JPS62132930A - 新規な全芳香族液晶ポリエ−テルエステルイミド及びその製法 - Google Patents

新規な全芳香族液晶ポリエ−テルエステルイミド及びその製法

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JPS62132930A
JPS62132930A JP61264159A JP26415986A JPS62132930A JP S62132930 A JPS62132930 A JP S62132930A JP 61264159 A JP61264159 A JP 61264159A JP 26415986 A JP26415986 A JP 26415986A JP S62132930 A JPS62132930 A JP S62132930A
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polyether ester
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ミヒャエル、ポルトゥガル
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/16—Polyester-imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は３２０℃以下の温度において液晶粘稠融体を形
成する新規な全芳香族ポリエーテルエステルイミド及び
その製法に係る。
（従来技術） 米国％奸４３８３１０ｂ号明細書により、ヒドロキシナ
フタリンカルボン酸、４−ヒドロキシ安息香酸ならびに
４−カルボキシ−Ｎ　−ｎ　−（ｐ　−ヒ）”ロキシフ
ェニル）−７タルイミドから形成されるポリエステルイ
ミドは公知である。しかしながら、このポリエステルイ
ミドは３２０℃以上の加工処理温度を必要とする。また
米国特許４１７６２２３号明細書により４−（４−ヒド
ロキシフタルイミドンーフェノール、テレフタル酸及び
ナフタリンジカルボン酸、ならびに場合により置換され
たヒドロキノンから誘導されたポリエステルイミドも公
知であるが、これも加工処理には３２０℃以上の温度を
必要とする。このためのジ置換ナフタリン化合物はあま
り安価な出発物質ではない。
従って、この分野の技術的課題は３２０℃以下の温度で
融体として加工処理が可能であり、高い加熱成形耐性を
示し、平滑な耐磨耗性＠面奢有する全芳香族液晶ポリエ
ーテルエステルイミドを提供することである。
（発明の要約） 上述しＬ技術的課題は、本発明による、（ａ）５乃至３
５モルチの式（１） で表わされる繰返し単位と、 （ｂ）５乃至３５モル慢の式（■） で表わされ、式中Ｘが化学結合−ｏ−、−ｓ−、−８Ｏ
２−１−００−、−ＣＨ，−ｆＣは＝Ｏ（ＣＨ３）２を
、ｎは０或は１を意味する繰返し単位と、 （ｅ）１５乃至３０モルチの式（ｌｆｌ）で表わされる
繰返し単位と、 （ｄ）構成分（ｂ）　（ｅ）の合計から構成分（ｃ）を
減じた童に相当するモル童の式（ＩＶ）及び／＃：は式
Ｃ，Ｖ）”モーＱ（ＩＶ）−ｏ−〇−〇−０−（Ｖ）で
衣わされる繰返し率位と、 （ｅ）０乃至５０モル饅の式（Ｖｌ） −〇−◎−Ｃ− で表わされる繰返し単位とから成り、組成分（、）乃至
（ｅ）のモルチの合計が１００モルチとなるように構成
された、３２０℃以下で液晶粘稠融体を形成する全芳香
族液晶ポリエーテルニスアルイミドにより解決されるこ
とが見出された。
この新規な全芳香族欣晶ポリエーテルエステルイミドは
３２０℃以下の温度で融体状で塑性成形され、高い加熱
成形耐性を有する。またこの新規なポリエーテルエステ
ルイミドは平滑な耐磨耗性懺面を有する。丈にこの新規
なポリエーテルエステルイミドは、その高い剛性、硬度
及び靭性において秀れ℃いる。更にまたこの新規なポリ
エーテルエステルイミドは力れ１こ耐化学薬品性及び難
燃性におにて有利である。
ポリエーテルエステルイミドの液晶状態は、西独％粁出
願公開２５２０８１９号公報に記載されている方法に従
って、偏光顕微疵により確認され得る。
交叉する偏光子間において、ガラス板間にはさまれた１
０μｍ厚さのポリエーテルエステルイミド層は液晶相（
ネマチック状態）に配列され℃いることが確認され得る
。
（発明の構成） 本発明によるポリエーテルエステルイミトハ以下のもの
から構成される。
