SU682501A1 - Способ получени -миндальной кислоты - Google Patents
Способ получени -миндальной кислотыInfo
- Publication number
- SU682501A1 SU682501A1 SU762396297A SU2396297A SU682501A1 SU 682501 A1 SU682501 A1 SU 682501A1 SU 762396297 A SU762396297 A SU 762396297A SU 2396297 A SU2396297 A SU 2396297A SU 682501 A1 SU682501 A1 SU 682501A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- almond
- yield
- product
- alcohol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 4
- -1 alkali metal alkali metal Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 claims 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 claims 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IWYDHOAUDWTVEP-ZETCQYMHSA-N (S)-mandelic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N mandelic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- CMKDJMDGRSJZIS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)CCC2=C1 CMKDJMDGRSJZIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHMNCHDUSFCTGK-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenylacetic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1CC(O)=O KHMNCHDUSFCTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- ZGUNAGUHMKGQNY-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylglycine Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=CC=C1 ZGUNAGUHMKGQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Substances OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- GTTYPHLDORACJW-UHFFFAOYSA-N nitric acid;sodium Chemical compound [Na].O[N+]([O-])=O GTTYPHLDORACJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAOCWQZQPKGTRN-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;sodium Chemical compound [Na].ON=O ZAOCWQZQPKGTRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к улучшенному способу получени В,Ь-миндальной кислоты - ИСХОДНОГО продукта в синтезе лекарствениых веществ и антисептического сред€тва , примен емого .в медицине.
Известен способ получени О,Ь-миндальной кислоты действием синильной кислоты иди ее солей на бензальдегид или на продукт присоединени бисульфита натри к бензальдегиду с последующим омылени ем полученного итрила В,Ь-миндаль,ной кислоты.
Однако этот способ не обеспечивает высокого вы.хода целевого продукта и св зан с применением сильно довитых веществ.
Наиболее близким к описываемому изобретению по технической сущности и достигаемому |результату вл етс способ получени Ь,Ь-миндальной кислоты, заключающийс в том, что а-аминофенилуксуоную кислоту подвергают .взаимодействию с азотистокислым щелочным металлом при 0°С в рреде 5-7%-ной сер,ной кислоты в течение 5-6 ч. Реакционную смесь обрабатывают диэтиловым эфиром, эфирный слой отдел ют, упаривают досуха .и получают неочищенную В,Ь-миндальную кислоту. Выход «еочищенного целевого продукта 80%, перакристаллизованного - 68%.
Недостаток такого способа заключаетс в лизком выходе 0,Ь-миндальной кислоты, малом съеме готового продукта (1,5 кг с реактора емкостью 100 л), сложности осуществлени способа в промьмцленном масштабе , так как он включает стадию экстр а.кци.и целевого продукта диэтиловым эфиром с последующим }париванием экстракта .
Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта, упрощение и интенсификаци процесса.
Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени 0,Ь-миндальной кислоты, заключающимс в том, что а-аминофенилуксусную кислоту подвергают взаимодействию .с азотистокислым щелочным металлом пр.и температуре 10- 60°С в среде сол ной ашслоты концентрацией 16-38% в присутствии спирта с последующим гидролизом полученной реакционной смеси.
В качестве спирта используют пер ичные спирты Сб-Сю в количестве 0,25- 8,5 вес. % по отношению к вз той а-аминофенилуксусной кислоте.
Гидролиз реакционной смеси провод т преимущественно при 98-102° С.
Отличительными признаками способа вл ютс взаимодействие исходных веществ
в среде сол ной кислоты 16-38%-ной концентрации iH спирта при температуре 10- 60° С с последующим гидролизом реакционной сме-си.
Пример 1. В 160-литровый змалированный peaiKTO.p загружают 24 кг (158,7 молей ) а-а-минофенйлуксуоной .кислоты, 70 л 16%-ной сол ной .кислоты, 0,1 кг н-но.нило1ВОГО сп.ирта и в течение 3 ч при 55-60° С добавл ют раствор 14,1 кг (205 молви) |Натри азот.истокислого .в 18 л воды. Реакционную Смесь перемешивают 1 ч, добавгх ют едкий натр до рН среды 10-12, нагрввают .при 98-102° С в течение 4 ч, добавл ют 0,5 кг активированного угл марки «А и фильтруют реакционную массу. К фильтрату добавл ют 20 кг К0.нцентр.нрованной сол ной кислоты и выдерживают смесь пр,и О-5° С в течение 12 ч. Осадок 0,Ь-ми.ндальной кислоты отфильтровывают ,и сушат. Получают 23,0 кг продукта с содержанием основного веш,ества 95,5% т. пл. С. Выход 9.1% (в пересчете на 100%пную О,Ь-М1ИН.дальную кислоту).
После .перекристаллизации из бензола получают 19,5 кг В,Ь-м,индальной кислоты с содержанием основного вещества 99,0% и т. пл. 118-119° С. Выход 81 % от теоретического , счита на исходную а-аминофенилуксусную кислоту.
