PL154243B1 - Sposób wytwarzania węglowodorów alkenyloaromatycznych - Google Patents
Sposób wytwarzania węglowodorów alkenyloaromatycznychInfo
- Publication number
- PL154243B1 PL154243B1 PL27067188A PL27067188A PL154243B1 PL 154243 B1 PL154243 B1 PL 154243B1 PL 27067188 A PL27067188 A PL 27067188A PL 27067188 A PL27067188 A PL 27067188A PL 154243 B1 PL154243 B1 PL 154243B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aromatic hydrocarbons
- alkenyl aromatic
- hydrocarbons
- temperature
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- -1 alkenyl aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 4
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OYBFKZHDPTTWGE-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OYBFKZHDPTTWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUVFWIHVZPQHJF-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-5-methylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound C=CC1(C)CC=CC=C1 OUVFWIHVZPQHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical class [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- MMSLOZQEMPDGPI-UHFFFAOYSA-N p-Mentha-1,3,5,8-tetraene Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C)C=C1 MMSLOZQEMPDGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
| RZECZPOSPOLITA POLSKA | OPIS PATENTOWY | 154 243 |
| Patent dodatkowy do patentu nr--- | Int. Cl.5 C07C 15/44 C07C 5/333 | |
| Zgłoszono: 88 02 16 /p. 270671/ | ||
| IB | Pierwszeństwo - | CnmiU OGÓLHU |
| URZĄD PATENTOWY | Zgłoszenie ogłoszono: S9 08 21 | |
| RP | Opis patentowy opublikowano: 1991 1129 |
Twórcy w/ralazku: Jacek Kijeński, Mrek Gliński, Jacek Reinhercs
Uprawniony z patentu: Politechnika Warszawska,
Warszawa /Polska/
SPOSÓB WYTWARZANIA WĘGLOWODORÓW ALKENYLOAROMATYCZNYCH
Przedmiotem w^lazku jest sposób wytwrzania węglowodorów alkenyloaromatycznych, które stanowią cenny substraty w wielu syntezach prowadzących do otrzymania na przykład leków, środków zapachowych i innych substancji.
Dotychczas węglowodory alkenyloaromatyczne wytwrzane są w reakcji katalityzznego odwodornienia węglowodorów alkiooaromatycznych, która przebiega w temperaturze 873 - 923K z wydzieleniem gazowego wodoru. Jako katalizator stosuje się meszane tlenki glinu i chromu modyfikowane różnymi dodatkami. Reakcję prowadzi się w obecności pary wodnej, której celem jest inhibitowanie ubocznych reakcji krakingu i dezaktywcji katalizatora. Ze względu na wysoką temperaturę i konieczność stosowania znacznych ilości pary proces jest bardzo energochłonny. Imiym sposobem wrtwrzania- węglowodorów alkenyloaromatycznych jest wieloetapowa synteza, w której kolejno otrzymuje się ketony a^^οδ^ο^tyczne, redukuje się je do alkoholi i odwodoonia. Proces ten jest skomplikowany technologicznie i czasochłonny.
Sposób według w/nalazku polega na tyo, że mieszaninę węglowodorów alkirorromatycznych ze styrenem w stosunku molowym od 1:1 do 1:6 przepuszcza się pod cϊέηίεηίεοι normalnym w układzie przepływno w temperaturze 803 - 853K przez złoże tlenku magnezu kalcynowenego w temperaturze 823 - 1023K.
W sposobie według wynlazku w procesie oOwpdoΓniinia wykorzystana jest reakcja -wymiany wodoru w obecności tlerku maęgnezu jako katalizatora do bezpośredniego otrzymania węglowodorów alkenyloaoomatycznych z węglowodorów alkioarromatycznych i styrenu jako akceptora wodoru. Stosowany w procesie jako katalizator tlenek mgnezu musi być kalcynowany w zakresie temperatur 823 - 1O23K. Istotyym parametrem procesu jest stosunek szybkości podawania substraóów do ilości katalizatora i wzajemny stosunek molowy reagentów utrzomywany w zakresie od 1:1 do 1:6.
154 243
154 243
Proces weeiług wymlazku można prowadzić w sposób ciągły,a stosowany katalizator jest łatwo dostępny. Reakcja przebiega w łagodnych wrunkach pod ciśnieniem atmosferycznym i charakteryzuje się wysoką selektywnością /powyżej 95%/. Ponadto pozwla na wyeliminowanie konieczności oddzielania katalizatora od produktów reakcji.
Sposób według wyralazku jest bliżej objaśn.iony w przykładach wykorania.
Przykład I. V kwarcowym reaktorze przepływowym z nieruchemye złożem katalizatora, wyposażonym w elektryczny płaszcz grzewczy, termoparę i chłodnicę rmeszczwnw 10,0 g tlerku mgnezu kalcynownego w temperaturze 1023K. Po doprowdzeniu temperatury do 823K rozpoczęto podawnie za pomocą pompy dozującej mieszaniny styrenu i p-t-butyloełyWobenzenu w stosunku molowym 2:1. Obciążenie złoża katalizatora wnoolło 4,0 g/g kat.h. Otrzymana po reakcji mieszanina zawierała:42% molowych p-t-butylostyrenu i 56,6% molowych p-t-butyloety lobenzenu. Konweesja substratu w^nooiła 43,4% przy selektywności w kiertniku p-t-butylostyrenu 98%.
Przykład II. Proces prowadzono w sposób opisany w Przykładzie I, przy czym stosowano mieszaninę styrenu i izopropylobenzenu w stosunku molowym 2:1. Otrzymana po reak cji mieszanina zawierała 47,2% molowych 1-metylostyrenu i 51,2% kumenu. Konweesja kumenu wynosiła 48,2%,a seleto/wność 97%.
Przykład III. Proces prowadzono w sposób opisany w Przykładzie I, przy czym stosowno mfeszaninę styrenu i p-cymenu w stostmku molowym 2:1. Obciążenie złoża katalizatora w^noolło 2 g/g kat.h. Otrzymana po reakcji mieszanina zawierała 63% molowych p-metylo-2feznyOopΓopenr i 36,% molowych p-cymenu. Konwwesja p-cymenu wynoiła 64,3%,a selektywność 9Θ%.
Przykład IV. Proces prowdzono w sposób opisany w Przykładzie I stosując mieszaninę substratów podaną w Przykładzie III w stosunku molowym 3:1. Obciążenie złoża katalizatora wnosiło 1 g/g kat.h. Otrzymana po reakcji mieszanina zawierała 67% molowych p-metylo-2-fenylopropenu i 31,6% molowych p-cymenu. Konwwraja p-cymenu w<nooiła 68,1%, a selektwność 98%.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patenooweSposób wy w rm nia ^gloowdorów alkenyloaromatycznych przez odyodownZ.enii węglowodorów alkiWoawmπ)atycznych w obecności katalizatora, znamienny tym, że mieszaninę węglowodorów alkiOoawmmatycznych ze styrenem w stosunku molowym od 1:1 do 1:6 przepuszcza się pod ciśnieniem normalnym w układzie pΓzepłwwooym w temperaturze 803 - 855K przez złoże tlenku mgnezu kalcynownego w temperaturze 823 - 1023K.Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.Cena 3000 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27067188A PL154243B1 (pl) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | Sposób wytwarzania węglowodorów alkenyloaromatycznych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27067188A PL154243B1 (pl) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | Sposób wytwarzania węglowodorów alkenyloaromatycznych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL270671A1 PL270671A1 (en) | 1989-08-21 |
| PL154243B1 true PL154243B1 (pl) | 1991-07-31 |
Family
ID=20040626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27067188A PL154243B1 (pl) | 1988-02-16 | 1988-02-16 | Sposób wytwarzania węglowodorów alkenyloaromatycznych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL154243B1 (pl) |
-
1988
- 1988-02-16 PL PL27067188A patent/PL154243B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL270671A1 (en) | 1989-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW296371B (pl) | ||
| US4460706A (en) | Catalyst for the production of styrene | |
| Dehertog et al. | Production of light alkenes from methanol on ZSM-5 catalysts | |
| US5672799A (en) | Process for the preparation of cumene | |
| Hu et al. | Pore size engineering on MCM-41: selectivity tuning of heterogenized AlCl3 for the synthesis of linear alkyl benzenes | |
| EP0009976B1 (en) | Process for the production of amorphous aluminosilicates and their use as catalysts | |
| IL45503A (en) | Catalyst compositions for olefin oxidation reactions | |
| CZ259993A3 (en) | Transformation process of mixed vanadium/phosphorus oxide catalyst precursors to active catalysts for the preparation of maleic anhydride | |
| KR910000203A (ko) | 촉매 증류 공정을 수행하기 위한 장치, 그것의 조작방법 및 그를 이용하여 메틸3차 부틸에테르를 제조하는 방법 | |
| Bulut et al. | Suzuki cross-coupling reaction of aryl halides with arylboronic acids catalysed by Pd (II)-NaY zeolite | |
| US3432571A (en) | Process for producing dimers of tertiary olefins | |
| US4891467A (en) | Selective synthesis of pseudocumene and durene | |
| EP0246272A1 (en) | TITANIUM SILICA-OXIDE CATALYST FOR THE CONVERSION OF HYDROCARBONS. | |
| PL154243B1 (pl) | Sposób wytwarzania węglowodorów alkenyloaromatycznych | |
| EP0234679B1 (en) | Hydrocarbon conversion processes over crystalline borosilicate catalysts for pseudocumene recovery | |
| US2830090A (en) | Production of alcohols and ethers | |
| EP0038682B1 (en) | Process for the production of synthesis gas from methanol | |
| JPH07173086A (ja) | ジアルキルビフェニル類の製造方法 | |
| JPH09104645A (ja) | ジアリールエタンの製法 | |
| US5030784A (en) | Process for converting lower-alkyl substituted aromatic compounds and butadiene to 4-aryl-1-butene or 4-aryl-1-pentene and propylene | |
| CN1171856C (zh) | 一种酰胺衍生物的合成方法 | |
| Corma | Preparation, Characterization And Activity Of Molecular Sieve Material As Base Catalysts. | |
| JP3784878B2 (ja) | ビニルエーテルの製造法 | |
| EP0050525A1 (en) | Synthetic modified crystalline silica | |
| GB1419576A (en) | Manufacture of melamine |