JPS6348309A - 活性エネルギ−線硬化性組成物 - Google Patents
活性エネルギ−線硬化性組成物Info
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- JPS6348309A JPS6348309A JP19145986A JP19145986A JPS6348309A JP S6348309 A JPS6348309 A JP S6348309A JP 19145986 A JP19145986 A JP 19145986A JP 19145986 A JP19145986 A JP 19145986A JP S6348309 A JPS6348309 A JP S6348309A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、紫外線、電子線等の活性エネルギー線で硬化
する組成物に関する。更に本発明の活性エネルギー線硬
化性組成物は、硬化性が速い、低粘度で及びモノマーの
揮散性が少ないので臭気がないという特徴を有するもの
である為、特に塗料、接着剤、シーリング材として有用
である。
する組成物に関する。更に本発明の活性エネルギー線硬
化性組成物は、硬化性が速い、低粘度で及びモノマーの
揮散性が少ないので臭気がないという特徴を有するもの
である為、特に塗料、接着剤、シーリング材として有用
である。
従来より安価な、活性エネルギー線硬化性組成物として
不飽和Ｉリエステルとスチレンモノマーから成る組成物
が知られている。不飽和、ｆｆ ＩＪエステルは、基本
的に無水マレイン酸、他のジヵルぜン酸（又は無水物）
、グリコール’１２００℃以上で反応して得られる為、
マレートはフマレートに転移し、基本骨格に存在してお
り、活性エネルギー線を照射の際、スチレンモノマーと
共重合し架橋する。この、不飽和ポリエステルは、スチ
レンの様な共重合性上ツマ−又はオリゴマーの存在する
ことなしＫは非常に架橋し難い。しかるに、スチレン等
の揮発性共重合性上ツマ−の存在は、大気汚染を起し念
り、硬化時に収縮を引き起す為、好ましくない。かかる
事情から、揮発性の共重合性モノマー又はオリゴマーが
存在しない又は少ないフマレート基とこれと共重合可能
な基が一分子内に共存し、低粘度でかつ性能の優れた活
性エネルギー線硬化性組成物が望まれていた。
不飽和Ｉリエステルとスチレンモノマーから成る組成物
が知られている。不飽和、ｆｆ ＩＪエステルは、基本
的に無水マレイン酸、他のジヵルぜン酸（又は無水物）
、グリコール’１２００℃以上で反応して得られる為、
マレートはフマレートに転移し、基本骨格に存在してお
り、活性エネルギー線を照射の際、スチレンモノマーと
共重合し架橋する。この、不飽和ポリエステルは、スチ
レンの様な共重合性上ツマ−又はオリゴマーの存在する
ことなしＫは非常に架橋し難い。しかるに、スチレン等
の揮発性共重合性上ツマ−の存在は、大気汚染を起し念
り、硬化時に収縮を引き起す為、好ましくない。かかる
事情から、揮発性の共重合性モノマー又はオリゴマーが
存在しない又は少ないフマレート基とこれと共重合可能
な基が一分子内に共存し、低粘度でかつ性能の優れた活
性エネルギー線硬化性組成物が望まれていた。
本発明の目的の組成物を得る一つの方法として、不飽和
ポリエステル又は不飽和ポリエステルオリゴマーの水酸
基又はカルブキシル基と（メタ）アクリル酸又はヒドロ
キシルアルキル（メタコアクリレート全エステル縮合し
、−分子内にマレート基又はフマレート基と（メタ）ア
クリロイルオキシ基が共存するエステル化合物を用いる
方法が提示されている。しかしこれ等の方法に依るとエ
ステル縮合時に高温を必要とする為、ビニル重合が並行
しゲル化を生ずる。又、ビニル重合を禁止する為ハイド
ロキノン等の重合禁止剤を多量に添加すると、得られた
塗料組成物は禁止剤の存在の為、活性エネルギー線によ
