TR201909479A2 - Poli̇lakti̇k asi̇di̇n süperkri̇ti̇k karbondi̇oksi̇t i̇le yüksek veri̇mde temi̇z geri̇ dönüşüm metodu - Google Patents

Poli̇lakti̇k asi̇di̇n süperkri̇ti̇k karbondi̇oksi̇t i̇le yüksek veri̇mde temi̇z geri̇ dönüşüm metodu Download PDF

Info

Publication number
TR201909479A2
TR201909479A2 TR2019/09479A TR201909479A TR201909479A2 TR 201909479 A2 TR201909479 A2 TR 201909479A2 TR 2019/09479 A TR2019/09479 A TR 2019/09479A TR 201909479 A TR201909479 A TR 201909479A TR 201909479 A2 TR201909479 A2 TR 201909479A2
Authority
TR
Turkey
Prior art keywords
polylactic acid
carbon dioxide
reactor
lactide
pla
Prior art date
Application number
TR2019/09479A
Other languages
English (en)
Inventor
Si̇vri̇ Seda
Asli Sezgi̇ Nai̇me
Di̇lek Hacihabi̇boğlu Çerağ
Original Assignee
Orta Dogu Teknik Ueniversitesi
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Orta Dogu Teknik Ueniversitesi filed Critical Orta Dogu Teknik Ueniversitesi
Priority to TR2019/09479A priority Critical patent/TR201909479A2/tr
Priority to US17/621,705 priority patent/US12195440B2/en
Priority to EP20830915.3A priority patent/EP3973014B1/en
Priority to PCT/TR2020/050252 priority patent/WO2020263201A1/en
Publication of TR201909479A2 publication Critical patent/TR201909479A2/tr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/16Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with inorganic material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/101,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/121,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/04Polyesters derived from hydroxy carboxylic acids, e.g. lactones
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02WCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/62Plastics recycling; Rubber recycling

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Buluş, polilaktik asidin superkritik karbondioksit ile tek basamakta geri dönüşüm yöntemi ile ilgilidir.

Description

TARIFNAME POLILAKTIK ASIDIN SÜPERKRITIK KARBONDIOKSIT ILE YÜKSEK VERIMDE TEMIZ GERI DÖNÜSÜM METODU Bulusun Ilgili Oldugu Teknik Alan Bulus, polilaktik asidin süperkritik karbondioksit ile tek basamakta laktit gibi degerli kimyasallara geri dönüsüm yöntemi ile ilgilidir. Bulusla Ilgili Teknigin Bilinen Durumu (Önceki Teknik) Günümüzde plastik attKlarI neden oldugu çevre kirliligi sorunu biyobozunur plastiklere olan ilginin artmasi neden olmaktadlB Polilaktik asit (PLA), gösterdigi tercih edilebilir termal, mekanik ve bariyer özellikleri nedeniyle, biyomedikal sanayi dISIEtlaki uygulamalarda s[|ZI [Ela kullanüân ticari polimerlerin yerine kullanmaya baslanmlgtlEI Bu durum PLA'nI geleneksel polimerlerin yerini almakta oldugunu göstermektedir. PLA'ya yönelik olan talep üretim kapasitesinin yükselmesine ve maliyet degerlerinin düsmesine sebep olurken PLA'nlEJ yaygI kullannlîlsonucunda olusan PLA at[E| miktarII artacagüla isaret etmektedir. AyriEla PLA'nI biyolojik bozunumunu saglayan az sayIElla bakteri olmasüre bu bakterilerin her toprakta bulunmamasÇI bozunma için gerekli kosullar& saglanmasü gereksinimi ve bozunma h-I yavas olmasühedenleriyle biyolojik bozunmanI PLA'nI geri dönüsümü konusunda yetersiz kalacaglîlüsünülmektedir. Polilaktik asit, Iaktik asitten üretilen, biyobozunabilen bir polimer olup miEIEl seker ve un gibi nisasta içerigi yüksek kaynaklardan elde edilebilmektedir. Polilaktik asit üretimi için öncelikle Iaktik asidin dimerizasyonu ile laktite dönüsmesi gerekmekte, daha sonra halka açüfna polimerizasyonu ile Iaktitten polilaktik asit sentezlenmektedir. Fakat Iaktik asitten polilaktik asit üretimi prosesinde Iaktik asitten laktite dönüsüm basamaglîrhldukça maliyetlidir. Bu nedenle son yillarda polilaktik asidin depolimerizasyonu ile dogrudan laktite dönüstürülmesi ve tekrardan halka açllüia polimerizasyonu ile Iaktitin polilaktik aside dönüsümü üzerine çaligmalar yapHüiaktadlE CN109293623A numarallîpatent dokümanEboIiIaktik asidin depolimerizasyon reaksiyonu ile geri dönüstürülerek laktit üretimi ile ilgilidir. Fakat söz konusu patent dokümanEUa bahsedilen depolimerizasyon süreci çok basamakIIIE Ayrlîa depolimerizasyon slßsia katalizörler kullan [lî:hakta ve depolimerizasyon süperkritik C02 ortamlEUa yapUEnamaktadE Bu nedenle prosesinde Iaktitin katalizörden ayrllîhasüislemini de içerdiginden geri dönüsüm süresi oldukça uzundur. depolimerizasyon reaksiyonu ile geri dönüstürülerek laktit üretimi ile ilgilidir. Elde edilen laktit ürünü ekstruderden gaz halde toplanmakta, saflastlîilna isleminden geçirilmekte ve sogutularak slîlEstEllBiaktadlE Fakat söz konusu patent dokümanütla bahsedilen PLA geri dönüsümü ve laktit olusumu çok basamakIIE ve ekstruderde gerçeklestirilen depolimerizasyon reaksiyonunda polimerin parçalanmasüçin katalizöre ihtiyaç duyulmaktadlü süreç ile hazEllanmasÇldevamIa PLA'nI alkoliz ve hidroliz ile daha düsük moleküler agEllilZlEl (Iîllîlbozunma ile laktit üretimine uygun olan moleküler aglEIliElarlIlPLA'ya dönüstürülmesi ve sonunda Elljbozunma ile Iaktitin elde edilmesi ile ilgilidir. Yüksek moleküler aglEI][lZl|:PLA'nI daha düsük moleküler aglülilîlara sahip PLA'ya dönüstürüldügü alkoliz reaksiyonunda alkol ile katalizör ya da alternatif olarak önerilen hidroliz reaksiyonunda ise su ile katalizör kullanilîhaktadlü Bu sürecin devamIda, elde edilen düsük moleküler aglîllllZIEPLA'dan Eli] bozunma ile Iaktit üretimi için de katalizör kullanllüiaktadE Klgcaslîteknigin bilinen durumundaki polilaktik asidin geri dönüsüm yöntemlerinde organik çözücüler ve su kullanilü'iaktadß Bu nedenle elde edilen ürün, avm islemi gerektirmektedir. Bu durum da tekniklerin maliyetini ciddi miktarda artülnakla birlikte, organik çözücülerin yayd[g]l:iliçucu organik bilesenler ve ayElEl islemlerinin yüksek verimlilikte yapüâmamasldan