TW201224052A - One component epoxy resin composition - Google Patents
One component epoxy resin composition Download PDFInfo
- Publication number
- TW201224052A TW201224052A TW100140233A TW100140233A TW201224052A TW 201224052 A TW201224052 A TW 201224052A TW 100140233 A TW100140233 A TW 100140233A TW 100140233 A TW100140233 A TW 100140233A TW 201224052 A TW201224052 A TW 201224052A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- liquid
- component
- resin composition
- curing agent
- Prior art date
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 99
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 99
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 97
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 82
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 61
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 58
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims abstract description 25
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims description 74
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 45
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 35
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 25
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 19
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 18
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 17
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 17
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 12
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 11
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 9
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 claims description 7
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylglycine Chemical compound CN(C)CC(O)=O FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 claims description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N triethyl borate Chemical compound CCOB(OCC)OCC AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound SC1=NC=CN1 OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 3
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 3
- 108700003601 dimethylglycine Proteins 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 claims description 3
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N m-Aminophenol Natural products NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940078490 n,n-dimethylglycine Drugs 0.000 claims description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 claims description 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YEACGXMAEGBJSM-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triphenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 YEACGXMAEGBJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FHTDDANQIMVWKZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridine-4-thione Chemical compound SC1=CC=NC=C1 FHTDDANQIMVWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BTBGDFGJZOTWNA-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)oxolane Chemical compound C1OC1COCC1CCCO1 BTBGDFGJZOTWNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WNISWKAEAPQCJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-nonylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCC1OC1 WNISWKAEAPQCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OCC1OC1 CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-tert-butylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OCC1OC1 HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MFAWEYJGIGIYFH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trimethoxymethyl)dodecoxymethyl]oxirane Chemical compound C(C1CO1)OCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC MFAWEYJGIGIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 2
- GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatopropane Chemical compound CC(C)N=C=O GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 2
- 229920006310 Asahi-Kasei Polymers 0.000 claims description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims description 2
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 claims description 2
- WILVYLQMYNGFSH-UHFFFAOYSA-N ethanamine;n-ethylethanamine Chemical compound CCN.CCNCC WILVYLQMYNGFSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYZZJDABXBPMOG-UHFFFAOYSA-N ethanol;n-methylmethanamine Chemical compound CCO.CNC FYZZJDABXBPMOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- YDNLNVZZTACNJX-UHFFFAOYSA-N isocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1 YDNLNVZZTACNJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 claims description 2
- RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(3-formylindol-1-yl)acetamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C=O)=CN1CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 2
- 238000010008 shearing Methods 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000306 component Substances 0.000 claims 67
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims 5
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 3
- FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 5,5-diethylbarbituric acid Chemical compound CCC1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000008859 change Effects 0.000 claims 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 claims 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 claims 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 claims 1
- VXGWAWGQKJMAMN-UHFFFAOYSA-N (carbamoylamino) acetate Chemical compound CC(=O)ONC(N)=O VXGWAWGQKJMAMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COSWCAGTKRUTQV-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethylurea Chemical compound CNC(=O)N(C)C COSWCAGTKRUTQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1(COC=C)CCCCC1 HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 2-(morpholin-4-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCOCC1 KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=NC=CN1 PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJNLCHNQVJVCPY-UHFFFAOYSA-N 2-n-methoxy-2-n-methyl-4-n,6-n-dipropyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound CCCNC1=NC(NCCC)=NC(N(C)OC)=N1 FJNLCHNQVJVCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILYSAKHOYBPSPC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ILYSAKHOYBPSPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 claims 1
- KDUGNDDZXPJVCS-UHFFFAOYSA-N 6-oxo-6-tridecoxyhexanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(O)=O KDUGNDDZXPJVCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 244000080767 Areca catechu Species 0.000 claims 1
- 235000006226 Areca catechu Nutrition 0.000 claims 1
- QRFBZUUVIUCVQR-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)O.CNC.NN Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)O.CNC.NN QRFBZUUVIUCVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XULJQVOHOCUELC-UHFFFAOYSA-K C(C1=CN=CC=C1)(=O)[O-].[Bi+3].C(C1=CN=CC=C1)(=O)[O-].C(C1=CN=CC=C1)(=O)[O-] Chemical compound C(C1=CN=CC=C1)(=O)[O-].[Bi+3].C(C1=CN=CC=C1)(=O)[O-].C(C1=CN=CC=C1)(=O)[O-] XULJQVOHOCUELC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- PSAYHFMKUMBXQN-UHFFFAOYSA-N C(C1CO1)OC(CC)CCCCCCCCCC Chemical compound C(C1CO1)OC(CC)CCCCCCCCCC PSAYHFMKUMBXQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHCHEVNLOQCAJQ-UHFFFAOYSA-N C(C=1C(C(=O)OC)=CC=CC1)(=O)OC.[Bi] Chemical compound C(C=1C(C(=O)OC)=CC=CC1)(=O)OC.[Bi] WHCHEVNLOQCAJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFSUXRIBVAMWDX-UHFFFAOYSA-N C(CC)N.SN Chemical compound C(CC)N.SN DFSUXRIBVAMWDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 claims 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZHMRSPXDUUJER-UHFFFAOYSA-N [amino(hydroxy)methylidene]azanium;dihydrogen phosphate Chemical compound NC(N)=O.OP(O)(O)=O DZHMRSPXDUUJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims 1
- 229960002319 barbital Drugs 0.000 claims 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 claims 1
- NSGOVOMOUNRVAC-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;urea Chemical compound NC(N)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1 NSGOVOMOUNRVAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 claims 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims 1
- 239000012503 blood component Substances 0.000 claims 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIUWKOISISEKRO-UHFFFAOYSA-N diaminomethylideneazanium 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound NC(N)=[NH2+].NC(N)=[NH2+].NC(N)=[NH2+].OC(CC([O-])=O)(CC([O-])=O)C([O-])=O UIUWKOISISEKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004141 diterpene derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 claims 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 claims 1
- QFFWRXOLQSLNQX-UHFFFAOYSA-N ethanamine N-methylmethanamine Chemical compound C(C)N.CNC QFFWRXOLQSLNQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPAYEWNVIPXRDP-UHFFFAOYSA-N ethanimine Chemical compound CC=N MPAYEWNVIPXRDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- UJQLDFMZDSDZEY-UHFFFAOYSA-N n-(acetylcarbamoyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC(=O)NC(C)=O UJQLDFMZDSDZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N n-decyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCCCCCCCCC GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBSLUBPQYDULIZ-UHFFFAOYSA-N oxalic acid;urea Chemical compound NC(N)=O.OC(=O)C(O)=O YBSLUBPQYDULIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002557 polyglycidol polymer Polymers 0.000 claims 1
- 230000003334 potential effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 claims 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- NCRNCSZWOOYBQF-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethoxydecane Chemical compound CCCCCCCCCC(OC)OC NCRNCSZWOOYBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical group NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRBARRGCABOUIE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxy-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=C(O)C1=CC=CC=C1 DRBARRGCABOUIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNCCGSTUYSXIIU-UHFFFAOYSA-N 2-(hexan-3-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCC(CC)OCC1CO1 JNCCGSTUYSXIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylazaniumyl)methyl]phenolate Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1O FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)cyclohexyl]methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC1(COCC2OC2)CCCCC1 HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIMFTYYMYOBGOG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(2-oxo-2-propoxyethyl)butanedioic acid Chemical compound CCCOC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O XIMFTYYMYOBGOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBNAHOFDCZMVAD-UHFFFAOYSA-N 3-hexylnonane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCC(O)(C(O)CO)CCCCCC PBNAHOFDCZMVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- YALWLPDELHDDMI-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O Chemical compound CCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O YALWLPDELHDDMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVNJRMREZFDHSD-UHFFFAOYSA-N CN1CCCCC1.NN Chemical compound CN1CCCCC1.NN HVNJRMREZFDHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000006927 Foeniculum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000004204 Foeniculum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 208000001613 Gambling Diseases 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBUOSJUUIOFOB-UHFFFAOYSA-N NCCC.C(O)CN Chemical compound NCCC.C(O)CN OGBUOSJUUIOFOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- ZRSKSQHEOZFGLJ-UHFFFAOYSA-N ammonium adipate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O ZRSKSQHEOZFGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019293 ammonium adipate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- CLGPABLPZDWCHL-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.OC(=O)C1=CC=CC=C1 CLGPABLPZDWCHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005205 dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- SIUKXCMDYPYCLH-UHFFFAOYSA-N dihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC(O)=C1O SIUKXCMDYPYCLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005007 epoxy-phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N glyceric acid Chemical compound OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N methylimidazole Natural products CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCAAISGWXMTDRZ-UHFFFAOYSA-N n-butylbutan-1-amine;propan-1-amine Chemical compound CCCN.CCCCNCCCC OCAAISGWXMTDRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBEFXFBAXWUBNQ-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;propan-1-amine Chemical compound CNC.CCCN YBEFXFBAXWUBNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N pamoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=C(C=3O)C(=O)O)=C(O)C(C(O)=O)=CC2=C1 WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/56—Amines together with other curing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/182—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
201224052 六 發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於-種單组分環氧物 固化劑之-單組分環氧樹脂組成^ 及从利用潛 【先前技術】 環氧樹脂由於就力學性質、電氣性質、熱 性質和黏合性質而言其固化產物具有極佳性能而已被蚀
G Ο
=塗料、電和電子絕緣材料以及黏合劑。特別於近t Z :生m科應用上之產率而需要具有極佳固化性質和儲存安a 性<單組分環氧樹脂組成物。 褚存女疋 匕此處已建議許多單組分環氧樹脂組成物。以一單组八广 :組成物為例,該單組分環氧樹脂組成物係使用潛固化:二乳: :了3铺合物、胺鹽或經修飾之料化合物作為=二雙 化#丨、^讀1巾描述—種藉祕膠囊化胺化合物和含作為固 劑〜固化劑的單組分環氧樹脂組成物所製備之潛固、固 而晋在_$長時間進仃固化。例如 ,成物在環境溫度中具有六個月或更 疋其4要170C或更高的固化溫度。 此外,專敎件2中描述—種含有優勢液態㈣樹脂 :存此,環氧樹脂組成物具有高固化性質並且同時= =安定性。然而,利用優勢液驗系樹脂作為固化劑時 =^化触成物獲得樹脂機械強度,树與優勢化劑 比教時可能有較少之經固化樹脂。 M⑷ [專利文件1]日本專利早期公開案號2〇1〇_53353 201224052 [專利文件2]日本專利早期公開案號 2004-27159 【發明内容】 树明已可解決上述的問題,以及本發明之目 的係提供一種 化性質之單組分環氧樹脂組成物,其中其經固化樹脂展 現於使用優勢潛固化劑時相同之機械強度。 ,發明提供-種單組分環氧樹脂組成物含有: ⑷100份重量比之液態環氧樹脂; I;樹脂之適量粉末潛固化劑;以及 在一具體實施例中,該% 在—具體實施财,該潛獻含量為5至%份重量比。 在-具體實施例中,該液含I為10至35份重里比。 量比。 〜盼系树脂之含量為0.1至25份重 在一具體實施例中,該液綠广— 由雙酚A型環氧樹脂、雙盼氧樹脂組成物包含至少一選自 苯二酚所構成之群組。 型環氧樹脂 、兒茶齡'(catechol)和間 在-具體實施例中,該潛 化合物以及其加合物所構成、”刮包含至少一種選自由胺/咪唑 在一具體實施例中,該m 醛樹脂: 〜附糸樹脂包含下式代表之酚系酚
[化學式1J
(I) 至3個碳原孑·之炫*基或稀丙 201224052 =及η編至3之整數。㈣於不同苯環上分別代表不 施例中’該單組分環氧樹脂組成物進-步包本至 nr酸和嫩_為安定劑所構成之群组 本發明m環氧樹脂組成物具有高固化以 化樹脂展現於使賤勢_化劑時油之機械賊$ 、·《 故上述成分⑷之液態環氧樹脂於室溫或坑時 環氧樹脂由一環氧樹脂所組成 < 甚 ^ Ο Ο 物。 q錢&了為—或多絲氧樹脂之混合
2態環氧樹脂類型之實例包括雙盼A型環氧樹脂、雙盼F =樹脂、脂環族環氧樹脂、稀丙基雙_環氧樹脂及其混合 而’若Μ成分⑷所形成混合物為液體時可依需要使用固態 5 衣氧樹脂混合該液態環氧樹脂。 液態環氧樹脂之特定實例包括Toht〇 Kasei公司製造之雙齡F 型環氧樹脂EPOTOHTO YDF-8170(環氧當量158g/eq)、D〇w氏化 ^司製造之DER-332(環氧當量mg/eq)以及曰本環氧樹脂公司 製造之雙酚A型環氧樹脂YL 980和YL 983u(環氧當量17〇 g/eq),及DAICEL化學工業公司製造之脂環族環^樹脂 CELLOXide 2021(環氧當量 135 g/eq)。 作為成分(b)之潛固化劑時,該一或多類潛固化劑可選自一般 市售潛固化劑及被使用。明確而言,以胺基潛固化劑較佳,以及 胺基潛固化劑之實例包括具有潛在性質之目前已知胺化合物以及 經修飾之胺例如胺加合物。該經修飾之胺包括以胺修飾之產品(表 面轉變成加合物)之外殼包圍胺化合物(或胺加合物)核心表面的一 核殼型固化劑,以及其核殼型固化劑與環氧樹脂呈混合狀態之色 母粒型固化劑。 5 201224052 具有潛在性質胺化合物之實例包括一級芳香胺例如二胺基二 苯化甲烷和二胺二苯砜;咪唑例如2_十七烷基咪唑 ' 丨_氰乙基 十一基咪唑偏苯三甲酸酯、2,4-二胺基-6-[2-甲基咪唑基_(1)]_^基 -S-二氮雜本、1_十二坑基_2_甲基_3_苄基氯化咪w坐、2_咪峻異氰酸 苯酯和2-苯基-4-甲基-5-羥甲基咪唑;三氟化硼_胺錯合物;雙氰胺 衍生物例如雙氰胺(dicyandiamide)、鄰甲苯基二胍和α_2,5_甲基二 胍;有機酸醯肼例如琥珀酸二醯肼和己二酸二醯肼;二胺基順丁 缔腈和其衍生物;以及三聚氰胺衍生物例如三聚氰胺和二丙烯三 聚氰胺。 一般而言,該潛固化劑是為一粉末狀固體。 胺加合物係一胺化合物與一環氧化合物、一異氰酸酯化合物 及一尿素化合物的反應產物。 用於製造胺加合物之胺化合物可為具有於一分子内與一環氧 基 異讯酸基及一尿素化合物產生加合反應之一或多個活性氫 以及具有一分子内選自一級胺基、二級胺基及三級胺基之至少一 個取代基的化合物。