る硬化が阻害されると言った問題がある。
ポリエステル又は不飽和ポリエステルオリゴマーの水酸
基又はカルブキシル基と（メタ）アクリル酸又はヒドロ
キシルアルキル（メタコアクリレート全エステル縮合し
、−分子内にマレート基又はフマレート基と（メタ）ア
クリロイルオキシ基が共存するエステル化合物を用いる
方法が提示されている。しかしこれ等の方法に依るとエ
ステル縮合時に高温を必要とする為、ビニル重合が並行
しゲル化を生ずる。又、ビニル重合を禁止する為ハイド
ロキノン等の重合禁止剤を多量に添加すると、得られた
塗料組成物は禁止剤の存在の為、活性エネルギー線によ
る硬化が阻害されると言った問題がある。
本発明者等は、活性エネルギー線に依る硬化が阻害され
ず、モノマーの揮発性が少なく、低粘度でかつ性能の優
れた組成物を経済的に得るべく鋭意研究の結果、本発明
に到達した。
ず、モノマーの揮発性が少なく、低粘度でかつ性能の優
れた組成物を経済的に得るべく鋭意研究の結果、本発明
に到達した。
即ち本発明は、無水マレイン酸、アルキレンモ）Ｌ、１
２キシド、及びアクリル酸及び／又はメタアクリル酸と
を反応して得られるエステル化合物（Ｉ）又はエステル
化合物（Ｉ）の誘導体（ＩＩ） を含むことを特徴とす
る活性エネルギー線硬化性組成物を提供するものである
。
２キシド、及びアクリル酸及び／又はメタアクリル酸と
を反応して得られるエステル化合物（Ｉ）又はエステル
化合物（Ｉ）の誘導体（ＩＩ） を含むことを特徴とす
る活性エネルギー線硬化性組成物を提供するものである
。
本発明のアルキレンモノエポキシドとは、エチレンオキ
シド、プロピレンオキシドである。
シド、プロピレンオキシドである。
本発明で得られるエステル化合物（Ｉ）は、一般式（イ
）及び／又は（ロ）で示される化合物又はその混合物全
必須成分としたもので、一般式〇つで示される化合物を
も一部含むものである。
）及び／又は（ロ）で示される化合物又はその混合物全
必須成分としたもので、一般式〇つで示される化合物を
も一部含むものである。
一般式（イ）
一般式（ロ）
一般式（ハ）
このエステル化合物（Ｉ）の製造方法としては、無水マ
レイン酸、アルキレンモノエポキシド、及びアクリル酸
及び／又はメタアクリルｆｉｋ、好ましくは、１５０℃
以下で反応することにより得られるものである。より好
ましくは６０〜１５０℃である。
レイン酸、アルキレンモノエポキシド、及びアクリル酸
及び／又はメタアクリルｆｉｋ、好ましくは、１５０℃
以下で反応することにより得られるものである。より好
ましくは６０〜１５０℃である。
尚他の方法では、重合禁止剤を多く必要とし、重合禁止
剤を後処理工程で除去する必要があるので好ましくない
。又、本発明のエステル化合物（Ｉ）を製造する際の、
原料の量的割合は、アクリル酸及び／又はメタアクリル
酸１モルに対してアルキレンモノエポキシド１〜９モル
、無水マレイン酸０、５〜２モルであるのが好ましく、
この範囲をはずれるとアルキレンモノエポキシド等の未
反応物が残留したり、活性エネルギー線硬化性が低下す
るので好ましくない。
剤を後処理工程で除去する必要があるので好ましくない
。又、本発明のエステル化合物（Ｉ）を製造する際の、
原料の量的割合は、アクリル酸及び／又はメタアクリル
酸１モルに対してアルキレンモノエポキシド１〜９モル
、無水マレイン酸０、５〜２モルであるのが好ましく、
この範囲をはずれるとアルキレンモノエポキシド等の未
反応物が残留したり、活性エネルギー線硬化性が低下す
るので好ましくない。
本発明のエステル化合物ＣＩ）とＬ７て示される一般式
（イ）又は（ロ）の化合物に存在する不飽和ジカルぜキ
シレート基は、（メタ）アクリロイルオキシ基との共重
合性のよいフマレート基であることが望ましい。この為
には、エステル化中、又は後に転移触媒の存在下で、低
温でマレート基金フマレート基に転移反応せしめること