dolayEevre üzerinde olumsuz etkilere neden olmaktadlEI Bu bilgiler dogrultusunda PLA'nI geri dönüsümü için alternatif, yüksek saflitha, organik çözücü ve suyun kullanilüiadlgEl/e bunun sonucunda aym Islem maliyeti olmayan, atiEl üretmeyen, çevreyle barlglElsüreçIerin tasarnüb ihtiyaç duyulmaktadlE Bulusun Klga Aç[lillamasl]ie AmaçlarEl Mevcut bulus, yukarElla bahsedilen gereksinimleri karsüâyan, dezavantajlarübrtadan kaldlßn ve ilave bazlîaêvantajlar getiren, polilaktik asidin süperkritik karbondioksit ile yüksek verimde temiz geri dönüsüm metodu ile ilgilidir. Bulusun öncelikli amacü polilaktik asidin süperkritik karbondioksit kullanilarak geri dönüsümünün saglanmasIE Bulusun bir diger amaclîise polilaktik asidin tamamII geri dönüsüm sonucunda yüksek safl[tha (%94) Iaktit maddesine dönüstürülmesidir. PLA'nI bilinen bir k-i geri dönüsüm tekniklerinde son ürün Iaktik asitken bu bulus ile PLA'nI süperkritik karbondioksit ile geri dönüsümünde son ürün laktittir. Bulus ile elde edilen dönüsümünün gerekliligi ortadan kaldlEIlârak PLA üretiminin saglanmaslînümkündür. Bulus ile, teknigin bilinen durumunda PLA depolimerizasyon sßislda kullanliân organik çözücü, su ve/veya katalizör kullanilB1amakta, böylece düsük maliyette, yüksek saflilîta, sadece süperkritik karbondioksit kullanilârak, aym islemi gerektirmeyen ve çevre dostu ürünler elde edilmektedir. Bulus ile organik çözücüler ve su yerine süperkritik CO; kullanIIgiian, organik çözücülerin yaydigilîluçucu organik bilesenler olusmamakta ve suyun endüstriyel kullanIiII önüne geçilmektedir. Süperkritik CO; kullan [IEias diger önemli avantaj üürünün COz'den kolay aylEIlâbiImesidir. Bu kolay aylîilna islemi, sistem baletII atmosferik baleha düsürülerek, C02'nin gaz faz. geçirilmesi ile saglanmaktadE DolayEIEa reaksiyon ya da malzeme süreçlerinde COz'in uzaklastlîllfnaslîilçin maliyetli ve enerji kullanHIlIgerektirecek aym islemlerinin gerekliligini ortadan kald EnaktadlEl Süperkritik COZ kullanilüiasII diger önemli avantajESüperkritik fazda COZ `in, gazlEkine yakI vizkozite veya difüzyon katsaylglîgibi tasEIi özelliklerine ve slIEiyogunluguna yakI yogunluga sahip olmasIlE Bu özelliklerinin yanEisü kuadrupol moment özelligi nedeniyle moleküller arasEözeI etkilesimler sergilemektedir. Tüm bu özellikleri, COZ'in malzemenin içine kütle transferini kolaylastlEinakta ve reaksiyonun daha düsük lelakIiEl ve daha kisa sürede gerçeklestirilmesini saglamaktadlB Bulus ile atilZJ üretmeyen, organik uçucu bilesik içeren emisyona neden olmayan ve endüstriyel kullanilîiile suyun kirletilmesini önleyen, çevre ile barlgliîl bir sistem tasarlanmlîstlB Bulusu Açüilayan Sekillerin TanlE'ilarIZI Bu bulusla gelistirilen, polilaktik asidin süperkritik karbondioksit ile yüksek verimde temiz geri dönüsüm metodunun daha iyi anlasilâbilmesi için hazlEIianan sekiller asagi açiEJanmaktadlE Sekil 1: Polilaktik Asitten Süperkritik COz ile Laktit Üretim Semasü Sekil 2: Polilaktik Asitten Süperkritik (:02 ile Laktit Olusum MekanizmasEI Sekil 3: Reaksiyon sonunda elde edilen karSIEJiI GC-MS spektrumu Bulusu Olusturan UnsurlarIII/KIEIIEiIar[Parçalar TanlBilarIZI Bu bulusla gelistirilen polilaktik asidin süperkritik karbondioksit ile yüksek verimde temiz geri dönüsüm metodunun daha iyi açlEIanabiImesi için örnek olarak verilen süreç için hazlîlianan sekillerde yer alan parçalar/k-ilar/unsurlar ayrüayrünumaralandEllBilSl olup her bir numaranI açilîlamaslîisagßlia verilmektedir. T1: Sigilarbondioksit TankEI V1: SIEIKarbondioksit TankEÇiElgVanasEl V2: SIEEga pompasügiiris vanasEl P1: SlEIEga PompasIZl V3: SiElElga PompasmiElglVanasü V4: Reaktör Giris VanasEl R1: Reaktör K1: SlElakIHZJÖIçer ve Kontrolörü G1: Baslik; Ölçer ve Göstergesi K2: Reaktör KarlgtlEEîEl D1: Patlama Diski V5: Reaktör ÇilZISVanasEl H1: HavalandlElna Sistemi 1: Polilaktik Asit 2: Laktit