JPS6317695A - アルコ−ル類の製造法 - Google Patents
アルコ−ル類の製造法Info
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- JPS6317695A JPS6317695A JP61159706A JP15970686A JPS6317695A JP S6317695 A JPS6317695 A JP S6317695A JP 61159706 A JP61159706 A JP 61159706A JP 15970686 A JP15970686 A JP 15970686A JP S6317695 A JPS6317695 A JP S6317695A
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- Japan
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- microorganisms
- cells
- alcohol
- phenyl
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアルコール類の製造法に関し、詳しくは特定の
微生物を利用してアルデヒド類からアルコール類を製造
する方法に関する。
微生物を利用してアルデヒド類からアルコール類を製造
する方法に関する。
〔従来の技術１発明が解決しようとする問題点〕従来、
特定の原料物質に微生物を作用させてアルコール類を製
造する方法としては、シュードモナス属に属する微生物
をエネルギー源の存在下にプロパンなどのアルカンまた
はベンゼンなどの芳香族炭化水素に作用させて対応する
アルコール類を製造することが知られている（特開昭５
９−４８０８８号公報）。
特定の原料物質に微生物を作用させてアルコール類を製
造する方法としては、シュードモナス属に属する微生物
をエネルギー源の存在下にプロパンなどのアルカンまた
はベンゼンなどの芳香族炭化水素に作用させて対応する
アルコール類を製造することが知られている（特開昭５
９−４８０８８号公報）。
しかしながら、原料物質としてアルデヒド類を使用し、
かつエネルギー源を用いることなく対応するアルコール
類を製造する方法は未だ知られていない。
かつエネルギー源を用いることなく対応するアルコール
類を製造する方法は未だ知られていない。
本発明者らは、グルコース、シュークロース等のエネル
ギー源を使用することなく、アルデヒド類に微生物を作
用させて対応するアルコール類を製造する方法を開発す
べく検討を重ねたところ、シュードモナス属に属する微
生物を用いることによって目的が達成できることを見出
し、本発明を完成するに至った。
ギー源を使用することなく、アルデヒド類に微生物を作
用させて対応するアルコール類を製造する方法を開発す
べく検討を重ねたところ、シュードモナス属に属する微
生物を用いることによって目的が達成できることを見出
し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明はクユードモナス属に属し、アルデヒド
類をアルコール類に変換する能力を有する微生物を、ア
ルデヒド類に作用させることを特徴とするアルコール類
の製造法に関する。
類をアルコール類に変換する能力を有する微生物を、ア
ルデヒド類に作用させることを特徴とするアルコール類
の製造法に関する。
本発明に使用できる微生物としては、上記能力を有する
ものであればよいが、具体的にはシュードモナス・エル
ギノーザ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕ １ｎｏ
ｓａ）Ｔ−５７８１４株およびシュードモナス・プチダ
旦り且す」ヰａ）Ｔ−５８１０２０株がある。これら微
生物はいずれも千葉県君津郡の土壌から下記の方法にて
本発明者らによって分離されたものである。
ものであればよいが、具体的にはシュードモナス・エル
ギノーザ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕ １ｎｏ
ｓａ）Ｔ−５７８１４株およびシュードモナス・プチダ
旦り且す」ヰａ）Ｔ−５８１０２０株がある。これら微
生物はいずれも千葉県君津郡の土壌から下記の方法にて
本発明者らによって分離されたものである。
下表に示すＳ！培地成分を蒸留水１１に溶解し、ｐＨ７
