KR20090089314A - 풍화에 대하여 안정화된 역청 또는 아스팔트 조성물 - Google Patents
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Abstract
적어도 하나의 입체 장애 아민 화합물을 혼입하는 것에 의해 열, 광 및 산소의 해로운 효과에 대하여 아스팔트 또는 역청 조성물이 효과적으로 안정화된다. 대표적인 입체 장애 아민은 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민 및 4-시클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 또는 N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민 및 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 환형 축합물이다.
입체 장애 아민 화합물, 아스팔트, 역청
Description
본 발명은 열, 광 및 산소의 해로운 효과에 대하여 역청 또는 아스팔트 조성물을 안정화시키는 것에 관련된다.
역청 및 아스팔트는 예컨대 도로 및 지붕 재료에 사용되는 공지 물질이다. 이러한 조성물은 장기간 동안 주위 기후 조건에 노출되어 열, 광 및 산소의 해로운 효과를 받는다. 그러한 조성물은 장기간 동안 본래의 특성을 유지하는 것이 바람직하다. 예컨대 도로 아스팔트 포장은 시간이 경과함에 따라 신도(ductility) 및 연화도(softness)를 잃게 된다. 이어서, 아스팔트 포장은 균열이 생기고 값비싼 보수 또는 유지를 필요로 하게 된다.
미국특허 제6,174,940호는 상승작용적 안정화제 혼합물을 개시하고 있다.
미국특허 제6,914,110호는 가교가능한 실릴기를 갖는 중합체의 제조방법을 개시하고 있다.
미국특허 제4,442,250호 및 제7,122,663호는 매크로시클릭 입체 장애 아민 화합물을 개시하고 있다.
실외 조건에 사용되는 아스팔트 및 역청을 안정화시킬 필요가 있다.
본 발명은 하기 성분을 포함하는, 열, 광 및 산소의 해로운 효과에 대하여 안정화된 아스팔트 또는 역청 조성물에 관련된다:
아스팔트 또는 역청, 및 상기 물질에 혼입된 유효 안정화량의 하기 식(I)의 적어도 하나의 입체 장애 아민 화합물.
상기 식에서
R1은 수소, C1-C18알킬, C3-C18알케닐, C5-C18시클로알킬, C6-C18아릴, C7-C9아랄킬 또는 -R8-Y이고, 또는 R1은 하기 식의 기이며:
상기 식에서 n은 0 또는 1이고,
r은 0, 1, 2 또는 3이며,
X는 -O-, -S-, 또는 >NR16이고,
또한 전체로서 기 XR1은 염소 또는 모르폴리노, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일 또는 헥사히드로아제핀-1-일이며,
R2, R4, R5 및 R7은 독립적으로 수소, C1-C12알킬, C2-C6히드록시알킬, C3-C12알케닐, C5-C12시클로알킬, C6-C18아릴, C7-C9아랄킬 또는 식(II)의 기이고,
R3 및 R6은 독립적으로 C2-C12알킬렌, C4-C12이미노디알킬렌 또는 옥사디알킬렌, C5-C12시클로알킬렌, C6-C12아릴렌 또는 C7-C12아랄킬렌이며,
R8는 C2-C6알킬렌이고,
Y는 -O-R9 또는 -NR10R11이며,
R9은 수소 또는 C1-C18알킬이고,
R10 및 R11은 독립적으로 C1-C6알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일 또는 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리드-4-일이며,
R12는 수소, 옥실, C1-C12알킬, C3-C12알케닐, C7-C9아랄킬, C1-C12아실, 2,3-에폭시프로필 또는 -CH2CH(R13)O-R14, 또는 R12는 C1-C12알콕시, C2-C12알케닐옥시, C5-C12시클로알콕시, C5-C8시클로알케닐옥시, C6-C18아릴옥시, C7-C9아랄킬옥시, 또는 R12는 2-히드록시-2-메틸-프로폭시 또는 2-히드록시시클로헥실옥시이고,
R13은 수소, 메틸, 에틸 또는 페닐이며,
R14는 수소, C1-C12알킬, C3-C12알케닐, C7-C9아랄킬 또는 C1-C12아실이고,
R15는 수소, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시 또는 벤질옥시이며, 및
R16은 R1에서 정의한 바와 같고,
단, 적어도 하나의 기 R1, R2, R4, R5 및 R7은 식(II)의 기이다.
