SU679130A3 - Способ получени насышенных -аминокислот - Google Patents
Способ получени насышенных -аминокислотInfo
- Publication number
- SU679130A3 SU679130A3 SU762325406A SU2325406A SU679130A3 SU 679130 A3 SU679130 A3 SU 679130A3 SU 762325406 A SU762325406 A SU 762325406A SU 2325406 A SU2325406 A SU 2325406A SU 679130 A3 SU679130 A3 SU 679130A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- atm
- pressure
- temperature
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 title claims description 5
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 title claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 4
- 239000005977 Ethylene Chemical group 0.000 claims description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 12-aminododecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCCC(O)=O PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 3
- SSFYNRWKIMUJHG-GGWOSOGESA-N (4e,8e)-12-oxododeca-4,8-dienoic acid Chemical compound OC(=O)CC\C=C\CC\C=C\CCC=O SSFYNRWKIMUJHG-GGWOSOGESA-N 0.000 claims 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims 2
- NCPHGZWGGANCAY-UHFFFAOYSA-N methane;ruthenium Chemical compound C.[Ru] NCPHGZWGGANCAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BESKFJNLFBROGY-UHFFFAOYSA-N 8-oxooct-4-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCC=CCCC=O BESKFJNLFBROGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- RPNNPZHFJPXFQS-UHFFFAOYSA-N methane;rhodium Chemical compound C.[Rh] RPNNPZHFJPXFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 oxy alkali metal Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
- C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
- C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАСЫЩЕННЫХ oj- АМИНОКИСЛОТ
Т1зобретение относитс к усовершенствованию способа получени насыщенных w -аминокислот, которые наход т широкое применение в производстве полиамидов.
Известен способ получени насыщенных нокислот из ненасыщенных со-альдегидокислот путем обработки последних аммиаком н гидратом окнси щелочного металла с последующей гидрогенизацией на первой стадии иминогруппы в присутствии никел Рене и на второй этилейовых св зей в присутствии паллади СУ
Недостатком этого способа вл етс многостадийность процесса.
Целью изобретени вл етс упрощение процесс .
Поставленна цель достигаетс тем, что ненасыщенные со-альдегидокислоты обрабатывают аммиаком и гидратом окиси щелочного металла и в полученной иминокислоте гидрогенизацию иминогруппы и этиленовых св зей осуществл ют в одну стадию в присутствии катализатора гидрогенизации, включающего рутений или родий , при температуре 70-150С и давлении 260 атм.
Отличие 1федлагаемого способа заключаетс в. том, что осуществл етс одностадийный процесс гидрогенизации как функщюнальной HMimorpynпы , так и двойных .этиленовых св зей в присутствии катализатора, включающего рутений или родий, при температуре 70-150°С и давлении 2-60 атм.
Целевой продукт выдел ют с выходом 80%.
Claims (3)
- Пример 1. 50 г. 5 %-ного рутени на древесном угле (50% влаги) и 220 г 22%-ного водного раствора аммиака загружают в автоклав из нержавеющей стали объемом 2,7 л, подают водород до общего давлени 20 атм, перемещивают быстродействующей мещапкой и одновременно нагревают до 130°С. При этой температуре устанавливаетс посто нное давление 30 атм. В течение 16 мин в автоклав через дозирующнй объемы жидаостей насос подают 787 г раствора , состо щего из 150,5 г 92%-ной 11-формил-4 ,8-ундекадиеновой кислоты, 525 г 32%-ного водного раствора аммиака, 101,8 г 24,9%-ного раствора гидрата окиси натри и 10 г воды, поддержива температуру 130-13 2 С и давление 30 атм (подача водорода). После подачи . 679 раствора выдерживают 140 мин, вывод т из автоклава через фильтр и выпаривают дл удалени избыточного количества аммиака, Водный раствор натриевой соли аминокислоты очищают путем экстракции толуолом. Из толуолового раствора извлекают небольшие количества додекаметилендиамина. Из водного раствора в результате обработки углекислым газом при нормальном давлении и температуре 98° С выпадает в осадок 12-аминододеканова кислота . Выход 116,5 г (82,5% при расчете по альдегиАйым группам исходной формилундекадиеновой кислоты). В примерах 2 и 3 провод т опыт, как в примере 1. Пример
- 2. Используют 148 г 7-формил-4-гептеновой кислоты и 55 г 5%-ного рутени на древесном угле. Температзфа 135°С, давление 40 атм, после введени в автоклав раствора нена сыщенной альдегидокислоты абсорбвд водорода продолжаетс в течение 180 мин. После выпарива ни остаток подкисл ют слабой кислотой, добавл ют спирт и выдел ют 8-а «инооктановую кисло ту, т. пл. 188-190°С. выход 85%. . Пример
