SU521275A1 - Способ получени производных 1,3-диоксена - Google Patents
Способ получени производных 1,3-диоксенаInfo
- Publication number
- SU521275A1 SU521275A1 SU2015324A SU2015324A SU521275A1 SU 521275 A1 SU521275 A1 SU 521275A1 SU 2015324 A SU2015324 A SU 2015324A SU 2015324 A SU2015324 A SU 2015324A SU 521275 A1 SU521275 A1 SU 521275A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxene
- derivatives
- dioxane
- yield
- producing
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- GKUCVLXFBHZZDE-UHFFFAOYSA-N 4-(chloromethyl)-1,3-dioxane Chemical class ClCC1CCOCO1 GKUCVLXFBHZZDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000000093 1,3-dioxanes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VCKSNYNNVSOWEE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxan-5-ol Chemical class OC1COCOC1 VCKSNYNNVSOWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- OQGOSNRNRKMTEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1CC(C)OC(C)O1 OQGOSNRNRKMTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSCOUXFQRGXFBO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-dioxolan-4-ol Chemical class CC1OCC(O)O1 VSCOUXFQRGXFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010478 Prins reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- -1 alkaline Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229940014425 exodus Drugs 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени производных 1,3-диоксена фopмyлыJt R. - .СНл гце I - алкил или арил, Эти соединени наход т применение в качестве полупродуктов в органическом синтезе. Известен способ получени 2-фенил-1,3 -диоксена нагреванием при 125 С 5-толу; олсульфоната-2-фенил-5-окси-1,3-диоксана с едким-кали По этому ciToeo получают 1,3-диоксены с выходом, не превышающим 4О%. Исходные 5-окси-1,3-диоксаны получают конденсацией глицерина с карбонильными соединени ми в присутствии кислотных катализаторов с выходом менее 2О%, Ниэ «йй выход обусловлен преимущественным образованием (до 6О%) изомерных 4-окси метил-1,3-диоксоланов, т, е, используемые в известном способе исходные 5-окси-1,3-диоксаны вл ютс труднодоступными соединени ми . Дл повышени выхода целевого П1юдукJTa и упрощени технологии процесса по прей лагаемому спосо производное 4-хлорме- тнл-1,3-диоксйна формулы II R |где R имеет указанные значени , нагревают до 6О-2ОО°С в присутствии щелочного (катализатора. i Процесс предпочтительно провод т в сре де растворител . В качестве щелочного катализатора мож- 1но примен ть алкогол ты или гидроокиси металлов, преимушественно щелочных. Исход})ые 4-хлорметил-1,3- иоксаны (формулы II можно легко получить по реак ции Принса межву Хлористым аплилом и альдегидом, I Пример 1. Получение 2,4,6-грЛi метил-1,3-диоксена,
D термостатируемую колбу, снабженную г эзоподвод щей трубкой, магнитной мешалкой , обратным холодильником к капельной воронкой, помещают 200 мл трет-бутйлового спирта, 39 г тонкоисмельченного металЦ пического кали , и при 8О С и интенсивном перемешивании медленно прикапывают 4-хлорметил-2 ,6-диметил-1,3-диоксан (82 г) Через 8 ч реакционную массу охлаждают, отфильтровывают и перегон ют в вакууме. Получают 56 г (выход 88%) 2,4(6-триметил-1 ,3-диоксена с т. кип. 56-58 С/9 мм рт. ст., 1,4487. Элемвнтн гй анализ соответствуе-г формуле ,, О j. Гидрирование на никеле Рене приводит к получению 2,4,6-триметил-1,3-диоксана с количественным выходом. Последний идентифицируетс хроматографическим сравнением времени удерживани с заведомо синтезиро ванным офазцом.
Пример 2. Получение 2,|6-дифенил-4-метип- 1 ,3-диоксена.
