JPS6251247B2 - - Google Patents
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- JPS6251247B2 JPS6251247B2 JP7942980A JP7942980A JPS6251247B2 JP S6251247 B2 JPS6251247 B2 JP S6251247B2 JP 7942980 A JP7942980 A JP 7942980A JP 7942980 A JP7942980 A JP 7942980A JP S6251247 B2 JPS6251247 B2 JP S6251247B2
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は正の誘電異方性を有する新規な液晶組
成物質及びそれらを含有する液晶組成物に関す
る。 正の誘電異方性を示す液晶物質は、その光学的
異方性及び誘電異方性を利用して種々の液晶表示
素子に利用されている。しかし実際の使用に際し
ては単一の化合物で使用されることは殆んどな
く、各用途に適する様、数種の液晶又は非液晶化
合物を混合した液晶組成物が使用されている。液
晶組成物としては一般的に誘電異方性値が大き
く、かつ粘度の低いものが良いとされ望まれてい
る。それは、その様なものによつて作動電圧が低
く、低温でも応答速度の早い液晶表示素子が得ら
れるからである。 本発明者らは、この様な液晶組成物の成分とし
て有用な化合物を種々探索していたが、従来の常
識に反し誘電異方値は小さいが作動電圧を低くす
ることが出来、かつ極めて低粘度の液晶物質を発
見して本発明に到つた。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
又はアルコキシ基を示す） で表わされる4′―置換―1′―シクロヘキセン―
1′―４―フロロベンゼン及びそれを少くとも一成
分含有する液晶組成物である。 本発明の化合物()は、その主体となるものは
モノトロピツクでネマチツク液晶相を示し、かつ
20℃で12cp程度という低粘性であるため、他の
液晶、例えばエステル系、ビフエニル系、アゾキ
シ系、シツフ系液晶等と混合して低粘性の液晶組
成物を得ることが出来る。更に誘電異方性値△ε
が＋２程度と小さいにもかかわらずしきい電圧値
を低くすることが出来る。この様に本発明の物質
は他の液晶物質と併用することにより液晶表示素
子用の液晶材料の性能を顕著に改善するのに好適
な物質である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず市
販の４―フロロブロチベンゼンとマグネシウムを
テトラヒドロフラン（THF）の如き溶媒中で反
応させて４―フロロベンゼンマグネシウムブロミ
ドとし、これを４―置換シクロヘキサノンと反応
させて4′―置換―1′―シクロヘキサノン―1′―オ
ール―４―フロロベンゼンとし、ついで酸性硫酸
カリウムを用いて脱水して目的の4′―置換―1′―
シクロヘキセン―1′―イル―４―フロロベンゼン
を得る。 以上を化学式で示すと （Ｒは前記と同じ） 以下に実施例により本発明の化合物の製法及性
質について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔4′―ヘプチル―1′―シクロヘキセン―1′―イル
―４―フロロベンゼンの製造〕 フラスコ中のマグネシウム切片1.3ｇ（0.051モ
ル）に対し、市販品の４―フロロプロムベンゼン
10ｇ（0.051モル）を25mlのTHFに溶解した溶液
を、窒素気流中で温度を30℃以下に保つ様に除々
に滴下して行く。反応が進むにつれ金属マグネシ
ウムが溶けて行き均一になる。この様にして得ら
れたのが４―フロロフエニルマグネシウムブロミ
ド即ちグリニヤール試薬である。これに、４―ヘ
プチル―シクロヘキサノン9.4ｇ（0.048モル）を
THF25mlに溶かしたものを、反応温度が10℃以
上によらない様充分冷却しながら、出来るだけ速
かに加える。次いで30℃で１時間程保つた後、冷
却し、6N塩酸20mlを加えてからｎ―ヘプタン100
mlで抽出する。それを水層が中性になるまで水洗
してからヘプタンを減圧留去する。残つた油状物
が4′―ヘプチル―1′―シクロヘキサン―1′―オー
ル―４―フロロベンゼンである。これに2.0ｇの
KHSO4を加え窒素気流中で撹拌しながら250℃で
２時間加熱して脱水する。冷却後ｎ―ヘプタン
100mlを加えてからKHSOを別し、液を水洗
する。それからヘプタンを減圧留去したあとに残
つた油状物が4′―ヘプチル―1′―シクロヘキセン
―1′―イル―４―フロロベンゼンである。これを
真空蒸留して更にアルコールで再結晶して、目的
の4′―ヘプチル―1′―シクロヘキセン―1′―イル
―４―フロロベンゼン5.2ｇ（収率37％）を得
た。その沸点、融点等の物性値及び元素分析値等
を第１表に示す。
成物質及びそれらを含有する液晶組成物に関す
る。 正の誘電異方性を示す液晶物質は、その光学的
異方性及び誘電異方性を利用して種々の液晶表示
素子に利用されている。しかし実際の使用に際し
ては単一の化合物で使用されることは殆んどな
く、各用途に適する様、数種の液晶又は非液晶化
合物を混合した液晶組成物が使用されている。液
晶組成物としては一般的に誘電異方性値が大き
く、かつ粘度の低いものが良いとされ望まれてい
る。それは、その様なものによつて作動電圧が低
く、低温でも応答速度の早い液晶表示素子が得ら
れるからである。 本発明者らは、この様な液晶組成物の成分とし
て有用な化合物を種々探索していたが、従来の常
識に反し誘電異方値は小さいが作動電圧を低くす
ることが出来、かつ極めて低粘度の液晶物質を発
見して本発明に到つた。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
