JPS63132874A - Ｎ−アシルラクタム類化合物及びその製造法並びにそれを有効成分とするアルコ−ル発酵促進剤 - Google Patents
Ｎ−アシルラクタム類化合物及びその製造法並びにそれを有効成分とするアルコ−ル発酵促進剤Info
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Alcoholic Beverages (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、一般式（１）
（但し、式中【ｌは０．１．２または３である）で示さ
れるＮ−アシルラクタム類化合物及びその製造法並びに
それを有効成分とするアルコール発酵促進剤に関するも
のである。
れるＮ−アシルラクタム類化合物及びその製造法並びに
それを有効成分とするアルコール発酵促進剤に関するも
のである。
（従来の技術）
アルコール発酵は古くから清酒、ビール、ワイン等の酒
類の醸造で知られているが、近年バイオツユエルとして
石油に代わるエネルギー用アルコールの製造に応用され
ている。このバイオツユエルとしてのアルコール発酵は
、燃料用アルコールの製造という点から、安価なデンプ
ン質原料を使用し、効率的に発酵を行なう必要があり、
安価な原料の探索や各種の優良な酵母の開発、研究が進
められている。
類の醸造で知られているが、近年バイオツユエルとして
石油に代わるエネルギー用アルコールの製造に応用され
ている。このバイオツユエルとしてのアルコール発酵は
、燃料用アルコールの製造という点から、安価なデンプ
ン質原料を使用し、効率的に発酵を行なう必要があり、
安価な原料の探索や各種の優良な酵母の開発、研究が進
められている。
また一方では、発酵を効率的に行なう方法として、酵母
菌体を固定化し、連続的、且つ効率的にアルコールを製
造する発酵工学的面での開発も行なわれている。しかし
、これらはいずれも経済効果を上げられるまでの発酵効
率向上には至らず、バイオツユエルとしてのアルコール
発酵は研究段階に留まっているのが現状である。
菌体を固定化し、連続的、且つ効率的にアルコールを製
造する発酵工学的面での開発も行なわれている。しかし
、これらはいずれも経済効果を上げられるまでの発酵効
率向上には至らず、バイオツユエルとしてのアルコール
発酵は研究段階に留まっているのが現状である。
本発明者らは、先に植物生理活性物質等の研究に着手し
、各種化合物を合成してＮ−アシルラクタム類化合物が
活性物質として優れていることを見い出した（特開昭６
ｌ−２２９８０１）が、更に研究を進めた結果、後述す
る特定構造を有する本発明の新規なＮ−アシルラクタム
類化合物のみが、前記アルコール発酵に於て、優れた発
酵促進能を有することを見い出し、係る知見に基づき本
発明を完成したものである。
、各種化合物を合成してＮ−アシルラクタム類化合物が
活性物質として優れていることを見い出した（特開昭６
ｌ−２２９８０１）が、更に研究を進めた結果、後述す
る特定構造を有する本発明の新規なＮ−アシルラクタム
類化合物のみが、前記アルコール発酵に於て、優れた発
酵促進能を有することを見い出し、係る知見に基づき本
発明を完成したものである。
（問題点を解決するための手段）
即ち、本発明は一般式（１）
（但し、式中ｎは０．１．２または３である）で示され
るＮ−アシルラクタム類化合物及びその製造法並びにそ
れを有効成分とするアルコール発酵促進剤に関する。
るＮ−アシルラクタム類化合物及びその製造法並びにそ
れを有効成分とするアルコール発酵促進剤に関する。
しかして本発明のＮ−アシルラクタム類化合物はｔＪＴ
規な化合物であり、従来にないアルコール発酵促進剤と