が必要である。
（イ）又は（ロ）の化合物に存在する不飽和ジカルぜキ
シレート基は、（メタ）アクリロイルオキシ基との共重
合性のよいフマレート基であることが望ましい。この為
には、エステル化中、又は後に転移触媒の存在下で、低
温でマレート基金フマレート基に転移反応せしめること
が必要である。
その時の転位触媒としては、ピロリノン、ビペラジン１
モルホリン等のアミン類をエステル化合物（Ｉ） １０
０重量部に０．０１〜２重量部用いれば良い。
モルホリン等のアミン類をエステル化合物（Ｉ） １０
０重量部に０．０１〜２重量部用いれば良い。
本発明に於ける誘導体（Ｉｔ）とは、エステル化合物（
Ｉ）と？リイソシアネート化合物及び／又はＩリエポキ
シドを反応して得られる誘導体（ＩＩ）、エステル化合
物（Ｉ）とグリシジル（メタ）アクリレート、カージュ
ラＥ等エポキシ化合物を反応して得られる誘導体、エス
テル化合物（Ｉ）とβ−インシアネートエチル（メタ）
アクリレート、フェニルイソシアネート等モノイソシア
ネート化合物を反応して得られる誘導体、エステル化合
物（Ｉ）とε−カグロラクトン等ラうトン化合物を反応
して得られる誘導体、エステル化合物（Ｉ）とエチレン
イミン化合物を反応して得られる誘導体等が例示ポリエ
ポキシドの反応が低温で可能であり、得られる誘導体が
、少くとも３ケのエチレン性不飽和基を有し活性エネル
ギー線硬化性に優れる為であけ、トリレンジイソシアネ
ート、メチレンビスフェニルジイソシアネート、キシン
／ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
、イソホロンジイソシアネート等のジイソシアネート又
はこれらジイソ７アネートを用いて得られる、ウレタン
化ＮＧＯ末端プレポリマー、ビユレット化ＮＣＯ末端プ
レポリマー、イソシアヌレート化ＮＣＯ末端！しＩリマ
ーである。
Ｉ）と？リイソシアネート化合物及び／又はＩリエポキ
シドを反応して得られる誘導体（ＩＩ）、エステル化合
物（Ｉ）とグリシジル（メタ）アクリレート、カージュ
ラＥ等エポキシ化合物を反応して得られる誘導体、エス
テル化合物（Ｉ）とβ−インシアネートエチル（メタ）
アクリレート、フェニルイソシアネート等モノイソシア
ネート化合物を反応して得られる誘導体、エステル化合
物（Ｉ）とε−カグロラクトン等ラうトン化合物を反応
して得られる誘導体、エステル化合物（Ｉ）とエチレン
イミン化合物を反応して得られる誘導体等が例示ポリエ
ポキシドの反応が低温で可能であり、得られる誘導体が
、少くとも３ケのエチレン性不飽和基を有し活性エネル
ギー線硬化性に優れる為であけ、トリレンジイソシアネ
ート、メチレンビスフェニルジイソシアネート、キシン
／ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
、イソホロンジイソシアネート等のジイソシアネート又
はこれらジイソ７アネートを用いて得られる、ウレタン
化ＮＧＯ末端プレポリマー、ビユレット化ＮＣＯ末端プ
レポリマー、イソシアヌレート化ＮＣＯ末端！しＩリマ
ーである。
本発明で用いられるポリニーキシドとしては、ビスフェ
ノールＡ系ポリエポキシド、ビスフェノールＦ系−リエ
？キシド、ノゲラックフエンール樹脂系ポリエＩキシド
、アルキＶンゾエポキシドである。
ノールＡ系ポリエポキシド、ビスフェノールＦ系−リエ
？キシド、ノゲラックフエンール樹脂系ポリエＩキシド
、アルキＶンゾエポキシドである。
誘導体（■）を製造するには、通常エステル化合物（！
〕の官能基１当量に対して、付加させる化合物の官能基
を１当量以下となる看で反応させれげよい。
〕の官能基１当量に対して、付加させる化合物の官能基
を１当量以下となる看で反応させれげよい。
本発明組成物は、かくして生成したエステル化合物（Ｉ
）又は誘導体（ＩＩ） を必須の成分とするが、本発明
組成物には、多官能性化合物を反応性希釈剤として加え