，０に調整したものを５００１１１１容振とうフラスコ
に５０ＩＩＩ１分注し、１２０℃如かで１５分間加圧滅
菌する。この培地に、滅菌水１０ｍ１に土壌１ｇを懸濁
させたものを１Ｉｌｌ添加し、３０℃で７日間好気的に
培養を行なう。
，０に調整したものを５００１１１１容振とうフラスコ
に５０ＩＩＩ１分注し、１２０℃如かで１５分間加圧滅
菌する。この培地に、滅菌水１０ｍ１に土壌１ｇを懸濁
させたものを１Ｉｌｌ添加し、３０℃で７日間好気的に
培養を行なう。
得られた培養液を用い、上記ＳＩ培地に寒天２０ｇを加
えて調製した平板培地にその１白金耳を画線し、３０℃
で７日間培養を行なう。生じたコロニーを単離して上記
微生物を得た。
えて調製した平板培地にその１白金耳を画線し、３０℃
で７日間培養を行なう。生じたコロニーを単離して上記
微生物を得た。
ｓｒ培地
ＮａｘＨＰＯａ・１２ＨｚＯ１，５ｇ
ＫＨｚＰＯ，０，５ｇ
Ｍ ｇＳ Ｏａ・ＩＨｔＯ０，２ｇ
Ｆｅ５０．・７Ｈｚ０ ０．００５ｇ酵母
エキス ３ｇＮＨ４Ｎ０ｈ
３ ｇフェネチルアルコール
５ ｙａｌシュードモナス・エルギノーサＴ
−５７８１４株およびシュードモナス・プチダＴ−５８
１０２０株の菌学的性質は以下に示す通りである。
エキス ３ｇＮＨ４Ｎ０ｈ
３ ｇフェネチルアルコール
５ ｙａｌシュードモナス・エルギノーサＴ
−５７８１４株およびシュードモナス・プチダＴ−５８
１０２０株の菌学的性質は以下に示す通りである。
Ｔ−５７８１４Ｔ−５８１０２０
ａ）形態的性質
（１）形 桿 菌 楳
菌（２）大キサ（μ） ０．７〜１．ＩＸｌ
、１〜２．３ ０．７〜１．０Ｘ１．２−１．５（３）
運動性 あ リ あ
り鞭毛 極鞭毛 極鞭毛 （４）胞子形成 な し な し
く５）ダラム染色 陰 性 陰 性
（６）好気下の生育 良 好 良 好
ｂ）生理学的性質 （１）生育の範囲 温度（℃） ８〜４８ ６〜４０ｐＨ３
，９１〜９．７９ ３．９１〜９．７９（２）色
素の生成 水溶性緑黄色 水溶性Ｖ黄色くキン
グＢ培地） 色素生成 色素生成（３）蛍光色
素の生成 十 −（４） ビオｌシ
アニン の生成 ＋
１（キング Ａ、 Ｂ培地） （５） 力■チンイドの生成 −−（６
）４１℃での生育 ＋ −（７）
シュークロース から −−レバン
の産生 （８） フルギニン 分解性 ＋
＋（９） セラチンの液化
＋
−（１０）ヂンブシの加水分解 −−（１１）硝
酸塩の還元 ＋ −〔（１２）カ
タラーゼ ＋ ＋（１３） チ
トクトムオキシダーゼ ＋
＋（１４）０−Ｆテスト
酸化的 酸化的（１５）炭素源の利用性 グルコース ＋ ＋トレハロー
ス ＋ ＋メソーイノジット
−− ゲラニオール ＋ −β−アラニ
ン ＋ ＋ＤＬ−アルギニン
＋ ＋Ｌ−バリン ＋
＋（１６）その他 キシロース分解性 ＋ ＋マンニット
分解性 ＋ ＋マルトース分解性
−− アシルアミダーゼ 十 −ＤＮ−エー
ス産生 十 −クエン酸の利用
＋ 十以上の菌学的性質を基にして細菌
の分類同定法長谷用武治、「微生物の分類と同定」、学
会出版センター、１９８５年およびバージエイのマニュ
アル・オブ・デイタミナテイプ・バクテリオロジー（Ｂ
ｅｒｇｅｙ’３ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｄｅｔｅｒｍ
ｉｎａｔｉｖｅ Ｂａｃｔｅｒｉｏｉｏｇｙ）、第８版
、１９７５年〕にしたがって分類した。その結果、両菌
株ともダラム染色陰性、極鞭毛、好気１１ｉ。
菌（２）大キサ（μ） ０．７〜１．ＩＸｌ
、１〜２．３ ０．７〜１．０Ｘ１．２−１．５（３）
運動性 あ リ あ
り鞭毛 極鞭毛 極鞭毛 （４）胞子形成 な し な し
く５）ダラム染色 陰 性 陰 性
（６）好気下の生育 良 好 良 好
ｂ）生理学的性質 （１）生育の範囲 温度（℃） ８〜４８ ６〜４０ｐＨ３
，９１〜９．７９ ３．９１〜９．７９（２）色
素の生成 水溶性緑黄色 水溶性Ｖ黄色くキン
グＢ培地） 色素生成 色素生成（３）蛍光色
素の生成 十 −（４） ビオｌシ
アニン の生成 ＋
１（キング Ａ、 Ｂ培地） （５） 力■チンイドの生成 −−（６
）４１℃での生育 ＋ −（７）
シュークロース から −−レバン
の産生 （８） フルギニン 分解性 ＋
＋（９） セラチンの液化
＋
−（１０）ヂンブシの加水分解 −−（１１）硝
酸塩の還元 ＋ −〔（１２）カ
タラーゼ ＋ ＋（１３） チ
トクトムオキシダーゼ ＋
＋（１４）０−Ｆテスト
