JPS63218799A - ポリオレフイン系ジカルボン酸の金属塩を基にした炭化水素可溶性錯体 - Google Patents

ポリオレフイン系ジカルボン酸の金属塩を基にした炭化水素可溶性錯体

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JPS63218799A JP62311148A JP31114887A JPS63218799A JP S63218799 A JPS63218799 A JP S63218799A JP 62311148 A JP62311148 A JP 62311148A JP 31114887 A JP31114887 A JP 31114887A JP S63218799 A JPS63218799 A JP S63218799A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、潤滑油組成物中において特に有用な油溶性添
加剤、及びこれらの添加剤を含有する濃厚物又は潤滑油
組成物に関する。この添加剤は、高分子ｔｉ化水素基で
置換されたジカルボン酸及びこれらの誘導体の各種塩で
ある。高分子量炭化水素基は、約９００よりも大きい数
平均分子量を（Ｍ　ｎ　）を有するのが好ましい。添加
剤は、ある種のグツ７ト工チレンーオレフイン共重合体
又は４−ビニルピリジンと脂肪族モノ−、ジ−又はポリ
カルボン酸のエステルとの共重合体と組み合わさって有
用であり、そして粘度調節剤 （Ｖｉｓｃｏｓｉｆｙｉｎｇ　ａｇｅｎｔ　）として特
に有用である。
アルケニルコハク酸の各種金属塩が知られている。例え
ば、米国特許第４２７１，３１ａ号は、１炭化水素置換
基中に少なくとも５０個の脂肪族炭素原子を有する炭化
水素置換コハク酸の金属塩であって金属塩中の金属が第
１族金属、第■族金属、アルミニウム、鉛、スす、コバ
ルト及びニッケルよりなる群から選択されるもの１が二
重目的（清浄剤／錆止め添加剤）添加剤として有用であ
ることを教示している。
同様に、米国特許第４．５５２．６７７号は、塩中の好
ましい金属が銅でありそして炭化水素置換基が８〜３５
個の炭素原子を含有するところの同様の物質を開示して
いる。
米国特許第４．２５４４３５号は、米国特許第３．２７
１，５１０号に開示される塩のうちのあるものが分散剤
／清浄剤及び粘度指数向上剤として有用であることを開
示している。この塩は、ポリブテンの如きポリアルケン
及びマレイン酸又はフマル酸の如き二塩基性カルボン酸
反応体から誘導されるアシル化剤を含有する。このアシ
ル化剤は、これらが誘導されたポリアルケンはポリブテ
ン部分が約１．５００〜約ｓ、　ｏ　ｏ　ｏのＭ　ｎ　
、約１．５〜４０のＭｗ／Ｍｎ比を有し且つコハク酸部
分対ポリブテン置換基の比率が少なくとも１．５である
ようなものを包含するという点で特に特徴づけられる。
米国特許第４７１４．０４２号は、塩基性金属スルホネ
ート錯体、スルホネート−カルボキシレート錯体及びカ
ルボキシレート錯体を高分子量カルボン酸で処理し【潤
滑油及びガソリン中に有用ガ添加剤を製造することに関
するものである。特許権者は、か＼る処理に対する高分
子量カルボン酸の予備形成金属塩の無効性を教示し、ま
た鉱物性潤滑油中にポリイソブテニルコハク酸無水物の
カルシウム塩を低濃度で使用することから生じる沈殿形
成を例示している。
発明の概要 本発明は、（ａ）少なくとも９００の数平均分子量（Ｍ
　ｎ　）を有するポリオレフィンをジカルボン酸形成性
部分（好ましくは酸又は無水物部分）で置換した生成物
の金属塩からなる添加剤及び（ｂ）遊離アミンとして低
レベルの含有窒素を有する他の相互作用性粘度調節用重
合体典屋的には共重合体を含有する組成物に関するもの
である。２種の重合体は明らかに相互作用して錯体を形
成し、この錯体が制御可能であるがしかし有効な粘度調
節をもたらす。特に有効な塩はＣｕ及びＺｎ塩であるげ
れども、その効果は他の金属塩でも見られる。好ましい
相互作用性重合体は、ポリオレフィン系ジカルボン酸物
質及びポリアミンをグラフトしたエチレン−フロピレン
共重合体か又は４−ビニルピリジンとメタクリル酸アル
キルとの共重合体のどちらかである。
本発明の組成物を使用し【、潤滑油組成物例えばガソリ
ン及びジ−ゼルエンジン等に好適な油を調製することが
できる。また、同じ潤滑油組成物がガソリン又はジ−ゼ
ルエンジンのどちらかに対しても用いられるようなもの
である万能型クランクケース油を調製することもできる
。これらの潤滑油処方物は、通常、特定用途に対して要
求される特性を供給する幾つかの異なる種類の添加剤を
含有する。これらの種類の添加剤の中には、粘度指数向
上剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、清浄剤、分散剤、流動
点降下剤、耐摩耗性添加剤等が包含される。
潤滑油組成物の製造では、添加剤の多くを、溶剤中に１
０〜８０重量％例えば２０〜８０重量％の活性成分を含
有する濃厚物（例えば、“アトバック”　（ａｄ　ｐａ
ｃｋ　）　）の形態で導入するのが通常の方法である。