（ａ）５乃至３５モルチの式（１） −〇−〇−〇（ン（−〇−ｏ　り−ｏ−で表わされる蛛
返し率位であって、適当な出発化合物は例えば４，４−
ジー（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）−ジフェニルスルホ
ンテアル。
（ｂ）５乃至３５モル矛の式（１） で表わされる味返し単位であって、式中Ｘは化学結合−
ｏ−、−ｓ−、−５ｏ２−、−ｃｏ−、−０Ｈ２−或は
＝ｃ（ａＨ３入′？：意味し、ｎはＯ或は１を意味し、
このための適当な出発化合物は例えば４，４１−ビス−
〔（４−カルボキシ）−Ｎ−フタルイミドクジフェニル
エーテル、４，４−ビス−〔（４−カルボキシ）−Ｎ−
フタルイミドクジフェニルメタン、４．４’−ビス−〔
（４−カルボキシ）−Ｎ−フタルイミド」ジフェニルス
ルホン、４．４’−ビス−〔（４−カルボキシ）−Ｎ−
フタルイミドクジフェニルスルフィド、３．４−ビス−
〔（４−カルボキシ）−Ｎ−７タルイミド〕ジフエニル
ニーｆｙｖ、３　、４’−ピスー〔（４−カルボキシ）
−Ｎ−フタルイミドクジフェニルスルフィド、３，４−
ビス−〔（４−カルボキシ）−Ｎ−フタルイミドクジフ
ェニルスルホン、３，４−ビス−（（４−カルボキシ〕
−Ｎ−７タルイミド〕ジフェニルケトン、３　、４’−
ビス−（（４−カルボキシ）−Ｎ−７タルイミド〕ジフ
エニルメタンである。これら出発化合物の製法は例えば
ジャーナル、オフ。ポリマー。ソサエティ（Ｊ、　Ｐｏ
ｌｙｍ、　ＳｃＬ　（Ａ−工）　、７．３２１−３３２
（１９ｆｊ９）に６己載され１いろ。
（ｃ）１５乃至３０モルチの式（ＩＩＩ）で衣わされる
繰返し単位であつ℃、七の適当な出発化合物は例えはテ
レフタル酸である。
（ｄ）上記構成分゛（ｂ）及び（Ｃ）の合計から上記構
成分（＆）を減じに童に相当するモル量の式（ＩＶ）及
び／或は式（ＶＪ −〇−〇−〇　−（ＩＶ）　　−ｏ（許○−０−（Ｖ）
で表わされる繰返し単位であって、その適当な出発化合
物は、例えばヒドロキノン及び４，４−ジヒドロキシビ
フェニルである。
（・）Ｏ〜５０モルチの式（Ｖｌ） −〇−〇−？− 〇 で懺わさルる繰返し率鼠であって、その出発化合物は例
えば４−ヒドロキシ安、１査酸である。
上記構成分（＆）乃至（６）のそれぞれのモル量の合計
が１００モル慢となるように構成されるべきである。
好ましいポリエーテルエステルイミドは、（ａ）　１０
乃至３０モモル量式（１）の蛛返し単位、（ｂ）１０乃
至３０モモル量式ω）の繰返し単位、（ｃ）　１５乃至
３０モモル量式（ｌｉｔ）の繰返し単位、（ｄ）上記（
ｂ）　＋　（Ｃ）　−（ａ）に相当するモル量の式（Ｎ
）及び／Ｗ、は式（Ｖ）の繰返し単位、及び （ｅ）０乃至５０モル饅の式（Ｖｌ）の繰返し単位から
成るものである。
ことに好ましいポリエーテルエステルイミドは、（ａ）
１５乃至２５モモル量式（１）の繰返し単位、（ｂ）１
５乃至２５モルーの式面の繰返し単位、（ｃ）　２０乃
至３０モモル量式（ｌｉｔ）の繰返し単位、（ｄ）上記
軸）プラス（Ｃ）マイナス（ａ）に相当するモル量の式
（ＩＶ）及び／或は式■の、ことに式（ＩＶ）の繰返し
単位、及び０）θ〜５０モルラモル（Ｖｌ）の繰返し単
位から成るものである。
好ましいポリエーテルエステルイミドにおいて式（Ｖｌ
）の繰返し単位は１０モモル量での菫で含有される。
好ましい全芳香嵌ポリエステルイミドはガラス転移点＞
１５０℃、ことに＞１７０℃である。このガラス転移点
はマクロモレクラーレ、ヘミ−（Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋ
ｕｌａｒｅ　Ｏｈｅｍｉｅ　）　１２７巻１頁以降のＫ
。
Ｈ，イラース（工１ｉａｒｓ　）らによるＤＳＯ法によ
り測定されに０この全芳香族液晶ポリエーテルエステル
イミドは３２０℃以下の温度において液晶粘稠融体を形
成する。まπ２００′Ｃ以上、３００℃以下の温度にお
い″′Ｃ部分結晶性を示す液晶芳香族ポリエーテルエス
テルイミドも好ましい。
本発明による液晶ポリエーテルエステルイミドは式（１
）乃至式（Ｖｌ）に相当するヒドロキシ化合物及びカル
ボキシ化合物ならびにそのエステル形成肪導体を、例え
ば米国特許４３７５５３０号及び同４１１８３７２号明
細書に記載された所に類似する方法により反応させて得
られる。
本発明による有利な反応態様によれば、ポリエーテルエ
ステルイミドは非ｉ１４出発物質な、低級脂肪酸、例え