るのが好ましく、かかる希釈剤としては（メタ）アクリ
ル基を２〜６個有する多官能（メタ）アクリレート系反
応性希釈剤を組成物中５０重−ｉ４以下用いるのがより
好ましい。例えばトリメチロールゾロ・臂ンジ〔メタコ
アクリレート、トリメチロールプロ・母ントリ〔メタコ
アクリレート、Ｋメタエリスリトールジ（メタ）アクリ
レート、Ｋメタエリスリトールトリ（メタコアクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート
、ペンタエリスリトール（メタ（メタ）アクリレート、
ジ（メタエリスリトールテトラ（メタコアクリレート、
ソペメタエリスリトールにメタ〔メタコアクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレ−）、
１．６−ヘキサンシオールノ（メタ）アクリレート、Ｉ
リエチレングリコールノ（メタ）アクリレート、β−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート、β−ヒドロキシ
グロビル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリロイルフォスフェート、ノエチルアミノ
エチル（メタ）アクリレートまたは♂ス〔（メタ）アク
リロイルオキシエトキシ〕ビスフェノールＡなどの多官
能の（メタ）アクリレート系の反応性希釈剤、Ｎ−ビニ
ルピロリドン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート
などが挙げられ、その他に必要に応じトルエン、メチル
エチルケトン、酢酸エチル、 １ｉｏ−ゾロ・９ノー
ル、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、
ブチルセロソルブアセテートまたはエチルカルピトール
アセテートなどの溶剤；ハイドロキノン、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、２．６−ノーｔｅｒｔ−ブチル
ハイドロキノン、２，６−ノーｔｅｒｔ−ブチル−４−
エチル−フェノール、ｔａｒｔ−ブチルカテコールまた
はフェノチア・シンの如き安定剤（重合禁止剤）；炭酸
カルシウム、タルクまたはシリカなどの無機質充填剤；
フタロシアニンブルーまたはフタロシアニングリーンな
どの着色剤；あるいは消泡剤、レベリング剤などを添加
することもできる。
）又は誘導体（ＩＩ） を必須の成分とするが、本発明
組成物には、多官能性化合物を反応性希釈剤として加え
るのが好ましく、かかる希釈剤としては（メタ）アクリ
ル基を２〜６個有する多官能（メタ）アクリレート系反
応性希釈剤を組成物中５０重−ｉ４以下用いるのがより
好ましい。例えばトリメチロールゾロ・臂ンジ〔メタコ
アクリレート、トリメチロールプロ・母ントリ〔メタコ
アクリレート、Ｋメタエリスリトールジ（メタ）アクリ
レート、Ｋメタエリスリトールトリ（メタコアクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート
、ペンタエリスリトール（メタ（メタ）アクリレート、
ジ（メタエリスリトールテトラ（メタコアクリレート、
ソペメタエリスリトールにメタ〔メタコアクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレ−）、
１．６−ヘキサンシオールノ（メタ）アクリレート、Ｉ
リエチレングリコールノ（メタ）アクリレート、β−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート、β−ヒドロキシ
グロビル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリロイルフォスフェート、ノエチルアミノ