酸化的 酸化的（１５）炭素源の利用性 グルコース ＋ ＋トレハロー
ス ＋ ＋メソーイノジット
−− ゲラニオール ＋ −β−アラニ
ン ＋ ＋ＤＬ−アルギニン
＋ ＋Ｌ−バリン ＋
＋（１６）その他 キシロース分解性 ＋ ＋マンニット
分解性 ＋ ＋マルトース分解性
−− アシルアミダーゼ 十 −ＤＮ−エー
ス産生 十 −クエン酸の利用
＋ 十以上の菌学的性質を基にして細菌
の分類同定法長谷用武治、「微生物の分類と同定」、学
会出版センター、１９８５年およびバージエイのマニュ
アル・オブ・デイタミナテイプ・バクテリオロジー（Ｂ
ｅｒｇｅｙ’３ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｄｅｔｅｒｍ
ｉｎａｔｉｖｅ Ｂａｃｔｅｒｉｏｉｏｇｙ）、第８版
、１９７５年〕にしたがって分類した。その結果、両菌
株ともダラム染色陰性、極鞭毛、好気１１ｉ。
カタラーゼ（＋）、チトクロームオキシダーゼ（＋）。
０−Ｆテスト（０）であることからシュードモナス属に
ＡＩする菌株であると分類した。
ＡＩする菌株であると分類した。
次に、Ｔ−５７８１４株はトレハロースの利用（培地ニ
ドレバロース５ｇ、ＮａＣ１５ｇ、Ｍｇ５Ｏａ・７Ｈｔ
ＯＯ，２ｇ、（ＮＨ４）ＨｚＰｏ４１ ｇ。
ドレバロース５ｇ、ＮａＣ１５ｇ、Ｍｇ５Ｏａ・７Ｈｔ
ＯＯ，２ｇ、（ＮＨ４）ＨｚＰｏ４１ ｇ。
Ｋ２ＨＰＯ４１ｇ、ブロムチモールブルー０．２％水溶
液１２ｍＪ、蒸留水１００１００Ｏにおいてバージエイ
のマニュアルに記載されているシュードモナス・エルギ
ノーザと異なるが、他の性質が一致していることから本
国をシュードモナス・工ｒｖ＜ノーサと同定した。また
、Ｔ−５８１０２０株は螢光色素の生成（培地：キング
ＡおよびキングＢ）およびトレハロースの利用（培地：
上記と同じ）においてバージエイのマニュアルに記載さ
れているシェードモナス・プチダと異なるが、他の性質
が一敗していることがら本国をシュードモナス・プチダ
と同定した。シュードモナス・エルギノーサＴ−５７８
１４株およびシュードモナス・プチダＴ−５８１０２０
株はそれぞれＦＥＲＭ Ｐ−８７８１号、同８７８２号
として工業技術院微生物工業技術研究所に寄託されてい
る。
液１２ｍＪ、蒸留水１００１００Ｏにおいてバージエイ
のマニュアルに記載されているシュードモナス・エルギ
ノーザと異なるが、他の性質が一致していることから本
国をシュードモナス・工ｒｖ＜ノーサと同定した。また
、Ｔ−５８１０２０株は螢光色素の生成（培地：キング
ＡおよびキングＢ）およびトレハロースの利用（培地：
上記と同じ）においてバージエイのマニュアルに記載さ
れているシェードモナス・プチダと異なるが、他の性質
が一敗していることがら本国をシュードモナス・プチダ
と同定した。シュードモナス・エルギノーサＴ−５７８
１４株およびシュードモナス・プチダＴ−５８１０２０
株はそれぞれＦＥＲＭ Ｐ−８７８１号、同８７８２号
として工業技術院微生物工業技術研究所に寄託されてい
る。
微生物は様々な形態で使用することができ、たとえば増
殖期の菌体、休止期の菌体、固定化された菌体などのい
ずれであってもよ（、さらには微生物菌↓ 体から抽出処理して得た酵素系含む抽出処理物であって
もよい。ここで、微生物菌体の固定化は、担体結合法、
架橋法、包括法などの常法の固定化技術を適用して行な
うことができる。また、抽出処理としては、微生物菌体
の懸濁液を超音波、フレンチプレス、高圧ホモジナイザ
ーなどにより破砕したのち遠心分離等によって可溶性抽
出物を得る方法などを採用することができる。
殖期の菌体、休止期の菌体、固定化された菌体などのい
ずれであってもよ（、さらには微生物菌↓ 体から抽出処理して得た酵素系含む抽出処理物であって
もよい。ここで、微生物菌体の固定化は、担体結合法、
架橋法、包括法などの常法の固定化技術を適用して行な
うことができる。また、抽出処理としては、微生物菌体
の懸濁液を超音波、フレンチプレス、高圧ホモジナイザ
ーなどにより破砕したのち遠心分離等によって可溶性抽
出物を得る方法などを採用することができる。
次に、原料のアルデヒド類は式Ｒ−ＣＨＯ（ただし、Ｒ
は炭素数２〜１６のｎ−アルキル基、フェニル基、フェ
ニル置換アルキル基、フェニル置換アルケニル基を示す
、）で表わされるものである。アルデヒド類の具体例と
して、ｎ−プロピオンアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒ
ド、ｎ−ヘキシルアルデヒド、ｎ−オクチルアルデヒド
、ｎ−ドデシルアルデヒド、パルミチンアルデヒド、ベ
ンズアルデヒド。
は炭素数２〜１６のｎ−アルキル基、フェニル基、フェ
ニル置換アルキル基、フェニル置換アルケニル基を示す
、）で表わされるものである。アルデヒド類の具体例と
して、ｎ−プロピオンアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒ
ド、ｎ−ヘキシルアルデヒド、ｎ−オクチルアルデヒド
、ｎ−ドデシルアルデヒド、パルミチンアルデヒド、ベ
ンズアルデヒド。
フェニルアセトアルデヒド、桂皮アルデヒド、β−フェ
ニルプロピオンアルデヒドなどを挙げることができる。
ニルプロピオンアルデヒドなどを挙げることができる。
上記アルデヒド類に前記微生物を作用させて目的とする
アルコール類を製造するにあたり、該反応を生菌体を用
いて行なう場合、当該微生物が生育、増ない）に微生物
を植菌し、原料のアルデヒド類を培養開始前もしくは培
養中の適当な時期に添加して培養を行なえばよい、また
、休止菌体を用いるときは、集菌し洗浄した菌体を適当
な緩衝液に懸濁し、この懸濁液に原料を加えて反応させ
ればよい。さらに、固定化菌体を用いれば、連続反応に
よって効率よくべ〉 目的とするアルコール類を製造することできる。
アルコール類を製造するにあたり、該反応を生菌体を用
いて行なう場合、当該微生物が生育、増ない）に微生物
を植菌し、原料のアルデヒド類を培養開始前もしくは培
養中の適当な時期に添加して培養を行なえばよい、また
、休止菌体を用いるときは、集菌し洗浄した菌体を適当
な緩衝液に懸濁し、この懸濁液に原料を加えて反応させ
ればよい。さらに、固定化菌体を用いれば、連続反応に
よって効率よくべ〉 目的とするアルコール類を製造することできる。
微生物として生菌体を用いるときの培地としては、天然
培地１合成培地のいずれでもよく、通常窒素源として無
機または有機アンモニウム化合物や肉エキス、ペプトン
などのうちの１種以上を含み、さらに必要に応じてリン
酸カリウム塩、硫酸鉄塩、硫酸マンガン塩などの無機塩
類や微生物の生育に必要な栄養物質を適宜含有するもの
を使用する。なお、菌体抽出処理物を用いる場合は、Ｎ
ＡＤＨ，ＰＱＱＨなどの電子供与体を加えることが好ま
しい。
培地１合成培地のいずれでもよく、通常窒素源として無
機または有機アンモニウム化合物や肉エキス、ペプトン
などのうちの１種以上を含み、さらに必要に応じてリン
酸カリウム塩、硫酸鉄塩、硫酸マンガン塩などの無機塩
類や微生物の生育に必要な栄養物質を適宜含有するもの
を使用する。なお、菌体抽出処理物を用いる場合は、Ｎ
ＡＤＨ，ＰＱＱＨなどの電子供与体を加えることが好ま
しい。
原料のアルデヒド類は反応開始前から加えてもよく、ま
たは生菌体を用いる場合などでは培養を開始してから適
当な時期に添加してもよい。原料の添加は一度に行なっ
てもよく、あるいは数回に分割したり、逐次添加しても
よい。
たは生菌体を用いる場合などでは培養を開始してから適
当な時期に添加してもよい。原料の添加は一度に行なっ
てもよく、あるいは数回に分割したり、逐次添加しても
よい。
本発明による反応は好気的条件下および嫌気的条件下の
いずれで行なってもよく、使用する微生物の性質を考慮
して５〜５５℃、好ましくは２０〜４５℃の温度、ｐＨ
４〜１１、好ましくは６〜９の範囲にて所定時間待なえ
ばよい。
いずれで行なってもよく、使用する微生物の性質を考慮
して５〜５５℃、好ましくは２０〜４５℃の温度、ｐＨ
４〜１１、好ましくは６〜９の範囲にて所定時間待なえ
ばよい。
本発明により得られるアルコール類は原料のアルデヒド
類に対応してｎ−アルキルアルコール、ベンジルアルコ
ール、フェニル置換アルキルアルコール。
類に対応してｎ−アルキルアルコール、ベンジルアルコ
ール、フェニル置換アルキルアルコール。
フェニル置換アルケニルアルコール等である１反応終了
後、生成アルコール類の回収、精製は常法によって行な
えばよい。
後、生成アルコール類の回収、精製は常法によって行な
えばよい。
本発明によれば、シュードモナス属に属する微生物を用
いてアルデヒド類から対応するアルコール類を効率よく
製造することができる。微生物として増殖菌体を用いる
場合、反応系にグルコース、シェークロースなどのエネ
ルギー源となる物質を加える必要がなく、しかも反応を
好気的条件および嫌気的条件のいずれでも行なうことが
