SU436077A1 - Способ получения поверхностно-активноговещества - Google Patents
Способ получения поверхностно-активноговеществаInfo
- Publication number
- SU436077A1 SU436077A1 SU1809768A SU1809768A SU436077A1 SU 436077 A1 SU436077 A1 SU 436077A1 SU 1809768 A SU1809768 A SU 1809768A SU 1809768 A SU1809768 A SU 1809768A SU 436077 A1 SU436077 A1 SU 436077A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- solution
- acid
- added
- hours
- Prior art date
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 7
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 7
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- -1 2-ethylhexenyl Chemical group 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 238000005517 mercerization Methods 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001510 aspartic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229940021013 electrolyte solution Drugs 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRHVIMKDGPTATK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhex-1-enyl)oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCC(CC)=CC1CC(=O)OC1=O VRHVIMKDGPTATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSPWVGZWUBNLQU-FOCLMDBBSA-N 3-[(e)-hexadec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O RSPWVGZWUBNLQU-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N D-OH-Asp Natural products OC(=O)C(N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010064127 Solar lentigo Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXTFNQSMSIZEDV-SQGDDOFFSA-L [Na+].[Na+].N[C@@H](CC(=O)[O-])C(=O)[O-].[Na+] Chemical compound [Na+].[Na+].N[C@@H](CC(=O)[O-])C(=O)[O-].[Na+] IXTFNQSMSIZEDV-SQGDDOFFSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000006231 alkoxy propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к области получени поверхиостно-активНых веществ (ПАВ), обладающих высокой смачивающей и диспергирующей способностью в растворах электролито1В с высокими зиачени мИ рП. Указан- 5 ные ПАВ предназначены, наиример, дл пр именеии в текстильной промышленности в процессах мерсеризации, н,ри кращении ткаией в красильных ваннах с высоким зиачеПием 1рН « т. д.10 Известен способ получени ПАВ типа натриевых солей N-алкИЛ-ацилзамещеиных аспарагиновой кислоты путем обработ1ки .алкиламииа диэтилмалеатом с последующим адилировалием продукта омылением его водно- 5 сшгртовым растворам щелочи и выделением целевого продукта отстаива нием и высущиванием иолучен«ой массы. Однако такие ПАВ обладают срав нитель- 20 но иизкой смачивающей способностью и плохо совмещдютс с растворами электролитов с высокими значени ми рН. Дл повыщеии смачивающей способности и хорошего совмеН1ени с растворами электрол.итов с высоки- 25 ми значени ми рП предлагаетс эфиры N-алкил (акОКсинроиил) аспарагиновой кислоты ацнлировать ангидридами ал:кенил (алкил) нтарной кислоты с последующ|им омылением продуктов реакции водным раствором щелочи зо и выделением целевого нродукта известшы мн приема.ми. Получаемое ПАВ, имеет следующую общую формулу: , CUI:H.J- сн - f.uofiu СН- СООКа сн.;-сои Nil где R - алкил (алкокоипропил), R - алкенил (алкил). Благодар разветвлен ной структуре молекулы с гидрофобными радикалами предлагаемые соединени приобретают высокую смачивающую и диспергирующую способность . Смачиватели этого типа, обладаюидие суммарной величиной гидрофобных радика.тов ( + R) около 20 атомов углерода хороню совмещаютс с щелочиыми растворами, чем выгодно отличаетс от известных смачивателей . Так нанрн.мер, тр1 натр 1ева соль Н-(у-2-этилгексоксипропил ) N-(p-2-этилгeкceiHИл-p-кapбcкcииpoниoцил ) асиарагиновой кислоты хорошо совмещаетс с 18%-иым раствором NnOn в количестве 1 и 5%. Смачиваемость .хлопчатобумажной ткани раствором этого
ПАВ в концен-пращии 1 г/л составл ет 21 сек. Замечено, что увеличение молекул рного веса остатка алквНИЛ нтар1Ной кислоты «ли исходного а.мина приводит к ухудшению сов-местимост смачивателей со щелоч;ныма-1 растворами или к .снижению и,х смачивающей способности , что видно из да ных, П1риведен1ных в таблице.
Таблица
ПАВ, получаемые предлагаемым слосОбо, МОЖ1НО примен ть не только в процессах Miepсеризаций , но « при .нрашвнии кубовыми красител ми по су.спбнзиовному способу. Введение таких ПАВ в суспензию красител способствует piaBiHowepHOMy и более глубоко;му прокрашиванию ткани.
1 1роме того, ПАВ, полученные по дредлагаемому способу, обладают низкой пенообразующен способно1стью.
Пример 1. Получение триеатриевой соли N- (-2-этилгбк.соксипроцил) -N- (р-2-этилгексенил-|3-карбоксинронионил ) аспарагиновой кислоты.
