KR20190104209A - 색 변환기로서의 1,6,7,12-테트라-(2-이소프로필페녹시)-치환된 페릴렌 테트라카르복실산 디이미드 - Google Patents

색 변환기로서의 1,6,7,12-테트라-(2-이소프로필페녹시)-치환된 페릴렌 테트라카르복실산 디이미드 Download PDF

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게르하르트 바겐블라스트
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 화학식 (I)의 1,6,7,12-테트라-(2-이소프로필페녹시)-치환된 페릴렌 테트라카르복실산 디이미드에 관한 것이며,
Figure pct00063

여기서 R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C3-C24-시클로알킬, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되며, 여기서 3개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 청구범위 및 설명에 정의된 바와 같이 비치환 또는 치환된다. 또한, 본 발명은 특히 색 변환기에서의, 데이터 전송을 위한, 및 보안 인쇄를 위한 보안 잉크에서의 상기 페릴렌 화합물(들)의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 색 변환기의 용도, 조명 장치에서의 그의 용도, 적어도 1개의 LED 및 상기 색 변환기를 적어도 포함하는 조명 장치, 및 광기전력 전지 및 상기 색 변환기를 포함하는, 조명 시 전력을 생산하는 장치에 관한 것이다.

Description

색 변환기로서의 1,6,7,12-테트라-(2-이소프로필페녹시)-치환된 페릴렌 테트라카르복실산 디이미드
본 발명은 1,6,7,12-테트라-(2-이소프로필페녹시)-치환된 페릴렌 테트라카르복실산 디이미드 및 그의 용도에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 색 변환기에서의, 데이터 전송을 위한, 및 보안 인쇄를 위한 보안 잉크에서의 상기 페릴렌 화합물(들)의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 색 변환기의 용도, 조명 장치에서의 그의 용도, 적어도 1개의 LED 및 상기 색 변환기를 적어도 포함하는 조명 장치, 및 광기전력 전지 및 상기 색 변환기를 포함하는, 조명 시 전력을 생산하는 장치에 관한 것이다.
최근, 발광 다이오드 (LED)는 기존의 광원 예컨대 백열 램프 및 형광 램프를 점점 더 많이 대체하고 있다. LED는 여러 이점 예컨대 낮은 전력 소비, 저비용, 높은 휘도 효율, 연색성에서의 용이성 및 긴 수명을 제공한다. 효율적 LED는 종종 청색 발광 물질을 기반으로 한다. 목적하는 색 출력, 예를 들어 백색 색 출력을 생성하는 LED 조명 장치를 생산하기 위해, 일반적으로 적어도 1종의 중합체 층 및 1종 이상의 파장 변환 물질(들)을 포함하며, LED의 출력의 일부 또는 모두를 보다 긴 파장으로 변환시키는 적합한 색 변환기가 사용된다.
LED 공급원으로부터 백색 광을 생성하기 위한 다양한 방법이 존재한다. 한 방법에 따르면, 파장 변환 물질 (인광체로도 공지됨)은 LED 다이에 직접 적용될 수 있다. 이 방법은 "칩 상 인광체(phosphor on chip)"로도 지칭된다. 칩 LED 상 인광체에서, 인광체는 일반적으로 그의 높은 열 안정성 및 방사성 안정성으로 인해 무기 물질이다. 이 방법에 따르면, 인간 관찰자에게 백색으로 나타나는 광원은 인광체 예컨대 세륨-도핑된 이트륨 알루미늄 가넷 (Ce:YAG)으로 덮힌 청색 LED로 구성될 수 있다. Ce:YAG는 청색 LED 방출의 일부를 흡수하고, 황색 스펙트럼을 재방출한다. 청색 대 황색 광의 비가 올바르게 선택되면, 생성된 광원은 인간 관찰자에게 백색으로 나타난다. 백색 광을 발생시키는 LED 기반 공급원은 또한 우수한 연색성 지수 (CRI)를 가져야 한다. CRI는 광원이 물체의 색을 얼마나 정확하게 렌더링하는지를 측정하는데 널리 사용된다. 칩 상 인광체 개념에 따른 조명 장치는 6000 K 초과의 상관 색 온도 CCT를 갖는 차가운 백색 광을 발생시키고, 그의 평균 연색성 지수 (CRI)는 통상적으로 약 70 내지 85로 종종 낮다. 따라서, 상기 구성으로 (적색 발광 인광체를 첨가하지 않고) 따뜻한 백색 광의 발생은 불가능하기 때문에 표준 Ce:YAG-기반 백색 LED의 광은 종종 비매력적으로 보일 수 있다. 쾌적한 백색 광 출력을 생성하기 위해, 녹색/황색 인광체 및 적색 인광체의 조합을 사용하는 것이 필요하다. 그러나, 무기 인광체는 많은 단점을 가지고 있는데, 예를 들면 그들은 상대적으로 고가이고 환경 친화적이지 않다. 게다가, 그의 양자 효율은 종종 불만족스럽다.
6000 K 미만의 CCT를 갖는 보다 쾌적하고 자연스러운 백색 광을 제공하기 위해, 또 다른 방법이 사용될 수 있다. 이 방법에 따르면, 중합체 매트릭스 중에 용해 또는 분산된 인광체를 포함하는 색 변환기는 청색 LED 칩으로부터 일정한 거리에 있다. 이러한 개념은 "원격 인광체" 개념으로서 지칭된다. "원격 인광체" 개념에 따른 LED는 "칩 상 인광체" 개념에 따른 LED보다 더 에너지-효율적이다. 공간적 거리는 열 및 방사선으로 인한 응력을, 다수의 유기 인광체에 의해 안정성에 대한 요건이 달성될 수 있을 정도로 감소시킨다. 유기 인광체는 단일 유기 인광체이거나 또는 스펙트럼을 넓히기 위한 상이한 유기 인광체의 혼합물일 수 있다. 6000 K 미만, 예를 들어, 2700 내지 5000 K 범위의 CCT와 80 이상의 CRI를 위해, 원격 인광체 구성을 갖는 대부분의 청색 LED 조명 장치는 황색-녹색 스펙트럼 범위에서 방출하는 유기 인광체 및 적색 스펙트럼 범위에서 방출하는 유기 인광체의 혼합물을 포함한다. 광의 조성/색상은 최적화된 양의 유기 인광체를 적용함으로써 정확히 조절될 수 있다. 따라서, 발생된 광은 보다 풍부하고 광범위한 파장 스펙트럼을 가지며, 보다 높은 색-품질의 광을 생성한다.
6000 K 미만의 상관 색 온도 (CCT)를 갖는 백색 광 조명 장치는 또한 적어도 1종의 유기 인광체 (종종 황색-녹색 스펙트럼 범위에서 방출하는 유기 인광체와 적색 스펙트럼 범위에서 발광하는 유기 인광체의 조합)를 포함하는 색 변환기와 조합된 청색 발광 LED 및 무기 황색 인광체 예컨대 세륨-도핑된 이트륨 알루미늄 가넷으로 제조된 칩 상 인광체 LED로 구성되며, 여기서 칩 상 인광체 LED와 색 변환기는 공간적 거리가 있다 (원격 인광체 배열). 80 이상의 높은 CRI 값은 황색-녹색 내지 적색 스펙트럼 범위의 방출을 갖는 유기 인광체(들)의 혼합물의 경우에 달성될 수 있다.
일반적으로, 유기 인광체는 무기 인광체와 비교하여 훨씬 더 높은 흡수도를 나타내고, 이는 무기 인광체의 경우보다 상당히 더 적은 물질이 효율적 파장 변환에 요구된다는 것을 의미한다. 게다가 유기 인광체는 저비용으로 입수가능하다. 희토류 금속과 같은 고가 물질은 필요하지 않다.
최근, 조명을 데이터 전송과 결합할 수 있는 색 변환기를 위한 인광체에 대한 큰 수요가 또한 존재한다. 조명 및 데이터 전송 둘 다를 위해 백색 LED를 이용하는 신규한 기술은 가시 광선 통신 (VLC)으로 공지되어 있다. VLC는 빠르고 안전한 무선 통신을 구현하여 기존의 무선 기술을 대체 또는 보충하는 것을 목표로 하는 빠르게 성장하고 있는 기술 분야이다. 특히 원격 인광체 LED에서 색 변환기로 사용될 수 있는 유기 인광체는 그의 가시적 밴드 갭, 짧은 방사성 수명 및 높은 형광 양자 수율로 인해 VLC에 대한 많은 잠재적 이점을 제공한다. LiFi (라이파이(Light Fidelity))는 고속 무선 통신을 위해 강도가 다양한 LED 광을 사용하는 조명을 통한 데이터 전송에 대해 확립된 용어이다. 사무실, 가로등 및 집에서의 LED의 광범위한 사용과 함께, LiFi는 기존의 광 기반시설에 추가되는 이익이다.
일부 유기 인광체의 특별한 적용 분야는 통화 및 다른 보안 문서 인쇄를 위해 사용되는, "보안 인쇄"로도 지칭되는 인쇄 공정을 위한 잉크가 고려된다.
US 4,845,223은 아릴옥시-치환된 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 및 광을 집중시키기 위한 그의 용도를 기재하고 있다.
WO 2007/006717은 아릴옥시-치환된 릴렌 유도체를 기재하고 있다.
WO 2012/042438은 중합체 백본 내에 포함된 방향족 모이어티를 갖는 폴리에스테르를 포함하는 중합체 물질 중에 페릴렌 테트라카르복실산 디이미드를 포함하는 색 변환기를 기재하고 있다. 페릴렌 테트라카르복실산 디이미드는 페릴렌 코어의 베이 위치에 4개 이하의 치환기를 보유하며, 이러한 치환기는 플루오린, 메톡시, 비치환된 C1-C16-알킬, 및 플루오린, 메톡시 또는 C1-C16-알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시로부터 선택된다.
WO 2017/121833은, 색 변환기에서 형광 염료로서 유용하거나 또는 보안 인쇄를 위한 보안 잉크에 사용될 수 있는, 베이 위치 (1-,6-,7-,12-위치)에 강성 2,2'-비페녹시 가교를 갖는 페릴렌 비스이미드를 기재하고 있다.
미공개된 EP 16192617.5 (미공개된 PCT/EP2017/075274)는 공액 페릴렌 코어의 각각의 베이 위치 (1-,6-,7-,12-위치)에 2-페닐페녹시 치환기를 보유하는 페릴렌 비스이미드, 및 특히 색 변환기 및 보안 인쇄를 위한 보안 잉크에서의 그의 용도를 기재하고 있다.
이들 문헌 중 어느 것도 페릴렌 골격의 위치 (1-, 6-, 7-, 12-위치)에 각각 2-디이소프로필페녹시 치환기를 보유하는 페릴렌 비스이미드 화합물을 구체적으로 기재하고 있지 않다.
본 출원은 미공개된 EP 17151931의 우선권을 주장한다. 미공개된 EP 17151931.7은 시아노아릴-치환된 나프토일렌벤즈이미다졸 화합물을 기반으로 한 형광 착색제를 기재하고 있다. 이 참고문헌은 또한 황색 착색제, 오렌지색 착색제 및 적색 착색제의 혼합물을 포함하는 색 변환기를 기재하고 있으며, 여기서 적색 착색제는 즉, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라-(2-이소프로필)페녹시페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복실산 디이미드이다.
최근, 바람직하게는 2700 내지 5000 K 범위의 낮은 상관 색 온도, 및 우수한 색 재현을 가지며 특히 CRI는 적어도 85, 바람직하게는 90이어야 하고, 동시에 높은 효율 및 안정성을 갖는 백색 LED에 대한 큰 요구가 존재한다. 이들 목적은 황색/녹색 스펙트럼 범위에서 방출하는 유기 인광체 및 적색 스펙트럼 범위에서 방출하는 유기 인광체를 청색 LED 또는 백색 LED와 결합함으로써 달성될 수 있다. 비록 다양한 유기 적색 인광체가 이용가능하지만, 그들은 종종 LED 조사 조건 하에 불충분한 형광 양자 수율 및/또는 불충분한 안정성을 나타내고/거나, 수분 및 산소에 민감하다.
따라서, 실제 적용 조건 하에 중합체 중 높은 양자 수율 및 탁월한 안정성을 갖는 오렌지색/적색 스펙트럼 범위에서 방출하는 유기 인광체에 대한 큰 요구가 존재한다. 또한, 이는 동시에 우수한 색 재현 및 색 온도를 갖는 LED 조명 장치를 제공하는 것이 가능하여야 한다. 바람직하게는 LED 조명 장치는 6000 K 미만의 CCT 및 85 초과의 평균 연색성 지수 CRI를 가져야 한다.
또한 우수한 방출 효율을 유지하면서 수나노초 단위 또는 바람직하게는 보다 낮은 형광 수명을 갖는 데이터 전송용 인광체에 대한 큰 요구가 존재한다. 추가로, 동시에 우수한 색 재현 및 색 온도를 갖는 조명 장치를 제공하는 것이 가능하여야 한다.
또한, 보안 인쇄에 적합한 화합물에 대한 큰 요구가 존재한다.
그의 안정성의 관점에서, 선행 기술로부터 공지된 유기 인광체의 일부는 불만족스럽거나, 또는 낮은 형광 양자 수율 또는 너무 긴 형광 수명을 가지고, 따라서 변조 주파수 및 이에 따라 LiFi 적용에서의 전송 속도를 제한하는 것과 같은 다른 단점을 갖는다. 따라서 본 발명의 목적은, 추가의 인광체와 조합하여 사용되는 경우에 상기 언급된 단점을 극복하고, 높은 색 재현을 나타내는, 특히 색 변환기에 사용하기 위한 유기 인광체를 제공하는 것이다. 대안적으로 또는 추가적으로, 본 발명의 목적은 LiFi 적용을 위한 색 변환기에 사용하기 위한 유기 인광체를 제공하는 것이다. 대안적으로 또는 추가적으로, 본 발명의 목적은 보안 인쇄를 위한 기술적 안정성 요건 (화학적 안정성, 열 안정성 및/또는 광 안정성)을 충족시키는 화합물을 제공하는 것이다.
바람직하게는, 유기 인광체는 하기 특성 중 하나 이상을 특징으로 하여야 한다:
- 높은 형광 양자 수율 (QY);
- 수나노초 단위의 짧은 형광 수명;
- 긴 수명;
- 청색 및/또는 백색 광 조사 조건 하에 높은 광 안정성;
- 청색 및/또는 백색 광 조사 조건 하에 높은 열 안정성;
- 수분 및 산소에 대한 높은 화학적 안정성;
- 높은 화학적 안정성, 특히 하이포클로라이트를 사용한 표백에 대한 견뢰도 및 용매 (예를 들어, 톨루엔, 아세톤 또는 디클로로메탄)에 대한 견뢰도;
- 비등수에 대한 높은 화학적 안정성;
- 다수의 제제, 특히 보안 인쇄에 사용되는 인쇄 잉크 제제 및 레이저-용접에 사용되는 열가소성 중합체 제제와의 높은 상용성.
놀랍게도 하기 기재된 화학식 (I)의 화합물이 이들 목적을 달성하며, 따라서 2700 내지 6000 K 범위의 낮은 상관 색 온도 및 우수한 색 재현을 갖는 백색 광을 발생시키는 색 변환기에서; 라이파이 적용에서의 데이터 전송을 위한 변환기에서; 보안 인쇄를 위한 보안 잉크에서 사용하기에 유리하게 적합하다는 것을 발견하였다.
따라서, 제1 측면에서, 본 발명은 화학식 (I)의 신규 페릴렌 비스이미드 화합물을 제공한다.
Figure pct00001
여기서
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C3-C24-시클로알킬, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 3개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 Ra로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NRb로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기가 개재될 수 있고;
여기서
Ra는 C1-C24-알킬, C1-C24-플루오로알킬, C1-C24-알콕시, 플루오린, 염소 또는 브로민이고;
Rb는 수소, C1-C20-알킬, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤타릴 또는 C6-C24-아릴이다.
화학식 (I)의 화합물은 그의 높은 안정성, 특히 화학적 및 광화학적 안정성, 및 매우 짧은 형광 소멸 시간에 의해 구별된다.
본 발명의 추가 측면은 매트릭스로서의 적어도 1종의 중합체 및 형광 착색제로서의 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 페릴렌 비스이미드 화합물을 포함하는 색 변환기에 관한 것이며, 여기서 적어도 1종의 중합체는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리부텐, 실리콘, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리(에틸렌 비닐알콜)-공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리스티렌 아크릴로니트릴, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르, 폴리비닐 부티레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드 또는 그의 혼합물로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 추가 측면은 400 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED에 의해 발생된 광을 변환시켜 백색 광을 제공하기 위한, 또는 3000 K 내지 20000 K, 특히 4000 K 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운 백색 LED에 의해 발생된 광을 변환시켜 보다 낮은 상관 색 온도를 갖는 백색 광을 제공하기 위한 상기 정의된 바와 같은 색 변환기의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가 측면은 디스플레이에서의 상기에 정의된 바와 같은 색 변환기의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가 측면은
(i) 400 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED 및 3000 K 내지 20000 K, 특히 4000 K 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운 백색 LED로부터 선택된 적어도 1개의 LED; 및
(ii) 상기 정의된 바와 같은 적어도 1개의 색 변환기
를 포함하며, 여기서 적어도 1개의 색 변환기는 적어도 1개의 LED로부터 원격 배열된 것인 조명 장치에 관한 것이다.
본 발명의 추가 측면은 광기전력 전지 및 상기 정의된 바와 같은 색 변환기를 포함하는 조명 시 전력을 생산하는 장치에 관한 것이며, 여기서 광기전력 전지에 의해 흡수되지 않는 광의 적어도 일부는 색 변환기에 의해 흡수된다.
본 발명의 추가 측면은 착색 코팅, 인쇄 잉크 및 플라스틱을 위한, 전자기 방사선을 흡수 및/또는 방출하는 수성 중합체 분산액의 제조를 위한, 데이터 저장을 위한, 데이터 전송을 위한, 광학 라벨을 위한, 문서에서의 보안 라벨을 위한, 및 브랜드 보호를 위한, 또는 생체 분자에 대한 형광 라벨로서의, 400 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED로부터 방출된 광을 제2의 더 긴 파장의 광으로 변환시키거나 또는 3000 K 내지 20000 K, 특히 4000 K 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운 백색 LED로부터 방출된 광을 변환시켜 보다 낮은 상관 색 온도를 갖는 백색 광을 제공하기 위한 색 변환기에서의, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가 측면은 보안 인쇄를 위한 보안 잉크에서 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가 측면은 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기에 관한 것이며, 상기 전송기는
- 제1 전자기 방사선을 발생시키고 방출하기 위한 방사선원, 및
- 전송될 데이터에 따라 제1 전자기 방사선을 변조하여 변조된 제1 전자기 방사선을 발생하도록 적합화된 변조기
를 포함하며, 상기 전송기는
- 변조된 제1 전자기 방사선의 적어도 일부를, 변조된 제1 전자기 방사선과 상이한 것인 변조된 제2 전자기 방사선으로 변환시키기 위한 본원에 정의된 바와 같은 색 변환기
를 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 추가 측면은 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물을 포함하는, 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제에 관한 것이다.
본 발명의 문맥에서, 용어 "발광 물질"은 또한 인광체(들) 또는 착색제(들)로서 지칭된다. 발광 물질은 무기 고체(들) 또는 유기 형광 착색제(들)일 수 있다.
본 발명의 문맥에서, 용어 유기 "인광체" 및 "착색제"는 제1 파장의 광을 제2 파장의 광으로 변환시키는 유기 물질을 기재하는데 상호교환가능하게 사용된다.
형광 착색제는 특수한 파장의 광을 흡수하고 이것을 다른 파장의 광으로 변환시킬 수 있는 모든 물질을 포함한다. 유기 형광 착색제는 유기 형광 안료 또는 유기 형광 염료일 수 있다. 바람직하게는, 그들은 유기 형광 염료이다.
용어 "변환 물질"은 제1 파장의 광자에 의해 여기되고, 제2의 상이한 파장의 광자를 방출하는 물질을 지칭한다.
양자점은 양자 기계적 특성을 나타내도록 충분히 작은 반도체 물질로 제조된 나노결정이다. 양자점은 상당히 좁은 방출 스펙트럼, 즉, 현저하게 작은 FWHM (반치 전폭)을 나타낸다. 도트의 색 출력(color output)은 결정의 크기를 조절함으로써 조율될 수 있다. 양자점의 크기가 더 작을수록, 양자점이 더 짧은 파장의 광을 방출한다.
본 발명의 문맥에서, 용어 "색 변환기"는, 특정한 파장의 광을 흡수하고 이를 제2 파장의 광으로 변환시킬 수 있는 모든 물리적 장치를 의미하는 것으로 이해된다. 색 변환기는, 예를 들어 조명 장치, 특히 UV 광 또는 LED 또는 OLED를 광원으로서 사용하는 조명 장치, 또는 형광 변환 태양 전지의 부분이다.
본 발명의 문맥에서, 용어 주어진 분광 분포 F(λ)의 "중심 파장"은 하기 평균으로 정의된다: λc = ∫λ·F(λ) dλ / ∫F(λ) dλ.
본 발명의 문맥에서, "청색 LED"는 420 내지 480 nm, 바람직하게는 440 내지 470 nm, 가장 바람직하게는 440 내지 460 nm 범위의 중심 파장을 갖는 전자기 스펙트럼의 청색 범위에서 광을 방출하는 LED를 의미하는 것으로 이해된다. 적합한 반도체 물질은 탄화규소, 셀레늄화아연 및 질화물 예컨대 질화알루미늄 (AlN), 질화갈륨 (GaN), 질화인듐 (InN) 및 질화인듐갈륨 (InGaN)이다. LED는 전형적으로 그의 피크 파장에 중심이 있는 좁은 파장 분포를 갖는다. 표준 InGaN계 청색 LED는 사파이어 기재 상에 제작되고, 피크 방출 파장은 통상적으로 445 내지 455 nm에 중심이 있다.
본 발명의 문맥에서, "백색 LED"는 백색 색 출력을 생성하는 LED 조명 공급원을 의미하는 것으로 이해된다. 예는 그의 발광이 백색 광을 형성하기 위해 혼합되는 적색, 녹색 및 청색 LED로 이루어진 다중-LED (RGB LED 시스템으로도 지칭됨)이다. 추가의 예는 청색 또는 자외선 LED로부터 방출된 일부 광을 백색 광의 광범위한 스펙트럼으로 변환시키기 위해 인광체로 코팅된 LED이다.
UV-LED는 자외선 전자기 방사선, 즉, 400 nm 미만의 파장을 갖는 전자기 방사선을 방출하는 발광 다이오드이다.
본 발명의 문맥에서, 용어 "백색 광"은 2000 내지 20000 K, 특히 2500 내지 20000 K의 색 상관 온도 (CCT)를 갖는 광에 관한 것이다. 차가운 백색 LED는 일반적으로 4000 K 이상, 예를 들어 4000 K 내지 20000K의 범위의 상관 색 온도를 갖는다.
본 발명의 문맥에서, 용어 "청색 광"은 400 내지 480 nm, 특히 440 내지 480 nm의 범위의 파장을 갖는 광에 관한 것이다.
본 발명의 문맥에서, 가시 스펙트럼 범위를 포함하는 전자기 방사선을 또한 광으로 나타낸다.
LED는 흑체 또는 백열 광원이 아니며 따라서 상관 색 온도 (CCT)를 갖는다. CCT는 인간 눈에 의해 LED와 동일한 백색 광을 방출하는 것으로 인지되는 흑체 방사기의 온도이다. CCT는 전기 광원으로부터 방출되는 백색 광의 색 외관을 기재하고, 켈빈으로 측정된다. 이는 CIE 국제 표준에 따라 결정된다. 백색 광원으로부터의 CCT는 통상적으로 1500 K 내지 20000 K, 특히 2000 K 내지 20000 K의 범위이다. 더 높은 CCT를 갖는 백색 광은 더 낮은 CCT를 갖는 백색 광과 비교하여 짧은 파장 영역 (청색)에서의 상대적으로 더 높은 강도 및 더 긴 파장 영역 (적색)에서의 상대적으로 더 낮은 강도를 함유한다. 따라서, 더 높은 CCT는 일반적으로 더 유의한 청색 성분 또는 차가운 톤을 갖는 백색 광을 나타내며, 더 낮은 CCT는 일반적으로 더 유의한 적색 틴트 또는 따뜻한 톤을 갖는 백색 광을 나타낸다. 4500 K 내지 20000 K 범위의 CCT를 갖는 백색 광은 종종 차가운 백색 광으로도 지칭되고, 2700 K 내지 3200 K 범위의 CCT를 갖는 백색 광은 종종 따뜻한 백색 광으로 지칭되고, 3200 K 내지 4500 K 범위의 CCT를 갖는 백색 광은 종종 중성 백색으로 지칭된다. 보다 따뜻한 색 온도는 생활 공간에 특히 적합하다.