ば２乃至４個の炭素原子を有する脂肪酸の無水物、こと
に無水醋酸の存在下に、場合により触媒の共用下に反応
させる１段階法により得られる。過当な触媒は例えはヨ
ーロッパ特許出願公開１３１８４６号公権、第９負にｄ
ｄ躯されているものであつ℃、出発物質に対し０．００
１乃至１！１ｉＬＳを使用するのが好ましい。この反応
において出）＃５物質は存在するヒドロキシ基に対し℃
少くとも５％モモル過剰の無水醋酸と共に、不活性芥囲
気下に、攪拌しつつ還流をもたらす温度に加熱されろ。
温度は好ましくは段階的に、例えば最高５時間、好まし
くは２時間までの間に１３０乃至２００℃に加熱され、
欠いで例えば２Ｉ１１８間乃至２．５時間匝わたり２５
０乃至３５０℃まで温度を上げる。これにより過剰量の
無水醋酸及び醋酸は溜去される。反応を完結させるため
、反応末期近くにおい又例えば２００乃至０．１　ミＩ
Ｊバールまで減圧するのが好ましい。
この１段階法を採用することにより、必ずしも触媒ｔｔ
添加する会費なく、問題の無い反応を比較的短時間に完
結させて望ましいポリマーｔもたらし得たことは注目ｖ
ｃ１１！する所であり予期され得なかった成果である。
これは多数の化学的に相違するヒドロキシ基により反応
性の減退及びこれに伴ってポリマー構造の欠陥が見込ま
れるべき所から注目すべきことであると云わねばならな
い。
このようにして得られろ全芳香族液晶ポリエーテルエス
テルイミドは、固体相におい℃例えは１５０乃至２５０
℃の温度におい又所望の粘度まで後処理縮合に附するの
が好ましい。この固体相における後縮合は熱可塑性加工
処理の前に行つ℃も、ま１こ後に行つ又もよい。この固
体相縮合は室累のような不活性ガスの使用下に行５のが
好ましい。
本発明によるポリエーテルエステルイミドには慣用の添
加剤、例えは安定剤、酸化遅延剤、加熱分解及び紫外相
分解の防止剤、滑剤及び離製剤、染料、顔料の如き着色
剤、繊維状、粉末状の充填剤、補強剤、核形成剤或は可
塑剤る添加し変性することができる。このような剤は慣
用の有数型で使用される。
安定剤はポリエーテルエステルイミド製造の段階で或は
生成ポリマーに対し又添加することができろ。しかしな
がら、この安定剤は丁でにして分解が始まりポリマーを
保護するためというのではなく、なるべく早に段階で添
加するのが好ましい。
本発明によるポリエーテルエステルイミドに添加される
べき酸化遅延剤及び加熱安定剤としては、ポリマーに対
し一般的に使用され工いろｖｌＪ質、例えば周期律弐第
１族にＪＩＩ４する金属、すなわちナトリウム、カリウ
ム或はリチウムのハロゲン化物、と銅（１）ハロゲン化
物例えば塩化物、臭化物或は沃化物が挙げられる。他の
適当な安定剤とし℃は、文体障害化フェノール、ヒドロ
キノンならびにその種々の直換化合物及びこれらの組合
せが挙げられる。これらの安定剤は一般に混合物電量に
対し１重量％までの割合で使用される。
対紫外線分解安定剤としては、一般的にポリマーに添加
されるこの種の剤を混合物！菫に対し１１１℃％まで使
用される。このＵＶ安定剤とじ又は種々に置換されたレ
ゾルシン、サリチラート、ペンツトリアゾール、ベンゾ
フェノンなどである。
更に他の助剤としてニグロシンのような有機染料、酸化
チタン、硫化カドミウム、硫化／セレン化カドミウム、
フタロシアニン、ウルトラマリンブルー或はカーボンブ
ラックのような顔料がある。
適当な繊維状、粉末状の充填剤、補強剤として、炭素繊
維、ガラス繊維、珪酸粉末、アスベスト、珪酸カルシウ
ム、珪酸アルミニウム、炭酸マグネシウム、カオリン、
哀母、石英粉末、白亜或は長石が挙げられろ。このよう
な補強剤はポリマーに対し７０！童％までの愈において
便用される。
更に適当な助剤は、メルク、弗化カルシクム、ナトリウ
ムホスフィナート、酸化アルミニウム及びポリテトラフ
ルオルエチレン粉末などの結晶核成形剤である。
ホ’）マーの２０ム量％までの量において便用されるべ
き適当な可塑剤として、フタル酸ジオクチルエステル、
フタル酸ジベンジルエステル、フタル酸ブチルベンジル
エステル、炭化水素油、　Ｎ−ｎ−ブチルベンゼンスル
ホンアミド、〇−及びｐ−トルエンエチルスルホンアミ
ドが挙げられる。染料、顔料の如き后色剤も５重量％ま
での霊において便用され得る。
本発明による全芳香ｗＡｇ晶ポリエーテルエステルイミ
ドは、フィラメント、シート、発泡体、その他成形部品
を射出成形、押圧成形、押出成形するのに適する。本発
