JPS63214335A - 分散剤の製造法 - Google Patents
分散剤の製造法Info
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- JPS63214335A JPS63214335A JP62044955A JP4495587A JPS63214335A JP S63214335 A JPS63214335 A JP S63214335A JP 62044955 A JP62044955 A JP 62044955A JP 4495587 A JP4495587 A JP 4495587A JP S63214335 A JPS63214335 A JP S63214335A
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- Japan
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- polymer
- molecular weight
- dispersant
- peroxide
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は無機或いは有機粉末の分散剤に関するものであ
り、更に詳しくは微粉末の水懸濁液又は非水系懸濁液の
粘性を高度に低下せしめる分散剤に関するものである。
り、更に詳しくは微粉末の水懸濁液又は非水系懸濁液の
粘性を高度に低下せしめる分散剤に関するものである。
分散剤は粉末や溶媒の性質によって好ましいタイプがあ
る。例えば溶媒が水系の場合、酸化チタン、酸化鉄、亜
鉛華、炭酸カルシウム、クレー、水酸化アルミニウム、
セメントなどの親水性粉末は水に濡れやすいので粉末−
水系の界面エネルギーを低下させる必要はなく、電気的
斥力を与えられる分散剤が好ましい、一方、有機顔料や
分散染料などの親油性粉末は水に濡れにくいものが多い
ので、粉末−水系の界面エネルギーを低下させ、濡れを
良くする必要がある。
る。例えば溶媒が水系の場合、酸化チタン、酸化鉄、亜
鉛華、炭酸カルシウム、クレー、水酸化アルミニウム、
セメントなどの親水性粉末は水に濡れやすいので粉末−
水系の界面エネルギーを低下させる必要はなく、電気的
斥力を与えられる分散剤が好ましい、一方、有機顔料や
分散染料などの親油性粉末は水に濡れにくいものが多い
ので、粉末−水系の界面エネルギーを低下させ、濡れを
良くする必要がある。
従ってこの場合は濡れを良くする機能と分散性の機能を
併用させている。
併用させている。
又、溶媒が非水系の場合、溶剤がアルコールのような極
性の大きい溶媒から流動パラフィンなどのように極性の
小さい溶剤まで種類が多く、又粉末も同様に極性の差が
大きく水系の様には統一的な整理は困難である。
性の大きい溶媒から流動パラフィンなどのように極性の
小さい溶剤まで種類が多く、又粉末も同様に極性の差が
大きく水系の様には統一的な整理は困難である。
以上の様な条件によって分散剤が選定され使用されてい
るが、分散剤として使用されているものの殆どはアニオ
ン性とノニオン性のものである。アニオン性としてはポ
リスチレンスルホン酸又はその塩、メラミンスルホン酸
ホルマリン縮金物又はその塩、ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物又はその塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物又はその塩、ポリカルボン酸又は
その塩、縮合リン酸又はその塩、リグニンスルホン酸又
はその塩などが用いられている。スチレン系樹脂、ポリ
エチレン系樹脂、フェノールホルムアルデヒド樹脂、尿
素ホルムアルデヒド樹脂なども使用されることがある。
るが、分散剤として使用されているものの殆どはアニオ
ン性とノニオン性のものである。アニオン性としてはポ
リスチレンスルホン酸又はその塩、メラミンスルホン酸
ホルマリン縮金物又はその塩、ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物又はその塩、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物又はその塩、ポリカルボン酸又は
その塩、縮合リン酸又はその塩、リグニンスルホン酸又
はその塩などが用いられている。スチレン系樹脂、ポリ
エチレン系樹脂、フェノールホルムアルデヒド樹脂、尿
素ホルムアルデヒド樹脂なども使用されることがある。
又ノニオン性としてはポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル
などがある。
テル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル
などがある。
これらは全てオリゴマーからポリマー領域にまで高分子
化された化合物であり、重合或いは縮合反応を利用して
製造されている。このような化合物の分散性を更に向上
させるために、分散に有効な分子量領域に分子量分布を
