JPS6165828A - フルオロ有機化合物の製法 - Google Patents
フルオロ有機化合物の製法Info
- Publication number
- JPS6165828A JPS6165828A JP59186851A JP18685184A JPS6165828A JP S6165828 A JPS6165828 A JP S6165828A JP 59186851 A JP59186851 A JP 59186851A JP 18685184 A JP18685184 A JP 18685184A JP S6165828 A JPS6165828 A JP S6165828A
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- Japan
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- organic compound
- organic
- hydrogen fluoride
- ether
- producing
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
木発明は、フルオロ有機化合物の製法に関する。
従来、陰イオン交換樹脂、相聞移動触媒、クラウンエー
テル等を利用して、ハロゲン交換に応でフルオロ有機化
合物を合成する方法はよく知られている４例えば、それ
らはＳ／７セｔｙｘ （Ｓｙｎｉｈｅｓｉｓ） １９７
６年４７２頁。
テル等を利用して、ハロゲン交換に応でフルオロ有機化
合物を合成する方法はよく知られている４例えば、それ
らはＳ／７セｔｙｘ （Ｓｙｎｉｈｅｓｉｓ） １９７
６年４７２頁。
同誌１９７４年４２８’Ｌジヤーナル・オプ・アメリカ
ン・ケミカルソサエティー（Ｊ−Ａｍ・Ｃｈ＠ｍ−８ｏ
Ｐ） １９７６年２２５０ ｆｉ［等に記載されている
。しかしながら上記公知の方法は度広温度が高く、反応
時間も渋いので当′ｆ反応を行うと、ツク素置換体のに
ヨかくオレフィンが数十％も副生じ、フッ素置換体の収
率は低い。
ン・ケミカルソサエティー（Ｊ−Ａｍ・Ｃｈ＠ｍ−８ｏ
Ｐ） １９７６年２２５０ ｆｉ［等に記載されている
。しかしながら上記公知の方法は度広温度が高く、反応
時間も渋いので当′ｆ反応を行うと、ツク素置換体のに
ヨかくオレフィンが数十％も副生じ、フッ素置換体の収
率は低い。
本発明の目的は、反応条件か温和でオレフィンの副生が
ほとんどない収率のよいフルオロ有機化合物の製法を提
供することである。
ほとんどない収率のよいフルオロ有機化合物の製法を提
供することである。
木発明の要旨は、一般式：
（式中、Ｒは一価の有ｔ！ＩＩ！基、Ｘけ塩素、臭素ま
たは水素を示す。） で表わされるハロゲノ有機化合物とフッ化水素とをｆａ
ｔ酸化銅＋１１および一１エーテル預または有機塩基の
存在下反応させることからなる 一般式： （式中、Ｒは前記と同じ。） で表わされるフルオロ有機化合物の製法である。本発明
の製法で原料のハロゲン有機化合物は、−関の塩素、臭
素または水素が前記−価の有機基に含有される一個の炭
素に共有結合してなる化合物で、該炭素は本発明の反応
に影響がない限り置換基を有していてもよく、また複数
例あってもよい。
たは水素を示す。） で表わされるハロゲノ有機化合物とフッ化水素とをｆａ
ｔ酸化銅＋１１および一１エーテル預または有機塩基の
存在下反応させることからなる 一般式： （式中、Ｒは前記と同じ。） で表わされるフルオロ有機化合物の製法である。本発明
の製法で原料のハロゲン有機化合物は、−関の塩素、臭
素または水素が前記−価の有機基に含有される一個の炭
素に共有結合してなる化合物で、該炭素は本発明の反応
に影響がない限り置換基を有していてもよく、また複数
例あってもよい。
このハロゲン有機化合物の例としては、等が挙げられる
がこれらに限定されない。
がこれらに限定されない。
本発明でいうエーテ〃碩および有機塩基はそれぞれ一般
にエーテＡ／類および有機塩基とよばれているものと同
じものである。
にエーテＡ／類および有機塩基とよばれているものと同
じものである。
通常ハテトフヒドロフラン、ジエチルエーテ／Ｉ’ある
いはピリジン類が使用される。
いはピリジン類が使用される。
本発明の反応を行なう際、前記フッ化水素（Ｉ１）酸化
銅ｆＩｌおよび［ｂｌエーテ／Ｌ’類または有機塩基は
、通常上〜比で前記ハロゲン有機化合物ｌに対しそれぞ
れ５〜５０％１〜５および５〜１００使用される。反応
温度は、通常−１０−１００℃好ましくは０〜３０℃で
、反応時間は、通常数分〜数時間である。
銅ｆＩｌおよび［ｂｌエーテ／Ｌ’類または有機塩基は
、通常上〜比で前記ハロゲン有機化合物ｌに対しそれぞ
れ５〜５０％１〜５および５〜１００使用される。反応
温度は、通常−１０−１００℃好ましくは０〜３０℃で
、反応時間は、通常数分〜数時間である。
本発明の反応は、通常酸化銅（Ｉ）をフッ素樹脂製容器
にとり、これにフッ化水素とエーテＡ／類からなる混合
液を冷却しながら添加し、所定温度に設定した後、よ＜
ｎｔ拌しなから四塩化炭素、クロロホルム、ｎ−ペンタ
ン等の溶媒に５〜２０重量％、溶解させたハロゲノｌ有