明ポリエーテルエステルイミドから製造された成形体は
剛性、硬度及び靭性の如き機械的特性におい１秀れ又い
ろ。これはことに耐化学薬品性及び難燃性において秀れ
又いる。
更にこれは高い加熱成形耐性を示し、平滑な耐磨耗性衣
面な有する。従って本発明によるポリエーテルエステル
イミドは、エレクトロニクス、情報技術、自動車その他
の技術分野における成形部品の製造に適する。しかしな
から、これはまた粉末懸濁液状の被覆剤、コーティング
剤或はフィルムとして使用することも可能である。
以下の実施例により本発明を丈に詳細に説明する。
実施例１ ０．０９モルのテレフタール酸、　０．０９モルのヒド
ロキノン、０．０９モルの ＨＯ（Ｄ−ｏ−〇−８ｏ、　−（Ｉ）−０−■−ＯＨで
表わされる化合物、０．０９モルの で衣わされる化合物及び１００−のアセトアニヒドリド
を５ＩＪＪＡ雰囲気下にオｄいて攪拌しつつ２時間５０
分間に１５０℃から３００℃に加熱した。これにより過
剰量のアセトアニヒドリド及び醋酸が掴去された。次い
で１５分間にわたり８５ミリバールに減圧しＬｏこれに
まり粘稠融体を得た。このポリマー融体及び冷却された
ポリマーは共に真珠層様光沢を示した。ポリマーは平滑
な硬い耐磨耗性表面を有していた。Ｄ８０法で測定した
所、ガラス転移点１７８℃、融点２９０℃を示した。ま
た６０℃のペンタフルオルフェノールの０．１％（重量
／容量）溶ａで測定して０．５１　ｄ４／ｆの固有粘度
を示しπ。
実施例２ ０．０８モルのテレフタル酸、０．ｔ１８モルの４−ヒ
ドロキシ安息香酸、０．０８モルのヒドロキノン、０．
０８モルの ＨＯ−■−ｏホ）−ｓｏ、−〇−〇−◎−ＯＨで表わさ
れる化合物、０．０８モルの す で狭わされる化合物及び９６ｍのアセトアニヒドリドを
音素雰囲気下において攪拌しつつ２時間５０分間に１５
０℃から３００℃に加熱した。これにより過剰量のアセ
トアニヒドリド及び醋酸が舗去された。
次いで２０分間にわにり１１０　ミＩＪパールに減圧し
た。
これにより粘稠融体が得られた。このポリマー融体及び
冷却したポリマーは共に真珠層様光沢を示した。ポリマ
ーは平滑な硬い耐磨耗性表面を有し曵いた。Ｄ８０法で
測定した所、ガラス転移点１７６℃を示した。６０℃の
４−クロルフェノールの０．５％（重量／容量）ｆＩ液
で測定して０．６４　ｄ４／ｌの固有粘度を示した。
代理人　升埋士　１）代　黒　治 手続補正書 昭和６２年３月２日

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ａ）５乃至３５モル％の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる繰返し単位と、 （ｂ）５乃至３５モル％の式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされ、式中Ｘが化学結合−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ
    ＿２−、−ＣＯ−、−ＣＨ＿２−或は＝Ｃ（ＣＨ＿３）
    ＿２を、ｎは０或は１を意味する繰返し単位と、 （ｃ）１５乃至３０モル％の式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる繰返し単位と、 （ｄ）構成分（ｂ）（ｃ）の合計から構成分（ｃ）を減
    じた量に相当するモル量の式（IV）及び／或は式（Ｖ）
    ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）▲数式、化学
    式、表等があります▼（Ｖ） で表わされる繰返し単位と、 （ｅ）０乃至５０モル％の式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる繰返し単位とから成り、組成分（ａ）乃至
    （ｅ）のモル％の合計が１００モル％となるように構成
    された、３２０℃以下で液晶粘稠融体を形成する全芳香
    族液晶ポリエーテルエステルイミド。
  2. （２）特許請求の範囲（１）に記載された全芳香族液晶
    ポリエーテルエステルイミドであつて、（ａ）１０乃至
    ３０モル％の式（１）で表わされる繰返し単位と、（ｂ
    ）１０乃至３０モル％の式（II）で表わされる繰返し単
    位と、（ｃ）１５乃至３０モル％の式（III）で表わさ
