JPS6346051B2 - - Google Patents
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- JPS6346051B2 JPS6346051B2 JP23596885A JP23596885A JPS6346051B2 JP S6346051 B2 JPS6346051 B2 JP S6346051B2 JP 23596885 A JP23596885 A JP 23596885A JP 23596885 A JP23596885 A JP 23596885A JP S6346051 B2 JPS6346051 B2 JP S6346051B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、２−トリフルオロメチル−３，３，
３−トリフルオロプロペンの製法に関する。
３−トリフルオロプロペンの製法に関する。
２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフ
ルオロプロペンは、ビニリデンフルオライドの共
単量体として耐熱性のきわめて優れたビニリデン
フルオライド／２−トリフルオロメチル−３，
３，３−トリフルオロプロペン交互共重合体を与
えることができ（特公昭59−28210号公報参照）、
さらにエチレン／テトラフルオロエチレン共重合
体の改質用単量体として共重合体に少量添加する
ことにより該重合体の物性を著しく改善すること
ができる（特公昭59−25806号公報参照）ことが
知られており、重合体の単量体としてきわめて有
用な化合物である。
ルオロプロペンは、ビニリデンフルオライドの共
単量体として耐熱性のきわめて優れたビニリデン
フルオライド／２−トリフルオロメチル−３，
３，３−トリフルオロプロペン交互共重合体を与
えることができ（特公昭59−28210号公報参照）、
さらにエチレン／テトラフルオロエチレン共重合
体の改質用単量体として共重合体に少量添加する
ことにより該重合体の物性を著しく改善すること
ができる（特公昭59−25806号公報参照）ことが
知られており、重合体の単量体としてきわめて有
用な化合物である。
従来、２−トリフルオロメチル−３，３，３−
トリフルオロプロペンの製法としては、ヘキサフ
ルオロアセトンと無水酢酸またはケテンとの共熱
分解が知られている（特公昭58−35168号参照）。
しかし、この製法は、原料であるヘキサフルオロ
アセトンが非常に高価な化合物であり、またその
熱分解に激しい条件を必要とするなど、工業的な
製法としては数々の欠点を有している。
トリフルオロプロペンの製法としては、ヘキサフ
ルオロアセトンと無水酢酸またはケテンとの共熱
分解が知られている（特公昭58−35168号参照）。
しかし、この製法は、原料であるヘキサフルオロ
アセトンが非常に高価な化合物であり、またその
熱分解に激しい条件を必要とするなど、工業的な
製法としては数々の欠点を有している。
また、オクタフルオロイソブチル低級アルキル
エーテルを脱フツ化水素してヘプタフルオロイソ
ブテニル低級アルキルエーテルを得、これを還元
してヘキサフルオロイソブチル低級アルキルエー
テルとし、これを更に硫酸エステル化して硫酸
（ヘキサフルオロイソブチル）低級アルキルエス
テルを得、次いでこれを塩基で処理して２−トリ
フルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロ
ペンを得る製法が知られている（特公昭57−6133
号公報参照）。この製法も、工程数が多く、従つ
て、試薬、設備、時間を多く必要とするなど工業
的には満足しうるものではない。
エーテルを脱フツ化水素してヘプタフルオロイソ
ブテニル低級アルキルエーテルを得、これを還元
してヘキサフルオロイソブチル低級アルキルエー
テルとし、これを更に硫酸エステル化して硫酸
（ヘキサフルオロイソブチル）低級アルキルエス
テルを得、次いでこれを塩基で処理して２−トリ
フルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロ
ペンを得る製法が知られている（特公昭57−6133
号公報参照）。この製法も、工程数が多く、従つ
て、試薬、設備、時間を多く必要とするなど工業
的には満足しうるものではない。
本発明の目的は、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペンを高収率、低
価格でかつ工業的規模で得る方法を提供すること
にある。
３，３，３−トリフルオロプロペンを高収率、低
価格でかつ工業的規模で得る方法を提供すること
にある。
本発明の要旨は、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロパン酸モノクロロ
メチルをアミンと反応させることを特徴とする２
−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオ
ロプロペンの製法に存する。
３，３，３−トリフルオロプロパン酸モノクロロ
メチルをアミンと反応させることを特徴とする２
−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオ
ロプロペンの製法に存する。
本発明によれば、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロパン酸モノクロロ
メチルはアミンと反応させることにより、脱HCl
及び脱CO2して容易に２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペンへと導びかれ
る。
３，３，３−トリフルオロプロパン酸モノクロロ
メチルはアミンと反応させることにより、脱HCl
及び脱CO2して容易に２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペンへと導びかれ
る。
本発明の原料である２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロパン酸モノクロロ
メチルは、例えば、１−メトキシ−１，１−ジフ
ルオロ−２−トリフルオロメチル−３，３，３−
トリフルオロプロパンを加水分解して２−トリフ
ルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロパ
ン酸メチルを得、これを光塩素化することにより
得られる。
３，３，３−トリフルオロプロパン酸モノクロロ
メチルは、例えば、１−メトキシ−１，１−ジフ
ルオロ−２−トリフルオロメチル−３，３，３−
トリフルオロプロパンを加水分解して２−トリフ
ルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロパ
ン酸メチルを得、これを光塩素化することにより
得られる。
本発明に使用されるアミンの例としては、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチル
アミン、ピリジン、ピコリン、テトラメチルエチ
レンジアミン、ジアザビシクロウンデセン、ジエ
チルアミン、ジブチルアミン、プロピルアミン、
ブチルアミン、エチレンジアミン等をあげること
ができる。
エチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチル
アミン、ピリジン、ピコリン、テトラメチルエチ
レンジアミン、ジアザビシクロウンデセン、ジエ
チルアミン、ジブチルアミン、プロピルアミン、
ブチルアミン、エチレンジアミン等をあげること
ができる。
アミンの使用量は、通常２−トリフルオロメチ
ル−３，３，３−トリフルオロプロパン酸モノク