して、優れた発酵促進効果を有するものである。
規な化合物であり、従来にないアルコール発酵促進剤と
して、優れた発酵促進効果を有するものである。
（作 用）
以下詳細に本発明を説明する。
本発明の新規化合物は一般式（１）
（但し、式中ｎは０、ｌ、２または３である）で示され
るＮ−アシルラクタム類化合物であり、その化合物とし
て、次のものが挙げられる。（第１表）第１表 次に、これら本発明の化合物の製造方法について説明す
る。
るＮ−アシルラクタム類化合物であり、その化合物とし
て、次のものが挙げられる。（第１表）第１表 次に、これら本発明の化合物の製造方法について説明す
る。
一般式（１）
（但し、式中ｎは０．１．２または３である）で示され
る本発明の化合物は、 一般式（Ｉ＋ ） ○ （但し、式中ｎは０．１．２または３である）で示され
る化合物を酸クロリド化した後、２−ピペリドンまたは
２−ピペリドンのアルキル化物とカップリング反応させ
ることにより製造することができる。
る本発明の化合物は、 一般式（Ｉ＋ ） ○ （但し、式中ｎは０．１．２または３である）で示され
る化合物を酸クロリド化した後、２−ピペリドンまたは
２−ピペリドンのアルキル化物とカップリング反応させ
ることにより製造することができる。
その方法として、一般式（ＩＩ ）で示される化合物の
カルボキシル基を酸クロリド化した後、２−ピペリドン
または２−ピペリドンのアルキルアミドとカップリング
反応させることにより得ることができる。
カルボキシル基を酸クロリド化した後、２−ピペリドン
または２−ピペリドンのアルキルアミドとカップリング
反応させることにより得ることができる。
酸クロリド化には、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化
リン、塩化オキサ１リル等が使用できるが、塩化オキザ
リルの使用が望ましい。
リン、塩化オキサ１リル等が使用できるが、塩化オキザ
リルの使用が望ましい。
また、カップリング反応は、一般式（ＩＩ ）で示され
る化合物の種類により、ケト基の安定性、及び反応収率
面より適宜、２−ピペリドンまたは２−ピペリドンのア
ルキルアミドの使用を選択する。
る化合物の種類により、ケト基の安定性、及び反応収率
面より適宜、２−ピペリドンまたは２−ピペリドンのア
ルキルアミドの使用を選択する。
尚、２−ピペリドンのアルキルアミドとしては、２−ピ
ペリドンのトリメチルシリル化物が使用できる。
ペリドンのトリメチルシリル化物が使用できる。
この酸クロリド化反応とカップリング反応は、同一反応
系内において行なうことも可能であるが、反応収率面よ
り、酸クロリド化反応が完全に終了する条件の選択が必
要である。
系内において行なうことも可能であるが、反応収率面よ
り、酸クロリド化反応が完全に終了する条件の選択が必
要である。
更に、これらの反応を行なうに際しては、副反応物の生
成を避けるため、室温、あるいはそれ以下の温度で反応
を行なうことが必要である。
成を避けるため、室温、あるいはそれ以下の温度で反応
を行なうことが必要である。
このようにして製造される本発明の化合物は、アルコー
ル発酵に於て従来にない優れた発酵促進効果を有するも
のである。
ル発酵に於て従来にない優れた発酵促進効果を有するも
のである。
本発明の化合物はアルコール発酵促進剤として一般には
発酵槽に添加し使用するが、アルコール発酵原料に添加
しても良いし、発酵中の槽に単味で添加しても良い。
発酵槽に添加し使用するが、アルコール発酵原料に添加
しても良いし、発酵中の槽に単味で添加しても良い。
促進剤の添加形態としては、液状であっても或いは油状