溶剤は、炭化水素油例えば鉱物性潤滑油又は他の適当な
物質であってよい。り２ンクケースモーター油の如き完
成潤滑油の製造では、これらの濃厚物は、添加剤パッケ
ージ１重量部当り３〜１００好ましくは５〜４０重景部
の潤滑油で希釈されることができる。もちろん、各成分
物質の取扱いを容易にし且つこれらの物質の最終混合物
への溶解又は分散を容易にするために濃厚物が使用され
る。しかしながら、典型的には、それらの過度の粘度及
びそれに付随する混合上の困雛さの故に粘度調節剤が別
個に加えられる。粘度調節剤は、多量の溶剤をしばしば
含有する。
本発明の課題は、粘度調節剤又は粘度指数向上剤として
共に働く物質の組み合わせを提供することである。粘度
指数向上は、低温及び高温の両方においてエンジンの移
動部材の表面に潤滑膜を維持するのに十分な実質的な粘
度を潤滑油処方物に付与する重合体添加剤の能力である
。
組成物 本発明に従って製造される組成物は、一般には、混合物
中に少なくとも２つの成分を含有する。これらは、第−
成一分とじで、高分子量アルケニル置換＝ノ一り・・賢
ひ４１Ｌ塩−からなる相互作用性粘度調節剤を含有する
。第二成分は、（ａ）ポリオレフィン系ジカルボン酸及
びポリアミンをグラフトしたエチレン−プロピレン失布
−合体か又は（ｂ）４−ビニルピリジンとメタクリル酸
、アルキルとの髪型合体のどちらかである。第二成分は
それ自身の適度な粘度調節能を有するけれども、２つの
成分間の相互作用が重要であってこれが本発明の基礎を
形成する。
組成物を最終的に適用する用途に応じて、組成物は、清
浄剤、分散剤、耐摩耗性添加剤、酸化防止剤、摩擦変性
剤、流動点降下剤等も含むことができる。実際に、本発
明の組成物は、アルケニル置換コハク酸の金属塩及び第
二の粘度調節成分より本質上なることができる。
本発明の組成物を自動車用クランクケース潤滑油組成物
の如き潤滑油組成物の形態で用いるときには、組成物中
に多量の潤滑油を含めることができる。か＼る組成物は
、広く言えば約８５〜約９９、９９重量％゛の潤滑油好
ましくは約９３〜約９９．８重量％の潤滑油を含有する
ことができる。
用語「潤滑油」は、石油から誘導される炭化水素油のみ
ならず、ジカルボン酸、ポリグリコール及びアルコール
のアルキルエステル、ポリα−オレフイン、アルキルベ
ンゼン、燐酸の有機エステル、ポリシロキサン油等の如
き合成油も包含するものである。
上記の他の添加剤を含む又は含まない濃厚物の形態で本
発明の組成物を提供するときには、濃厚物の取扱い特性
を高めるために実質的量例えば約９５重量−までの鉱油
又は合成油である溶剤を含めることができる。
本発明の組成物に好まし四粘肥調節剤のルー成分は、長
鎖ヒドロカルビル置換モノ−又し１ジカルボン酸物質即
ち酸、無水物又はエステルの金属塩であり、そし【α−
又はβ−不飽和Ｃ４〜Ｃ８゜モノ−又はジカルボン酸、
イタコン酸、マレインａ、ｍ水マレイン酸、クロルマレ
イン酸、７−＋ｒル酸ジメチル、クロルマレイン酸無水
物、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸
等で置換された長鎖炭化水素一般にはポリオレフィンを
包含する。
オレフィン分子当りのジカルボン酸単位の比率は、１．
０ｍの低いものでよい。１．２〜１．４の比率で優れた
粘度調節効果が見られた。また、約２．０までの比率を
用いることもできる。
不飽和ジカルボン酸との反応に好ましいオレフィン重合
体は、過半モル量のＣ！〜Ｃ４〜Ｃ１０例えばＣ１〜Ｃ
，モノオレフィンより作られた重合体である。か＼るオ
レフィンとしては、エチレン、プロピレン、ブチレン、
イソブチレン、ペンテン、オクテン−１、スチレン等が
挙げられる。重合体は、ポリイソブチレンの如きホモ重
合体又は２９以上のか＼るオレフィンの共重合体であっ
てよい。
これらの例としては、エチレンとプロピレン、ブチレン
とインブチレン、プロピレンとイソブチレンとの共重合
体等が挙げられる。他の共重合体としては、共重合体の
単量体の少モル量例えば１〜１０モルチがＣ４〜０１Ｂ
ジオレフインであるようなもの、例えばインブチレンと
ブタジェンとの共重合体又はエチレンとプロピレント１
．４−へキサジエンとの共重合体等が挙げられる。
ある場合には、オレフィン重合体は、完全飽和凰のもの
、例えば水素を分子量調節剤として用いてチーグラー・
ナツメ合成によって作られたエチレン−プロピレン共重
合体であってよい。
オレフィン重合体は、通常、約９００よりも大きい数平
均分子量を有する。％に有用なオレフィン重合体は、約
１，２００〜約４０００の範囲内の数平均分子量を有し
且つ重合体鎖当り約１個の二重結合を有する。この添加
剤のために特に好適な出発物質はポリイソブチレンであ
る。か＼る重合体の数平均分子量は、幾つかの公知技術
によって測定することができる。か＼る測定のための都
合のよい方法は、ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ
’）によるものである。これは、分子量分布データを追