К 37,4 г (0,2 мол ) Y2-этилгексоксипропиламнна в течение 1 часа при размешивании прибавл ют по капл м 34,4 г (0,2 мол ) диэп Л:Малеи ата . Затем температуру повышают до 80°С-н размешивают 7-8 час до полного израсходо ва М1 исходного амина. К полученному аспарагату при добавл ют в течение часа 42,0 г (0,2 мол ) 2-этилгексенил ,нтарного ангидрида, реакционную массу нагревают до 100°С и размешивают еще 2-2,5 часа . К охлажденному продукту добавл ют раствор 24 г (0,6 .мол ) NaOli в 155 мл дистпллир01ваа11ной воды и кин т т при размешивании 3-4 часа. Получают готовый смачиватель в виде 40%-него воднопспиртового раствора трииатриевой соли.
4,5 г красител кубового рко-зеленого ЖД или кубового рко-голубого ЗД затирают с 10 мл дисгиллированной воды, и водой довод т объем суспензии до 300 мл. Приготовланную суспензию перемешивают и фильтруют через двойной б зевый фильтр,на воронко Бюхнера. В стака:н емкостью 200 мл налиBaiOT 90 мл приготовленной суспензии кубового красител . Затем прибавл ют 6 мл 5%-ного раствора тринатриевой соли Ы-(у-2-этилгаксоксипрапил ) -N- (|3-2-эт1илгексеннл-|3-карбокоицронионил )аспарагиновой кислоты. После этого в стакан добавл ют 54 мл дистил4
лированной воды и внос т 5 г неотварена-юй ткани фильтр - диоганаль, пропитывают суспензией в течение 2 мин при 60°С при по.мсшиванин , отжимают на плюсовке до 100% привеса и сушат при 50-60 С.
Высушенный образен, про вл ют в растворе , содержащем 20 мл едкого натра, удельного веса 1,35 и 15 г гидросульфита в 1 л дистиллированой воды при 60°С в течение
40 мин. Модуль 1:24. После про влени образец промывают холодной проточной водой, отжимают п сушат на воздухе. Получают ровiiyio глубокую окраску зеленого цвета. Без применени смачива1ел такие ОКраски не получаютс .
Хлопчатобумаж1ную обрабатывают раствором, содержащим 200 г/л едкого натра 1 г/л тринатриевой соли N-(у-2-этилгексоксипрончл ) ((3-эт1илгексенил-13-карбоксипрониоНИЛ ) аснарагиновой кислоты в течение 1 мин при 16-20°С. Затем ткань вынимают н отж Нмают на плюсовке до 100% привеса. Операцию повтор ют 2 раза. Последующа обработка ткани направлена Hia удаление из нее
щелочи. 1ка1нь промывают несколько раз гор чей и холодной водой и отжимают на нлюсовке . Остатки щелочи нейтрализуют слабым раствором серной или уксусной кислоты. Далее следует сушка.
Введение смачивател в .мерсеризационHbiii раствор способствует лучшей смачиваемости ткани, и процесс мерсеризации ускор етс .
Пример 2. Получение тринатриевой соли N- (Y-2-этилгбксоксипронил) -N- (р-2-додецевил-р-карбоксипропиона1 .т) аспарагиновой кислоты .
К аспарагату, полученному по примеру 1, нри 80°С добавл ют в течение 1 часа эквисмол рное количество додеценил лтарного ангидрида , реакционную массу нагревают до 100°С и размешивают 3 часа. Полученное N-ацнлгфоиззодное омыл ют водным раствором щелочи (3 мол NaOn на 1 моль вещества). Получа ют 33%-ный раствор трп натриевой солп. П р и м е р 3. Получение тринатриевой соли N (у-2-этилгексоксипронил) -N- (р-гексаденен ил - р - к ар бо КС ипропи он и л) а с п а р а г иново и кислоты .
К аспарагату, полученному по примеру 1, при в течение 1,5 час добавл ют 64,4 г (0,2 мол ) гексадеценил нтарного ангидрида, реа1Кцно:ННую массу атагревают до 100° и размешивают 5 час. К полученному продукту
добавл ют 24,0 г (0,6 мол ) NaOH в дистиллированной воде и размешивают при нагревании 6 час. Получают 23 о-ный водно-спиртовой раствор тринатрибвой соли, содержащ ий осадок при те.мнературе ниже 50.
Пример 4. Получение тринатрпевой соли N- (у-децилоксипропил) -N- (p-2-этилгeкceнил-p-кapбoкcипponиoнил )acnapaгlИHoвoй кислоты .
К 77,4 г (0,2 .мол ) аспарагата, получанному на основе у-Двцилоксипропиламина по снособу , описандому в пр.имере 1, в течение часа при 80° добавл ют 42,0 г (0,2 мол ) 2-этилгексеиил атар .ного а,нгидрида и размеши-вают 2 часа. Полученную реакцио1ннуко массу о-мыл ют расчетным количеством р аствора NaOH в течение 2 ча-с.
Пример 5. Получение тринатриевой соли К-додецил-Ы- (р-2-этилгексеиил) -р-карбоксигаропионил ) аспарагиновон кислоты.