Аналогично примеру 1, использу 4-хпорметип-2 ,6-дифе:шл-1,3-диоксан в растворе йиридина при температур 12О С и времени реакции 16 ч с выходом 77% попучают 2,6гЯифенип- ь№тш1-1,3-диоксен d т. кип.il61-133 С/1,5 мм рт. ст., ,5325.
Фо{)мула Иообретени
Claims (2)
1.Способ получени производных 1,3-диоксена формулы
о о
: :
И
где R - алкил или арил, нагреванием производный 1,3-дноксана в присутствии щелочного катализатора, Отличающийс тем, что, с целью увеличени .выхода целевого продукта и упрощени тех- нологии процесса, в качестве производного1 ,3-диокс ана используют с6отве ственно 2,6-дизамещенный 4-хлорметил-1,3-диоксан,
2.Способ по п. 1, отличаюш и и с тем, 1то п рцесс | провод т б среде растворител . .
Источники информацией, пpин tыe во эни мание при экспертизе:
1. Гетероциклические соединени , под, .редакцией Р. Эльдерфильда, ИЛ. М., 1960Ь, „стр. 45-47. (трототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2015324A SU521275A1 (ru) | 1974-04-16 | 1974-04-16 | Способ получени производных 1,3-диоксена |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2015324A SU521275A1 (ru) | 1974-04-16 | 1974-04-16 | Способ получени производных 1,3-диоксена |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU521275A1 true SU521275A1 (ru) | 1976-07-15 |
Family
ID=20581741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2015324A SU521275A1 (ru) | 1974-04-16 | 1974-04-16 | Способ получени производных 1,3-диоксена |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU521275A1 (ru) |
-
1974
- 1974-04-16 SU SU2015324A patent/SU521275A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0149006B1 (ko) | 찌글러-나타 촉매 제조에 유용한 디에테르 | |
| EP3013145A1 (en) | Tetrahydrofuran-2,5-dicarbaldehydes (diformyl-tetrahydrofuran, dfthf) and process for making the same | |
| US2811562A (en) | Condensation of isobutyraldehyde with lower aliphatic aldehydes | |
| SU521275A1 (ru) | Способ получени производных 1,3-диоксена | |
| CA1136650A (en) | Aldehyde-ethers | |
| US3953518A (en) | Process for preparing γ, δ-unsaturated carbonyl compounds | |
| US4069258A (en) | Cyclopentene derivatives | |
| US2383622A (en) | Cyclic acetals of unsaturated aldehydes | |
| EP0007652B1 (en) | Derivatives of 3-azabicyclo(3.1.0)hexane and a process for their preparation | |
| US3287372A (en) | Process and intermediates for manufacture of 2-(dialkylmethyl)-5-alkyl-2-cyclohexen-1-ones | |
| KR830002563B1 (ko) | 테트라하이드로푸란의 제조방법 | |
| JPS6341909B2 (ru) | ||
| US4503275A (en) | Production of butane-1,4-diol | |
| US3884979A (en) | Synthesis of unsaturated diketones | |
| JP3795547B2 (ja) | １，５−ペンタンジオール誘導体の製造方法 | |
| US2806048A (en) | 6, 8-dihydroxyoctanoic acid and related compounds | |
| US3285937A (en) | 3, 3-dialkyl-2-alkoxy-2, 3-dihydrobenzo-furan-5-ols and derivatives thereof | |
| SU476255A1 (ru) | Способ получени 2-замещенный 1,3диоксепанов | |
| SU810695A1 (ru) | Способ получени 1,3-диоксанонов-4 | |
| RU1770318C (ru) | Способ получени 3-диалкиламино-2-бутеналей | |
| JPS584703B2 (ja) | 不飽和アルコ−ルエステルの製造法 | |
| US2979529A (en) | Production of dicyclopropyl ketones and 1, 7-dihalo-4-heptanones | |
| SU182161A1 (ru) | ||
| US3838181A (en) | Process for the preparation of alkyl substituted resorcinols | |
| US2725387A (en) | Reaction of alpha-substituted acroleins with alcohols to form alkoxy-sigma-lactones |