に分散させることは事実上不可能
であり、このため、ガラスレンズと同様の方法によって
は良好な調光性を有する樹脂レンズを得ることはできな
い。

一方、フォトクロミズムを示す有機化合物も種々のもの
が知られており、この有機フォトクロミック物質は樹脂
に対する相溶性が高いので樹脂中に比較的均一に分散さ
せることができると考えられる。しかしこのような構成
の樹脂レンズは未だ実用化されていないのが現状であり
、それは、有機フォトクロミック物質は通常の固体物質
中に分散されるとそのフォトクロミズムの発現が大きく
抑制されてしまい、その結果、光が当ったときにも呈色
若しくは変色が生ぜず或いはそのような呈色若しくは変
色が生じたとしても次に暗所に置いたときに速やかに褪
色しないものとなるからである。

以上のような事情から、種々の方面において研究がなさ
れており、例えば樹脂レンズの表面にいわゆるハードコ
ート層を設け、このハードコート層に微粉末状のフォト
トロピーガラスを含有させることが特開昭５９−１０７
３０１号公報に提案され、また同様のハードコート層に
ハロゲン化銀を含有させることが特開昭５９−７８３０
３号公報に提案されている。

しかしながらこれらの技術においてもなお調光性物質の
分散を均一に行うことが困難であり、この結果、均一に
してしかも優れた調光性を有する調光レンズを得ること
はできない。

〔本発明が解決しようとする問題点〕

本発明は、以上のような事情から、有機フォトクロミッ
ク物質を用いてその優れたフォトクロミズムが十分に発
現され、しかも均一で優れた調光性を存する調光レンズ
を提供しようとするものである。

また本発明は、上記のような優れた調光レンズを容易に
かつ確実に製造することのできる方法を提供しようとす
るものである。

〔問題点を解決するための構成及び作用〕本発明におい
ては、二次転移温度が２５℃以下の樹脂中に有機フォト
クロミック物質を分散させてなる調光性フィルムを樹脂
よりなるレンズ体中に埋設して調光レンズを構成せしめ
る。

また本発明においては、二次転移温度が２５℃以下の樹
脂中に有機フォトクロミック物質を分散させてなる調光
性フィルムを、レンズ基材として用いられる重合性組成
物中に埋没せしめ、この状態で当該重合性組成物を重合
させ、斯くして内部に調光性フィルムを有する樹脂レン
ズを形成することにより調光レンズを製造する。

本発明によれば、樹脂レンズ内の調光性フィルムにおい
ては、媒体の樹脂の特性から有機フォトクロミック物質
のフォトクロミズム作用の発現が阻害されることがなく
、しかも有機フォトクロミック物質の媒体樹脂に対する
相溶性が高いため均一な分散状態を得ることができて調
光性が均一な調光レンズを得ることがてき、またそのよ
うな優れた調光レンズを容易に且つ確実に製造すること
ができる。

以下本発明について具体的に説明する。

本発明においては、第１図に示すように、例えば透明な
樹脂よりなる第１のフィルム１の表面上に、後述する特
性を有する樹脂よりなる媒体中に有機フォトクロミック
物質を分散含有せしめて成る調光層２を設け、更にこの
調光層２の露出面を覆うよう透明な樹脂よりなる第２の
フィルム３を設けて調光性フィルム４を形成する。

次にこの調光性フィルム４を、例えば第２図に示すよう
に、注型重合用型５の中空部に支持せしめ、重合した後
はレンズ基材として用いられる液状の重合性組成物６を
型５内に注入充填して型５内をこの重合性組成物６によ
り満たし、これにより当該重合性組成物６内に前記調光
性フィルム４が埋没した状態とし、この状態で当該重合
性組成物６を重合させ、斯くして第３図に示すように内
部に調光性フィルム４が埋設された樹脂７よりなる調光
レンズを製造する。