エチル（メタ）アクリレートまたは♂ス〔（メタ）アク
リロイルオキシエトキシ〕ビスフェノールＡなどの多官
能の（メタ）アクリレート系の反応性希釈剤、Ｎ−ビニ
ルピロリドン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート
などが挙げられ、その他に必要に応じトルエン、メチル
エチルケトン、酢酸エチル、 １ｉｏ−ゾロ・９ノー
ル、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、
ブチルセロソルブアセテートまたはエチルカルピトール
アセテートなどの溶剤；ハイドロキノン、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、２．６−ノーｔｅｒｔ−ブチル
ハイドロキノン、２，６−ノーｔｅｒｔ−ブチル−４−
エチル−フェノール、ｔａｒｔ−ブチルカテコールまた
はフェノチア・シンの如き安定剤（重合禁止剤）；炭酸
カルシウム、タルクまたはシリカなどの無機質充填剤；
フタロシアニンブルーまたはフタロシアニングリーンな
どの着色剤；あるいは消泡剤、レベリング剤などを添加
することもできる。
さらに、本発明組成物を特に紫外線硬化用として用いる
場合には、その紫外線による前記成分〔皮膜形成成分〕
の重合反応を開始せしめるための、いわゆる光反応促進
剤（光増感剤）を加える必要があるが、かかる光反応促
進剤として代表的なものには、ベンゾイン、ベンゾイン
メチルエーテル、ペンツインエチルエーテル、ベンゾイ
ンぎ酸エステル、１−ヒドロキシ−１−ベンゾイルシク
ロヘキサン、ジブトキシアセトフェノン、α−ヒドロキ
シ−１部ｇ−ブチロフェノン、ｐ −１ｓｏ −プロピ
ル−α−メトキシ−１ｓｏ−ブチロフェノン、ペンジル
ノフェニルジスルフィドまたはアゾビス−１ｓｏ−ブチ
ロニトリルなどがある。
場合には、その紫外線による前記成分〔皮膜形成成分〕
の重合反応を開始せしめるための、いわゆる光反応促進
剤（光増感剤）を加える必要があるが、かかる光反応促
進剤として代表的なものには、ベンゾイン、ベンゾイン
メチルエーテル、ペンツインエチルエーテル、ベンゾイ
ンぎ酸エステル、１−ヒドロキシ−１−ベンゾイルシク
ロヘキサン、ジブトキシアセトフェノン、α−ヒドロキ
シ−１部ｇ−ブチロフェノン、ｐ −１ｓｏ −プロピ
ル−α−メトキシ−１ｓｏ−ブチロフェノン、ペンジル
ノフェニルジスルフィドまたはアゾビス−１ｓｏ−ブチ
ロニトリルなどがある。
かくして得られる本発明の活性エネルギー線硬化性組成
物は塗料、透明プラスチックス・フィルムなどへの接着
剤、電気機器部品などのポツティング材、シーリング材
またはインキ用バインダーとして使用できるが、特に金
属用、紙用、木工用もしくはプラスチックス用塗料また
はインキとして適用できるものである。
物は塗料、透明プラスチックス・フィルムなどへの接着
剤、電気機器部品などのポツティング材、シーリング材
またはインキ用バインダーとして使用できるが、特に金
属用、紙用、木工用もしくはプラスチックス用塗料また
はインキとして適用できるものである。
そのさい、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
を硬化せしめるための照射（光〕源としては太陽光、低
圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キ
セノンランプまたはハライドランプ、あるいは電子線照
射装置などが用いられる。
を硬化せしめるための照射（光〕源としては太陽光、低
圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キ
セノンランプまたはハライドランプ、あるいは電子線照
射装置などが用いられる。
ま念このさい、硬化を助けるために上掲の如き手段とは
別の加熱手段を併用してもよい。
