JPS62296883A - α−ヒドロキシ酸の製造法 - Google Patents
α−ヒドロキシ酸の製造法Info
- Publication number
- JPS62296883A JPS62296883A JP13925086A JP13925086A JPS62296883A JP S62296883 A JPS62296883 A JP S62296883A JP 13925086 A JP13925086 A JP 13925086A JP 13925086 A JP13925086 A JP 13925086A JP S62296883 A JPS62296883 A JP S62296883A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glycols
- glycol
- acid
- microorganism
- bacterial cell
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明はα−ヒドロキシ酸の製造法に関し、詳しくは特
定の微生物を利用してグリコール類から対応するα−ヒ
ドロキシ酸を製造する方法に関する。
定の微生物を利用してグリコール類から対応するα−ヒ
ドロキシ酸を製造する方法に関する。
［従来の技術１発明が解決しようとする問題点］α−ヒ
ドロキシ酸の１種であるマンデル酸は合成ペニシリンの
原料あるいはフェニルアラニンの光学分割剤などとして
利用される有用な化合物である。
ドロキシ酸の１種であるマンデル酸は合成ペニシリンの
原料あるいはフェニルアラニンの光学分割剤などとして
利用される有用な化合物である。
マンデル酸の製造法としては、アセトフェノンを出発原
料として合成する方法、マンゾロニトリルを加水分解す
る方法などが知られているが、これらの方法は工程が煩
雑であったり、毒性の強い青酸を使用する等の問題点を
有している。その他グリオキシル酸とベンゼンを反応さ
せて製造する方法もあるが（＃開閉８１−１１２０４３
号公報）、この方法は操作が煩雑である。また、微生物
を用いてマンデル酸を製造する方法として、ベンゾイル
ギ酸を原Ｆｌとする方法があるが（特開昭５７−１９８
０９＆号公報９回５７−１９８０９７号公報）、この方
法は原料の合成が煩雑であるという欠点がある。
料として合成する方法、マンゾロニトリルを加水分解す
る方法などが知られているが、これらの方法は工程が煩
雑であったり、毒性の強い青酸を使用する等の問題点を
有している。その他グリオキシル酸とベンゼンを反応さ
せて製造する方法もあるが（＃開閉８１−１１２０４３
号公報）、この方法は操作が煩雑である。また、微生物
を用いてマンデル酸を製造する方法として、ベンゾイル
ギ酸を原Ｆｌとする方法があるが（特開昭５７−１９８
０９＆号公報９回５７−１９８０９７号公報）、この方
法は原料の合成が煩雑であるという欠点がある。
さらに、別のα−ヒドロキシ酸である３−フェニル乳酸
は各種有機合成の中間体やフェニルアラニンの原料とし
て有用なものであるが、この化合物をグリコール類から
微生物を利用して製造する方法については報告がない。
は各種有機合成の中間体やフェニルアラニンの原料とし
て有用なものであるが、この化合物をグリコール類から
微生物を利用して製造する方法については報告がない。
そこで、本発明者はα−ヒドロキシ酸の製造原料として
容易かつ安価に入手しうるグリコール類、たとえばフェ
ニルエチレングリコール、３−フェニル−１，２−プロ
パンジオールなどを用いて全生物を作用させることによ
りα−ヒドロキシ酸を効率よく製造する方法について検
討した。その結果、コリネへクテリウム属に属する微生
物を用いることによって目的とするα−ヒドロキシ酸が
効率よく得られることを見出し、本発明を完成するに至
った。
容易かつ安価に入手しうるグリコール類、たとえばフェ
ニルエチレングリコール、３−フェニル−１，２−プロ
パンジオールなどを用いて全生物を作用させることによ
りα−ヒドロキシ酸を効率よく製造する方法について検
討した。その結果、コリネへクテリウム属に属する微生
物を用いることによって目的とするα−ヒドロキシ酸が
効率よく得られることを見出し、本発明を完成するに至
った。
［問題点を解決するための手段］
本発明は一般式