整えることが要求されている。その対策として分別操作
を行う方法がある。
化された化合物であり、重合或いは縮合反応を利用して
製造されている。このような化合物の分散性を更に向上
させるために、分散に有効な分子量領域に分子量分布を
整えることが要求されている。その対策として分別操作
を行う方法がある。
しかし分別方法により高分子量部分及び／又は低分子量
部分を除去し、所望の分子量部分を得ることは可能であ
るが、除去した部分の有効利用がなく、又経済的に不利
になる問題がある。
部分を除去し、所望の分子量部分を得ることは可能であ
るが、除去した部分の有効利用がなく、又経済的に不利
になる問題がある。
本発明者らは鋭意研究の結果、上記の様な分別操作を行
うことなく、特定の重合物を酸化重合反応する経済的に
も有利な方法により、低分子量部分を重合し、且つ高分
子量部分は低分子化することにより分子量分布幅の狭い
化合物を調整でき、極めて分散効果が高く、懸濁液の粘
性を高度に低下できる分散剤が得られることを見出し、
本発明を完成するに到った。
うことなく、特定の重合物を酸化重合反応する経済的に
も有利な方法により、低分子量部分を重合し、且つ高分
子量部分は低分子化することにより分子量分布幅の狭い
化合物を調整でき、極めて分散効果が高く、懸濁液の粘
性を高度に低下できる分散剤が得られることを見出し、
本発明を完成するに到った。
即ち、本発明は界面活性を有するビニル重合物又はアル
キレンオキサイド重合物を酸化重合反応して得られる分
子量分布幅の狭い重合物からなることを特徴とする分散
剤を提供するものである。
キレンオキサイド重合物を酸化重合反応して得られる分
子量分布幅の狭い重合物からなることを特徴とする分散
剤を提供するものである。
本発明に係わる界面活性を有するビニル重合物にはアク
リル酸或いはマレイン酸或いはスチレンスルホン酸の重
合物又は共重合物又はそれらの誘導体などがある。アル
キレンオキサイド重合物にはオキシエチレン及び／又は
オキシプロピレン及び／又はオキシブチレンの重合物な
どがある。
リル酸或いはマレイン酸或いはスチレンスルホン酸の重
合物又は共重合物又はそれらの誘導体などがある。アル
キレンオキサイド重合物にはオキシエチレン及び／又は
オキシプロピレン及び／又はオキシブチレンの重合物な
どがある。
本発明における酸化重合反応にはオゾン、光、過酸化物
などによる反応がある。
などによる反応がある。
過酸化物による酸化重合反応は金属イオンを併用するこ
とが好ましい。その反応条件は反応原料である重合物１
００重量部を溶媒１００〜２０００重量部に溶解して、
室温から沸点温度下の範囲内で金属イオン００１〜２０
重量部を添加し、更に過酸化物５〜１００重量部を滴下
する。この時ｐＨは特に限定するものではないが、一般
に酸性側が好ましい。
とが好ましい。その反応条件は反応原料である重合物１
００重量部を溶媒１００〜２０００重量部に溶解して、
室温から沸点温度下の範囲内で金属イオン００１〜２０
重量部を添加し、更に過酸化物５〜１００重量部を滴下
する。この時ｐＨは特に限定するものではないが、一般
に酸性側が好ましい。
上記過酸化物としては無機過酸化物又は有機過酸化物か
ら選ばれる１種又は２種以上の過酸化物が好ましい。例
えば、過酸化水素、過酸化カルシウム、過酸化バリウム
等の無機過酸化物、過硫酸アンモニウム等の過硫酸（塩
）、過安息香酸、過酢酸等の過カルボン酸（塩）、過ス
ルホン酸（塩）、過リン酸（塩）、メチルヒドロ過酸化
物、エチルヒドロ過酸化物、プロピルヒドロ過酸化物、
ブチルヒドロ過酸化物等の有機過酸化物が挙げられる。
ら選ばれる１種又は２種以上の過酸化物が好ましい。例
えば、過酸化水素、過酸化カルシウム、過酸化バリウム
等の無機過酸化物、過硫酸アンモニウム等の過硫酸（塩
）、過安息香酸、過酢酸等の過カルボン酸（塩）、過ス
ルホン酸（塩）、過リン酸（塩）、メチルヒドロ過酸化
物、エチルヒドロ過酸化物、プロピルヒドロ過酸化物、
ブチルヒドロ過酸化物等の有機過酸化物が挙げられる。
又、金属イオンとしては、遷移金属イオンが好ましく、
例えば、銀、コバルト、セリウム、マンガン、鉄、銅、
モリブデン、タングステン、バナジウム、チタン、クロ
ム、鉛、タリウム、水銀、ニッケル、白金、セレン、オ
スミウム、亜鉛等のイオンが使用できる。これらの遷移
金属イオンは塩又は錯体又は酸化物として使用するのが
好ましい。
例えば、銀、コバルト、セリウム、マンガン、鉄、銅、
モリブデン、タングステン、バナジウム、チタン、クロ
ム、鉛、タリウム、水銀、ニッケル、白金、セレン、オ
スミウム、亜鉛等のイオンが使用できる。これらの遷移
金属イオンは塩又は錯体又は酸化物として使用するのが
好ましい。
本発明におけるオゾンによる反応の場合の酸化重合反応
条件は、金属イオンと過酸化物の場合と同様の原料を用
−い、空気或いは酸素から発生させたオゾン含有気体を
できるだけ微細な気泡にして室温付近で吹き込む。ｐＨ
は特に限定するものではないが、中性からアルカリ性側
が好ましい。