此類胺化合物之實例包括二伸乙三胺、三伸 乙四胺、正丙胺、2-羥乙基胺丙胺、環己胺、二甲基胺丙胺、二丁 基胺丙胺、二甲基胺乙胺、二乙基胺乙胺和Ν_甲基哌井;分子内 含二級胺基之一級或二級胺包括咪唑化合物例如2_甲基咪唑、2_ 乙基咪也、2·乙基·4·甲基咪麵2_苯基咪吐;分子内含三級胺基 之醇、酚、硫醇、羧酸和醯肼例如2-二甲基胺乙醇、丨_甲基_2_二 甲,胺乙醇、1-苯氧甲基_2_二甲基胺乙醇、2_二乙基胺乙醇、μ 丁氧曱基-2-二甲基胺乙醇、1_(2•羥基_3_苯氧丙基)_2_曱基咪唑、 1 (2包基-3·苯氧丙基)-2-乙基-4-曱基咪也、ι_(2_幾基_3_丁氧丙 基)-2-曱基咪唑、羥基_3_丁氧丙基)_2_乙基_4•甲基咪唑、卜(2_ 羥基-3-苯氧丙基)_2_苯基咪唑、^(2—羥基_3_丁氧丙基)·2_苯基咪 201224052 唑、2-(二甲基胺甲基)酚、2,4,6_三(二甲基胺甲基)酚、N_P_^乙基 嗎嚇·、2-二曱基胺乙硫醇、2-隸/比咬、2-酸基苯并咪峻、2_隸基苯 并噻唑、4-鲩基吡啶、N,N-二甲基胺苯甲酸、n,N-二甲基甘胺酸、 於驗酸、異於驗酸、°比淀甲酸(picolinic)、N,N-二甲基甘胺酿肼、 N,N-二甲基丙酸驢肼、於驗酸醯肼和異於驗酸酸肼。 此外,被用於製造胺加合物原料之環氧化合物的實例包括藉 由多元酚例如雙酚A、雙酚F、兒茶酚或間苯二酚,或多元醇例如 甘油或聚乙二醇與表氯醇(epichlorohy drin)反應所獲得之聚縮水甘 油醚;藉由經基叛酸例如對經基苯曱酸和β_羥基萘甲酸與表氯醇 ® 反應所獲得之縮水甘油酸酯;藉由多元叛酸例如駄酸或對醜酸與 表氯醇反應所獲得之聚縮水甘油酯;從4,4’-二胺基二苯化甲烷和 間胺基酚獲得之縮水甘油胺化合物;多官能環氧化合物例如環氧 化酚系酚醛樹脂、環氧化甲酚酚醛樹脂和環氧化聚烯烴;以及單 ♦ 官能環氧化合物例如丁基縮水甘油醚、苯基縮水甘油醚和縮水甘 - 油甲基丙晞酸酉旨。 由於異氰酸酯化合物係用於製造胺加合物之原料,而可使用 單官能異氰酸酯化合物例如異氰酸正丁酯、異氰酸異丙酯、異氰 Q 酸苯酯和異氰酸苄酯;多官能異氰酸酯化合物例如二異氰酸六亞 甲酯、二異氰酸甲伸苯酯、1,5-二異氰酸萘、二苯基甲烷-4,4,-二異 氰酸酿、異佛爾酮二異氰酸醋(isophorone diisocyanate)、二異氰酸 蓋酯(xylylene diisocyanate)、二異氰酸對亞苯基酯、1,3,6-三異氰 . 酸六亞甲酯和雙環庚烷三異氰酸酯;以及可使用於其端部含異氰 酸酯基之化合物,其係獲得自上述多官能異氰酸酯化合物與活性 氫化合物之反應,以及此類化合物之實例包括於其端部具有一異 氰酸酯基之藉由二異氰酸伸甲苯酯與三甲醇丙烷反應獲得的加成 反應產物。 7 201224052 用於製造胺加合物之尿素化合物原料的實例包括尿素、磷酸 腺、卓酸腺、乙酸脈、一乙酿脈、一苯曱酿服和三甲基脈。
市售胺加合物之典型實例包括胺環氧加合物例如"Adeka HARDENER H-3613S”(Asahi Denka 公司商品名)、”ADEKA
HARDENER H-3293S"(Asahi Denka 公司商品名)、"AMICURE PN-23”(Ajinomoto 公司商品名)、"AMICURE MY-24"(Ajin〇m〇t〇 公司商品名)、"CUREDUCT P-0505’'(SHIKOKU化學公司商品 名);尿素型加合物例如”FUJICURE FXE-l〇〇0”(Fuji Kasei K〇gy〇 公司商品名)和"FUJICURE FXR-l〇36,,(FUji Kasei Kogyo 公司商品 名)。 此外,藉由酸化合物例如幾酸化合物和續酸化合物、異氰酸 酯化合物或環氧化合物進一步處理胺化合物(或胺加合物)表面以 於蔹表面上形成改良產品(加合物等)之外殼而獲得該核-殼型固化 劑。此外,該色母粒型固化劑係與環氧樹脂呈混合狀態之核殼型 固化劑。 市售色母粒型固化劑之實例包括”N〇vacure HX_3722”(Asahi Kasei樹脂公司商品名)、”N〇vacure 樹脂公 司商品名)、”N〇Vacure HX_3613,,(Asahi Kasd樹脂公司商品名)等。 上述成分(c)之液態酚系樹脂於室溫,或25<t時為液體。該液 態酸系樹脂由’系樹賴組成,或可為二或多類㈣樹脂之混 合物。 一類液態盼系樹脂之實例包括晞丙基化盼系祕樹脂、二烯 丙基化雙盼A、乙縣條、二稀丙基化伽F,以及其於25。〇 為液態之混合物。該液態盼系樹脂之絲當量通常為8〇至綱 g/eq.。 此外’上述式(1)代表之酚系酚醛樹脂亦較佳為液態環氧樹脂。 201224052 * . 式(1)中’R1至r5各獨立代表Η、具有1至5個碳原子之燒基 或婦丙基’以及η為0或更多之整數。r1至r5於不同苯環上分別 代表不同意義。例如,最左侧苯環上之R3可為Η以及最右側笨環 上之R3可為一烯丙基。該液態環氧樹脂較佳為一烯丙基化酚系酚 醛樹脂,其R1至R5至少一代表至少苯環上之一烯丙基。 —較佳液態酚系樹脂係式(1)代表之環氧酚醛樹脂,其中尺!至 R5各獨立代表Η、具有1至3(較佳為1或2)個碳原子之烷基或埽 丙基,以及η係0至3之整數。
〇 5該最佳液態盼系樹脂係式(1)代表之環氧酚醛樹脂,其中R1至 R5各獨立代表Η或婦丙基,以及!!係〇至3之整數,以及其至少 於°卩分苯環上具有該缔丙基。此類婦丙基化酚系酚醛樹脂已知為 Meiwa塑料工業公司製造之ΜΕΗ8000(羥基當量141 g/eq.)、MEH ,8〇〇5(羥基當量 135 g/eq )、MEH 8〇1〇(經基當量 i3〇 g/叫)和 8015(每基當量 134 g/eq.)。 、藉由混合該成分(a)至(c),以及需要時之公認官能成分例如適 量〈安定劑、稀釋劑和充填劑可獲得本發明之單組分環氧樹脂組 ^物。可於室溫,或加纽固化溫度或更低溫度進行該成分之混 0。混合裝置係使用混合機(kneader)或攪拌機。 、、接著,將敘述單組分環氧樹脂組成物内成分(a)至((;)之含量。 =分(b)含量為適用於固化該成分⑷之含量。成分⑷之固化^旨固化 &成分(a)而使經固化樹脂之機械強度高於預期用途所需之意。此 赌固彳咖旨之齡機械贿可被認為等於使用優勢潛固化 , 齊!1時。 一成分(b)之含量通常決定於經驗法則。就1〇〇份重量比成分 :言,該成分(b)之含量通常為50至100份重量比以及較佳為8〇 12〇份重量比。當該成分(b)之含量超出上述範圍時,該經固化 9 201224052 樹脂不具有足夠之機械強度。 含 該單組分環氧酬組成物之目化性被降^ 从園時’ 树明之單組分環她旨域物可含有除了成分⑷至⑷之t 從可加工性和耐儲存性之室溫下長期儲存期限觀點 =酸本时縣制减難料含有作為安定劑之 酸度咼於液態芬樹脂之酸的有機酸較佳為用於該成分(C)。亦 即,較佳情況為該有機酸之pKa值小於液態酚系樹脂之PKa值。 此外’ •'酸度”意指組成物内之酸度以及非指水中之酸度。 有機酸之具體實例包括(甲基)丙烯酸;具有約丨至20個碳原 子之飽和烴鏈的二元酸例如琥珀酸和己二酸;具有約丨至20個碳 原子之不飽和烴鏈的二元酸例如富馬酸、琥珀酸、檸康酸 (citraconic acid)和中康酸(mesaconic acid);具有一酸性醯胺基之環 狀化合物例如巴比妥酸和氰尿酸;以及芳族羧酸例如桂皮酸、二 羥基桂皮酸: [化學式2]
广\_ S
w /)—CH^CH-C—OH H〇^-r
OH 、苯甲酸、水楊酸、雙幾萘酸(pamoic acid): [化學式3] 201224052
以及τ_χ叫6•絲_25 [化學式4] ,,’四〒基色烷-2-幾酸):
巴比^酸,中’_㈣、冑祕T_x,以及最佳為 就1θ〇份f资卜士
機酸之含量為量:f:言,單組分環氧樹脂組成物内該有 及最佳為〇.!至更低’較佳為_至5份重量比,以 時,該單組分環‘二量超過8份重量比 可適峨樹脂组成物可另外含有公認的稀釋劑。 人ίι 氧基、乙_、丁缝合物和多元醇之化 :物作為稀_卜此外,該具有—環氧基之化合物 成分(a)内。 H故》於] 此類稀釋劑之特定實例包括脂族烷基-單縮水甘油或二縮水甘 油醚例如環己烷二甲醇二縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、厶乙7基己 基縮水甘油酿和稀丙基縮水甘油醚·’坑基縮水甘油酿例如縮^甘 π 201224052 油丙烯酸甲酯和三級叛酸縮水甘油酯;氧化苯乙烯;芳族烷基單 縮水甘油醚例如苯基縮水甘油醚、甲苯酚基縮水甘油醚、對第二 丁基苯基縮水甘油醚和壬基苯基縮水甘油醚;四氫糠醇縮水甘油 醚;單官能或多官能乙烯醚例如環己烷二甲醇二乙缔醚、三甘醇 二乙烯醚和羥丁基二乙烯醚;通式H-(0CH2CH2)n-0H(n係1或以 上及一般約2至20之整數)代表之多元醇以及丁烷化合物係以下式 為代表: [化學式5]
該稀釋劑係一任選成分以及就液態熱固化樹脂組成物之總量而 吕’其含量(除具有一環氧基化合物之外)為0至40%重量比以及較 佳為0至20%重量比。 此外’在本發明中’其可能含有其他充填劑例如氧化矽和氧 化鋁作為品要時的任選成分。通常,就含於該成分(a)至(d)以及若 存在稀釋劑内10C)份重量比之樹脂成分而言,被混入的充填劑為 300份重量比或更低。 本發明之組成物可進—步視需要含有一矽烷偶合劑、一著色 劑、-表面活性劑、—儲存安定性、—增塑劑、—潤滑劑、一消 泡劑,以及一均染劑。 二甲氧矽烷、丫-甲基丙烯氧丙基三甲氧矽烷、γ-縮水 ㈣k偶合劑無特定限制,以及其實例包括丫_胺丙基三甲氧珍 、γ-巯丙基三甲氧矽撿、m ^ 一 _ ^ ... 、SH 6062、SZ 6030(分別製造自 Dow 以及KBE903、KBM 803(分別製造 甘油醚氧基丙基三甲氧基矽烷
本發明之單組分環氧樹脂
Corning Toray Silicone 公司), 自 Shin-Etsu 組成物係在極低固化溫度下於短時 12 201224052 •間内被固化。在—較佳具體實施例中,該單組分環氧樹脂組成物 之固化溫度為例如約70。(:或更高,以及更佳為約75〇c或更高。一 固化時間視固化溫度而疋,以及例如當該固化溫度為約時該 固化時間係於約6〇分鐘内及較佳為約45分鐘内。當固化溫度為 約100°C時,該固化時間為約20分鐘内以及較佳為約1〇分鐘内。 可降低本發明單組分環氧樹脂組成物之黏度,以及該單組分 環氧樹脂組成物具有極佳的可加工性、長期儲存期限以及耐儲存 性。 〇 因此,本發明之單組分環氧樹脂組成物具有廣泛用途例如作 為半導體之翁封劑以及玻璃接著應用例如用於顯示電激發光(el) 裝置之密封劑。 下文中,將藉由實例更詳細描述本發明,但是本發明非僅偈 限於這些實例。此外,除非另有明述,實例中的單位例如代表數 • 量之份數和%係以重量為基準。 ' 【實施方式】 實例1 製備雙酿A型環氧樹脂(於25°C為液態(黏度13000至17000 ❹ mPa*s),環氧當量m至190 g/eq.之Nippon Kayaku公司製造 ”RE-310S”),含有一潛固化劑(Asahi Kasei 公司製造”Novacure HX-3722”)、晞丙基化酚系酚醛樹脂(於25 t為液態(黏度 2000±1000 mPa,s),環氧當量14i±2 g/eq.之Meiwa塑料工業公司 " 製造"MEH8000H")、矽烷偶合劑(γ-縮水甘油醚氧基丙基三甲氧基 、 矽烷)和有機酸(巴比妥酸)之組成物以及根據表1所示混合比例均 質地混合這些原料以製備該單組分環氧樹脂組成物。
