JPS6338993B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6338993B2
JPS6338993B2 JP55105359A JP10535980A JPS6338993B2 JP S6338993 B2 JPS6338993 B2 JP S6338993B2 JP 55105359 A JP55105359 A JP 55105359A JP 10535980 A JP10535980 A JP 10535980A JP S6338993 B2 JPS6338993 B2 JP S6338993B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl group
lower alkyl
sulfur
formula
general formula
Prior art date
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Expired
Application number
JP55105359A
Other languages
English (en)
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JPS5728060A (en
Inventor
Toshihiro Yamada
Zenji Tsukamoto
Hiroshi Shimamura
Masahiko Ooki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Morishita Pharmaceuticals Co Ltd
Original Assignee
Morishita Pharmaceuticals Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Morishita Pharmaceuticals Co Ltd filed Critical Morishita Pharmaceuticals Co Ltd
Priority to JP10535980A priority Critical patent/JPS5728060A/ja
Priority to ES498263A priority patent/ES8201553A1/es
Priority to AT80304409T priority patent/ATE3288T1/de
Priority to EP19800304409 priority patent/EP0030835B1/en
Priority to DE8080304409T priority patent/DE3063196D1/de
Publication of JPS5728060A publication Critical patent/JPS5728060A/ja
Publication of JPS6338993B2 publication Critical patent/JPS6338993B2/ja
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式 〔式中、R1，R2およびR3は水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基または低級アルキルオキ
シ基；R4は水素原子または低級アルキル基；R5
は低級アルキル基；Ｚは硫黄またはメチレン；ｍ
は１，２または３、ｎは０，１，２または３を表
わす。但し、R1，R2，R3およびR4が同時に水素
原子である場合と、Ｚが硫黄で且つｎが０である
場合を除く〕で示される新規なピリダジノン誘導
体〔〕に関する。 上記一般式〔〕で示される本発明のピリダジ
ノン誘導体は新規化合物で、消化性潰瘍の治療お
よび予防薬として有用な医薬品として使用されう
る。すなわち、ラツト等で胃液分泌を抑制する作
用を示し、アスピリン、ストレス、シエイ等の実
験的潰瘍の発生を抑制し、その作用は持続的であ
る。また、毒性は弱く、耐薬性もすぐれている。
したがつて胃酸過多、胃潰瘍、十二指腸潰瘍の治
療および予防に極めて有効である。さらに上記特
長を有すると共に他の同作用を有する化合物を作
るための中間体としても重要である。 本発明の新規化合物〔〕は種々の方法により
製造することができる。例えば目的化合物は、一
般式 〔式中、R1，R2，R3，R4，Ｚ，ｍおよびｎは
前記と同じものを表わす〕で示されるアミン誘導
体〔）と一般式 〔式中、R5は前記と同じものを表わす〕で示
される化合物〔〕を反応対応量作用させること
により得られる。反応に際しては無溶媒かエタノ
ール、アセトニトリル、クロロホルム等の不活性
溶媒が適当であり、反応は室温あるいは冷却下で
行なわれるが、溶媒を使用して還流下で行なうこ
とができる。 次に実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例 １ Ｎ―シアノ―Ｓ―メチル―N′―〔３―〔６―
（４―クロロフエニル）―３―オキソ―２―ピ
リダジニイル〕プロピル〕イソチオ尿素 ２―（３―アミノプロピル）―６―（４―クロ
ロフエニル）―３（2H）ピリダジノン5.0ｇ（0.02
モル）をエタノール10mlに溶解し、この溶液を氷
水上で冷却したジメチルシアノジチオイミドカル
ボネート2.8ｇ（0.02モル）のエタノール５ml溶
液に除々に加える。そのまま室温で６時間撹拌す
る。反応終了後濃縮し、析出した結晶をろ取した
後、エタノールとイソプロピルエーテルから再結
晶すると融点153―154℃を示す淡横色粉末結晶
5.7ｇ（収率83％）を得る。 赤外吸収スペクトル（Nujol法）、cm-1：
3250（NH）、2160（CN）、1660（CO）、 核磁気共鳴スペクトル（DMSO―d6）、δ： 2.06（2H、multiplet、―CH2―ＣＨ 2―CH2―） 2.57（3H、Singlet、―SCH3） 3.37（2H、triplet、Ｊ＝７Hz、Ｎ―CH2） 3.4（1H、broad、NH） 4.15（2H、triplet、Ｊ＝７Hz、Ｎ―CH2） 7.02（1H、doublet、Ｊ＝８Hz、C4―Ｈ） 7.49（2H、doublet、Ｊ＝７Hz、芳香環のＨ） 7.80（2H、doublet、Ｊ＝７Hz、芳香環のＨ） 8.00（2H、doublet、Ｊ＝８Hz、C5―Ｈ）． 質量スペクトル ｍ／ｅ：361. 元素分析値（C16H16Cl N5OSとして） 理論値（％）： Ｃ、53.11；Ｈ、4.46；Ｎ、19.35 実測値（％）： Ｃ、53.01；Ｈ、4.23；Ｎ、19.48 実施例 ２―21 相当するアミン誘導体を原料とし、実施例１に
準拠して反応および後処理を行なうことにより第
１表に記載したピリダジノン誘導体を得る。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1，R2およびR3は水素原子、ハロゲ
    ン原子、低級アルキル基または低級アルキルオキ
    シ基；R4は水素原子または低級アルキル基；R5
    は低級アルキル基；Ｚは硫黄またはメチレン；ｍ
    は１，２または３；ｎは０，１，２または３を表
    わす。但し、R1，R2，R3およびR4が同時に水素
    原子である場合と、Ｚが硫黄で且つｎが０である
    場合を除く〕で示されるピリダジノン誘導体。 ２ Ｚがメチレンである特許請求の範囲第１項記
    載のピリダジノン誘導体。 ３ Ｚが硫黄である特許請求の範囲第１項記載の
    ピリダジノン誘導体。
JP10535980A 1979-12-05 1980-07-29 Pyridazinone derivative Granted JPS5728060A (en)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10535980A JPS5728060A (en) 1980-07-29 1980-07-29 Pyridazinone derivative
ES498263A ES8201553A1 (es) 1979-12-05 1980-12-05 Procedimiento para la preparacion de derivados de la 6-fenil-3 (2h)-piridacinona 2-substituida
AT80304409T ATE3288T1 (de) 1979-12-05 1980-12-05 2-substituierte-6-phenyl-3(2h)-pyridazinonderivate, ihre herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen.
EP19800304409 EP0030835B1 (en) 1979-12-05 1980-12-05 Derivatives of 2-substituted-6-phenyl-3(2h)pyridazinone, their production and pharmaceutical compositions containing them
DE8080304409T DE3063196D1 (en) 1979-12-05 1980-12-05 Derivatives of 2-substituted-6-phenyl-3(2h)pyridazinone, their production and pharmaceutical compositions containing them

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10535980A JPS5728060A (en) 1980-07-29 1980-07-29 Pyridazinone derivative

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Publication Number Publication Date
JPS5728060A JPS5728060A (en) 1982-02-15
JPS6338993B2 true JPS6338993B2 (ja) 1988-08-03

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ID=14405524

Family Applications (1)

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JP10535980A Granted JPS5728060A (en) 1979-12-05 1980-07-29 Pyridazinone derivative

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JP (1) JPS5728060A (ja)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6242900A (ja) * 1985-08-20 1987-02-24 永瀬　慶一 ポツテングによる装飾品等の製造法

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Publication number Publication date
JPS5728060A (en) 1982-02-15

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