条件は、金属イオンと過酸化物の場合と同様の原料を用
−い、空気或いは酸素から発生させたオゾン含有気体を
できるだけ微細な気泡にして室温付近で吹き込む。ｐＨ
は特に限定するものではないが、中性からアルカリ性側
が好ましい。
本発明における光による反応の場合の酸化重合反応条件
は金属イオンと過酸化物の場合と同様の原料を用い、３
５０ｎｍ以下の波長を有する光を照射する。触媒は使用
しなくても良いが、遷移金属イオンの塩又は錯体又は酸
化物を触媒として使用するのが好ましい。又ｐＨは特に
限定するものではないが、酸性側が好ましい。温度も室
温から沸点温度下の範囲内であれば特に限定するもので
はないが、発光ランプの寿命を考慮すると室温付近が好
ましい。
は金属イオンと過酸化物の場合と同様の原料を用い、３
５０ｎｍ以下の波長を有する光を照射する。触媒は使用
しなくても良いが、遷移金属イオンの塩又は錯体又は酸
化物を触媒として使用するのが好ましい。又ｐＨは特に
限定するものではないが、酸性側が好ましい。温度も室
温から沸点温度下の範囲内であれば特に限定するもので
はないが、発光ランプの寿命を考慮すると室温付近が好
ましい。
本発明の分散剤は酸のままでも使用できるが、一般的に
は塩の形で使用するのが好ましい。形成するカチオンと
しては、ナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニ
ウム、アルカノールアミン、Ｎ−アルキル置換ポリアミ
ン、エチレンジアミン、ポリエチレンポリアミン、ポリ
エチレンイミン又はこれらのアルキレンオキサイド付加
物等が挙げられる。
は塩の形で使用するのが好ましい。形成するカチオンと
しては、ナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニ
ウム、アルカノールアミン、Ｎ−アルキル置換ポリアミ
ン、エチレンジアミン、ポリエチレンポリアミン、ポリ
エチレンイミン又はこれらのアルキレンオキサイド付加
物等が挙げられる。
本発明によれば、酸化重合反応により分散に有効な分子
量領域へ分子量分布を調整することが可能となり、経済
的にも有利に極めて分散効果の高い分散剤を得ることが
できる。
量領域へ分子量分布を調整することが可能となり、経済
的にも有利に極めて分散効果の高い分散剤を得ることが
できる。
この分散剤は従来より分散技術を利用している分野全て
に用いることができる。
に用いることができる。
例えば分散染料の場合、染料の微粒化工程と染料の配合
に、又無機顔料の製造工程の合理化、無機顔料のスラリ
ー輸送、顔料捺染のカラーの分散、顔料の表面処理など
の目的に本発明の分散剤を使用することができる。塗料
においては水系の場合、水含量を減少する目的で使用で
き、非水系塗料の場合、塗料の性質や塗膜物性の改良目
的で使用することができる。又、合成樹脂、合成ゴムな
どの乳化重合反応では生成されたポリマー粒子に安定性
を与える目的で使用できる。
に、又無機顔料の製造工程の合理化、無機顔料のスラリ
ー輸送、顔料捺染のカラーの分散、顔料の表面処理など
の目的に本発明の分散剤を使用することができる。塗料
においては水系の場合、水含量を減少する目的で使用で
き、非水系塗料の場合、塗料の性質や塗膜物性の改良目
的で使用することができる。又、合成樹脂、合成ゴムな
どの乳化重合反応では生成されたポリマー粒子に安定性
を与える目的で使用できる。
コンクリートの場合、練り水量を減少して高強度化の目
的で本発明の分散剤を使用することができる。更にその
他農薬、医薬、化粧品分野にも広く利用できる。
的で本発明の分散剤を使用することができる。更にその
他農薬、医薬、化粧品分野にも広く利用できる。
これらの分散の応用は粉末と溶媒の性質、更に分散剤の
イオン性で大別できる。つまり粉末は親水性と親油性、
溶媒は水系と非水系に分類できる。又分散剤のイオン性
はアニオン性と非イオン性が大部分である。これらの分
類で上記応用分野への適用が基本的に網羅できる。
イオン性で大別できる。つまり粉末は親水性と親油性、
溶媒は水系と非水系に分類できる。又分散剤のイオン性
はアニオン性と非イオン性が大部分である。これらの分
類で上記応用分野への適用が基本的に網羅できる。
以下、実施例により本発明を更に詳述するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。
これらの実施例に限定されるものではない。
実施例１〜６及び比較例１〜４
第１表に示す製品番号１〜６の本発明分散剤及び比較分
散剤を用いて、粉末の懸濁液粘度への影響について実験
した。試験条件及び試験結果を第２表に示す。
散剤を用いて、粉末の懸濁液粘度への影響について実験
した。試験条件及び試験結果を第２表に示す。
使朋担未
Ｔｉｅ、 （タイティクＣＲ５０） （石原産業■製
〕ＣａＣ０３（ソフトン２２００） ＣｂＭ北扮化■
製〕ＳｉＣ（試薬−級） 〔片山化学■製〕■旧
逮猫皮■Ｍ定 分散剤を予め溶媒に溶解し、２５℃にて溶媒と粉末を混
合し、ホモミキサーで２分混練した。
〕ＣａＣ０３（ソフトン２２００） ＣｂＭ北扮化■