加的に提供する（　Ｗ、　Ｗ、　Ｙｕａ　、　Ｊ。
Ｊ、　Ｋｉｒｋｌａｎｄ及びり、　Ｄ、　Ｂｌｙの”　
Ｍｏｄｅｒｎ　５ｉｚｅＥｘｃｌｕｓｉｏｎ　Ｌｉｑｕ
ｉｄ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ７　”　（Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ、ニューヨーク、１９７
９）を参照されたい〕。
オレフィン重合体をＣ４〜、。不飽和モノ−又はジカル
ボン酸、無水物又はエステルと反応させる方法は斯界に
おいて知られ′″Ｃいる。例えば、オレフィン重合体及
びジカルボン酸物質を米国特許第へ５６１．６７５号及
び同第＆４０１，１１８号に開示される如くして単に一
緒に加熱して熱的”二重“反応な生ぜしめることができ
る。又は、オレフィン重合体は、先ずハロゲン化するこ
とができ例えば重合体の約１〜８好ましくは３〜７重量
％の塩素又は臭素まで塩素化又は臭素化することができ
る。これは、ポリオレフィンに塩素又は臭素を１００〜
２５０℃例えば１４０〜２２５℃の温度で約１５〜１０
好ましくは１〜７時間通すことによって行なうことがで
きる。次いで、ハロゲン化重合体は、十分な不飽和酸又
は無水物と１００〜２５０℃通常約２５０℃１８０℃に
おいて約（Ｌ５〜１０例えば５〜８時間反応させること
ができる。
この−紋型式の方法は、米国特許第５．０８７，４５６
号、同第３，１７２．８９２号、同第４２７２，７４６
号及びその他に教示されている。
別法として、オレフィン重合体及び不飽和酸物質は、そ
の熱い物質に塩素を加えながら混合加熱される。この形
式の方法は、米国特許第５．２１５，７０７号、第４２
５１．５８７号、同第５．９１２．７６４号、同第４．
ＩＩＱ、５４９号、同第４．２５４，４３５号及び英国
特許第１．４４へ２１９号に開示されている。
ハロケンの使用によって、ポリオレフィンの約６５〜９
５重量％が通常ジカルボン酸物質と反応する。ハロゲン
又は触媒を使用せずに実施される反応である熱反応は、
ポリイソブチレンの約５０〜７５重量％だけを反応せし
める。塩素化は、明からに、反応性を高めるのを補助す
る。
次いで、ポリアルケニル置換ジカルボン酸の塩は、好適
な金属含有物質との反応によって製造することができる
。金属としては、第■、■族から選択されるもの又はこ
れらの混合物（例えば、Ｌｉ、Ｎａ、に、Ｒｂ、Ｃｓ、
Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｙ。
Ｂａ、Ｃｕ、Ｃｄ、Ｚｎ）、好ましくは第１Ｂ。
Ｉ［Ｂ又はＩ［［Ｂ族の金属又はこれらの混合物が挙げ
られる。アルｆｉ　＋）土類金属でも粘度調節効果が認
められるけれども、その効果は、Ｚｎ及びＣｕの好まし
い金属で特に顕著である。特に好ましいものはＣｕであ
る。
本発明の金属塩の例は、ポリイソブテニルコハク酸無水
物のＣ−，１１，ＬびＺｎ塩（以後、それぞれＣ−ｕ−
ＰＩＩＩＬＳＡ及びＺｎ−ＰＩＢＳＡ　と称する）並び
にポリイソブテニルコハク酸のＣｕ及びＺｎ塩である。
好ましくは、用いる選択した金属は、その二価形態例え
ばＣｕ＋３である。
金属塩を製造するのに用いる方法は、本発明に対して厳
密なものであるとは思われない。しかしながら、所望の
塩を製造する１つの好適な方法は、次の操作による。即
ち、ポリアルケニル置換ジカルボン酸が先ず適当な鉱油
溶剤中に溶解される。
鉱油混合物に金属酢酸塩が適量の水と一緒に導入される
。次いで、得られた混合物は、適度な温度例えば９５〜
１５０℃の温度において反応を完結させるのに十分な時
間熱ソーキングすることができる。反応時間は供給原料
、濃度等の如き条件に応じて広範囲に変動するが、しか
し１〜４時間の範囲内の反応時間が好適であることが分
かった。
生成物は、必要又は所望ならば、不活性ガスを使用して
ストリッピングし次いでＦ遇することができる。
金属塩（例えば、Ｃｕ−ＰＩＢＳＡ、Ｚｎ−ＰＩＢＳＡ
又はこれらの混合物）は、最終潤滑油又は燃料組成物中
において一般には約（Ｌ１〜２０重量％好ましくは約０
．２〜１５重量−の量で用いられる。
一般には、高分子量（例えばＭｎ＝ｔＱ、０００〜５０
Ｑ、０００）であるがしかし少量の遊離アミン箇所を有
する重合体が第一粘度調節剤（Ｖｉｓｅｏｓｉｆｉｅａ
ｔｉｏｎ　ａｇｅｎｔ　）との重合体−重合体錯体を形
成するのに適切である。
しかしながら、好ましい物質は、（ａ）ポリオレフィン
系ジカルボン酸物質及びポリアミン及びカルボン酸をグ
ラフトしたエチレン−オレフイン共重合体か、又は（ｂ
）４−ビニルピリジンとアルキルメタクリレートの如き
単量体（そのホモ重合体は炭化水素可溶性である）との
共重合体のどちらかである。
この群の望ましい物質及びそれらの製造法は、Ｃａｒｄ
ｉｎｅｒ他の米国特許第４，１５７，１８５号に詳細に
記載されている。
この物質は、任意にジオレフィンを含めてエチレン−オ
レフイン基幹を有すると記載することができる。エチレ
ンは、重合体基幹中に２〜９８重量％の量で存在する。
また、オレフィン（Ｃ３〜Ｃｔａ好ましくはｃｓ−ｃｐ