できる。
いてアルデヒド類から対応するアルコール類を効率よく
製造することができる。微生物として増殖菌体を用いる
場合、反応系にグルコース、シェークロースなどのエネ
ルギー源となる物質を加える必要がなく、しかも反応を
好気的条件および嫌気的条件のいずれでも行なうことが
できる。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１
シュードモナス・エルギノーサＴ−５７８１４株（ＦＥ
ＲＭ Ｐ −８７８１）をペプトン、肉エキス寒天斜
面培地で３０℃にて２４時間培養した。第１表に示す組
成の培地５０ｍ７！を５００ｍ１容坂ロフラスコに分注
し、１２０℃で１５分間加圧滅菌したのち、これに前記
種培養の１白金耳を接種し、３０℃にて振とう培養を行
なった。培養開始後１２時間目に桂皮アルコールを０．
１％となるように添加し、２４時間培養した。
ＲＭ Ｐ −８７８１）をペプトン、肉エキス寒天斜
面培地で３０℃にて２４時間培養した。第１表に示す組
成の培地５０ｍ７！を５００ｍ１容坂ロフラスコに分注
し、１２０℃で１５分間加圧滅菌したのち、これに前記
種培養の１白金耳を接種し、３０℃にて振とう培養を行
なった。培養開始後１２時間目に桂皮アルコールを０．
１％となるように添加し、２４時間培養した。
フラスコ２０個分の培養液を集めて１１とし、これを５
℃、１１，０ＯＯｘＧの条件で１０分間遠心分離して得
た菌体を第２表に示す組成のリン酸緩衝液で洗浄後、同
一緩衝液中に菌体が６ｇ／ｌとなるように懸濁した。
℃、１１，０ＯＯｘＧの条件で１０分間遠心分離して得
た菌体を第２表に示す組成のリン酸緩衝液で洗浄後、同
一緩衝液中に菌体が６ｇ／ｌとなるように懸濁した。
第１表
肉エキス ５ｇ
ペプトン １５ｇ
ＮａＣ１５ｇ
Ｋｚ ＨＰ ０４５ ｇ
蒸留水 １１
（ＩＮ ＨＣｌ、ＩＮ ＮａＯＨを用いｐＨ７に調
整）第一」Ｌ−表 Ｎａｇ ＨＰＯ４７，１ｇ ＫＨ２ＰＯ４５，２５ｇ ７留水 １ｌ （ＩＮ ＨＣｌ、ＩＮ ＮａＯＨを用いｐ）１７に
調整）上記菌体懸濁液５０ｍ１を５００＋＋ｊ！容坂ロ
フラスコに入れ、窒素にて嫌気条件とし、桂皮アルデヒ
ド３００■を３０分毎に３０■−の割合で逐次添加して
３０℃にて６時間振とう反応を行なった。反応液から除
菌後、ガスクロマトグラフ法により分析したところ、桂
皮アルコール１２０ｍｇが生成していることが確認され
た。
整）第一」Ｌ−表 Ｎａｇ ＨＰＯ４７，１ｇ ＫＨ２ＰＯ４５，２５ｇ ７留水 １ｌ （ＩＮ ＨＣｌ、ＩＮ ＮａＯＨを用いｐ）１７に
調整）上記菌体懸濁液５０ｍ１を５００＋＋ｊ！容坂ロ
フラスコに入れ、窒素にて嫌気条件とし、桂皮アルデヒ
ド３００■を３０分毎に３０■−の割合で逐次添加して
３０℃にて６時間振とう反応を行なった。反応液から除
菌後、ガスクロマトグラフ法により分析したところ、桂
皮アルコール１２０ｍｇが生成していることが確認され
た。
実施例２〜５
実施例１において反応原料とその添加量を第３表に示し
たものに代えたこと以外は同様にして行なった。結果を
第３表に示す。
たものに代えたこと以外は同様にして行なった。結果を
第３表に示す。
メーじＬ−表
２ ベンズフルデヒＦ（３００）
ベンジルアルコール （８５）３
フェニル７セトフルデヒＦ（２００） フェネチル
アルコール（６０）４ β−フェニルプロ
ピオシ β−フェニルアルデヒド（２００）
プロパツール （６２）５
ｎ−プチルアルダヒＦ（２００） ブ
タノール （５８）実施例６〜１０ 実施例１においてシュードモナス・エルギノーサＴ−５
７８１’４株の代りにシュードモナス・プチダＴ−５８
１０２０株（ＦＥＲＭ Ｐ−８７８２）を用い、かつ
原料とその添加量を第４表に示したものに代えたこと以
外は同様にして行なった。結果を第４表に示す。
ベンジルアルコール （８５）３
フェニル７セトフルデヒＦ（２００） フェネチル
アルコール（６０）４ β−フェニルプロ
ピオシ β−フェニルアルデヒド（２００）
プロパツール （６２）５
ｎ−プチルアルダヒＦ（２００） ブ
タノール （５８）実施例６〜１０ 実施例１においてシュードモナス・エルギノーサＴ−５
７８１’４株の代りにシュードモナス・プチダＴ−５８
１０２０株（ＦＥＲＭ Ｐ−８７８２）を用い、かつ
原料とその添加量を第４表に示したものに代えたこと以
外は同様にして行なった。結果を第４表に示す。
６ 桂皮フルデヒＦ（３００）
桂皮アルコール（１１５）７ ペンスア