製〕ＳｉＣ（試薬−級） 〔片山化学■製〕■旧
逮猫皮■Ｍ定 分散剤を予め溶媒に溶解し、２５℃にて溶媒と粉末を混
合し、ホモミキサーで２分混練した。
混練終了１分後にＢ型粘度計で粘度測定を行った。
分鷹」廊ｌも１拠
く製造例−■〉
ポリスチレンスルホン酸ナトリウム４００ｇを水６００
ｇに溶解し、室温でオゾン（三菱電機製オゾナイザ−０
５−ＩＮ）を３０時間吹き込んで本発明の分散剤を得た
。この反応生成物は重量平均分子量４，４００ 、数平
均分子量２，３００ 、分子量分布幅１．９なる分子量
分布であった（製品番号ｌ）。
ｇに溶解し、室温でオゾン（三菱電機製オゾナイザ−０
５−ＩＮ）を３０時間吹き込んで本発明の分散剤を得た
。この反応生成物は重量平均分子量４，４００ 、数平
均分子量２，３００ 、分子量分布幅１．９なる分子量
分布であった（製品番号ｌ）。
尚、反応原料のポリスチレンスルホン酸ナトウムは重量
平均分子量１５，０００、数平均分子量４．７００ 、
分子量分布幅３．２なる分子量分布を有していた。
平均分子量１５，０００、数平均分子量４．７００ 、
分子量分布幅３．２なる分子量分布を有していた。
〈製造例−２〉
ポリスチレンスルホン酸ナトリウム４００ｇを水６００
ｇに溶解し、酸化亜鉛４ｇを添加して室温で高圧水銀ラ
ンプ（ウシオ電気製ｔｌ？ｌ −２０２）を石英ガラス
管に入れ、４０時間光照射した。反応原料は製造例−１
と同じである。
ｇに溶解し、酸化亜鉛４ｇを添加して室温で高圧水銀ラ
ンプ（ウシオ電気製ｔｌ？ｌ −２０２）を石英ガラス
管に入れ、４０時間光照射した。反応原料は製造例−１
と同じである。
反応生成物は重量平均分子１４，０００ 、数平均分子
１２，１００ 、分子量分布幅１．９なる分子量分布で
あった（製品番号５）。
１２，１００ 、分子量分布幅１．９なる分子量分布で
あった（製品番号５）。
く製造例−３〉
ポリスチレンスルホン酸ナトリウム４００ｇを水６００
ｇに溶解し、硫酸第１鉄１．２ ｇを添加してｐ１１４
．６０℃にて６０％過酸化水素７０ｇを１時間を要して
滴下した。その後水酸化ナトリウムで弱アルカリ性にま
で中和した。反応原料は製造例−１と同じである。
ｇに溶解し、硫酸第１鉄１．２ ｇを添加してｐ１１４
．６０℃にて６０％過酸化水素７０ｇを１時間を要して
滴下した。その後水酸化ナトリウムで弱アルカリ性にま
で中和した。反応原料は製造例−１と同じである。
反応生成物は重量平均分子１４，１００ 、数平均分子
量２，０００ 、分子量分布幅２．１なる分子量分布で
あった（製品番号６）。
量２，０００ 、分子量分布幅２．１なる分子量分布で
あった（製品番号６）。
尚、製品番号２〜４の分散剤は製造例−１に準じて製造
した。
した。
分そｌ公布■貫定
重量平均分子量、数平均分子量、分子量分布幅はゲルパ
ーミッションクロマト（ＧＰＣ）から求めた。
ーミッションクロマト（ＧＰＣ）から求めた。
カラムは親水性シリカ系のＴＳＫ ｇｅｌ Ｇ ４００
０ ＳＷとＴＳＫ ｇｅｌ Ｇ ２００ＳＷ （東洋
曹達工業■製）の２種類を組み合わせて用いた。
０ ＳＷとＴＳＫ ｇｅｌ Ｇ ２００ＳＷ （東洋
曹達工業■製）の２種類を組み合わせて用いた。
本明細書で用いている分子量分布に関する数値はＧＰＣ
用ポリスチレンスルホン酸ナトリウム標準試料（昭和電
気工業■製）の換算分子量値を使用している。
用ポリスチレンスルホン酸ナトリウム標準試料（昭和電
気工業■製）の換算分子量値を使用している。
溶離液は０．１モル濃度塩化ナトリウム水溶液とアセト
ニトリルを体積比で７：３に混合して使用した。溶離液
の流速は０．８ｓＪ／分、カラム温度は４０℃、測定試
料濃度は０．５重量％、測定注入量は２００〃で測定し
た。
ニトリルを体積比で７：３に混合して使用した。溶離液
の流速は０．８ｓＪ／分、カラム温度は４０℃、測定試
料濃度は０．５重量％、測定注入量は２００〃で測定し
た。
カラムから流出した試料の検出は示差屈折計（昭和電気
工業■製、５Ｅ−５１）を使用した。
工業■製、５Ｅ−５１）を使用した。
第２表の結果から本発明の分散剤が分散性能の点で極め
て優れた効果を与えていることは明白である。
て優れた効果を与えていることは明白である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 界面活性を有するビニル重合物又はアルキレンオキ
サイド重合物を酸化重合反応して得られる分子量分布幅
の狭い重合物からなることを特徴とする分散剤。 ２ 酸化重合反応がオゾン、光、過酸化物による反応で
ある特許請求の範囲第１項記載の分散剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62044955A JP2693760B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | 分散剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62044955A JP2693760B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | 分散剤の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63214335A true JPS63214335A (ja) | 1988-09-07 |