Bulusun AyrItElIAçEEIamasEl Bulusun tercih edilen bir uygulamasESekil 1'de gösterilmektedir. Sekil 1'de gösterildigi üzere yüksek basüta dayanllîlüpaslanmaz çelikten yapilfnlgl basit; ölçer ve göstergeli (GI), patlama diskli (D1), lelakIilZJ ölçer ve kontrolörü (K1), giris (V4) ve çiIZISI (V5) vanasEbIan, (R1) ve istenilen aklgl hlîIZl/e balebta slîEkarbondioksitin reaktöre beslenmesini saglayan sElElga pompasEaPl) kullanilâbilmektedir. Polilaktik asidin tek basamakta süperkritik karbondioksit varliglIa Iaktit'e dönüsüm yönteminin temel adIilarlZ] a) COz'nin yüksek baslik; reaktörüne dolumunun saglanmasi: b) Reaktörün lelakllgllElI en az 120 °C'ye ve/veya baletII en az 74 bar'a ayarlanmasEl ve a ve b adlar Istenilen süda uygulanmasIE Tercihen, Eltîlna ve balebIandIElnanEl kademeli olarak COz'in gaz fazIa olmasIEtaglayan sElaklüZlve baleÇta dolumunun yapllÜiasllelElakllgl reaksiyon sükligll arttBlÜiasEle COz'in reaksiyon basEtIa yeniden dolumunun saglanmasßdnlarüliygulanß Tercih edilen kosullar, lelaklllZlarttIEüEI dakikada 5-10°C arasIa, tercihen dakikada 10° C olmasÇlCOZ'in reaksiyon basütütla yeniden dolumu leisIa, baslülcüsaniyede 0.05020 bar/s arttßcak sekilde yapllîthaslîlve reaksiyon süresinin en az 10 dakika olmasIlE Bu kosullar aynüinda uygulanacagügibi birbirlerinden bagnsüolarak da uygulanabilir. Bulusun örnek bir uygulamasIa, öncelikle istenilen miktarda polilaktik asit (1) oda sartlarlda reaktöre (R1) yerlestirilir. Reaktör (R1) giris (V4) ve çuasiw5) vanalarlîkapatlmîlve sElEga pompasi (P1) baglEl/üksek basüta dayanlKlEbaslanmaz çelik boru hattüreaktör giris vanalela (V4) baglanE Slîlîkarbondioksit tankEtlan (TI), slEIEga pompasügiris vanasEla (V2) kadar slîEkarbondioksit doldurulur. SlEIElga pompasEgiris vanasE[V2) açllârak slElEga pompasII(P1) dolumu saglanlB SlElElga pompasII (P1) baletülstenilen basüta ayarlanlîl sElEga pompasgllîlg vanasüV3) açllârak reaktör giris vanas. (V4) kadar olan boru hattü sûlîkarbondioksit ile doldurulur. Reaktör leakl[gEilstenilen lelakllgla ayarlanlElve reaktör giris vanasElaçllârak istenilen balelca kadar karbondioksit ile yüklenir. Bu lelakllld ve balelç Minimum lelakllEl reaksiyonun gerçeklesmeye basladlgllîlslîlaklllîl minimum basük; da COZ'In süperkritik faza geçtigi baslikli] biraz üstünde olan bir basEÇtlEl maksimum lelakllElve balel; ise kullanllân reaktörün dayand[g]l3lEhklllZlve baslik; degerleridir. Reaktör (R1) baletElsElElga pompasII(P1) baslîit- esitlendiginde dolum islemi tamamlanlElve reaktör giris vanasHV4) kapatiElB Bu andan itibaren reaksiyon süresi baslar. Reaksiyon süresi minimum 10 dakika olup uygulanacak süre kullanüân PLA çesidi, moleküler aglEl[g]ümiktarl3/e parçaclEl boyutuna baglljblarak degismektedir. Reaksiyon süresi sonunda reaktör slîlaklilg kontrolörü (K1) kapatllIElve reaktör (R1) oda sükllglia sogumaya hükmü Reaktör (R1) oda lelakl[glI geldiginde reaktördeki gaz& tahliye edilmesi için reaktör çllZIE vanasEGVS) açllIElve reaktördeki (R1) gaz, havalandlElna sistemine (Hl) tahliye edilir. Yüksek konsantrasyonda karbondioksit içeren reaksiyon gazElstenildigi takdirde tekrar kullanilBiak üzere toplanlîil ayrlgtlEllâbilir. Reaktör (R1) açllârak reaksiyon ürünü olan Iaktit (2) reaktörden (R1) alIlE PLA'dan süperkritik COZ ile laktit olusum mekanizmasESekil 2'de gösterilmektedir. 200 °C ve 103 bar'da 2 saat süren reaksiyon sonunda elde edilen karlglüliülgaz kromotografi- kütle spektroskopi (GC-MS) spektrumu verilmektedir. Sekilden de görüldügü gibi ana ürün olan Iaktit izomerleri 14.2, 14.9 ve 15.2 dk. alllZbnma sürelerinde gözlenmistir. Polilaktik asitten yüksek saflltha (%94) laktit elde edilmistir (Sekil 3). Örnek uygulamada bahsi geçen reaktör 390 °C ve 300 bar'a dayaniEllIilJasIanmaz çelik, patlama diski ve IEIElna ceketi olan bir reaktördür. TR TR TR TR TR TR TR TR TR TR TR