К 18,5 г (0,1 мол ) технического додециламина (ам1И1Ны кислот кокосового масла) при энергичном размешивании и комнатной темнературе добавл ют диэтилмалеат с такой скоростью , чтобы температура реакционной массы не превышала 50С. Реакционную массу энергично размешивают при 20-25°С до тех пор, пока ее а:ми1нное число не стаиет ра в1иым 3-5. Полученный асаарагат нагревают до 60°С и в течение 1 часа добавл ют к нему небольшими порцнЯМ и 21 г (0,1 мол ) 2-этилгексенил нтарного ангидрида. Размешивают при 85-90°С 1 -1,5 часа. Полученную реакциоаную массу омыл ют водным раствором 16,83 (0,3 мол ) едкого натра.
Предмет и з cj б р с т е н н
Способ получени поверхностно-активного вещества обпдей формулы
1
,СОСНо-СН-СОО а
R-N: CH-COO ia СН.-С.
где R - алкил (ал.коксипропил), R алкенил (алкил), отличающийс тем, что, с целью увеличени .смачиваюш ей способности и стойкости в сильнощелочиых растворах, эфиры Т-алюил (алкоисипропил) аспарагиновой кислоты ацилируют ангидридами алкенил (алкил) тгтарвой кислоты с последующим омылением продуктов реакции водным растворОМ едкого натра и выделением целевого продукта известными приемами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1809768A SU436077A1 (ru) | 1972-07-13 | 1972-07-13 | Способ получения поверхностно-активноговещества |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1809768A SU436077A1 (ru) | 1972-07-13 | 1972-07-13 | Способ получения поверхностно-активноговещества |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU436077A1 true SU436077A1 (ru) | 1974-07-15 |
Family
ID=20521660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1809768A SU436077A1 (ru) | 1972-07-13 | 1972-07-13 | Способ получения поверхностно-активноговещества |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU436077A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4959409A (en) * | 1988-01-14 | 1990-09-25 | The Procter & Gamble Company | Amino-functional compounds as builder/dispersants in detergent compositions |
-
1972
- 1972-07-13 SU SU1809768A patent/SU436077A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4959409A (en) * | 1988-01-14 | 1990-09-25 | The Procter & Gamble Company | Amino-functional compounds as builder/dispersants in detergent compositions |
| US5332527A (en) * | 1988-01-14 | 1994-07-26 | The Procter & Gamble Company | Amino-functional compounds as builder/dispersants in detergent compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68918561T2 (de) | Bleichzusammensetzung. | |
| US3755435A (en) | N-(2-hydroxy-higher hydrocarbyl)-n-lower hydrocarbyl-aminocarboxylates | |
| US2240957A (en) | Process for avoiding and rendering harmless the precipitates of water insoluble metal salts | |
| US2773068A (en) | Substitution derivatives of imidazoline alkanoic quaternary ammonium hydroxide and process of preparing same | |
| US2268395A (en) | Quaternary ammonium compounds | |
| SU436077A1 (ru) | Способ получения поверхностно-активноговещества | |
| DE2219595A1 (de) | Reinigungsmittel mit Gehalt an Perverbindungen und Aktivatoren | |
| DE2149251C3 (de) | Geschirrspulmittel | |
| US1933945A (en) | Production of urethane substances | |
| DE2843127A1 (de) | Verfahren zur entfernung von schmutz und/oder flecken aus stoffen | |
| RU2047597C1 (ru) | Моноэфиры n-(2-оксиэтил) аспарагиновой кислоты и н-алкилполиэтиленгликолей в качестве текстильно-вспомогательных веществ | |
| US20240199993A1 (en) | Cleaning booster | |
| SU405939A1 (ru) | Способ получения поверхностно-активного | |
| US1452481A (en) | Manufacture of 1.4 naphthol sulphonic acid | |
| JPS61254550A (ja) | アゾ化合物の製造法 | |
| DE2843126A1 (de) | Verfahren zum bleichen verschmutzter stoffe bei niedriger temperatur | |
| CN117285993A (zh) | 一种洗衣泡腾片及其制备方法 | |
| US2744138A (en) | Di-guanidino-phenol ethers | |
| JPH02229146A (ja) | グリセリンアミノカルボキシレート、その製法及びそれより成る重金属イオン及びアルカリ土類金属イオンに対する錯化剤 | |
| SU348063A1 (ru) | Способ получени комплексной соли карбамида двухзамещенного фосфата меди | |
| RU2069679C1 (ru) | Прямые тетракисазокрасители для крашения в глубокий черный цвет кожи и целлюлозных волокон | |
| DE4122100A1 (de) | Formazan-farbstoffe | |
| KR0175550B1 (ko) | 흑색 염료 조성물 | |
| AT233140B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Farbstoffe der Tetrazaporphinreihe | |
| SU2876A1 (ru) | Способ получени окрасок на волокне |