Пример 2. В 160-литровый эмалирова .нный реактар заг,ружают 24 кг (158,7 молей) а-аминофенилуксусной .кислоты, 55 л 24%-ной сол ной кислоты, 0,2 кг нгептилового сп.ирта и в течение 5 ч при 10-14° С добавл ют ,р.аствор 14,1 кг (205 молей) натри азотистокислого в 18 д воды . Реакцио.нную смесь перемешивают 2 ч, добавл ют едкий натр до рН среды 10-12, нагревают при 98-102° С в течение 4 ч, добавл ют 0,5 кг активированното угл мар .ки «А и фильтруют реакционную массу. К фильтрату доба.вл ют 20 кг концентрированной сол ной кислоты и выдерживают смесь пр.и температуре (0)i-( + 5)° С 12 ч. Осадок О,Ь-Миндальной кислоты отфильтровывают и сушат. Получают 23,4 кг продукта с содержанием осно.в.ного вещества 95,0% и т. пл. 1.14-117° С. Выход 92% (.в пересчете на 100%-ную В,Ь-миндальную кислоту).
После перекристалл.изации из бензола получают 19,6 кг В,Ь-миндальной жислоты с содержанием основного вещества 99,0% и т. пл. 118-119° С. Выход 82% от теоретического , сч.ита на исходную а-аминофеиилуксусную кислоту.
Пример 3. В 160-литровый эмалированный реактор загружают 24 кг (158,7 молей ) а-аминофенилуксусной кислоты, 62 л 20%-ной сол ной кислоты, 0,15 кг н-октилового спирта .и в течение 3 ч при 35-40° С добавл ют раствор 14,1 кг (205 молей) натри азотистоасислото в 18 л воды.
Реакционную смесь перемеш.ивают 1 ч, добавл ют едкий натр до рП среды 10- 12, выдерживают при 100-105° С 4 ч, добавл ют 0,5 кг активированного угл марки «А и фильтруют реакционную м.ассу. К фильтрату добавл ют 20 кг концентриро .ванной сол .ной кислоты и выдерживают смесь при (0) -(-Ь5)°С 12 ч. Осадок D,Lминдальной кислоты отфильтровывают и сушат. Получают 24,3 кг про.ду|Кта с содержанием основного вещества 95,5% и т. пл. 114-117°С. Вых.од 96% (в пересчете на 100%-ную О,Ь-м.индальную .кислоту).
После перекристаллизации из бензола получают 20,6 кг В,Ь-миндальной кислоты с содержанием основного вещества 99,0% и т. пл. 118-11.9° С. Выход 85% от теоретического , счита на исходную о-аминофенилуксусную кислоту.
Пример 4. В 160-литр.овый реактор загружают 24 кг (158,7 молей} а-аминофенилуксусной кислоты, 62 л 20%-ной сол ной кислоты, 0,15 кг к-гексилового спирта и в течение 3 ч при 35-40° С добавл ют раствор 14,1 кг (205 молей) натри .азотистокислого в 1.8 л воды. Реакционную смесь перемешивают 4 ч, добавл ют едкий натр до рН среды , нагревают при 100- 105° С 4 ч, добавл ют 0,5 кг активированного угл марки «А и ф.ильтруют реакционную массу. К фильтрату добавл ют 20 кг концентрированной сол ной кислоты и выдерлшвают смесь ири О-5° С в течение 12 ч. Осадок В,Ь-миндальной кислоты отфильтровывают и сушат. Получают 23,7 кг продукта с содержанием основного веществ-а 95,3% и т. пл. 114-М7°С. Выход 94% (в пересчете на 100%-ную 0,Ь-миндальную кислоту).
После перекристаллиза.ции из бензола получают 20,1 кг 0,Ь-миндальной кислоты с со.держанием основного вещества 99,0% и т. пл. 118-119° С. Выход 82,5% от теоретического , счита на исходную а-аминофенилуксусную кислоту.
Пример 5. В 160-литровый реактор загружают 24 кг (158,7 молей) а-аминофенилуксусной кислоты, 55 л 24%-ной сол ной кислоты, 0,15 кг н-.децилового спирта и в течение 4 ч при 35-40° С добавл ют раствор 14,1 кг (205 молей) натри азотистокислого в: 18 л воды. Реакционную смесь перемешивают 1 ч, добавл ют едкий натр до рН среды 10-12, нагревают при 100- 105° С 4 ч, добавл ют 0,5 кг активированного угл -марки «А и фильтруют реакционную ма-ссу. К фильтрату добавл ют 20 кг .концентрированной сол ной кислоты и выдерживают при О-5° С в течение 12 ч.