（ここで、ＸＩ＋Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、ニトロ基、アルキル基を示し、ｎはＯ〜４の整数を
示す、）で表わされるグリコール類にコリネバクテリウ
ム属に属し、該グリコール類の酸化能を有する微生物を
作用させることを特徴とする一般式 （ここで、ＸＩ＋Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、ニトロ基、アルキル基を示し、ｎは０〜４の整数を
示す。）で表わされるα−とドロキシ酸の製造法に関す
る。
基、ニトロ基、アルキル基を示し、ｎはＯ〜４の整数を
示す、）で表わされるグリコール類にコリネバクテリウ
ム属に属し、該グリコール類の酸化能を有する微生物を
作用させることを特徴とする一般式 （ここで、ＸＩ＋Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、ニトロ基、アルキル基を示し、ｎは０〜４の整数を
示す。）で表わされるα−とドロキシ酸の製造法に関す
る。
本発明において原料として用いるグリコール類は前記一
般式で表わされるものであり、たとえばフェニルエチレ
ングリコール、３−フェニル−１，２−プロパンジオー
ル、ｐ−クロロフェニルエチレングリコール、メチルフ
ェニルエチレングリフール、ｐ−ニトロフェニルエチレ
ングリコール、ｐ−ヒドロキシフェニルエチレングリコ
ールなどがあり、これらは単独で用いるほか２種以上を
組合せて使用することもできる。
般式で表わされるものであり、たとえばフェニルエチレ
ングリコール、３−フェニル−１，２−プロパンジオー
ル、ｐ−クロロフェニルエチレングリコール、メチルフ
ェニルエチレングリフール、ｐ−ニトロフェニルエチレ
ングリコール、ｐ−ヒドロキシフェニルエチレングリコ
ールなどがあり、これらは単独で用いるほか２種以上を
組合せて使用することもできる。
上記グリコール類の酸化能を有する微生物としては、た
とえばコリネバクテリウム・ホアギー（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ ｈｏａｇｉｉ） ＡＴＣＣ： ７０
０５株などがある。グリコール類酸化能を有する微生物
は増殖期の菌体、休止期の菌体、固定化された菌体等の
いずれであってもよく、さらには微生物菌体から抽出処
理して得た酸化系（酵素）を含有する抽出処理物であっ
てもよい、ここで、微生物菌体の固定化は、担体結合法
、架橋法、包括法などの常法の固定化技術を適用して行
なうことができる。また、抽出処理としては微生物菌体
のＭＥ液を超音波、フレンチプレス、高圧ホモジナイザ
ーなどにより破砕したのち遠心分離等によって可溶性抽
出物を得る方法などを採用することができる。なお、抽
出処理物を用いる場合は、ＮＡｆ）、 ＰＱＱなどの電
子受容体を加えることが好ましい。
とえばコリネバクテリウム・ホアギー（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ ｈｏａｇｉｉ） ＡＴＣＣ： ７０
０５株などがある。グリコール類酸化能を有する微生物
は増殖期の菌体、休止期の菌体、固定化された菌体等の
いずれであってもよく、さらには微生物菌体から抽出処
理して得た酸化系（酵素）を含有する抽出処理物であっ
てもよい、ここで、微生物菌体の固定化は、担体結合法
、架橋法、包括法などの常法の固定化技術を適用して行
なうことができる。また、抽出処理としては微生物菌体
のＭＥ液を超音波、フレンチプレス、高圧ホモジナイザ
ーなどにより破砕したのち遠心分離等によって可溶性抽
出物を得る方法などを採用することができる。なお、抽
出処理物を用いる場合は、ＮＡｆ）、 ＰＱＱなどの電
子受容体を加えることが好ましい。
グリコール類の酸化反応を生菌体を用いて行なう場合、
当該微生物が生育、増殖しうる栄養培地に微生物を植菌
し、原料を培養開始前もしくは培養中の適当な吟期に添
加して培養を行なうことによって目的とするα−ヒドロ
キシ酸が得られる。
当該微生物が生育、増殖しうる栄養培地に微生物を植菌
し、原料を培養開始前もしくは培養中の適当な吟期に添
加して培養を行なうことによって目的とするα−ヒドロ
キシ酸が得られる。
また、休止菌体を用いるときは、集菌し洗浄した菌体を
適当な緩衝液に懸濁し、この懸濁液に原料を加えて反応