ルデヒド（２００） ベンジルアルコ−
１シ （５８）８ フェニルアセトアルデ
ヒド（２００） フェネチルアルコール（５７）
遍−」し−表（続き） 実施医 原月二」ｖｌｉ工） ま光ＪＬ庭Ｕ糺ｉ玉）
９ β−フェニルプロピオン
β−フェニル７１Ｌテヒト（２００）
ブＣパノール （４８）１０
ｎ−プロピ才二ルフルテヒド（３００） ｎ−
ブ■パノール （９２）実施例１１ 実施例１と同じ方法を繰返して得たフラスコ１６０個分
の培養液を集め、実施例１と同様にして菌体を得た。こ
の菌体を８等分し、ｐ１］４〜１１の各種緩衝液（ｐＨ
４： ０． Ｉ Ｍクエン酸緩衝液、ｐｉｔｓ、６＋７
，８゜ζ山 ９：０．１Ｍリン酸緩衝液、ｐＨ１０，１１Ｍ ＣＡＰ
Ｓ緩衝液）でそれぞれ洗浄後、同一緩衝液中に菌体が６
ｇ／ｌとなるように懸濁した。
桂皮アルコール（１１５）７ ペンスア
ルデヒド（２００） ベンジルアルコ−
１シ （５８）８ フェニルアセトアルデ
ヒド（２００） フェネチルアルコール（５７）
遍−」し−表（続き） 実施医 原月二」ｖｌｉ工） ま光ＪＬ庭Ｕ糺ｉ玉）
９ β−フェニルプロピオン
β−フェニル７１Ｌテヒト（２００）
ブＣパノール （４８）１０
ｎ−プロピ才二ルフルテヒド（３００） ｎ−
ブ■パノール （９２）実施例１１ 実施例１と同じ方法を繰返して得たフラスコ１６０個分
の培養液を集め、実施例１と同様にして菌体を得た。こ
の菌体を８等分し、ｐ１］４〜１１の各種緩衝液（ｐＨ
４： ０． Ｉ Ｍクエン酸緩衝液、ｐｉｔｓ、６＋７
，８゜ζ山 ９：０．１Ｍリン酸緩衝液、ｐＨ１０，１１Ｍ ＣＡＰ
Ｓ緩衝液）でそれぞれ洗浄後、同一緩衝液中に菌体が６
ｇ／ｌとなるように懸濁した。
各菌体懸濁液５０ｍｆを５００１１１１容坂ロフラスコ
に入れ、これに桂皮アルデヒド１５０■を添加し、窒素
にて嫌気条件とし、３０℃で２時間振とう反応を行なっ
た。結果を第５表に示す。
に入れ、これに桂皮アルデヒド１５０■を添加し、窒素
にて嫌気条件とし、３０℃で２時間振とう反応を行なっ
た。結果を第５表に示す。
星−１−表
反応ｐ）！ ４ ５ ６ ７ ８ ９
１０ １１桂皮アルコール（■）２０ ２８ ３２ ４
２ ５８ ４６ ３ ＋実施例１２ 実施例１と同じ方法を繰返して得た菌体懸濁液（ｐＨ７
） ５０ ｎ＋ｊ！を含むフラスコに桂皮アルデヒド５
０■を加え、好気的に１０分間振とう反応を行なった。
１０ １１桂皮アルコール（■）２０ ２８ ３２ ４
２ ５８ ４６ ３ ＋実施例１２ 実施例１と同じ方法を繰返して得た菌体懸濁液（ｐＨ７
） ５０ ｎ＋ｊ！を含むフラスコに桂皮アルデヒド５
０■を加え、好気的に１０分間振とう反応を行なった。
反応液から除菌後、ガスクロマトグラフ法により分析し
たところ、桂皮アルコール１．２＋ｎｇが生成している
ことが確認された。
たところ、桂皮アルコール１．２＋ｎｇが生成している
ことが確認された。
Claims (3)
- （１）シュードモナス属に属し、アルデヒド類をアルコ
ール類に変換する能力を有する微生物を、アルデヒド類
に作用させることを特徴とするアルコール類の製造法。 - （２）アルデヒド類が式Ｒ・ＣＨＯ（ただし、Ｒは炭素
数２〜１６のｎ−アルキル基、フェニル基、フェニル置
換アルキル基、フェニル置換アルケニル基を示す。）で
表わされるものである特許請求の範囲第１項記載の方法
。 - （３）微生物が増殖期の菌体、休止期の菌体、固定化さ
れた菌体および菌体抽出処理物の中のいずれかである特
許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61159706A JPS6317695A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | アルコ−ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61159706A JPS6317695A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | アルコ−ル類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6317695A true JPS6317695A (ja) | 1988-01-25 |
Family
