JPS63284219A - ピロ−ル重合体の製造方法 - Google Patents
ピロ−ル重合体の製造方法Info
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- JPS63284219A JPS63284219A JP12056987A JP12056987A JPS63284219A JP S63284219 A JPS63284219 A JP S63284219A JP 12056987 A JP12056987 A JP 12056987A JP 12056987 A JP12056987 A JP 12056987A JP S63284219 A JPS63284219 A JP S63284219A
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- Japan
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- pyrrole
- solvent
- polymerization
- ferric chloride
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ドーピングを行なわずに導電率が１００８／
ｍ以上のピロール重合体をうる方法に関する。
ｍ以上のピロール重合体をうる方法に関する。
ピロール重合体は高い導電性と空気中での安定性がよい
ため注口に値する導電性高分子であり、電極、電池、蓄
電池、半導体素子、太陽電池、電磁波シールド材および
種々のデバイスへの応用が期待されている。
ため注口に値する導電性高分子であり、電極、電池、蓄
電池、半導体素子、太陽電池、電磁波シールド材および
種々のデバイスへの応用が期待されている。
ピロール重合体をうる方法には、ピロールを電気化学的
に陽極酸化する方法と、ピロールを化学的に酸化剤で処
理する方法がある。
に陽極酸化する方法と、ピロールを化学的に酸化剤で処
理する方法がある。
このうち、電気化学的な方法では導電性の高い重合体か
えられるが、製造設備が複雑で製造工程も繁雑であり、
しかも電極面積に等しい大きさの形状のフィルムしかえ
られず現実的でない。
えられるが、製造設備が複雑で製造工程も繁雑であり、
しかも電極面積に等しい大きさの形状のフィルムしかえ
られず現実的でない。
これに対し、化学的な方法ではきわめて簡単な操作で製
造できるが、「ジエ ビダン，セ・ウ・ア ルボール
エール（ Ｇ．ＢＩｄａｎ．ＣＥＡＲｅｐｏｒｔ Ｒ）
、 ５３２１（１９８５）Ｊに記載されているごとく
、えられた重合体の導電性は３０Ｓ／ｃｍ位が限度であ
った。しかし、電極や電池への使用に際しては、導電率
が１００３／ ０１１１以上であることが望ましく、そ
のためには重合後に電子受容性化合物をドーパントとし
て導入する処理が必要があった。たとえば、特開昭６１
−２７２８号公報にはビロール単体と酸化剤として三塩
化鉄あるいは塩化アルミニウム、溶媒として四塩化炭素
あるいはジクロルベンゼンを使用して数時間反応させた
後、濾別、洗浄、乾燥してえた粉末に、ヨウ素のごとき
ドーパントを高温度で数時間反応させて、１００〜３０
０Ｓ／ｃｍの高導電率のピロール重合体をうる方法が記
載されている。
造できるが、「ジエ ビダン，セ・ウ・ア ルボール
エール（ Ｇ．ＢＩｄａｎ．ＣＥＡＲｅｐｏｒｔ Ｒ）
、 ５３２１（１９８５）Ｊに記載されているごとく
、えられた重合体の導電性は３０Ｓ／ｃｍ位が限度であ
った。しかし、電極や電池への使用に際しては、導電率
が１００３／ ０１１１以上であることが望ましく、そ
のためには重合後に電子受容性化合物をドーパントとし
て導入する処理が必要があった。たとえば、特開昭６１
−２７２８号公報にはビロール単体と酸化剤として三塩
化鉄あるいは塩化アルミニウム、溶媒として四塩化炭素
あるいはジクロルベンゼンを使用して数時間反応させた
後、濾別、洗浄、乾燥してえた粉末に、ヨウ素のごとき
ドーパントを高温度で数時間反応させて、１００〜３０
０Ｓ／ｃｍの高導電率のピロール重合体をうる方法が記
載されている。
しかし乍ら、このようなドーピングはピロール重合体と
ドーパントとを高温下で長時間反応させるなど、工程が
複雑かつ繁雑であり、生産性に欠けるものである。
ドーパントとを高温下で長時間反応させるなど、工程が
複雑かつ繁雑であり、生産性に欠けるものである。
なお、この場合のドーピング以前のポリピロール粉末の
導電率は、本発明者の追試によると、実施例１．５．６