ｓ　α−オレフインのうちの１種以上好ましくはプロピ
レン）も２〜９８重量−の相対量で存在する。共重合体
は、好ましくは、２．５重量％以下の結晶化度及び７０
０〜５０へ０００好ましくは１へ０００〜２５へ０００
の範囲内のＭｎを有する。また、エチレンとα−オレフ
インとジオレフィンとの三元重合体も包含される。ジオ
レフィンは、もし存在するならば、約２０モルチまでの
範囲の量で見い出すことができる。代表的なジオレフィ
ンとしては、シクロペンタジェン、２−メチル−５−ノ
ルボルネン、非共役へキサジエン又は分子当り６〜１５
個の炭素原子を有する他の脂環式若しくは脂肪族非共役
ジオレフィンが挙げられる。エチレン−プロピレン共重
合体が好ましい。
エチレン共重合体基幹は、少なくとも１個好ましくは２
個のカルボン酸若しくは無水物基又は酸化若しくは加水
分解によってカルボン酸基に転化可能力官能基を含有す
るエチレン式不飽和カルボン酸物質でグラフトされる。
無水マレイン酸又はその肪導体が好ましい。と云５のは
、これは、評価し得る程ホモ重合しないがしかしエチレ
ン共重合体又は三元重合体にグラフトして２個のカルボ
ン酸官能基を生成するからである。
好ましい物質は、一般式 Ｕ 〔式中、Ｒ１及びＲ１は水素又はハロゲンである〕を有
する。典厘的な例は、り四ルマレイ／酸無水物、イタコ
ン酸無水物、又はｉレイン酸、フマル酸若しくはそれら
のモノエステルの如き対応するジカルボン酸を包含する
。
溶剤中においてのエチレン式不飽和カルボン酸物質の遊
離基誘導グラフトは知られている（米国特許第５．２３
４９１７号を参照されたい）ので、こ＼で更に詳細に説
明する必要はないものと思われる。これらのカルボン酸
物質をグラフトする操作は典型的にはそれらを反応混合
物中のすべてのもの（すべての溶剤油を含めて）にグラ
フトさせるのでどれだけ多くのものがエチレン−オレフ
イン基幹で終るかを子側することは困難である。その大
きい反応性の故Ｋ、大部分が基幹にグーｙ７）する。
かくしてグラフトしたエチレン式不飽和カルボン酸エチ
レン−オレフイン共重合体は、次いで、アミンと反応さ
せることができる。
アミン成分（以後、ポリアミンと称する）は、少なくと
も２個以上のアミノ基を有する。１個の７ミノ基がジカ
ルボン酸部分と反応してイミド架橋を形成する。
有用なポリアミンとしては、分子中に約２〜６０個例え
ば３〜２０個の総炭素原子数及び約２〜１２個例えば２
〜８個の窒素原子を有するポリアミンが挙げられる。こ
れらのアミンは、ヒドロカルビルアミンであってよく、
又は他の基例えばシアノ基、アミド基、ニトリル、イミ
ダゾール基等を含むヒドロカルビルアミンであってよい
。１〜６個のヒドロキシ基好ましくは１〜３個のヒドロ
キシ基を有するヒドロキシアミンが特に有用である。好
ましいアミンは、一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ及びＲ’は水素、アミノアルキレン基、Ｃ１
〜Ｃ，アルキルアミノ、Ｃ８〜Ｃ，アルキレン基よりな
る群から独立して選択され、各８は２〜６好ましくは２
〜４の同じ又は異なる数であってよ（、そしてｔは０〜
１０好ましくは２〜７の数である〕のものを含めた脂肪
族飽和ポリアミンである。Ｒ又はＲ’のうちの少な（と
も１は水素でなければならない。
好適なアミン化合物の例としては、限定するものではな
いが、１．２−ジアミノエタン、１，３−ジアミノプロ
パン、１，４−ジアミノブタン、１．（Ｓ−ジアミノヘ
キサン、ジエチレントリアミンの如きポリエチレンアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、１．２−プロピレンジアミンの如きポリプロピレン
アミン、ジ−（１，２−プロピレン）トリアミン、ジ−
（１，３−；＋’ｏビレ／）トリアミン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−１，３−ジアミノプロパン及びＮ、Ｎ−ジ−（２
−アミノエチル）エチレンジアミンが挙げられる。
他の有用なアミン化合物としては、１．４−ジ（アミノ
メチル）シクロヘキサンの如き脂環式ジアミン、イミダ
シリンの如き複素環式窒素化合物、の如ｔＮ−プロピル
アミノそルホリン、及び一般式 〔式中、Ｇは水素及び１〜３個の炭素原子を有するΩ−
アミノアルキレン基より々る群から独立して選択され、
モしてｐは１〜４の整数である〕のＮ−アミノアルキル
ビベンジンが挙げられる。
再び、多官能化又はイミド化プロセスは周知であるの℃
、と＼で詳細に説明する必要はないものと思われる。
イミド化したグラフトカルボン酸エチレンオレフィン共
重合体は、最後に、モノカルボン散の有機無水物 〔式中、Ｒは、１〜３０個の炭素原子の置換又は非置換
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール又は
複素環式基である〕と、又は構造式〔式中、２は、２〜
１０個の炭素原子のアルキレン、アリーレン又はアルケ
ニレンである〕によって表わされるジカルボン酸の無水
物と反応される。