別の加熱手段を併用してもよい。
次に、本発明を合成例、比較合成例、実施例、比較例に
より具体的に説明するが、以下において部および４は特
に断りのない限り、すべて重量基準であるものとする。
より具体的に説明するが、以下において部および４は特
に断りのない限り、すべて重量基準であるものとする。
合成例１
反応容器内に無水マレイン酸１．５モル、アクリル酸１
モル、ハイドロキノン０．２部及び水酸化マグネシウム
０．６部を仕込み空気を通じる。系を６０℃迄加熱し直
ちにグロビレンオキシド４．１モルを温度１２０℃で一
定に保たれる速度で添加した。添加後３０分、１２０′
ＣＫ保ち、酸価０．５、水酸基価１１２、ガードナー色
数５、が−ドナー粘度Ｙ−２、及びフマレート含有量０
のエステル化合物（Ｉ）を得た。
モル、ハイドロキノン０．２部及び水酸化マグネシウム
０．６部を仕込み空気を通じる。系を６０℃迄加熱し直
ちにグロビレンオキシド４．１モルを温度１２０℃で一
定に保たれる速度で添加した。添加後３０分、１２０′
ＣＫ保ち、酸価０．５、水酸基価１１２、ガードナー色
数５、が−ドナー粘度Ｙ−２、及びフマレート含有量０
のエステル化合物（Ｉ）を得た。
更ニ該エステル化合物にモルホリン４部ヲ添加し攪拌し
ながら８０℃に加熱し、２０分保ちフマレート基に９５
係転移したことを確認して、エステル化合物（Ａ）を得
た。
ながら８０℃に加熱し、２０分保ちフマレート基に９５
係転移したことを確認して、エステル化合物（Ａ）を得
た。
合成例２
反応容器に、エステル化合物（Ａ）１０５部、ヘキサメ
チレンジイソシアネート１８部を仕込み、ジプチル場ノ
ラウレート’０．０１部を添加し、６時間反応し、イン
シアネート価Ｏの誘導体（Ｂ） ｅ得た。このもののが
−ドナー粘度は２２〜ｚ３であった。
チレンジイソシアネート１８部を仕込み、ジプチル場ノ
ラウレート’０．０１部を添加し、６時間反応し、イン
シアネート価Ｏの誘導体（Ｂ） ｅ得た。このもののが
−ドナー粘度は２２〜ｚ３であった。
合成例３
反応容器内に、無水マレイン酸２モル、アクリル１俊２
モル、ハイドロキノン０．０５部ヲ仕込ミ、空気を通じ
る。系を６０℃迄加熱し、直ちにプロピレンオキシド３
モルを温度１２０℃に保たれる速度で添加し、添加後、
モルホリン２部を添加後１２０℃で３０分間保ち、エス
テル化合物（Ｃ） ｔ−得意。エステル化合物は酸価１
５０、ゴードナー色数５、及びフマレート転化率９０％
であった。
モル、ハイドロキノン０．０５部ヲ仕込ミ、空気を通じ
る。系を６０℃迄加熱し、直ちにプロピレンオキシド３
モルを温度１２０℃に保たれる速度で添加し、添加後、
モルホリン２部を添加後１２０℃で３０分間保ち、エス
テル化合物（Ｃ） ｔ−得意。エステル化合物は酸価１
５０、ゴードナー色数５、及びフマレート転化率９０％
であった。
エステル化合物（。〕３７４ヮ、工ぎ、。７■８５０（
工Ｉキシ樹脂、エポキシ当ｔ１９０、大日本インキ化学
工業（株）製）１９０部、メチルイミダゾール３部を反
応容器内に仕込み１２０ｔｌ：３時間反応し、酸価４の
誘導体ＣＤ）を得た。
工Ｉキシ樹脂、エポキシ当ｔ１９０、大日本インキ化学
工業（株）製）１９０部、メチルイミダゾール３部を反
応容器内に仕込み１２０ｔｌ：３時間反応し、酸価４の
誘導体ＣＤ）を得た。
比較合成例１
反応容器内に無水マレイン酸１．５モル、アクリルｒ３
．１モル、ハイドロキノンｏ、ｚ部及ヒエチレンクリコ
ール４．１モルを仕込み、温度１２０℃で８時間反応し
たところ、このものは酸価１２０であった。更に２００
時間反応つづけたが酸価が下らずデル化した。
．１モル、ハイドロキノンｏ、ｚ部及ヒエチレンクリコ
ール４．１モルを仕込み、温度１２０℃で８時間反応し
たところ、このものは酸価１２０であった。更に２００
時間反応つづけたが酸価が下らずデル化した。
実施例１〜４１区歓イ列１ヤ２
合成例で得られたエステル化合物全反応性希釈剤、光重