のものはそれぞれ、２．２ｘｌＯ−４，５，０Ｘ１０−
４．４．ＯＸ １０−’ Ｓ／ ｃｓ、であった。
導電率は、本発明者の追試によると、実施例１．５．６
のものはそれぞれ、２．２ｘｌＯ−４，５，０Ｘ１０−
４．４．ＯＸ １０−’ Ｓ／ ｃｓ、であった。
本発明者は、このようなピロールと重合酸化剤を用いて
ピロールを重合させる方法について、重合条件を種々検
討した。
ピロールを重合させる方法について、重合条件を種々検
討した。
その結果、ピロールまたはピロールの特定溶媒溶液と、
特定の重合酸化剤の特定溶媒溶液を混合し、混合時に系
中の特定溶媒に対する重合酸化剤の濃度を特定し、特定
時間重合することにより、従来ドーピング処理をしなけ
ればえられなかった約１００９／ｃｍ以上の高導電性を
もつピロール重合体をドーピングすることなくえられる
ことを見出し、本発明を完成した。
特定の重合酸化剤の特定溶媒溶液を混合し、混合時に系
中の特定溶媒に対する重合酸化剤の濃度を特定し、特定
時間重合することにより、従来ドーピング処理をしなけ
ればえられなかった約１００９／ｃｍ以上の高導電性を
もつピロール重合体をドーピングすることなくえられる
ことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明はピロールまたはピロールの溶媒溶液
と、ピロールの重合酸化剤の溶媒溶液を混合してビロー
ル重合体を製造するに際し、溶媒としてアルコール系溶
媒を用い、ピロールの重合酸化剤として塩化第二鉄を用
い、混合時における塩化第二鉄の濃度をアルコール系溶
媒に対して３０重量％以上、飽和濃度以下とし、混合後
６０分皐内に反応を停止させることを特徴とするビロー
ル重合体の製造方法である。
と、ピロールの重合酸化剤の溶媒溶液を混合してビロー
ル重合体を製造するに際し、溶媒としてアルコール系溶
媒を用い、ピロールの重合酸化剤として塩化第二鉄を用
い、混合時における塩化第二鉄の濃度をアルコール系溶
媒に対して３０重量％以上、飽和濃度以下とし、混合後
６０分皐内に反応を停止させることを特徴とするビロー
ル重合体の製造方法である。
ピロールの重合に用いられる酸化剤としては、塩化第二
鉄、硝酸第二鉄、硫酸第二鉄、過塩素酸第二鉄、四塩化
スズ、三塩化アルミニウム、過硫酸カリウム、硫酸、過
酸化水素などが知られているが、本発明においては塩化
第二鉄のみが目的達成のために使用することができ、他
の酸化剤では他の反応条件を同一にしても目的は達成さ
れない。
鉄、硝酸第二鉄、硫酸第二鉄、過塩素酸第二鉄、四塩化
スズ、三塩化アルミニウム、過硫酸カリウム、硫酸、過
酸化水素などが知られているが、本発明においては塩化
第二鉄のみが目的達成のために使用することができ、他
の酸化剤では他の反応条件を同一にしても目的は達成さ
れない。
また、本発明で使用する溶媒としては、メタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノールなどの一価のアル
コール類、エチレングリコール、プロピレングリコール
、グリセリンなどの多価アルコール類のごときアルコー
ル系溶媒のみが使用できる。もし、塩化第二鉄の溶解性
が悪い場合は、上記の溶媒を混合して用いてもよい。こ
れら以外の溶媒、例えば水、ベンゼン、アセトニトリル
、プロピレンカーボネート、ジメチルホルムアミドなど
の通常ピロールの重合時に用いられる溶媒では、他の反
応条件を同一にしても本発明の目的を達成することはで
きない。
タノール、プロパツール、ブタノールなどの一価のアル
コール類、エチレングリコール、プロピレングリコール
、グリセリンなどの多価アルコール類のごときアルコー
ル系溶媒のみが使用できる。もし、塩化第二鉄の溶解性
が悪い場合は、上記の溶媒を混合して用いてもよい。こ
れら以外の溶媒、例えば水、ベンゼン、アセトニトリル
、プロピレンカーボネート、ジメチルホルムアミドなど
の通常ピロールの重合時に用いられる溶媒では、他の反
応条件を同一にしても本発明の目的を達成することはで
きない。
本発明を具体的に行なうには、ピロール単体またはピロ
ールのアルコール系溶媒溶液に、塩化第二鉄のアルコー
ル系溶媒溶液を添加混合するか、または塩化第二鉄のア
ルコール系溶媒溶液に、ビロール単体またはピロールの
アルコール系溶媒溶液を添加混合するか、あるいは全部
を同時に混合すればよい。
ールのアルコール系溶媒溶液に、塩化第二鉄のアルコー
ル系溶媒溶液を添加混合するか、または塩化第二鉄のア
ルコール系溶媒溶液に、ビロール単体またはピロールの
アルコール系溶媒溶液を添加混合するか、あるいは全部