Claims (2)
- Осадок В,Ь-миндальной кислоты отф .ильтровывают и сушат. Получают 23,7 кг продукта с содержанием основного вещества 94,2% и т. пл. 114-1-17° С. Выход 93% (в пе,ресчете на 100%-ную О,Ь-миндальную кислоту). После перекристаллизации из бензола получают 19,9 кг О,Ь-миндальной кислоты € Содержанием основного -вещества 99% и т. лл. 118-119° С. Выход 81,5% от теоретического , счита на исходную а-ам«нофенилуксусную кислоту. Описываемый способ позвол ет увеличить выход целевого продукта до 85-96%, интенсифицировать процесс путем увел ичени съема готового продукта с единицы объема аппаратуры до 13 кг 0,Ь-миндальной кислоты с реактора емкостью 100 л за один цикл. Выдел-ение «елевого продукта осуществл етс подключением реакционной массы, что обеспечивает упрощение способа . Современный уровень многотоннажного промышлеиного производства а-аминофенилуксусной кислоты обеслечивает широкую доступность предлагаемому способу. Кроме того, в качестве Сырь может быть использован отход производства в процессе получени D (-) - а-аминофенилуксусной ( + ) - а-аминофенилуксускислоты - L на кислота. Формула изобретени 1.Способ получени В,Ь-миндальной (КИСЛОТЫ ззаимодействием а-амвнофенилуксусной кислоты с азотистокислым щ-елочным металлом в кислой среде, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, упрощени и интенсификации процесса, взаимодействие исходных веществ ведут в среде сол ной кислоты 16-38%-ной концентрации при 10-60° С в присутствии спирта с последующим гидролизом полученной реакционной смеси.
- 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве спирта используют первичные спирты Сб-Сю в количестве 0,25- 8,5 вес. % по отнощению к вз той а-аминофенилуксусной кислоте.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762396297A SU682501A1 (ru) | 1976-08-13 | 1976-08-13 | Способ получени -миндальной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762396297A SU682501A1 (ru) | 1976-08-13 | 1976-08-13 | Способ получени -миндальной кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU682501A1 true SU682501A1 (ru) | 1979-08-30 |
Family
ID=20674107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762396297A SU682501A1 (ru) | 1976-08-13 | 1976-08-13 | Способ получени -миндальной кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU682501A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002002495A1 (de) * | 2000-07-05 | 2002-01-10 | Dsm Fine Chemicals Austria Nfg Gmbh & Cokg | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen aldehyden |
-
1976
- 1976-08-13 SU SU762396297A patent/SU682501A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002002495A1 (de) * | 2000-07-05 | 2002-01-10 | Dsm Fine Chemicals Austria Nfg Gmbh & Cokg | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen aldehyden |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU682501A1 (ru) | Способ получени -миндальной кислоты | |
| JPS5920671B2 (ja) | ２，５−ジメチル−３（２ｈ）−フラノンの製造法 | |
| JPS6222740A (ja) | ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの単離法 | |
| RU1836333C (ru) | Способ получени @ -Бутиробетаина | |
| Birkinshaw | Studies in the biochemistry of micro-organisms. 88. Palitantin. Part 2. Further derivatives and degradation products | |
| SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
| Jack | A NEW SYNTHESIS FOR 1‐AMINOHYDANTOIN AND NITROFURANTOIN | |
| JPH0311036A (ja) | ω―ヒドロキシ―（ω―３）―ケト脂肪酸の製法 | |
| DE2721265C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Di- n-propylacetonitril | |
| Ingold et al. | CCCLXXII.—The formation and stability of spiro-compounds. Part XI. Bridged spiro-compounds from cyclo pentane | |
| SU442182A1 (ru) | Способ получени 1,4-диацетилбензола | |
| SU1135740A1 (ru) | Способ получени 4-нитробензальдегида | |
| SU536168A1 (ru) | Способ получени -алкил- -аланинов или их солей по аминогруппе | |
| JPS5839680A (ja) | ケタ−ル化されたグリセロ−ルアリルエ−テルの合成法 | |
| SU789504A1 (ru) | Способ получени алифатических -кетокислот | |
| JPS6053021B2 (ja) | ヒダントインの製造法 | |
| SU445666A1 (ru) | Способ получени 3-оксо-1,2,3,4,5,6гексагидропирроло/2,3-с/пиридазинов | |
| SU472931A1 (ru) | Способ получени дигидразида 4,4"дифенилфталиддикарбоновой кислоты | |
| SU899565A1 (ru) | Способ получени @ -оксифосфиновых кислот | |
| AT308064B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfoniumverbindungen von α-Hydroxy-γ-alkylmercaptobuttersäuren | |
| SU639881A1 (ru) | Способ получени гексаметиленамида угольной кислоты | |
| Rivett | Preparation of 1, 1-Diphenyl-1-hydroxy-3-butanone | |
| JPS606638A (ja) | α‐ケト酸の製法 | |
| SU715570A1 (ru) | Способ получени 1,1,2-триацетоксиэтана | |
| SU727615A1 (ru) | Способ получени метилвинилкетона |