JPS63173596A - Ｄ−乳酸の製法 - Google Patents
Ｄ−乳酸の製法Info
- Publication number
- JPS63173596A JPS63173596A JP62004767A JP476787A JPS63173596A JP S63173596 A JPS63173596 A JP S63173596A JP 62004767 A JP62004767 A JP 62004767A JP 476787 A JP476787 A JP 476787A JP S63173596 A JPS63173596 A JP S63173596A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lactic acid
- racemic
- cultured
- medium
- optically active
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は微生物のし一乳酸資化性を利用した光学純度の
高いＤ−乳酸の製法に関する。
高いＤ−乳酸の製法に関する。
（従来の技術）
従来、Ｄ−乳酸の製造は糖質を原料とする発酵法による
製法、あるいは２−ハロゲンプロピオン酸を原料とする
微生物的な製法が知られている。
製法、あるいは２−ハロゲンプロピオン酸を原料とする
微生物的な製法が知られている。
（特公昭４８−１５１７号、特開昭５８−３６３９４号
。
。
特開昭５８−１６６８８号、特開昭５９−３１６９０号
）〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら得られるＤ−乳酸の光学純度に関する知見
は乏しくこの光学純度を決定する最も大きい因子はＤ−
乳酸生産菌の特性に基づいている。
）〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら得られるＤ−乳酸の光学純度に関する知見
は乏しくこの光学純度を決定する最も大きい因子はＤ−
乳酸生産菌の特性に基づいている。
糖質を原料とする場合にばＤ−乳酸生成蓄積は細胞の膜
透過性に依存していると考えられており、菌体内にはＬ
−乳酸とＤ−乳酸が混在している。
透過性に依存していると考えられており、菌体内にはＬ
−乳酸とＤ−乳酸が混在している。
このため溶菌現象がおこれば菌体内のＩ７−乳酸が放出
されその結果り一乳駿の光学純度が低下することが予想
される。このように光学純度の低下したＤ−乳酸に対し
て、光学純度を向上させる方法に関しては従来全く知ら
れていなかった。本発明者らは微生物の乳酸資化性につ
いて鋭意検討した結果、Ｌ−乳酸資化性を有する微生物
とラセミ乳酸あるいはラセミ乳酸と光学活性乳酸の混合
物を接触させれば高い光学純度を有するＤ−乳酸が得ら
れる事を見い出し本発明に到った。
されその結果り一乳駿の光学純度が低下することが予想
される。このように光学純度の低下したＤ−乳酸に対し
て、光学純度を向上させる方法に関しては従来全く知ら
れていなかった。本発明者らは微生物の乳酸資化性につ
いて鋭意検討した結果、Ｌ−乳酸資化性を有する微生物
とラセミ乳酸あるいはラセミ乳酸と光学活性乳酸の混合
物を接触させれば高い光学純度を有するＤ−乳酸が得ら
れる事を見い出し本発明に到った。
（問題点を解決するための手段〕
本発明は乳酸のラセミ体あるいはラセミ体と光学活性体
との混合物をＬ−乳酸資化性を有する微生物と共に培養
するか又は培養した微生物と接触させることを特徴とす
るＤ−乳酸の製法である。
との混合物をＬ−乳酸資化性を有する微生物と共に培養
するか又は培養した微生物と接触させることを特徴とす
るＤ−乳酸の製法である。
本発明に用いられる出発物質は乳酸のラセミ体やラセミ
体と光学活性体（Ｄ一体、Ｌ一体）の混合物であり光学
純度の低いし一乳酸やＤ−乳酸なども使用出来る。
体と光学活性体（Ｄ一体、Ｌ一体）の混合物であり光学
純度の低いし一乳酸やＤ−乳酸なども使用出来る。
本発明で用いられる微生物としてはＬ−乳酸資化性を有
し、しかもＬ−乳酸資化速度がＤ−乳酸資化速度よりも
早い微生物であればいかなる微生物でも使用可能である
。このような性質を有する微生物としてはバチルス（Ｂ
ａｃｉｌｌｕｓ ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ）属、エシェリヒア（Ｅｓｈｅｒｉｃｈｉ
ａ ）属に属する微生物の中から選択することができ、
具体的にはバチルス・サチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５
