NL1017555C2 - Lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat. - Google Patents
Lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1017555C2 NL1017555C2 NL1017555A NL1017555A NL1017555C2 NL 1017555 C2 NL1017555 C2 NL 1017555C2 NL 1017555 A NL1017555 A NL 1017555A NL 1017555 A NL1017555 A NL 1017555A NL 1017555 C2 NL1017555 C2 NL 1017555C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- blocked
- lactam
- isocyanate
- lactamate
- alcoxycarbonylalkyl
- Prior art date
Links
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 title claims abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 title abstract description 4
- 238000004064 recycling Methods 0.000 title 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 title 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 39
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 18
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 5
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 claims description 4
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims description 4
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 4
- DVMZCYSFPFUKKE-UHFFFAOYSA-K scandium chloride Chemical compound Cl[Sc](Cl)Cl DVMZCYSFPFUKKE-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 4
- NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N zinc;pentane-2,4-dione Chemical compound [Zn+2].CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 3
- BGGIUGXMWNKMCP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate;zirconium(4+) Chemical compound CC(C)(C)O[Zr](OC(C)(C)C)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C BGGIUGXMWNKMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 11
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 238000003385 ring cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- GBNDTYKAOXLLID-UHFFFAOYSA-N zirconium(4+) ion Chemical compound [Zr+4] GBNDTYKAOXLLID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- BSSNZUFKXJJCBG-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enediamide Chemical compound NC(=O)\C=C\C(N)=O BSSNZUFKXJJCBG-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropanenitrile Chemical compound OCCC#N WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSROVARPCNJMKS-UHFFFAOYSA-N 5-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)pentan-1-ol Chemical compound OCCCCCC1=NCCO1 HSROVARPCNJMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100496858 Mus musculus Colec12 gene Proteins 0.000 description 1
- HBKNTLUXPHGQJG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.OC(O)=O Chemical compound N=C=O.OC(O)=O HBKNTLUXPHGQJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl) terephthalate Chemical compound OCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCO)C=C1 QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- -1 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/04—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D223/08—Oxygen atoms
- C07D223/10—Oxygen atoms attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
- C08G18/8074—Lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
- C08G69/16—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/28—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/20—Compositions for powder coatings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
-1 -
5 LACTAM GEBLOKT N-(ALCQXYCARBONYLALKYUISOCYANAAT
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van een lactam geblokt isocyanaat uit een carbonylbislactamaat. Een meervoudig lactam geblokt isocyanaat is bij uitstek geschikt als agens voor het 10 koppelen van polymeren die twee functionele eindgroepen bevatten, een toepassing die hierna met ketenverlenger wordt aangeduid, of ook als crosslinkagens.
Een werkwijze voor de bereiding van een lactam geblokt isocyanaat uit een carbonylbislactamaat is bekend uit WO-A-OO/17169.
15 WO-A-OO/17169 beschrijft een werkwijze voor de bereiding van een lactam geblokt isocyanaat door een carbonylbislactamaat in contact te brengen met een amine.
Nadeel van deze werkwijze is, dat per molecule carbonylbislactamaat één molecule lactam afsplitst, waardoor tijdens deze 20 werkwijze een massaverlies optreedt.
Doel van de uitvinding is te voorzien in een werkwijze voor het bereiden van een lactam geblokt isocyanaat, waarbij minder of geen lactam afsplitst.
Dit doel wordt bereikt door dat het carbonylbislactamaat in 25 contact wordt gebracht met een alcohol met een molmassa kleiner dan 800 g/mol in aanwezigheid van een of meer katalysatoren gekozen uit de volgende reeks: lithium versataat, natrium ethanolaat, magnesium bromide, magnesium chloride, calcium chloride, scandium chloride, tetrabutoxy titanaat, zirconium (IV) acetylacetonaat, zirconium(IV)butoxide, zirconium(IV)tert.-butoxide, zink acetyl 30 acetonaat, tin(IV)chloride, p-tolueensulfonzuur, of combinaties hiervan.
Hierdoor wordt bereikt, dat voornamelijk een lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat wordt gevormd dooreen ringopeningsreactie (1) van het carbonylbislactamaat en dat een ringafsplitsingsreactie (2) van het carbonylbislactamaat, waarbij een geactiveerd carbonaat ontstaat, niet of niet 35 noemenswaardig optreedt. In onderstaand schema zijn beide reacties opgenomen, waarbij carbonylbiscaprolactamaat als bislactamaat is gekozen.