연색성 (CRI)은 광원이 물체의 색을 인간 눈에 어떻게 보이게 하는지 및 색조의 미묘한 변동이 얼마나 잘 보여지는지의 척도이다. 일반적으로, CRI는 색 온도보다 더 중요한 광 품질인 것으로 간주된다. CIE 17.4, 국제 조명 용어에 따르면, 연색성 (CRI)은 "참조 발광체 하의 색 외관과의 의식적 또는 무의식적 비교에 의한 물체의 색 외관에 대한 발광체의 효과"로서 정의된다. 평균 또는 일반 연색성 지수 Ra는 8개의 파스텔 CIE 표준 (참조) 색 샘플 R1 내지 R8 (CIE 13.3-1995)의 색도에서의 차이로부터 계산된다. 음의 값이 또한 가능하다. 참조 광원, 예컨대 흑체 방사선은 CRI 지수 (Ra) 100 (이것이 최대임)을 갖는 것으로 정의되며, 즉 100의 값은 해당 광원이 참조 광원과 동일한 방식으로 색을 렌더링함을 나타낸다. CRI 지수가 더 낮을수록, 색이 덜 정확하게 재현될 것이다. 많은 일반 실내 조명 응용분야의 경우, 80 초과의 CRI 값 (Ra)이 허용된다. 일반 조명의 경우, 연색성 지수는 85 초과여야 한다. 정확한 연색성이 요구되는 적용에서, 광원에 의해 조광된 대상이 인간 눈에 더욱 천연 착색을 갖는 것처럼 나타날 수 있도록, 적어도 90의 높은 CRI Ra가 통상적으로 대단히 바람직하다.
CRI Ra는 6개의 고도로 포화된 색 (R9-R14)에 상응하는 계수를 포함하지 않는다. 이들 중, R9는, 색을 렌더링하는데 유익할 수 있는 적색-녹색 콘트라스트에 영향을 미칠 수 있는 강한 적색에 상응한다. 종종, 적색은 종종 가공 색으로 혼합된 색으로 발견되기 때문에, 색을 정확하게 렌더링하기 위해서는 적색을 잘 재현하는 능력이 필수적이다. 따라서, 광원이 적색을 정확하게 렌더링할 수 없는 경우에는, 적색빛인 물체가 탁색으로 변할 것이다. 따라서, 높은 CRI Ra 및 양의 R9 값을 갖는 갖는 광원은 가장 선명한 색을 생성하는 경향이 있다.
CIE 1931 표준 비색 시스템에 따르면, 색은 특정한 색 곡선을 따라 인간 눈에 의해 인지된다. 표준 광도 곡선 Vλ는 인간 눈의 감도의 파장 의존성을 설명한다. 광도 곡선은, 파장 555 nm의 단색 광 (녹색)의 경우, 683 lm/W의 가능한 최대 값을 갖는다. 광속은 인지되는 광 출력의 척도이다.
본 발명의 문맥에서, 단어 "본질적으로"는 단어 "완전히", "전체적으로" 및 "모두"를 포괄한다. 상기 단어는 90% 이상, 예컨대 95% 이상, 특히 99% 또는 100%의 비율을 포괄한다.
상기 화학식에 명시된 가변기의 정의는 일반적으로 각각의 치환기를 대표하는 집합적 용어를 사용한다. 정의 Cn-Cm은 각각의 치환기 또는 치환기 모이어티에서 각 경우에 가능한 탄소 원자의 수를 제공한다.
표현 "할로겐"은 각 경우에 플루오린, 브로민, 염소 또는 아이오딘, 특히 염소, 브로마이드 또는 아이오딘을 나타낸다.
본 발명의 문맥에서, 표현 "각 경우에 비치환 또는 치환된 알킬, 시클로알킬 및 아릴"은 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 및 비치환 또는 치환된 아릴을 나타낸다.
마찬가지로, 본 발명의 문맥에서, 표현 "각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시"는 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 C1-C30-알콕시, 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬티오, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 C6-C24-아릴 및 비치환 또는 치환된 C6-C24-아릴옥시를 나타낸다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "지방족 라디칼"은 비-시클릭 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 통상적으로 지방족 라디칼은 1 내지 100개의 탄소 원자를 갖는다. 지방족 라디칼의 예는 알킬, 알케닐 및 알키닐이다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "시클로지방족 라디칼"은 통상적으로 3 내지 20개의 고리 탄소 원자를 갖는 시클릭, 비-방향족 포화 또는 불포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 예는 시클로알칸, 시클로알켄 및 시클로알킨이다. 시클로지방족 라디칼은 N, O, S 및 SO2로부터 선택된 헤테로원자 또는 헤테로원자 기를 또한 포함할 수 있다.
알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐 등의 알킬 모이어티에서의 본원에 사용된 용어 "알킬"은, 통상적으로 1 내지 100개 ("C1-C100-알킬"), 1 내지 30개 ("C1-C30-알킬"), 1 내지 18개 ("C1-C18-알킬"), 1 내지 12개 ("C1-C12-알킬"), 1 내지 8개 ("C1-C8-알킬") 또는 1 내지 6개 ("C1-C6-알킬")의 탄소 원자를 갖는 포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 알킬은 바람직하게는 C1-C30-알킬, 보다 바람직하게는 C1-C20-알킬이다. 알킬 기의 예는 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 1-에틸프로필, neo-펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 2-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 1-프로필부틸, 2-에틸펜틸, n-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-메틸헵틸, 1-에틸헥실, 2-에틸헥실, 1-프로필펜틸, 2-프로필펜틸, n-노닐 등이다.
치환된 알킬 기는, 알킬 쇄의 길이에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 갖는다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 알킬 기는 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
치환된 알킬 기의 특정한 실시양태는 1개의 수소 원자가 아릴 라디칼, 특히 페닐 라디칼에 의해 대체된 알킬 기 ("아르알킬", 이하에서 아릴알킬 또는 아릴알킬렌으로도 지칭됨)이다. 아릴 라디칼은 또한 비치환되거나 또는 치환될 수 있으며, 적합한 치환기는 아릴에 대해 하기 언급된 치환기이다. 아릴-C1-C4-알킬의 특정한 예는 벤질, 1-페네틸, 2-페네틸, 1-페닐프로필, 2-페닐프로필, 3-페닐-1-프로필, 2-페닐-2-프로필, 나프틸메틸, 나프틸에틸 등을 포함한다.
치환된 알킬 기의 추가의 특정한 실시양태는 이들 기 내의 일부 또는 모든 수소 원자가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체된 알킬 기, 예를 들어 C1-C4-할로알킬이다.
본원에 사용된 용어 "알케닐"은 통상적으로 2 내지 100개 ("C2-C100-알케닐"), 2 내지 18개 ("C2-C18-알케닐"), 2 내지 10개 ("C2-C10-알케닐"), 2 내지 8개 ("C2-C8-알케닐"), 또는 2 내지 6개 ("C2-C6-알케닐")의 탄소 원자 및 1개 이상, 예를 들어 2 또는 3개의 임의의 위치에서의 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 기를 지칭한다. 치환된 알케닐 기는, 알케닐 쇄의 길이에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 갖는다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 알케닐 기는 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
본원에 사용된 용어 "알키닐" (탄소 쇄가 1개 이상의 삼중 결합을 포함할 수 있는 것인 알킬로도 지칭됨)은, 통상적으로 2 내지 100개 ("C2-C100-알키닐"), 2 내지 18개 ("C2-C18-알키닐"), 2 내지 10개 ("C2-C10-알키닐"), 2 내지 8개 ("C2-C8-알키닐"), 또는 2 내지 6개 ("C2-C6-알키닐")의 탄소 원자 및 1개 이상, 예를 들어 2 또는 3개의 임의의 위치에서의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 기를 지칭한다. 치환된 알키닐 기는, 알키닐 쇄의 길이에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 갖는다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 알키닐 기는, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
본원에 사용된 용어 "알콕시"는 산소 원자를 통해 결합된 알킬 기를 지칭하며, 즉 "알콕시" 기는 -O-알킬로서 나타내어질 수 있고, 여기서 알킬은 상기 정의된 바와 같다. C1-C2-알콕시는 메톡시 또는 에톡시이다. C1-C4-알콕시는, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시 (이소프로폭시), 부톡시, 1-메틸프로폭시 (sec-부톡시), 2-메틸프로폭시 (이소부톡시) 또는 1,1-디메틸에톡시 (tert-부톡시)이다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 알콕시"는 -O-알킬을 지칭하며, 여기서 알킬은 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된다.
본원에 사용된 용어 "폴리옥시알킬렌"은, 알킬에 1개 이상의 비-인접 산소 원자가 개재되고 알킬이 상기 정의된 바와 같은 것인 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합된 알킬 기를 지칭한다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시"는, 알킬에 1개 이상의 비-인접 산소 원자가 개재되고 알킬이 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된 것인 -O-알킬을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "알킬티오"는 황 원자를 통해 결합된 알킬 기를 지칭하며, 즉 "알킬티오" 기는 -S-알킬로서 나타내어질 수 있고, 여기서 알킬은 상기 정의된 바와 같다. C1-C2-알킬티오는 메틸티오 또는 에틸티오이다. C1-C4-알킬티오는, 예를 들어 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 1-메틸에틸티오 (이소프로필티오), 부틸티오, 1-메틸프로필티오 (sec-부틸티오), 2-메틸프로필티오 (이소부틸티오) 또는 1,1-디메틸에틸티오 (tert-부틸티오)이다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 알킬티오"는 -S-알킬을 지칭하며, 여기서 알킬은 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬"은 통상적으로 3 내지 24개 (C3-C24-시클로알킬), 3 내지 20개 ("C3-C20-시클로알킬")의 원자, 바람직하게는 3 내지 8개 ("C3-C8-시클로알킬") 또는 3 내지 6개의 탄소 원자 ("C3-C6-시클로알킬")를 갖는 모노시클릭 또는 비시클릭 또는 폴리시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸을 포함한다. 7 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 비시클릭 라디칼의 예는 비시클로[2.2.1]헵틸, 비시클로[3.1.1]헵틸, 비시클로[2.2.2]옥틸, 비시클로[3.3.0]옥틸, 비시클로[3.2.1]옥틸, 비시클로[3.3.1]노닐, 비시클로[4.2.1]노닐, 비시클로[4.3.1]데실, 비시클로[3.3.2]데실, 비시클로[4.4.0]데실, 비시클로[4.2.2]데실, 비시클로[4.3.2] 운데실, 비시클로[3.3.3]운데실, 비시클로[4.3.3]도데실, 및 퍼히드로나프틸을 포함한다. 폴리시클릭 고리의 예는 퍼히드로안트라실, 퍼히드로플루오레닐, 퍼히드로크리세닐, 퍼히드로피세닐, 및 아다만틸이다.
치환된 시클로알킬 기는, 고리 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 가질 수 있다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 알케닐, 비치환 또는 치환된 알키닐, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, -NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 시클로알킬 기는 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬옥시"는 산소 원자를 통해 결합된 시클로알킬 기를 지칭하며, 즉 "시클로알킬옥시" 기는 -O-시클로알킬로서 나타내어질 수 있고, 여기서 시클로알킬은 상기 정의된 바와 같다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시"는, 시클로알킬이 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된 것인 -O-시클로알킬을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬티오"는 황 원자를 통해 결합된 시클로알킬 기를 지칭하며, 즉 "시클로알킬티오" 기는 -S-시클로알킬로서 나타내어질 수 있고, 여기서 시클로알킬은 상기 정의된 바와 같다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 시클로알킬티오"는, 시클로알킬이 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된 것인 -S-시클로알킬을 지칭한다.
용어 헤테로시클로알킬은, 일반적으로 5 내지 8개의 고리 구성원, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리 구성원을 가지며, 탄소 원자 이외에도 고리 구성원으로서, O, N, NRcc, S, SO 및 S(O)2로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-함유 기를 고리 구성원으로서 포함하는 비방향족, 부분 불포화 또는 완전 포화, 헤테로시클릭 고리를 지칭하며, 여기서 Rcc는 수소, C1-C20-알킬, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, C6-C24-아릴 또는 헤테로아릴이다. 헤테로시클로알킬 기의 예는 특히 피롤리디닐, 피페리디닐, 이미다졸리디닐, 피라졸리디닐, 옥사졸리디닐, 모르폴리닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 이속사졸리디닐, 피페라지닐, 테트라히드로티오페닐, 디히드로티엔-2-일, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸란-2-일, 테트라히드로피라닐, 2-옥사졸리닐, 3-옥사졸리닐, 4-옥사졸리닐 및 디옥사닐이다.
치환된 헤테로시클로알킬 기는, 고리 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 가질 수 있다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 알케닐, 비치환 또는 치환된 알키닐, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, -NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 헤테로시클로알킬 기는, 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "아릴"은 고리원으로서 9 내지 24개의 탄소 원자를 가지고 있고 분자의 나머지에 부착된 적어도 1개의 융합된 페닐렌 고리를 갖는 페닐 및 비시클릭 또는 폴리시클릭 카르보사이클을 지칭한다. 적어도 1개의 페닐렌 고리를 갖는 비시클릭 또는 폴리시클릭 카르보사이클은 나프틸, 테트라히드로나프틸, 인다닐, 인데닐, 안트라세닐, 플루오레닐 등을 포함한다. 바람직하게는, 용어 "아릴"은 페닐 및 나프틸을 나타낸다.
치환된 아릴은, 그의 고리계의 수 및 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 가질 수 있다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 알케닐, 비치환 또는 치환된 알키닐, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, -NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 아릴기는, 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다.
치환된 아릴은 바람직하게는 적어도 1개의 알킬 기에 의해 치환된 아릴 ("알크아릴", 이하에서 알킬아릴로도 지칭됨)이다. 알크아릴 기는, 방향족 고리계의 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9개 또는 9개 초과)의 알킬 치환기를 가질 수 있다. 알킬 치환기는 비치환되거나 또는 치환될 수 있다. 이와 관련하여, 비치환 및 치환된 알킬에 관한 상기 언급을 참조한다. 특정한 실시양태는, 알킬이 비치환된 것인 알크아릴 기에 관한 것이다. 바람직하게는, 알크아릴은 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개, 보다 바람직하게는 1 또는 2개의 알킬 치환기를 갖는 페닐이다. 1개 이상의 알킬 라디칼을 갖는 아릴은, 예를 들어 2-, 3- 및 4-메틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 2-, 3- 및 4-에틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디에틸페닐, 2,4,6-트리에틸페닐, 2-, 3- 및 4-n-프로필페닐, 2-, 3- 및 4-이소-프로필페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디-n-프로필페닐, 2,4,6-트리프로필페닐, 2-, 3- 및 4-이소프로필페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디이소프로필페닐, 2,4,6-트리이소프로필페닐, 2-, 3- 및 4-부틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디부틸페닐, 2,4,6-트리부틸페닐, 2-, 3- 및 4-이소부틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디이소부틸페닐, 2,4,6-트리이소부틸페닐, 2-, 3- 및 4-sec-부틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디-sec-부틸페닐, 2,4,6-트리-sec-부틸페닐, 2-, 3- 및 4-tert-부틸페닐, 2,4-, 2,5-, 3,5- 및 2,6-디-tert-부틸페닐 및 2,4,6-트리-tert-부틸페닐이다.
C6-C24-아릴옥시: 산소 원자 (-O-)를 통해 골격에 결합된, 상기 정의된 바와 같은 C6-C24-아릴. 페녹시 및 나프틸옥시가 바람직하다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 아릴옥시"는 -O-아릴을 지칭하며, 여기서 아릴은 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된다.
C6-C24-아릴티오: 황 원자 (-S-)를 통해 골격에 결합된, 상기 정의된 바와 같은 C6-C24-아릴. 페닐티오 및 나프틸티오가 바람직하다.
따라서, 본원에 사용된 용어 "비치환 또는 치환된 아릴티오"는 -S-아릴을 지칭하며, 여기서 아릴은 상기 정의된 바와 같이 비치환되거나 또는 치환된다.
본 발명의 문맥에서, 표현 "헤타릴" (헤테로아릴로도 지칭됨)은 헤테로방향족, 모노시클릭 또는 폴리시클릭 기를 포함한다. 고리 탄소 원자 이외에도, 이들은 고리 구성원으로서 1, 2, 3, 4개 또는 4개 초과의 헤테로원자를 갖는다. 헤테로원자는 바람직하게는 산소, 질소, 셀레늄 및 황으로부터 선택된다. 헤타릴 기는 바람직하게는 5 내지 18개, 예를 들어 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13 또는 14개의 고리 원자를 갖는다.
모노시클릭 헤타릴 기는 바람직하게는 5- 또는 6-원 헤타릴 기, 예컨대 2-푸릴 (푸란-2-일), 3-푸릴 (푸란-3-일), 2-티에닐 (티오펜-2-일), 3-티에닐 (티오펜-3-일), 1H-피롤-2-일, 1H-피롤-3-일, 피롤-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-4-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 4H-[1,2,4]-트리아졸-3-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일이다.
폴리시클릭 헤타릴 기는 2, 3, 4개 또는 4개 초과의 융합된 고리를 갖는다. 융합된 고리는 방향족, 포화 또는 부분 불포화일 수 있다. 폴리시클릭 헤타릴 기의 예는 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 인돌리지닐, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤족사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈티아졸릴, 벤족사디아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤족사지닐, 벤조피라졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조트리아지닐, 벤조셀레노페닐, 티에노티오페닐, 티에노피리미딜, 티아졸로티아졸릴, 디벤조피롤릴 (카르바졸릴), 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 나프토[2,3-b]티오페닐, 나프타[2,3-b]푸릴, 디히드로인돌릴, 디히드로인돌리지닐, 디히드로이소인돌릴, 디히드로퀴놀리닐 및 디히드로이소퀴놀리닐이다.
