JPS63268714A - コンタクトレンズ材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はコンタクトレンズ材料に関し、更に具体的には
、酸素透過性の良好な含フツ素重合体よりなるコンタク
トレンズ材料に関する。

〔従来の技術およびその問題点〕

一般に視力矯正のためには眼鏡レンズと共にコンタクト
レンズが使用されているが、現在において、眼鏡の使用
者に比べてコンタクトレンズの着用者は少なく、この理
由は、従来多用されているコンタクトレンズ材料そのも
のに種々の問題があるためと考えられる。従来広く使用
されているコンタクトレンズの材料としては、ポリメチ
ルメタクリレートを挙げることができる。このポリメチ
ルメタクリレートは、機械加工が容易であり、しかも光
学的には透明性が高（かつ耐久性も優れている点におい
てはコンタクトレンズ材料として好ましいものであるが
、一方、硬度が高すぎるために装用感が悪く、また酸素
透過率が低いために長時間装用することができないとい
う問題点を有する。

このような問題点を改善した軟質のレンズとして、含水
ゲル系レンズおよびシリコンゴム系レンズが提案されて
いる。しかじ含水ゲル系レンズは、水分含有率が高いの
で酸素透過性が高くて良好な装用感が得られる点では好
ましいが、反面、強度が小さく、菌類の培地となり易い
等の欠点を有し、更に光学的に所期の特性を得ることが
困難であるという欠点も指摘されている。

また、シリコンゴム系レンズは軟質であって酸素透過性
も良好であるが、この物質は本質的に非湿潤性であるた
めにタンパク質や脂肪等による汚染が問題となり、しか
も角膜上での運動が妨げられるおそれがあって、事実当
該コンタクトレンズ装用者に角膜損傷等の重篤な障害が
発生した例が報告されている。

一方、酸素透過性の良好なコンタクトレンズ材料として
フン素樹脂が知られており、例えば特開昭５７−５１７
０５号公報、特開昭５６−１１８４０８号公報、特開昭
５９−１９９１８号公報、特公昭５１−４６６１４号公
報、特開昭５７−２１１１１９号公報、特開昭５４−２
９６６０号公報等には、フッ素化アクリレートあるいは
フッ素化メタクリレート等の共重合体が開示され、また
特開昭５８−１２７９１４号公報には主鎖にパーフルオ
ロオキシアルキル基を導入した重合体が報告されている
。しかしながら、これらのコンタクトレンズ材料は、酸
素透過率、硬度、機械加工性、装用感等において、必ず
しも充分なバランスがとれた特性を有するものではない
。

〔発明の目的〕

本発明は、従来のコンタクトレンズ材料が有する種々の
欠点がなく、良好な酸素透過性を有すると共に、機械加
工性に優れ、また快適な装用感が得られるなど、良好で
バランスのとれた特性を有し、しかも容易に製造するこ
とのできるコンタクトレンズ材料を提供することを目的
とする。

〔目的を達成するための手段〕

本発明は、フッ素化アルキル基またはフッ素化アルキル
エーテル基を有する多官能性単量体を重合して得られる
重合体または共重合体をコンタクトレンズ材料とするこ
とによって上記の目的を達成したものであり、その特徴
とするところは、２つ以上のラジカル重合性官能基およ
び１つ以上の水酸基を有する化合物と、一般式 （式中、Ｒｔは炭素数１〜３０のフッ素化アルキル基ま
たはフッ素化アルキルエーテル基、Ｘは塩素原子または
フッ素原子を表わす、）で示される化合物とをエステル
化反応させて得られる、側鎖にフッ素化された基を有す
る多官能性単量体を単独で重合して得られる重合体、ま
たは前記多官能性単量体の１５重量％以上と、この多官
能性単量体と共重合可能な単量体の８５重壁部以下とを
共重合して得られる共重合体よりなる点にある。