| JP2693760B2 JP2693760B2 (ja) | 1997-12-24 |
Family
ID=12705907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62044955A Expired - Fee Related JP2693760B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | 分散剤の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2693760B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11128715A (ja) * | 1997-11-04 | 1999-05-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | 無機顔料分散剤 |
| JP2003012816A (ja) * | 2001-06-29 | 2003-01-15 | Japan Atom Energy Res Inst | アクリル樹脂粉末の製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS544986A (en) * | 1977-06-15 | 1979-01-16 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Preparation of salf of acrylic acid (co) polymer having ultrahigh molecular weight |
| JPS58189128A (ja) * | 1982-04-21 | 1983-11-04 | ユニオン・カーバイド・コーポレーション | カルシウム及び／又はストロンチウム触媒を使用するオキシアルキル化による非イオン界面活性剤の製造方法 |
| JPS59130826A (ja) * | 1982-12-30 | 1984-07-27 | ユニオン・カーバイド・コーポレーション | 反応性水素化合物のアルコキシル化方法 |
| JPS59132928A (ja) * | 1982-12-30 | 1984-07-31 | ユニオン、カーバイド、コーポレーション | オキシアルキル化反応用水酸化バリウム／低級アルコ−ル触媒 |
-
1987
- 1987-02-27 JP JP62044955A patent/JP2693760B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS544986A (en) * | 1977-06-15 | 1979-01-16 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Preparation of salf of acrylic acid (co) polymer having ultrahigh molecular weight |
| JPS58189128A (ja) * | 1982-04-21 | 1983-11-04 | ユニオン・カーバイド・コーポレーション | カルシウム及び／又はストロンチウム触媒を使用するオキシアルキル化による非イオン界面活性剤の製造方法 |
| JPS59130826A (ja) * | 1982-12-30 | 1984-07-27 | ユニオン・カーバイド・コーポレーション | 反応性水素化合物のアルコキシル化方法 |
| JPS59132928A (ja) * | 1982-12-30 | 1984-07-31 | ユニオン、カーバイド、コーポレーション | オキシアルキル化反応用水酸化バリウム／低級アルコ−ル触媒 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11128715A (ja) * | 1997-11-04 | 1999-05-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | 無機顔料分散剤 |
| JP2003012816A (ja) * | 2001-06-29 | 2003-01-15 | Japan Atom Energy Res Inst | アクリル樹脂粉末の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2693760B2 (ja) | 1997-12-24 |
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