物をそのまま添加してもよい。
物をそのまま添加してもよい。
またその使用割合は、アルコール発酵に使用する酵母菌
の種類、使用原料、発酵液濃度等の選択により異なり、
その使用割合は特段限定されないが、発酵液量に対して
概ねｏ、ｏｏｏｏｔ〜Ｏ，００１ｗハ％の範囲である。
の種類、使用原料、発酵液濃度等の選択により異なり、
その使用割合は特段限定されないが、発酵液量に対して
概ねｏ、ｏｏｏｏｔ〜Ｏ，００１ｗハ％の範囲である。
（実施例）
以下に本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。
これらに限定されるものではない。
また、％は特にことわらない限り全てｆｆｌｆｆｉ％を
示す。
示す。
実施例１
塩化カルシウム管を付けた反応フラスコにベンゾイル蟻
酸５．０ｇを入れ、攪拌条件下乾燥テトラヒドロフラン
（以下ＴＨＦと略記する）１０ｍｌと乾燥ベンゼン１０
ｍ１を加えた０次いで、これにオキザリルクロライド４
．８ｇを約１５分間を要して添加し、更に２時間の攪拌
を行なった。攪拌終了後、フラスコ内を吸引することに
より’Ｉ’ Ｉ（Ｆ、ベンゼン、未反応のオキザリルク
ロライド、及び発生ガスを除去し、反応フラスコを水浴
に入れ、乾燥Ｔ ＨＦ １０ｍ１に溶解したＮ−トリメ
チルシリル−２−ピペリドン１５．３ｇを滴下した０次
に、反応フラスコを水浴から取り出し、室温で１時間攪
拌を行なった。
酸５．０ｇを入れ、攪拌条件下乾燥テトラヒドロフラン
（以下ＴＨＦと略記する）１０ｍｌと乾燥ベンゼン１０
ｍ１を加えた０次いで、これにオキザリルクロライド４
．８ｇを約１５分間を要して添加し、更に２時間の攪拌
を行なった。攪拌終了後、フラスコ内を吸引することに
より’Ｉ’ Ｉ（Ｆ、ベンゼン、未反応のオキザリルク
ロライド、及び発生ガスを除去し、反応フラスコを水浴
に入れ、乾燥Ｔ ＨＦ １０ｍ１に溶解したＮ−トリメ
チルシリル−２−ピペリドン１５．３ｇを滴下した０次
に、反応フラスコを水浴から取り出し、室温で１時間攪
拌を行なった。
攪拌終了後、反応フラスコにジエチルエーテルを加え、
エーテル層を分取後、このエーテル液を１規定水酸化す
トリウム水溶液、１規定塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウ
ム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水
後、エーテルを留去して黄色の油状物を得た。
エーテル層を分取後、このエーテル液を１規定水酸化す
トリウム水溶液、１規定塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウ
ム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水
後、エーテルを留去して黄色の油状物を得た。
次にこれをクロロホルムとヘキサン７対３の混合溶媒を
溶離液とするシリカゲルカラムクロマトにより淡黄色、
油状の化合物４．５ｇを７ｊ）た。
溶離液とするシリカゲルカラムクロマトにより淡黄色、
油状の化合物４．５ｇを７ｊ）た。
この化合物をマススペクトル、元素分析、ＮＭＲの測定
に供し、下記の測定結果より、この化合物は本発明の化
合物である１−へ９ンソゝイルホルミル−２−ピヘ。
に供し、下記の測定結果より、この化合物は本発明の化
合物である１−へ９ンソゝイルホルミル−２−ピヘ。
Ｉ丹９ンであることが確認された。
Ｍ Ｓ （ＥＩＭＳ）、Ｍ’ ２３１元素分析値 Ｃ
６７，２９％ ！１ ５．７８％ Ｎ ６．０８％ ０ ２０．８５％ ’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５）；δｐ