〔効果〕

本発明のコンタクトレンズ材料は、フッ素化されたアル
キル基またはアルキルエーテル基を側鎖に有し、かつ２
つ以上のラジカル重合性官能基を有する多官能性単量体
を必須の重合成分とする重合体または共重合体よりなる
ものであるため、酸素透過率が高く、従って装用された
ときに十分な量の酸素が角膜へ補給され、従って長期間
にわたって装用することのできるコンタクトレンズが得
られるものである。またこのコンタクトレンズ材料は、
機械的な強−さとたわみ性を有すると共に、フッ素原子
を含有することによってタンパク質や脂質等による汚染
性が低い点においても優れたものである。

本発明のコンタクトレンズ材料がこのように優れた性質
を有する理由は、その材質である重合体または共重合体
の必須の成分とされる単量体が、比較的バルキーなフッ
素化されたアルキル基またはアルキルエーテル基を側鎖
に有するものであるため、主鎖を構成する炭素がフッ素
化されているものに比してフン素含有基による良好な酸
素透過性が得られるからである。しかもその単量体の製
造も容易である。更に本発明に係る単量体は２つ以上の
ラジカル重合性官能基を有するものであるため、その重
合体または共重合体は相当高度に架橋したものとなり、
その結果、機械的に強靭でしかも適度のたわみ性が得ら
れると考えられる。

以下本発明について具体的に説明する。

本発明によるコンタクトレンズ材料を構成する重合体ま
たは共重合体は、特定の多官能性単量体、即ち２つ以上
のラジカル重合性官能基および１つ以上の水酸基を有す
る化合物（以下「化合物ｌ」ともいう）と、一般式 （式中、Ｒ２は炭素数１〜３０のフッ素化アルキル基ま
たはフッ素化アルキルエーテル基、Ｘは塩素原子または
フッ素原子を表わす、）で示される化合物（以下「化合
物■」ともいう）と をエステル化反応させて得られる多官能性単量体を必須
の主成分とする重合体または共重合体からなるものであ
る。

この多官能性単量体は、これを得るための一方の成分が
２つ以上のラジカル重合性官能基と１つ以上の水酸基と
の両方を有する化合物！であり、かつ他方の成分が上記
一般式によって表わされる化合物■であるので、化合物
■の水酸基と化合物Ｈの酸ハロゲン化物としての官能基
（−ＯＸ）がエステル化反応し、その結果、側鎖にフッ
素化アルキル基またはフッ素化アルキルエーテル基を有
しかつ２つ以上のラジカル重合性官能基を有するものと
なる。

そして以上の多官能性単量体が単独で、あるいはこれと
共重合可能な単量体（以下「共重合性単量体」ともいう
）と共に共重合されるため、ここに得られる重合体また
は共重合体は、２つ以上のラジカル重合性官能基による
重合の結果として架橋構造が多く形成さ゛れたものとな
る。従って、このようにして得られる本発明のコンタク
トレンズ材料は、十分大きな機械的な強度を有するもの
となるため、これに所望の機械加工や研磨を施すことが
可能となる。しかも当該多官能性単量体は、その側鎖に
フン素化されたアルキル基またはアルキルエーテル基を
有するため、このフッ素原子に由来して良好な酸素透過
性を有するものとなる。

上記の多官能性単量体を得るための成分である化合物１
１即ち２つ以上のラジカル重合性官能基および１つ以上
、具体的には１〜３つの水酸基を有する化合物の具体例
としては、例えば２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリ
ロキシプロパン、テトラメチロールメタントリメタクリ
レート、２−ヒドロキシ−１−アクリロキシ−３−メタ
クリロキシプロパン、Ｎ−ヒドロキシエチルジアリルイ
ソシアヌレート、１．２−ビス（３−アクリロキシ−２
−ヒドロキシプロポキシ）エタン、２−ヒドロキシ−１
，２−ビス（３−アクリロキシ−２−ヒドロキシプロポ
キシ）プロパン、２．２−ビス（２−（３−メタクリロ
キシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−１−メチルエトキ
シフェニル）プロパン、２＋２−ｐ−アクリロキシフェ
ニル−ｐ−ヒドロキシフェニルプロパン等の多価アルコ
ールのアクリロキシエステル、メタクリロキシエステル
あるいはアリル化合物を、好ましいものとして挙げるこ
とができる。勿論本発明においては、これらのもののみ
に限定されるものではない。