重合体 この群の物質も亦斯界において知られている。
例えば、米国特許第２．７５７．４５２号は、アルキル
メタクリレート／４−ビニルピリジン共重合体の製造操
作を開示している。
共重合体は、４−ビニルピリジンをＣ１〜Ｃ２゜オレフ
ィン式不飽和脂肪族七ノー、ジ−又はポリカルボン酸又
はそれらの混合物の窒素アミン不合エステルと反応させ
ることによって製造さｎる。
反応条件は周知である。
この使用のための好ましい共重合体は、ビニルピリジン
及びメタクリル酸ラウリルから製造されるものである。
他の添加剤 先に記載した如き他の物質は、潤滑油又は燃料油組成物
中に本発明の錯体と一緒に含めることができる。これら
のうちのいくらかを以下に説明する。
分散剤 この組成物中に使用するための好ましい１つの分散剤は
、長鎖ヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質即ち酸又は
無水物又はエステルであり、モして長鎖炭化水素一般に
はポリオレフィンをポリオレフィン１モル当り少なくと
も１．０５モルのα−又はβ−不飽和Ｃ４〜Ｃ□。ジカ
ルボン酸例、ｔばイタコン酸、マレイン酸、無水マレイ
ン酸、クロルマレイン酸、７マル酸ジメチル、クロルマ
レイン酸無水物等で置換しそして他のアミン又は反応剤
で中和したものを包含する。
分散剤の例は、上記の特許文献に含まれている。
いくらかの典型的な分散剤は、米国特許第３、０８７．
９５６号、同第４２５４．０２５号、同第４６３２．５
１１号、同第４８０４．７６５号、同第４．１０２，７
９８号、同第４，１１１，８７６号、同第４１１４６５
９号並びにこの分野における多くの他の特許文献に開示
されている。
清浄剤 金属含有錆止め添加剤及び（又は）清浄剤が無灰分散剤
と一緒にしばしば使用される。か＼る清浄剤及び錆止め
添加剤は、スルホン酸、アルキルフェノール、硫化アル
キルフェノール、アル中ルサリチレート、ナフチネート
及び他の油溶性モノ−及びジカルボン酸の金属塩を包含
する。清浄剤としてしばしば使用される高塩基性（又は
”過塩基性“）金属塩は、特に無灰分散剤と相互作用す
るよ５である。通常、これらの金属含有錆止め添加剤及
び清浄剤は、潤滑油中において全潤滑油組成物の重量を
基にして約Ｑ、０１〜１０例えばａ、１〜５重量−の量
で用いられる。
塩基性アルカリ土類金属アルカリールスルホネートの種
々の他の製造法が知られており、例えば米国特許第４１
５０．０８８号及び同第４１５０．０８９号では戻化水
素溶剤−希釈剤油中においてアルコキシド−カーボネー
ト錯体をアルカリールスルホネートで加水分解すること
によって過塩基が達成されている。
ジヒドロカルビルジチオホスフェート金属塩は、耐摩耗
性添加剤として潤滑油組成物中にしばしば添加される。
また、これらは、酸化防止防止活性も提供する。亜鉛塩
が、潤滑油組成物の総重量を基にしてα１〜１０好まし
くは０．２〜２重ｌｆ！−チの量で潤滑油中に最つとも
多く用いられる。これらは、先ずジチオ燐酸を形成しく
通常、アルコール又はフェノールとＰａ５ｓとの反応に
よって）次いでジチオ燐酸を適当な亜鉛化合物で中和す
ることによって公知技術に従って製造することができる
。
酸化防止剤 亜鉛ジヒドロカルビルジチオホスフェート及び無灰分散
剤を含有する潤滑油組成物中において酸化防止剤として
使用されてきた物質は、合成又は天然カルボン酸の形態
にある銅である。この例は、ステアリン酸又はパルミチ
ン酸の如きＣ４〜Ｃ１０〜Ｃ１ｇ脂肪酸を包含する。し
かしながら、不飽和酸（オレイン酸の如き）、分枝鎖カ
ルボン酸（す７テン酸の如き）又は分子！２００〜５０
０の合成カルボン酸のすべてが使用される。と云うのは
、得られるカルボン酸銅の取扱い及び溶解度特性が受は
入れできるものであるからである。
適当な油溶性ジチオカルバメートは、一般式（ＲＲ’Ｎ
Ｃ８５）ｎＣｕ（こ＼で、ｎは１又は２であり、モして
Ｒ及びＲ’は１〜１８個の炭素原子を含有する同種又は
異種のヒドロカルビル基であってよく、例えばアルキル
、アルケニル、アリ−、Ａ／、アラルキル、アルカリー
ル及びシクロ脂肪族基の如き基を包含する）を有する。
Ｒ及びＲ’基として特に好ましいものは、２〜８個の炭
素原子を有するアルキル基である。かくして、この基は
、例エバ、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−
プチル、ｌ−ブチル、第ニブチル、アミル、ｎ−ヘキシ
ル、１−ヘキシル、ｎ−オクチル、テシル、ドデシル、
オクタデシル、２−エチルヘキシル、フェニル、ブチル
−フェニル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、
プロペニル、ブテニル等であってよい。油溶性を得るた
めには、炭素原子の総数（即ち、Ｒ及びＲ’　　）は一
般には約５又はそれ以上であるべきである。
また、銅スルホネート、フエナート及びアセチルアセト
ネートを用いることもできる。
これらの酸化防止剤は、最終潤滑油又は燃料組成物中に
おいて約５〜約５００　ｐｐｍの銅濃度が存在するよ５