ｐＩ１１１．７９ （４Ｈ，Ｉｌｌ、 ンＮ−Ｃ
Ｈ２−ＣＬＬ−ＣＪＬｚ−）２．４７ （２Ｈ，ｎ、
〉Ｎ−Ｃｏ−Ｃ４１，−ＣＨ２−）３．７３ （２ｔ
ｌ、ｍ、ンＮ−ＣＪｉｚ−ＣＨ２−）７．３〜８．０
（５１１，ｍ、Ｐｈ）実施例２ 塩化カルシウム管をイ］けた反応フラスコに、マロン酸
１０．４ｇと乾燥ベンゼン１５０ｍ１を入れ、室温にお
いて攪拌条件下乾燥したトリエタノールアミン２２．２
ｇを滴下した。マロン酸が溶解した後、トリメチルシリ
ルクロライド２２．７ｇを滴下ロートで徐々に加え、８
時間室温で攪拌を続けた。
６７，２９％ ！１ ５．７８％ Ｎ ６．０８％ ０ ２０．８５％ ’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５）；δｐ
ｐＩ１１１．７９ （４Ｈ，Ｉｌｌ、 ンＮ−Ｃ
Ｈ２−ＣＬＬ−ＣＪＬｚ−）２．４７ （２Ｈ，ｎ、
〉Ｎ−Ｃｏ−Ｃ４１，−ＣＨ２−）３．７３ （２ｔ
ｌ、ｍ、ンＮ−ＣＪｉｚ−ＣＨ２−）７．３〜８．０
（５１１，ｍ、Ｐｈ）実施例２ 塩化カルシウム管をイ］けた反応フラスコに、マロン酸
１０．４ｇと乾燥ベンゼン１５０ｍ１を入れ、室温にお
いて攪拌条件下乾燥したトリエタノールアミン２２．２
ｇを滴下した。マロン酸が溶解した後、トリメチルシリ
ルクロライド２２．７ｇを滴下ロートで徐々に加え、８
時間室温で攪拌を続けた。
攪拌終了後、反応液を吸引ろ過し、ろ液を減圧濃縮して
得られた残渣を１）ＰＱ９４〜９６°Ｃで減圧蒸留して
ジトリメチルシリルマロン酸２２．８ｇを得た。
得られた残渣を１）ＰＱ９４〜９６°Ｃで減圧蒸留して
ジトリメチルシリルマロン酸２２．８ｇを得た。
このジトリメチルシリルマロン酸１５．０３ｇを乾燥ジ
エチルエーテル９０ｍ１に溶解し、フラスコをドライア
イス−エタノール浴に入れ、１６％のブチルリチウムの
ヘキサン溶ｆｉ１３９ ｍ ｌを約２０分で滴下して更
に１５分間攪拌した。攪拌終了後、フラスコをドライア
イス−エタノール浴から水浴に代え、乾燥ジエチルエー
テル９ｍｌに溶解したベンゾイルクロライド４．２０ｇ
をフラスコに滴下し、１５分間攪拌を続けた。
エチルエーテル９０ｍ１に溶解し、フラスコをドライア
イス−エタノール浴に入れ、１６％のブチルリチウムの
ヘキサン溶ｆｉ１３９ ｍ ｌを約２０分で滴下して更
に１５分間攪拌した。攪拌終了後、フラスコをドライア
イス−エタノール浴から水浴に代え、乾燥ジエチルエー
テル９ｍｌに溶解したベンゾイルクロライド４．２０ｇ
をフラスコに滴下し、１５分間攪拌を続けた。
これに水冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を一度に
加え、１０分間激しく攪拌を行ない、次いでｐＨ１とな
るまで希硫酸水溶液を少しづつ添加し、白色沈澱物を得
た。これを水洗後、乾燥することによって２−ベンゾイ
ル酢酸４．５ｇを得た。
加え、１０分間激しく攪拌を行ない、次いでｐＨ１とな
るまで希硫酸水溶液を少しづつ添加し、白色沈澱物を得
た。これを水洗後、乾燥することによって２−ベンゾイ
ル酢酸４．５ｇを得た。
次に、塩化カルシウム管を付けた反応フラスコに２−ベ
ンゾイル酢酸３．３ｇを加え、室温において攪拌条件下
乾燥Ｔ ＨＦ １０ｏ＋１と乾燥ベンゼン１０ｍ１を添
加溶解した。これにオキザリルクロライド４．８ｇを約
１５分間を要して添加し、更に２時間攪拌を行なった。
ンゾイル酢酸３．３ｇを加え、室温において攪拌条件下
乾燥Ｔ ＨＦ １０ｏ＋１と乾燥ベンゼン１０ｍ１を添
加溶解した。これにオキザリルクロライド４．８ｇを約
１５分間を要して添加し、更に２時間攪拌を行なった。