또한, 본 발명은 유효 안정화량의 식(I)의 적어도 하나의 입체 장애 아민 화합물을 아스팔트 또는 역청에 혼입하는 단계를 포함하는 열, 광 및 산소의 해로운 효과에 대하여 아스팔트 또는 역청을 안정화시키는 방법에 관련된다.
식(I)의 입체 장애 아민은 예컨대 미국특허 제4,442,250호 및 제7,122,663호에 개시되어 있다.
식(I)의 화합물은 예컨대 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민 및 4-시클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의, 또는 N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민 및 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 환형 축합물이다:
바람직한 구체예에 따르면, R12는 예컨대 수소 또는 메틸; R3 및 R6은 예컨대 C2-C12알킬렌; X는 예컨대 -O- 또는 >NR16; R16은 예컨대 수소 및 R1은 예컨대 C1-C18알킬; R1X는 예컨대 t-옥틸아미노 또는 모르폴리노이다.
바람직한 구체예에 따르면, 식(I)의 화합물은 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 환형 축합물이다.
또한 식(I)의 화합물은 유기 또는 무기 산 염의 형태로 존재할 수 있다. 예컨대 적합한 염은 식(I)·(HY)n이고, 이때 HY는 유기 또는 무기산이고 n은 1 내지 4의 정수이다.
예컨대 HY는 할로겐 함유 무기 프로톤산, 인 함유 무기산, 황 함유 무기산, C1-C4알킬 카르복시산, 퍼플루오로 C1-C4알킬 카르복시산 및 방향족 카르복시산으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 입체 장애 아민 첨가제는 예컨대 약 320℃ 이상의 융점을 갖는다. 본 발명의 입체 장애 아민 첨가제는 예컨대 약 1198g/mol 이상의 분자량을 갖는다. 그의 환형 구조는 우수한 열 안정성을 제공한다. 상기 첨가제는 매우 낮은 증기압을 갖고; 이들은 높은 온도에서도 증발에 의해 사라지지 않는다. 예컨대 증기압은 25℃에서 4.1 x 10-14 Pa이다. 상기 첨가제는 매우 낮은 물 용해성, 예컨대 1 Pa = 1 N/ m2 = 10 -5 bar이다.
알킬은 직쇄 또는 측쇄 기이며 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 2-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 1-메틸펜틸, 1,3-디메틸부틸, n-헥실, 1-메틸헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 1,1,3-트리메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, 노닐, 데실, 운데실, 1-메틸운데실, 도데실, 또는 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실이다.
알케닐은 불포화 알킬이며 예컨대 이소프로페닐, 프로페닐, 헥세닐, 헵테닐 등이다.
시클로알킬은 포화 또는 불포화되며 예컨대 시클로펜틸, 메틸시클로펜틸, 디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 메틸시클로헥실, 디메틸시클로헥실, 트리메틸시클로헥실, tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸이다.
시클로알킬렌은 시클로알킬의 불포화된 유사체이다.
아릴은 예컨대 페닐 또는 나프틸 또는 비페닐이지만 또한 C1-C4알킬 치환된 페닐, C1-C4알콕시 치환된 페닐, 히드록시, 할로겐 또는 니트로 치환된 페닐을 포함한다. 알킬 치환된 페닐의 예는 에틸벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 그의 이성체, 메시틸렌 또는 이소프로필벤젠이다. 할로겐치환된 페닐은 예컨대 디클로로벤젠 또는 브로모톨루엔이다.
아랄킬은 예컨대 1 내지 3 C1-C4알킬기에 의해 페닐기가 치환되거나 비치환된 페닐알킬이고, 예컨대 벤질, α-메틸벤질, α,α-디메틸벤질, 2-페닐에틸, 2-메틸벤질, 3-메틸벤질, 4-메틸벤질, 2,4-디메틸벤질, 2,6-디메틸벤질 또는 4-tert-부틸벤질이다.
알킬렌은 직쇄 또는 측쇄 2가 기, 예컨대 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 테트타메틸렌, 페타메틸렌, 헥사메틸렌, 헵타메틸렌, 옥타메틸렌, 데카메틸렌 또는 도데카메틸렌이다.