を同時に混合すればよい。
そして混合時における塩化第二鉄のアルコール系溶媒に
対する濃度は３０重量％以上、飽和濃度以下に制御しな
ければならない。３０重量％以下では本発明の目的を達
成するピロール重合体はえられない。
対する濃度は３０重量％以上、飽和濃度以下に制御しな
ければならない。３０重量％以下では本発明の目的を達
成するピロール重合体はえられない。
このように本発明におけるピロール重合反応は、アルコ
ール系溶媒に対する塩化第二鉄の濃度にきわめて大きく
依存するものである。そして重合反応は第二鉄イオンが
第一鉄イオンに還元されることによって進行するもので
あるから、系内のピロールの２には殆んど影響されない
。
ール系溶媒に対する塩化第二鉄の濃度にきわめて大きく
依存するものである。そして重合反応は第二鉄イオンが
第一鉄イオンに還元されることによって進行するもので
あるから、系内のピロールの２には殆んど影響されない
。
もし大量のピロールが混合された場合は、系中に存在す
る塩化第二鉄に見合う分だけ■合し、余分は未反応のま
ま残留することとなる。しかし、実用的な塩化第二鉄と
ピロールの量割合は、１：０．１〜１：１（モル比）位
が適当である。
る塩化第二鉄に見合う分だけ■合し、余分は未反応のま
ま残留することとなる。しかし、実用的な塩化第二鉄と
ピロールの量割合は、１：０．１〜１：１（モル比）位
が適当である。
また本発明においては、塩化第二鉄の濃度とともに重要
な構成要件として重合時間がある。
な構成要件として重合時間がある。
本発明においては、ピロールまたはピロールのアルコー
ル系溶媒溶液と塩化第二鉄のアルコール系溶媒溶液を混
合すると、数秒後に重合反応が開始し、生成した重合体
の導電率は急激に上昇°してｌＯ〜２０分後２０分後達
する。その後、始め急激に、のち経時的に次第にゆるや
かなカーブを描いて導電率が低下する。
ル系溶媒溶液と塩化第二鉄のアルコール系溶媒溶液を混
合すると、数秒後に重合反応が開始し、生成した重合体
の導電率は急激に上昇°してｌＯ〜２０分後２０分後達
する。その後、始め急激に、のち経時的に次第にゆるや
かなカーブを描いて導電率が低下する。
従って、本発明の目的であるドーピングせずに導電率１
ｏｓｓ／ｃｍ以上のピロール重合体をうるためには、反
応開始後、すなわち混合後、少なくとも６０分以内に重
合を止めなければならない。
ｏｓｓ／ｃｍ以上のピロール重合体をうるためには、反
応開始後、すなわち混合後、少なくとも６０分以内に重
合を止めなければならない。
ことに１００〜２００８／ ｃｍという高導電率のもの
をうるためには、１０〜４０分で反応を停止することが
好ましい。
をうるためには、１０〜４０分で反応を停止することが
好ましい。
重合反応を停止させるには塩化第二鉄の濃度を０に近づ
ければよいから、大量の溶媒を系内に添加すればよい。
ければよいから、大量の溶媒を系内に添加すればよい。
また、生成しているピロール重合体を系外に取り出せば
よいから、濾過、遠心分離などにより分離してもよい。
よいから、濾過、遠心分離などにより分離してもよい。
その他の条件としてはとくに規定されないが、重合温度
はピロールおよび溶媒の融点以上で、かつ低い方が好ま
しく、撹拌はする方がよい。
はピロールおよび溶媒の融点以上で、かつ低い方が好ま
しく、撹拌はする方がよい。
このようにして、反応を停止させた重合体はメタノール
などのアルコール系溶媒を用いて洗浄をくり返したのち
、乾燥すると高導電率のピロール重合体粉末かえられる
。
などのアルコール系溶媒を用いて洗浄をくり返したのち
、乾燥すると高導電率のピロール重合体粉末かえられる
。
このようにしてえられたピロール重合体は、ドーピング
処理をしなくても、 １００〜２００８／ ｃｓ程度の
高導電率を示す。これは任意の形に成形して、電極、電
池、蓄電池、半導体素子、太陽電池、電磁波シールド材
や種々のデバイスとして使用できる。
処理をしなくても、 １００〜２００８／ ｃｓ程度の
高導電率を示す。これは任意の形に成形して、電極、電
池、蓄電池、半導体素子、太陽電池、電磁波シールド材
や種々のデバイスとして使用できる。
次に実施例と比較例を挙げて本発明を説明する。導電率
はピロール重合体粉末を２０００ｋｇ／ｃｊの圧力で成
形したフィルム片を用いて四端子法で１ｌＦＩ定した。
はピロール重合体粉末を２０００ｋｇ／ｃｊの圧力で成
形したフィルム片を用いて四端子法で１ｌＦＩ定した。
実施例１
塩化第二鉄の３５重回％のメタノール溶液２０ｍ１を、
内容積２００ ｍｌのフラスコに入れ、スターラーで撹
拌しながら０℃に保った。次に撹拌中の塩化第二鉄メタ