攪拌終了後、フラスコ内を吸引することによりＴＨＦ、
ベンゼン、未反応のオキザリルクロライド及び発生ガス
を除き、反応フラスコを水浴に入れ、乾燥Ｔ ＨＦ １
０ｍ１に溶解したＮ−トリメチルシリル−２−ピペリド
ン１５．３ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、室温で１時
間攪拌を行なった。
ベンゼン、未反応のオキザリルクロライド及び発生ガス
を除き、反応フラスコを水浴に入れ、乾燥Ｔ ＨＦ １
０ｍ１に溶解したＮ−トリメチルシリル−２−ピペリド
ン１５．３ｇの溶液を滴下し、滴下終了後、室温で１時
間攪拌を行なった。
攪拌終了後、ジエチルエーテルを加え、エーテル層を分
取後、このエーテル液を１規定水酸化ナトリウム水溶液
、１規定塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液、水の
順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エーテルを
留去して黄色の油状物を得た。
取後、このエーテル液を１規定水酸化ナトリウム水溶液
、１規定塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液、水の
順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エーテルを
留去して黄色の油状物を得た。
次に、これをクロロホルムとヘキサン７対３の混合溶媒
を溶離液とするシリカゲルカラムクロマトにより淡黄色
、油状の化合物２．７ｇを得た。
を溶離液とするシリカゲルカラムクロマトにより淡黄色
、油状の化合物２．７ｇを得た。
この化合物をマススペクトル、元素分析、ＮＭＲの測定
に供し、下記の測定結果より、この化合１勿は本発明の
化合物であ る １−（２−へ９ンソ１イルエタノイル
）−２−ヒ°へ°リドゞンであることが確認された。
に供し、下記の測定結果より、この化合１勿は本発明の
化合物であ る １−（２−へ９ンソ１イルエタノイル
）−２−ヒ°へ°リドゞンであることが確認された。
ＭＳ（ＥＩにＳ）、Ｍ÷ ２４５
元素分析値 Ｃ６９，２２％
Ｈ６，２６％
Ｎ ５．６９％
０ １８．８３％
’Ｈ−ＮＭＩＮ （９０ＭＨ２，ＣＤＣｌ５）；δｐ
ｐｍ１．８５ （４Ｈ，ｆｆｌ、＞Ｎ−ＣＨ２−Ｃ１１
，−（：に−Ｃ：Ｈｅ−）２．５０ （２Ｈ，ｍ、 ＞
Ｎ−Ｃ０−Ｃ−ムーＣＨ２−）３．８４ （２１１，ｍ
、〉Ｎ−ＣムーＣＨ，−）４．５７ （２１１，ｓ、Ｐ
ｈ−ＧＯ−ＣＪｉ、、−）７．３〜８．０ （５Ｈ，ｍ
、Ｐｈ） 実施例３ 塩化カルシウム管を付けた反応フラスコを水浴に入れ、
３−ベンゾイルプロピオン酸３．６ｇを入れ、攪拌条件
下乾燥Ｔ ＨＦ １０ｓｌと無水ベンゼン１０ｍ１を加
え溶解した。乾燥Ｔ ＨＦと無水ベンゼン１対１混合溶
液１０ｍ１に溶解した２−ピペリドン１０ｇの溶液をこ
れに加え、更にオキザリルクロライド２．８ｇを滴下し
た０反応フラスコを水浴から室温に戻し、３時間攪拌を
継続した。
ｐｍ１．８５ （４Ｈ，ｆｆｌ、＞Ｎ−ＣＨ２−Ｃ１１
，−（：に−Ｃ：Ｈｅ−）２．５０ （２Ｈ，ｍ、 ＞
Ｎ−Ｃ０−Ｃ−ムーＣＨ２−）３．８４ （２１１，ｍ
、〉Ｎ−ＣムーＣＨ，−）４．５７ （２１１，ｓ、Ｐ
ｈ−ＧＯ−ＣＪｉ、、−）７．３〜８．０ （５Ｈ，ｍ
、Ｐｈ） 実施例３ 塩化カルシウム管を付けた反応フラスコを水浴に入れ、
３−ベンゾイルプロピオン酸３．６ｇを入れ、攪拌条件
下乾燥Ｔ ＨＦ １０ｓｌと無水ベンゼン１０ｍ１を加
え溶解した。乾燥Ｔ ＨＦと無水ベンゼン１対１混合溶
液１０ｍ１に溶解した２−ピペリドン１０ｇの溶液をこ