치환된 헤타릴 기는, 그의 고리계의 수 및 크기에 따라, 1개 이상 (예를 들어, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 5개 초과)의 치환기를 가질 수 있다. 이들은 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 알케닐, 비치환 또는 치환된 알키닐, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 시클로알킬티오, 비치환 또는 치환된 헤테로시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 비치환 또는 치환된 헤타릴, 플루오린, 염소, 브로민, 아이오딘, 히드록실, 메르캅토, 비치환 또는 치환된 알콕시, 비치환 또는 치환된 폴리알킬렌옥시, 비치환 또는 치환된 알킬티오, 비치환 또는 치환된 시클로알킬옥시, 비치환 또는 치환된 아릴옥시, 비치환 또는 치환된 아릴티오, 시아노, 니트로, 비치환 또는 치환된 알킬카르보닐옥시, 포르밀, 아실, COOH, 카르복실레이트, -COORAr1, -NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2 및 -SO3RAr2로부터 선택되고, 여기서 E1 및 E2는 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고, RAr1 및 RAr2는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴이다. 특히, 치환된 헤타릴기는, 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬, 비치환 또는 치환된 아릴, 플루오린, 염소, 브로민, 히드록실, 알콕시, 폴리알킬렌옥시, 메르캅토, 알킬티오, 시아노, 니트로, NE1E2, -NRAr1CORAr2, -CONRAr1RAr2, -SO2NRAr1RAr2, 및 -SO3RAr2로부터 선택된 1개 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3개의 치환기(들)를 갖고, 여기서 E1, E2, RAr1 및 RAr2는 상기 정의된 바와 같다.
융합된 고리계는 지환족, 지방족 헤테로시클릭, 방향족 및 헤테로방향족 고리 및 그의 조합, 융합에 의해 연결된 히드로방향족을 포함할 수 있다. 융합된 고리계는 2, 3개 또는 그 초과 (예를 들어, 4, 5, 6, 7 또는 8개)의 고리를 포함한다. 융합된 고리계 내의 고리들이 연결되는 방식에 따라, 각각의 고리가 각각의 인접 고리와 함께 적어도 1개의 에지 또는 2개의 원자를 공유하는 것인 오르토-융합과, 탄소 원자가 2개 초과의 고리에 속하는 페리-융합으로 구분된다. 바람직한 융합된 고리계는 오르토-융합된 고리계이다.
# 또는 *는, 본 발명의 화합물의 하위구조를 나타내는 화학식에서 나타난 경우, 나머지 분자에서의 부착 결합을 나타낸다.
화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물
바람직한 실시양태에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 선형 C1-C24-알킬, 분지형 C3-C24-알킬, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 2개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 Ra로 치환된다.
보다 바람직하게는, R1 및 R2는 서로 독립적으로 선형 C1-C24-알킬, 화학식 (A.1)의 라디칼, 화학식 (A.2)의 라디칼, 라디칼 (A.3), 화학식 (B.1)의 라디칼, 화학식 (B.2)의 라디칼 및 화학식 (B.3)의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Figure pct00002
여기서,
#는 질소 원자에 대한 결합 부위를 나타내고;
화학식 (A.1)에서, Rd 및 Re는 서로 독립적으로 C1-C22-알킬로부터 선택되고, 여기서 Rd 및 Re 라디칼의 탄소 원자의 합계는 2 내지 23의 정수이고;
화학식 (A.2)에서, Rf, Rg 및 Rh는 독립적으로 C1- 내지 C21-알킬로부터 선택되고, 여기서 Rf, Rg 및 Rh 라디칼의 탄소 원자의 합계는 3 내지 23의 정수이고;
화학식 (A.3)에서, Ri 및 Rk는 독립적으로 C1- 내지 C21-알킬로부터 선택되고, 여기서 Ri 및 Rk 라디칼의 탄소 원자의 합계는 2 내지 22의 정수이고;
화학식 (B.1), (B.2) 및 (B.3)에서, 존재하는 경우 B는 -O-및 -S-로부터 선택된 1개 이상의 비인접 기가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬렌 기이고;
y는 0 또는 1이고;
Rm은 서로 독립적으로 C1-C24-알킬, C1-C24-플루오로알킬, 플루오린, 염소 또는 브로민으로부터 선택되고;
Rn은 서로 독립적으로 C1-C24-알킬로부터 선택되고;
화학식 B.2 및 B.3의 x는 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
화학식 (A.1)의 라디칼의 구체적 예는 1-메틸에틸, 1-메틸프로필, 1-메틸부틸, 1-메틸펜틸, 1-메틸헥실, 1-메틸헵틸, 1-메틸옥틸, 1-에틸프로필, 1-에틸부틸, 1-에틸펜틸, 1-에틸헥실, 1-에틸헵틸, 1-에틸옥틸, 1-프로필부틸, 1-프로필펜틸, 1-프로필헥실, 1-프로필헵틸, 1-프로필옥틸, 1-부틸펜틸, 1-부틸헥실, 1-부틸헵틸, 1-부틸옥틸, 1-펜틸헥실, 1-펜틸헵틸, 1-펜틸옥틸, 1-헥실헵틸, 1-헥실옥틸, 1-헵틸옥틸, 특히 1-메틸에틸이다.
화학식 (A.2)의 라디칼의 구체적 예는 tert-부틸 및 1,1,3,3-테트라메틸부틸이다.
화학식 (A.3)의 라디칼의 구체적 예는 이소부틸, 2-메틸부틸 또는 2-에틸부틸이다.
화학식 (B.1), (B.2) 및 (B.3)의 라디칼 중에, y가 0, 즉, 가변기 B가 부재한 것이 바람직하다. 화학식 (B.2) 및 (B.3)의 변수 x는 바람직하게는 1, 2 또는 3이다. 그의 경우와 무관하게, Rm은 바람직하게는 C1-C24-알킬, 보다 바람직하게는 선형 C1-C10-알킬 또는 분지형 C3-C10-알킬, 특히 이소프로필 또는 tert-부틸로부터 선택된다. 그의 경우와 무관하게, Rn은 바람직하게는 C1-C24-알킬, 보다 바람직하게는 선형 C1-C10-알킬 또는 분지형 C3-C10-알킬로부터 선택된다. 특히, 화학식 (B.2)의 라디칼이 바람직하다. 화학식 (B.2)의 라디칼의 구체적 예는 2,6-디메틸페닐, 2,4-디(tert-부틸)페닐, 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,6-디(tert-부틸)페닐이다.
바람직하게는, R1 및 R2는 동일한 의미를 갖는다. 특히, R1 및 R2 둘 다는 2,4-디(tert-부틸)페닐, 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,6-디(tert-부틸)페닐, 특히 2,6-디이소프로필페닐이다.
화학식 (I)의 화합물은 예를 들어 US 4,845,223에 기재된 방법과 유사하게 통상적인 과정에 의해 제조될 수 있다. 그들은 화학식 (1)의 적절한 염소화 또는 브로민화 페릴렌 비스이미드를 2-이소프로필페놀과 반응시킴으로써 제조될 수 있고,
Figure pct00003
여기서,
Hal은 각 경우에 브로민 또는 각 경우에 염소이고;
R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같다.
반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 수행된다. 적합한 염기는 특히 무기 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염기이며, 알칼리 금속 염기가 특히 적합하다. 무기 염기의 예는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 카르보네이트 및 히드로겐카르보네이트, 히드록시드, 히드라이드 및 아미드이다. 바람직한 염기는 카르보네이트 및 히드로겐카르보네이트이고, 카르보네이트가 특히 바람직하다. 바람직한 알칼리 금속은 리튬, 나트륨, 칼륨 및 세슘이고; 특히 적합한 알칼리 토금속은 마그네슘 및 칼슘이다. 염기 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능한 것으로 인지될 것이다. 매우 특히 바람직한 염기는 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘이다.
반응은 통상적으로 극성, 비양성자성 용매의 존재 하에 수행된다. 적합한 용매는 특히 지방족 카르복스아미드, 바람직하게는 N,N-디-C1-C4-알킬-C1-C4-카르복스아미드, 락탐 예컨대 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸부티르아미드 및 N-메틸-2-피롤리돈 (NMP), 니트릴 예컨대 아세토니트릴이다. 극성, 비양성자성 용매의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. NMP가 특히 바람직하다.
반응 온도는 일반적으로 실온 내지 용매의 비점, 바람직하게는 40 내지 160℃ 범위 내이다.
화학식 (1)의 화합물은 문헌 방법에 따라, 예를 들어 화학식 (2)의 화합물, 즉 1,6,7,12-테트라클로로페릴렌 테트라카르복실산 이무수물 또는 1,6,7,12 테트라브로모페릴렌 테트라카르복실산 이무수물로부터
Figure pct00004
(여기서 Hal은 각 경우에 브로민 또는 각 경우에 염소임);
화학식 R1-NH2의 1급 아민, 및 적절한 경우에 화학식 R2-NH2의 1급 아민과의 축합에 의해 제조될 수 있고, 여기서 R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같고, 여기서 R2는 R1에 대해 정의된 바와 같을 수 있다 (화학식 R1-NH2의 단지 1종의 아민이 이미드화에 사용되는 경우). 이미드화 반응은 표준 방법에 따라, 예를 들어 문헌 [Bartholomew et al., in Chem. Commun., 2008, 6594-6596, Supplementary Material (ESI) for Chemical Communications 포함]에 의해 기재된 바와 같이 수행된다.
1,6,7,12-테트라클로로페릴렌 테트라카르복실산 이무수물은 상업적으로 입수가능하고; 1,6,7,12-테트라브로모페릴렌 테트라카르복실산 이무수물은 문헌 [Bartholomew et al., in Chem. Commun., 2008, 6594-6596, Supplementary Material (ESI) 포함]에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 2-이소프로필페놀은 상업적으로 입수가능하다.
화학식 (I)의 화합물은 통상적으로 적색-형광이다.
화학식 (I)의 화합물 및 그의 혼합물은 아무 문제 없이 유기 및 무기 물질 내로 혼입될 수 있고, 따라서 모든 일련의 최종 용도에 적합하다.
화학식 (I)의 본 발명의 페릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 혼합물은 색 변환기에서 형광 착색제로서 특히 주목할 만하다.
색 변환기
따라서, 본 발명은 매트릭스로서의 적어도 1종의 중합체 및 형광 착색제로서의 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 페릴렌 비스이미드 화합물을 포함하는 색 변환기를 추가로 제공하며, 여기서 적어도 1종의 중합체는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리부텐, 실리콘, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리(에틸렌 비닐알콜)-공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리스티렌 아크릴로니트릴, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르, 폴리비닐 부티레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드 또는 그의 혼합물로 본질적으로 이루어진다.
특히, 적어도 1종의 중합체는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 푸라노에이트로 본질적으로 이루어진다.
본원에서, 폴리스티렌은 특히 스티렌 및/또는 스티렌의 유도체의 중합으로부터 생성된 모든 단독중합체 또는 공중합체를 의미하는 것으로 이해된다. 스티렌의 유도체는, 예를 들어 알킬스티렌 예컨대 알파-메틸스티렌, 오르토-, 메타-, 파라-메틸스티렌, 파라-부틸스티렌, 특히 파라-tert-부틸스티렌, 알콕시스티렌 예컨대 파라-메톡시스티렌, 파라-부톡시스티렌, 파라-tert-부톡시스티렌이다. 일반적으로, 적합한 폴리스티렌은 10,000 내지 1,000,000 g/mol, 바람직하게는 20,000 내지 750,000 g/mol, 보다 바람직하게는 30,000 내지 500,000 g/mol의 평균 몰 질량 Mn을 갖는다 (GPC에 의해 결정됨).
바람직한 실시양태에서, 색 변환기의 매트릭스는 스티렌 또는 스티렌 유도체의 단독중합체로 본질적으로 또는 완전히 이루어진다. 보다 특히, 중합체는 폴리스티렌으로 완전히 이루어진다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에서, 매트릭스는, 마찬가지로 본 출원과 관련하여 폴리스티렌으로 간주되는 스티렌 공중합체로 본질적으로 또는 완전히 이루어진다. 스티렌 공중합체는 추가의 구성성분으로서, 예를 들어 단량체로서의 부타디엔, 아크릴로니트릴, 말레산 무수물, 비닐카르바졸 또는 아크릴산, 메타크릴산 또는 이타콘산의 에스테르를 포함할 수 있다. 적합한 스티렌 공중합체는 일반적으로 적어도 20 중량%의 스티렌, 바람직하게는 적어도 40 중량%, 보다 바람직하게는 적어도 60 중량%의 스티렌을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 이들은 적어도 90 중량%의 스티렌을 포함한다.
바람직한 스티렌 공중합체는 스티렌-아크릴로니트릴 공중합체 (SAN) 및 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체 (ABS), 스티렌-1,1'-디페닐에텐 공중합체, 아크릴산 에스테르-스티렌-아크릴로니트릴 공중합체 (ASA), 메틸메타크릴레이트-아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체 (MABS)이다. 추가의 바람직한 중합체는 알파-메틸스티렌-아크릴로니트릴 공중합체 (AMSAN)이다. 스티렌 단독중합체 또는 공중합체는, 예를 들어 자유-라디칼 중합, 양이온성 중합, 음이온성 중합에 의해, 또는 유기금속 촉매의 영향 (예를 들어, 지글러-나타(Ziegler-Natta) 촉매작용) 하에 제조될 수 있다. 이는 이소택틱, 신디오택틱 또는 어택틱 폴리스티렌 또는 공중합체를 유도할 수 있다. 이들은 바람직하게는 자유-라디칼 중합에 의해 제조된다. 중합은 현탁 중합, 유화 중합, 용액 중합 또는 괴상 중합으로서 수행될 수 있다. 적합한 폴리스티렌의 제조는, 예를 들어 문헌 [Oscar Nuyken, Polystyrenes and Other Aromatic Polyvinyl Compounds, in Kricheldorf, Nuyken, Swift, New York 2005, p.73-150] 및 그에 인용된 문헌; 및 문헌 [Elias, Macromolecules, Weinheim 2007, p. 269-275]에 기재되어 있다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 중합체는 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 본질적으로 또는 완전히 이루어진다. 폴리에틸렌 테레프탈레이트는 에틸렌 글리콜과 테레프탈산의 축합에 의해 수득가능하다. 바람직하게는, 중합체는 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 완전히 이루어진다.
마찬가지로 보다 특히, 중합체는 폴리카르보네이트로 본질적으로 또는 완전히 이루어진다. 보다 바람직하게는, 중합체는 폴리카르보네이트로 완전히 이루어진다. 폴리카르보네이트는 탄산과 방향족 또는 지방족 디히드록실 화합물의 폴리에스테르이다. 바람직한 디히드록실 화합물은, 예를 들어 메틸렌디페닐렌디히드록실 화합물, 예를 들어 비스페놀 A이다. 폴리카르보네이트를 제조하는 하나의 방식은 적합한 디히드록실 화합물과 포스겐의 계면 중합으로의 반응이다. 또 다른 방식은 탄산의 디에스테르 예컨대 디페닐 카르보네이트와의 축합 중합으로의 반응이다. 적합한 폴리카르보네이트의 제조는, 예를 들어 문헌 [Elias, Macromolecules, Weinheim 2007, p. 343-347]에 기재되어 있다.
마찬가지로 보다 특히, 중합체는 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르로 본질적으로 또는 완전히 이루어진다. 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르는 (i) 지방족 C2-C20-디올 및 시클로지방족 C3-C20-디올로부터 선택된 적어도 1종의 디올을 (ii) 2,5-푸란디카르복실산 및/또는 그의 에스테르 형성 유도체, 및 (iii) 임의로 1,2-시클로헥산디카르복실산, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 3,4-푸란디카르복실산, 테레프탈산 및 2,6-나프탈산 및/또는 그의 에스테르 형성 유도체로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 디카르복실산을 반응시킴으로써 수득가능하다.
적합한 지방족 C2-C20-디올은 바람직하게는 선형 또는 분지형 C2-C15-알칸디올, 특히 선형 또는 분지형 C2-C10-알칸디올 예컨대 에탄-1,2-디올 (에틸렌 글리콜), 프로판-1,2-디올, 프로판-1,3-디올 (프로필렌 글리콜), 부탄-1,3-디올, 부탄-1,4-디올 (부틸렌 글리콜), 2-메틸-1,3-프로판디올, 펜탄-1,5-디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올 (네오펜틸 글리콜), 헥산-1,6-디올, 헵탄-1,7-디올, 옥탄-1,8-디올, 노난-1,9-디올, 데칸-1,10-디올 등이다. 적합한 시클로지방족 C3-C20-디올은 바람직하게는 C3-C10-시클로알킬렌디올, 예컨대 1,2-시클로펜탄디올, 1,3-시클로펜탄디올, 1,2-시클로헥산디올, 1,4-시클로헥산디올, 1,2-시클로헵탄디올 또는 1,4-시클로헵탄디올이다. 다른 적합한 시클로지방족 C3-C20-디올은 1,3-시클로헥산 디메탄올 및 1,4-시클로헥산 디메탄올 또는 2,2,4,4-테트라메틸-1,3-시클로부탄디올 또는 그의 조합을 포함한다. 특히 바람직한 디올은 C2-C6-알칸디올, 특히 에탄-1,2-디올, 프로판-1,2-디올, 프로판-1,3-디올, 부탄-1,3-디올, 부탄-1,4-디올, 펜탄-1,5-디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올 및 그의 혼합물이다. 에탄-1,2-디올 및 프로판-1,3-디올, 특히 에탄-1,2-디올이 보다 특히 바람직하다.
또한 생물학적으로 유래된 ("생물-유래된") C2-C10-알칸디올, 특히 C2-C6-알칸디올 예컨대 에탄-1,2-디올 및 프로판-1,3-디올이 보다 특히 바람직하다. 생물 기반 에탄-1,2-디올은 그 안에 함유된 탄수화물의 전환에 의해 리그노셀룰로스 바이오매스 공급원으로부터 수득될 수 있다. 바이오매스로부터 C2-C10-알칸디올을 제조하는 방법은 관련 기술분야, 예를 들어 US 2011/0306804에 공지되어 있다.
바람직하게는, 디올 성분 (i)은 바람직한 것으로 언급된 1종의 디올, 특히 에탄-1,2-디올로 독점적으로 이루어진다. 디올 성분 (i)은 또한 2, 3종 이상의 상이한 디올을 포함할 수 있다. 2, 3종 이상의 디올이 사용되는 경우, 상기 바람직한 것으로 언급된 것들이 바람직하다. 이 경우에, 성분 (i)의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 에탄-1,2-디올이 주요 성분이다.
2,5-푸란디카르복실산의 에스테르 형성 유도체는 특히 2,5-푸란디카르복실산의 C1-C10-디알킬 에스테르이다. 특히 바람직한 디에스테르는 2,5-푸란디카르복실산의 C1-C6-디알킬 에스테르, 특히 디메틸 에스테르 및 디에틸 에스테르이다. 성분 (ii)는 또한 2,5-푸란디카르복실산의 2, 3종 이상의 상이한 디에스테르를 포함할 수 있다. 2,5-푸란디카르복실산은 생물 기반 당으로부터 생산될 수 있다. Co, Mn 및/또는 Ce를 포함하는 촉매를 사용한 2,5-이치환된 푸란 예컨대 5-히드록시메틸푸르푸랄의 공기 산화를 사용하는 2,5-푸란디카르복실산의 제조 경로는 WO 2010/132740, WO 2011/043660, WO 2011/043661, US 2011/0282020, US 2014/0336349 및 WO 2015/137804에 최근 보고되었다. 2,5-푸란디카르복실산의 디알킬 에스테르의 제조를 위한 경로는 예를 들어 WO 2011/043661에 또한 기재되어 있다.
바람직하게는, 중합체는 (i) 지방족 C2-C20-디올 및 시클로지방족 C3-C20-디올로부터 선택된 1종의 디올 및 (ii) 2,5-푸란디카르복실산 또는 2,5-푸란디카르복실산의 디에스테르(들)로 독점적으로 이루어진다.
바람직하게는, 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(프로필렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(에틸렌-co-프로필렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(부틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(펜틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(네오펜틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트) 및 그의 혼합물로부터 선택된다. 특히, 본 발명에 따른 색 변환기에 사용하기 위한 중합체 매트릭스 물질은 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트), 폴리(트리메틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트) 및 폴리(부틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트)로 이루어지거나 또는 본질적으로 이루어질 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 색 변환기에 사용하기 위한 중합체 매트릭스 물질은 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트)로 이루어진다. 추가의 구체적 실시양태에서, 색 변환기의 중합체 매트릭스 물질은 상기에 정의된 바와 같은 상이한 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르의 혼합물 (블렌드), 예를 들어, 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트)와 폴리(프로필렌-2,5-푸란디카르복실레이트)의 블렌드를 포함한다. 폴리(프로필렌-2,5-푸란디카르복실레이트)는 또한 폴리(트리메틸렌 2,5-푸란디카르복실레이트)로도 지칭되고; 폴리(부틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트)는 또한 폴리(테트라메틸렌 2,5-푸란-디카르복실레이트)로도 지칭되고, 폴리(펜틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트)는 또한 폴리(펜타메틸렌 2,5-푸란-디카르복실레이트)로도 지칭된다.