Claims (1)

1.
TR2019/09479A 2019-06-26 2019-06-26 Poli̇lakti̇k asi̇di̇n süperkri̇ti̇k karbondi̇oksi̇t i̇le yüksek veri̇mde temi̇z geri̇ dönüşüm metodu TR201909479A2 (tr)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TR2019/09479A TR201909479A2 (tr) 2019-06-26 2019-06-26 Poli̇lakti̇k asi̇di̇n süperkri̇ti̇k karbondi̇oksi̇t i̇le yüksek veri̇mde temi̇z geri̇ dönüşüm metodu
US17/621,705 US12195440B2 (en) 2019-06-26 2020-03-30 High yield, eco-friendly recycling method of polylactic acid using supercritical or dense gas carbon dioxide
EP20830915.3A EP3973014B1 (en) 2019-06-26 2020-03-30 High yield, eco-friendly recycling method of polylactic acid using supercritical or dense gas carbon dioxide
PCT/TR2020/050252 WO2020263201A1 (en) 2019-06-26 2020-03-30 High yield, eco-friendly recycling method of polylactic acid using supercritical or dense gas carbon dioxide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TR2019/09479A TR201909479A2 (tr) 2019-06-26 2019-06-26 Poli̇lakti̇k asi̇di̇n süperkri̇ti̇k karbondi̇oksi̇t i̇le yüksek veri̇mde temi̇z geri̇ dönüşüm metodu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TR201909479A2 true TR201909479A2 (tr) 2021-01-21

Family

ID=74061422

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TR2019/09479A TR201909479A2 (tr) 2019-06-26 2019-06-26 Poli̇lakti̇k asi̇di̇n süperkri̇ti̇k karbondi̇oksi̇t i̇le yüksek veri̇mde temi̇z geri̇ dönüşüm metodu