ノール溶液に、ピロールを２ ｍｌ添加して、同温度に
て重合反応を開始した。２０分後に１００ｍ１のメタノ
ールを添加して反応を止め、濾過したのち、メタノール
を用いて十分洗浄し、乾燥して導電性ピロール重合体粉
末をえた。
内容積２００ ｍｌのフラスコに入れ、スターラーで撹
拌しながら０℃に保った。次に撹拌中の塩化第二鉄メタ
ノール溶液に、ピロールを２ ｍｌ添加して、同温度に
て重合反応を開始した。２０分後に１００ｍ１のメタノ
ールを添加して反応を止め、濾過したのち、メタノール
を用いて十分洗浄し、乾燥して導電性ピロール重合体粉
末をえた。
その導電率は２００Ｓ／ＣＩＩ＋を示した。
実施例１〜１１．比較例１〜８
実施例１において、メタノール中の塩化第二鉄の濃度お
よび重合時間を第１表のごとく変更した以外は実施例１
と同様に行なった。それぞれの導電率は第１表の通りで
あった。
よび重合時間を第１表のごとく変更した以外は実施例１
と同様に行なった。それぞれの導電率は第１表の通りで
あった。
第 １ 表
実施例１２
実施例１において塩化第二鉄の３５重量％のメタノール
溶液２０ｍ１を塩化第二鉄の３０重量％のエタノール溶
液２０ｍ１に変更し、重合温度を０℃から５℃に変更し
た以外は実施例１と同様に杵なった。
溶液２０ｍ１を塩化第二鉄の３０重量％のエタノール溶
液２０ｍ１に変更し、重合温度を０℃から５℃に変更し
た以外は実施例１と同様に杵なった。
えられた重合体の導電率は１０５８／ｃｍを示した。
実施例１３
塩化第二鉄の４０重量％のメタノール溶液２０ｍ１を、
内容積２００ ｍｌのフラスコに入れ、スターラーで撹
拌しながら０℃に保った。次に撹拌中の塩化第二鉄メタ
ノール溶液に、ピロール２ ｍｌとメタノール３ ｍｌ
の混合液を添加して同温度で重合反応を開始した。２０
分後に１００ ｍｌのメタノールを添加して反応を止め
、濾過したのち、メタノールを用いて十分洗浄し、乾燥
して導電性ピロール重合体粉末をえた。
内容積２００ ｍｌのフラスコに入れ、スターラーで撹
拌しながら０℃に保った。次に撹拌中の塩化第二鉄メタ
ノール溶液に、ピロール２ ｍｌとメタノール３ ｍｌ
の混合液を添加して同温度で重合反応を開始した。２０
分後に１００ ｍｌのメタノールを添加して反応を止め
、濾過したのち、メタノールを用いて十分洗浄し、乾燥
して導電性ピロール重合体粉末をえた。
その導電率は１９０８／ｃｍを示した。
実施例１４
ピロール２ ｍｌとメタノール３ ｍｌを内容積２００
ｍ１のフラスコに入れ、０℃に保った。別に塩化第二鉄
の４０重量％のメタノール溶液を調製して０℃に保チ、
この２０ｍ１を前記フラスコ中のピロールメタノール溶
液中に添加して、同温度で撹拌しながら重合反応を開始
した。
ｍ１のフラスコに入れ、０℃に保った。別に塩化第二鉄
の４０重量％のメタノール溶液を調製して０℃に保チ、
この２０ｍ１を前記フラスコ中のピロールメタノール溶
液中に添加して、同温度で撹拌しながら重合反応を開始
した。
以下、実施例１３と同様にして導電性ピロール重合体粉
末をえた。その導電率は１９０Ｓ／Ｃｌｌ１であった。
末をえた。その導電率は１９０Ｓ／Ｃｌｌ１であった。
実施例１５
ピロール２ ｍｌを内容積２００ ｍｌのフラスコに入
れ、０℃に保った。別に塩化第二鉄の３５重量％のメタ
ノール溶液を調製して０℃に保ち、この２０ｍ１を前記
フラスコ中のどロールに添加して、同温度で撹拌しなが
ら重合反応を開始した。
れ、０℃に保った。別に塩化第二鉄の３５重量％のメタ
ノール溶液を調製して０℃に保ち、この２０ｍ１を前記
フラスコ中のどロールに添加して、同温度で撹拌しなが
ら重合反応を開始した。
以下、実施例１３と同様にして導電性ピロール重合体粉
末をえた。その導電率は２０Ｏ３／ （Ｉｎであった。
末をえた。その導電率は２０Ｏ３／ （Ｉｎであった。
実施例１６
実施例１において重合温度を０℃から１０℃に変更した
以外は実施例１と同様に行なった。えられた重合体の導
電率は１００Ｓ／ｃｏ＋であった。
以外は実施例１と同様に行なった。えられた重合体の導
電率は１００Ｓ／ｃｏ＋であった。
比較例９〜１７
実施例１においてメタノールを第２表に示す溶媒に変え
、塩化第二鉄の溶媒中の濃度を第２表に示すように変更
した以外は実施例１と同様に行なった。えられた重合体
の導電率を第２表に示した。
、塩化第二鉄の溶媒中の濃度を第２表に示すように変更
した以外は実施例１と同様に行なった。えられた重合体
の導電率を第２表に示した。
手続補正書印発）
１事件の表示
昭和６２年特許願第１２０５６９号
２発明の名称