- j ‘ ; - m , 6¾, -2-
ROH
/^y^B * ^
Geactiveerd Carbonaat \_/ Geblokt isocyanaat
Een voordeel van de werkwijze volgens de uitvinding is, dat 5 hiermee geblokte isocyanaten gemaakt kunnen worden zonder gebruik te maken van, vaak kostbare, amines.
Een ander voordeel van de werkwijze volgens de uitvinding is, dat een groep van geblokte isocyanaten beschikbaar komt, die niet of moeilijk uit amines te bereiden is, als gevolg van de beperkte beschikbaarheid van die 10 amines.
Nog een voordeel van de vinding is, dat bij de bereiding van het geblokte isocyanaat geen caprolactam vrijkomt hetgeen economisch zowel als milieutechnisch voordelen biedt.
In de werkwijze volgens de uitvinding reageert 15 carbonylbislactamaat met een of meerdere hydroxyfunctionele groepen van de alcohol. Carbonylbislactamaten zijn verbindingen met de volgende algemene formule: ooo ΛΛΑ
( (ch2)„J f (ch2)„J
20 -3- waarin n een integer is van 3 tot 15. In het algemeen is de verhouding tussen carbonylbislactamaat en de hydroxyfunctionele groepen van de alcohol niet kritisch.
Bij voorkeur is in de werkwijze volgens de vinding de molaire 5 verhouding tussen carbonylbislactamaat en de hydroxyfunctionele groepen in de alcohol 1:1. Daardoor wordt bereikt, dat ieder hydroxyfunctionele groep in de alcohol wordt omgezet naar geblokte isocyanaat groep en wordt vermeden, dat er bij een overmaat aan hydroxyfunctionele groepen een urethaan wordt gevormd.
In de werkwijze volgens de vinding wordt een 10 carbonylbislactamaat in contact gebracht met een alcohol met een molmassa kleiner dan 800 g/mol in aanwezigheid van een of meer katalysatoren gekozen uit de volgende reeks: lithium versataat, natrium ethanolaat, magnesium bromide, magnesium chloride, calcium chloride, scandium chloride, tetrabutoxy titanaat, zirconium (IV) acetylacetonaat, zirconium(IV)butoxide, zirconium(IV)tert.-butoxide, 15 zink acetyl acetonaat, tin(IV)chloride, p-tolueensulfonzuur, of combinaties hiervan. Hierdoor wordt bereikt, dat de ringopeningsreactie wordt bevoordeeld boven de reactie waarbij een lactamaatring afsplitst.
In het algemeen ligt de hoeveelheid katalysator tussen 0,01 en 3 massa % ten opzichte van de hoeveelheid carbonylbislactamaat en alcohol. Bij 20 hoeveelheden onder 0,01 massa % krijgt de ringafsplitsingsreactie de overhand boven de ringopeningsreactie. Hoeveelheden boven de 3 massa % katalysator bieden geen extra voordeel en zijn derhalve niet gewenst.
Bij voorkeur ligt de hoeveelheid katalysator tussen 0,1 en 1,5 massa % ten opzicht van de hoeveelheid carbonylbislactamaat en alcohol. In dit 25 gebied treedt de ringopeningsreactie ten minste 2x vaker op dan de ringafsplitsingsreactie.
De uitvinding heeft tevens betrekking op een lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat volgens de algemene formule 0 ii
r[^vnAA^L
30 -4- waarin R een organisch radicaal is met een molmassa kleiner dan (800-17m), n een integer van 3 tot 15 en m is 1, 2 , of meer dan 2.
Afhankelijk van de in de werkwijze volgens de uitvinding toegepaste alcohol, welke een mono-, en bi-, of een multifunctionele alcohol kan zijn, heeft deze 5 nieuwe verbinding één, twee, of meer dan twee geblokte isocyanaat groepen. Onder multifunctionele alcoholen worden hier en hierna verstaan alcoholen welke meer dan twee hydroxygroepen bevatten.
Alcoholen met één hydroxygroep bevatten bij voorkeur ten minste een tweede functionele groep, niet zijnde een hydroxygroep. Bij voorkeur 10 bevat de monoalcohol een polymeriseerbare functionele groep, niet zijnde een hydroxygroep. Voorbeelden van dergelijke alcoholen zijn 2-hydroxyethylmethacrylaat, 2-hydroxyethylacrylaat, 4-hydroxybutylvinylether, 5-hydroxypentyl-2-oxazoline, glycidol en 3-hydroxypropionitril. Nadat de hydroxygroep van een dergelijke monofunctionele alcohol met 15 carbonylbislactamaat gereageerd heeft, bevat het lactam geblokt N- (alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat nog een polymeriseerbare groep. Met deze verbinding kan een homo-, of een copolymeer worden gevormd, waarin meerdere geblokte isocyanaat groepen zijn ingebouwd. Voordeel van een dergelijke verbinding is, dat deze verbinding in een polymeer kan worden ingebouwd via de 20 tweede functionele groep.
De uitvinding heeft tevens betrekking op een thermohardende samenstelling, bevattend meer dan 1 lactam geblokte N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat groepen volgens de uitvinding, tevens bevattend twee of meer hydroxy-, of aminegroepen per molecuul. Een voordeel van een 25 dergelijke samenstelling is, dat zij kan worden uitgehard zonder dat hiervoor een crosslinker nodig is. De ingebouwde isocyanaatgroepen kunnen door verwarming reageren met de hydroxy-, of aminogroepen waardoor de hars uithardt.
De uitvinding heeft tevens betrekking op de toepassing van verbindingen bevattend een lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat met 30 m is 2 als ketenverlenger. Dergelijke verbindingen kunnen worden vervaardigd met de werkwijze volgens de uitvinding door een carbonylbislactamaat in contact te brengen met een alcohol met twee hydroxygroepen. Alcoholen met twee hydroxygroepen kunnen zijn ethyleenglycol, propyleenglycol, 1,3-propaandiol, bis(hydroxyethyl)terefthalaat, bis(2-hydroxyethyl)fumaaramide, diethyleenglycol, 35 triethyleenglycol, butaandiol, hexaandiol, octaandiol, dimethylolpropionzuur, -5- neoplentylglycol, laagmoleculaire polyethers zoals polytetrahydrofuran, polyethyleenglycol, polypropyleenglycol en hogere diolen met een molmassa kleiner dan 800 g/mol. Een voordeel van een lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat met m is 2, is dat zij kunnen worden toegepast 5 als ketenverlenger, wanneer zij in contact worden gebracht met eindstandige hydroxy-, of amine- functionele polymeren met een functionaliteit kleiner of gelijk aan 2 per molecuul. Functionele polymeren kunnen zijn polyesters, polyether, polyoxymethyleen, polycarbonaten of polyamiden.
De uitvinding heeft tevens betrekking op een samenstelling bevattend een lactam 10 geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat volgens de uitvinding met m is 2 en een trifunctionele hars. Een dergelijke samenstelling is met name geschikt als thermohardende hars.
De uitvinding heeft tevens betrekking op een samenstelling bevattend een lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat volgens de 15 uitvinding, met m is 2 en een hars met meer dan twee functionele groepen per molecuul die kunnen reageren met het lactam geblokte isocyanaat. Dergelijke verbindingen kunnen worden vervaardigd met de werkwijze volgens de uitvinding door een carbonylbislactamaat in contact te brengen met een multifunctionele alcohol. Multifunctionele alcoholen kunnen zijn trimethylolpropaan, glycerine, 20 trihydroxyhexaan, pentaerytritol, het diamide van adipinezuur en diethanolamine of diisopropanolamine, of suikers zoals glucose, fructose, sorbitol, cellulose en laag moleculaire polyesters. Naast de hydroxygroepen kunnen ook andere functionele groepen aanwezig zijn. Een voorbeeld hiervan is citroenzuur.
De uitvinding heeft tevens betrekking op een samenstelling 25 bevattend een lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat volgens de vinding met m is meer dan 2 en een hars die ten minste twee functionele groepen per molecuul heeft, die met het lactam geblokte isocyanaat kunnen reageren. Voordeel van beide bovengenoemde samenstellingen is, dat zij door ze te verwarmen kunnen uitharden.
30 De uitvinding heeft tevens betrekking op een werkwijze voor de bereiding van stervormige verbindingen door een lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat met m is meer dan 2 in contact te brengen met een polymeer dat één hydroxy-, of één aminegroep per molecule bevat.
In de werkwijze volgens de uitvinding wordt 35 carbonylbislactamaat in contact gebracht met een alcohol met een molmassa -6- kleiner dan 800 g/mol. Het voordeel van het gebruik van alcoholen met een laag molecuulgewicht als ketenverlenger of crosslinker is, dat hiervan slechts weinig toegevoegd behoeft te worden.
In de werkwijze volgens de uitvinding zijn carbonylbislactamaten 5 lactamaten die een lactamring bevatten met n CH2 -groepen in de lactamring, waarin n een integer is van 3 tot 15. Bij voorkeur is n groter dan 5. Hierdoor wordt bereikt, dat wanneer het lactam geblokte isocyanaat, bereid volgens de werkwijze van de uitvinding, wordt toegepast als crosslinker er verrassenderwijs bij een uithardingsreactie geen of weinig lactam vrijkomt.
10 De uitvinding heeft dan ook tevens betrekking op een poedercoatingssamenstelling, welke een lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat bevat volgens de uitvinding, waarin n een integer is van 6 tot 15. Een voordeel van een dergelijke poedercoatingsamenstelling is, dat het een emissiearme coatingssamenstelling 15 betreft, omdat er bij de uitharding geen of weinig lactam vrijkomt.
De werkwijze volgens de uitvinding wordt in het algemeen uitgevoerd door een mengsel van een alcohol en een carbonylbislactamaat te verwarmen tot een temperatuur tussen 0 en 250°C. Bij een temperatuur boven 0°C verloopt de reactie voldoende snel om economisch aantrekkelijk te zijn.
20 Onder 250°C verloopt de reactie met een selectiviteit voor het geblokte isocyanaat die voldoende is om het proces nog economisch aantrekkelijk te doen zijn.
De uitvinding zal worden toegelicht aan enkele voorbeelden zonder hiertoe beperkt te zijn.
25
Voorbeeld 1
Carbonylbiscaprolactamaat (CBC) werd in contact gebracht met n-dodecanol in een molaire verhouding van 1:1 en 1 massa % tetrabutoxytitanaat (TBT) en verwarmd tot 125 °C. Met behulp van GPC werd als functie van de tijd 30 gemeten hoeveel procent ringopening was opgetreden en geblokt isocyanaat was gevormd, en hoeveel procent ringafsplitsing had plaatsgevonden, waarbij het geactiveerde carbonaat ontstond. De resultaten staan in tabel 1 en zijn grafisch weergegeven in figuur 1. Uit deze figuur blijkt, dat onder invloed van TBT voornamelijk ringopening optreedt.
35 -7-
Tabel 1
Tijd (min) % ringopening % ringafsplitsing 1Ö 44 2 _ — 3 _ — 5 __ — 3 ~Ï8Ö 68 3 5
Voorbeeld 2
Voorbeeld 1 werd herhaald, met verschillende katalysatoren. Na 10 minuten bij 200°C werd met behulp van GPC gemeten hoeveel procent van n-dodecanol was omgezet naar het geblokte isocyanaat door ringopening. De 10 molaire verhouding tussen dodecanol en CBC in dit experiment was 2:1. De resultaten staan vermeld in tabel 2.
Tabel 2
Katalysator Wt % ringopening
Zirconium (IV) acetylacetonate 76
Zirconium (IV) butoxide 64
Zirconiu(IV) t-butoxide 65 p-Toluene sulfonic acid 68
Titanium(IV)butoxide 75
Zink acetylacetonate 72
Calcium chloride 70
Magnesium chloride 76
Magnesium bromide 87
Scandium chloride 77
Tin(IV) chloride 75
Sodium ethanolate 70 15 -8-
Veraeliikend Experiment A
Voorbeeld 1 werd herhaald, zonder TBT. Uit de grafische weergave van de resultaten in figuur 2 blijkt, de reactie zonder katalysator niet alleen veel langzamer verloopt, maar ook dat er geen noemenswaardige 5 ringopeningsreactie optreedt.
Vergelijkend Experiment B
Voorbeeld 1 werd herhaald met een aantal katalysatoren, vergelijkbaar met de katalysatoren uit Voorbeeld 2. Bij dit experiment werd 10 gewerkt met 1:2 verhouding CBC:alcohol. De resultaten staan vermeld in Tabel 3. Het blijkt, dat met deze katalysatoren nauwelijks geblokt isocyanaat gevormd wordt. Na 10 minuten bij 200°C werden de hoeveelheden geactiveerd carbonaat en geblokt isocyanaat gemeten. De resultaten hiervan voor verschillend katalysatoren staan in tabel 3.
15
Tabel 3
Catalyst Geactiveerd Geblokt carbonaat isocyanaat _____ _ _
NaOH 12 1 _____ _ _
SrCI2 Ï3 ï
MgS04 30 Ö
NaCI 25 Ö 1
Hieruit blijkt, dat slechts de groep katalysatoren volgens conclusie 1 leiden tot ringopening en daarmee tot een geblokt isocyanaat. Andere katalysatoren leiden tot de bekende ringafsplitsing, waarbij een geactiveerd carbonaat wordt gevormd.
Claims (13)
1. Werkwijze voor de bereiding van een lactam geblokt isocyanaat uit een carbonylbislactamaat met het kenmerk, dat het carbonylbislactamaat, in 5 contact wordt gebracht met een alcohol met een molmassa kleiner dan 800 g/mol in aanwezigheid van een of meer katalysatoren gekozen uit de volgende reeks: lithium versataat, natrium ethanolaat, magnesium bromide, magnesium chloride, calcium chloride, scandium chloride, tetrabutoxy titanaat, zirconium (IV) acetylacetonaat, 10 zirconium(IV)butoxide, zirconium(IV)tert.-butoxide, zink acetyl acetonaat, tin(IV)chloride, p-tolueensulfonzuur, of combinaties hiervan.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, waarin de molaire verhouding tussen carbonylbislactamaat en de hydroxyfunctionele groepen in de alcohol 1:1.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, waarbij een hoeveelheid katalysator 15 wordt toegepast welke ligt tussen 0,01 en 3 massa % ten opzicht van de totale hoeveelheid carbonylbislactamaat en alcohol.
4. Werkwijze volgens conclusie 3, waarin de hoeveelheid katalysator tussen 0,1 en 1,5 massa % bedraagt ten opzicht van de hoeveelheid carbonylbislactamaat en alcohol.
5. Werkwijze volgens een der conclusies 1-4, door de alcohol in contact te brengen met het carbonylbislactamaat bij een temperatuur tussen 0 en 250°C.
6. Lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat volgens de algemene folrmule 25
0 II R[°_|^VN j^^]m waarin R een organisch radicaal is met een molmassa kleiner dan (800-17m), n een integer is van 3 tot 15 en m is 1,2, of meer dan 2.
7. Lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat volgens conclusie 6, welke tevens een polymeriseerbare functionele groep, niet zijnde een -10- hydroxygroep, bevat.
8. Thermohardende samenstelling, bevattend meer dan 1 lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaten volgens conclusie 7, tevens bevattend twee of meer hydroxy-, of amine groepen.
9. Toepassing van verbindingen bevattend een hars met meer dan 1 lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat volgens conclusie 6, met m is 2 als ketenverlenger
10. Samenstelling bevattend een lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat volgens conclusie 6, met m is 2 en een 10 hars met meer dan twee functionele groepen die kunnen reageren met het geblokte isocyanaat..
11. Samenstelling bevattend een lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat volgens conclusie 6, met m is meer dan 2 en een hars die ten minste twee functionele groepen heeft, die met het 15 lactam geblokte isocyanaat kunnen reageren.
12. Werkwijze voor de bereiding van stervormige verbindingen door een lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat met m is meer dan 2 in contact te brengen met een polymeer dat één hydroxy-, of één aminegroep bevat.
13. Poedercoatingsamenstelling met het kenmerk dat de poedercoatingsamenstelling een lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat bevat, volgens conclusie 5, waarin n een integer is van 6 tot 15.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1017555A NL1017555C2 (nl) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | Lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat. |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1014605 | 2000-03-10 | ||
| NL1014605A NL1014605C2 (nl) | 2000-03-10 | 2000-03-10 | Werkwijze voor het bereiden van een vertakt polymeer. |
| NL1017555A NL1017555C2 (nl) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | Lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat. |
| NL1017555 | 2001-03-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1017555C2 true NL1017555C2 (nl) | 2001-09-11 |
Family
ID=26643140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1017555A NL1017555C2 (nl) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | Lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL1017555C2 (nl) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4150211A (en) * | 1977-02-23 | 1979-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Pulverulent coating substance |
| EP0517028A2 (de) * | 1991-06-01 | 1992-12-09 | Bayer Ag | Pulverlack und seine Verwendung |
| US5554692A (en) * | 1994-01-06 | 1996-09-10 | Ferro Corporation | Blocked isocyanate crosslinkers based on pentaerythritol for use in thermosetting coatings |
-
2001
- 2001-03-09 NL NL1017555A patent/NL1017555C2/nl not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4150211A (en) * | 1977-02-23 | 1979-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Pulverulent coating substance |
| EP0517028A2 (de) * | 1991-06-01 | 1992-12-09 | Bayer Ag | Pulverlack und seine Verwendung |
| US5554692A (en) * | 1994-01-06 | 1996-09-10 | Ferro Corporation | Blocked isocyanate crosslinkers based on pentaerythritol for use in thermosetting coatings |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chen et al. | “Barking” up the right tree: biorefinery from waste stream to cyclic carbonate with immobilization of CO 2 for non-isocyanate polyurethanes | |
| Jiang et al. | Direct synthesis of polyurea thermoplastics from CO2 and diamines | |
| Schmidt et al. | Erythritol dicarbonate as intermediate for solvent-and isocyanate-free tailoring of bio-based polyhydroxyurethane thermoplastics and thermoplastic elastomers | |
| Billiet et al. | Step-growth polymerization and ‘click’chemistry: The oldest polymers rejuvenated | |
| AU2013206511B2 (en) | Ultraviolet radiation absorbing polyethers | |
| EP0336762B1 (en) | Process for acrylamidoacylation of alcohols | |
| US5032671A (en) | Preparation of lactone polymers using double metal cyanide catalysts | |
| US20110281048A1 (en) | Resin composition for disposal resin molded product, and disposal resin molded product | |
| CN1597772A (zh) | 基于酮－醛和/或脲－醛树脂的可辐射固化树脂及其制法 | |
| KR101446443B1 (ko) | 지방족 폴리카보네이트 및 이의 방향족 폴리에스터 공중합체로 구성된 매크로-폴리올 | |
| EP1273633A2 (en) | Hyperbranched polymer domain networks and methods of making same | |
| WO2002031023A1 (en) | Copolymer comprising alkylene carbonate and method of preparing same | |
| JPH0321624A (ja) | ジイソシアネートカップリング剤を用いた官能性オキシメチレンポリマー骨格への官能性化合物のグラフト及びそのグラフトポリマー | |
| US20150005470A1 (en) | Organotin compounds, preparation method thereof, and preparation of polylactide resin using the same | |
| Darcos et al. | Cationic polyesters bearing pendent amino groups prepared by thiol–ene chemistry | |
| NL1017555C2 (nl) | Lactam geblokt N-(alcoxycarbonylalkyl)isocyanaat. | |
| US10590227B2 (en) | Curable organic polymer comprising at least one acylurea unit, its preparation and use | |
| JP3985264B2 (ja) | 高官能ポリカーボネートポリオールの製造方法 | |
| EP3168254B1 (de) | Verfahren zur herstellung oder härtung von polymeren mittels thiol-en polyadditionsreaktionen | |
| NL1006097C2 (nl) | Werkwijze voor het vervaardigen van een vertakt macromolecule, het vertakte macromolecule en toepassingen van het vertakte macromolecule. | |
| FR2991329A1 (fr) | Procede de synthese d'un compose poly-hydroxy-urethane glycerilique et compose poly-hydroxy-urethane glycerilique | |
| Ximenis et al. | Boosting the Reactivity of Bis-Lactones to Enable Step-Growth Polymerization at Room Temperature | |
| EP1130040A1 (en) | Energetic copolyurethane thermoplastic elastomers | |
| Mathias et al. | Acrylate-containing oligo (ether-ester) cross-linking agents with controlled molecular weights via end-group termination | |
| EP0665260B1 (en) | Curable resin composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20051001 |