상기 정의된 바와 같은 적어도 1종의 디올 성분 (i), 상기 정의된 바와 같은 성분 (ii), 및 1,2-시클로헥산디카르복실산, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 3,4-푸란디카르복실산, 테레프탈산 및 2,6-나프탈산 및/또는 그의 에스테르 형성 유도체로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 이산 또는 디에스테르 성분 (iii)을 반응시켜 수득가능한 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르가 마찬가지로 적합하다. 1,2-시클로헥산디카르복실산, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 3,4-푸란디카르복실산, 테레프탈산 및 2,6-나프탈산의 에스테르 형성 유도체는 특히 C1-C10-디알킬 에스테르이다. 특히 바람직한 에스테르는 C1-C6-디알킬 에스테르, 특히 디메틸 에스테르 및 디에틸 에스테르이다. 성분 (ii) 및 성분 (iii)의 조합물을 사용하는 경우, 성분 (ii)는 성분 (ii) 및 (iii)의 총 중량을 기준으로 하여 주요 성분이다. 예는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-1,2-시클로헥산디카르복실레이트), 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-1,4-시클로헥산디카르복실레이트), 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-테레프탈레이트), 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-2,6-나프탈레이트) 또는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-3,4-푸란디카르복실레이트), 바람직하게는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-테레프탈레이트), 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-2,6-나프탈레이트) 또는 폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트-co-3,4-푸란디카르복실레이트이다.
2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르 (A)는 US 2,551,731에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
특히, 중합체는 폴리스티렌으로 이루어진다. 마찬가지로 특히, 중합체는 폴리카르보네이트로 이루어진다. 마찬가지로 특히, 중합체는 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 이루어진다. 마찬가지로 특히, 중합체는 폴리에틸렌 푸라노에이트로 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 산소의 배제 하에 중합된 중합체가 사용된다. 바람직하게는, 중합 도중의 단량체는 산소를 총 1000 ppm 이하, 보다 바람직하게는 100 ppm 이하, 특히 바람직하게는 10 ppm 이하로 포함하였다.
전형적으로, 화학식 (I)의 화합물의 농도는 사용된 중합체의 양을 기준으로 하여 0.0001 내지 0.5 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 0.1 중량%의 범위이다.
적합한 중합체는, 추가의 구성성분으로서, 첨가제 예컨대 난연제, 산화방지제, 광 안정화제, UV 흡수제, 자유-라디칼 스캐빈저, 대전방지제를 포함할 수 있다. 이러한 종류의 안정화제는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있다.
적합한 산화방지제 또는 자유-라디칼 스캐빈저는, 예를 들어 페놀, 특히 입체 장애 페놀 예컨대 부틸히드록시아니솔 (BHA) 또는 부틸히드록시톨루엔 (BHT), 또는 입체 장애 아민 (HALS)이다. 이러한 종류의 안정화제는, 예를 들어, 바스프에 의해 이르가녹스(Irganox)® 상표명 하에 시판된다. 일부 경우에, 산화방지제 및 자유-라디칼 스캐빈저는 예를 들어 바스프(BASF)에 의해 이르가포스(Irgafos)® 상표명 하에 시판되는 바와 같은, 2차 안정화제, 예컨대 포스파이트 또는 포스포네이트에 의해 보충될 수 있다.
적합한 UV 흡수제는 예를 들어 벤조트리아졸 예컨대 2-(2-히드록시페닐)-2H-벤조트리아졸 (BTZ), 트리아진 예컨대 (2-히드록시페닐)-s-트리아진 (HPT), 히드록시벤조페논 (BP) 또는 옥살아닐리드이다. 이러한 종류의 UV 흡수제는, 예를 들어 바스프에 의해 우비눌(Uvinul)® 상표명 하에 시판된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적합한 중합체는 어떠한 산화방지제 또는 자유-라디칼 스캐빈저도 포함하지 않는다.
본 발명의 추가 실시양태에서, 적합한 중합체는 투명 중합체이다.
또 다른 실시양태에서, 적합한 중합체는 불투명 중합체이다.
바람직한 실시양태에 따르면, 색 변환기는 추가적으로 적어도 1종의 무기 백색 안료를 산란체로서 포함한다.
적합한 산란체는 DIN 13320에 따른 평균 입자 크기가 0.01 내지 10 μm, 바람직하게는 0.1 내지 1 μm, 보다 바람직하게는 0.15 내지 0.4 μm인 무기 백색 안료, 예를 들어 이산화티타늄, 황산바륨, 리토폰, 산화아연, 황화아연, 탄산칼슘, 특히 TiO2를 기재로 하는 산란체이다.
산란체는 전형적으로 각 경우에 산란체를 포함하는 층의 중합체를 기준으로, 0.01 내지 2.0 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 1 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량%의 양으로 포함된다.
상기에 언급된 중합체는 화학식 (I)의 화합물 및 존재하는 경우에, 하기 기재된 다른 유기 형광 착색제를 위한 매트릭스 물질의 역할을 한다. 그러나, 화학식 (I)의 형광 착색제(들), 임의로 또한 하기 기재된 다른 유기 형광 착색제는 또한 중합체에 용해될 수 있거나, 균질 분산 혼합물의 형태일 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 색 변환기는 화학식 (I)의 적어도 1종의 본 발명의 형광 착색제 또는 그의 혼합물 및 적어도 1종의 추가의 유기 형광 착색제를 포함한다.
바람직하게는, 색 변환기는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 유기 형광 착색제 (B)를 포함한다:
(B1) 화학식 (II)의 시안화 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물;
Figure pct00005
여기서
R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29 및 R210은 각각 독립적으로 수소, 시아노 또는 아릴이고 이는 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 치환기 R2Ar을 갖고,
여기서
각각의 R2Ar은 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2,
C1-C30-알킬, C2-C30-알케닐, C2-C30-알키닐 (여기서 3개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2a기를 가짐),
C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b기를 가짐),
아릴, U-아릴, 헤테로아릴 및 U-헤테로아릴 (여기서 4개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b기를 가짐)
로부터 선택되고,
여기서
각각의 R2a는 독립적으로 시아노, 히드록실, 옥소, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2RAr3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2RAr3, -SO2NR2Ar2RAr3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 시클로알킬, 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b기를 갖고;
각각의 R2b는 독립적으로 시아노, 히드록실, 옥소, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 4개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b1기를 갖고,
각각의 R2b1은 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 니트로, 할로겐, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C1-C12-알콕시, 및 C1-C12-알킬티오로부터 선택되고,
U는 -O-, -S-, -NR2Ar1-, -CO-, -SO- 또는 -SO2- 모이어티이고;
R2Ar1, R2Ar2, R2Ar3은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬, 3- 내지 8-원 시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 여기서 알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2a기를 갖고, 여기서 3- 내지 8-원 시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b기를 갖고;
단 화학식 (II)의 화합물은 적어도 1개의 시아노 기를 포함함;
(B2) 화학식 (III)의 시안화 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물;
Figure pct00006
여기서
Z3 치환기 중 1개는 시아노이고 다른 Z3 치환기는 CO2R39, CONR310R311, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3Ar 치환기를 갖고;
Z3* 치환기 중 1개는 시아노이고 다른 Z3* 치환기는 CO2R39, CONR310R311, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3Ar 치환기를 갖고;
R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 브로민 및 염소로부터 선택되고,
단 R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 또는 R38 치환기 중 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개는 시아노이고;
여기서
R39는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
R310 및 R311은 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3a 치환기를 갖고,
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
각각의 Z3a는 독립적으로 할로겐, 히드록실, NR310aR311a, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C3-C12-시클로알킬, C6-C14-아릴, C(=O)R39a; C(=O)OR39a 또는 C(O)NR310aR311a이고, 여기서
C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
각각의 Z3b 및 각각의 Z3Ar은 독립적으로 할로겐, 히드록실, NR310aR311a, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C(=O)R39a; C(=O)OR39a 또는 C(O)NR310aR311a이고;
각각의 R3a는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알콕시, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
각각의 R3b는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
각각의 R3Ar은 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
R39a는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
R310a, R311a는 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴임;
(B3) 화학식 (IV)의 시안화 화합물 및 그의 혼합물;
Figure pct00007
여기서
m4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
각각의 R41은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, -NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R41a로 치환되고 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
라디칼 R42, R43, R44 및 R45 중 적어도 1개는 CN이고, 나머지 라디칼은 서로 독립적으로 수소, 염소 및 브로민으로부터 선택되고;
X40은 O, S, SO 또는 SO2이고;
A는 화학식 (A.1), (A.2), (A.3), 및 (A.4)의 디라디칼로부터 선택된 디라디칼이고,
Figure pct00008
여기서
*은 각 경우에 분자의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고;
n4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
o4는 0, 1, 2 또는 3이고;
p4는 0, 1, 2 또는 3이고;
R46은 수소, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C3-C24-시클로알킬, C6-C24-아릴 또는 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 마지막에 언급된 라디칼의 시클로알킬, 아릴, 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R46a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기가 개재될 수 있고;
각각의 R47은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, -NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R47a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
각각의 R48은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R48a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
각각의 R49는 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R49a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
R41a, R46a, R47a, R48a, R49a는 서로 독립적으로 C1-C24-알킬, C1-C24-플루오로알킬, C1-C24-알콕시, 플루오린, 염소 및 브로민으로부터 선택되고;
R4a, R4b, R4c는 서로 독립적으로 수소, C1-C20-알킬, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 및 C6-C24-아릴로부터 선택됨;
(B4) 화학식 (V)의 벤조티오크산텐 화합물 및 그의 혼합물;
Figure pct00009
여기서
X5는 산소 또는 황이고;
R51은, 비치환되거나 또는 할로겐, R511, OR552, NHR552 및 NR552R557로부터 선택된 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 치환기를 보유하는 페닐이고;
R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58 및 R59는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R553, OR553, NHR553 및 NR553R554로부터 선택되고,
여기서
R511은 C1-C24-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R552 및 R557은 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
R553 및 R554는 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택됨;
(B5) 화학식 (VIA) 또는 (VIB)의 벤즈이미다조크산텐이소퀴놀린 화합물 및 그의 혼합물;
Figure pct00010
여기서
X6은 산소 또는 황이고;
R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R610, R611 및 R612는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R661, OR661, NHR661 및 NR661R662로부터 선택되고,
여기서
각각의 R661은 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
각각의 R662는 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택됨;
(B6) 화학식 (VII)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 형광 화합물 및 그의 혼합물;
Figure pct00011
여기서 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리의 1개 이상의 CH 기는 질소에 의해 대체될 수 있고, 여기서 기호는 각각 하기와 같이 정의되고,
n7은 화학식 (VII)의 각각의 구조 단위에 대한 0 내지 (10-p7)의 수이고; 여기서 p7은 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리 내의 질소에 의해 대체된 CH 단위의 수이고,
X7은 화학 결합, O, S, SO, SO2, NR71이고;
R은 지방족 라디칼, 시클로지방족 라디칼, 아릴, 헤테로아릴 (이들 각각은 치환기를 보유할 수 있음),
방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 고리계 (이들 각각은 화학식 (VII)의 구조 단위의 다른 방향족 고리에 융합됨)이고,
X7이 화학 결합이 아닌 경우에는 F, Cl, Br, CN, H이고;
여기서 2개의 R 라디칼은 연결되어 1개의 시클릭 라디칼을 제공할 수 있고,
여기서 n7 > 1인 경우, X7 및 R은 동일하거나 상이할 수 있고;
R71은 각각 독립적으로
수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (그의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 이는 일치환 또는 다치환될 수 있음);
일치환 또는 다치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴임;
(B7) 화학식 (VIII) 또는 (IX)의 페릴렌 화합물;
Figure pct00012
여기서
R81, R82는 각각 독립적으로, C1-C30-알킬, C2-C30-알킬 (이는 1개 이상의 산소가 개재됨), C3-C8-시클로알킬, C6-C10-아릴, 헤테로아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환되고;
R92는 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨;
(B8) 화학식 (X)의 나프탈렌 모노이미드 화합물;
Figure pct00013
여기서
각각의 R101는 서로 독립적으로 수소, C1-C30-알킬, C2-C30-알킬 (이는 1개 이상의 산소가 개재됨), C3-C8-시클로알킬, C6-C10-아릴, 헤테로아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환되고;
R102는 수소, C1-C30-알킬, C2-C30-알킬 (이는 1개 이상의 산소가 개재됨), C3-C8-시클로알킬, C6-C10-아릴, 헤테로아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨;
(B9) 7-(디에틸아미노)-3-(5-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)-2H-크로멘-2-온;
(B10) 화학식 (XIA) 또는 (XIB)의 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물;
Figure pct00014
여기서
각각의 R111은 서로 독립적으로 C1-C18 알킬, C4-C8 시클로알킬 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음), 또는 페닐 또는 나프틸 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음)임;
(B11) 화학식 (XIIA) 또는 (XIIB)의 시안화 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물;
Figure pct00015
여기서
각각의 R121은 서로 독립적으로 C1-C18 알킬, C4-C8 시클로알킬 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음), 또는 페닐 또는 나프틸 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음)임;
(B12) 화학식 (XIII)의 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물;
Figure pct00016
여기서
라디칼 R131, R132, R133, R134, R135, R136, R137, R138, R139 및 R1310 중 적어도 1개는 서로 독립적으로 1, 2 또는 3개의 시아노 기 및 0, 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 RAr13을 보유하는 아릴이고, 나머지 라디칼 R131, R132, R133, R134, R135, R136, R137, R138, R139 및 R1310은 서로 독립적으로 수소 및 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 RAr13을 보유하는 아릴로부터 선택되고,
여기서
RAr13은 서로 독립적으로 각 경우에 독립적으로 할로겐,
C1-C30-알킬, C2-C30-알케닐, C2-C30-알키닐 (여기서 3개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13a 기를 보유함),
C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13b 기를 보유함),
아릴 및 헤테로아릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13c 기를 보유함)
로부터 선택되고,
여기서
R13a는 서로 독립적으로 각 경우에 독립적으로 시아노, 할로겐, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13b1 기를 갖고, 여기서 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13c1 기를 갖고;
R13b는 서로 독립적으로 각 경우에 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C18-알킬, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13b1 기를 갖고, 여기서 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13c1 기를 갖고;
R13c는 서로 독립적으로 각 경우에 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C18-알킬, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13b1 기를 갖고, 여기서 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13c1 기를 갖고;
R13b1는 서로 독립적으로 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C18-알킬 및 C1-C18-할로알킬로부터 선택되고,
R13c1은 서로 독립적으로 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C18-알킬 및 C1-C18-할로알킬로부터 선택됨;