    れる繰返し単位と、（ｄ）上記構成分（ｂ）（ｃ）の合
    計から構成分（ａ）を減じた量に相当するモル量の式（
    IV）及び／或は式（Ｖ）で表わされる繰返し単位と、０
    乃至５０モル％の式（VI）の繰返し単位とから成り、上
    記構成分（ａ）乃至（ｅ）のモル％の合計が１００モル
    ％となるように構成されたポリエーテルエステルイミド
    。
  3. （３）特許請求の範囲（１）或は（２）に記載された全
    芳香族液晶ポリエーテルエステルイミドであつて、（ａ
    ）１５乃至２５モル％の式（ I ）の繰返し単位と、（
    ｂ）１５乃至２５モル％の式（II）の繰り返し単位と、
    （ｃ）２０乃至３０モル％の式（III）の繰返し単位と
    、（ｄ）構成分（ｂ）、（ｃ）の合計から構成分（ａ）
    を減じた量に相当するモル量の式（IV）及び／或は式（
    Ｖ）の繰返し単位と、（ｅ）０乃至５０モル％の式（V
    I）の繰返し単位とから成り、構成分（ａ）乃至（ｅ）
    の各モル％の合計が１００モル％となるように構成され
    たポリエーテルエステルイミド。
  4. （４）特許請求の範囲（１）乃至（３）の何れかに記載
    された全芳香族液晶ポリエーテルエステルイミドであつ
    て、そのガラス転移点Ｔｇ＞１５０℃であるポリエーテ
    ルエステルイミド。
  5. （５）（ａ）５乃至３５モル％の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる繰返し単位と、 （ｂ）５乃至３５モル％の式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされ、式中Ｘが化学結合−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ０
    ＿２−、−ＣＯ−、−ＣＨ＿２−或は＝Ｃ（ＣＨ＿３）
    ＿２を、ｎは０或は１を意味する繰返し単位と、 （ｃ）１５乃至３０モル％の式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる繰返し単位と、 （ｄ）構成分（ｂ）（ｃ）の合計から構成分（ｃ）を減
    じた量に相当するモル量の式（IV）及び／或は式（Ｖ）
    ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）▲数式、化学
    式、表等があります▼（Ｖ） で表わされる繰返し単位と、 （ｅ）０乃至５０モル％の式（VI） で表わされる繰返し単位とから成り、組成分（ａ）乃至
    （ｅ）のモル％の合計が１００モル％となるように構成
    された、３２０℃以下で液晶粘稠融体を形成する全芳香
    族液晶ポリエーテルエステルイミドの製法であつて、非
    誘導ヒドロキシ化合物、カルボキシ化合物の形態におけ
    るモノマーを上述のモル割合において、過剰量の無水脂
    肪酸を添加し、加熱して１段階で反応させ、反応混合物
    から無水脂肪酸及び脂肪酸を溜去するポリエーテルエス
    テルイミドの製法。
  6. （６）特許請求の範囲（５）に記載されたポリエーテル
    エステルイミドの製法において、固体相における全芳香
    族液晶ポリエーテルエステルイミドを１５０乃至２５０
    ℃の温度で後縮合させる製法。
JP61264159A 1985-12-04 1986-11-07 新規な全芳香族液晶ポリエ−テルエステルイミド及びその製法 Pending JPS62132930A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3542833.3 1985-12-04
DE3542833A DE3542833A1 (de) 1985-12-04 1985-12-04 Vollaromatische mesomorphe polyetheresterimide, deren herstellung und verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS62132930A true JPS62132930A (ja) 1987-06-16

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