本発明においては、以上の化合物■とエステル化反応さ
れる化合物■、即ちフン素化アルキル基またはフッ素化
アルキルエーテル基を有する酸クロライドまたは酸フロ
ライドとしては、そのアルキル基またはアルキルエーテ
ル基の炭素数が１〜３０のものが用いられる。

斯かるフッ素化アルキル酸クロライドまたは酸フロライ
ドの具体例としては、例えばトリフルオロ酢酸クロライ
ドまたはフロライド、１，１．２，３，３゜３−へキサ
フルオロプロピルー力ルポキシリソクアシッドクロライ
ドまたはフロライド、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルメチ
ルカルボキシリソクアシソドクロライドまたはフロライ
ド、パーフルオロ−ｎ−オクチルメチルカルボキシリッ
クアシッドクロライドまたはフロライド、パーフルオロ
−ｎ−デカンメチルカルボシリックアシソドクロライド
またはフロライド、パーフルオロ−ｎ−ドデカンメチル
カルボキシリックアシッドクロライドまたはフロライド
、１，１．２．２−テトラフルオロエチルカルボキシリ
ックアシンドクロライドまたはフロライド、パーフルオ
ロオクタニックアシッドクロライドまたはフロライド等
、およびこれらの混合物を挙げることができる。しかし
これらのみに限定されるものではない。

またフッ素化アルキルエーテル酸フロライドの具体例と
しては、例えばヘキサフルオロプロピレンオキサイドま
たはテトラフルオロエチレンオキサイド等のパーフルオ
ロエポキサイドのオリゴメリゼーションから得られるオ
リゴマーである、下記の構造式で表わされる炭素数が３
０以下の酸フロライドを挙げることができる。

ＣＦａ　　ＣＦｔ　　Ｏ＋ＣＦｔ　　ＣＦｚ　　Ｏ＋ｎ
ＣＦｘ　　ＣＦこれらの酸フロライドのオリゴマーは、
後述する実施例の説明からも理解されるように、フッ化
セシウムやピリジン等のアミン類を触媒として、ヘキサ
フルオロプロピレンオキサイドやテトラフルオロエチレ
ンオキサイドをオリゴメリゼーションさせることによっ
て得ることができる。

以上の化合物■としては、上記一般式におけるＲｔ基、
即ちそのフッ素化アルキル基またはフッ素化アルキルエ
ーテル基の炭素数が１〜３０の範囲のものが用いられる
。そして、このＲ７基における炭素数の大きいものを用
いる場合には、当該炭素数の増加に従って当該化合物■
のフッ素含量が必然的に高（なり、従ってこの点では酸
素透過性のより良好なコンタクトレンズ材料が得られる
ので有利であ、る、しかし一方、Ｒｆ基における炭素数
の大きいものを用ルすると、多官能性単量体におけるラ
ジカル重合性官能基の割合が相対的に少なくなるので、
斯かる多官能性単量体によって得られる重合体または共
重合体は機械加工性や研磨特性に劣るものとなる０以上
の点から、この化合物■における炭素数の値は、得られ
るコンタクトレンズ材料の使用目的等に応じて選定すれ
ばよい。

なお、化合物■は、その一般式における上記Ｒｆ基の炭
素がすべてがフッ素化されていてもよいし、部分的にフ
ッ素化されていてもよい。

上述の２つ以上のラジカル重合性官能基および１つ以上
の水酸基を有する化合物Ｉと、上記一般式Ｒｔ　ＣＯ’
Ｘ　で表わされる化合物■とは混合されてエステル化反
応されるが、このエステル化反応は、水酸基や化合物■
とは反応を生じない脱水した有機溶媒を用いて行うこと
ができ、あるいはを機溶媒の存在しない系で行うことが
できる。化合物Ｉと化合物■の両者を混合することによ
り、エステル化反応が生じて塩化水素またはフン化水素
が生成するので、これを減圧下で除去することによって
反応を進めることもできるが、より一般的には、塩化水
素またはフッ化水素と反応して塩を生成する三級アミン
を反応系に存在させ、これによりエステル反応を進行さ
せることができる。エステル化反応の程度は、目的とす
るコンタクトレンズ材料に得るべき酸素透過率、その他
の特性に応じて任意に設定することができるが、通常、
全水酸基の４５〜１００％をエステル化すればよい。