れに加え、更にオキザリルクロライド２．８ｇを滴下し
た０反応フラスコを水浴から室温に戻し、３時間攪拌を
継続した。
攪拌終了後、ジエチルエーテルを加え、エーテル層を分
取後、このエーテル液を１規定水酸化ナトリウム水溶液
、１規定塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液、水の
順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エーテルを
留去して黄色の油状物を得た。
取後、このエーテル液を１規定水酸化ナトリウム水溶液
、１規定塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液、水の
順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エーテルを
留去して黄色の油状物を得た。
次に、これをクロロホルムとヘキサン７対３の混合溶媒
を溶離液とするシリカゲルカラムクロマトにより淡黄色
、油状の化合物２．４ｇを得た。
を溶離液とするシリカゲルカラムクロマトにより淡黄色
、油状の化合物２．４ｇを得た。
この化合物をマススペクトル、元素分析、ＮＭＲの測定
に供し、下記の測定結果より、この化合物は本発明の化
合物である １−（３−へづだイル７°Ｕバノイル）−
２−ヒ０へ０リビンであることが確認された。
に供し、下記の測定結果より、この化合物は本発明の化
合物である １−（３−へづだイル７°Ｕバノイル）−
２−ヒ０へ０リビンであることが確認された。
Ｍ Ｓ（ＥＩＭＳ）、Ｍ’ ２５９元素分析値 Ｃ
７０，００％ ８ ６．６９％ Ｎ ５．４１％ ０ １７．９０％ ’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ！ｌ）；δ
ｐｐｍ１．８９ （４Ｈ，ｌＩｌ、 〉Ｎ−ＣＨｇ−Ｃ
ＪＬ−ＣＪｉｚ−）２．５３ （２Ｈ，ｍ、 ）Ｎ−Ｇ
ｏ−ＣＪＩＩ−ＣＨｔ−）２．８１ （２）１．ｔ、＞
Ｎ−Ｃｏ−ＣムーＣＩ（２−ＧＯ−）３．３２ （２）
１．ｔ、 Ｐｈ−Ｃ０−ＣムーＣＨ２−）３．７８ （
２Ｈ，ｍ、 〉Ｎ−ＣＪＬＬ−ＣＨｇ−）７．３〜８．
０ （５Ｈ，＋＋、Ｐｈ）実施例４ 塩化カルシウム管を付けた反応フラスコを水浴に入れ、
４−ベンゾイル吉草酸３．８ｇを入れ、攪拌条件下乾燥
’ｒ ＨＦ １０ｍ１及び無水ベンゼン１０ａ＋１を加
え溶解した０次いで、これに乾燥Ｔ ＨＦと無水ベンゼ
ン１対１の混合溶液１０ｍ１に溶解し起２−ピペリドン
ｌｏｇ溶液を加え、オキザリルクロライド２．８ｇを滴
下し、反応フラスコを水浴から室温に戻して３時間攪拌
を継続した。
７０，００％ ８ ６．６９％ Ｎ ５．４１％ ０ １７．９０％ ’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ！ｌ）；δ
ｐｐｍ１．８９ （４Ｈ，ｌＩｌ、 〉Ｎ−ＣＨｇ−Ｃ
ＪＬ−ＣＪｉｚ−）２．５３ （２Ｈ，ｍ、 ）Ｎ−Ｇ
ｏ−ＣＪＩＩ−ＣＨｔ−）２．８１ （２）１．ｔ、＞
Ｎ−Ｃｏ−ＣムーＣＩ（２−ＧＯ−）３．３２ （２）
１．ｔ、 Ｐｈ−Ｃ０−ＣムーＣＨ２−）３．７８ （
２Ｈ，ｍ、 〉Ｎ−ＣＪＬＬ−ＣＨｇ−）７．３〜８．
０ （５Ｈ，＋＋、Ｐｈ）実施例４ 塩化カルシウム管を付けた反応フラスコを水浴に入れ、
４−ベンゾイル吉草酸３．８ｇを入れ、攪拌条件下乾燥
’ｒ ＨＦ １０ｍ１及び無水ベンゼン１０ａ＋１を加
え溶解した０次いで、これに乾燥Ｔ ＨＦと無水ベンゼ
ン１対１の混合溶液１０ｍ１に溶解し起２−ピペリドン
ｌｏｇ溶液を加え、オキザリルクロライド２．８ｇを滴