시클로알킬렌은 2개의 유리 밴런스 및 적어도 하나의 고리 단위를 갖는 포화된 탄화수소기이고, 예컨대 시클로펜틸렌, 시클로헥실렌, 시클로헵틸렌 또는 시클로옥틸렌이다.
아릴렌은 각각 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 또는 비페닐렌이고, 예컨대 1,2-, 1,3- 또는 1,4-페닐렌 또는 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,6-, 1,7-, 2,6- 또는 2,7-나프틸렌이다.
아랄킬렌은 예컨대 페닐알킬리덴이고, 예컨대 벤질리덴, 2-페닐에틸리덴 또는 1-페닐-2-헥실리덴이다.
알콕시 및 히드록시알콕시 및 아실의 알킬부는 상기 알킬기에서 정의한 바와 같다.
시클로알콕시의 시클로알킬부는 상기 시클로알킬기에서 정의한 바와 같다.
알케닐옥시의 알케닐부는 상기 알케닐기에서 정의한 바와 같다.
시클로알케닐옥시의 시클로알케닐부는 상기 시클로알케닐기에서 정의한 바와 같다.
아릴옥시의 아릴부는 상기 아릴기에서 정의한 바와 같다.
아랄킬옥시의 아랄킬부는 상기 아랄킬기에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 따른 적합한 역청 또는 아스팔트 기재는 예컨대 미국특허 제4,247,335호 및 제5,473,000호에 개시되어 있다.
역청 및 아스팔트는 보통 대기 온도에서 일반적으로 고체, 반고체 또는 점성 액체 물질이다. 그러한 아스팔트 및 역청은 천연 또는 발열성(pyrogenous) 기원의 탄화수소 혼합물이고, 보통 석유 또는 석탄으로부터 유도되지만 천연으로 발생할 수 있다.
역청은 주로 탄화수소 및/또는 유기 산소 화합물로 구성된 천연물이거나 또는 색채 및 항상성을 변화시켜 기술적으로 생산된 착체 유기 혼합물이다. "역청"은 특히 아스팔트 및 석유 증류 잔류물(아스팔트 역청)을 의미한다. 역청은 다른 종류 물질 예컨대 아스팔텐, 수지, 고체 파라핀, 등유(kerosines), 탄화수소 오일, 에스테르 왁스, 케로겐, 고분자 산 및 유기금속 화합물의 혼합물이다. 천연 역청은 예컨대 천연 가스, 원유, 천연 아스팔트, 미네랄 왁스(오조케라이트), 몬탄 왁스(갈색 탄소 역청) 및 화석 수지로부터 수득된다. 인조 역청은 석유 증류물, 고체 파라핀, 석유 증류 잔류물, 석유 생성물의 산 처리물로부터의 잔류물 및 용매의 생성물 및 석유 생성물의 침전 처리물로부터 수득된다. 미국에서는 아스팔트 피로역청(부르칠라이트, 엘라테라이트, 앨버타이트 및 임프소나이트) 및 케로게나이트(셰일 및 림스톤)로 분류되는 소위 피로역청이 있다.
"아스팔트"는 주로 통상의 아스팔트 및 물에 유화된 역청 생성물인 유화 아스팔트를 의미한다.
또한 도로 유(road oil) 및 도로 타르(road tar)도 역청 및 아스팔트 정의 내에 포함된다.
본 발명에 따른 역청 또는 아스팔트는 특히 도로 포장 또는 지붕 재료에 사용된다. 역청 또는 아스팔트를 기초로 하는 본 발명의 조성물은 예컨대 무기 응집물, 필러 또는 섬유 물질과 함께 바인더로서 사용될 수 있으며, 이 경우 일반적인 작업은 용융법을 이용하여 수행된다. 본 발명에 따른 조성물은 또한 카드보드, 종이 또는 호일의 함침 및 콘크리트, 모르타르 또는 금속의 코팅에 사용될 수 있으며, 이 경우 상기 작업은 용해 또는 분산을 이용하여 상온에서 수행될 수 있다. 역청은 ASTM 표준에 따른 임의의 상업적 품질일 수 있다.