以上のようなエステル化反応により、側鎖にフッ素化ア
ルキル基またはフッ素化アルキルエーテル基を有しかつ
２つ以上のラジカル重合性官能基を有する多官能性単量
体が得られる。

本発明においては、このようにして得られる多官能性単
量体をそのまま単独で重合させ、これによって得られる
重合体をコンタクトレンズ材料としてもよいし、あるい
は、この多官能性単量体と共重合性単量体、即ち、詳細
は後述するこの多官能性単量体と共重合可能な単量体と
を重合させ、これによって得られる共重合体をコンタク
トレンズ材料としてもよい。後者の共重合体を得る場合
には、全単量体成分のうち、多官能性単量体の割合を１
５重量％以上、好ましくは２０重量％以上とすることが
必要である。この割合が１５重量％未満では、得られる
コンタクトレンズ材料は、酸素透過性が低いのみならず
、機械加工性および研磨性に劣るものとなるおそれがあ
る。

しかし共重合性単量体を全単量体成分のうち８５重量％
以下、好ましくは８０重景気以下の割合で用いることに
より、得られるコンタクトレンズ材料において、次のよ
うな優れた効果を得ることができる。

（イ）親水性が向上し、角膜上の涙液となじみの良いコ
ンタクトレンズが得られる。

（ロ）酸素透過性が一層向上する。

（ハ）硬度および機械的強度が一層向上する。

（ニ）屈折率が一層大きくなる。

主として以上のような観点から使用される共重合性単量
体の具体例としては、 スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−クロルスチレン、
ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジイソプロペニル
ベンゼン、イソプロペニルナフタレン、ｐ−ビニルフェ
ノール、ｐ−ビニル安息香酸メチル、ジビニルベンゼン
等の芳香族ビニル化合物、 ビニルピロリドン、ブタジェン、４−ビニル−１−シク
ロヘキセン、塩化ビニル、酢酸ビニル等の脂肪族ビニル
化合物、 メチルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルメ
タクリレート、２−エチルへキシルアクリレート、エチ
レングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコ
ールジアクリレート、グリセリントリメタクリレート、
トリメチロールプロパントリメタクリレート、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート、トリメチロールプロパン
ジアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、
テトラメチロールメタントリメタクリレート、フェニル
メタクリレート、メタクリロキシ−ポリエトキシベンゼ
ン、２，２−ビス（４−アクリロキシ−エトキシフェニ
ル）プロパン等の脂肪族あるいは芳香族の１価末たは多
価のアルコールのアクリレート化合物もしくはメ・タフ
リレート化合物、アクリル酸、アクリルアミド、メタク
リル酸。

メタクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリアミド等の
アクリル酸もしくはメタクリル酸の誘導体、アリルアル
コール、アリルフェノール・　トリアリルイソシアヌレ
ート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、
ジアリルフタレート等の脂肪族あるいは芳香族のアリル
化合物、等を挙げることができる。

以上のような共重合性単量体として用いられる単量体の
うち、特に水に可溶性の単量体は、得られる共重合体に
好適な親水性を賦与することができる点で好ましいもの
である。そのような水に可溶性の単量体の具体例として
は、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミド、メタ
クリアミド、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２
−ヒドロキシエチルアクリレート、アリルアルコール、
ビニルピロリドン、３−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、３−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２．３−
ジヒドロキシプロピルアクリレート、２．３−ジヒドロ
キシプロピルメタクリレート、２−カルボキシエチルア
クリレート、２−カルボキシエチルメタクリレート、２
−スルホエチルアクリレート、２−スルホエチルメタク
リレート、２−スルホアミドエチルアクリレート、２−
スルホアミドエチルメタクリレート、ビニルスルホン酸
等を挙げることができる。