又はアルコキシ基を示す） で表わされる4′―置換―1′―シクロヘキセン―
1′―４―フロロベンゼン及びそれを少くとも一成
分含有する液晶組成物である。 本発明の化合物()は、その主体となるものは
モノトロピツクでネマチツク液晶相を示し、かつ
20℃で12cp程度という低粘性であるため、他の
液晶、例えばエステル系、ビフエニル系、アゾキ
シ系、シツフ系液晶等と混合して低粘性の液晶組
成物を得ることが出来る。更に誘電異方性値△ε
が＋２程度と小さいにもかかわらずしきい電圧値
を低くすることが出来る。この様に本発明の物質
は他の液晶物質と併用することにより液晶表示素
子用の液晶材料の性能を顕著に改善するのに好適
な物質である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず市
販の４―フロロブロチベンゼンとマグネシウムを
テトラヒドロフラン（THF）の如き溶媒中で反
応させて４―フロロベンゼンマグネシウムブロミ
ドとし、これを４―置換シクロヘキサノンと反応
させて4′―置換―1′―シクロヘキサノン―1′―オ
ール―４―フロロベンゼンとし、ついで酸性硫酸
カリウムを用いて脱水して目的の4′―置換―1′―
シクロヘキセン―1′―イル―４―フロロベンゼン
を得る。 以上を化学式で示すと （Ｒは前記と同じ） 以下に実施例により本発明の化合物の製法及性
質について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔4′―ヘプチル―1′―シクロヘキセン―1′―イル
―４―フロロベンゼンの製造〕 フラスコ中のマグネシウム切片1.3ｇ（0.051モ
ル）に対し、市販品の４―フロロプロムベンゼン
10ｇ（0.051モル）を25mlのTHFに溶解した溶液
を、窒素気流中で温度を30℃以下に保つ様に除々
に滴下して行く。反応が進むにつれ金属マグネシ
ウムが溶けて行き均一になる。この様にして得ら
れたのが４―フロロフエニルマグネシウムブロミ
ド即ちグリニヤール試薬である。これに、４―ヘ
プチル―シクロヘキサノン9.4ｇ（0.048モル）を
THF25mlに溶かしたものを、反応温度が10℃以
上によらない様充分冷却しながら、出来るだけ速
かに加える。次いで30℃で１時間程保つた後、冷
却し、6N塩酸20mlを加えてからｎ―ヘプタン100
mlで抽出する。それを水層が中性になるまで水洗
してからヘプタンを減圧留去する。残つた油状物
が4′―ヘプチル―1′―シクロヘキサン―1′―オー
ル―４―フロロベンゼンである。これに2.0ｇの
KHSO4を加え窒素気流中で撹拌しながら250℃で
２時間加熱して脱水する。冷却後ｎ―ヘプタン
100mlを加えてからKHSOを別し、液を水洗
する。それからヘプタンを減圧留去したあとに残
つた油状物が4′―ヘプチル―1′―シクロヘキセン
―1′―イル―４―フロロベンゼンである。これを
真空蒸留して更にアルコールで再結晶して、目的
の4′―ヘプチル―1′―シクロヘキセン―1′―イル
―４―フロロベンゼン5.2ｇ（収率37％）を得
た。その沸点、融点等の物性値及び元素分析値等
を第１表に示す。
【表】
又その赤外線吸収スペクトルを第１回に、NMR
スペクトルを第２図に示す。更にこのものの20℃
での粘度は12cpであり、誘電異方性値は＋２で
あつた。 実施例 ２〜７ 実施例１と全く同様にして(I)式でＲがC3H7、
C4H9、C5H11、C6H13、C8H17、C5H11Oの化合物
を製造した。その収量、収率、物性値、元素分析
値等を第１表に示す。又ＲがC5H11、C6H13の化
合物のNMRスペクトルを第３〜４図に示す。 実施例 ８（応用例） トランス―４―プロピル―（4′―シアノフエニ
ル）―シクロヘキサン24％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）―シクロヘキサン36％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）―シクロヘキサン25％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノビフエ
ニル―４）―シクロヘキサン15％ なる組成の液晶混合物のネマチツク液晶温度範囲
は−10〜＋70℃であり、その20℃に於ける粘度は
28cpである。この液晶組成物を、酸化スズ透明
電極を酸化ケイ素でコーテイングし、ラピング処
理した２板の基板を組み立てて得られる10μｍ厚
の液晶に封入して20℃でしきい電圧値を測定した
ところ1.83Vであり、3V駆動で０℃での立上り時
間は800msec、立下り時間は500msecであつた。 この液晶混合物90部に本発明の4′―ヘプチル―
1′―シクロヘキセン―1′―イル―４―フロロベン
ゼン10部を加えて得られる液晶組成物のネマチツ
ク液晶温度範囲は−20〜＋63℃であり、20℃に於
ける粘度は25cpと低くなり、又先の場合と同じ
条件で測定したしきい電圧値は1.78Vと低下し、
又3V駆動の０℃での立上り時間は650msec、立
下り時間は400msecと低温時の応答特性が大きく
向上した。
スペクトルを第２図に示す。更にこのものの20℃
での粘度は12cpであり、誘電異方性値は＋２で
あつた。 実施例 ２〜７ 実施例１と全く同様にして(I)式でＲがC3H7、
C4H9、C5H11、C6H13、C8H17、C5H11Oの化合物
を製造した。その収量、収率、物性値、元素分析
値等を第１表に示す。又ＲがC5H11、C6H13の化
合物のNMRスペクトルを第３〜４図に示す。 実施例 ８（応用例） トランス―４―プロピル―（4′―シアノフエニ
ル）―シクロヘキサン24％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）―シクロヘキサン36％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）―シクロヘキサン25％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノビフエ
ニル―４）―シクロヘキサン15％ なる組成の液晶混合物のネマチツク液晶温度範囲
は−10〜＋70℃であり、その20℃に於ける粘度は
28cpである。この液晶組成物を、酸化スズ透明
電極を酸化ケイ素でコーテイングし、ラピング処
理した２板の基板を組み立てて得られる10μｍ厚
の液晶に封入して20℃でしきい電圧値を測定した
ところ1.83Vであり、3V駆動で０℃での立上り時
間は800msec、立下り時間は500msecであつた。 この液晶混合物90部に本発明の4′―ヘプチル―
1′―シクロヘキセン―1′―イル―４―フロロベン
ゼン10部を加えて得られる液晶組成物のネマチツ
ク液晶温度範囲は−20〜＋63℃であり、20℃に於
ける粘度は25cpと低くなり、又先の場合と同じ
条件で測定したしきい電圧値は1.78Vと低下し、
又3V駆動の０℃での立上り時間は650msec、立
下り時間は400msecと低温時の応答特性が大きく
向上した。
第１図は本発明の化合物の１つである4′―ヘプ
チル―1′―シクロヘキセン―1′―イル―４―フロ
ロベンゼンの赤外線吸収スペクトル、第２図は同
じ化合物のNMRスペクトル、第３図は本発明の
化合物の他の１つである4′―ペンチル―1′―シク
ロヘキセン―1′―イル―４―フロロベンゼンの
NMRスペクトル、第４図は本発明の化合物の他
の１つである4′―ヘキシル―1′―シクロヘキセン
―1′―イル―４―フロロベンゼンのNMRスペク
トルである。
チル―1′―シクロヘキセン―1′―イル―４―フロ
ロベンゼンの赤外線吸収スペクトル、第２図は同
じ化合物のNMRスペクトル、第３図は本発明の
化合物の他の１つである4′―ペンチル―1′―シク
ロヘキセン―1′―イル―４―フロロベンゼンの
NMRスペクトル、第４図は本発明の化合物の他
の１つである4′―ヘキシル―1′―シクロヘキセン
―1′―イル―４―フロロベンゼンのNMRスペク
トルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
又はアルコキシ基を示す） で表わされる4′―置換―1′―シクロヘキセン―
1′―４―フロロベンゼン。 ２ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
又はアルコキシ基を示す） で表わされる4′―置換―1′―シクロヘキセン―
1′―４―フロロベンゼンを少くとも一成分含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7942980A JPS574927A (en) | 1980-06-12 | 1980-06-12 | 4'-substituted-1'-cyclohexen-1'-yl-4-fluorobenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7942980A JPS574927A (en) | 1980-06-12 | 1980-06-12 | 4'-substituted-1'-cyclohexen-1'-yl-4-fluorobenzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS574927A JPS574927A (en) | 1982-01-11 |
| JPS6251247B2 true JPS6251247B2 (ja) | 1987-10-29 |
Family
ID=13689622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7942980A Granted JPS574927A (en) | 1980-06-12 | 1980-06-12 | 4'-substituted-1'-cyclohexen-1'-yl-4-fluorobenzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS574927A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3006666A1 (de) * | 1980-02-22 | 1981-09-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeieelement |
| US4698177A (en) * | 1985-04-16 | 1987-10-06 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Cyclohexylcyclohexene derivatives |
| DE3703145A1 (de) * | 1986-03-14 | 1988-08-18 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von tertiaeren alkoholen mit metallorganischen verbindungen |
-
1980
- 1980-06-12 JP JP7942980A patent/JPS574927A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS574927A (en) | 1982-01-11 |
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| JPH0150694B2 (ja) | ||
| JPS5916840A (ja) | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン | |
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