- 3. В качестве катализатора примен ют 20 г 5%-ного роди на древесном угле. В автоклав ввод т 150 г концентрированного раствора аммиака. Температура 13°С, давлеиие 30 атм. После введени в автоклав раствора 11-формил-4 ,8-ундекадиеновой кислоты поддерживают .температуру 135-138°Си давление 45 атм.Абсорбим водорода Продолжаетс в течение более 300 мин. Получают 12-аминододекановую кислоту. Выход 120 г (84,5% при расчете по альдегидным группам исходной формилундекановой кислоты). Формула изобртени Способ получени насыщенных uj-аминокислот путем восстановительного аминироваии ненасыщенных со-альдегидокислот аммиаком к гидратом окиси щелочного металла с последующей гидрогенизацией иминогруппы и этиленовых двойных св зей в полученной иминокислоте, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, гидрогенизацию иминогруппы и этиленовых двойных св зей осуществл ют в одну стадию в прису ствии катализатора гидрогенизации, включающего рутений или родий, при температуре 70-150° С и давлении 2-60 атм. Источники информации, прин тые о внимание при экспертизе 1. Выложенна за вка ФРГ № 2433408, кл. 12 9 6/01, 1974.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20590/75A IT1033134B (it) | 1975-02-25 | 1975-02-25 | Procedimento per la preparazione in un unico stadio di omega amminoacidi saturi da omega aldeido acidi olefinicamente insaturi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU679130A3 true SU679130A3 (ru) | 1979-08-05 |
Family
ID=11169242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762325406A SU679130A3 (ru) | 1975-02-25 | 1976-02-24 | Способ получени насышенных -аминокислот |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4054588A (ru) |
| JP (1) | JPS51110514A (ru) |
| DE (1) | DE2608203A1 (ru) |
| FR (1) | FR2302295A1 (ru) |
| GB (1) | GB1514402A (ru) |
| IT (1) | IT1033134B (ru) |
| NL (1) | NL7601379A (ru) |
| SU (1) | SU679130A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1112949B (it) * | 1979-03-21 | 1986-01-20 | Snia Viscosa | Procedimento per la preparazione,in un unico stadio,di idrogenazione di omega-amminoacidi saturi,da omega-aldeido acidi olefinicamente insaturi |
| DE3039321A1 (de) * | 1979-06-29 | 1982-05-19 | SNIA Viscosa Società Nazionale Industria Applicazioni Viscosa S.p.A., Milano | Verfahren zur gewinnung von (omega) -amino-dodecansaeure aus kristallisationsmutterlaugen |
| SK281672B6 (sk) * | 1993-06-07 | 2001-06-11 | Carlo Kos | Spôsob výroby primárnych amínov z aldehydov a zariadenie na vykonávanie tohto spôsobu |
| AT399149B (de) * | 1993-06-07 | 1995-03-27 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung primärer amine aus aldehyden |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2871247A (en) * | 1953-04-02 | 1959-01-27 | Pechiney Prod Chimiques Sa | Process for producing amino-esters |
| US2777873A (en) * | 1954-07-01 | 1957-01-15 | Eastman Kodak Co | Preparation of esters of omega-amino acids |
| CH378868A (de) * | 1958-07-29 | 1964-06-30 | Montedison Spa | Verfahren zur Herstellung des w-Amino-caprylsäureamids |
| JPS5318013B2 (ru) * | 1973-03-19 | 1978-06-13 | ||
| IT998227B (it) * | 1973-07-11 | 1976-01-20 | Snia Viscosa | Metodo per la produzione di com posti polifunzionali lineari insa turi relativi prodotti industriali insaturi e loro derivati insaturi o saturi |
-
1975
- 1975-02-25 IT IT20590/75A patent/IT1033134B/it active
-
1976
- 1976-02-11 NL NL7601379A patent/NL7601379A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-02-17 US US05/658,589 patent/US4054588A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-02-24 JP JP51019331A patent/JPS51110514A/ja active Pending
- 1976-02-24 SU SU762325406A patent/SU679130A3/ru active
- 1976-02-24 GB GB7243/76A patent/GB1514402A/en not_active Expired
- 1976-02-25 DE DE19762608203 patent/DE2608203A1/de not_active Withdrawn
- 1976-02-25 FR FR7605275A patent/FR2302295A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2302295A1 (fr) | 1976-09-24 |
| NL7601379A (nl) | 1976-08-27 |
| US4054588A (en) | 1977-10-18 |
| DE2608203A1 (de) | 1976-09-02 |
| GB1514402A (en) | 1978-06-14 |
| IT1033134B (it) | 1979-07-10 |
| JPS51110514A (ru) | 1976-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0324068A (ja) | アスコルビン酸の製法 | |
| US2642459A (en) | Production and purification of amino acids | |
| SU679130A3 (ru) | Способ получени насышенных -аминокислот | |
| DE69913556T2 (de) | Herstellung von aminen | |
| JPH0481973B2 (ru) | ||
| FI85010C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av rimantadin. | |
| US3062884A (en) | Catalytic hydrogenation of 2, 5-dialkoxy-beta-nitrostyrene to produce beta-aminoethylhydroquinone | |
| DE1817691C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoisopropylamin | |
| JP3831421B2 (ja) | アミノエチルグリシンを製造する方法 | |
| US4400533A (en) | Method of preparing d,l-phenylalanine | |
| US4329297A (en) | Process for preparing saturated ω-amino acids | |
| SU484682A3 (ru) | Способ получени 3-фтор- аланина | |
| SU427015A1 (ru) | Способ получения замещенных 4-оксазолин-2-онов | |
| US2553055A (en) | Synthesis of 5-(sec.-butyl) hydantion | |
| US2283977A (en) | Production of aliphatic acids | |
| HU203080B (en) | Process for producing azetidine-3-carboxylic acid derivatives and their alkali metal, calcium, magnesium or barium salts | |
| US3082247A (en) | Preparation of cyclohexylsulfamates | |
| SU539877A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата этилового эфира триптофана | |
| JPS6017780B2 (ja) | ４−アミノメチル安息香酸の製造方法 | |
| SU463672A1 (ru) | Способ получени гипоксантина или аденина | |
| JP2716481B2 (ja) | グリシンの製造法 | |
| CS211010B1 (cs) | Způsob přípravy kyseliny jablečné potravinářské kvality | |
| CH506324A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Metallkatalysators sowie die Verwendung dieses Katalysators zur Herstellung von Monoisopropylamin | |
| JPS6227058B2 (ru) | ||
| SU1318586A1 (ru) | Способ получени 2,5,5-триметилциклогептанона (его вариант) |