以上のものの他、本発明においては、共重合性単量体と
して、アクリル酸−２，２，３，３−テトラフルオロプ
ロピルエステル、メタクリルｌｌ−２，２，３゜４．４
．４−へキサフルオロブチルエステル、メタクリル酸ト
リフルオロエチルエステル、アクリル酸−２−（パーフ
ルオロ−ｎ−ヘキシル）エチルエステル、メタクリル酸
−２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチルエステル
、メタクリル酸−２−（パーフルオロ−ｎ−デカン）エ
チルエステル、アクリル酸−２−（パーフルオロ−ｎ−
ドデカン）エチルエステル、ｐ−フルオロフェノールの
メタクリルエステル、パーフルオロフェニルアクリレー
ト等の各種のフッ素化アクリレートもしくはフッ素化メ
タクリレート類を用いることができる。これらのフッ素
含有アルキル基を有する単量体を共重合性単量体として
用いると、得られるコンタクトレンズ材料に一層高い酸
素透過性を得ることができるので好ましい。

以上の他、アクリロキシプロピルトリス（トリメチルシ
ロキシ）シラン、メタクリロキシプロピルペンタメチル
ジシロキサン、メチルジ（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルグリセロールメタクリレート、メタクリロキシ
プロピルトリス（ペンタメチルジシロキサニル）シラン
、ビス（メタクリロキシブチル）テトラメチルジシラザ
ン等のオルガノシラン基を有するアクリレート化合物も
しくはメタクリレート化合物も、良好な酸素透過性を賦
与し得る共重合性単量体として有用なものである。

勿論本発明においては、共重合性単量体が以上に掲げた
単量体のみに限定されるものではない。

即ち本発明においては、以上の単量体あるいはそれ以外
の単量体の中から、最終的に得られるコンタクトレンズ
材料の目的、その他に応じて選択されたものを共重合性
単量体として使用することができる。

本発明のコンタクトレンズ材料は、上述の多官能性単量
体を重合することにより、あるいは多官能性単量体と共
重合性単量体とを共重合することにより得られるが、こ
の重合反応には、ラジカル重合開始剤を用いる通常のラ
ジカル重合法が用いられる。そして実際上、この重合反
応は、例えばレンズ状等の所望の形状の型空間を有する
型を用い、これに多官能性単量体あるいはこれと共重合
性単量体とを型内に注入し、この型内で重合反応させる
ようにして行うことができる。この方法によれば、単一
の工程で、所望の最終形状を有するコンタクトレンズ材
料を容易に製造することが可能である。

上記のような重合反応によって得られる本発明のコンタ
クトレンズ材料は、既知の技術を用いて機械加工や研磨
処理を施すことができる。従って上述の重合反応により
、棒状、ブロック状またはシート状の重合体または共重
合体よりなるコンタクトレンズ材料を得、これに切断、
研磨等の機械加工を施すことにより、コンタクトレンズ
を製造することも可能である。

本発明のコンタクトレンズ材料は、以上のように、フッ
素化アルキル基またはフッ素化アルキルエーテル基を側
鎖に有し、かつ架橋性を有する多官能性単量体を重合成
分として重合させて得られる重合体または共重合体より
なるものであるため、良好な酸素透過性および防汚性を
有し、かつ機械的強度に優れ、強靭で特に機械加工およ
び研磨加工の容易なものとなり、優れた特性のコンタク
トレンズを得ることができる。

〔実施例〕

以下本発明の詳細な説明するが、本発明がこれらによっ
て限定されるものではない。

実施例１ ヒーターにより加熱乾燥させたフン化セシウム５ｇと、
脱水蒸溜したジエチレングリコールジメチルエーテル５
０−とを混合してその温度を２５〜３０℃にコントロー
ルし、これに、塩化カルシウムで乾燥させた６フツ化プ
ロピレンオキサイド約６００ｄをゆっくり添加してオリ
ゴメリゼーションを行った。そして減圧蒸溜により、下
記の構造式で表わされる無色透明の６フン化プロピレン
オキサイドオリゴマーを得た。

ＣＦ　ｓ　　　　　　ＣＦ　３ ＣＦ　ｓ　　ＣＦ　＊　−ＣＦ　ｘ　−０＋　ＣＦ　　
ＣＦ　ｚ　　Ｏ÷ｎＣＦ−ＣＦこのオリゴマーは、常圧
換算で２８０〜３００℃以下の沸点を有し、また分析の
結果、上式中のｎの値は６以下で平均約ｎ＝４．２のも
のであった。