な量で用いられる。
本発明は次の実施例を参照することによって更によ（理
解されるだろう。実施例において、すべての部数は特に
記していなければ重量比である。
実施例は、本発明を単に例示するものであって、いかな
る点でも本発明を限定するものと解決すべきでない。
実施例 １、５００の平均分子量を有するポリイソブチレンから
誘導されたケン化価（ＳＡＰ）６９のポリイソブテニル
コハク酸無水物（ＰＩＢＳＡ）の７０−油溶液的１．２
５０９を２，２５０ｇの鉱油ソルベント１５０ニユート
ラル（８１５ＯＮ）中に溶解させた。この油溶液に１７
１．４９のＢａｔ亜−鉦二水和物、２０−の水を混合し
、そして１００℃に徐々に加熱し、この温度で２時間ソ
ーキング（ｓｏａｋｉｎｇ　）　シた。次いで、反応温
度を１３０℃に上げ、そして油溶液を１３０℃において
窒素ガス流れで１時間ストリッピングした。生成、物を
濾過し、そして集めた。この２５チ油溶液を分析すると
、Ｚｎ１．５３重量−であった（理論量、Ｚｎ１．６０
重量％）。
数平均分子１９４０のポリイソブチレンから誘導した５
ＡＰ４１１２のポリイソブテニルコノ為り酸無水物的１
９０ｇに５５２９の８１５ＯＮ。
４．１ｇの酢酸亜鉛二水和物、５ＷＩｔの水を混合し、
そして例１と同じ態様において反応させた。その２５チ
油溶液を分析すると、ｚｎｌ、６１重量％であった。
数平均分子量１，９５０のポリイソブチレンから誘導し
たＳＡＰ、％５５のポリイソブテニルコハク酸無水物的
１９０ｇに５９５ｇの鉱油８１５ＯＮを混合した。反応
混合物に２　ａ　７１７　ｆ）ＺｎＡＣｔ・２Ｈ，０，
５−の水を混合し、そして例１の方法に従って１００℃
に加熱した。その２５重量％油溶液を分析すると、Ｚ　
ｎ　１．０４重量％であった。
数平均分子−ｆ（２，２５０のＰＩＢから誘導したＳＡ
Ｐム４６５のＰＩＢＳＡ約１９０Ｉを３８４〜Ｃ１０５
１の鉱油５ｆ５ＯＮ中に溶解させた。次いで、この油溶
液に１７．４９　（’）ＡｎＡｅｔ　”　２Ｈ＠　０．
５　ｄの水を混合し、そして１００℃に徐々に加熱した
。
次いで、例１におけると同じ態様で反応を実施した。２
５チ油溶液を分析すると、ｚｎ［１，８５重量％であっ
た。
例５　（Ｃｕ−ＰＩＢＳＡの製造） 例１のＰＩＢＳＡ約４２４Ｉを５７７ｇの鉱油８１５Ｏ
Ｎ中に溶解させ、そしてそれに５２１Ｉの酢酸第二銅及
び１０−の水を混合した。この混合物を９０℃に徐々に
加熱し、この温度において２時間ソーキングした。次い
で、反応混合物を１５０℃に３０分間加熱し、そして窒
素で１時間ストリッピングした。Ｆ遇した油溶液を分析
すると、１．２５重量％のＣｕを含有していた。
平均分子量１．５００のポリイソブチレンから誘導した
ＰＩＢＳＡの７０　ｔｓ油溶液約１００ｇを１８０１の
鉱油８１５ＯＮ中に溶解させ、そして２〇−の水中に入
れた１五１ｇの酢酸マグネシウム四水和物を混合した。
次いで、反応混合物を１００℃に徐々に加熱した。反応
温度が１００℃に達したときに、それをこの温度で２時
間ノーキングし、１４０℃に加熱し、そして窒素流れで
１時間ストリッピングした。その２５ｔｓ金属塩溶液を
一過しそして集めた。これを分析すると、Ｍ　ｇ　（Ｌ
　２５５重ｆｌ−チであった（理論量、１６０重量％）
。
例１のＰＩＢＳＡ約１２０１１を２１ｔＳＩＩの鉱油５
１５ＯＮ中に溶解させ、そしてそれに１２．４９のＣａ
Ａｃ２・ＭＨ！Ｏ及び５−の水を混合した。反応混合物
を１００℃に徐々に加熱しそしてこの温度で２時間ソー
キングした。反応混合物の温度を１４０℃に上げ、そし
て窒素流れで１時間ストリッピングした。２５％油溶液
を戸遇しそして集めた。これを分析すると、ＣａＱ、８
５％であった。
攪拌機、窯素ブランケット及び温度計を備えた５００−
の樹脂製ケトルに、次の物質、２００ｇのメタクリル酸
ラウリル、 ２００ｇの蒸留水、 １．９のアゾビスイソブチロニトリル、４ｇのラクリ／
Ｉ／ａ酸ナトリウム、 ７Ｉの４−ビニルピリジン、 を仕込んだ。
重合を約８０℃で５時間実施した。生成物混合物を冷却
させ、次いで一夜徐々にＦ遇した。得られた粘り強い粘
着性残留物をヘヤードライヤーで数時間乾燥させ、次い
で減圧下に２００’Ｆで１９時間乾燥させた。最終生成
物は、透明で極めて粘り強く、極めて低い流動性を示し
しかも接着性であった。分子量をトルエン溶液粘度から
測定すると、約１．４０へ０００であった。
ＬＭＶＰ例７物質の試料を１００Ｎ油中に溶解させた。
濃度は５％であった。また、例１のＰＩＢＳＡ出発物質
及び例１のＺｎ−ＰＩＢＳＡの試料を別個に１００Ｎオ
イル中に５チレベルまで溶解サセタ。また、ＬＭＶＰ／
ＰＩＢＳＡ及びＬＭＶＰ／Ｚｎ−ＰＩＢＳＡの混合物も
調製した。各々の粘度を測定した（ブルックフィールド
粘度計、２５℃）。
結果を表に記載する。
油中に溶解した５チ　ＬＭＶＰ　　　　　　　　　　　
　　１８０油中に溶解した５１　　ＰＩＢＳＡ　　　　
　　　　　　　　　４７油中に溶解した５％　　Ｚｎ−
ＰＩＢＳＡ　　　　　　　　　　６５油中に溶解した５
　％　　ＰＩＢＳＡ　＋　ｓ％　ＬＭＶＰ　　　　　　
　３２０油中に溶解した５　％　　Ｚｎ−ＰＩＢＳＡ　