본 발명의 입체 장애 아민 첨가제는 공지 방법, 예컨대 교반에 의해 혼입되면서 아스팔트는 가열되고 유동성 상태가 된다. 박리방지제(anti-stripping agent)와 같은 다른 첨가제가 본 발명의 첨가제와 함께 혼입될 수 있다.
또한 예컨대 포장을 위해 사용되는, 합성 고무로 개질된 아스팔트도 본 발명에 포함된다. 개질된 아스팔트는 예컨대 미국특허 제5,473,000호에 개시되어 있다. 합성 고무는 예컨대 스티렌-부타디엔 고무이다.
소위 입체 장애 아민은 개질된 아스팔트의 합성 고무 부에 첨가제로서 선택적으로 존재하거나 또는 아스팔트 및 고무 모두에 존재할 수 있다. 입체 장애 아민은 공지방법, 예컨대 용융 압출, 공-압출 등에 의해 합성 고무내로 혼입될 수 있다.
따라서, 본 발명의 추가의 양상은 하기 성분을 포함하는 열, 광 및 산소의 해로운 효과에 대하여 안정화된 개질된 아스팔트 또는 역청 조성물이다:
아스팔트 또는 역청, 합성 고무 및 아스팔트, 역청 또는 고무에, 또는 각각의 아스팔트, 역청 및 고무에 혼입된 유효 안정화량의 식(I)의 적어도 하나의 입체 장애 아민 화합물.
아스팔트 또는 역청 내로 혼입되는 입체 장애 아민의 양은 예컨대 아스팔트 또는 역청의 중량을 기준으로 약 0.01중량% 내지 약 7중량% 범위이다. 예컨대, 본 발명의 첨가제는 아스팔트 또는 역청의 중량을 기준으로 약 0.05중량% 내지 약 6중량%, 약 0.1중량% 내지 약 5중량%, 약 0.25중량% 내지 약 5중량, 약 0.3중량% 내지 약 5중량% 존재한다. 예컨대, 입체 장애 아민은 아스팔트 또는 역청의 중량을 기준으로 약 0.5중량%, 1중량%, 2중량%, 3중량% 또는 4중량% 존재할 수 있다. 동일한 중량이 합성 고무에 사용될 수 있다. 아스팔트 또는 역청의 안정화에 대한 본 발명의 입체 장애 아민 첨가제의 유리한 효과는 그의 특성을 측정하기 위해 사용되는 표준 ASTM 방법에 의해 관측된다.
예컨대, 아스팔트 역청의 안정화는 침입도, 연화점 및 신도에 의해 측정된다.
침입도는 ASTM D5에 따라 측정된다. 이것은 온도, 로드 및 시간이 특정하게 정의된 조건 하에서 표준 바늘이 준비된 시료의 아스팔트를 침투하는 범위와 관련된다. 유연한 아스팔트는 높은 침입도 값을 갖는다.
연화점은 ASTM D36에 따라 측정된다. 아스팔트의 연화점은 특정 조건의 시험 하에서 아스팔트가 특정 정도의 연화도에 도달하는 온도로서 정의될 수 있다. 보통 산업 및 지붕 아스팔트 등급을 분류하기 위해 사용된다.
신도는 ASTM D113에 따라 측정된다. 아스팔트의 신도는 표준 브리켓(briquette)이 파괴되기 이전에 신장될 수 있는 거리를 cm로 표현한 것이다. 신도는 유동성의 조합이며 점착 및 전단 민감성을 모두 반영한다.
예컨대, 7년 동안 사용한 후, 보통의 아스팔트 도로는 반으로 절단되는 침입도 팩터를 갖게 될 것이며, 약 30℃까지 증가된 연화점 및 약 50 팩터까지 감소된 신도를 갖게될 것이다.
본 발명의 첨가제를 갖는 안정화제는 이러한 방법에 따라 측정하였을 때 아스팔트 또는 역청의 성능을 현저하게 향상시킨다.
사용된 역청은 ASTM D5-25에 따라 30 내지 400의 침입도를 갖는다. 예컨대, 본 발명에서 시험된 역청은 25℃에서 85-100의 침입도를 갖는다.