ｕｂｔｉｌｉｓ ） ＩＦＯ３１３４ｓ シュードモナ
ス０デルロｒナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａａ ｄｅｈａ
ｌｏｇｅｎａｕｓ ）ＮＣＩＢ９０６１．シュードモナ
ス・アルカノリティ力（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｌ
ｋａｎｏｌｙｔｉｃａ ） ＩＦＯ１２３１９、エシェ
リヒア・コリ（Ｅｓｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ）
ＩＦＯ３３６６をあげることができる。
し、しかもＬ−乳酸資化速度がＤ−乳酸資化速度よりも
早い微生物であればいかなる微生物でも使用可能である
。このような性質を有する微生物としてはバチルス（Ｂ
ａｃｉｌｌｕｓ ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ）属、エシェリヒア（Ｅｓｈｅｒｉｃｈｉ
ａ ）属に属する微生物の中から選択することができ、
具体的にはバチルス・サチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５
ｕｂｔｉｌｉｓ ） ＩＦＯ３１３４ｓ シュードモナ
ス０デルロｒナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａａ ｄｅｈａ
ｌｏｇｅｎａｕｓ ）ＮＣＩＢ９０６１．シュードモナ
ス・アルカノリティ力（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｌ
ｋａｎｏｌｙｔｉｃａ ） ＩＦＯ１２３１９、エシェ
リヒア・コリ（Ｅｓｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ）
ＩＦＯ３３６６をあげることができる。
本発明を実施するには上記微生物を出発物質を加えた適
宜の培地にて静置又は振とり培養を行うては出発物質で
ある乳酸のラセミ体あるいはラセミ体と光学活性体の混
合物を炭素源とし、硫酸アンモニウム、尿素、各種アミ
ノ酸などの窒素源、リン酸カリウム、硫酸マグネシウム
などの無機塩を加え、必要に応じて酵母エキス、コーン
ステイープリカーなどの増殖促進因子を添加してもよい
。
宜の培地にて静置又は振とり培養を行うては出発物質で
ある乳酸のラセミ体あるいはラセミ体と光学活性体の混
合物を炭素源とし、硫酸アンモニウム、尿素、各種アミ
ノ酸などの窒素源、リン酸カリウム、硫酸マグネシウム
などの無機塩を加え、必要に応じて酵母エキス、コーン
ステイープリカーなどの増殖促進因子を添加してもよい
。
培養の条件としては使用する微生物により最適な条件は
異なるものの一般的な条件としてはＰＨ３〜１０、温度
２０〜６０℃の範囲で数時間ないし数日の培養を実施す
ればよい。微生物の酸素に対する影響を考慮して空気、
酸素、不活性ガス等を供給する必要もある。
異なるものの一般的な条件としてはＰＨ３〜１０、温度
２０〜６０℃の範囲で数時間ないし数日の培養を実施す
ればよい。微生物の酸素に対する影響を考慮して空気、
酸素、不活性ガス等を供給する必要もある。
更にまた、上記培養方法以外にも使用する微生物が利用
可能な炭素源を使用して培養し、遠心分離等の手段によ
り集菌した微生物菌体を出発物質である乳酸のラセミ体
あるいはラセミ体と光学活性体との混合物と接触させて
実施することも出来る。接触時の条件として微生物の種
類にもよるが、ｐＨ３〜１０、温度２０〜６０℃の範囲
で数時間ないし数日の接触させることにより実施出来る
。このようにして得られた高い光学純度を有するＤ−乳
酸の精製は公知の方法を用いる事が可能である。
可能な炭素源を使用して培養し、遠心分離等の手段によ
り集菌した微生物菌体を出発物質である乳酸のラセミ体
あるいはラセミ体と光学活性体との混合物と接触させて
実施することも出来る。接触時の条件として微生物の種
類にもよるが、ｐＨ３〜１０、温度２０〜６０℃の範囲
で数時間ないし数日の接触させることにより実施出来る
。このようにして得られた高い光学純度を有するＤ−乳
酸の精製は公知の方法を用いる事が可能である。
つまり反応液から微生物菌体を除去し、濃縮操作を加え
た後、イオン交換法、溶剤抽出法、あるいは乳酸エステ
ルとし蒸留精製後、加水分解する方法によりＤ−乳酸の
回収、精製が可能である。
た後、イオン交換法、溶剤抽出法、あるいは乳酸エステ
ルとし蒸留精製後、加水分解する方法によりＤ−乳酸の
回収、精製が可能である。