＋　ｓ％　ＬＭｖＰ　　　１５９００データによれば、
単一化合物のどれも高い粘度を有しないこと、及びＰＩ
ＢＳＡそれ自体はＺｎ−ＰＩＢＳＡ／ＬＭＶＰ組み合わ
せｋよって例示される異例な粘度向上をもたらすことが
できない（ＬＭＶＰとの組み合わせにおいて）ことが明
確に示され【いる。
例１のＰＩＢＳＡ出発物質並びに例１．６及び７の生成
物を使用しｃＬＭＶＰとＰＩＢＳＡ又はＰＩＢＳＡ塩と
の追加的な混合物を調製した。個々の成分及びＬＭＶＰ
との混合物の粘度をブルックフィールド粘度計において
２５℃において測定した。結果は、次の通りであった。
５％ＬＭＶＰ　　　　　　　　　　　　　１５　　１８
２．５５％　Ｚｎ−ＰＩＢＳＡ　　　　　　　　　　６
　　　６４５５％　Ｍｇ−ＰＩＢＳＡ　　　　　　　　
　　６　　　　９５５Ｔｏ　Ｃａ−ＰＩＢＳＡ　　　　
　　　　　　６　　　　６６５９６　Ｉ、ＭＶＰ　＋　
５％　ＰＩＢＳＡ　　　　　　６　　　３１１５Ｓ　Ｌ
ＭＶＰ　＋　５’１６　Ｚｎ−ＰＩＢＳＡ　　　　６　
　２１ｊ４５５Ｓ　ＬＭＶＰ　＋　５１　Ｍｇ−ＰＩＢ
ＳＡ　　　　３　　　６７１５Ｓ　ＬＭＶＰ　＋　５％
　Ｃａ−ＰＩＢＳＡ　　　　６　　　２５８再び、Ｚｎ
塩は、他の塩と比較して異例な粘度調節をもたらす。
１００Ｎオイル中においてＺｎ−ＰＩＢＳＡｌＭｇ−Ｐ
ＩＢＳＡ及びＣａ−ＰＬＢＳＡとＩ、ＭＶ　Ｐとの混合
物を種々の全添加剤濃度及びＬＭＶＰ／ＰＩＢＳＡ塩比
で調製した。各々の粘度を測定した。
データを以下に示す。用語「全添加剤濃度」は、添加剤
重量嘔を表わす。
Ｚｎ−ＰＩＢＳＡ １０　　　　　　　　　　　２／１　　　　　　　　乙
０９０１０　　　　　　　　　　　１／１　　　　　１
４，０００−２１，０００１０　　　　　　　　　　　
１／２　　　　　　　１，９０８ｓ　　　　　　　　　
　　　２／１　　　　　　　　２６０Ｍｇ−ＰＩＢＳＡ Ｃａ−ＰＩＢＳＡ ５　　　　　　　　　　１　／　１　　　　　　　　　
１　ｆ　１１　　　　　　　　　　　１／２　　　　　
　　　　　４！１例１２　（Ｃｕ−ＰＩＢＳＡ／ＬＭＶ
Ｐ混合物の粘度）例５Ｃｕ−ＰＩＢＳＡの試料に例８Ｌ
ＭＶＰ物質を１／１の比率で混合した。種々の全添加剤
濃度における粘度測定データを以下の表に示す。
Ｃｕ−ＰＩＢＳＡ塩は、天然鉱油の粘度向上を提供する
際に明らかにＺｎ塩よりもずっと有効であり、そしてＺ
ｎ−ＰＩＢＳＡ塩はＣａ又はＭｇ塩よりも１０〜５０倍
高い粘度向上をもたらした。
全添加剤濃度　　　　　比　　　　　　（２５℃）４　
　　　　　　１／１　　　　　　１へ８００５　　　　
　　　１／１　　　　　　１，０６５１１　／１　　　
　　　　　ｊ　Ｏ３ α５　　　　　　　１　／１　　　　　　　　５７以上
本発明を実施例によって例示したゆれども、特許請求の
範囲内で幾多の変更修正をなし得ることを理解されたい
。

Claims (34)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）約９００よりも大きい数平均分子量を有するＣ＿
    ２〜Ｃ＿１＿０モノオレフインのオレフイン重合体及び
    Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿０モノ不飽和酸物質を反応させること
    によつて形成されるヒドロカルビル置換Ｃ＿４〜Ｃ＿１
    ＿０モノ不飽和ジカルボン酸形成性反応生成物の金属塩
    と、 （ａ）ポリオレフイン性ジカルボン酸をグラフトしそし
    てポリアミン及びカルボン酸を反応させたエチレン−オ
    レフイン共重合体、又は （ｂ）４−ビニルピリジンとＣ＿１〜Ｃ＿２＿０オレフ
    イン式不飽和脂肪族モノ−、ジ−又はポリカルボン酸の
    窒素−アミン不含エステルとの共重合体、から選択され
    る第二の物質と、 を含む組成物。
  2. （２）遷移金属が第 I 又はII族から選択される特許請
    求の範囲第１項記載の組成物。
  3. （３）遷移金属塩が亜鉛又は銅塩である特許請求の範囲
    第２項記載の組成物。
  4. （４）金属塩が銅塩である特許請求の範囲第３項記載の
    組成物。
  5. （５）金属塩が亜鉛塩である特許請求の範囲第３項記載
    の組成物。
  6. （６）金属塩を製造するのに用いたＣ＿４〜Ｃ＿１＿０
    モノ不飽和酸物質が無水マレイン酸である特許請求の範
    囲第１項記載の組成物。
  7. （７）遷移金属塩を製造するのに用いたオレフイン重合
    体がポリブテンである特許請求の範囲第６項記載の組成
    物。
  8. （８）遷移金属塩を製造するのに用いたオレフイン重合
    体がポリイソブチレンである特許請求の範囲第６項記載
    の組成物。
  9. （９）金属塩を製造するのに用いたモノ不飽和酸物質が
    無水マレイン酸である特許請求の範囲第３項記載の組成
    物。
  10. （１０）金属塩を製造するのに用いたオレフイン重合体
    がポリイソブチレンである特許請求の範囲第３項記載の