以上において、調光性フィルム４の調光層２において有
機フォトクロミック物質に対して媒体となる樹脂として
は、その二次転移温度が２５℃以下、特に好ましくは二
次転移温度が０℃以下である透明な樹脂を用いる。この
媒体樹脂は、二次転移温度についての条件が満足される
のであれば特に限定されず、具体例としては、天然ゴム
、各種のブタジェン−スチレンラバー、ネオプレン、ク
ロロプレン、イソプレン、１．２−ポリブタジェン、各
種のアクリルゴム、イソブチレン、エチレン−プロピレ
ンゴム、塩素化ポリエチレン、各種のフッ素ゴム（例え
ばビニリデンフロライド−６フン化プロピレン共重合体
、ビニリデンクロライド−３７）化エチレン等）、各種
シリコーンゴム、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチ
レン−エチルアクリレート共重合体、その他を挙げるこ
とができる。勿論、以上は例示であって、これらに限定
されるものではない、そしてこれらの樹脂は１種または
２種以上を併用して使用することができる。

上述の媒体樹脂と共に調光層を構成する当該樹脂中に分
散される有機フォトクロミック物質としては、従来公知
のものを用いることができる。その代表的な例を挙げる
と、異性化によるフォトクロミズムを示すものとしては
、チオインジゴ類、アゾベンゼン系色素、ジアリルチオ
カルバゾン金属錯体等、分子内水素移動に基づくフォト
クロミズムを示すものとしては、ジニトロベンジルピリ
ジン等の芳香族ニトロ化合物、各種のクロモン誘導体、
サリチリデンアニリン等、イオン解離若しくはラジカル
解離によるフォトクロミズムを示すものとしては、トリ
フェニルメタン系色素のロイコ化合物、各種のイミダゾ
ールニ量体、テトラフェニルヒドラジン類、各種のスピ
ロピラン化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン環
やビラン環を有する化合物、フルギド化合物等、その他
を挙げることができるが、これらに限定されるものでは
ない、またこれらの有機フォトクロミック物質はその１
種のみを用いてもよいが、２種以上を組合せて用いるこ
ともできる。前記媒体樹脂に対する有機フォトクロミッ
ク物質の割合は特に限定されるものではないが、媒体樹
脂１００重量部に対し、０．１〜１００重量部、好まし
くは０．２〜５０重量部の範囲内とされる。

また前記調光層２の両面における第１のフィルムｌまた
は第２のフィルム３としては、注入される重合性組成物
に対して安定な透光性の樹脂フィルムであればよい。こ
こに好ましく用いることのできる樹脂フィルムの材質の
具体例としては、各種のポリアミド樹脂、エチレン−酢
酸ビニル共重合体樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ塩
化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、エチレン−ビニル
アルコール共重合体、ポリスチレン樹脂、ポリメチルメ
タアクリレート樹脂に代表される各種のアクリル樹脂、
アクリロニトリル−スチレン−ブタジェン樹脂、ポリエ
チレンテレフタレート樹脂、４−メチルペンテン樹脂、
その他を挙げることができる。また例えば結晶性のフン
化ビニリデン樹脂、フン化ビニル樹脂、ポリエチレン、
ポリプロピレン、エチレン−テトラフルオロエチレン樹
脂、プロピレン−テトラフルオロエチレン樹脂、ポリフ
ェニレンオキサイド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、
その他を好適に用いることができる。

実際に調光層を形成するためには、媒体樹脂と有機フォ
トクロミック物質の混合物をロール或いはミキサー等に
より混練した後プレス成型決着しくは押し出し成型法に
より層状に成型する方法、適当な有機溶媒を用いて媒体
樹脂および有機フォトクロミック物質を溶解若しくは分
散させた後キャスティングして層状に成型する方法、そ
の他の方法によって薄膜状の調光層材料を得、これを、
例えば最終的には第１のフィルムまたは第２のフィルム
上に、接着剤により或いはラミネートにより積層する手
段を有利に利用することができる。

また、第１のフィルムまたは第２のフィルムを押し出し
成型法により作るようにし、共押し出し法により同時に
調光層をラミネートさせる手段、第１のフィルムまたは
第２のフィルム上にロール圧延により接着させる手段、
′適当な有機溶媒に媒体樹脂および有機フォトクロミッ
ク物質を溶解若しくは分散させた溶液を用いて第１のフ
ィルムまたは第２のフィルムにキャスティングコートを
行う手段も利用することができる。

調光層の厚みは、目的とする調光材料の用途並びに用い
る有機フォトクロミック物質の種類および含有量等に応
じて自由に選ぶことができるが、通常は０．２〜２００
ミクロン程度とされる。