Asahi Kasei公司製造”Novacure ΗΧ-3722"係一種含有潛固化 劑之組成物。"Novacure HX-3722”内之潛固化劑含量為30至40% 13 201224052 重量比。 該經獲得可固化樹脂組成物之性能。 接著,依下列方法測定 其測定結果示於表1。 黏度 造之黏度計PK 100(錐1、2)測定其黏度。 藉由HAAKE AG所製 餚存期限 模數運祕度増加至因數2之前的_時間作為其儲存期限。 利用DMA法測定其模數。 坡璃轉變溫度(Tg) 利用DMA法測定其玻璃轉變溫度。 黏合強度 。將該單組分環氧樹脂組成物塗佈於一玻璃基板上,以及於100 C固化該基板。然後,測定該經固化樹脂之剪斷接著力。 實例2 除了改變表1所示各原料含量值之外依照實例1相同方法製 備可固化樹脂組成物,以及測定其性能。其測量結果示於表1。 實例3 、除了使用〇.4份硼酸三乙酯代替巴比妥酸以及各原料含量變 成使用表1所示值之外依照實例1相同方法製備_可固化樹脂組 成物,以及測定其性能。其測量結果示於表1。 實例4 除了未使用巴比妥酸以及各原料含量變成使用表1所示值之 外依照實例1相同方法製備一可固化樹脂組成物,以及測定其性 此°其測量結果示於表1。 實例5 14 201224052 除了改變表1所示各原料含量值之外依照實例丨相同方法製 備一可固化樹脂組成物,以及測定其性能。其測量結果示於表i。 比較實例1 , 除了未使用烯丙基化酚系酚醛樹脂和巴比妥酸以及各原料含 量變成使用表1所示值之外依照實例1相同方法製備一可固化樹 脂組成物’以及測定其性能。其測量結果示於表i。 當未使用該液態酚系酚醛樹脂作為環氧樹脂之固化劑以及使 用潛固化劑時需要較長固化時間。 1 比較實例2 Ο 除了各原料含量變成使用表丨所示值之外依照實 法製備-可固化樹脂組成物’以及測定其性能。其測量結果示於 表1 〇 ,該優勢液鱗系雜樹脂作為環氧樹脂之固化劑以 ,及使用^量潛固化劑時,該經固化樹脂之模數和Tg將被降低。 〇 15 201224052 表1 實例 比較實例 組成物 ^ — 1 2 3 4 5 1 2 液態環氧樹脂1) (份重量比) 48.5 (100) 48.5 (100) 48.6 (100) 49.0 (100) 48.5 (1〇〇) 49.0 (100) 48.5 (100) 矽烷偶合劑 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 液態酚系樹月~ (份重量比) 2.0 (4.1) 5.0 (10.3) 5.0 (10.2) 5.0 (10.2) 10.0 (20.6) 40.0 (82.4) 含潛固化劑組成物3) 48.0 45.0 45.0 45.0 40.0 50.0 10.0 巴比妥酸 0.5 0.5 0.5 0.5 硼酸三乙酯 0.4 黏度(mPasaaC') 24700 21900 25500 27000 25600 27200 15100 儲存期限(天) >14 >14 >14 7 >14 >14 >14 固化時間(分鐘@ 100°〇 轉換率50% 4.18 4.20 4.48 4.17 5.22 4.90 14.3 轉換率90% 5.99 5.68 6.22 5.92 6.81 9.14 37.1 轉換率95% 6.53 6.07 6.92 6.91 7.74 11.0 46.2 轉換率99% 7.38 6.75 8.72 10.9 11.7 16.1 64.4 模數(GPa) 3.41 3.25 3.32 3.49 3.36 3.42 2.73 Tg(°C) , DMA 154 151 152 152 146 159 81 黏合強度(N/mm2) 14.0 13.9 14.1 13.8 13.6 13.2 14.5 1) Nippon Kayaku 公司製造”RE-310S” 2) Meiwa塑料工業公司製造"MEH 8000H” 3) Asahi Kasei 公司製造”Novacure HX-3722" 16
Claims (1)
- 201224052 七、申請專利範圍: 1· 一種單組分環氧樹脂組成物含有·· (a) 1〇〇份重量比之液態環氧樹脂,_ ()用於固化該液態環氧樹脂之適量潛固化劑;以及 9 不超過30份重量之液_系樹脂。 I據專利範圍第1項所述之單組分環氧樹脂組成物,其 中,孩潛固化劑之含量為5至50份重量比。 ❹ 〇 請柄翻第i飾述之單組分環氧細組成物,其 中’該潛固化劑之含量為1G至35份重量比。 專利第1至3項中任—項所述之單組分環 々 =、、且成物,其中,該液態酚系樹脂之含量為0.1至 25份重量比。 I =請ίΓ範圍第任—項所述之單組分環氧樹脂 二 〃中,滤齡氧樹脂包含至少—選自由雙朌Α型 =雙盼F型環氧樹脂、兒茶紛和間苯二輯構成之群組。 _1 &5 ^任—項所述之單組分環氧樹脂 2成物,其中,該_化劑包含至少—種選自由胺/咪唆化合 物以及其加合物所構成之群组。 7.=請專利範園第!至6項中任—項所述之單組分環氧樹脂 、且成=,其中,,態盼系樹脂包含下式代表之盼系義樹脂:其中’ R1至R5各獨立代表Η、具有1 , 八啕i至3個碳原予之烷基或 烯丙基,以至!^於不同苯環上分別代表不同意義。 8.根據中請專利範圍第4 7項中任—項所述之單組分環氧樹脂 17 1 201224052 組成物,其中,該單組分環氧樹脂組成物進一步包含至少一選 自由巴比妥酸和硼酸酯作為安定劑所構成之群組。 1S 201224052 四、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:第()圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 五、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式: 201224052 發明專利說明書 月 mm (本說明書格式、順序,請勿任意更動,※記號部分請勿填寫) ※申請案號:卜。…<2006.01) ※申請日: ※㈣分類:α〇〇Μϋ 一、發明名稱:(中文/英文) ^ ^005- 單組分環氧樹脂組成物 One Component Epoxy Resin Composition 中文發明摘要: 提供一種具有高固化性質之單組分環氧樹脂組成物,其中, 其經固化樹脂展現於使用優勢潛固化劑時相同之機械強度。 一種單組分環氧樹脂組成物含有(a) 1〇〇份重量比之液態環氧 樹脂;(b)用於固化該液態環氧樹脂之適量潛固化劑;以及(c)不 超過30份重量比之液態酚系樹脂。 三、英文發明摘要: To provide 汪 one component epoxy resin composition having e high curing property,wherein a cured resin thereof exhibits a physical strength equal to that in the case where a latent curing agent is predominantly used.A one component epoxy resin composition comprising (a) 100 parts by weight of liquid epoxy resin; (b) suitable amounts for curing the liquid epoxy resin of a latent curing agent; and (c) not more than 30 parts by weight of liquid phenol resin. 201224052 六、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於-種單組分環氧樹脂組成物,以及尤指利用潛 固化劑之一單组分環氧樹脂組成物。 【先前技術】環氧樹脂由於就力學性質、電氣性質、熱性質、抗化學軸 ㈣和黏合性質而言其固化產物具有極佳性能而已被廣泛應用於 例如塗料、電和電子絕輯科以及黏合劑。特騎近年來,為了 改善電子材料應用上之產率而轉具有極佳固化性f和儲存 性之單組分環氧樹脂組成物。 此處已建議許多單組分環氧樹脂組成物。以—單組分環 脂組成物為例,該單組分環氧酬組成物係使用_化劑例如雙 氰胺、bf3胺錯合物、職讀料之咪&化合物作為固化劑。 例如’專社件1巾糾—種藉錄膠囊化胺化合物和含作為 化劑之潛固化劑的單組分環氧樹脂組成物所製備之潛固化"劑。、 然而’這些極佳儲存安定性之習知潛固化劑具有低固化性以 ,需要在高溫或長時間進行HJ化。例如,含有雙氰胺之單組分产 氧樹脂组成物在環境溫度中具有六個月或更長之儲存安定性,二 是其需要1701或更高的固化溫度。 ^ S 此外,專利文件2中描述一種含有優勢液態酚系樹脂作為固 化劑以及用於混合該固化劑之潛固化劑的單組分環氧樹脂組 物。此單組分環氧樹脂組成物具有高固化性質並且同時具^ =佳 儲存安定性。然而,利用優勢液態酚系樹脂作為固化劑時,其係 藉由固化該組成物獲得樹脂機械強度,亦即與利用優勢潛化劑 比較時可能有較少之經固化樹脂。 胃 ' [專利文件1]日本專利早期公開案號2010-53353 3 201224052 [專利文件2]日本專解期公職號祕27159 【發明内容】 現於使用優勢潛糊時相同之其中細化樹脂展 f發明提供—鮮組分環氧樹敝成物含有: (a) 100份重量比之液態環氧樹脂; 2 3固化該液態環氧樹脂之i量粉末潛固化劑;以及 f不超過30份重量比之液態盼系樹脂。 ^實施例中,該潛固化劑之含量為5至%份重量比。 例中’該_化劑之含量為1G至35份重量比。 在—具體實施财,該液態_樹脂之含量為q i至 在一具體實施例中,該液態環氧蛊 由雙盼A型環氧樹脂、㈣F型環包含至少一選自 苯二盼所構成之群組。 机、兒祕(ea滅•間 包含至少一種選自由胺化合 t群組。 樹脂包含下式代表之酚系酚 在一具體實施例中,該潛固化劑 物、咪唑化合物以及其加合物所構成 在一具體實施例中,該液態酚系 醛樹脂: [化學式1]⑴ 個碳原子之燒基或埽两 201224052 基,以及η代表0至3之整數。尺1至尺5於不同苯環上分別代表不 同意義。 在一具體實施例中,該單組分環氧樹脂組成物進一步包含至 少一選自由巴比妥酸和硼酸酯作為安定劑所構成之群組。 本發明之單組分縣伽組成物具有高固錄質以及其經固 化樹脂展現於使用優勢潛固化劑時相同之機械強度。 上述成分(a)之液態環氧樹脂於室溫或乃它時為液體。該液態環氧樹脂由-類環氧樹脂所组成,或可為二或多類環氧樹脂之混 合物。 該液態環氧樹脂類型之實例包括雙紛A型環氧樹脂、雙盼F 型環氧樹脂、脂環族縣躺、締㈣修型環氧細及其混合 物。然而,若該成分(a)所形成混合物為液體時可依需要使用固態 環乳樹脂混合該液態環氧樹脂。 ,態環氧樹脂之特定實例包括TGht。Kasei公司製造之雙盼F 型環氧樹脂EPOTOHTG YDF_8HG(環氧當量158g/eq)、DGw氏化 ==造之腿·332(環氧當量m g/eq)以及日本環氧樹脂公司 芡雙酚A型環氧樹脂YL 980和YL 983 g=〇i DA·化學工業公司製造之脂環族環氧樹脂 CELL〇XIDE2021(環氧當量 135 g/eq)。 …作為成分(b)之潛固化劑時’該一或多類潛固化劑可選自一般 市售潛固化劑及被使L麵言,以胺基潛固化劑較佳,以及 胺基潛固化狀實例包括具有潛在性質之目前已知胺化合物以及 經修飾之胺例如胺加合物。該經修飾之胺包括 加合物)之外殼包圍胺化合物(或胺加合物 母Γ立以及其核殼型固化劑與環氧樹脂呈混合狀態之色 5 201224052 具有潛在性質胺化合物之實例包括—㈣香胺例如 二胺基二 苯化甲燒和二胺二料;咪销如2•十找基咪4l氰乙基_2_ 十二基咪销苯三甲酸醋、2,4_二胺基_6_[2_甲基咪峻基·⑴]-乙基 _s_三氮雜苯、1·十m甲基_3_节基氯化咪咬、2_咪峻異氯酸 苯酯和2·苯基_4_甲基领〒基咪峻;三氟化.胺錯合物;雙氰胺 衍生物例如雙氰胺(dicyandiamide)、鄰甲苯基二胍和α_2,5_甲基二 胍;有機酸醯肼例如義酸二醯肼和己二酸三醯肼;二胺基順丁 婦腈和其衍生物Μ及三聚氰胺衍生物例如三聚氰胺和二 聚氰胺。 — 一般而g,該潛固化劑是為—粉末狀固體。 胺加合物係-胺化合物與—環氧化合物、—異氰酸醋化合物 及/或一尿素化合物的反應產物。 用於製造胺加合物之胺化合物可為具有於一分子内與一環氧 基、-異氰酸基或-尿素化合物產生加合反應之_或多個活性氣 以及具有-分子㈣自-級胺基、二級胺基或三級胺基之至少一 個取代基的化合物。此類胺化合物之實例包括二伸乙三胺、三伸 乙四胺、正丙胺、2遗乙基胺丙胺、環己胺、二曱基胺丙胺'二丁 基胺丙胺、二甲基胺乙胺、二乙基胺乙胺和N_甲基哌井;分子内 含三級胺基之一級或二級胺包括咪唑化合物例如2_甲基咪唑、2_ 乙基咪唑、2-乙基_4_甲基咪唑和2·苯基咪唑;分子内含三級胺基 之醇、酚、硫醇、羧酸和醯肼例如2_二甲基胺乙醇、丨_甲基_2_二 曱基胺乙醇、1-苯氧甲基_2_二甲基胺乙醇、2_二乙基胺乙醇、卜 丁氧甲基-2-二甲基胺乙醇、^(2—羥基_3_苯氧丙基)_2_曱基咪唑、 超基-3-苯氧丙基)-2-乙基-4-曱基咪唑、1_(2_幾基_3_丁氧丙 基)-2_甲基咪唑、^(2·羥基_3_丁氧丙基)_2_乙基_4_甲基咪唑、 羥基-3-苯氧丙基)_2_苯基咪唑、1-(2_羥基_3_ 丁氧丙基)_2_苯基咪 201224052 唑、2_(二曱基胺甲基)酚、之,4,6^^甲基胺甲基)酚、N_p_羥乙基 嗎啉、2-二甲基胺乙硫醇、2屬吡啶、2屬基苯并咪唑、2_窥基苯 - 并噻唑、4-巯基吡啶、Ν,Ν-二甲基胺苯甲酸、n,N-二甲基甘胺酸、 於驗酸、異驗酸、η比咬甲酸(pic〇iinie)、n,N_二甲基甘胺酿肼、 Ν,Ν-二甲基丙酸醯肼、菸鹼酸醯肼和異菸鹼酸醯肼。 