（発明の効果）
本発明によりラセミ乳酸あるいはラセミ乳酸と光学活性
乳酸の混合物のような光学純度の低いＤ−乳酸をＬ−乳
酸資化性菌と接触させる事により高い光学純度を有する
Ｄ−乳酸の製造が可能となったＯ （実施例〕 以下実施例をもって説明する。
乳酸の混合物のような光学純度の低いＤ−乳酸をＬ−乳
酸資化性菌と接触させる事により高い光学純度を有する
Ｄ−乳酸の製造が可能となったＯ （実施例〕 以下実施例をもって説明する。
実施例−１
表−１に示した液体培地を作成し直径２２震の試験管に
１０ｍ１入れた後オートクレーブ滅菌した。
１０ｍ１入れた後オートクレーブ滅菌した。
この培地にバチルス・サチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓａｕ
ｂｔｉｌｉｓ ） ＩＦＯ−３１３４ｆ−白金耳植菌し
３０℃で４日間培養した、。
ｂｔｉｌｉｓ ） ＩＦＯ−３１３４ｆ−白金耳植菌し
３０℃で４日間培養した、。
培養終了液は１５．００Ｏｒｐｍ 、 １０分間遠心分
離し上清について乳酸の測定をおこなった。その結果、
培養液中にはＤ−乳酸が２．１６９／ｌ残存していたが
Ｌ−乳酸は全く検出されなかった。
離し上清について乳酸の測定をおこなった。その結果、
培養液中にはＤ−乳酸が２．１６９／ｌ残存していたが
Ｌ−乳酸は全く検出されなかった。
なお、Ｌ−乳酸の定量はペーリンガー・マンハイム山之
内（株）製「Ｆ−キラ）Ｌ−乳酸」を用い、Ｄ−乳酸は
同キットのし一乳酸脱水素酵素をＤ−乳酸脱水素酵素に
替えて定量した。
内（株）製「Ｆ−キラ）Ｌ−乳酸」を用い、Ｄ−乳酸は
同キットのし一乳酸脱水素酵素をＤ−乳酸脱水素酵素に
替えて定量した。
表−１液体培地成分組成
ラセミ乳酸 ５ｇ
（ＮＨ４）２ＳＯ４２Ｎ
ＫＨ２ＰＯ４０，８ｆ！
Ｎａ２ＨＰＯ４” １２Ｈ２０１，２ＦＭｇＳ０４−７
Ｈ２００，１，９ 酵母エキス ０．！Ｍ 水 １１ Ｐ）１ ７．０ 実施例−２，３，４ 使用菌株をシュー］・°モナス・デルロダナス（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ｄｅｈａｌｏｇｅｎａｕｓ ） Ｎ
ＣＩＢ−９０６１ｙシュート９モナス・アルカノリティ
力（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｌｋａｎｏｌｙｔｉｃａ
） ＩＦＯ−１２３１９＋ エシェリヒア・コリ（
Ｅｓｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ） ＩＦＯ−３３６
６に変えて実施例−１と同様の方法で培養した。培養４
日後におけるし一乳酸、Ｄ−乳酸の測定値を表−２に示
した。
Ｈ２００，１，９ 酵母エキス ０．！Ｍ 水 １１ Ｐ）１ ７．０ 実施例−２，３，４ 使用菌株をシュー］・°モナス・デルロダナス（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ｄｅｈａｌｏｇｅｎａｕｓ ） Ｎ
ＣＩＢ−９０６１ｙシュート９モナス・アルカノリティ
力（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｌｋａｎｏｌｙｔｉｃａ
） ＩＦＯ−１２３１９＋ エシェリヒア・コリ（
Ｅｓｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ） ＩＦＯ−３３６
６に変えて実施例−１と同様の方法で培養した。培養４
日後におけるし一乳酸、Ｄ−乳酸の測定値を表−２に示
した。
表−２
Claims (1)
- 乳酸のラセミ体あるいはラセミ体と光学活性体との混合
物をＬ−乳酸資化性を有する微生物と共に培養するか又
は培養した微生物と接触させることを特徴とするＤ−乳
酸の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62004767A JPS63173596A (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | Ｄ−乳酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62004767A JPS63173596A (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | Ｄ−乳酸の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63173596A true JPS63173596A (ja) | 1988-07-18 |