下し、反応フラスコを水浴から室温に戻して３時間攪拌
を継続した。
攪拌終了後ジエチルエーテルを加え、エーテル層を分取
後、このエーテル液を１規定水酸化ナトリウム水溶液、
１規定塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液、水の順
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後エーテルを留去
して黄色の油状物を得た。
後、このエーテル液を１規定水酸化ナトリウム水溶液、
１規定塩酸水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液、水の順
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後エーテルを留去
して黄色の油状物を得た。
次に、これをクロロホルムとヘキサン７対３の混合溶媒
を溶ｌＩ！Ｉｉ液とするシリカゲルカラムクロマトによ
り淡黄色、油状の化合物２．４ｇを得た。
を溶ｌＩ！Ｉｉ液とするシリカゲルカラムクロマトによ
り淡黄色、油状の化合物２．４ｇを得た。
この化合物をマススペクトル、元素分析、ＮＭＲの測定
に供し、下記の測定結果より、この化合物は本発明の化
合物である １−（４−へづソゝイルフゝタノイル）−
２−１ザリビンであることが確認された。
に供し、下記の測定結果より、この化合物は本発明の化
合物である １−（４−へづソゝイルフゝタノイル）−
２−１ザリビンであることが確認された。
Ｍ Ｓ （ＥＩＭＳ）、Ｍ← ２７３
元素分析値 Ｃ６９，１３％
８ ７．１２％
Ｎ ５．１０％
０ １８．６５％
’Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨ２，ＣＤＣｌ５）；δｐｐｍ１
．８５ （４Ｈ，ｍ、 ンＮ−ＧＨＱ−ＩＪＬａ
−ＣＪｉｚ−）２．０〜２．３ （２Ｈ，ｓ、−ＣＯ
−ＣＨｇ−Ｃ且、−ｃｏ、−ｃｏ−）２．４８ （４
Ｈ，ｍ、−ＣＪ！ＬＬ−Ｇｏ−Ｎ−ＣＯ−ＣＪｉｚ−）
３．０５ （２Ｈ，ｔ、Ｐｈ−ｃｏ−Ｃｌ−ＣＨ２−
）３．７５ （２）１．ｍ、 ンＮ−ＣＸＬ−Ｃ
Ｈ２−）７．３〜８．０ （５Ｈ，ｍ、Ｐｈ）実施例
５ １Ｌ容三角フラスコに１０％ショ糖、０．０５％硫酸ア
ンモニウムを含む水溶液（液ｐ８５．０）を５００ｍ１
入れ、１２０ ’Ｃで１５分間滅菌を行ない発酵用基質
とした。
．８５ （４Ｈ，ｍ、 ンＮ−ＧＨＱ−ＩＪＬａ
−ＣＪｉｚ−）２．０〜２．３ （２Ｈ，ｓ、−ＣＯ
−ＣＨｇ−Ｃ且、−ｃｏ、−ｃｏ−）２．４８ （４
Ｈ，ｍ、−ＣＪ！ＬＬ−Ｇｏ−Ｎ−ＣＯ−ＣＪｉｚ−）
３．０５ （２Ｈ，ｔ、Ｐｈ−ｃｏ−Ｃｌ−ＣＨ２−
）３．７５ （２）１．ｍ、 ンＮ−ＣＸＬ−Ｃ
Ｈ２−）７．３〜８．０ （５Ｈ，ｍ、Ｐｈ）実施例
５ １Ｌ容三角フラスコに１０％ショ糖、０．０５％硫酸ア
ンモニウムを含む水溶液（液ｐ８５．０）を５００ｍ１
入れ、１２０ ’Ｃで１５分間滅菌を行ない発酵用基質
とした。
市販のパン酵母（オＪＩンタル酵母（株）製、生酵母）
を種菌とし、発酵用基質の５倍希釈液に酵母を懸濁させ
た後、２５°Ｃで１時間の静置を行った。
を種菌とし、発酵用基質の５倍希釈液に酵母を懸濁させ
た後、２５°Ｃで１時間の静置を行った。
第１表に示した本発明の化合物、及び比較のために １
−（３−フェニル７’ｆｆ１１’ノイル）−２−七〇へ
０リビンをそれ（′れエタノールに溶解し、１賢ハ％溶
液を調製して試料液とした。
−（３−フェニル７’ｆｆ１１’ノイル）−２−七〇へ
０リビンをそれ（′れエタノールに溶解し、１賢ハ％溶
液を調製して試料液とした。
発酵基質５００ｍ１に対し、酵母懸濁液を３．５Ｘ１０