合開始剤と混合しメチルメタクリレート板上に膜厚が２
０μになるよう塗布し、８０Ｗ／αの高圧水銀灯を用い
１０ｃ！ｎの距離から紫外線を５秒照射した。結果は表
−１の通りであった。
合開始剤と混合しメチルメタクリレート板上に膜厚が２
０μになるよう塗布し、８０Ｗ／αの高圧水銀灯を用い
１０ｃ！ｎの距離から紫外線を５秒照射した。結果は表
−１の通りであった。
表−１
＊１ ポリライト ＣＮ−４９３
（大日本インキ化学工業（味〕製）
＊２ ポリライト ＣＮ−１４３
〔大日本インキ化学工業（株）製〕
（マレイン酸使用不飽和ポリエステル樹脂〕実施例５〜
８、比較例３〜４ 合成例で得られたエステル化合物を反応性希釈剤と混合
しメチルメタクリレート板上に膜厚が２０μになるよう
塗布し、加速電圧１６５ ｋＶ 、 電流強度３ｍＡ
の条件で２ Ｍ ｖａｄになるよう電子線を照射した結
果は表−２のようであった。
８、比較例３〜４ 合成例で得られたエステル化合物を反応性希釈剤と混合
しメチルメタクリレート板上に膜厚が２０μになるよう
塗布し、加速電圧１６５ ｋＶ 、 電流強度３ｍＡ
の条件で２ Ｍ ｖａｄになるよう電子線を照射した結
果は表−２のようであった。
表−２
＊１ ポリライト ＣＮ−４９３
＊２ ポリライト ＣＮ−１４３
〔効果〕
本発明の組成物は、スチレンを使用しなくても低粘度で
硬化できるものであり、モノマーの揮散性が少ない為に
臭気がなく被塗物の表面積の大きいものに塗布するのに
有利である。
硬化できるものであり、モノマーの揮散性が少ない為に
臭気がなく被塗物の表面積の大きいものに塗布するのに
有利である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、無水マレイン酸、アルキレンモノエポキシド、及び
アクリル酸及び／又はメタアクリル酸とを反応して得ら
れるエステル化合物（ I ）又はエステル化合物（ I ）
の誘導体（II）を含むことを特徴とする活性エネルギー
線硬化性組成物。 ２、エステル化合物（ I ）又は誘導体（II）のマレー
ト基が、フマレート基に転移していることを特徴とする
第１項記載の活性エネルギー線硬化性組成物。 ３、誘導体（II）が、エステル化合物（ I ）とポリイ
ソシアネート化合物又はポリエポキシドとを反応して得
られる誘導体であることを特徴とする第１項記載の活性
エネルギー線硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19145986A JPS6348309A (ja) | 1986-08-15 | 1986-08-15 | 活性エネルギ−線硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19145986A JPS6348309A (ja) | 1986-08-15 | 1986-08-15 | 活性エネルギ−線硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6348309A true JPS6348309A (ja) | 1988-03-01 |
Family
ID=16274991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19145986A Pending JPS6348309A (ja) | 1986-08-15 | 1986-08-15 | 活性エネルギ−線硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6348309A (ja) |
-
1986
- 1986-08-15 JP JP19145986A patent/JPS6348309A/ja active Pending
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