Claims (9)
- 하기 성분을 포함하는, 열, 광 및 산소의 해로운 효과에 대하여 안정화된 아스팔트 또는 역청 조성물:아스팔트 또는 역청, 및 상기 물질에 혼입된유효 안정화량의 하기 식(I)의 적어도 하나의 입체 장애 아민 화합물.
상기 식에서R1은 수소, C1-C18알킬, C3-C18알케닐, C5-C18시클로알킬, C6-C18아릴, C7-C9아랄킬 또는 -R8-Y이고, 또는 R1은 하기 식의 기이며:또는
상기 식에서 n은 0 또는 1이고,r은 0, 1, 2 또는 3이며,X는 -O-, -S-, 또는 >NR16이고,또한 전체로서 기 XR1은 염소 또는 모르폴리노, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일 또는 헥사히드로아제핀-1-일이며,R2, R4, R5 및 R7은 독립적으로 수소, C1-C12알킬, C2-C6히드록시알킬, C3-C12알케닐, C5-C12시클로알킬, C6-C18아릴, C7-C9아랄킬 또는 식(II)의 기이고,R3 및 R6은 독립적으로 C2-C12알킬렌, C4-C12이미노디알킬렌 또는 옥사디알킬렌, C5-C12시클로알킬렌, C6-C12아릴렌 또는 C7-C12아랄킬렌이며,R8는 C2-C6알킬렌이고,Y는 -O-R9 또는 -NR10R11이며,R9은 수소 또는 C1-C18알킬이고,R10 및 R11은 독립적으로 C1-C6알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일 또는 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리드-4-일이며,R12는 수소, 옥실, C1-C12알킬, C3-C12알케닐, C7-C9아랄킬, C1-C12아실, 2,3-에폭시프로필 또는 -CH2CH(R13)O-R14, 또는 R12는 C1-C12알콕시, C2-C12알케닐옥시, C5-C12시클로알콕시, C5-C8시클로알케닐옥시, C6-C18아릴옥시, C7-C9아랄킬옥시, 또는 R12는 2-히드록시-2-메틸-프로폭시 또는 2-히드록시시클로헥실옥시이고,R13은 수소, 메틸, 에틸 또는 페닐이며,R14는 수소, C1-C12알킬, C3-C12알케닐, C7-C9아랄킬 또는 C1-C12아실이고,R15는 수소, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시 또는 벤질옥시이며, 및R16은 R1에서 정의한 바와 같고,단, 적어도 하나의 기 R1, R2, R4, R5 및 R7은 식(II)의 기이다. - 제1항에 있어서, 상기 식(I)의 화합물이 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민 및 4-시클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의, 또는 N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민 및 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 환형 축합물인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 식(I)의 화합물이 N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 환형 축합물인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 R3 및 R6이 C2-C12알킬렌이고, R12가 수소 또는 메틸이 며, X가 -O- 또는 >NR16이고 및 R16이 수소이며 R1이 C1-C18알킬인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 R3 및 R6이 C2-C12알킬렌이고, R12가 수소 또는 메틸이며 및 R1X가 t-옥틸아미노 또는 모르폴리노인 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 식(I)의 입체 장애 아민 화합물이 상기 아스팔트 또는 역청의 중량을 기준으로 약 0.01중량% 내지 약 7중량% 존재하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 식(I)의 입체 장애 아민 화합물이 상기 아스팔트 또는 역청의 중량을 기준으로 약 0.3중량% 내지 약 5중량% 존재하는 조성물.
- 열, 광 및 산소의 해로운 효과에 대하여 안정화된, 개질된 아스팔트 또는 역청 조성물로서, 상기 조성물이 아스팔트 또는 역청, 합성 고무, 및 아스팔트, 역청 또는 고무에 혼입되거나, 또는 각각의 아스팔트, 역청 및 고무에 혼입된 유효 안정화량의 식(I)의 적어도 하나의 입체 장애 아민 화합물을 포함하는 조성물.
- 유효 안정화량의 제1항에 따른 적어도 하나의 입체 장애 아민 화합물을 아스팔트 또는 역청 내로 혼입하는 단계를 포함하는 열, 광 및 산소의 해로운 효과에 대하여 아스팔트 또는 역청을 안정화시키는 방법.
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