ピロール重合体の製造方法
３捕正をする者
事件との関係 特許出願人
４代理人 〒５４０
５補正の対象
（１）明細書の「発明の詳細な説明」の欄６補正の内容
（１）明細書９真下から３行の「実施例１〜ＩＩＪを「
実施例２〜ＩＩＪと補正する。
実施例２〜ＩＩＪと補正する。
以 上
Claims (1)
- １ ピロールまたはピロールの溶媒溶液と、ピロールの
重合酸化剤の溶媒溶液を混合してピロール重合体を製造
するに際し、溶媒としてアルコール系溶媒を用い、ピロ
ールの重合酸化剤として塩化第二鉄を用い、混合時にお
ける塩化第二鉄の濃度をアルコール系溶媒に対して３０
重量％以上、飽和濃度以下とし、混合後６０分以内に反
応を停止させることを特徴とするピロール重合体の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12056987A JPS63284219A (ja) | 1987-05-18 | 1987-05-18 | ピロ−ル重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12056987A JPS63284219A (ja) | 1987-05-18 | 1987-05-18 | ピロ−ル重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63284219A true JPS63284219A (ja) | 1988-11-21 |
Family
ID=14789549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12056987A Pending JPS63284219A (ja) | 1987-05-18 | 1987-05-18 | ピロ−ル重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63284219A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111039342A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-04-21 | 吴翔 | 全天候太阳能蒸发净水器及其制备方法与应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6211730A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 導電性複合体の製造方法 |
| JPS6211733A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 導電性膜の製造方法 |
| JPS6211734A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 導電性膜の製造方法 |
| JPS6211720A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 導電性複合体の製造方法 |
-
1987
- 1987-05-18 JP JP12056987A patent/JPS63284219A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6211730A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 導電性複合体の製造方法 |
| JPS6211733A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 導電性膜の製造方法 |
| JPS6211734A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 導電性膜の製造方法 |
| JPS6211720A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 導電性複合体の製造方法 |
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| CN111039342A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-04-21 | 吴翔 | 全天候太阳能蒸发净水器及其制备方法与应用 |
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