Country Status (4)

Country Link
US (1) US12195440B2 (tr)
EP (1) EP3973014B1 (tr)
TR (1) TR201909479A2 (tr)
WO (1) WO2020263201A1 (tr)

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10003435A1 (de) * 2000-01-27 2001-08-02 Studiengesellschaft Kohle Mbh Synthese von makrocyclischen Monomeren
JP4171823B2 (ja) * 2001-07-05 2008-10-29 学校法人慶應義塾 超臨界二酸化炭素を用いるポリエステルの解重合法および解重合生成物からのポリエステルの製造方法
US20130023674A1 (en) * 2011-03-15 2013-01-24 Ramani Narayan Lactide Production from Thermal Depolymerization of PLA with applications to Production of PLA or other bioproducts
US10124512B2 (en) 2012-11-20 2018-11-13 Carbios Method for recycling plastic products
WO2015112098A1 (en) 2014-01-23 2015-07-30 Ptt Public Company Limited Process for manufacturing lactide from plastics having polylactic acid
JP6691656B2 (ja) * 2016-01-29 2020-05-13 東洋製罐株式会社 ラクチド回収方法
JP6968595B2 (ja) 2017-06-29 2021-11-17 キヤノン株式会社 記録装置および記録方法
CN109293623A (zh) 2017-07-25 2019-02-01 程双华 一种回收聚乳酸制备精制级丙交酯的方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2020263201A1 (en) 2020-12-30
EP3973014A1 (en) 2022-03-30
US20220267292A1 (en) 2022-08-25
EP3973014B1 (en) 2024-01-03
US12195440B2 (en) 2025-01-14
EP3973014A4 (en) 2022-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL2185607T3 (pl) Proces polimeryzacji w fazie zawiesinowej
EP3303424B1 (en) Multimodal high density polyethylene
TR201909479A2 (tr) Poli̇lakti̇k asi̇di̇n süperkri̇ti̇k karbondi̇oksi̇t i̇le yüksek veri̇mde temi̇z geri̇ dönüşüm metodu
KR20090039719A (ko) 오르가노실리콘 화합물을 기재로 하는 조성물
US20170204042A1 (en) Acetic acid recovery from wood acetylation
PH12012502537A1 (en) Process for producing a methane-containing gas from synthesis gas and methane production plant for carrying out the process
AU2015289066B2 (en) Wood acetylation process
JP2010077417A (ja) ポリオキシアルキレンアルコールの製造方法
CN106749815A (zh) 一种发泡级乙烯‑醋酸乙烯酯共聚物及其生产工艺
CA2955117C (en) Recovery of wood acetylation fluid
CA2910197C (en) Process and plant for preparation of one or more reaction products
RU2010112451A (ru) Способ полимеризации в суспензионной фазе
CZ2014488A3 (cs) Způsob kontinuální výroby kapalných a plynných paliv z podílu organických látek v odpadech
JP7621944B2 (ja) 水素キャリア化合物としてのシリル化誘導体から水素を生成する触媒プロセス
CN103113946B (zh) 沼气净化系统及沼气净化方法
TW202310913A (zh) 膜反應器中冷凝性生成物之高純度化方法
JP2008214388A (ja) ポリ乳酸直接連続重合法及び装置
Cai et al. Interaction of hydrogen with fluoroelastomer: sorption and degradation
KR20170137302A (ko) 바이오가스 중 이산화탄소 고정 반응장치
Feng et al. The solvent-free modification of butyl rubber in the medium of NaH
CN109476829B (zh) 用于获得可生物降解聚合物的方法
NL2010816C2 (nl) Werkwijze en inrichting voor het scheiden van een kooldioxide en methaan bevattend gasmengsel.
US20230044425A1 (en) Process for methanol production from inert-rich synthesis gas
CN102504868A (zh) 一种银法甲醛尾气与常压煤气发生炉联产的方法
CN112499647A (zh) 一种氢气回收工艺