    組成物。
  11. （１１）第二の物質が２〜９８％のエチレンと２〜９８
    ％のＣ＿３〜Ｃ＿２＿８α−オレフインとのエチレン−
    オレフイン共重合体からなる特許請求の範囲第３項記載
    の組成物。
  12. （１２）α−オレフインがプロピレンである特許請求の
    範囲第１１項記載の組成物。
  13. （１３）エチレン−オレフイン共重合体が、エチレン−
    プロピレン基幹に式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ水素又はハロゲン
    である〕 の物質をグラフトしたものからなる特許請求の範囲第３
    項記載の組成物。
  14. （１４）エチレン−プロピレン共重合体がマレイン酸又
    は無水マレイン酸でグラフトされる特許請求の範囲第１
    ３項記載の組成物。
  15. （１５）第二の物質が４−ピリジンとメタクリル酸ラウ
    リルとの共重合体からなる特許請求の範囲第３項記載の
    組成物。
  16. （１６）（ａ）少なくとも少量の炭化水素、（ｂ）約９
    ００よりも大きい数平均分子量を有するＣ＿２〜Ｃ＿１
    ＿０モノオレフインのオレフイン重合体及びＣ＿４〜Ｃ
    ＿１＿０モノ不飽和酸物質を反応させることによつて形
    成されたヒドロカルビル置換Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿０モノ不
    飽和ジカルボン酸形成性反応生成物の金属塩、及び （ｃ）（ｉ）ポリオレフイン系ジカルボン酸をグラフト
    しそしてポリアミン及びカルボン酸を反応させたエチレ
    ン−オレフイン共重合体、又は （ｉｉ）４−ビニルピリジンとＣ＿１〜Ｃ＿２＿０オレ
    フイン式不飽和脂肪族モノ−、ジ−又はポリカルボン酸
    の窒素−アミン不含エステルとの共重合体、 から選択される第二の物質、 を含む組成物。
  17. （１７）金属が第 I Ｂ又はIIＢ族から選択される特許
    請求の範囲第１６項記載の組成物。
  18. （１８）金属塩が亜鉛又は銅塩である特許請求の範囲第
    １７項記載の組成物。
  19. （１９）金属塩が銅塩である特許請求の範囲第１８項記
    載の組成物。
  20. （２０）金属塩が亜鉛塩である特許請求の範囲第１８項
    記載の組成物。
  21. （２１）炭化水素が潤滑油である特許請求の範囲第１８
    項記載の組成物。
  22. （２２）潤滑油が鉱油である特許請求の範囲第２１項記
    載の組成物。
  23. （２３）炭化水素が、５〜２５個の炭素原子を含有し且
    つ２５℃において約１〜約４００センチポイズの粘度を
    有する線状パラフイン系化合物又はかゝる化合物の混合
    物である特許請求の範囲第２１項記載の組成物。
  24. （２４）炭化水素が、２５℃において約１〜約４００セ
    ンチポイズの粘度を有する芳香族炭化水素又はかゝる炭
    化水素の混合物である特許請求の範囲第２１項記載の組
    成物。
  25. （２５）金属塩を製造するのに用いたＣ＿４〜Ｃ＿１＿
    ０モノ不飽和酸物質が無水マレイン酸である特許請求の
    範囲第２１項記載の組成物。
  26. （２６）遷移金属塩を製造するのに用いたオレフイン重
    合体がポリブテンである特許請求の範囲第２５項記載の
    組成物。
  27. （２７）遷移金属塩を製造するのに用いたオレフイン重
    合体がポリブテンである特許請求の範囲第２５項記載の
    組成物。
  28. （２８）金属塩を製造するのに用いたモノ不飽和酸物質
    が無水マレイン酸である特許請求の範囲第２１項記載の
    組成物。
  29. （２９）金属塩を製造するのに用いたオレフイン重合体
    がポリイソブチレンである特許請求の範囲第２１項記載
    の組成物。
  30. （３０）第二の物質が２〜９８％のエチレンと２〜９８
    ％のα−オレフインとのエチレン−オレフイン共重合体
    からなる特許請求の範囲第２１項記載の組成物。
  31. （３１）α−オレフインがプロピレンである特許請求の
    範囲第３０項記載の組成物。
  32. （３２）エチレン−オレフイン共重合体が、エチレン−
    プロピレン基幹に式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、及びＲ＿２はそれぞれ水素又はハロゲ
    ンである〕 の物質をグラフトさせたものからなる特許請求の範囲第
    ２１項記載の組成物。
  33. （３３）エチレン−プロピレンがマレイン酸又は無水マ
    レイン酸でグラフトされる特許請求の範囲第３２項記載
    の組成物。
  34. （３４）第二の物質が４−ピリジンとメタクリル酸ラウ
    リルとの共重合体からなる特許請求の範囲第２１項記載
    の組成物。
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