ID=15699521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61159706A Pending JPS6317695A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | アルコ−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6317695A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7541173B2 (en) | 2006-06-15 | 2009-06-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Solvent tolerant microorganisms and methods of isolation |
| US7851188B2 (en) | 2005-10-26 | 2010-12-14 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
| US8188250B2 (en) | 2008-04-28 | 2012-05-29 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Butanol dehydrogenase enzyme from the bacterium Achromobacter xylosoxidans |
| US8206970B2 (en) | 2006-05-02 | 2012-06-26 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Production of 2-butanol and 2-butanone employing aminobutanol phosphate phospholyase |
| US8273558B2 (en) | 2005-10-26 | 2012-09-25 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
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| US8828704B2 (en) | 2006-05-02 | 2014-09-09 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
| US9297028B2 (en) | 2005-09-29 | 2016-03-29 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
| US9303225B2 (en) | 2005-10-26 | 2016-04-05 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Method for the production of isobutanol by recombinant yeast |
-
1986
- 1986-07-09 JP JP61159706A patent/JPS6317695A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US8889385B2 (en) | 2005-10-26 | 2014-11-18 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
| US9068190B2 (en) | 2005-10-26 | 2015-06-30 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
| US8178328B2 (en) | 2005-10-26 | 2012-05-15 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
| US9862976B2 (en) | 2005-10-26 | 2018-01-09 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
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| US8273558B2 (en) | 2005-10-26 | 2012-09-25 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