此外,被用於製造胺加合物原料之環氧化合物的實例包括藉 由多元酚例如雙酚A、雙酚F、兒茶酚和間苯二酚,或多元醇例如 甘油和聚乙二醇與表氯醇(epichl〇r〇hy drin)反應所獲得之聚縮水甘 0 油醚;藉由羥基羧酸例如對羥基苯甲酸和β-羥基萘甲酸與表氯醇 反應所獲得之縮水甘油醚酯;藉由多元羧酸例如酞酸和對酞酸與 表氯醇反應所獲得之聚縮水甘油酿;從4,4,-二胺基二苯化甲燒和 間胺基酚獲得之縮水甘油胺化合物;多官能環氧化合物例如環氧 化酚系酚醛樹脂、環氧化甲酚酚醛樹脂和環氧化聚烯烴;以及單 官能環氧化合物例如丁基縮水甘油醚、苯基縮水甘油醚和縮水甘 油甲基丙烯酸酯。 由於異氰酸酯化合物係用於製造胺加合物之原料,而可使用 單官能異氰酸酯化合物例如異氰酸正丁酯、異氰酸異丙酯、異氰 〇 酸苯酯和異氰酸苄酯;多官能異氰酸酯化合物例如二異氰酸六亞 甲酯、二異氰酸甲伸苯酯、1,5-二異氰酸萘、二苯基甲烷_4,4'_二異 氰酸醋、異佛爾酮一異氰酸酯(isophorone diisocyanate)、二異氰酸 • 茬酯(xylylene diisocyanate)、二異氰酸對亞苯基酯、三異氰 r 酸六亞甲酯和雙環庚烷三異氰酸酯;以及可使用於其端部含異氰 酸酯基之化合物’其係獲得自上述多官能異氰酸酯化合物與活性 、 氫化合物之反應,以及此類化合物之實例包括於其端部具有一異 氰酸酯基之藉由二異氰酸伸甲苯酯與三甲醇丙烷反應獲得的加成 反應產物。 7 201224052 用於製造胺加合物之尿素化合物原料的實例包括尿素、磷酸 脲、草酸脲、乙酸脲、二乙醯脲、二苯甲醯脲和三甲基脲。 市售胺加合物之典型實例包括胺環氧加合物例如"ADEKA HARDENER H-3613S"(Asahi Denka 公司商品名)、"ADEKA HARDENER H-3293S"(Asahi Denka 公司商品名)、"AMICURE PN-23”(Ajinomoto 公司商品名)、"AMICURE MY-24"(Ajinomoto 公司商品名)、"CUREDUCT P-0505”(SHIKOKU化學公司商品 名),尿素型加合物例如”FUJICURE FXE-l〇〇〇”(Fuji Kasei Kogyo 公司商品名)和,’FUJICURE FXR-KBqFuji Kasd K〇gy〇 公司商品 名)。 此外,藉由酸化合物例如羧酸化合物和磺酸化合物' 異氰酸 酯化合物或環氧化合物進一步處理胺化合物(或胺加合物)表面以 於該表面上形成改良產品(加合物等)之外殼而獲得該核-殼型固化 劑。此外,該色母粒型固化劑係與環氧樹脂呈混合狀態之核殼型 固化劑。 市售色母粒型固化劑之實例包括”N〇vacure HX_3722,,(Asahi Kasei 樹脂公司商品名)、”N〇vacure HX 3742”(Asahi 樹脂公 司商品朴”Ν__ Ηχ·36! 3,,(Asahi Kasd樹脂公司商品名得。 上述成分(c)之液態酚系樹脂於室溫,即25它時為液體。該液 態盼系樹脂由-類㈣樹脂所組成,或可為二或多鑛系樹=之 混合物。 類液態I系樹脂之實例包括埽丙基化驗系齡越樹脂、 丙基化雙紛A、⑽基條、二埽丙基化魏f,以及其於坑 為液態之混合物。該液態紛系樹脂之經基當量通常為8 g/eq.。 此外,上通式(I)代表之盼系盼醒樹脂亦較佳為錄環氧樹脂。 201224052 式⑴中’ R1至R5各獨立代表Η、具有1至5個碳原子之烷基 或烯丙基’以及η代表〇或更多之整數。以至尺5於不同苯環上分 別代表不同意義。例如,最左側苯環上之R3可為Η以及最右侧苯 環上之R3可為一烯丙基。該液態酚系樹脂較佳為一烯丙基化酚系 酚醛樹脂,其Ri至R5至少一代表於至少一苯環上之一晞丙基。 一較佳液態酚系樹脂係式(I)代表之酚系酚醛樹脂’其中R1至 R5各獨立代表Η、具有1至3(較佳為1或2)個碳原子之烷基或缔 丙基,以及η係0至3之整數。 〇 該最佳液態酚系樹脂係式⑴代表之酚系酚醛樹脂,其中R1至 R各獨JL代表Η或烯丙基,以及η係〇至3之整數’以及其至少 於邵分苯環上具有該烯丙基。此類締丙基化酚系酚醛樹脂已知為 • Meiwa塑料工業公司製造之ΜΕΗ 8000读基當量141 g/eq.)、ΜΕΗ . 8005(羥基當量 135 g/eq.)、MEH 8010(羥基當量 13〇 g/eq.)和 MEH 8015(羥基當量 134 g/eq.)。 藉由混合該成分(a)至(c),以及需要時之公認官能成分例如適 量之士疋劑、稀釋劑和充填劑可獲得本發明之單組分環氧樹脂組 成物。可於室溫,或加熱至固化溫度或更低溫度進行該成分之混 合。混合裝置係使用混合機(kneader)或揽拌機。 接著,將敘述單組分環氧樹脂组成物内成分(a)至(c)之含量。 成分(b)含量為適用於固化該成分(a)之含量。成分(a)之固化指固化 、該成分(a)而使經固化樹脂之機械強度高於預期用途所需之意。此 • 時,該經固化樹脂之較佳機械強度可被認為約等於使用優勢潛固 化劑時。 成分(b)之含量通常決定於經驗法則。就1〇〇份重量比成分(幻 而言,該成分(b)之含量通常為50至100份重量比以及較佳為8〇 至120份重量比。當該成分(15)之含量超出上述範圍時,該經固化 9 201224052 基材t合物,而wp , I Wdh &擇也僅’谷解去除對象臂入物夕a 聚合物合金系的選擇幅度係非常窄。專象二:=劍’ 作為聚甲基两稀酸曱醋的合金丄獻;中記載 載容易去除聚合物之合金系。右干組合’〜記 又,非專利文獻1中係如前述,報土 :使在一合時也形成立體複= :而且部分地發…融部分,發生無法 Π::合金之問題。由如此般不均勻合金來二 =孔體當然是不可能。基於如此的狀況,迫切希望 传 面開孔率高且生產性高的聚甲基丙烯酸甲酯多孔 體之方法。 夂-本發明之課題係在於活用高的表面開孔率與微細且 均勻的多孔構造,可適用作為.人造腎臟等之血液成分分 離膜或血液淨化官柱等的吸附劑,可在奈米級至微米級 控制孔fe之以聚甲基丙烯酸甲酯為主成分的多孔體及其 製造方法。 解決問題的手段 本發明的多孔體’為了解決上述問題,具有以下的 構成。即’具有連續孔,孔徑為〇.〇〇1μιη以上5〇〇μιη以 下’至少一個表面的開孔率為10%以上80%以下之以聚 甲基丙烯酸甲酯為主成分的多孔體。 本發明的分離膜,為了解決上述問題,具有以下的 構成。即’由上述多孔體所成的分離膜。 S 201224052COOH OHOH COOH羧酸): 巴比=,中’較佳為巴比妥酸'富馬酸和加一及最佳為 機二°==)而言’單組分環氧樹脂組成物内該有 機為8 &重I比或更低,較佳為q g5至$份^最佳為0.1至3份重量比。當該有機酸之含量超過 時,孩單組分環氧樹驗成物之固化性被降低。 重量比 ^發明之單组分環氧樹驗餘可科含有公認的稀 可適备地使用具有—環氧基 '乙雜、丁燒化合物和多元醇之化 作)=稀釋劑。此外,該具有—環氧基之化合物認為被含於該 此類稀釋劑之特定實例包括脂舰基單縮水甘油或二縮水甘 ’由醚例如環己k一甲醇二縮水甘油醚、丁基縮水甘油謎、2·乙基己 基縮水甘油醚和埽丙基縮水甘油醚;烷基縮水甘油酯例如縮水甘 11 201224052 油丙烯酸曱酯和三級羧酸縮水甘油酯;氧化苯乙烯;芳族烷基單 縮水甘油醚例如苯基縮水甘油醚、甲苯酚基縮水甘油醚、對第二 丁基苯基縮水甘油醚和壬基苯基縮水甘油醚;四氫糠醇縮水甘油 醚;單官能或多官能乙烯醚例如環己烷二曱醇二乙烯醚、三甘醇 二乙缔醚和羥丁基二乙烯醚;通式H_(OCH2CH2)n_OH(n係1或以 上及一般約2至20之整數)代表之多元醇以及該丁燒化合物係以下 式為代表: [化學式5]該稀釋劑係一任選成分以及就液態熱固化樹脂組成物之總量而 吕’其含量(除具有一環氧基化合物之外)為〇至4〇%重量比以及較 佳為〇至20%重量比。 此外,在本發明中,其可能含有其他充填劑例如氧化矽和氧 化鋁作為需要時的任選成分。通常,就含於該成分(a)至(d)以及若 存在稀釋劑内100份重量比之樹脂成分而言,被混入的充填劑為 300份重量比或更低。 本發明之組成物可進一步視需要含有一矽烷偶合劑、一著色 劑、一表面活性劑、一儲存安定性、一增塑劑、—潤滑劑、一消 泡劑,以及一均染劑。 該矽烷偶合劑無特定限制,以及其實例包括广胺丙基三甲氧矽 ^ 胺丙基二乙氧矽坑、厂錄丙基三甲氧矽燒、γ-甲基丙缔氧丙 基三甲氧矽烷、γ_縮水甘油醚氧基丙基三甲氧基矽烷、SH6〇62、 SZ 6030(分別製造自 Dow Corning Toray Silicone 公司),以及 KBE 9〇3、KBM 803(分別製造自 Shin_Etsu Shilicone 公司)。 本發明之單組分環氧樹脂組成物係在極低固化溫度下於短時 12 201224052 間内被固化。在-較佳具體實施例中,該單組分 之固化溫度為例如約70。(:或更高,以及更佳為約。一 '固化時間視固化溫度而定’以及例如當該固化溫度為75。〇時梦 ' 固化時間係於約60分鐘内及較佳為約45分鐘内。當固化、田产^ 約ioo°c時,該固化時間為約2〇分鐘内以及較佳為^ iq二二 尽可降低本發明單組分環氧樹脂組成物之黏度,以及^單組分 環氧樹脂組成物具有極佳的可加工性、長期儲存期限以及耐儲存 性。 〇 因此,本發明之單組分環氧樹脂組成物具有廣泛用途例如作 為半導體之翁封劑以及玻璃接著應用例如用於顯示電激發光(el) 裝置之密封劑。 - 下文中,將藉由實例更詳細描述本發明,但是本發明非僅侷 ’ 限於這些實例。此外,除非另有明述’實例中的單位例如代表數 量之份數和%係以重量為基準。 【實施方式】 實例1 製備雙酚A型環氧樹脂(於25°c為液態(黏度13000至17000 mPa»s),環氧當量175至190 g/eq.之Nippon Kayaku公司製造 "RE-310S"),含有一潛固化劑(Asahi Kasei 公司製造"Novacure HX-3722”)、烯丙基化酚系酚醛樹脂(於25 °C為液態(黏度 2000±1000 mPa*s),環氧當量141 士2 g/eq.之Meiwa塑料工業公司 製造,,MEH8000H”)、矽烷偶合劑(γ-縮水甘油醚氧基丙基三曱氧基 矽烷)和有機酸(巴比妥酸)之組成物以及根據表1所示混合比例均 質地混合這些原料以製備該單組分環氧樹脂組成物。 Asahi Kasei公司製造"Novacure ΗΧ-3722"係一種含有潛固化 劑之組成物。"Novacure HX-3722”内之潛固化劑含量為30至40% 13 201224052 重量比。 接著,依下列方法測定該經獲得可固化樹脂組成物之性能。 其測定結果示於表1。 . 黏度 藉由HAAKE AG所製造之黏度計ρκ 1〇〇(錐ι、2)測定其黏度。 儲存期限 運用黏度增加至因數2之前的經過時間作為其儲存期限。 楔數 利用DMA法測定其模數。 坡璃轉變溫度(Tg) ◎ 利用DMA法測定其玻璃轉變溫度。 黏合強度 。將該單組分環氧樹脂組成物塗佈於一玻璃基板上,以及於1〇〇 , c固化該基板。然後,測定該經固化樹脂之剪斷接著力。 實例2 除了改變表1所示各原料含量值之外依照實例〗相同方法製 備—可固化樹脂組成物,以及測定其性能。其測量結果示於。 實例3 ' p 除了使用0.4份硼酸三乙酯代替巴比妥酸以及各原料含量變 成使用表1所示值之外依照實例1相同方法製備一可固化樹脂組 成物,以及測定其性能。其測量結果示於表1。 實例4 除了未使用巴比妥酸以及各原料含量變成使用表1所示值之 外依照實例1相同方法製備一可固化樹脂組成物,以及測定其性 - 能。其測量結果示於表1。 ” 實例5 14 201224052 除了改變表i所示各原料含量值之外依照實例丨相同方 備-可固化娜組成物’以及測定其性能。制量絲示 比較實例1 除了未使用烯丙基化盼系祕樹脂和巴比妥酸以及各原料各 量變成使用表1所示值之外依照實例!相同方法製備__可固^ 脂組成物,以及測定其性能。其測量結果示於表j。 當未使用該液_系祕樹難騎氡樹脂之固化劑以及使 用潛固化劑時需要較長固化時間。 比較實例2 除了各原料含量變成使用表丨所示值之外依照實例丨相同方 法製備一可固化樹脂組成物,以及測定其性能。其測量結果示於 表1。 當未使用該優勢液態酿系紛越樹脂作為環氧樹脂之固化劑以 及使用少量潛固化劑時,該經固化樹脂之模數和Tg將被降低。15 201224052 表1 實例 比較實例 组成物 液態環 (份重量比) 1 2 3 4 5 1 2 48.5 (1〇〇) 48.5 (100) 48.6 (100) 49.0 (100) 48.5 (100) 49.0 (100) 48.5 (1〇〇) 矽烷偶合劑 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 液態酚系樹脂2) (份重量比) 2.0 (4.1) 5.0 (10.3) 5.0 (10.2) 5.0 (10.2) 10.0 (20.6) 40.0 (82.4) 含潛固化劑組成物3) 48.0 45.0 45.0 45.0 40.0 50.0 10.0 巴比妥酸 0.5 0.5 0.5 0.5 硼酸三乙酯 0.4 黏度(mPas/25°C) 24700 21900 25500 27000 25600 27200 15100 儲存期限(天) >14 >14 >14 7 >14 >14 >14 固化時間(分鐘@ 100°C) 轉換率50% 4.18 4.20 4.48 4.17 5.22 4.90 14.3 轉換率90% 5.99 5.68 6.22 5.92 6.81 9.14 37.1 轉換率95% 6.53 6.07 6.92 6.91 7.74 11.0 46.2 轉換率99% 7.38 6.75 8.72 10.9 11.7 16.1 64.4 模數(GPa) 3.41 3.25 3.32 3.49 3.36 3.42 2.73 Tg(°C),DMA 154 151 152 152 146 159 81 黏合強度(N/mm2) 14.0 13.9 14.1 13.8 13.6 13.2 14.5 1) Nippon Kayaku 公司叙造"RE-310S" 2) Meiwa塑料工業公司製造”MEH 8000H" 3) Asahi Kasei 公司製造"Novacure HX-3722” 16 201224052 發明專利說明書 月 mm (本說明書格式、順序,請勿任意更動,※記號部分請勿填寫) ※申請案號:卜。…<2006.01) ※申請日: ※㈣分類:α〇〇Μϋ 一、發明名稱:(中文/英文) ^ ^005- 單組分環氧樹脂組成物 One Component Epoxy Resin Composition 中文發明摘要: 提供一種具有高固化性質之單組分環氧樹脂組成物,其中, 其經固化樹脂展現於使用優勢潛固化劑時相同之機械強度。 一種單組分環氧樹脂組成物含有(a) 1〇〇份重量比之液態環氧 樹脂;(b)用於固化該液態環氧樹脂之適量潛固化劑;以及(c)不 超過30份重量比之液態酚系樹脂。 三、英文發明摘要: To provide 汪 one component epoxy resin composition having e high curing property,wherein a cured resin thereof exhibits a physical strength equal to that in the case where a latent curing agent is predominantly used.A one component epoxy resin composition comprising (a) 100 parts by weight of liquid epoxy resin; (b) suitable amounts for curing the liquid epoxy resin of a latent curing agent; and (c) not more than 30 parts by weight of liquid phenol resin. 201224052 七、申清專利範圍: 1. 一種單組分環氧樹脂組成物含有: (a) 1〇〇份重量比之液態環氧樹脂; • (b)用於固化該液態環氧樹脂之適量潛固化劑;以及 (c)不超過30份重量比之液態酚系樹脂。 2. ^據㈣專鄉M丨賴狀私如魏顺 中,該潛固化劑之含量為5至50份重量比。 其 3. „專利範圍第i項所述之單組分環氧樹脂组成物,其 〇 中,該潛固化劑之含量為10至35份重量比。 、 4·,據申請專利範圍第!至3項中任一項所述之單 氧樹脂組成物,其中,該液態驗系樹脂之含量為〇1 = 4 25份重量比。 ”、.主 ;5· 至4項中任—項所述之單組分環氧樹脂 中,該液態環氧樹脂包含至少一選自由 6. Γ型環氧樹脂、兒茶盼和間苯二輯構成之群組。 扯成物、1至5項中任—項所述之單組分環氧樹脂 〇 ’該_化劑包含至少一種選自由胺化合物、咪7. m郷圍第1至μ中任一項所述之單组分環氧樹脂 組成=其中,態紛系樹月旨包含下式代表之盼系_樹脂:^中’ R至R各獨代表H、具有i至3個碳原子之燒基或 埽丙基,以及η代表〇至3之整數,Rl至R5於不同苯環上分 別代表不同意義。 唑化ο物以及其加合物所構成之群组。 * .R I , / , r \ nu ⑴ 17 201224052 8.根據申請專利範圍第1至7項中任一項所述之單組分環氧樹脂 組成物,其中,該單組分環氧樹脂組成物進一步包含至少一選 自由巴比妥酸和硼酸酯作為安定劑所構成之群組。 201224052 四、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:第()圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 五、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式:
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010259088 | 2010-11-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201224052A true TW201224052A (en) | 2012-06-16 |
| TWI586749B TWI586749B (zh) | 2017-06-11 |
Family
ID=45440611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW100140233A TWI586749B (zh) | 2010-11-19 | 2011-11-04 | 單組分環氧樹脂組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20130165600A1 (zh) |
| EP (1) | EP2640765B1 (zh) |
| JP (1) | JP2013543012A (zh) |
| KR (1) | KR20140000245A (zh) |
| CN (1) | CN103228696A (zh) |
| TW (1) | TWI586749B (zh) |
| WO (1) | WO2012067270A1 (zh) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9926405B2 (en) | 2014-03-17 | 2018-03-27 | Namics Corporation | Resin composition |
| EP3137560B1 (en) * | 2014-04-29 | 2020-06-03 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Coating method for surfaces in chemical installations |
| JP6547478B2 (ja) * | 2014-09-02 | 2019-07-24 | 東レ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
| CN106687497B (zh) * | 2014-09-02 | 2019-11-22 | 东丽株式会社 | 纤维增强复合材料用环氧树脂组合物、预浸料坯和纤维增强复合材料 |
| CN107207426B (zh) | 2015-02-13 | 2020-02-14 | 3M创新有限公司 | 耐寒性密封剂及其组分 |
| WO2018109617A1 (en) | 2016-12-13 | 2018-06-21 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy stabilization using substituted barbituric acids |
| EP3392287A1 (de) | 2017-04-19 | 2018-10-24 | HILTI Aktiengesellschaft | Mehrkomponenten-epoxidharzmasse und verfahren zur steuerung der aushärtezeit einer epoxidharzmasse |
| CN106987095B (zh) * | 2017-05-16 | 2018-09-28 | 广东博汇新材料科技股份有限公司 | 高透明性预浸料用环氧树脂组合物及其制备方法 |
| US11884850B2 (en) | 2017-09-15 | 2024-01-30 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive film including a (meth)acrylate matrix including a curable epoxy/thiol resin composition, tape, and method |
| CN109749359A (zh) * | 2017-11-02 | 2019-05-14 | 正一龙华特殊材料(深圳)有限公司 | 单组分环氧树脂组合物 |
| KR102239656B1 (ko) * | 2018-09-28 | 2021-04-12 | (주)엘지하우시스 | 외단열용 접착제 조성물 및 이를 이용한 외단열 시스템 |
| CN113646383A (zh) | 2019-03-25 | 2021-11-12 | 3M创新有限公司 | 可固化组合物、由其制得的制品,及其制造和使用方法 |
| WO2021193233A1 (ja) * | 2020-03-25 | 2021-09-30 | 株式会社Adeka | 硬化性樹脂組成物、及び硬化性樹脂組成物の硬化収縮を抑制する方法 |
| WO2022209901A1 (ja) * | 2021-03-31 | 2022-10-06 | 富士フイルム株式会社 | 医療機器用エポキシ樹脂接着剤及びその硬化物、並びに医療機器部材及び医療機器 |
| KR20240037893A (ko) * | 2021-08-03 | 2024-03-22 | 슝크 코렌슈토프테크닉 게엠베하 | 모노폴라 플레이트를 본딩 결합하여 흑연 바이폴라 플레이트를 제조하는 공정 및 바이폴라 플레이트와 이를 포함하는 연료 전지 또는 레독스 플로우 배터리 |