次にア七トン３００　ｇに、２−ヒドロキシ−ｔ−アク
リロキシ−３−メタクリロキシプロパン６．４ｇと、ト
リエチルアミン３．６４　ｇとを混合し、温度０〜５℃
に冷却させた。これに、上述の６−フフ化プロピレンオ
キサイドオリゴマー３０．８　ｇをゆっくり滴下して加
えてエステル化反応を行わせ、生成した塩を濾別除去し
た後アセトンおよびトリエチルアミンを真空除去するこ
とにより、側鎖にフッ素化アルキルエーテル基を有する
２官能ラジ力ル重合性単量体である淡黄色の多官能性単
量体を得た。

以上のようにして得られた多官能性単量体２０ｇと、メ
チルメタクリレート３０ｇと、ビニルピロリドン１５ｇ
と、２，２，３．４，４．４−ヘキサフルオロブチルメ
タクリレート３５ｇとを添加混合し、これに重合開始剤
としてラウロイルパーオキサイド０．６ｇを添加した後
、６０℃で１６時間重合反応を行い、淡黄色透明の共重
合体よりなる棒状のコンタクトレンズ材料を得た。

このコンタクトレンズ材料は、機械加工性に優れまた研
磨も可能なものであって、切削加工および研磨処理によ
ってきわめて容易にコンタクトレンズを得ることができ
た。

このコンタクトレンズ材料の物性は次のとおりである。

平行光線透過率　　８７％ 比　　　　重　　　　　　１．３９３ 屈折率　　１．４４４ 酸素透過率　２．６Ｘ１０−目ｃｃ・ＣＩｌ／ｃｌＩ！
・ｓｅｃ・ＩＩＭＨｇなお、ここに平行光線透過率は「
ヘイズメーター　（ＨＡＺＥ牝ＴＥＲ）　ＴＣ−Ｈｌ［
［Ｊ　（東京重色社製）を用いて測定した値、屈折率は
「アツベ屈折計タイプ３」（アタゴ社製）を用いて温度
２０℃で測定した値、また酸素透過率は製科研式酸素透
過率計によって測定した値である。

これらの物性値より明らかなように、このコンタクトレ
ンズ材料は、酸素透過性に優れ、また機械加工性に優れ
たものである。

また上記と同一の単量体組成物１００重景壁部、重合開
始剤としてラウロイルパーオキサイド１．０重量部を添
加して溶解したものを、コンタクトレンズの形状の型空
間を有するガラス製モールド中に注入し、温度６０℃で
１０時間、次いで８０℃で４時間重合反応を行ったとこ
ろ、直接に淡黄色透明のコンタクトレンズを製造するこ
とができた。

実施例２ 実施例１で得られたものと同じ多官能性単量体３５ｇと
、ビニルピロリドン１５ｇと、メタクリロキシプロピル
ペンタメチルジシロキサン３０ｇと、２゜２、２−　）
リフルオロエチルメタクリレート２０ｇとを混合し、実
施例１に準する方法に従って重合を行い、淡黄色透明の
共重合体よりなる棒状のコンタクトレンズ材料を得た。

このコンタクトレンズ材料は、機械加工性に優れまた研
磨も可能なものであって、切削加工および研磨処理によ
ってきわめて容易にコンタクトレンズを得ることができ
た。

このコンタクトレンズ材料の物性は次のとおりである。

平行光線透過率　　９０％ 比　　　　重　　　　　　１．３７４ 屈折率　　１．４４２ 酸素透過率　　３６　Ｘ　１０−目ｃｃ−ＣＩＩＩ１０
Ｉ１１２・ｓｅｃ・ｌＩＩＩＩＩＩ（ｇ実施例３ 分子中に３つの水酸基を有するジアクリレート化合物で
ある２−ヒドロキシ−１，２−ビス（３−アクリロキシ
−２−ヒドロキシプロポキシ）プロパン３４．８　ｇを
アセトン３００ｇ中に溶解させ、この溶液にトリエチル
アミン３０．３６ｇを加えて温度Ｏ〜５℃に冷却した。