Family
ID=11593011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62004767A Pending JPS63173596A (ja) | 1987-01-12 | 1987-01-12 | Ｄ−乳酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63173596A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011200161A (ja) * | 2010-03-25 | 2011-10-13 | Tokyo Univ Of Agriculture | 高純度乳酸の製造方法 |
| WO2023106300A1 (ja) * | 2021-12-07 | 2023-06-15 | 国立大学法人神戸大学 | Ｌ－乳酸資化性を有する生物、およびそれを利用した資源循環方法 |
-
1987
- 1987-01-12 JP JP62004767A patent/JPS63173596A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011200161A (ja) * | 2010-03-25 | 2011-10-13 | Tokyo Univ Of Agriculture | 高純度乳酸の製造方法 |
| WO2023106300A1 (ja) * | 2021-12-07 | 2023-06-15 | 国立大学法人神戸大学 | Ｌ－乳酸資化性を有する生物、およびそれを利用した資源循環方法 |
| JPWO2023106300A1 (ja) * | 2021-12-07 | 2023-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1512488A3 (ru) | Способ получени амида | |
| JP4197754B2 (ja) | 乳酸又はコハク酸の製造方法 | |
| CA2676926A1 (en) | Induction of enzymatic activity in nitrile hydratase-producing bacteria | |
| KR100198039B1 (ko) | 발효에 의한 l-글루탐산의 제조방법 | |
| JPS62289A (ja) | α−ケト酸からのＬ−α−アミノ酸の酵素学的製造方法 | |
| US5783428A (en) | Method of producing fumaric acid | |
| JP3014171B2 (ja) | ４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドの製造法 | |
| JPH069504B2 (ja) | フェニルアラニン―デヒドロゲナーゼを含有するロドコッカス・スペック及びその取得法 | |
| JPH04304892A (ja) | グリシンの生物学的製造法 | |
| JPS63173596A (ja) | Ｄ−乳酸の製法 | |
| JP3081649B2 (ja) | Ｓ−（＋）−マンデルアミドおよびその誘導体の製造法 | |
| JP5119435B2 (ja) | 光学純度の高いポリ−γ−グルタミン酸の製造方法 | |
| KR940010020B1 (ko) | 슈도모나스속 미생물의 배양방법 및 그 미생물을 사용하는 l-알라닌의 제조방법 | |
| JPS63141597A (ja) | Ｌ−乳酸の製法 | |
| JP3090761B2 (ja) | 光学活性乳酸の製造法 | |
| JPH0574353B2 (ja) | ||
| JP4269416B2 (ja) | α−ハロ−α，β−飽和カルボニル化合物の製造方法 | |
| JPS6139035B2 (ja) | ||
| JPS63304980A (ja) | Ｌ−フェニルアラニンデヒドロゲナ−ゼおよびその製造方法 | |
| JPH0346115B2 (ja) | ||
| JP2899071B2 (ja) | Ｌ―α―アラニンの製造法 | |
| JP2830029B2 (ja) | フマラーゼ活性の除去方法 | |
| JPS61257196A (ja) | ２−オキソ−オキサゾリジン−４−カルボン酸のラセミ化法 | |
| JPS62107784A (ja) | グルタミン酸デヒドロゲナ−ゼの製造法 | |
| JPH0468906B2 (ja) |