ロロメチル１モルに対して、1.0〜20.0モルであ
る。
ル−３，３，３−トリフルオロプロパン酸モノク
ロロメチル１モルに対して、1.0〜20.0モルであ
る。
反応温度は、30〜200℃、好ましくは、50〜150
℃であり、反応時間は、0.5〜10時間、好ましく
は、１〜５時間である。
℃であり、反応時間は、0.5〜10時間、好ましく
は、１〜５時間である。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明
する。
する。
実施例 １
コンデンサー、滴下漏斗及び温度計を備えた
100ml四つ口フラスコに、ピリジン19.3ｇ（244ミ
リモル）を仕込んだ。このピリジンを70℃に加温
し、撹拌しながらこれに２−トリフルオロメチル
−３，３，３−トリフルオロプロパン酸モノクロ
ロメチル4.88ｇ（20ミリモル）を滴下した。滴下
終了後、同温度で２時間撹拌を続けた。コンデン
サー上部から出てきたガスをアルカリ洗浄、アル
ミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペン2.30ｇ（収率
70％）を得た。沸点14℃。
100ml四つ口フラスコに、ピリジン19.3ｇ（244ミ
リモル）を仕込んだ。このピリジンを70℃に加温
し、撹拌しながらこれに２−トリフルオロメチル
−３，３，３−トリフルオロプロパン酸モノクロ
ロメチル4.88ｇ（20ミリモル）を滴下した。滴下
終了後、同温度で２時間撹拌を続けた。コンデン
サー上部から出てきたガスをアルカリ洗浄、アル
ミナ乾燥後蒸留し、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペン2.30ｇ（収率
70％）を得た。沸点14℃。
実施例 ２
コンデンサー、滴下漏斗及び温度計を備えた
100ml四つ口フラスコに、トリエチルアミン20.0
ｇ（198ミリモル）を仕込んだ。このトリエチル
アミンを60℃に加温し、撹拌しながらこれに２−
トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロ
プロパン酸モノクロロメチル4.88ｇ（20ミリモ
ル）を滴下した。滴下終了後、同温度で2.5時間
撹拌を続けた。コンデンサー上部から出てきたガ
スをアルカリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−
トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロ
プロペン2.36ｇ（収率72％）を得た。
100ml四つ口フラスコに、トリエチルアミン20.0
ｇ（198ミリモル）を仕込んだ。このトリエチル
アミンを60℃に加温し、撹拌しながらこれに２−
トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロ
プロパン酸モノクロロメチル4.88ｇ（20ミリモ
ル）を滴下した。滴下終了後、同温度で2.5時間
撹拌を続けた。コンデンサー上部から出てきたガ
スをアルカリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−
トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロ
プロペン2.36ｇ（収率72％）を得た。
実施例 ３
コンデンサー、滴下漏斗及び温度計を備えた
100ml四つ口フラスコに、トリブチルアミン20.0
ｇ（108ミリモル）を仕込んだ。このトリブチル
アミンを65℃に加温し、撹拌しながらこれに２−
トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロ
プロパン酸クロロメチル4.88ｇ（20ミリモル）を
滴下した。滴下終了後、同温度で３時間撹拌を続
けた。コンデンサー上部から出てきたガスをアル
カリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフル
オロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペン
2.49ｇ（収率76％）を得た。
100ml四つ口フラスコに、トリブチルアミン20.0
ｇ（108ミリモル）を仕込んだ。このトリブチル
アミンを65℃に加温し、撹拌しながらこれに２−
トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロ
プロパン酸クロロメチル4.88ｇ（20ミリモル）を
滴下した。滴下終了後、同温度で３時間撹拌を続
けた。コンデンサー上部から出てきたガスをアル
カリ洗浄、アルミナ乾燥後蒸留し、２−トリフル
オロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペン
2.49ｇ（収率76％）を得た。
本発明の製法によれば、２−トリフルオロメチ
ル−３，３，３−トリフルオロプロペンを高収率
で容易かつ安価に得ることができる。
ル−３，３，３−トリフルオロプロペンを高収率
で容易かつ安価に得ることができる。
Claims (1)
- １ 1.2−トリフルオロメチル−３，３，３−ト
リフルオロプロパン酸モノクロロメチルをアミン
と反応させることを特徴とする２−トリフルオロ
メチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23596885A JPS6296436A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 |
| DE3635750A DE3635750C2 (de) | 1985-10-21 | 1986-10-21 | Fluorhaltige Verbindung, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung |
| US06/921,207 US4739123A (en) | 1985-10-21 | 1986-10-21 | Fluorine-containing compounds, and their preparation and use |
| US07/092,527 US4766238A (en) | 1985-10-21 | 1987-09-03 | Fluorine-containing compounds, and their preparation and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23596885A JPS6296436A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6296436A JPS6296436A (ja) | 1987-05-02 |
| JPS6346051B2 true JPS6346051B2 (ja) | 1988-09-13 |
Family
ID=16993877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23596885A Granted JPS6296436A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6296436A (ja) |
-
1985
- 1985-10-21 JP JP23596885A patent/JPS6296436A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6296436A (ja) | 1987-05-02 |
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