’ｃｅｌｌｓ／ｍｌの割合で植菌し、３０℃で１時間静
置した後、試料液をそれぞれ０．５ｍｌ添加し、３０℃
で静置発酵を行った。
’ｃｅｌｌｓ／ｍｌの割合で植菌し、３０℃で１時間静
置した後、試料液をそれぞれ０．５ｍｌ添加し、３０℃
で静置発酵を行った。
発酵開始より所定時間毎に各発酵フラスコから液の所定
量を採取し、ガスクロマトグラフ法により発酵液のエタ
ノール濃度を測定した。
量を採取し、ガスクロマトグラフ法により発酵液のエタ
ノール濃度を測定した。
結果を第２表に示した。
第２表
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で示され
るＮ−アシルラクタム類化合物。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で示され
る化合物を酸クロリド化した後、２−ピペリドンまたは
２−ピペリドンのアルキル化物とカップリング反応させ
ることを特徴とする 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で示され
るＮ−アシルラクタム類化合物の製造法。 - （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中ｎは０、１、２または３である）で示され
るＮ−アシルラクタム類化合物を有効成分とするアルコ
ール発酵促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61281170A JPS63132874A (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | Ｎ−アシルラクタム類化合物及びその製造法並びにそれを有効成分とするアルコ−ル発酵促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61281170A JPS63132874A (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | Ｎ−アシルラクタム類化合物及びその製造法並びにそれを有効成分とするアルコ−ル発酵促進剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63132874A true JPS63132874A (ja) | 1988-06-04 |
| JPH0513944B2 JPH0513944B2 (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=17635325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61281170A Granted JPS63132874A (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | Ｎ−アシルラクタム類化合物及びその製造法並びにそれを有効成分とするアルコ−ル発酵促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63132874A (ja) |
-
1986
- 1986-11-25 JP JP61281170A patent/JPS63132874A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0513944B2 (ja) | 1993-02-23 |
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