機化合物を滴下して行なう。
にとり、これにフッ化水素とエーテＡ／類からなる混合
液を冷却しながら添加し、所定温度に設定した後、よ＜
ｎｔ拌しなから四塩化炭素、クロロホルム、ｎ−ペンタ
ン等の溶媒に５〜２０重量％、溶解させたハロゲノｌ有
機化合物を滴下して行なう。
上記各化合物の添加順は適宜変更するとともできる。
次に本発明の実施例と比較例を示す。
実施例１−８
酸化銅＋Ｚ１１．Ｏｆ （７ｍｒｎｏｌ ）を２５ ｗ
ｌのフッ素樹脂製の容器にとり、これにフッ化水素３ｇ
／（Ｉ５０皿ｎｌ ）および第１表に示すエーテル類か
らなる溶液を０°Ｃに冷却しながら加えた。
ｌのフッ素樹脂製の容器にとり、これにフッ化水素３ｇ
／（Ｉ５０皿ｎｌ ）および第１表に示すエーテル類か
らなる溶液を０°Ｃに冷却しながら加えた。
上記得られた混合物を第１表に示す温
度に保ちながら、これに第１表に示すハロゲン有機化合
物（５ｍｍｏｌ ）の四塩化炭素Ｃ８河１）溶液を滴下
した。
物（５ｍｍｏｌ ）の四塩化炭素Ｃ８河１）溶液を滴下
した。
反応終了後、有機層を戻酸水素ナトリ
ウム水溶液で中和し、生成物をガスクロマトグラフィー
で分析した。結果をｉｔ表に示す。
で分析した。結果をｉｔ表に示す。
比較例１および２
フッ素樹脂容器にフッｌ上水素３Ｒ／（Ｉ５０ｍｍｏｌ
）およびテトラヒドロフラン３Ｍ１からなる溶液を入
れ、これに実施例６および７で使用したと同じハロゲノ
有機化合物（５ｍｍｏｌ）をｉｓ解させたａｍｌの四塩
化炭素溶液をそれぞれ５ｏおよび２０″Ｃで滴下し、該
温度でそれぞれ２および１時間反応させたが原料を回収
したのみで目的物は全く得られなかつた。
）およびテトラヒドロフラン３Ｍ１からなる溶液を入
れ、これに実施例６および７で使用したと同じハロゲノ
有機化合物（５ｍｍｏｌ）をｉｓ解させたａｍｌの四塩
化炭素溶液をそれぞれ５ｏおよび２０″Ｃで滴下し、該
温度でそれぞれ２および１時間反応させたが原料を回収
したのみで目的物は全く得られなかつた。
比較例３
フッ素樹脂容器に酸化銅［１１ｆ （７ｍｍｏ１）をと
シ、これにフッ化水素８＋Ｊ（Ｉ５０ｍｍ＋１１）を０
℃で加えたう得られた混合物に実施例７で使用したのと
同じハロゲノ有機化合物（５ｍｍｏ＋）を溶解させた３
肩どの四塩化炭素溶液を加え２０ ’Ｃで１時版応させ
たところ、式 ０で表わされる オレフィンおよびその重合体が９０９６の収率で得られ
たのみであった。
シ、これにフッ化水素８＋Ｊ（Ｉ５０ｍｍ＋１１）を０
℃で加えたう得られた混合物に実施例７で使用したのと
同じハロゲノ有機化合物（５ｍｍｏ＋）を溶解させた３
肩どの四塩化炭素溶液を加え２０ ’Ｃで１時版応させ
たところ、式 ０で表わされる オレフィンおよびその重合体が９０９６の収率で得られ
たのみであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： Ｒ−Ｘ （式中、Ｒは一価の有機基、Ｘは塩素、臭素または沃素
を示す。） で表わされるハロゲノ有機化合物とフッ化水素とを（ａ
）酸化銅（ I ）および（ｂ）エーテル類または有機塩
基の存在下反応させることからなる一般式： Ｒ−Ｆ （式中、Ｒは前記と同じ。） で表わされるフルオロ有機化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59186851A JPS6165828A (ja) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | フルオロ有機化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59186851A JPS6165828A (ja) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | フルオロ有機化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6165828A true JPS6165828A (ja) | 1986-04-04 |
| JPH0127051B2 JPH0127051B2 (ja) | 1989-05-26 |
Family
ID=16195755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59186851A Granted JPS6165828A (ja) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | フルオロ有機化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6165828A (ja) |
-
1984
- 1984-09-06 JP JP59186851A patent/JPS6165828A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0127051B2 (ja) | 1989-05-26 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |