PL154243B1 - Method of obtaining alkenyl aromatic hydrocarbons - Google Patents
Method of obtaining alkenyl aromatic hydrocarbonsInfo
- Publication number
- PL154243B1 PL154243B1 PL27067188A PL27067188A PL154243B1 PL 154243 B1 PL154243 B1 PL 154243B1 PL 27067188 A PL27067188 A PL 27067188A PL 27067188 A PL27067188 A PL 27067188A PL 154243 B1 PL154243 B1 PL 154243B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aromatic hydrocarbons
- alkenyl aromatic
- hydrocarbons
- temperature
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- -1 alkenyl aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 4
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OYBFKZHDPTTWGE-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OYBFKZHDPTTWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUVFWIHVZPQHJF-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-5-methylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound C=CC1(C)CC=CC=C1 OUVFWIHVZPQHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical class [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- MMSLOZQEMPDGPI-UHFFFAOYSA-N p-Mentha-1,3,5,8-tetraene Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C)C=C1 MMSLOZQEMPDGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Twórcy w/ralazku: Jacek Kijeński, Mrek Gliński, Jacek ReinhercsCreators of the w / ralazek: Jacek Kijeński, Mrek Gliński, Jacek Reinhercs
Uprawniony z patentu: Politechnika Warszawska,The holder of the patent: Warsaw University of Technology,
Warszawa /Polska/Warsaw Poland/
SPOSÓB WYTWARZANIA WĘGLOWODORÓW ALKENYLOAROMATYCZNYCHMETHOD OF PRODUCTION OF ALKENYLAROMATIC HYDROCARBONS
Przedmiotem w^lazku jest sposób wytwrzania węglowodorów alkenyloaromatycznych, które stanowią cenny substraty w wielu syntezach prowadzących do otrzymania na przykład leków, środków zapachowych i innych substancji.The object of the present invention is a process for the preparation of alkenyl aromatic hydrocarbons, which are valuable substrates in many syntheses for the production of e.g. drugs, fragrances and other substances.
Dotychczas węglowodory alkenyloaromatyczne wytwrzane są w reakcji katalityzznego odwodornienia węglowodorów alkiooaromatycznych, która przebiega w temperaturze 873 - 923K z wydzieleniem gazowego wodoru. Jako katalizator stosuje się meszane tlenki glinu i chromu modyfikowane różnymi dodatkami. Reakcję prowadzi się w obecności pary wodnej, której celem jest inhibitowanie ubocznych reakcji krakingu i dezaktywcji katalizatora. Ze względu na wysoką temperaturę i konieczność stosowania znacznych ilości pary proces jest bardzo energochłonny. Imiym sposobem wrtwrzania- węglowodorów alkenyloaromatycznych jest wieloetapowa synteza, w której kolejno otrzymuje się ketony a^^οδ^ο^tyczne, redukuje się je do alkoholi i odwodoonia. Proces ten jest skomplikowany technologicznie i czasochłonny.So far, alkenyl aromatic hydrocarbons have been produced in the catalytic dehydrogenation reaction of alkyl aromatic hydrocarbons, which takes place at a temperature of 873 - 923K with the evolution of gaseous hydrogen. The catalyst used is mixed aluminum and chromium oxides modified with various additives. The reaction is carried out in the presence of steam with the purpose of inhibiting cracking side reactions and deactivating the catalyst. Due to the high temperature and the need to use large amounts of steam, the process is very energy-consuming. The first method for the formation of alkenyl aromatic hydrocarbons is a multi-step synthesis in which a ^^ οδ ^ ο ^ tic ketones are successively obtained, reduced to alcohols and dehydration. This process is technologically complex and time-consuming.
Sposób według w/nalazku polega na tyo, że mieszaninę węglowodorów alkirorromatycznych ze styrenem w stosunku molowym od 1:1 do 1:6 przepuszcza się pod cϊέηίεηίεοι normalnym w układzie przepływno w temperaturze 803 - 853K przez złoże tlenku magnezu kalcynowenego w temperaturze 823 - 1023K.The method according to the present invention consists in that a mixture of alkyrorromatic hydrocarbons with styrene in a molar ratio from 1: 1 to 1: 6 is passed under normal cϊέηίεηίεοι in the system flowing at a temperature of 803 - 853K through a bed of calcine magnesium oxide at a temperature of 823 - 1023K.
W sposobie według wynlazku w procesie oOwpdoΓniinia wykorzystana jest reakcja -wymiany wodoru w obecności tlerku maęgnezu jako katalizatora do bezpośredniego otrzymania węglowodorów alkenyloaoomatycznych z węglowodorów alkioarromatycznych i styrenu jako akceptora wodoru. Stosowany w procesie jako katalizator tlenek mgnezu musi być kalcynowany w zakresie temperatur 823 - 1O23K. Istotyym parametrem procesu jest stosunek szybkości podawania substraóów do ilości katalizatora i wzajemny stosunek molowy reagentów utrzomywany w zakresie od 1:1 do 1:6.In the process according to the invention, the hydrogen exchange reaction in the presence of magnesium oxide as a catalyst is used to obtain alkenyl-ohmatic hydrocarbons directly from alkylarromatic hydrocarbons and styrene as a hydrogen acceptor. The magnesium oxide used in the process as a catalyst must be calcined in the temperature range 823 - 1O23K. The essential process parameter is the ratio of the feed rate of the substances to the amount of the catalyst and the mutual molar ratio of the reactants within the range from 1: 1 to 1: 6.
154 243154 243
154 243154 243
Proces weeiług wymlazku można prowadzić w sposób ciągły,a stosowany katalizator jest łatwo dostępny. Reakcja przebiega w łagodnych wrunkach pod ciśnieniem atmosferycznym i charakteryzuje się wysoką selektywnością /powyżej 95%/. Ponadto pozwla na wyeliminowanie konieczności oddzielania katalizatora od produktów reakcji.The slurry process can be carried out continuously and the catalyst used is readily available. The reaction takes place in mild vines under atmospheric pressure and is characterized by a high selectivity (above 95%). Moreover, it eliminates the need to separate the catalyst from the reaction products.
Sposób według wyralazku jest bliżej objaśn.iony w przykładach wykorania.The method according to the invention is explained in more detail in the examples of punching.
Przykład I. V kwarcowym reaktorze przepływowym z nieruchemye złożem katalizatora, wyposażonym w elektryczny płaszcz grzewczy, termoparę i chłodnicę rmeszczwnw 10,0 g tlerku mgnezu kalcynownego w temperaturze 1023K. Po doprowdzeniu temperatury do 823K rozpoczęto podawnie za pomocą pompy dozującej mieszaniny styrenu i p-t-butyloełyWobenzenu w stosunku molowym 2:1. Obciążenie złoża katalizatora wnoolło 4,0 g/g kat.h. Otrzymana po reakcji mieszanina zawierała:42% molowych p-t-butylostyrenu i 56,6% molowych p-t-butyloety lobenzenu. Konweesja substratu w^nooiła 43,4% przy selektywności w kiertniku p-t-butylostyrenu 98%.Example 1: A 5 quartz flow-through reactor with a fixed catalyst bed, equipped with an electric heating jacket, a thermocouple and a rain condenser with 10.0 g of calcine magnesium oxide at a temperature of 1023K. After the temperature was brought to 823K, the mixture of styrene and p-t-butyl Wobenzene was fed in a molar ratio of 2: 1 by means of a dosing pump. The loading of the catalyst bed was 4.0 g / g cat. H. The mixture obtained after the reaction contained: 42 mol% p-t-butylstyrene and 56.6 mol% p-t-butylethyl benzene. The substrate convention was 43.4% with selectivity in the p-t-butylstyrene component of 98%.
Przykład II. Proces prowadzono w sposób opisany w Przykładzie I, przy czym stosowano mieszaninę styrenu i izopropylobenzenu w stosunku molowym 2:1. Otrzymana po reak cji mieszanina zawierała 47,2% molowych 1-metylostyrenu i 51,2% kumenu. Konweesja kumenu wynosiła 48,2%,a seleto/wność 97%.Example II. The process was carried out as described in Example 1, using a mixture of styrene and isopropylbenzene in a 2: 1 molar ratio. The mixture obtained after the reaction contained 47.2% mol of 1-methylstyrene and 51.2% of cumene. Cumene convention was 48.2%, and seletality was 97%.
Przykład III. Proces prowadzono w sposób opisany w Przykładzie I, przy czym stosowno mfeszaninę styrenu i p-cymenu w stostmku molowym 2:1. Obciążenie złoża katalizatora w^noolło 2 g/g kat.h. Otrzymana po reakcji mieszanina zawierała 63% molowych p-metylo-2feznyOopΓopenr i 36,% molowych p-cymenu. Konwwesja p-cymenu wynoiła 64,3%,a selektywność 9Θ%.Example III. The process was carried out as described in Example 1, with the use of styrene and p-cymene meshes in a molar ratio of 2: 1. The loading of the catalyst bed was 2 g / g cat. H. The mixture obtained after the reaction contained 63 mole% p-methyl-2-p-cymene and 36 mole% p-cymene. The conesession of p-cymene was 64.3%, and the selectivity was 9Θ%.
Przykład IV. Proces prowdzono w sposób opisany w Przykładzie I stosując mieszaninę substratów podaną w Przykładzie III w stosunku molowym 3:1. Obciążenie złoża katalizatora wnosiło 1 g/g kat.h. Otrzymana po reakcji mieszanina zawierała 67% molowych p-metylo-2-fenylopropenu i 31,6% molowych p-cymenu. Konwwraja p-cymenu w<nooiła 68,1%, a selektwność 98%.Example IV. The process was carried out as described in Example I using the mixture of substrates given in Example III in a molar ratio of 3: 1. The loading of the catalyst bed was 1 g / g cat. H. The mixture obtained after the reaction contained 67 mol% p-methyl-2-phenylpropene and 31.6 mol% p-cymene. Konwwraja p-cymen w <nooiola 68.1%, and selectivity 98%.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27067188A PL154243B1 (en) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | Method of obtaining alkenyl aromatic hydrocarbons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27067188A PL154243B1 (en) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | Method of obtaining alkenyl aromatic hydrocarbons |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL270671A1 PL270671A1 (en) | 1989-08-21 |
| PL154243B1 true PL154243B1 (en) | 1991-07-31 |
Family
ID=20040626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27067188A PL154243B1 (en) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | Method of obtaining alkenyl aromatic hydrocarbons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL154243B1 (en) |
-
1988
- 1988-02-16 PL PL27067188A patent/PL154243B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL270671A1 (en) | 1989-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW296371B (en) | ||
| US4460706A (en) | Catalyst for the production of styrene | |
| Dehertog et al. | Production of light alkenes from methanol on ZSM-5 catalysts | |
| US5672799A (en) | Process for the preparation of cumene | |
| Hu et al. | Pore size engineering on MCM-41: selectivity tuning of heterogenized AlCl3 for the synthesis of linear alkyl benzenes | |
| EP0009976B1 (en) | Process for the production of amorphous aluminosilicates and their use as catalysts | |
| IL45503A (en) | Catalyst compositions for olefin oxidation reactions | |
| CZ259993A3 (en) | Transformation process of mixed vanadium/phosphorus oxide catalyst precursors to active catalysts for the preparation of maleic anhydride | |
| KR910000203A (en) | Apparatus for carrying out catalytic distillation process, operation method thereof and method for producing methyl tertiary butyl ether using the same | |
| Bulut et al. | Suzuki cross-coupling reaction of aryl halides with arylboronic acids catalysed by Pd (II)-NaY zeolite | |
| US3432571A (en) | Process for producing dimers of tertiary olefins | |
| US4891467A (en) | Selective synthesis of pseudocumene and durene | |
| EP0246272A1 (en) | Silica-titania hydrocarbon conversion catalyst. | |
| PL154243B1 (en) | Method of obtaining alkenyl aromatic hydrocarbons | |
| EP0234679B1 (en) | Hydrocarbon conversion processes over crystalline borosilicate catalysts for pseudocumene recovery | |
| US2830090A (en) | Production of alcohols and ethers | |
| EP0038682B1 (en) | Process for the production of synthesis gas from methanol | |
| JPH07173086A (en) | Method for producing dialkylbiphenyls | |
| JPH09104645A (en) | Production of diarylethane | |
| US5030784A (en) | Process for converting lower-alkyl substituted aromatic compounds and butadiene to 4-aryl-1-butene or 4-aryl-1-pentene and propylene | |
| CN1171856C (en) | A kind of synthetic method of amide derivative | |
| Corma | Preparation, Characterization And Activity Of Molecular Sieve Material As Base Catalysts. | |
| JP3784878B2 (en) | Production method of vinyl ether | |
| EP0050525A1 (en) | Synthetic modified crystalline silica | |
| GB1419576A (en) | Manufacture of melamine |