重合してレンズ基材として用いられる液状の重合性組成
物は特に制限はなく、通常の樹脂レンズの材料となるモ
ノマーの組成物をそのまま用いることができる。その具
体例としては、メチルメタアクリレート等のメタアクリ
レート類、アクリレート類、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート、ジアリルフタレート等のアリル基
を有するモノマー、臭素若しくは塩素で置換された各種
のメタアクリレート類、アクリレート類、アリル化合物
、その他を挙げることができる。

注型重合用型５としては、通常の眼鏡用レンズを製作す
るための一般にガラス製のものをそのまま用いることが
できる。

注型重合を実施するための具体的掻作においては、例え
ば、型の一方に重合性組成物を充填しておいてその上に
調光性フィルムを浮かべておき、ガスケットを介して型
の他方を液密にセットした後、型内に重合性組成物を更
に注入して重合する方法、適当な手段により調光性フィ
ルムを型内において支持させておいて重合性組成物を型
内に注入して重合する方法、その他の方法を利用するこ
とができる。

用いる調光性フィルムの大きさ及び形状は自由に選定す
ることができる。即ち、最終的に得られるレンズの全体
に亘る形状のものであってもよいし、或いはレンズの一
部を覆うようなもであってもよい、そして、調光性フィ
ルムを一旦用いるモノマーで濡らした後に型内にセット
するのが好ましく、これにより、気泡の混入を防止する
と共に調光性フィルムと重合後の樹脂との密着性を確保
することができる。

重合性組成物中には通常重合開始剤が含有され、適当な
温度に加熱されることによって重合が行われる。

〔発明の効果〕

本発明調光レンズは、以上のように樹脂レンズの内部に
調光性フィルム４を埋設された状態で有するものであり
、しかも当該調光性フィルムの調光層は媒体樹脂中に有
機フォトクロミック物質が分散されてなる構成を有する
ものであるけれども、当該媒体樹脂はその二次転移温度
が概して低いものであるため、通常の使用温度雰囲気に
おいては、当該媒体樹脂は固体状態でありながら分子的
には流動性を有する状態であり、このため分散された有
機フォトクロミック物質の有する固存のフォトクロミズ
ム作用が阻害されることなく十分に発現され、この結果
、光の作用による呈色若しくは変色並びに暗所に置いた
ときの褪色がいずれも速い応答速度で起こり、従って樹
脂よりなるものでありながら優れた調光性を有する調光
レンズとなる。

また前記調光性フィルムの調光層は、媒体樹脂中に有機
フォトクロミック物質が分散されたものであるから、両
者の相溶性が高いために有機フォトクロミック物質の分
散を均一に達成することが容易であり、このため均一な
調光特性を有するものとなる。

更にこの樹脂レンズにおいては、調光性フィルムの調光
層は完全に覆われていて何れの面も大気中に露出しない
状態であるため、その媒体樹脂が既述のように二次転移
温度が低いために事実上ゴム状であって柔らかいもので
ある場合においても、当該調光層が外部から完全に保護
されて傷がつくようなことがないと共に、外気中の酸素
、水分、その他の化学種によって当該調光層内に分散さ
せた有機フォトクロミック物質が悪影響を受けることが
防止されるので、長期間に亘って優れた調光作用保持さ
れ、結局長い使用寿命が得られる。

本発明によれば、以上のように、優れた調光性を有する
調光レンズ及びそのような調光レンズを容易にかつ確実
に製造°することのできる方法を提供することができる
。この調光レンズは、樹脂製であるから軽量でしかも安
全性が高く、また樹脂よりなるレンズ本体の厚みによら
ずに均一な調光性を有するものとなる。

本発明における調光性フィルムは、必ずしも上述のよう
に調光層の両表面にフィルムが被覆されたものである必
要はない。即ち、既述のような特定の媒体樹脂中に有機
フォトクロミック物質を分散させてなる調光層のみより
なる調光性フィルムを作りこれを単独で用いることもで
きる。しかしこの場合には、調光層の媒体樹脂及び有機
フォトクロミック物質の種類、用いる重合性組成物及び
その溶剤の種類、その他の条件によっては調光性フィル
ム中の有機フォトクロミック物質が重合性組成物に溶出
したり、重合性組成物中の成分の作用を受けて化学的に
変質したりするおそれがある。