(B13) 화학식 (XIV)의 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물;
Figure pct00017
여기서
R141 및 R142는 서로 독립적으로 수소,
각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시로부터 선택되고;
R143, R144, R145, R146, R147, R148, R149, R1410, R1411, R1412, R1413, R1414, R1415, R1416, R1417 및 R1418은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, -NE141E142, -NRAr141CORA142, -CONRAr141RAr142, -SO2NRA141RA142, -COORAr141, -SO3RAr142, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 및 C6-C24-아릴티오로부터 선택되고,
여기서 R143과 R144, R144와 R145, R145와 R146, R146과 R147, R147과 R148, R148과 R149, R149와 R1410, R1411과 R1412, R1412와 R1413, R1413과 R1414, R1414와 R1415, R1415와 R1416, R1416과 R1417 및/또는 R1417과 R1418은 이들이 결합되어 있는 비페닐릴 모이어티의 탄소 원자와 함께, 추가의 융합된 방향족 또는 비-방향족 고리계를 또한 형성할 수 있고, 여기서 융합된 고리계는 비치환 또는 치환되고;
여기서
E141 및 E142는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고;
RAr141 및 RAr142는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴임;
(B14) 화합물 (I)과 상이한 화학식 (XV)의 페릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 혼합물;
Figure pct00018
여기서
p15는 1, 2, 3 또는 4이고;
R151 및 R152는 서로 독립적으로, 비치환되거나 또는 C6-C10-아릴 (이는 다시 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환됨)에 의해 치환된 C1-C10-알킬,
1개 이상의 산소가 개재된 C2-C20-알킬,
비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C3-C8-시클로알킬,
비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
각각의 R153은 서로 독립적으로 플루오린, 염소, C1-C16-알킬, C2-C16-알킬 (이는 1개 이상의 산소가 개재됨), C1-C16-알콕시, C6-C10-아릴옥시 (이는 비치환되거나 또는 플루오린, 염소, C1-C16-알킬, C2-C16-알킬 (이는 1개 이상의 산소가 개재됨)에 의해 일치환 또는 다치환됨), C1-C16-알콕시 또는 C6-C10-아릴 (이는 비치환되거나 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환됨)이고,
여기서 R133 라디칼은 *로 나타낸 위치에 존재함.
유기 형광 착색제 (B1)
화학식 (II)의 시안화 나프토일벤즈이미다졸 화합물은 WO2015/019270으로부터 공지되어 있다. 화학식 (II)의 화합물은 통상적으로 녹색, 황색-녹색 또는 황색 형광 착색제이다. 본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화합물 (II)은 바람직하게는 화학식 (II-A)의 화합물 및 그의 혼합물로부터 선택되고,
Figure pct00019
여기서
R23 및 R24는 각각 독립적으로 시아노, 페닐 또는 4-시아노페닐, 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐이고, 특히 시아노, 페닐, 또는 4-시아노페닐이고;
R27, R28, R29 및 R210은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 페닐, 4-시아노페닐, 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐이고, 특히 수소, 시아노, 페닐 또는 4-시아노페닐이다.
WO 2015/019270의 페이지 16, 2번째 단락에서 페이지 20, 3번째 단락에 명시된 화합물이 보다 바람직하다. 본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (II-1), (II-2), (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8), (II-9), (II-10), (II-11), (II-12), (II-13), (II-14), (II-15), (II-16), (II-17), (II-18), (II-19), (II-20), (II-21), (II-22), (II-23), (II-24), (II-25), (II-26), (II-27), (II-28), (II-29), (II-30), (II-31), (II-32), (II-33), (II-34), (II-35), (II-36), (II-37), (II-38), (II-39), (II-40), (II-41), (II-42), (II-43), (II-44), (II-45), (II-46), (II-47), (II-48), (II-49), 및 (II-50)의 화합물로부터 선택된 화학식 (II)의 화합물 및 그의 혼합물이 특히 바람직하다.
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
화합물 (II-11), (II-12), (II-13) 및 (II-14) 및 그의 혼합물이 보다 특히 바람직하다.
유기 형광 착색제 (B2)
화학식 (III)의 화합물은 WO 2015/169935로부터 공지되어 있다. 화학식 (III)의 화합물은 통상적으로 황색 또는 황색-녹색 형광 착색제이다. 본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (III)의 화합물은 하기 화학식 (III-a) 및 (III-b)의 화합물뿐만 아니라 화학식 (III-c) 및 (IIII-d)의 화합물 각각 및 그의 혼합물을 포괄하고,
Figure pct00025
여기서 R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, Z3 및 Z3*는 각각 상기 정의된 바와 같다.
특히, WO 2015/169935의 페이지 12, 라인 9에서 페이지 13, 라인 31에 명시된 화합물이 바람직하다. 본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (III-1), (III-2), (III-3), (III-4), (III-5), (III-6), (III-7), (III-8), (III-9), (III-10), (III-11), (III-12), (III-13), (III-14), (III-15), (III-16), (III-17), (III-18), (III-19), (III-20)의 화합물로부터 선택된 화학식 (III)의 화합물 및 그의 혼합물이 바람직하고,
Figure pct00026
Figure pct00027
여기서
Z3은 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, 페닐, 및 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬 기를 갖는 페닐로부터 선택되고;
Z3*는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, 페닐, 및 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬 기를 갖는 페닐로부터 선택된다.
특정한 실시양태에서, Z3*는 Z3과 동일한 의미를 갖는다.
이들 중에서, 화학식 (10.a), (10.b)의 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물이 특히 바람직하고,
Figure pct00028
여기서
R2, R3, R6 및 R7 치환기 중 3개는 수소이고;
R2, R3, R6 및 R7 치환기 중 1개는 시아노이다.
유기 형광 착색제 (B3)
화학식 (IV)의 시안화 화합물은 WO 2016/151068의 대상이다. 화학식 (IV)의 화합물은 통상적으로 황색 또는 황색-녹색 형광 착색제이다. 본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (IV)의 화합물은 바람직하게는 X40이 O인 화합물이다. X40이 S인 화학식 (IV)의 화합물이 또한 바람직하다. WO 2016/151068의 페이지 24, 라인 10에서 페이지 34, 라인 4에 명시된 화합물이 바람직하다.
이들 중에서, A가 화학식 (A.2)의 라디칼인 화학식 (IV)의 화합물이 특히 바람직하다. A가 화학식 (A.2)의 라디칼인 화학식 (IV)의 화합물은 화학식 (IV-A.2)의 화합물로도 지칭되고,
Figure pct00029
여기서
m4, X40, R41, R42, R43, R44, R45 및 R46은 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (I-A.2)의 화합물에서, R46은 바람직하게는 수소, 선형 C1-C24-알킬, 분지형 C3-C24-알킬, C6-C10-아릴 및 C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 2개의 마지막에 언급된 모이어티 내의 아릴 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R46a로 치환된다. 특히, R46은 선형 C1-C24-알킬, 화학식 (B.1)의 라디칼 및 화학식 (B.2)의 라디칼로부터 선택되고,
Figure pct00030
여기서
#은 질소 원자에 대한 결합 부위이고;
화학식 (B.1)의 Rd 및 Re는 서로 독립적으로 C1-C23-알킬로부터 선택되고, 여기서 Rd 및 Re 라디칼의 탄소 원자의 합은 2 내지 23의 정수이고;
화학식 (B.2)의 Rf, Rg 및 Rh는 독립적으로 C1- 내지 C20-알킬로부터 선택되고, 여기서 Rf, Rg 및 Rh 라디칼의 탄소 원자의 합은 3 내지 23의 정수이다.
화학식 (B.1)의 바람직한 라디칼은 1-메틸에틸, 1-메틸프로필, 1-메틸부틸, 1-메틸펜틸, 1-메틸헥실, 1-메틸헵틸, 1-메틸옥틸, 1-에틸프로필, 1-에틸부틸, 1-에틸펜틸, 1-에틸헥실, 1-에틸헵틸, 1-에틸옥틸, 1-프로필부틸, 1-프로필펜틸, 1-프로필헥실, 1-프로필헵틸, 1-프로필옥틸, 1-부틸펜틸, 1-부틸헥실, 1-부틸헵틸, 1-부틸옥틸, 1-펜틸헥실, 1-펜틸헵틸, 1-펜틸옥틸, 1-헥실헵틸, 1-헥실옥틸, 1-헵틸옥틸이다.
특히 바람직한 화학식 (B.2)의 라디칼은 tert-부틸이다.
마찬가지로 특히, R46은 화학식 (C.1)의 라디칼, 화학식 (C.2)의 라디칼 또는 화학식 (C.3)의 라디칼이고,
Figure pct00031
여기서
#은 질소 원자에 대한 결합 부위를 나타내고,
B는 존재하는 경우에 -O- 및 -S-로부터 선택된 1개 이상의 비인접 기가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬렌 기이고,
y는 0 또는 1이고,
Ri는 서로 독립적으로 C1-C24-알킬, C1-C24-플루오로알킬, 플루오린, 염소 또는 브로민으로부터 선택되고,
Rk는 서로 독립적으로 C1-C24-알킬로부터 선택되고,
화학식 C.2 및 C.3에서의 x는 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
바람직하게는, y는 0이고, 즉 가변기 B는 부재한다.
그의 경우와 무관하게, Ri는 바람직하게는 C1-C24-알킬, 보다 바람직하게는 선형 C1-C10-알킬 또는 분지형 C3-C10-알킬, 특히 이소프로필로부터 선택된다. 그의 경우와 무관하게, Rk는 바람직하게는 선형 C1-C10-알킬 또는 분지형 C3-C10-알킬로부터 선택된다. 화학식 (C.2) 및 (C.3)에서의 변수 x는 바람직하게는 1, 2 또는 3이다.
실시양태의 특정한 군은 화학식 (IV-A.2)의 화합물에 관한 것이며, 여기서 변수 m4, X40, R41, R42, R43, R44, 및 R45는 서로 독립적으로 또는 특히 조합되어, 하기 의미를 갖는다:
X40은 O 또는 S이고;
R42 및 R44는 각각 시아노이고;
R43 및 R45는 각각 수소이거나, 또는 R43 및 R45 중 1개는 브로민이고, R43 및 R45 중 다른 것은 수소이고;
R41은 시아노, 브로민, 및 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유하는 페닐로부터 선택되고;
R46은 수소, C1-C24-선형 알킬, 분지형 C3-C24-알킬, 화학식 (C.1)의 라디칼, 화학식 (C.2)의 라디칼 및 화학식 (C.3)의 라디칼로부터 선택되고;
m4는 0 또는 1이다.
보다 더 바람직하게는,
X40은 O 또는 S이고;
R42 및 R44는 각각 시아노이고;
R43 및 R45는 각각 수소이고;
R41은 시아노, 브로민, 및 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유하는 페닐; 특히 시아노로부터 선택되고;
R46은 선형 C1-C24-알킬, 분지형 C3-C24-알킬, 화학식 (C.1)의 라디칼, 화학식 (C.2)의 라디칼 및 화학식 (C.3)의 라디칼; 특히 선형 C1-C24-알킬, 분지형 C3-C24-알킬, 또는 C1-C4-알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유하는 페닐 예컨대 2,6-디이소프로필페닐로부터 선택되고;
m4는 0 또는 1이다.
바람직한 화학식 (IV-A.2)의 화합물에 대한 예는 하기에 제시된다:
Figure pct00032
Figure pct00033
특히, 유기 형광 착색제 (B4)는 화합물 IV-A.2-1, IV-A.2-6 및 IV-A.2-9로부터 선택된다.
유기 형광 착색제 (B4)
화학식 (V)의 벤조크산텐 화합물은 WO 2014/131628로부터 공지되어 있다. 이들은 통상적으로 황색 형광이다. 적합한 화합물은 WO 2014/131628의 도 2A, 도 2B 및 도 2C에 도시되어 있다. 이들은 통상적으로 황색 또는 황색-녹색 형광 착색제이다. 화학식 (V)의 벤조티오크산텐 화합물은 예를 들어 US 3,357,985로부터의 실시예에 공지되어 있다. X5가 O 또는 S이고, R51이 C1-C24-알킬이고 R52 - R59가 수소인 화학식 (V)의 벤조티오크산텐 화합물이 바람직하다. 바람직하게는, R51은 C6-C20-알킬이다.
유기 형광 착색제 (B5)
화학식 (VIA) 및 (VIB)의 벤즈이미다조크산텐이소퀴놀린 화합물은 WO 2015/062916으로부터 공지되어 있다. 적합한 화합물은 WO 2015/062916의 페이지 3, 라인 24에서 페이지 8, 라인 24, 특히 도 3A, 도 3B, 도 3C에 도시되어 있다.
유기 형광 착색제 (B6)
화학식 (VII)의 구조 단위를 갖는 화합물은 WO 2012/168395로부터 공지되어 있다. 일반적으로, 이들은 황색 형광 착색제이다. 본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (VII)의 구조 단위를 갖는 화합물은 바람직하게는 WO 2012/168395의 페이지 28, 라인 14에서 페이지 32, 라인 5에 명시된 화합물이다.
본 발명의 색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (VII)의 구조 단위를 갖는 화합물 및 그의 혼합물은 보다 바람직하게는 화학식 (VII-1), (VII-2), (VII-3), (VII-4), (VII-5), (VII-6), (VII-7), (VII-8), (VII-9), (VII-10), (VII-11), (VII-12), (VII-13), (VII-14), (VII-15), (VII-16), (VII-17), (VII-18), (VII-19), (VII-20), (VII-21), (VII-22), (VII-23), (VII-24), (VII-25), (VII-26), (VII-27), (VII-28), (VII-29), (VII-30), (VII-31), (VII-32), (VII-33), (VII-34), (VII-35), (VII-36), (VII-37), (VII-38), (VII-39), (VII-40), (VII-41), (VII-42), (VII-43), (VII-44), (VII-45), (VII-46), (VII-47), (VII-48), (VII-49), (VII-50), (VII-51), (VII-52), (VII-53), (VII-54), (VII-55)의 화합물 및 그의 혼합물로부터 선택되고,
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
여기서 n7은 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10의 정수이고;
R71은 독립적으로 수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (이의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2-모이어티를 포함할 수 있으며 이는 일치환 또는 다치환될 수 있음);
일치환 또는 다치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴이다.
화학식 (VII-5), (VII-6), (VII-7) 및 (VII-8)의 화합물 및 그의 혼합물이 특히 바람직하다. 화학식 (VII-56), (VII-57), (VII-58) 및 (VII-59)의 화합물 및 그의 혼합물이 또한 특히 바람직하다.
유기 형광 착색제 (B7)
화학식 (VIII) 및 (IX)의 페릴렌 이미드 화합물은 관련 기술분야, 예를 들어, WO 2007/006717 또는 US 6,472,050으로부터 공지되어 있다. 화학식 (IX)의 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드는 또한 WO 2004/029028로부터 공지되어 있다. 이들은 통상적으로 오렌지색 형광 착색제이다.
바람직하게는, 화학식 (VIII)의 화합물에서, R81 및 R82는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬 라디칼, C4-C8 시클로알킬 라디칼 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음), 또는 페닐 또는 나프틸 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음)이다.
바람직하게는, R81 및 R82는 동일한 의미를 갖는다.
한 실시양태에서, 화학식 VIII에서의 R81 및 R82는 WO 2009/037283 A1에서 페이지 16 라인 19에서 페이지 25 라인 8에 명시된 바와 같은 소위 제비꼬리 치환을 갖는 화합물을 나타낸다. 바람직한 실시양태에서, R81 및 R82는 서로 독립적으로 1-알킬알킬, 예를 들어 1-에틸프로필, 1-프로필부틸, 1-부틸펜틸, 1-펜틸헥실 또는 1-헥실헵틸이다.
구체적 실시양태에서, 유기 형광 착색제 (B7)는 화합물 (VIII-1)로부터 선택되고,
Figure pct00039
여기서
x8은 1, 2 또는 3이고;
y8은 1, 2 또는 3이고;
R181은 C1-C4-알킬이고;
R182는 C1-C4-알킬이다.
바람직하게는, x8은 2이다. 바람직하게는, y8은 2이다. 바람직하게는, R181 및 R182는 이소프로필 및 tert-부틸로부터 선택된다.
화학식 (VIII)의 바람직한 화합물은 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 디이미드 (CAS-번호: 82953-57-9)이다.
화학식 (IX)의 적합한 9-시아노 치환된 페릴렌-3,4-디카르복실산 모노이미드는 바람직하게는 R92는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬 라디칼, C4-C8 시클로알킬 라디칼 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음), 또는 페닐 또는 나프틸 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음)이다.
한 실시양태에서, 화학식 IX에서의 R92는 WO 2009/037283 A1에서 페이지 16 라인 19에서 페이지 25 라인 8에 명시된 바와 같은 소위 제비꼬리 치환을 갖는 화합물을 나타낸다. 바람직한 실시양태에서, R92는 1-알킬알킬, 예를 들어 1-에틸프로필, 1-프로필부틸, 1-부틸펜틸, 1-펜틸헥실 또는 1-헥실헵틸이다.
바람직한 실시양태에서, R92는 2,4-디(tert-부틸)페닐 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,6-디(tert-부틸)페닐이다. 특히, R92는 2,6-디이소프로필페닐이다.
유기 형광 착색제 (B8)
화학식 (X)의 4-아미노-치환된 나프탈이미드 화합물은 관련 기술분야에 공지되어 있다. 적합한 화학식 (X)의 4-아미노 치환된 나프탈이미드 화합물은 바람직하게는 R101은 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬, C2-C10-알킬 (이는 1개 이상의 산소가 개재됨) 또는 C3-C8-시클로알킬인 화합물이다. R102는 바람직하게는 수소이다. 적합한 화학식 (X)의 화합물은 4-(부틸아미노)-N-부틸-1,8-나프탈이미드 (CAS 번호: 19125-99-6)이다. 마찬가지로 바람직하게는, R102는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이다. 화학식 (X)의 화합물은 2 단계로 합성될 수 있다. 제1 단계는 환류 하에 용매 예컨대 1,4-디옥산 또는 2-메톡시에탄올 중 4-클로로-1,8-나프탈산 무수물과 아민의 축합에 의한 상응하는 4-클로로-1,8-나프탈이미드의 수득일 수 있다. 제2 단계는 염소 원자의 지방족 1급 또는 2급 아민으로의 치환을 포함한다.
유기 형광 착색제 (B9)
7-(디에틸아미노)-3-(5-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)-2H-크로멘-2-온은 또한 디스퍼스 옐로우 (CAS 등록번호 34564-13-1)로서 공지되어 있다.
유기 형광 착색제 (B10)
화학식 (XIA) 및 (XIB)의 화합물은 US 5,470,502로부터 공지되어 있다. 이들은 통상적으로 황색 형광 착색제이다. R111이 선형 C1-C10-알킬 또는 분지형 C3-C10-알킬인 화학식 (XIA) 및 (XIB)의 화합물이 바람직하다. 바람직한 예는 디이소부틸-3,9-페릴렌디카르복실레이트, 디이소부틸-3,10-페릴렌디카르복실레이트 및 그의 혼합물이다. 디이소부틸-3,9-페릴렌디카르복실레이트 및 디이소부틸-3,10-페릴렌디카르복실레이트의 혼합물이 특히 바람직하다.
유기 형광 착색제 (B11)
화학식 (XIIA) 및 (XIIB)의 화합물은 US 5,470,502로부터 공지되어 있다. 이들은 통상적으로 황색 형광 착색제이다. R121이 선형 C1-C10-알킬 또는 분지형 C3-C10-알킬인 화학식 (XIIA) 및 (XIIB)의 화합물이 바람직하다. 바람직한 예는 디이소부틸 4,10-디시아노페릴렌-3,9-디카르복실레이트 및 디이소부틸 4,9-디시아노페릴렌-3,10-디카르복실레이트 및 그의 혼합물이다. 디이소부틸 4,10-디시아노페릴렌-3,9-디카르복실레이트 및 디이소부틸 4,9-디시아노페릴렌-3,10-디카르복실레이트의 혼합물이 특히 바람직하다.
유기 형광 착색제 (B12)
화학식 (XIII)의 나프토일벤즈이미다졸 화합물은 EP 17151931.7로부터 공지되어 있다. 화학식 (XIII)의 화합물은 통상적으로 황색 형광 화합물이다.
색 변환기에서의 용도와 관련하여, 화학식 (XIII-A)의 화합물에 상응하는 화학식 (XIII)의 화합물이 바람직하고,
Figure pct00040
여기서
R133 및 R134는 각각 독립적으로 수소; 페닐; 1 또는 2개의 시아노 기를 보유하는 페닐; 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐이고;
R137, R138, R139 및 R1310은 각각 독립적으로 수소; 페닐; 1 또는 2개의 시아노 기를 보유하는 페닐; 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 보유하는 페닐이다.
화학식 (XIII-A)의 화합물 중에서, R138과 R1310이 동일한 의미를 갖는 화합물이 바람직하다. 마찬가지로, R137과 R139가 동일한 의미를 갖고 특히 수소인 화합물이 바람직하다. 특히, R138과 R1310이 동일한 의미를 갖고, R137과 R139가 동일한 의미를 갖는다.
본 발명의 특정한 바람직한 실시양태는
R133 및 R134는 각각 독립적으로 수소; 페닐; 1 또는 2개의 시아노 기를 보유하는 페닐; 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬 치환기를 보유하는 페닐; 특히 수소, 페닐, 또는 1개의 시아노 기를 보유하는 페닐로부터 선택되고;
R137은 수소이고;
R138은 1 또는 2개의 시아노 기를 보유하는 페닐; 페닐; 또는 1, 2 또는 3개의 치환기 C1-C10-알킬을 보유하는 페닐; 특히 4-시아노페닐이고,
R139는 수소이고;
R1310은 1 또는 2개의 시아노 기를 보유하는 페닐; 페닐; 또는 1, 2 또는 3개의 치환기 C1-C10-알킬을 보유하는 페닐; 특히 4-시아노페닐인
화학식 (XIII-A)의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 보다 특정한 바람직한 실시양태는
R133은 페닐; 1개의 시아노 기를 보유하는 페닐; 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1개의 치환기를 보유하는 페닐; 특히 1개의 시아노 기를 보유하는 페닐이고;
R134는 수소이고;
R138 및 R1310은 각각 1개의 시아노 기를 보유하는 페닐이고;
R137 및 R139는 각각 수소인
화학식 (XIII-A)의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 특히 바람직한 실시양태는
R133은 수소이고;
R134는 페닐; 1개의 시아노 기를 보유하는 페닐; 또는 C1-C10-알킬로부터 선택된 1개의 치환기를 보유하는 페닐; 특히 1개의 시아노 기를 보유하는 페닐이고;
R138 및 R1310은 각각 1개의 시아노 기를 보유하는 페닐이고;
R137 및 R139는 각각 수소인
화학식 (XIII-A)의 화합물에 관한 것이다.
화학식 (XIII-A)의 바람직한 화합물의 예는 화학식 (XIII-A.1), (XIII-A.2) (XIII-A.3) 및 (XIII-A.4)의 화합물이다.
Figure pct00041
화학식 (XIII)의 화합물 및 그의 혼합물은 표준 방법, 예를 들어 WO 2012/168395, 특히 페이지 64 - 81 또는 WO 2015/019270, 페이지 21 - 30에 기재된 바와 유사하게 제조될 수 있다.
유기 형광 착색제 (B13)
화학식 (XIV)의 화합물은 WO 2017/121833의 대상이다. 화학식 (XIV)의 화합물은 통상적으로 오렌지색 또는 적색 형광 착색제이다. R141 및 R142가 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C6-알킬에 의해 치환된 페닐로부터 선택되고; R143, R144, R145, R146, R147, R148, R149, R1410, R1411, R1412, R1413, R1414, R1415, R1416, R1417 및 R1418이 각각 수소인 화학식 (XIV)의 화합물이 바람직하다. 화학식 (XIV)의 바람직한 착색제는 하기 화합물이다.
Figure pct00042
유기 형광 착색제 (B14)
화학식 (XV)의 화합물의 적합한 예는 예를 들어 WO 2007/006717, 특히 페이지 1, 라인 5에서 페이지 22, 라인 6; US 4,845,223, 특히 col. 2, 라인 54에서 col. 6, 라인 54; WO 2014/122549, 특히 페이지 3, 라인 20에서 페이지 9, 라인 11; EP 3072887; 및 EP 16192617.5, 특히 페이지 35, 라인 34에서 페이지 37, 라인 29에 명시된 페릴렌 유도체이다. 화학식 (XV)의 화합물은 통상적으로 오렌지색 또는 적색 형광 착색제이다. R151 및 R152가 각각 독립적으로 C1-C10-알킬, 2,6-디(C1-C10-알킬)아릴 및 2,4-디(C1-C10-알킬)아릴로부터 선택된 것인 화학식 (XV)의 화합물이 바람직하다. 보다 바람직하게는, R151 및 R152는 동일하다. 매우 특히, R151 및 R152는 각각 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,4-디-tert-부틸페닐이다. R153은 바람직하게는, 비치환되거나 또는 플루오린, 염소, C1-C10-알킬 및 페닐로부터 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환기에 의해 치환된 페녹시이다. 바람직하게는, p15는 2, 3 또는 4, 특히 2 또는 4이다.
화학식 (XV)의 화합물은 예를 들어 WO 2007/006717, US 4,845,223, EP 3072887 및 WO 2014/122549에 기재된 방법과 유사하게 제조될 수 있다. 적합한 유기 형광 착색제 B14는 예를 들어 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라페녹시페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(2,6-디이소프로필페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6-디(2,6-디이소프로필페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(p-tert-옥틸페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디페녹시페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(2,6-디페닐페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6-디(2,6-디페닐페녹시)페릴렌-3,4;9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2-페닐페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(p-tert-옥틸페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,7-디(2,3-디플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,3-디플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(3-플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,6-디플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,5-디플루오로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,3-디클로로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(3-클로로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,6-디클로로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드, N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라(2,5-디클로로페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드이다.
색 변환기는 본 발명에 따른 적어도 1종의 유기 형광 착색제뿐만 아니라 상기 정의된 바와 같은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7종 이상의 유기 형광 착색제 (B)를 포함할 수 있고, 각각의 착색제는 상이한 색을 발생시켜 혼합된 광, 예를 들어 특정한 색 온도 및/또는 연색성 지수를 갖는 백색 광을 발생시킨다. 바람직하게는, 색 변환기는 추가적으로 1 또는 2종의 유기 형광 착색제 B를 포함한다. 구체적 실시양태에서, 색 변환기는 화학식 (I)의 화합물 및 황색 방출 착색제를 포함한다. 또한 2종의 상이한 착색제 (B), 예컨대 황색 방출 착색제 (B)와 적색 방출 착색제 (B)의 조합을 사용하는 것이 유익할 수 있다.
구체적 실시양태에서, 색 변환기는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (VII)의 적어도 1개의 구조 단위, 특히 바람직한 것으로 언급된 구조 단위를 포함하는 적어도 1종의 화합물을 특히 포함할 수 있다.
추가의 구체적 실시양태에서, 색 변환기는 화학식 (VIII)의 적어도 1종의 화합물을 특히 포함할 수 있다. 추가의 구체적 실시양태에서, 색 변환기는 화학식 (IX)의 적어도 1종의 화합물을 특히 포함할 수 있다. 추가의 구체적 실시양태에서, 색 변환기는 화학식 (XIA)의 적어도 1종의 화합물, 특히 바람직한 것으로 언급된 화합물을 특히 포함할 수 있다. 추가의 구체적 실시양태에서, 색 변환기는 화학식 (XIB)의 적어도 1종의 화합물, 특히 바람직한 것으로 언급된 화합물을 특히 포함할 수 있다. 추가의 구체적 실시양태에서, 색 변환기는 화학식 (XIIA)의 적어도 1종의 화합물, 특히 바람직한 것으로 언급된 화합물을 특히 포함할 수 있다. 추가의 구체적 실시양태에서, 색 변환기는 화학식 (XIIB)의 적어도 1종의 화합물, 특히 바람직한 것으로 언급된 화합물을 특히 포함할 수 있다. 추가의 구체적 실시양태에서, 색 변환기는 화학식 (XIII)의 적어도 1종의 화합물을 특히 포함할 수 있다.
중합체 매트릭스 중 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물 및 유기 형광 착색제(들) (B)의 농도는 색 변환기의 두께 및 중합체의 유형에 따라 설정된다. 얇은 중합체 층이 사용되는 경우에, 이들 유기 형광 착색제의 농도는 일반적으로 두꺼운 중합체 층의 경우보다 더 높다. 전형적으로, 중합체 중 유기 형광 착색제의 총량은 또한 달성하고자 하는 상관 색 온도 CCT에 따라 달라진다. 통상의 기술자는 황색 형광 착색제(들) 및 적색 형광 착색제(들)의 농도를 증가시킴으로써, LED로부터 방출된 광이 더 긴 파장으로 조율되어 요구되는 CCT를 갖는 백색 광이 수득됨을 인지할 것이다.
전형적으로, 색 변환기 중 사용된 적색 유기 형광 착색제(들) (즉, 화학식 (I)의 화합물 및 임의로 추가의 적색 유기 형광 착색제(들) B))의 총 농도는 사용된 중합체의 양을 기준으로 하여 0.0001 내지 0.5 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 0.1 중량%이다. 황색 또는 황색-녹색 유기 형광 착색제(들) B의 총 농도는 사용된 중합체의 양을 기준으로 하여 전형적으로 0.002 내지 0.5 중량%, 바람직하게는 0.003 내지 0.4 중량%이다.
예를 들면 CCT 및/또는 연색성 지수 (CRI)을 고려할 때, 화학식 (I)의 본 발명의 형광 착색제, 황색 형광 착색제(들) 및 추가의 적색 형광 착색제(들)의 혼합물을 사용하는 것은 유리할 수 있다. 색 변환기 중 존재하는 황색 또는 황색-녹색 방출 유기 형광 착색제(들) 대 적색 유기 형광 착색제(들)의 비는 전형적으로 1:1 25:1, 바람직하게는 2:1 내지 20:1, 보다 바람직하게는 2:1 내지 15:1, 예컨대 10:1 또는 3:1 또는 4:1의 범위이다. 통상의 기술자는 착색제의 비가 선택된 광원에 따라 달라짐을 용이하게 인지할 것이다. 목적하는 CCT를 위해, 420 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED에 의해 광이 발생되는 경우의 황색 착색제/적색 착색제의 비는, 6,000 내지 20,000 K의 CCT를 갖는 백색 LED에 의해 광이 발생되는 경우의 황색 착색제/적색 착색제의 비에 비해 훨씬 더 크다.
임의의 상기 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 색 변환기는 추가적 형광 물질로서 적어도 1종의 무기 형광 물질을 임의로 또는 대안적으로 포함할 수 있다. 적어도 1종의 무기 형광 물질은 바람직하게는 가넷, 규산염, 황화물, 질화물 및 산질화물로부터 선택된다.
가넷, 규산염, 황화물, 질화물 및 산질화물의 적합한 예는 하기 표 I에 수록되어 있다:
표 I:
Figure pct00043
추가의 바람직한 실시양태에 따르면, 본 발명의 색 변환기는 적어도 1종의 양자점을 포함한다. 양자점은 약 20 nm 이하의 직경을 갖는 반도체 물질의 나노결정이다. 양자점은 Si계 나노결정, II-VI족 화합물 반도체 나노결정, III-V족 화합물 반도체 나노결정, IV-VI족 화합물 나노결정 중 1종 및 그의 혼합물을 포함할 수 있다. II-VI족 화합물 반도체 나노결정은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HggZnTe, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe 및 HgZnSTe로 이루어진 군으로부터 선택된 1종을 포함할 수 있다. III-V족 화합물 반도체 나노결정은 GaN, GaP, GaAs, AlN, AlP, AlAs, InN, InP, InAs, GaNP, GaNAs, GaPAs, AlNP, AlNAs, AlPAs, InNP, InNAs, InPAs, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlPAs, GaInNP, GaInNAs, GaInPAs, InAlNP, InAlNAs, 및 InAlPAs로 이루어진 군으로부터 선택된 1종을 포함할 수 있다. IV-VI 화합물 반도체 나노결정은 SnTe일 수 있다.
나노결정을 양자점의 형태로 합성하기 위해, 양자점은 증착 예컨대 금속 유기 화학 증착 또는 분자 빔 에피택시에 의해, 또는 1종 이상의 전구체를 유기 용매에 첨가함으로써 결정을 성장시키는 습식 화학 공정에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 보다 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 색 변환기는 양자점을 포함하지 않는다. 마찬가지로, 본 발명의 보다 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 색 변환기는 무기 형광 물질을 포함하지 않는다.
본 발명의 한 실시양태에서, 본 발명의 색 변환기는 적층 구조를 갖는다. 이는 단층 구조, 또는 일반적으로 1종 이상의 형광 착색제 및/또는 산란체를 포함하는 복수의 중합체 층으로 구성된 다층 구조를 가질 수 있다. 색 변환기가 다층 구조를 갖는 경우에, 1개의 층은 본 발명에 따른 형광 착색제를 포함하고 또 다른 층은 본 발명에 의해 포함되는 적어도 1종의 형광 착색제를 포함한다.
한 실시양태에서, 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물은 색 변환기의 LED와 면하는 층에 존재한다. 또 다른 실시양태에서, 적어도 1종의 추가의 형광 착색제는 색 변환기의 LED와 면하는 층에 존재한다.
본 발명의 색 변환기가 적어도 1종의 추가의 유기 형광 착색제를 포함하는 경우에, 본 발명의 한 실시양태에서 복수의 형광 착색제가 1개의 층에 서로 함께 존재하는 것이 가능하다. 또 다른 실시양태에서, 다양한 형광 착색제는 다양한 층에 존재한다.
구체적 실시양태에서, 유기 형광 착색제를 포함하는 층 또는 매트릭스 중 적어도 1개가 광에 대한 산란체를 포함한다.
특정한 실시양태에서, 색 변환기는 다층 구조, 바람직하게는 2층 구조를 갖고, 여기서 각각의 층은 적어도 1종의 유기 형광 착색제를 포함한다. 이러한 실시양태에서, 층들 중 1개의 층 또는 모든 층은 아닌 1개 이상의 층은 산란체, 바람직하게는 TiO2를 포함한다.
한 실시양태에서, 색 변환기는 복합재를 형성하도록 함께 적층된 복수의 중합체 층으로 이루어지며, 여기서 다양한 형광 착색제 및/또는 산란체가 상이한 중합체 층에 존재할 수 있다.
추가 실시양태에서, 색 변환기의 적어도 1개의 중합체 층은 유리 섬유로 기계적으로 강화되었다.
적합한 색 변환기는 임의의 원하는 기하학적 배열로 존재할 수 있다. 색 변환기는, 예를 들어 필름, 시트 또는 플라크의 형태일 수 있다. 동등하게, 유기 형광 착색제를 함유하는 매트릭스는 액적 형태 또는 반구 형태, 또는 볼록 및/또는 오목, 편평 또는 구형 표면을 갖는 렌즈의 형태일 수 있다. "캐스팅"은 LED 또는 LED를 포함하는 구성요소가 유기 형광 착색제를 포함하는 중합체로 완전히 캐스팅 또는 봉입되는 실시양태를 지칭한다. 본 발명의 한 실시양태에서, 적어도 1종의 유기 형광 착색제를 포함하는 중합체 층 (매트릭스)은 25 내지 1000 마이크로미터 (μm) 두께, 바람직하게는 35 내지 400 μm 및 특히 50 내지 300 μm이다.
또 다른 실시양태에서, 유기 형광 착색제를 포함하는 중합체 층은 0.2 내지 5 mm, 바람직하게는 0.3 내지 3 mm, 보다 바람직하게는 0.4 내지 1 mm의 두께이다.
색 변환기가 1개의 층으로 이루어지거나 또는 적층 구조를 갖는 경우, 바람직한 실시양태에서, 개별 층은 연속적이며 어떠한 구멍 또는 중단도 갖지 않는다.
본 발명의 색 변환기는 추가의 구성성분 예컨대 백킹 층을 임의로 포함할 수 있다.
백킹 층은 색 변환기에 기계적 안정성을 부여하도록 기능한다. 백킹 층을 위한 물질의 유형은 투명하고 목적하는 기계적 강도를 갖는 한, 결정적이지는 않다. 백킹 층을 위한 적합한 물질은, 예를 들어 유리 또는 투명 경질 유기 중합체 예컨대 폴리카르보네이트, 폴리스티렌 또는 폴리메타크릴레이트 또는 폴리메틸 메타크릴레이트이다.
백킹 층은 일반적으로 0.1 mm 내지 10 mm, 바람직하게는 0.2 mm 내지 5 mm, 보다 바람직하게는 0.3 mm 내지 2 mm의 두께를 갖는다.
본 발명의 한 실시양태에서, 본 발명의 색 변환기는 WO 2012/152812에 개시된 바와 같은 적어도 1개의 산소 및/또는 수분에 대한 장벽 층을 갖는다. 장벽 층을 위한 적합한 장벽 물질은, 예를 들어 유리, 석영, 금속 산화물, SiO2, Al2O3 및 SiO2 층의 교호 층으로 구성된 다층 시스템, 질화티타늄, SiO2/금속 산화물 다층 물질, 폴리비닐 알콜, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드 (PVDC), 액정 중합체 (LCP), 폴리스티렌-아크릴로니트릴 (SAN), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 폴리부틸렌 나프탈레이트 (PBN), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리에틸렌 나프탈레이트 (PEN), 폴리비닐 부티레이트 (PBT), 폴리비닐 클로라이드 (PVC), 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드, 에폭시 수지, 에틸렌-비닐 아세테이트 (EVA)로부터 유도된 중합체 및 에틸렌-비닐 알콜 (EVOH)로부터 유도된 중합체이다. 장벽 층을 위한 바람직한 물질은 유리, 또는 Al2O3 및 SiO2 층의 교호 층으로 구성된 다층 시스템이다. 바람직하게는, 적합한 장벽 층은 산소에 대한 투과성이 낮다. 보다 바람직하게는, 적합한 장벽 층은 산소 및 수분에 대한 투과성이 낮다.
본 발명의 색 변환기는 다양한 방법에 의해 제조될 수 있다. 한 실시양태에서, 본 발명의 색 변환기의 제조 방법은 용매 중에 적어도 1종의 중합체 및 적어도 1종의 유기 형광 착색제의 용해, 및 용매의 후속 제거를 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 본 발명의 색 변환기의 제조 방법은 적어도 1종의 유기 형광 착색제를 적어도 1종의 중합체와 압출시키는 것을 포함한다.
본 발명의 색 변환기는 디스플레이에서 사용하는데 특히 적합하다.
본 발명의 색 변환기는 청색 광의 백색 광으로의 변환에 특히 적합하다. 보다 특히, 그들은 400 nm 및 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED에 의해 발생된 광을 변환시켜 백색 광을 제공하는데 적합하다. 적합한 청색 LED는, 예를 들어 질화갈륨 (GaN) 또는 질화인듐갈륨 (InGaN)을 기재로 하는 것이다. 이들은 상업적으로 입수가능하다.
본 발명의 색 변환기는 3000 K 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운 백색 LED에 의해 발생된 광을 변환시켜 보다 낮은 상관 색 온도를 갖는 백색 광을 제공하는데 적합하다. 적합한 백색 LED와 관련하여, 참조는 본원에서 상기 제시된 바와 같다. 3000 내지 20000K, 특히 4000 K 내지 20000 K의 CCT를 갖는 차가운 백색 LED는 또한 상업적으로 입수가능하다.
수은 램프에 의해 또는 유기 발광 다이오드 (OLED)에 의해 발생된 광의 변환을 위한 그의 사용이 마찬가지로 가능하다.
조명 장치에 사용하기 위한 본 발명의 색 변환기는 원격 인광체 설정으로 사용된다. 이러한 경우에, 색 변환기는 LED와 공간적으로 분리된다. 일반적으로, LED와 색 변환기 사이의 거리는 0.1 mm 초과, 예컨대 0.2 mm 이상, 일부 실시양태에서 0.1 내지 10 cm, 예컨대 0.3 내지 5 cm 또는 0.5 내지 3 cm이다. 색 변환기와 LED 사이에는 다양한 매질 예컨대 공기, 영족 기체, 질소 또는 다른 기체 또는 그의 혼합물이 존재할 수 있다.
본 발명의 색 변환기는 추가적으로 광기전장치 및 형광 변환 태양 전지에서의 집광 시스템 (형광 수집기)으로서 적용하는데 적합하다.
본 발명의 추가 측면은
(i) 400 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED 및 3000 K 내지 20000 K, 특히 4000 K 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운 백색 LED로부터 선택된 적어도 1개의 LED; 및
(ii) 본원에 상기 정의된 바와 같은 적어도 1개의 색 변환기
를 포함하며, 여기서 적어도 1개의 색 변환기는 적어도 1개의 LED로부터 원격 배열된, 즉 색 변환기가 LED로부터 공간적으로 분리된 것인 조명 장치 (일루미네이션 장치)에 관한 것이다.
한 실시양태에서, 본 발명의 조명 장치는 정확하게 1개의 LED를 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 본 발명의 조명 장치는 수개의 LED를 포함한다. 한 실시양태에서, 본 발명의 조명 장치는, 모두 청색인 수개의 LED를 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 본 발명의 조명 장치는 수개의 LED를 포함하고, 적어도 1개의 LED는 청색이고 적어도 1개의 LED는 청색이 아닌 다른 색상으로 광을 방출한다.
일반적으로, 사용되는 LED의 유형은 본 발명의 조명 장치에 결정적이지 않다. 바람직한 실시양태에서, 변환기 플레이트의 표면을 충돌하는 청색 LED 광의 출력 밀도는 통상적으로 200 mW/cm2, 바람직하게는 120 mW/cm2 미만, 보다 바람직하게는 80 mW/cm2 미만이다. 보다 높은 출력 밀도, 예컨대 150 또는 200 mW/cm2의 LED를 사용하는 것이 마찬가지로 가능하다.
색 변환기는, 예를 들어 LED 주위에 동심으로 배열될 수 있거나, 또는 평면 기하구조를 가질 수 있다. 이는, 예를 들어 플라크, 시트 또는 필름의 형태를 취할 수 있거나, 액적 형태일 수 있거나, 또는 캐스팅의 형태를 취할 수 있다.