これに、９９．１ｇのパーフルオロ−〇−へキシルメチ
ルカボキシリンクアシッドクＯ−ｙイド（Ｃｈ　Ｆ　＋
　ｓ　ＣＨｚ　ＣＯＣＪ　）をゆっくりン南下して加え
てエステル化反応を行わせた。そして生成する塩を濾別
除去した後アセトンおよびトリエチルアミンを真空除去
することにより、側鎖にフッ素化アルキル基を有する２
官能ラジ力ル重合性単量体得た。

このようにして得られた、側鎖にＣｈ　Ｆ　ｒ　ａ　Ｃ
Ｈｚ基を有する２官能性単量体７０ｇを、メチルメタク
リレート１０ｇおよびビニルピロリドン２０ｇと混合し
、これにラウロイルパーオキサイド０．６ｇを添加して
６０℃で１６時間反応させて共重合体よりなる丸棒状の
コンタクトレンズ材料を得た。

このコンタクトレンズ材料は、機械加工性に優れまた研
磨も可能なものであって、切削加工および研磨処理によ
ってきわめて容易にコンタクトレンズを得ることができ
た。

このコンタクトレンズ材料の物性は次のとおりである。

平行光線透過率　　８７％ 比　　　　重　　　　　　１．４５９ 屈折率　　１．４２８ 酸素透過率　　３１　Ｘ　１０−　”　ｃｃ−ｃｍ／ｃ
ｍ”−ｓｅｃ−ｗｌｌｌＨｇ以上より、この共重合体は
優れた特性のコンタクトレンズ材料であることが明らか
である。

実施例４ 実施例３における多官能性単量体の製造方法に準じ、２
−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシプロパンと、
パーフルオロ−ｎ−ヘキシルメチルカルボキシリソクア
シソドクロライドとを等モルの割合でエステル化反応さ
せ、これにより、側鎖にフッ素化アルキル基を有する２
官能ラジ力ル重合性単量体得た。

この単量体１００重量部にラウロイルパーオキサイド０
．６重量部を溶解させ、温度６０℃で１６時間重合反応
を行い、重合体よりなる棒状のコンタクトレンズ材料を
得た。

このコンタクトレンズ材料は硬くて機械加工性に非常に
優れており、また研磨処理も容易であって、これより容
易にコンタクトレンズを得ることができた。

このコンタクトレンズ材料の物性は次のとおりである。

平行光線透過率　　８８％ 比　　　　重　　　　　　１．５２３ 屈折率　　１．４１４ 酸素透過率　　４０Ｘ　１０−　”　ｃｃ−ｃｍ／ｃｔ
ａｚ−ｓｅｃ−ｍｔａＨｇ以上のように本発明によれば
、良好な酸素透過性を有すると共に機械加工性に優れて
おり、また快適な装用感が得られるなど、良好でバラン
スのとれた特性を有し、しかも容易に製造することので
きるコンタクトレンズ材料を提供することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）２つ以上のラジカル重合性官能基および１つ以上の
   水酸基を有する化合物と、一般式 Ｒ＿ｆＣＯＸ （式中、Ｒ＿ｆは炭素数１〜３０のフッ素化アルキル基
   またはフッ素化アルキルエーテル基、Ｘは塩素原子また
   はフッ素原子を表わす。）で示される化合物とをエステ
   ル化反応させて得られる、側鎖にフッ素化された基を有
   する多官能性単量体を単独で重合して得られる重合体、
   または前記多官能性単量体の１５重量％以上と、この多
   官能性単量体と共重合可能な単量体の８５重量％以下と
   を重合して得られる共重合体 よりなることを特徴とするコンタクトレンズ材料。 ２）多官能性単量体と共重合可能な単量体が、（ａ）水
   に可溶性の単量体 （ｂ）フッ素含有アルキル基を有するモノアクリレート
   またはモノメタクリレート （ｃ）オルガノシラン基を有するアクリレートまたはメ
   タクリレート から選ばれたものであることを特徴とする特許請求の範
   囲第１項記載のコンタクトレンズ材料。