SU75922A1 - Способ получени ароматических аминов, содержащих гидроксильные и карбоксильные группы - Google Patents
Способ получени ароматических аминов, содержащих гидроксильные и карбоксильные группыInfo
- Publication number
- SU75922A1 SU75922A1 SU380993A SU380993A SU75922A1 SU 75922 A1 SU75922 A1 SU 75922A1 SU 380993 A SU380993 A SU 380993A SU 380993 A SU380993 A SU 380993A SU 75922 A1 SU75922 A1 SU 75922A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carboxyl groups
- aromatic amines
- containing hydroxyl
- amines containing
- obtaining aromatic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 title description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 title description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MROKMYBDAFIAMK-UHFFFAOYSA-N C1=CC(=CC=C1C(=O)OC2=C(C=C(C=C2N)S(=O)(=O)O)C(=O)O)N Chemical compound C1=CC(=CC=C1C(=O)OC2=C(C=C(C=C2N)S(=O)(=O)O)C(=O)O)N MROKMYBDAFIAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- -1 iron ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Восстановление нитропроизводпых салициловой кислоты в соответствующие амины производитс обыкновенно сернистыми щелочами. При восстановлении тех же нитропродуктов чугунными опилками получают низкие выходы аминов, обусловленные образованием комплексных соединений, получаемых продуктов с железом, которые трудно раствор ютс и разлагаютс .
По описываемому способу дл восстановлени нитропроизводных салициловой кислоты берут чугунные опилкн, а с целью разложени образующихс комплексных соединений аминов с железом, примен ют щелочь.
В котелок загружают 50 мл воды, 13 г чугунных опилок и сол ную кислоту; смесь кип т т 15-20 мин до исчезновени кислой реакции на конго. Затем в течение 4 час приливают из капельной воронки нагретый до 50° раствора 4-нитробепзол-3-амино-5-сульфосалициловой кислоты в количестве 220 г, содержащей 0,1 г мол нитропродукта. По мере исчезновени реакции на ионы железа добавл ют необходимое количество сол ной кислоты, прекраща на это врем приливание нитропродукта. По спуске всего нитронродукта даетс 3 час выдержка, затем объем довод т до 650 мл и при 85° добавл ют раствор едкого натра до полного разложени комплексного соединени , что определ етс по капле жидкости на фильтровальной бумаге, котора должна быть бесцветной. Раствор натровой соли фильтруют, щлам промывают гор чей водой, фильтрат и промывные воды смещивают и подкисл ют серной кислотой при 50°, затем охлаждают до 20°, отфильтровывают и промывают 4-аминобензоил-3-амино-5-сульфосалициловой кислотой.
Выход 90-92% от теории, содержание амина в готовом продукте 98%.
Пример
Предмет изобретени
Способ получени ароматических аминов, содержащих гидроксильные и карбоксильные группы, восстановлением соответствующих нитросоединений чугунными опилками, отличающийс тем, что, с целью разложени образующегос при восстановлении комплексного соединени амина с железом, реакционную смесь после восстановлени обрабатывают избыточным количеством щелочи и продукт реакции выдел ют известными приемами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU380993A SU75922A1 (ru) | 1948-06-25 | 1948-06-25 | Способ получени ароматических аминов, содержащих гидроксильные и карбоксильные группы |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU380993A SU75922A1 (ru) | 1948-06-25 | 1948-06-25 | Способ получени ароматических аминов, содержащих гидроксильные и карбоксильные группы |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU75922A1 true SU75922A1 (ru) | 1975-03-25 |
Family
ID=20436512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU380993A SU75922A1 (ru) | 1948-06-25 | 1948-06-25 | Способ получени ароматических аминов, содержащих гидроксильные и карбоксильные группы |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU75922A1 (ru) |
-
1948
- 1948-06-25 SU SU380993A patent/SU75922A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU75922A1 (ru) | Способ получени ароматических аминов, содержащих гидроксильные и карбоксильные группы | |
| US2652428A (en) | N-alkyl-n-(beta-methylsulfonamidoethyl)-p-aminophenols | |
| DE839500C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrophenylserinen | |
| Rekker et al. | Derivatives of oxazolidinedione‐2, 4: III. The action of alkali on substituted oxazolidinediones‐2, 4 and substituted carbamylo‐α‐hydroxy‐esters | |
| SU447404A1 (ru) | Способ получени 5-нитрофуран-2гидроксамовой кислоты | |
| SU12141A1 (ru) | Способ получени амино-3-хлор-4-оксибензол-1-арсиновой кислоты | |
| Deshapande et al. | CLXIX.—Ring-chain tautomerism. Part II. The effect of the gem-diethyl group on the carbon tetrahedral angle | |
| SU131757A1 (ru) | Способ получени метилтиоцианата | |
| SU112669A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-антрол-4-сульфокислоты и 2-нитро-1-антрол-4-сульфокислоты | |
| SU139315A1 (ru) | Способ производства алюмината натри | |
| SU47692A1 (ru) | Способ получени алкалоидов р да пилокарпина | |
| SU459065A1 (ru) | Способ получени нитробензола | |
| SU134264A1 (ru) | Способ получени 2-оксиметил-2-замещенных индандионов-1,3 | |
| SU54879A1 (ru) | Способ получени никотина | |
| SU129018A1 (ru) | Способ получени производных ферроцена | |
| SU80015A1 (ru) | Метод получени дихлорамидов и монохлорамидов алифатических сульфокислот | |
| SU58184A1 (ru) | Способ получени нитрозодиметиланилина | |
| US2230970A (en) | Purification of crude isocytosine | |
| SU15335A1 (ru) | Способ очищени уксусно-натриевой соли, получаемой в качестве побочного продукта при производстве паранитроанилина | |
| SU122872A1 (ru) | Способ получени параформальдегида | |
| SU72907A1 (ru) | Способ получени аминонафтолов | |
| SU73424A1 (ru) | Способ получени ароматических аминов | |
| US2047571A (en) | Process for preparing iron sulphate chloride | |
| US2422621A (en) | Vitamin | |
| DE548374C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Abkoemmlingen des Santalols |