| US8283144B2 (en) | 2005-10-26 | 2012-10-09 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
| US8945859B2 (en) | 2005-10-26 | 2015-02-03 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Production of isobutanol by a microorganism with enhanced acetolactate synthase activity |
| US9365872B2 (en) | 2005-10-26 | 2016-06-14 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
| US8735114B2 (en) | 2005-10-26 | 2014-05-27 | Butamax (Tm) Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
| US7993889B1 (en) | 2005-10-26 | 2011-08-09 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
| US9303225B2 (en) | 2005-10-26 | 2016-04-05 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Method for the production of isobutanol by recombinant yeast |
| US7851188B2 (en) | 2005-10-26 | 2010-12-14 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
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| US9297029B2 (en) | 2005-10-26 | 2016-03-29 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
| US8980612B2 (en) | 2006-05-02 | 2015-03-17 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
| US8828704B2 (en) | 2006-05-02 | 2014-09-09 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
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| US8206970B2 (en) | 2006-05-02 | 2012-06-26 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Production of 2-butanol and 2-butanone employing aminobutanol phosphate phospholyase |
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| US8691540B2 (en) * | 2008-04-28 | 2014-04-08 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Butanol dehydrogenase enzyme from the bacterium Achromobacter xylosoxidans |
| US8188250B2 (en) | 2008-04-28 | 2012-05-29 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Butanol dehydrogenase enzyme from the bacterium Achromobacter xylosoxidans |
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