これに対し、上述の例におけるように、調光層の表面を
適当な樹脂のフィルムによって被覆した調光性フィルム
を用いることにより、調光性フィルムの調光層が重合性
組成物の影響を受けることを確実に防止することができ
る。

〔実施例〕

以下本発明の実施例について説明するが、本発明がこれ
らによって限定されるものではない。

実施例に 二次転移温度が約−１０℃であるポリ（２−エチルへキ
シルメタアクリレート）２０ｇをトルエン２００ｇに溶
解し、この溶液中にスピロピラン化合物１．３．３−　
）ジメチルインドリノ−６′−ニトロベンゾピリロスピ
ランを０．０５ｇ添加して調光層用塗布液を調製し、厚
み９ミクロンのポリエチレンテレフタレートフィルム上
に前記塗布液を塗布し温度約５０℃で乾燥させて厚みが
約３５ミクロンの調光層を形成し、更に同様のポリエチ
レンテレフタレートフィルムを調光層上に被せて温度６
０℃で短時間プレス圧着を行って調光性フィルムを得た
。

この調光性フィルムを直径６０■ｍの円形に裁断したも
のを、直径６０ＩＩ１１のガラスモールド中に入れ、こ
れにジエチレングリコ−・ルビステリルカーボネート１
００重量部と、重合開始剤イソプロピルパーオキシカー
ボネート３重量部とよりなる重合性組成物を注入して温
度５０℃で重合を開始させ、温度５０〜６０℃で１０時
間、次に温度６０〜８０℃で４時間、更に温度８０℃で
２時間重合させることにより、本発明に係る調光レンズ
を製造した。この調光レンズは殆ど無色透明であった。

この調光レンズを太陽光に当てたところ、瞬時に赤紫色
を呈した。その後直ちに暗所に移して５分間経過した後
における波長５６０ｎ＋ｍの光の吸収率の減少率を求め
たところ約５０％であり、大きな褪色速度を有していて
優れた調光作用を有するものであることが認められた。

実施例２ 二次転移温度が約−２５℃である２−エチルへキシルメ
タアクリレート−ドデシルメタアクリレート共重合体（
仕込重量比が７５　：　２５）　１０　ｇをトルエン２
００ｇに溶解し、この溶液中に実施例１において用いた
ものと同じスピロピラン化合物を０．０５ｇ添加して調
光層用塗布液を調製し、厚み２０ミクロンのエチレン−
ビニルアルコール共重合体フィルム「エバールＥＰ−Ｆ
Ｊ　（クラレ社製）上に前記塗布液を塗布し温度約５０
℃で乾燥させて厚みが約２０ミクロンの調光層を形成し
、更に同様のエチレン−ビニルアルコール共重合体フィ
ルムを調光層上に被せ、熱プレスにより圧着させて表面
保護層を形成し、以て本発明に係る調光性フィルムを作
製した。

この調光性フィルムを直径６０ＩＩＩＩＩ＋の円形に裁
断したものを、直径６０ｏ＋ｍのガラスモールド中に入
れ、これにジエチレングリコールビスアリルカーボネ−
）１００重量部と、重合開始剤イソプロピルパーオキシ
ジカーボネート３重量部とよりなる重合性組成物を注入
して温度５０℃で重合を開始させ、温度５０〜６０℃で
１０時間、次に温度６０〜８０℃で４時間、更に温度８
０℃で２時間重合させることにより、本発明に係る調光
レンズを製造した。この調光レンズは殆ど無色透明であ
った。

この調光レンズを太陽光に当てたところ、瞬時に赤紫色
を呈した。その後直ちに暗所に移して５分間経過した後
における波長５６０ｎｍの光の吸収率の減少率を求めた
ところ約５５％であり、大きな褪色速度を有していて優
れた調光作用を有するものであることが認められた。

実施例３ 二次転移温度が約−１０℃であるポリ（２−エチルへキ
シルメタアクリレート）２０ｇをトルエン２００ｇに溶
解し、この溶液中にスピロピラン化合物１．３．３−　
トリメチルインドリノ−６′−二トロー８′−メトキシ
ベンゾピリロスビランを０．０５ｇ添加して調光層用塗
布液を調製し、厚み９ミクロンのポリエチレンテレフタ
レートフィルム上に前記塗布液を塗布し温度約５０℃で
乾燥させて厚みが約３５ミクロンの調光層を形成し、更
に同様のポリエチレンテレフタレートフィルムを調光層
上に被せて温度６０℃で短時間プレス圧着を行って調光
性フィルムを得た。

この調光性フィルムを直径６０＋ｍｍの円形に裁断した
ものを、直径６０ｍｍのガラスモールド中に入れ、これ
にジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００
重量部と、重合開始剤イソプロピルパーオキシジカーボ
ネート３重量部とよりなる重合性組成物を注入して温度
５０℃で重合を開始させ、温度５０〜６０℃で１０時間
、次に温度６０〜８０℃で４時間、更に温度８０℃で２
時間重合させることにより、本発明に係る調光レンズを
製造した。この調光レンズは淡青色であった。

この調光レンズを太陽光に当てたところ、瞬時に濃青色
を呈した。その後直ちに暗所に移して１０分間経過した
後における波長５９０ｎｍの光の吸収率の減少率を求め
たところ約５０％であり、大きな褪色速度を有していて
優れた調光作用を有するものであることが認められた。

実施例４ 二次転移温度が約−４０℃であるエチレン−酢酸ビニル
共重合体［エバフレックス２２０］（三井ポリケミカル
社製、酢酸ビニル含量２８重量％）２０ｇをトルエン２
００ｇに加熱溶解し、この溶液中に実施例３において用
いたものと同じスピロピラン化合物を０．０５ｇ添加し
て調光層用塗布液を調製し、厚み２０ミクロンのエチレ
ン°−ビニルアルコール共重合体フィルム「エバール１
！Ｐ−ＦＪ　（クラレ社製）上に前記塗布液を塗布し温
度約５０℃で乾燥させて厚みが約４０ミクロンの調光層
を形成し、更に同様のエチレン−ビニルアルコール共重
合体フィルムを調光層上に被せ、熱プレスにより圧着さ
せて表面保護層を形成し、以て本発明に係る調光性フィ
ルムを作製した。

この調光性フィルムを直径６抛−の円形に裁断したもの
を、直径６０ｖｗのガラスモールド中に入れ、これにジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート１００重量
部と、重合開始剤イソプロピルパーオキシジカーボネー
ト３重量部とよりなる重合性組成物を注入して温度５０
℃で重合を開始させ、温度５０〜６０℃で１０時間、次
に温度６０〜８０℃で４時間、更に温度８０℃で２時間
重合させることにより、本発明に係る調光レンズを製造
した。この調光レンズは殆ど無色透明であった。

この調光レンズを太陽光に当てたところ、瞬時に濃青色
を呈した。その後直ちに暗所に移して１０分間経過した
後における波長５９０ｎｍの光の吸収率の減少率を求め
たところ約５５％であり、大きな褪色速度を有していて
優れた調光作用を有するものであることが認められた。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明に用いる調光性フィルムの一例を示す説
明用断面図、第２図は本発明調光レンズの製造方法につ
いての説明用断面図、第３図は本発明方法によって菟ら
れる調光レンズの一例を示す説明用断面図である。 １・・・第１のフィルム　２・・・調光層３・・・第２
のフィルム　４・・・調光性フィルム５・・・注型重合
用型　　６・・・重合性組成物７・・・樹脂

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）二次転移温度が２５℃以下の樹脂中に有機フォトク
   ロミック物質を分散させてなる調光性フィルムを樹脂よ
   りなるレンズ体中に埋設してなることを特徴とする調光
   レンズ。 ２）二次転移温度が２５℃以下の樹脂中に有機フォトク
   ロミック物質を分散させてなる調光性フィルムを、レン
   ズ基材として用いられる重合性組成物中に埋没せしめ、
   この状態で当該重合性組成物を重合させ、これにより内
   部に調光性フィルムを有する樹脂レンズを形成すること
   を特徴とする調光レンズの製造方法。 ３）調光性フィルムは、調光層と、この調光層の表面に
   設けた被覆フィルムとよりなる特許請求の範囲第２項に
   記載の調光レンズの製造方法。