본 발명의 조명 장치는 실내, 실외에서의, 사무실의, 차량의, 토치, 게임 콘솔, 가로등, 교통 표지에서의 조명에 적합하다. 본 발명의 조명 장치는 높은 평균 연색성 지수를 갖는 따뜻한 톤의 백색 광을 나타낸다. 추가로, 이들은 긴 수명, 특히 청색 광으로 조명 시 높은 광안정성을 갖는다. 본 발명의 조명 장치는 높은 양자 수율을 나타낸다. 추가로, 이들은 긴 수명, 특히 청색 광으로 조명 시 높은 광안정성을 갖는다. 이들은 우수한 색 재현으로 쾌적한 광을 방출한다.
본 발명은 광기전력 전지 (태양 전지) 및 상기 정의된 바와 같은 색 변환기를 포함하는, 조명 시에 전력을 생산하는 장치를 추가로 제공하며, 여기서 광기전력 전지 (태양 전지)에 의해 흡수되지 않는 광의 적어도 일부가 색 변환기에 의해 흡수된다. 색 변환기는 통상적으로 광기전력 전지의 상부에 존재한다. 색 변환기는 UV 및 가시 광선이 태양 전지에 의해 보다 높은 효율로 변환되는 보다 장파색단 스펙트럼으로 변환되도록 스펙트럼을 변형시키는데 사용된다.
화학식 (I)의 본 발명의 화합물 및 그의 혼합물은 착색 코팅, 인쇄 잉크 및 플라스틱을 위한, 전자기 방사선을 흡수 및/또는 방출하는 수성 중합체 분산액의 제조를 위한, 데이터 저장을 위한, 데이터 전송을 위한, 광학 라벨을 위한, 문서에서의 보안 라벨을 위한, 및 브랜드 보호를 위한, 또는 생체 분자에 대한 형광 라벨로서의, 400 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED로부터 방출된 광을 제2의 더 긴 파장의 광으로 변환시키거나 또는 3000 K 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운-백색 LED로부터 방출된 광을 변환시켜 보다 낮은 상관 색 온도를 갖는 백색 광을 제공하기 위한 색 변환기에서의 용도에 주목할 만하다.
통상적으로 0.1 내지 9 ns의 범위인 그의 짧은 형광 소멸 시간으로 인해, 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물은 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기를 포함하는 라이파이 적용에서의 데이터 전송을 위한 색 변환기에서의 용도에서 또한 특히 흥미롭다.
따라서, 본 발명은 또한 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기에 관한 것이며, 상기 전송기는
- 제1 전자기 방사선을 발생시키고 방출하기 위한 방사선원, 및
- 전송될 데이터에 따라 제1 전자기 방사선을 변조하여 변조된 제1 전자기 방사선을 발생하도록 적합화된 변조기
를 포함하며, 상기 전송기는
- 변조된 제1 전자기 방사선의 적어도 일부를, 변조된 제1 전자기 방사선과 상이한 것인 변조된 제2 전자기 방사선으로 변환시키기 위한 색 변환기
를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하고,
여기서 색 변환기는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물 및 중합체 매트릭스를 포함한다.
다수의 상이한 방사선원은 본 발명의 전송기에 의해 사용될 수 있다. 그러나, 본 발명의 한 실시양태에 따르면, 방사선원은 발광 다이오드 (LED)이다. 추가로, 레이저 다이오드가 방사선원으로서 사용될 수 있다. 바람직하게는, 본 발명의 전송기의 방사선원은 UV-LED, 청색 LED, RGB LED 시스템, 유기 LED 및 차가운 백색 LED로 이루어진 군으로부터 선택된다.
전송기에 사용되는 색 변환기와 관련하여, 참조는 본원에 상기 제시된 바와 같다. 특히, 방사선원과 색 변환기 사이의 거리는 0.01 내지 10 cm의 범위이다.
형광 물질을 위한 특정한 적용 분야는 보안 인쇄에 사용된 인쇄 과정을 위한 잉크가 고려된다.
따라서, 본 발명은 또한 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물을 포함하는, 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제에 관한 것이다. 화학식 (I)의 화합물은 450 nm에서의 여기 하에 580-650 nm에서 강한 형광을 나타낸다.
보안 인쇄는 화폐, 여권, 변조-입증 표지, 증권, 택스 스탬프, 우표, 신분증 등의 물품의 인쇄를 다루는 분야이다. 보안 인쇄의 주요 목표는 위조, 변조 또는 무단복제를 방지하는 것이다. 모든 보안 문서는 양호한 안정성 및 내구성를 갖는 것이 필요하다. 은행권의 경우에, 이러한 요건은, 은행권이 대중에 의한 가장 거친 사용 조건을 겪으며 - 이들은 접힘, 구김 등에 의한 물질 응력을 겪고, 마모를 겪고, 기후에 노출되고, 체액 예컨대 땀에 노출되고, 세탁되고, 드라이-클리닝되고, 다림질되는 등 -, 상기를 겪은 후에, 은행권이 출발할 때만큼 판독가능할 것으로 기대되기 때문에 극단적이다. 게다가, 문서가 상기 언급된 조건을 겪었음에도 불구하고 이상적으로는 수년인 합리적인 수명을 가져야 함이 필수적이다. 이러한 시간 동안, 문서, 및 따라서 그 위의 잉크 (비가시적 보안 표시 포함)는 퇴색 또는 색 변화에 대해 저항성이어야 한다. 따라서, 보안 인쇄 공정에 사용되는 임의의 잉크는 경화 시에 강건하고 내수성이고 다양한 화학물질에 대해 저항성이고 가요성이어야 한다. 더욱이, 특정 국가는 은행권의 기재로서의 종이의 사용으로부터 멀어지고 있기 때문에, 사용되는 인쇄 잉크 제제는 종이 뿐만 아니라 플라스틱 상에서도 사용가능해야 한다. 본 발명에 이르러, 화학식 (I)의 화합물은 그의 독특한 적용 특성 때문에, 보안 인쇄 및 특히 은행권에 사용되는 인쇄 잉크 제제에 특히 적합한 것으로 밝혀졌다.
보안 인쇄에서, 화학식 (I)의 형광 착색제를 인쇄 잉크 제제에 첨가한다. 적합한 인쇄 잉크는 잉크젯 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄, 그라비어 인쇄, 스크린 인쇄, 요판 인쇄, 오프셋 인쇄, 레이저 인쇄 또는 레터프레스 인쇄를 위한, 및 전자사진술에 사용하기 위한, 안료 또는 염료를 기재로 하는 수계, 유계 또는 용매계 인쇄 잉크이다. 이들 인쇄 공정을 위한 인쇄 잉크는 통상적으로 용매, 결합제, 및 또한 다양한 첨가제, 예컨대 가소제, 대전방지제 또는 왁스를 포함한다. 오프셋 인쇄, 레터프레스 인쇄 및 요판 인쇄를 위한 인쇄 잉크는 통상적으로 고점도 페이스트 인쇄 잉크로서 제제화되는 반면에, 플렉소그래픽 인쇄 및 잉크젯 인쇄를 위한 인쇄 잉크는 통상적으로 비교적 낮은 점도를 갖는 액체 인쇄 잉크로서 제제화된다.
본 발명의 문맥에서, 표현 "인쇄 잉크"는 화학식 (I)의 적어도 1종의 형광 착색제 이외에도, 착색제를 포함하는 제제를 또한 포괄한다. 표현 "인쇄 잉크"는 착색제를 포함하지 않는 인쇄 래커를 또한 포괄한다.
본 발명에 따른 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제는 바람직하게는
a) 본원에 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물;
b) 중합체 결합제;
c) 임의로 유기 용매;
d) 임의로 적어도 1종의 착색제; 및
e) 임의로 적어도 1종의 추가의 첨가제
를 포함한다.
인쇄 잉크의 적합한 성분은 통상적이며, 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 널리 공지되어 있다. 이러한 성분의 예는 문헌 ["Printing Ink Manual", fourth edition, Leach R. H. et al. (eds.), Van Nostrand Reinhold, Wokingham, (1988)]에 기재되어 있다. 인쇄 잉크 및 그의 제제의 세부사항은 또한 문헌 ["Printing Inks"-Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Sixth Edition, 1999 Electronic Release]에 개시되어 있다.
인쇄 잉크 제제의 총 중량을 기준으로 하여, 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 일반적으로 0.0001 내지 25 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 15 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%의 성분 a)를 함유한다.
화학식 (I)의 화합물은 용해된 형태 또는 고체 형태 (미분된 상태)로 인쇄 잉크 제제 중에 존재한다.
인쇄 잉크 제제의 총 중량을 기준으로 하여, 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 일반적으로 5 내지 75 중량%, 바람직하게는 10 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 15 내지 40 중량%의 성분 b)를 함유한다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제를 위한 적합한 중합체 결합제 b)는, 예를 들어 천연 수지, 페놀 수지, 페놀-개질된 수지, 알키드 수지, 폴리스티렌 단독중합체 및 공중합체, 테르펜 수지, 실리콘 수지, 폴리우레탄 수지, 우레아-포름알데히드 수지, 멜라민 수지, 폴리아미드 수지, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 염소화 고무, 비닐 에스테르 수지, 아크릴 수지, 에폭시 수지, 니트로셀룰로스, 탄화수소 수지, 셀룰로스 아세테이트, 및 그의 혼합물로부터 선택된다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 경화 공정에 의해 중합체 결합제를 형성하는 성분을 또한 포함할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 또한 에너지-경화성이도록, 예를 들어 UV 광 또는 EB (전자 빔) 방사선에 의해 경화될 수 있도록 제제화될 수 있다. 이러한 실시양태에서, 결합제는 1종 이상의 경화성 단량체 및/또는 올리고머를 포함한다. 상응하는 제제는 관련 기술분야에 공지되어 있으며, 표준 교과서 예컨대 시리즈 문헌 ["Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints", published in 7 volumes in 1997-1998 by John Wiley & Sons in association with SITA Technology Limited]에서 찾아볼 수 있다.
적합한 단량체 및 올리고머 (예비중합체로도 지칭됨)는 에폭시 아크릴레이트, 아크릴화 오일, 우레탄 아크릴레이트, 폴리에스테르 아크릴레이트, 실리콘 아크릴레이트, 아크릴화 아민, 및 아크릴 포화 수지를 포함한다. 추가의 세부사항 및 예는 문헌 ["Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints", Volume II: Prepolymers & Reactive Diluents, edited by G Webster]에 제공되어 있다.
경화성 중합체 결합제는 사용되는 경우에, 반응성 희석제, 즉 용매로서 작용하며 경화 시에 중합체 결합제에 혼입되는 단량체를 함유할 수 있다. 반응성 단량체는 전형적으로 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트로부터 선택되며, 일관능성 또는 다관능성일 수 있다. 다관능성 단량체의 예는 폴리에스테르 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 폴리올 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 및 폴리에테르 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 포함한다.
UV 방사선에 의해 경화되는 인쇄 잉크 제제의 경우에는, 통상적으로 UV 방사선에 노출 시 단량체의 경화 반응을 개시하기 위해 적어도 1종의 광개시제를 포함하는 것이 필수적이다. 유용한 광개시제의 예는 표준 교과서 예컨대 문헌 ["Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints", Volume III, "Photoinitiators for Free Radical Cationic and Anionic Polymerisation", 2nd edition, by J. V. Crivello & K. Dietliker, edited by G. Bradley and published in 1998 by John Wiley & Sons in association with SITA Technology Limited]에서 찾아볼 수 있다. 효율적인 경화를 달성하기 위해 광개시제와 함께 증감제를 포함하는 것이 또한 유리할 수 있다.
인쇄 잉크 제제의 총 중량을 기준으로 하여, 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 일반적으로 0 내지 94.9999 중량%, 바람직하게는 5 내지 90 중량%, 특히 10 내지 85 중량%의 용매 c)를 함유한다.
적합한 용매는 물, 유기 용매 및 그의 혼합물로부터 선택된다. 본 발명의 목적을 위해, 용매로서도 작용하는 반응성 단량체는 상기 언급된 결합제 성분 b)의 일부로 간주된다.
용매의 예는 물; 알콜, 예를 들어 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌글리콜 및 에톡시 프로판올; 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, n-프로필 아세테이트 및 n-부틸 아세테이트; 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 미네랄 오일 및 식물성 오일, 및 그의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 추가의 착색제 d)를 함유할 수 있다. 바람직하게는, 인쇄 잉크 제제의 총 중량을 기준으로 하여, 인쇄 잉크 제제는 0 내지 25 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 20 중량%, 특히 1 내지 15 중량%의 착색제 d)를 함유한다.
적합한 착색제 d)는 통상적인 염료 및 특히 통상적인 안료로부터 선택된다. 본 발명과 관련하여, 용어 "안료"는 포괄적으로 모든 안료 및 충전제, 예를 들어 색 안료, 백색 안료, 및 무기 충전제를 확인하기 위해 사용된다. 이들은 무기 백색 안료, 예컨대 이산화티타늄, 바람직하게는 루틸형의 것, 황산바륨, 산화아연, 황화아연, 염기성 탄산납, 삼산화안티모니, 리소폰 (황화아연 + 황산바륨), 또는 착색 안료, 예를 들어 산화철, 카본 블랙, 흑연, 아연 옐로우, 아연 그린, 울트라마린, 망가니즈 블랙, 안티모니 블랙, 망가니즈 바이올렛, 파리스 블루(Paris blue) 또는 슈바인푸르트 그린(Schweinfurt green)을 포함한다. 무기 안료 이외에도, 본 발명의 인쇄 잉크 제제는 유기 색 안료, 예를 들어 세피아, 갬보지, 카셀 브라운(Cassel brown), 톨루이딘 레드, 파라 레드, 한자 옐로우(Hansa yellow), 인디고, 아조 염료, 안트라퀴노노이드 및 인디고이드 염료, 및 또한 디옥사진, 퀴나크리돈, 프탈로시아닌, 이소인돌리논, 이소인돌린, 페릴렌 및 금속 착물 안료를 또한 포함할 수 있다. 광 산란을 증가시키기 위한 공기 함유물을 갖는 합성 백색 안료, 예컨대 로페이크(Rhopaque)® 분산액이 또한 적합하다. 적합한 충전제는, 예를 들어 알루미노실리케이트, 예컨대 장석, 규산염, 예컨대 카올린, 활석, 운모, 마그네사이트, 알칼리 토금속 탄산염, 예컨대 예를 들어 방해석 또는 백악 형태의 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 돌로마이트, 알칼리 토금속 황산염, 예컨대 황산칼슘, 이산화규소 등이다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 적어도 1종의 첨가제 e)를 함유할 수 있다. 바람직하게는, 인쇄 잉크 제제의 총 중량을 기준으로 하여, 인쇄 잉크 제제는 0 내지 25 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 20 중량%, 특히 1 내지 15 중량%의 적어도 1종의 성분 e)를 함유한다.
적합한 첨가제 (성분 e))는 가소제, 왁스, 건조제, 대전방지제, 킬레이트화제, 산화방지제, 안정화제, 접착 촉진제, 계면활성제, 유동 제어제, 탈포제, 살생물제, 증점제 등 및 그의 조합으로부터 선택된다. 이들 첨가제는 특히 인쇄 잉크의 적용-관련 특성, 예를 들어 접착력, 내마모성, 건조 속도, 또는 슬립의 미세 조정을 위해 제공된다.
특히, 본 발명에 따른 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제는 바람직하게는
a) 0.0001 내지 25 중량%의, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물,
b) 5 내지 75 중량%의 적어도 1종의 중합체 결합제,
c) 0 내지 94.9999 중량%의 적어도 1종의 용매,
d) 0 내지 25 중량%의 적어도 1종의 착색제, 및
e) 0 내지 25 중량%의 적어도 1종의 추가의 첨가제
를 함유하며,
여기서 성분 a) 내지 e)의 합계는 합하여 100%가 된다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 통상적인 방식으로, 예를 들어 개별 성분들을 혼합함으로써 유리하게 제조된다. 이전에 언급된 바와 같이, 화학식 (I)의 형광 착색제는 용해된 형태 또는 미분된 고체 형태로 인쇄 잉크 제제 중에 존재한다. 추가의 착색제가 본 발명의 인쇄 잉크 제제 또는 별개의 잉크 제제에 사용될 수 있다. 추가의 착색제가 별개의 제제에 사용되는 경우, 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제의 적용 시점은 통상적으로 중요하지 않다. 예를 들어, 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제를 먼저 적용하고, 이어서 통상적인 인쇄 잉크를 오버프린팅할 수 있다. 그러나, 상기 순서를 역전시키는 것, 또는 대안적으로 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제를 통상적인 인쇄 잉크와의 혼합물로 적용하는 것이 또한 가능하다. 모든 경우에, 인쇄물은 적합한 광원으로 판독가능하다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제 전에, 프라이머가 적용될 수 있다. 예로서, 프라이머는 기재에 대한 접착력을 개선시키기 위해 적용된다. 인쇄된 화상을 보호하기 위해 추가의 인쇄 래커, 예를 들어 피복의 형태로 적용하는 것이 또한 가능하다. 추가의 인쇄 래커는 심미적 목적을 제공하기 위해 적용되거나, 또는 적용-관련 특성을 제어하기 위해 제공될 수 있다. 예로서, 기재의 표면의 조도, 전기적 특성, 또는 수증기-응축 특성에 영향을 미치기 위해, 적합하게 제제화된 추가의 인쇄 래커가 사용될 수 있다. 인쇄 래커는 통상적으로 본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제를 인쇄하기 위해 사용되는 인쇄기 상에서 래커링 시스템에 의해 인-라인으로 적용된다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 다층 물질에 사용하기에 또한 적합하다. 예를 들어, 다층 물질은, 예로서 적층을 통해 또는 적합한 적층 접착제의 보조 하에 서로 결합된 2개 이상의 플라스틱 호일, 예컨대 폴리올레핀 호일, 금속 호일, 또는 금속화 플라스틱 호일로 구성된다. 이들 조건은 다른 기능성 층, 예컨대 광학 가변성 층, 냄새-장벽 층 또는 수증기 장벽을 또한 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 인쇄 잉크 제제는 오프셋, 레터프레스, 그라비어 및 요판 인쇄에 특히 적합하다.
투명 기재가 사용되는 경우, 화학식 (I)의 형광 착색제를 여기시키기 위한 램프의 유형은 일반적으로 중대하지는 않으며, 즉 화학식 (I)의 형광 착색제 흡수 프로파일 내의 파장에서 광을 방출하는 모든 광원이다.
본 발명의 추가의 대상은 기재 상에 상기 정의된 바와 같은 인쇄 잉크 제제를 인쇄하는 단계를 포함하는, 보안 문서의 제조 방법이다.
추가의 대상은 기재와, 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 그의 혼합물을 포함하는 경화 잉크를 포함하는 보안 문서이다.
추가의 대상은, 상기 정의된 바와 같은 인쇄 잉크 제제를 사용하는 인쇄 공정에 의해 수득가능한 상기 정의된 바와 같은 보안 문서이다. 보안 문서는 바람직하게는 은행권, 여권, 수표, 바우처, ID- 또는 트랜잭션 카드, 스탬프 및 택스 라벨로부터 선택된다. 보안 문서는 또한 경질 또는 가요성 포장, 카톤 보드, 또는 브랜드 또는 제품 라벨의 일부일 수 있다.
실시예:
하기 실시예는 본 발명을 예시하는 역할을 하고 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
실시예 1:
Figure pct00044
1,6,7,12-테트라클로로-N,N'-2,6-디이소프로필페닐페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 2.2 g (2.6 mmol), 2-이소프로필페놀 4.25 g (31.2 mmol), K2CO3 2.52 g (18.2 mmol) 및 N-메틸피롤리돈 170 mL의 혼합물을 17시간 동안 90℃로 가열하였다. 이후에 혼합물을 10시간 동안 110℃로 가열하였다. 추가로 2-이소프로필페놀 2.12 g (15.6 mmol) 및 K2CO3 1.26 g을 첨가하고, 가열을 23시간 동안 계속하였다. 추가의 2-이소프로필페놀 2.12 g (15.6 mmol) 및 K2CO3 1.26 g을 첨가하고, 가열을 6시간 동안 계속하였다. 생성물을 1L의 묽은 HCl로 침전시켰다. 디클로로메탄을 사용한 추출 후에 액체 조 물질 7.5 g을 수득하였고, 이를 추가로 톨루엔 디클로로메탄을 사용하여 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 순수한 표제 화합물 1.66 g (51.4%)을 단리하였다.
Rf (석유 에테르 / 에틸아세테이트 8:1) = 0.3.
람다 최대 방출: 616 nm (폴리카르보네이트 중).
람다 최대 방출: 620 nm (폴리스티렌 중).
광안정성 시험:
실시예 1의 화합물 및 비교 화합물 C-1, 즉 N,N'-비스(2,6-디이소프로필페닐)-1,6,7,12-테트라페녹시페릴렌-3,4:9,10-테트라카르복스이미드의 광안정성을 시험하였다.
Figure pct00045
실시예 1의 화합물은 1-, 6-, 7- 및 12-위치에 부착된 치환기가 비교 화합물 C-1과 상이하다. 본 발명의 실시예 1의 화합물은 상기 위치에 2-이소프로필페녹시 치환기를 보유하고, 반면에 화합물 C-1은 페녹시 치환기를 보유한다.
이를 위해, 본원의 하기 표 II에 따른 형광 착색제로 폴리카르보네이트 필름 (바이엘(Bayer)로부터의 매크롤론(Macrolon)® 2808)을 제조하였다. 필름을 필립스(Philips)로부터 포르티모(Fortimo) LED DLM 2000 21W/830 Gen5를 사용하여 100 mW/cm2의 광속 강도로 450 nm의 청색 광으로 조명하였다. 형광 강도를 조사 시간의 함수로서 측정하였다. 형광 강도가 그의 초기 값의 80% (T80)에 도달했을 때 조명을 중지하였다. 결과를 표 II에 요약하였다.
표 II: 조사 시 수명 (T80) (일)
Figure pct00046
표 II에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 선행 기술로부터 공지된 구조적으로 유사한 화합물 C-1보다 조사 조건 하에 실질적으로 더 긴 수명을 갖는다.

Claims (17)

  1. 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물.
    Figure pct00047

    여기서
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C3-C24-시클로알킬, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 3개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 Ra로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NRb로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기가 개재될 수 있고;
    여기서
    Ra는 C1-C24-알킬, C1-C24-플루오로알킬, C1-C24-알콕시, 플루오린, 염소 또는 브로민이고;
    Rb는 수소, C1-C20-알킬, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤타릴 또는 C6-C24-아릴이다.
  2. 제1항에 있어서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 선형 C1-C24-알킬, 분지형 C3-C24-알킬, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 2개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 Ra로 치환된 것인 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 선형 C1-C24-알킬, 화학식 (A.1)의 라디칼, 화학식 (A.2)의 라디칼, 라디칼 (A.3), 화학식 (B.1)의 라디칼, 화학식 (B.2)의 라디칼 및 화학식 (B.3)의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Figure pct00048

    여기서,
    #는 질소 원자에 대한 결합 부위를 나타내고;
    화학식 (A.1)에서, Rd 및 Re는 서로 독립적으로 C1-C22-알킬로부터 선택되고, 여기서 Rd 및 Re 라디칼의 탄소 원자의 합계는 2 내지 23의 정수이고;
    화학식 (A.2)에서, Rf, Rg 및 Rh는 독립적으로 C1- 내지 C21-알킬로부터 선택되고, 여기서 Rf, Rg 및 Rh 라디칼의 탄소 원자의 합계는 3 내지 23의 정수이고;
    화학식 (A.3)에서, Ri 및 Rk는 독립적으로 C1- 내지 C21-알킬로부터 선택되고, 여기서 Ri 및 Rk 라디칼의 탄소 원자의 합계는 2 내지 22의 정수이고;
    화학식 (B.1), (B.2) 및 (B.3)에서, 존재하는 경우 B는 -O-및 -S-로부터 선택된 1개 이상의 비인접 기가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬렌 기이고;
    y는 0 또는 1이고;
    Rm은 서로 독립적으로 C1-C24-알킬, C1-C24-플루오로알킬, 플루오린, 염소 또는 브로민으로부터 선택되고;
    Rn은 서로 독립적으로 C1-C24-알킬로부터 선택되고;
    화학식 B.2 및 B.3의 x는 1, 2, 3, 4 또는 5인
    화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물.
  4. 매트릭스로서의 적어도 1종의 중합체 및 형광 착색제로서의 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 페릴렌 비스이미드 화합물을 포함하며, 여기서 적어도 1종의 중합체는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리부텐, 실리콘, 에폭시 수지, 폴리비닐 알콜, 폴리(에틸렌 비닐알콜)-공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리스티렌 아크릴로니트릴, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 2,5-푸란디카르복실레이트 폴리에스테르, 폴리비닐 부티레이트, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리옥시메틸렌, 폴리이미드, 폴리에테르이미드 또는 그의 혼합물, 바람직하게는 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 폴리에틸렌 푸라노에이트로 본질적으로 이루어진 것인 색 변환기.
  5. 제4항에 있어서, 산란체로서의 적어도 1종의 무기 백색 안료를 추가로 포함하는 색 변환기.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 하기의 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가의 유기 형광 착색제 (B)를 포함하는 색 변환기:
    (B1) 화학식 (II)의 시안화 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물;
    Figure pct00049

    여기서
    R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29 및 R210은 각각 독립적으로 수소, 시아노 또는 아릴이고 이는 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 치환기 R2Ar을 갖고,
    여기서
    각각의 R2Ar은 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2,
    C1-C30-알킬, C2-C30-알케닐, C2-C30-알키닐 (여기서 3개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2a기를 가짐),
    C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b기를 가짐),
    아릴, U-아릴, 헤테로아릴 및 U-헤테로아릴 (여기서 4개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b기를 가짐)
    로부터 선택되고,
    여기서
    각각의 R2a는 독립적으로 시아노, 히드록실, 옥소, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2RAr3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2RAr3, -SO2NR2Ar2RAr3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 시클로알킬, 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b기를 갖고;
    각각의 R2b는 독립적으로 시아노, 히드록실, 옥소, 메르캅토, 할로겐, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬티오, 니트로, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 4개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b1기를 갖고,
    각각의 R2b1은 독립적으로 시아노, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 니트로, 할로겐, -NR2Ar2R2Ar3, -NR2Ar2COR2Ar3, -CONR2Ar2R2Ar3, -SO2NR2Ar2R2Ar3, -COOR2Ar2, -SO3R2Ar2, -SO3R2Ar2, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C1-C12-알콕시, 및 C1-C12-알킬티오로부터 선택되고,
    U는 -O-, -S-, -NR2Ar1-, -CO-, -SO- 또는 -SO2- 모이어티이고;
    R2Ar1, R2Ar2, R2Ar3은 각각 독립적으로 수소, C1-C18-알킬, 3- 내지 8-원 시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 여기서 알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2a기를 갖고, 여기서 3- 내지 8-원 시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R2b기를 갖고;
    단 화학식 (II)의 화합물은 적어도 1개의 시아노 기를 포함함;
    (B2) 화학식 (III)의 시안화 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물;
    Figure pct00050

    여기서
    Z3 치환기 중 1개는 시아노이고 다른 Z3 치환기는 CO2R39, CONR310R311, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
    C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3a 치환기를 갖고,
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3Ar 치환기를 갖고;
    Z3* 치환기 중 1개는 시아노이고 다른 Z3* 치환기는 CO2R39, CONR310R311, C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
    C1-C18-알킬, C2-C18-알케닐, C2-C18-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3a 치환기를 갖고,
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 Z3Ar 치환기를 갖고;
    R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 및 R38은 각각 독립적으로 수소, 시아노, 브로민 및 염소로부터 선택되고,
    단 R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37 또는 R38 치환기 중 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개는 시아노이고;
    여기서
    R39는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
    C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3a 치환기를 갖고,
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
    R310 및 R311은 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고, 여기서
    C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3a 치환기를 갖고,
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
    각각의 Z3a는 독립적으로 할로겐, 히드록실, NR310aR311a, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C3-C12-시클로알킬, C6-C14-아릴, C(=O)R39a; C(=O)OR39a 또는 C(O)NR310aR311a이고, 여기서
    C3-C12-시클로알킬은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3b 치환기를 갖고,
    C6-C14-아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 동일하거나 상이한 R3Ar 치환기를 갖고;
    각각의 Z3b 및 각각의 Z3Ar은 독립적으로 할로겐, 히드록실, NR310aR311a, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C(=O)R39a; C(=O)OR39a 또는 C(O)NR310aR311a이고;
    각각의 R3a는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알콕시, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
    각각의 R3b는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
    각각의 R3Ar은 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
    R39a는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴이고;
    R310a, R311a는 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴임;
    (B3) 화학식 (IV)의 시안화 화합물 및 그의 혼합물;
    Figure pct00051

    여기서
    m4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
    각각의 R41은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, -NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R41a로 치환되고 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
    라디칼 R42, R43, R44 및 R45 중 적어도 1개는 CN이고, 나머지 라디칼은 서로 독립적으로 수소, 염소 및 브로민으로부터 선택되고;
    X40은 O, S, SO 또는 SO2이고;
    A는 화학식 (A.1), (A.2), (A.3), 및 (A.4)의 디라디칼로부터 선택된 디라디칼이고,
    Figure pct00052

    여기서
    *은 각 경우에 분자의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고;
    n4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
    o4는 0, 1, 2 또는 3이고;
    p4는 0, 1, 2 또는 3이고;
    R46은 수소, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C3-C24-시클로알킬, C6-C24-아릴 또는 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 마지막에 언급된 라디칼의 시클로알킬, 아릴, 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R46a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자 또는 헤테로원자 기가 개재될 수 있고;
    각각의 R47은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, -NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R47a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
    각각의 R48은 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R48a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
    각각의 R49는 서로 독립적으로 브로민, 염소, 시아노, NR4aR4b, C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시, C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌으로부터 선택되고, 여기서 6개의 마지막에 언급된 라디칼 내의 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 아릴-알킬렌의 고리는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 라디칼 R49a로 치환되고, 여기서 C1-C24-알킬, C1-C24-할로알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-할로알콕시, 및 C6-C24-아릴-C1-C10-알킬렌의 알킬렌 모이어티에는 O, S 및 NR4c로부터 선택된 1개 이상의 기가 개재될 수 있고;
    R41a, R46a, R47a, R48a, R49a는 서로 독립적으로 C1-C24-알킬, C1-C24-플루오로알킬, C1-C24-알콕시, 플루오린, 염소 및 브로민으로부터 선택되고;
    R4a, R4b, R4c는 서로 독립적으로 수소, C1-C20-알킬, C3-C24-시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 및 C6-C24-아릴로부터 선택됨;
    (B4) 화학식 (V)의 벤조티오크산텐 화합물 및 그의 혼합물;
    Figure pct00053

    여기서
    X5는 산소 또는 황이고;
    R51은, 비치환되거나 또는 할로겐, R511, OR552, NHR552 및 NR552R557로부터 선택된 1, 2, 3, 4, 또는 5개의 치환기를 보유하는 페닐이고;
    R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58 및 R59는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R553, OR553, NHR553 및 NR553R554로부터 선택되고,
    여기서
    R511은 C1-C24-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
    R552 및 R557은 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
    R553 및 R554는 서로 독립적으로 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택됨;
    (B5) 화학식 (VIA) 또는 (VIB)의 벤즈이미다조크산텐이소퀴놀린 화합물 및 그의 혼합물;
    Figure pct00054

    여기서
    X6은 산소 또는 황이고;
    R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R610, R611 및 R612는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, R661, OR661, NHR661 및 NR661R662로부터 선택되고,
    여기서
    각각의 R661은 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고;
    각각의 R662는 C1-C18-알킬, C6-C24-아릴 및 헤테로아릴로부터 선택됨;
    (B6) 화학식 (VII)의 적어도 1개의 구조 단위를 포함하는 형광 화합물 및 그의 혼합물;
    Figure pct00055

    여기서 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리의 1개 이상의 CH 기는 질소에 의해 대체될 수 있고, 여기서 기호는 각각 하기와 같이 정의되고,
    n7은 화학식 (VII)의 각각의 구조 단위에 대한 0 내지 (10-p7)의 수이고; 여기서 p7은 제시된 벤즈이미다졸 구조의 6-원 고리 내의 질소에 의해 대체된 CH 단위의 수이고,
    X7은 화학 결합, O, S, SO, SO2, NR71이고;
    R은 지방족 라디칼, 시클로지방족 라디칼, 아릴, 헤테로아릴 (이들 각각은 치환기를 보유할 수 있음),
    방향족 또는 헤테로방향족 고리 또는 고리계 (이들 각각은 화학식 (VII)의 구조 단위의 다른 방향족 고리에 융합됨)이고,
    X7이 화학 결합이 아닌 경우에는 F, Cl, Br, CN, H이고;
    여기서 2개의 R 라디칼은 연결되어 1개의 시클릭 라디칼을 제공할 수 있고,
    여기서 n7 > 1인 경우, X7 및 R은 동일하거나 상이할 수 있고;
    R71은 각각 독립적으로
    수소, C1-C18-알킬 또는 시클로알킬 (그의 탄소 쇄는 1개 이상의 -O-, -S-, -CO-, -SO- 및/또는 -SO2- 모이어티를 포함할 수 있고, 이는 일치환 또는 다치환될 수 있음);
    일치환 또는 다치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴임;
    (B7) 화학식 (VIII) 또는 (IX)의 페릴렌 화합물;
    Figure pct00056

    여기서
    R81, R82는 각각 독립적으로, C1-C30-알킬, C2-C30-알킬 (이는 1개 이상의 산소가 개재됨), C3-C8-시클로알킬, C6-C10-아릴, 헤테로아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환되고;
    R92는 C1-C30-알킬, C3-C8-시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨;
    (B8) 화학식 (X)의 나프탈렌 모노이미드 화합물;
    Figure pct00057

    여기서
    각각의 R101은 서로 독립적으로 수소, C1-C30-알킬, C2-C30-알킬 (이는 1개 이상의 산소가 개재됨), C3-C8-시클로알킬, C6-C10-아릴, 헤테로아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환되고;
    R102는 수소, C1-C30-알킬, C2-C30-알킬 (이는 1개 이상의 산소가 개재됨), C3-C8-시클로알킬, C6-C10-아릴, 헤테로아릴, C6-C10-아릴-C1-C10-알킬렌이고, 여기서 3개의 후자의 라디칼 내의 방향족 고리는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬에 의해 일치환 또는 다치환됨;
    (B9) 7-(디에틸아미노)-3-(5-메틸벤조[d]옥사졸-2-일)-2H-크로멘-2-온;
    (B10) 화학식 (XIA) 또는 (XIB)의 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물;
    Figure pct00058

    여기서
    각각의 R111은 서로 독립적으로 C1-C18 알킬, C4-C8 시클로알킬 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음), 또는 페닐 또는 나프틸 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음)임;
    (B11) 화학식 (XIIA) 또는 (XIIB)의 시안화 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물;
    Figure pct00059

    여기서
    각각의 R121은 서로 독립적으로 C1-C18 알킬, C4-C8 시클로알킬 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음), 또는 페닐 또는 나프틸 (이는 할로겐에 의해 또는 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있음)임;
    (B12) 화학식 (XIII)의 나프토일벤즈이미다졸 화합물 및 그의 혼합물;
    Figure pct00060

    여기서
    라디칼 R131, R132, R133, R134, R135, R136, R137, R138, R139 및 R1310 중 적어도 1개는 서로 독립적으로 1, 2 또는 3개의 시아노 기 및 0, 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 RAr13을 보유하는 아릴이고, 나머지 라디칼 R131, R132, R133, R134, R135, R136, R137, R138, R139 및 R1310은 서로 독립적으로 수소 및 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 RAr13을 보유하는 아릴로부터 선택되고,
    여기서
    RAr13은 서로 독립적으로 각 경우에 독립적으로 할로겐,
    C1-C30-알킬, C2-C30-알케닐, C2-C30-알키닐 (여기서 3개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13a 기를 보유함),
    C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13b 기를 보유함),
    아릴 및 헤테로아릴 (여기서 2개의 후자의 라디칼은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13c 기를 보유함)
    로부터 선택되고,
    여기서
    R13a는 서로 독립적으로 각 경우에 독립적으로 시아노, 할로겐, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13b1 기를 갖고, 여기서 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13c1 기를 갖고;
    R13b는 서로 독립적으로 각 경우에 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C18-알킬, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13b1 기를 갖고, 여기서 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13c1 기를 갖고;
    R13c는 서로 독립적으로 각 경우에 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C18-알킬, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 8-원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13b1 기를 갖고, 여기서 아릴 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 1개 이상의 R13c1 기를 갖고;
    R13b1는 서로 독립적으로 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C18-알킬 및 C1-C18-할로알킬로부터 선택되고,
    R13c1은 서로 독립적으로 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C18-알킬 및 C1-C18-할로알킬로부터 선택됨;
    (B13) 화학식 (XIV)의 페릴렌 화합물 및 그의 혼합물;
    Figure pct00061

    여기서
    R141 및 R142는 서로 독립적으로 수소,
    각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알킬옥시, C6-C24-아릴 및 C6-C24-아릴옥시로부터 선택되고;
    R143, R144, R145, R146, R147, R148, R149, R1410, R1411, R1412, R1413, R1414, R1415, R1416, R1417 및 R1418은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, -NE141E142, -NRAr141CORA142, -CONRAr141RAr142, -SO2NRA141RA142, -COORAr141, -SO3RAr142, 각 경우에 비치환 또는 치환된 C1-C30-알킬, 폴리알킬렌옥시, C1-C30-알콕시, C1-C30-알킬티오, C3-C20-시클로알킬, C3-C20-시클로알콕시, C6-C24-아릴, C6-C24-아릴옥시 및 C6-C24-아릴티오로부터 선택되고,
    여기서 R143과 R144, R144와 R145, R145와 R146, R146과 R147, R147과 R148, R148과 R149, R149와 R1410, R1411과 R1412, R1412와 R1413, R1413과 R1414, R1414와 R1415, R1415와 R1416, R1416과 R1417 및/또는 R1417과 R1418은 이들이 결합되어 있는 비페닐릴 모이어티의 탄소 원자와 함께, 추가의 융합된 방향족 또는 비-방향족 고리계를 또한 형성할 수 있고, 여기서 융합된 고리계는 비치환 또는 치환되고;
    여기서
    E141 및 E142는 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알케닐, 비치환 또는 치환된 C2-C18-알키닐, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-C10-아릴이고;
    RAr141 및 RAr142는 각각 서로 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 C1-C18-알킬, 비치환 또는 치환된 C3-C20-시클로알킬, 비치환 또는 치환된 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환된 C6-C20-아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤테로아릴임;
    (B14) 화합물 (I)과 상이한 화학식 (XV)의 페릴렌 비스이미드 화합물 및 그의 혼합물;
    Figure pct00062

    여기서
    p15는 1, 2, 3 또는 4이고;
    R151 및 R152는 서로 독립적으로, 비치환되거나 또는 C6-C10-아릴 (이는 다시 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환됨)에 의해 치환된 C1-C10-알킬,
    1개 이상의 산소가 개재된 C2-C20-알킬,
    비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C3-C8-시클로알킬,
    비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 C1-C10-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
    각각의 R153은 서로 독립적으로 플루오린, 염소, C1-C16-알킬, C2-C16-알킬 (이는 1개 이상의 산소가 개재됨), C1-C16-알콕시, C6-C10-아릴옥시 (이는 비치환되거나 또는 플루오린, 염소, C1-C16-알킬, C2-C16-알킬 (이는 1개 이상의 산소가 개재됨)에 의해 일치환 또는 다치환됨), C1-C16-알콕시 또는 C6-C10-아릴 (이는 비치환되거나 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼에 의해 치환됨)이고,
    여기서 R133 라디칼은 *로 나타낸 위치에 존재함.
  7. 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 추가의 형광 물질로서, 가넷, 규산염, 황화물, 질화물 및 산질화물로부터 선택된 적어도 1종의 무기 형광 물질을 포함하는 색 변환기.
  8. 제4항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 결정질 반도체 물질로부터의 적어도 1종의 양자점을 포함하는 색 변환기.
  9. 400 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED에 의해 발생된 광을 변환시켜 백색 광을 제공하기 위한, 또는 4000 K 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운 백색 LED에 의해 발생된 광을 변환시켜 보다 낮은 상관 색 온도를 갖는 백색 광을 제공하기 위한 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 색 변환기의 용도.
  10. 디스플레이에서의 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 색 변환기의 용도.
  11. (i) 400 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED 및 3000 K 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운 백색 LED로부터 선택된 적어도 1개의 LED; 및
    (ii) 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 적어도 1개의 색 변환기
    를 포함하며, 여기서 적어도 1개의 색 변환기는 적어도 1개의 LED로부터 원격 배열된 것인 조명 장치.
  12. 광기전력 전지 및 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 색 변환기를 포함하며, 여기서 광기전력 전지에 의해 흡수되지 않은 광의 적어도 일부는 색 변환기에 의해 흡수되는 것인, 조명 시 전력을 생산하는 장치.
  13. 착색 코팅, 인쇄 잉크 및 플라스틱을 위한, 전자기 방사선을 흡수 및/또는 방출하는 수성 중합체 분산액의 제조를 위한, 데이터 저장을 위한, 데이터 전송을 위한, 광학 라벨을 위한, 문서에서의 보안 라벨을 위한, 및 브랜드 보호를 위한, 또는 생체 분자에 대한 형광 라벨로서의, 400 nm 내지 480 nm의 중심 방출 파장을 갖는 청색 LED로부터 방출된 광을 제2의 더 긴 파장의 광으로 변환시키거나 또는 3000 K 내지 20000 K의 상관 색 온도를 갖는 차가운-백색 LED로부터 방출된 광을 변환시켜 보다 낮은 상관 색 온도를 갖는 백색 광을 제공하기 위한 색 변환기에서의, 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물의 용도.
  14. 보안 인쇄를 위한 보안 잉크에서의, 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 페릴렌 비스이미드 화합물의 용도.
  15. 데이터를 전송하고 가시 스펙트럼 범위에서의 전자기 방사선을 방출하기 위한 전송기이며,
    - 제1 전자기 방사선을 발생시키고 방출하기 위한 방사선원, 및
    - 전송될 데이터에 따라 제1 전자기 방사선을 변조하여 변조된 제1 전자기 방사선을 발생하도록 적합화된 변조기
    를 포함하며,
    - 변조된 제1 전자기 방사선의 적어도 일부를, 변조된 제1 전자기 방사선과 상이한 것인 변조된 제2 전자기 방사선으로 변환시키기 위한 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 색 변환기
    를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 전송기.
  16. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물을 포함하는, 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제.
  17. 제16항에 있어서,
    a) 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물;
    b) 중합체 결합제;
    c) 임의로 유기 용매;
    d) 임의로 적어도 1종의 착색제; 및
    e) 임의로 적어도 1종의 추가의 첨가제
    를 포함하는, 보안 인쇄를 위한 인쇄 잉크 제제.
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