させればよい。さらに、固定化菌体を用いれば、連続反
応によって効率よくα−ヒドロキシ酸を製造することが
できる。
適当な緩衝液に懸濁し、この懸濁液に原料を加えて反応
させればよい。さらに、固定化菌体を用いれば、連続反
応によって効率よくα−ヒドロキシ酸を製造することが
できる。
本発明によりグリコール類からα−ヒドロキシ酸を製造
する反応はｐ）１３〜１１、好ましくは５〜１０の条件
で１０〜８０℃、好ましくは２０〜５０℃にて所定時間
行なえばよい。
する反応はｐ）１３〜１１、好ましくは５〜１０の条件
で１０〜８０℃、好ましくは２０〜５０℃にて所定時間
行なえばよい。
本発明によれば、原料としてフェニルエチレングリコー
ルを用いた場合、マンデル酸が得られるが、この反応は
中間体としてｌ−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアル
デヒドを経由する。したがって、グリコール類の代りに
α−ヒドロキシアルデヒド類を原料として用いても同様
にマンデル酸などのα−ヒドロキシ酸を得ることができ
る。
ルを用いた場合、マンデル酸が得られるが、この反応は
中間体としてｌ−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアル
デヒドを経由する。したがって、グリコール類の代りに
α−ヒドロキシアルデヒド類を原料として用いても同様
にマンデル酸などのα−ヒドロキシ酸を得ることができ
る。
また、原料として３−フェニル−１，２−プロパンジオ
ールまたは３−フェニルラクトアルデヒドを使用するこ
とによって３−フェニル乳酸が得られる。
ールまたは３−フェニルラクトアルデヒドを使用するこ
とによって３−フェニル乳酸が得られる。
さらに、本発明の別の態様として反応系にフェニルピル
ビン酸を加えてフェニルアラニンヲ生成せしめると共に
、フェニルエチレングリコールからマンデル酸を生成さ
せることによって両者の複合体を沈澱として回収するこ
とができる。
ビン酸を加えてフェニルアラニンヲ生成せしめると共に
、フェニルエチレングリコールからマンデル酸を生成さ
せることによって両者の複合体を沈澱として回収するこ
とができる。
［発明の効果］
本発明によれば、微生物反応によって特定のグリコール
から相当するα−ヒドロキシ酸を効率よく製造すること
ができる。しかも、原料として容易かつ安価に入手でき
るグリコールを用いて、特別のエネルギー源を加える必
要もなく目的とするα−ヒドロキシ酸を簡便に得ること
ができる。
から相当するα−ヒドロキシ酸を効率よく製造すること
ができる。しかも、原料として容易かつ安価に入手でき
るグリコールを用いて、特別のエネルギー源を加える必
要もなく目的とするα−ヒドロキシ酸を簡便に得ること
ができる。
本発明により得られるα−ヒドロキシ酸のうちマンデル
酸は合成ペニシリンの原料やアミノ酸の１種であるフェ
ニルアラニンの光学分割剤等として利用される。また、
３−フェニル乳酸は有機合成中間体としての用途のほか
フェニルアラニンの製造原料としても利用される。この
ように、α−ヒドロキシ酸はアミノ酸などの食品工業、
化学工業の分野において有用である上に、医薬品の製造
原料としても利用される。
酸は合成ペニシリンの原料やアミノ酸の１種であるフェ
ニルアラニンの光学分割剤等として利用される。また、
３−フェニル乳酸は有機合成中間体としての用途のほか
フェニルアラニンの製造原料としても利用される。この
ように、α−ヒドロキシ酸はアミノ酸などの食品工業、
化学工業の分野において有用である上に、医薬品の製造
原料としても利用される。
［実施例］
次に本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１
第１表に示す組成の培地５０Ｉｌｆ！を５００＋ｓｊ）
容の坂ロフラスコに入れ、１２０°Ｃで１５分間殺菌し
た。
容の坂ロフラスコに入れ、１２０°Ｃで１５分間殺菌し
た。
第 １ 表
コハク酸ナトリウム １０ ｇＮａ２ Ｈ
ＰＯａ ・１２Ｈ２０１、５／／ＫＨ２ＰＯ４Ｑ、５ｔ
ｔ ＭｇＳＯａ・７Ｈ２０１，Ｑｔｔ ＣａＧｊｌ’ｚ ・２Ｈ＋０ ０
．２／／ＮＨ４ＮＯ３４，５／／ 肉 エ キ ス
３ 、Ｑ ／／Ｌ−フェニルアラニン
３ 、 Ｑ ｔｔフェニルエチレングリコール １．
Ｏｌ／蒸 留 水
ｌ で（ｐＨ７，０） この培地にコリネバクテリウム・ホアギイＡ Ｔ（：、
０７００５株を１白金耳接種し、３０°Ｃで４８時時間
上う培養した。培養終了後、遠心分離により菌体と上澄
みに分け、上澄み中のマンデル酸量をガスクロマトグラ
フィーにより定量した。その結果、マンデル酸の生成量
は２８０ｍｇ／ｆ！であった。なお、ガスクロマトグラ
フィーによる分析は、担体としてセライト５４５（ガス
クロ工業製）を使用し、ガラスカラム０．５ｍ、カラム
温度２４５°Ｃの条件で行なった。
ＰＯａ ・１２Ｈ２０１、５／／ＫＨ２ＰＯ４Ｑ、５ｔ
ｔ ＭｇＳＯａ・７Ｈ２０１，Ｑｔｔ ＣａＧｊｌ’ｚ ・２Ｈ＋０ ０
．２／／ＮＨ４ＮＯ３４，５／／ 肉 エ キ ス
３ 、Ｑ ／／Ｌ−フェニルアラニン
３ 、 Ｑ ｔｔフェニルエチレングリコール １．
Ｏｌ／蒸 留 水
ｌ で（ｐＨ７，０） この培地にコリネバクテリウム・ホアギイＡ Ｔ（：、
０７００５株を１白金耳接種し、３０°Ｃで４８時時間
上う培養した。培養終了後、遠心分離により菌体と上澄
みに分け、上澄み中のマンデル酸量をガスクロマトグラ
フィーにより定量した。その結果、マンデル酸の生成量
は２８０ｍｇ／ｆ！であった。なお、ガスクロマトグラ
フィーによる分析は、担体としてセライト５４５（ガス
クロ工業製）を使用し、ガラスカラム０．５ｍ、カラム
温度２４５°Ｃの条件で行なった。
実施例２
実施例１において東めた菌体を５１の０．１モルリン酸
緩衝液（ｐＨ８，８）に懸濁し、この懸濁液にフェニル
エチレングリコールＩＯＢヲ／ｌ［＋ エて３０℃で１
６峙間振とうして反応させた。その後、遠心分離により
菌体を沈澱せしめ、上澄み中のマンデル酸量を実施例１
と同様にして分析した。その結果、マンデル酸の生ｆ＆
量は５．２ｍｇ１５ｍｆ！であった。
緩衝液（ｐＨ８，８）に懸濁し、この懸濁液にフェニル
エチレングリコールＩＯＢヲ／ｌ［＋ エて３０℃で１
６峙間振とうして反応させた。その後、遠心分離により
菌体を沈澱せしめ、上澄み中のマンデル酸量を実施例１
と同様にして分析した。その結果、マンデル酸の生ｆ＆
量は５．２ｍｇ１５ｍｆ！であった。
実施例３
実施Ｍ １においてフェニルエチレングリコールの代り
に３−フェニル−１，２−プロパンジオールを用いたこ
と以外は実施例１と同じ方法により反応させたところ、
培地中に３２ｍｇ／ｊ） の３−フェニル乳酸を生成
していることが判明した。
に３−フェニル−１，２−プロパンジオールを用いたこ
と以外は実施例１と同じ方法により反応させたところ、
培地中に３２ｍｇ／ｊ） の３−フェニル乳酸を生成
していることが判明した。
実施例４
実施例３において集めた菌体を用いて実施例２と同様の
方法により反応を行なった。その結果、３．８Ｉｌ１ｇ
１５ｍＡ’の３−フェニル乳酸が蓄桔していることが判
明した。
方法により反応を行なった。その結果、３．８Ｉｌ１ｇ
１５ｍＡ’の３−フェニル乳酸が蓄桔していることが判
明した。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｘ＿１、Ｘ＿２は水素原子、ハロゲン原子、
水酸基、ニトロ基、アルキル基を示し、ｎは０〜４の整
数を示す。）で表わされるグリコール類にコリネバクテ
リウム属に属し、該グリコール類の酸化能を有する微生
物を作用させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｘ＿１、Ｘ＿２は水素原子、ハロゲン原子、
水酸基、ニトロ基、アルキル基を示し、ｎは０〜４の整
数を示す。）で表わされるα−ヒドロキシ酸の製造法。 - （２）グリコール類酸化能を有する微生物が、増殖期の
菌体、休止期の菌体、固定化された菌体および菌体抽出
処理物の中のいずれかである特許請求の範囲第１項記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13925086A JPS62296883A (ja) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | α−ヒドロキシ酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13925086A JPS62296883A (ja) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | α−ヒドロキシ酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62296883A true JPS62296883A (ja) | 1987-12-24 |
Family
ID=15240937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13925086A Pending JPS62296883A (ja) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | α−ヒドロキシ酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62296883A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4826768A (en) * | 1987-04-27 | 1989-05-02 | Texaco Inc. | Polyoxyalkylene glycol conversion to monocarboxylic acid |
-
1986
- 1986-06-17 JP JP13925086A patent/JPS62296883A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4826768A (en) * | 1987-04-27 | 1989-05-02 | Texaco Inc. | Polyoxyalkylene glycol conversion to monocarboxylic acid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6317695A (ja) | アルコ−ル類の製造法 | |
| JPS62296883A (ja) | α−ヒドロキシ酸の製造法 | |
| JPS6257313B2 (ja) | ||
| JP3845912B2 (ja) | エリスリトールの製造方法 | |
| JPH06141888A (ja) | Ｄ−マンデル酸の製法 | |
| JPH03191795A (ja) | 微生物処理によるｓ―（＋）―３―ハロゲノ―１，２―プロパンジオールの製法 | |
| JP3747640B2 (ja) | 光学活性１，２−ジオール環状炭酸エステルの製造法 | |
| JPS6142560B2 (ja) | ||
| JPS61285993A (ja) | フェナシルアルコ−ル類の製造方法 | |
| JP2670130B2 (ja) | ロドコッカス属細菌の培養方法及び該微生物を用いた２―ケト酪酸の製造方法 | |
| JP3069965B2 (ja) | ジアルコールの製造方法 | |
| JPS61239893A (ja) | 光学活性（ｓ）−２−ハロ−１−フエニルエタノ−ルの製造法 | |
| SU842106A1 (ru) | Способ получени изолимонной кислоты | |
| JP2519980B2 (ja) | （ｓ）−２−ヒドロキシ−４−フェニル−３−ブテン酸の製造方法 | |
| JPH07327688A (ja) | α−メチル−β−ヒドロキシフエニルアラニンまたはその誘導体の製造方法 | |
| JPS6349090A (ja) | ｌ−リンゴ酸カルシウムの製造法 | |
| JPS6319153B2 (ja) | ||
| JPS6125492A (ja) | エポキシ有機酸またはそのエステルの製造方法 | |
| JPS63173595A (ja) | Ｄ−α−アミノ酸の製造方法 | |
| JPH04360697A (ja) | Ｒ体第２級アルコールの製造方法 | |
| JPH01281093A (ja) | （ｓ）−２−ヒドロキシ酸誘導体の製造方法 | |
| JPH0661270B2 (ja) | ２−オキソ−４−フェニル酪酸の製造方法 | |
| JPS63119683A (ja) | １−ヒドロキシ−２−オン類の製造法 | |
| JPS5830038B2 (ja) | 補酵素ｑ↓１↓０の製造法 | |
| JPS6147194A (ja) | Ｎ−カルバモイル−ｄ−バリンまたはｄ−バリンの製造法 |