| EP4400525A1 (en) | 2023-01-12 | 2024-07-17 | Henkel AG & Co. KGaA | One component liquid epoxy resin composition |
| CN119060277A (zh) * | 2024-08-27 | 2024-12-03 | 株洲市弘大新材料有限公司 | 一种潜伏固化剂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0496931A (ja) * | 1990-08-10 | 1992-03-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物 |
| US5464910A (en) * | 1993-12-22 | 1995-11-07 | Shikoku Chemicals Corporation | Epoxy resin adduct combined with a borate ester and phenolic compound |
| JP3476994B2 (ja) * | 1996-03-29 | 2003-12-10 | 四国化成工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
| JP3882374B2 (ja) * | 1999-02-12 | 2007-02-14 | 味の素株式会社 | 導電性樹脂組成物 |
| TWI222458B (en) * | 1999-02-25 | 2004-10-21 | Nitto Denko Corp | Resin compositions for semiconductor package and semiconductor articles using said compositions and packaging method of semiconductor device |
| KR20020005601A (ko) * | 1999-02-25 | 2002-01-17 | 가마이 고로 | 반도체 밀봉용 수지 조성물, 및 이를 사용한 반도체 장치및 반도체 장치의 제조방법 |
| JP2001106767A (ja) * | 1999-10-07 | 2001-04-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体用樹脂ペースト及びそれを用いた半導体装置 |
| JP2001106874A (ja) * | 1999-10-07 | 2001-04-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体用樹脂ペースト及びそれを用いた半導体装置 |
| JP2001106873A (ja) * | 1999-10-07 | 2001-04-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体用樹脂ペースト及びそれを用いた半導体装置 |
| JP2002069157A (ja) * | 2000-08-24 | 2002-03-08 | Nitto Denko Corp | 半導体封止用樹脂組成物、およびそれを用いた半導体装置、半導体ウエハ、ならびに半導体装置の実装構造 |
| TWI281478B (en) * | 2000-10-11 | 2007-05-21 | Sumitomo Bakelite Co | Die-attaching paste and semiconductor device |
| JP2002293880A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 液状封止樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置 |
| JP4251825B2 (ja) * | 2002-06-19 | 2009-04-08 | 株式会社三菱東京Ufj銀行 | 貿易取引決済システム及び貿易取引決済の方法 |
| JP4204814B2 (ja) * | 2002-06-28 | 2009-01-07 | ヘンケル コーポレイション | 熱硬化性液状樹脂組成物 |
| JP4587865B2 (ja) * | 2004-04-22 | 2010-11-24 | 昭和電工株式会社 | 感光性樹脂組成物及びその硬化物並びにそれらを使用するプリント配線基板の製造方法 |
| WO2006022693A1 (en) * | 2004-08-05 | 2006-03-02 | Fry's Metals, Inc. | Low voiding no flow fluxing underfill for electronic devices |
| JP5227119B2 (ja) * | 2007-09-03 | 2013-07-03 | ナミックス株式会社 | 光−熱併用型の潜在性硬化型エポキシ樹脂組成物 |
| JP2009292737A (ja) * | 2008-06-02 | 2009-12-17 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd | ポリグリセリン脂肪酸エステルとその製造方法 |
| JP2010053353A (ja) | 2008-07-29 | 2010-03-11 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂用マイクロカプセル型潜在性硬化剤及びその製造方法、一液性エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂硬化物、接着剤、接合用フィルム、導電性材料並びに異方導電性材料 |
-
2011
- 2011-11-04 TW TW100140233A patent/TWI586749B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-11-18 CN CN2011800549598A patent/CN103228696A/zh active Pending
- 2011-11-18 KR KR1020137012690A patent/KR20140000245A/ko not_active Ceased
- 2011-11-18 JP JP2013523408A patent/JP2013543012A/ja active Pending
- 2011-11-18 WO PCT/JP2011/077276 patent/WO2012067270A1/en not_active Ceased
- 2011-11-18 EP EP11802984.2A patent/EP2640765B1/en not_active Not-in-force
-
2013
- 2013-02-26 US US13/777,318 patent/US20130165600A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2012067270A1 (en) | 2012-05-24 |
| KR20140000245A (ko) | 2014-01-02 |
| EP2640765A1 (en) | 2013-09-25 |
| CN103228696A (zh) | 2013-07-31 |
| JP2013543012A (ja) | 2013-11-28 |
| EP2640765B1 (en) | 2017-01-04 |
| US20130165600A1 (en) | 2013-06-27 |
| TWI586749B (zh) | 2017-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW201224052A (en) | One component epoxy resin composition | |
| CN1957012B (zh) | 环氧树脂用硬化剂及环氧树脂组合物 | |
| TWI247764B (en) | Capsulated curing agent and composition | |
| TW201206982A (en) | Curable compositions | |
| JP5158088B2 (ja) | エポキシ樹脂用マイクロカプセル型潜在性硬化剤及びその製造方法、並びに一液性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| TW201124437A (en) | Polyoxazolidone resins | |
| JP6077496B2 (ja) | 一成分エポキシ樹脂組成物中の硬化剤としてのアミンおよびポリマーフェノールならびにそれらの使用 | |
| US10472460B2 (en) | Use of substituted benzyl alcohols in reactive epoxy systems | |
| JP4463208B2 (ja) | 潜在性硬化剤および組成物 | |
| JP2015212399A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| TW200916496A (en) | Curing agent for epoxy resin and curing agent composition for epoxy resin | |
| CN105531316A (zh) | 可固化环氧树脂组合物 | |
| JP4204814B2 (ja) | 熱硬化性液状樹脂組成物 | |
| TW201136974A (en) | Adducts based on divinylarene oxides | |
| JP2004269721A (ja) | マスターバッチ型硬化剤および一液性エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2013072011A (ja) | 処理硬化触媒、一液型エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
| JP6174461B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物および硬化物 | |
| JP6114037B2 (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂組成物 | |
| KR102232340B1 (ko) | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 수지의 조성물 및 이의 복합체 | |
| KR20240070535A (ko) | 열 전도성 접착제 조성물, 그의 제조 방법 및 용도 | |
| TWI427092B (zh) | Wire frame fixing material, lead frame and semiconductor device | |
| JP2019104811A (ja) | 潜在性硬化剤組成物及びそれを含む一液性硬化性エポキシド組成物 | |
| JP2014108966A (ja) | 潜伏性硬化促進剤及びその製造方法ならびにエポキシ樹脂組成物 | |
| JP2013129782A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP2014205732A (ja) | 樹脂組成物及び硬化物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |