WO1991005474A1

WO1991005474A1 - Herbicidal composition and method of killing weed

Info

Publication number: WO1991005474A1
Application number: PCT/JP1990/001317
Authority: WO
Inventors: Tetsuo Takematsu; Hitoshi Kuramochi; Takashi Sato
Original assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date: 1989-10-16
Filing date: 1990-10-12
Publication date: 1991-05-02
Anticipated expiration: 1992-04-16
Also published as: BR9006966A; KR930004038B1; CA2042585A1; EP0448723A4; EP0448723A1; US5223016A; KR920700540A

Description

明細書

除草剤組成物および除草方法

技術分野

本発明は除草剤組成物および除草方法に関する。更に詳しくは比較的低い施薬量においても優れた除草作用を示す除草剤組成物および除草方法に関する。

o

背景技術

小麦、トウモロコシ、イネ、大豆等は重要な作物であり、これらの作物の増収をはかるために、多くの除草剤が使用されてきた。しかしながら従来の除草剤は除草活性や作物への安全性の面で充分であるとは言いがたい。少量で有害雑草を枯殺し、かつ作物に対しては薬害を生じない安全な除草剤の開発が望まれている。

特開昭 6 3 - 1 0 7 7 9号公報には、このような除草剤として、下記式（ I A ) ：

Ar。-0- NHCN: ( I A )

、R^C' 式中、 A r。は式

(式中 R ¹¹ないし R¹³および R ¹⁵ないし R¹⁹は同一または相異なり水素原子、メチル基またはェチル基を表わし、 R ¹⁴および R ²⁰は水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基またはェトキシ基を表わす）

で示されるいずれかの基を、 R。はメチル基またはメトキシ基を示す、

で表わされる化合物群が開示且つ提案されている。

また、特開昭 63 - 2011 80号公報には、下記式（ I B)

CH_;

ΑΓ'- 0ィ〇 >-NHCN: ( I B)

II B

0 ここで、 A r ' は式

ここで、 R²¹〜R^S5は、同一もしくは異なり、水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシル基を表わし、 R^3e 'は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又は水酸基を表わす。但し R²²と R^2S， R²⁶と R²⁷, R²⁹と R^s ， R³¹と R^5S又は R ³³と R ³⁵は互いに連結して低級アルキル基で置換されていてもよいアルキレン鎖を表わし、それらが結合している炭素原子とともに、 5〜 6員環を形成していてもよく、あるいは R³¹と R 5²は連結してエチレンジォキシル基を表わしてもよく、あるいは R ³⁴と R³⁵は連結してジク口ロメチレン基を表わしてもよい、で表わされるいずれかの基を表わし、

Aは窒素原子又は — C=

I

X ここで、 Xは水素原子、塩素原子、ニトロ基又はトリフルォロメチル基を表わす、

を表わし、そして

Bは水素原子、メチル基又はメトキシ基を表わす、

で表わされる尿素誘導体化合物群から選ばれる少なくとも 1種の化合物と、下記化合物（ 2 A ) 〜（ 2 P ) ：

( 2 A) 4—クロロブトー 2—ィニル N— （3—クロ口フエ二ル）カーバメート、（2 B) 1， 2—ジメチル一 3 , 5—ジフエニル — 1 H—ピラゾリウムメチルサルフェート、（2 C) メチル 2— [4— (2 ,4—ジクロロフエノキシ）フエノキシ] プロビオネ一卜、 (2 D) 3— (4—イソプロピルフエニル）一 1 , 1ージメチルウレァヽ (2 E) 3— (3—クロロー 4—メチルフエニル）一 1 , 1ージメチルゥレア、（2 F) ェチル 2— [N—ベンゾィル一N— (3， 4ージクロ口フエニル）ァミノ ] プロビオネート、（2 G) S - 2 , 3 ,3—トリクロロー 2—ブロぺ二ルー N，N—ジイソプロビルチオカーバメート、（ 2 H ) 4—ヒドロキシ一 3 , 5—ジアイォドベンゾ二トリル、（2 1 ) 2—クロ口一 N— (4—メトキシ一 6—メチル — 1 , 3 , 5—トリアジンー 2—ィルァミノ力ルボニル）ベンゼンスルホンアミド、（ 2 J ) 3— （ 2—べンゾチアゾリル）一 1 , 3—ジメチルゥレア、（2K) 2—クロロー 4—ェチルァミノ一 6—イソプロピルアミノー 1 , 3 , 5—トリアジン、（2 L) 2— （4—クロロー 6—ェチルァミノ一 1 , 3，5—トリアジン一 2—ィル）ァミノ — 2—メチルプロビオノ二トリル、（ 2 M) 2— （ 3 , 5—ジクロ口フエニル）一 2— (2 , 2 ,2— トリクロロェチル）ォキシラン、

( 2 N) 2—クロロー 2' —ェチルー N— (2—メトキシ一 1ーメチルェチル）一 6' —メチルァセトァニリド、（20) 2—クロ口 — 2 ', 6 '—ジェチルー N—メトキシメチルァセトァニリドおよび

( 2 P) 2—クロロー N—イソプロピル一 N— （3 , 3 ,5—トリメチルシクロへキセニル）ァセトアミドよりなる群から選ばれる少なくとも 1種の化合物とを、有効成分として含有することを特徵とする除草剤組成物が開示されている。

さらに、下記化合物（3 A) 〜（3 E) ：

( 3 A ) 3 - ( 5— tert—ブチル一 1 , 3 , 4—チアジアゾリルー 2 —ィル）一 1，3—ジメチルゥレア、（3 B) 1 , 3—ジメチルー 3 一（ 5—トリフルォロメチルー 1 , 3 , 4—チアジアゾィル一 2—ィル）ゥレア、（3 C) 1— （5—ェチルスルホニル一 1 , 3 , 4—チアジアゾィルー 2—ィル）一 1 , 3—ジメチルゥレア、. (3 D) 3—

( 3， 4—ジクロロフエニル）一 1 , 1—ジメチルゥレア、（3 E) 3— (3 , 4—ジクロ口フエニル）一 1—メトキシー 1—メチルウレァ、（3 F) 3 , 6—ジクロロ一 2—メトキシ安息香酸、（3 G)

[ ( 3 , 5 , 6—トリクロ口一 2—ピリジル）一才キシ] 酢酸 · トリェチルァミン塩、（3 H) 4—クロ口一 2—メチルフエノキシ酢酸、

(3 1 ) 2 - (4一クロ口一 2—メチルフエノキシ）プロピオン酸、

( 3 J ) 4—アミノー 3 , 5—ジクロロー 6—フルォロー 2—ピリジルォキシ酢酸、（3K) N— （3—クロロフヱニル）カルバミン酸イソブロビルエステル、（3 L) N，N—ジェチルチオ一ルカルバミン酸一 S— （2—クロ口ベンジル）エステル、（3M) 2—メチルチォ一 4—イソプロピルァミノ一 6—メチルアミノー 1 , 3，5—トリアジン、（3N) 2—クロ口一 4 , 6—ビス（ェチルァミノ）一 1 3 ,5—トリアジン、（30) 4—ァミノ一 6— tert—プチルー 3— メチルチオ一 1， 2 , 4—トリアジンー 5 (4 H) 一オンおよび（3 P) 3—イソプロピル一 1 H— 2， 1 , 3—べンゾチアジン一 4 (3 H) —オン一 2 , 2—ジォキシドは除草活性化合物として知られてい。

しかしながら、上記化合物（1 A) および化合物（3A) 〜（3 P)は、いずれも単独で使用した場合、高い施薬量において種々の雑草の防除に有効であるが、低い施薬量においては防除しうる雑草の種類が非常に少なく制限されるという解決すべき点を有している。

また、上記化合物（1 B) と化合物（2 A) 〜（2 P) の組み合わせにかかる組成物は、イネ科雑草である野生ェンバク、ノスズメノテツボウ等に対する除草活性が必ずしも十分でない化合物（1 B) と、これらのイネ科雑草に対する除草活性に優れる化合物（2 A) 〜（2 G) ，（2 J) および（2M) 〜（2 P) , 広葉雑草に対する除草活性に優れる化合物（2 H)， (2 1 ) 又は一年生の広葉雑草およびある種のイネ科雑草に対する除草活性に優れる化合物（2 K) ， (2 L) との組み合わせにかかるものであり、それぞれの化合物単独では発揮し得ない除草効果を示すものであることが上記公開公報に開示されている。発明の開示

本発明の目的は、除草活性化合物の新規な組み合わせに係わる新規な除草剤組成物を提供することにある。

本発明の他の目的は、比較的低い施薬量においても優れた除草活性を示す除草剤組成物を提供することにある。本発明のさらに他の目的は、除草活性化合物単独では防除困難な雑草をも防除しうる、優れた除草効果を示す除草剤組成物を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、特にコムギあるいはトウモロコシ等の細葉作物に対して高い安全性を示す除草剤組成物を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、本発明における除草活性化合物の新規な組み合わせを、防除すべき雑草が生育している区域に、それぞれの除草活性化合物を同時に別個に施用して実現する除草方法を提供することにある。

本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明らかとなろう。

本発明によれば、本発明の上記目的および利点は、第 1に、

(A) .下記式（ I )

CH

Ar-0~(〇"NHCN ( I )

R ここで， A rは下記式（ I ) 一 a，（I ) — b，（ I ) —

ここで、 Ri R³は同一もしくは異なり、水素原子、メチル基又はェチル基である、

ここで、 R⁴は水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基でありそして R ⁵および R ⁶は同—もしくは異なり、水素原子、メチル基又はェチル基である、

および

( I ) 一 c

ここで、 R⁷〜R⁹は同一もしくは異なり、水素原子、メチル基又はェチル基であり、そして R ¹⁰は水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基である、

で表わされる有機基よりなる群から選ばれ、

そして

Rはメチル基又はメトキシ基である、

で表わされる化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物、および

(B) .下記式（II) 一 1、 (II) 一 2、 (II) 一 3、 (II) 一 4、 (II) 一 5、 (II) 一 6 ：

(II) 一

- N(C₂H₅) (ID 一 2

(II) 一 3

および

.. (ID- 6

で表わされる化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物、

を有効成分として含有することを特徵とする除草剤組成物により達成される。

上記式（I ) において、！"が式（1 ) ー ₃，（I ) — bおよび ( I ) - cの場合、式（ I ) はそれぞれ（ I ) -1、 ( I ) 一 2および ( I ) 一 3で表わされる <

... ( I ) 一

ここで、 R⁴は水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基又はェトキシ基でありそして R⁵および R⁶は同一もしくは異なり、水素原子、メチル基又はェチル基である、

および

. ( I ) 一 3

ここで、 R⁷〜R^gは同一もしくは異なり、水素原子、メチル基又はェチル基であり、そして R¹'³は水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基である。

上記式（ I ) で表わされる化合物としては、例えば第 I表（式（ I ) ― 1の化合物）、第 2表（式（ I ) 一 2の化合物）および第 3表 (式（ I ) 一 3の化合物）に記載の化合物を挙げることができる。

表（つづき）

2 表 (つづき）

3 表

化合物番号 R⁷ R⁸ R⁹ _R 1 0 R

49 H H H H CH,

50 H H H H OCH_s

51 CH₃ H H H CH₃

52 - CH₃ H H H OCH₃

53 H H CH₅ H CH₃

54 H H CH₃ H OCHs

55 CH₃ CH₃ H H CH,

56 CH₃ CH₃ H H OCH,

57 H H . CH₃ CH₃ CH_S

58 H H CHs CH₃ OCH,

59 CH₃ CH₃ CH₃ H CH₅

60 CH₅ CH₃ CHs H OCH₃

61 CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃

62 CH₅ H CH₃ CH₃ OCHs

63 CH_S CH₃ CHs OH CH₃

64 CH₅ CH_B CH₃ OH OCH₅

65 CH₃ CH₃ CHs OCHs CH₅

66 CH₃ CH₅ CHs OCHs OCHs 3 (つづき）

第 3 表（つづき）

上記（I ) で表わされる化合物は、特開昭 63— 10779号公報に開示された方法、すなわち

( i ) . 下記式

ここで A rの定義は上記式（ I ) に同じである、で表わされるァニリン誘導体を、イソシアン酸メチル、 N，N- ヂメチルカルバミン酸塩化物又は N—メトキシ一 N—メチルカルバミン酸塩化物と反応させるか、又は

(ii) . 下記式

Ar-0-(Q>-N=C=0 ここで， A rの定義は上記式（ I ) に同じである, で表わされるィソシァン酸エステル誘導体を、

§己、

ここで、 Rの定義は上記式（I ) に同じである、で表わされるァミノ酸と反応させる、

ことによって製造することが出来る。

本発明の組成物において、上記式（I ) の化合物とともに使用される除草活性化合物は、上記式（II) 一 1〜（II) —6で表わされる特定の化合物である。

化合物（II) 一 1は、前記化合物（3 F) と同一化合物であり、 dicambaすなわち 3 ,6—ジクロロ一 2—メトキシ安息香酸である。化合物（Π) — 2は、前記化合物（3 G) と同一化合物であり、 triclopyrすなわち [ ( 3 , 5 , 6—トリクロロー 2—ピリジル）ーォキシ] 酢酸 · トリェチルァミン塩である。

化合物（Π) — 3は、前記化合物（3 I ) と同一化合物であり、 MC P Pすなわち 2— （4—クロロー 2—メチルフエノキシ）プロピオン酸である。

化合物（Π) — 4は、前記化合物（3 J) と同一化合物であり、 fluroxypyrすなわち 4一アミノー 3 ,5—ジクロロー 6—フルオロー 2—ピリジンォキシ酢酸である。

化合物（II) 一 5は、前記化合物（3 P) と同一化合物であり、 bentazoneすなわち 3—イソプロピル一 1 H— 2 , 1 , 3—べンゾチアジン一 4 (3 H) —オン一 2， 2—ジォキシドである。

化合物（II)一 6は、前記化合物（30) と同一化合物であり、 Metribuzinすなわち 4—アミノー 6— ( 1 , 1—ヂメチルェチル）一3 ― (メチルチオ）一 1， 2 , 4—トリアジンー 5 ( 4 H) —オンであ。本発明の除草剤組成物は、上記式（I ) の化合物と式（II) 一 1 〜（II) 一 6の化合物を含有し、さらに所望により前記化合物（2 A) 〜（2 P) および（3 A) 〜（3 E) 、（3 H) 、（3 K) 〜 (3 Ν) の少なくとも一種を含有することができる。

式（ I ) の化合物と式（II) 一 1〜（Π) — 6の化合物の使用量は雑草の種類、生育段階、発生密度などによって異なるが、通常

( I ) の化合物が 0.0 5〜0.5 k gZh aとなり（II) — 1〜

(II) — 6の化合物が 0.05〜： L k g/h aとなる薬量が好ましい < 本発明の除草剤組成物は種々の生育段階において雑草に散布することができるが、特に雑草の成長期に茎葉散布することにより優れた除草効果を発揮する。

本発明の除草剤組成物は、上記有効成分に担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して常法により、例えば、粒剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粉剤等に製剤して施用することが好ましい。ここで好適な担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイト力一ボン、バーミキユライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素の如き固定担体；イソプロビルアルコール、キシレン、シクロへキサノンの如き液体担体などが挙げられる。界面活性剤および分散剤としては，例えば、アルコール硫酸エステル塩、ァルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリォキシェチレンアルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレンダリコール、ァラビアゴム等が挙げられる。

さらに本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、殺菌剤または他の除草剤との混合使用や、複合製剤化も可能である

ここで他の除草剤としては前記（2 A) ないし（2 F) で示される除草剤が特に好ましい。前記（2 A) ないし（2 F) を式（I ) の化合物と式（II) 一 1 〜（II) 一 6の化合物との混合組成物に加えて、複合製剤化する際には、通常式（ I ) の化合物が 0.05〜0.5 k gZh a，式（Π) 一 1〜（II) 一 6の化合物が 0.05〜： L k gZh aの混合に対して (2A) 〜（2 F) を 0.1〜 2 k g h aの割合で混合するのが好ましい。

本発明の除草剤組成物は、例えばィチビ、ォナモミ、ァオビュ、シロザ、チョウセンアサガオ、コセンダングサ、ノアサガオ、ヒルガオ、タデ、ィヌホウズキ、スミレ、ォオイヌノフダリ、フラサバソゥ、ハコべ、ノノヽラガラシ、ナズナ、ヒメォドリコソゥ、ホトケノザ、力ミツレ、ノハラムラサキ等の種々の広葉雑草に対し優れた除草活性を示し、コムギ、ォォムギ、トウモロコシ等の有用作物に対しては高い安全性を示す。

本発明者は、さらに本発明の除草剤組成物における除草剤の組み合わせを、防除すべき雑草が生育している区域にそれぞれの除草剤を同時に別個に施用して、該区域の雑草上であるいはその土壌中で実現することによつても、本発明の除草剤組成物と全く同様の効果を達成しうることを明らかにした。

それ故、本発明によれば、防除すべき雑草が生育している区域に、上記式（ I ) で表わされる化合物の少なくとも 1種および上記式 (II) — 1〜（II) — 6で表わされる化合物の少なくとも 1種を、それぞれ別個の除草剤として、同時に施用することを特徵とする雑草の除草方法が提供される。

上記方法において、上記式（ I ) で表わされる化合物および上記式（II) 一 1〜（Π) — 6で表わされる化合物をそれぞれ別個の除草剤に製剤するには、本発明の前記除草剤組成物を製剤する場合と全く同様に実施することができる。

本発明方法は、上記式（ I ) の化合物と上記式（II) 一 1〜（II) - 6の化合物を別個の製剤として同時にあるいは別個の製剤として施用前に混合し所望により希釈したのち、施用することができる。実施例

以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例を示す。

先ず、本発明の除草剤組成物の配合例を示す。例中％は重量％め o

配合例 1 (水和剤）

一般式（ I ) の化合物 6%、化合物（II) 一 1〜（Π) - 6 6〜24%、高級アルコール硫酸エステルのナトリウム塩 3%およびカオリン 85〜 67%を均一に混合粉砕して水和剤とする。

配合例 2 (乳剤）

一般式（ I ) の化合物 10 %、化合物（II) 一 1〜（II) 一 6 10〜 40 %、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル 10 %、シクロへキサノン 30%およびジメチルホルムアミド 40〜1 0%を均一に溶解して乳剤とする。

本発明の除草剤組成物は、上記の製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または直接施用する。

実施例 1

1 2000 aのプラスチック製ポッ卜にふるった畑土壌（埴壌土）を充塡し、これにォナモミ、ィチビ、チョウセンアサガオ、ァオビュ、ノアサガオ、コセンダングサおよびトウモロコシ（デントコーン）の種子を播種し、 1 c m覆土した。これらの植物を温室内で生育させ、トウモロコシが 5葉に生育した地点で、配合例 1に準じて調整した水和剤の所定量を、 a (アール）当り 1.5 （リットル）の水量でマイクロスプレーを用いて茎葉に噴霧処理した。なお展着剤としてネオエステリン 2000倍液を加用した。薬剤処理後も試験材料は温室内に置き、薬剤処理 1力月後に除草効果および薬害について下記の評価基準により調査し、その結果を第 4表に示した。評価基準

3曰除草効果および薬害枯死

4 .5 90%以上 99 %までの除草効果 z)k ノ

4 80%以上 89 %までの除草効果、未宝口ノ"）

3 .5 70%以上 79 %までの除草効果 V 宝口ノ

3 60%以上 69 %までの除草効果ノ

2 .5 50%以上 59 %までの除草効果ノ

2 40%以上 49 %までの除草効果 3fe

1 .5 30%以上 39 %までの除草効果

1 20%以上 29 %までの除草効果ノ

0 .5 1 9%以下 1 %までの除草効果宝ノ

0 除草効果なし（薬害なし）

なお、第 4表〜第 8表において、 *印は一般式（ I ) の化合物あるいは化合物（II) 一 1 (II) 一 6を単独で使用した比較例を表わす。第 4 表

第 4 表（つづき）

実施例 2

除草活性化合物を変える他は実施例 1 と全く同様にして除草効果および薬害を評価した。評価基準も実施例 1 と全く同じである。結果を第 5表に示した。

第 5 表

第 5 表（つづき）化合物除草効果

(kg/ha)

ォナモミイチヒ' チゥセンァ才ヒ'ュノアサ Γォコセントウモ nコシアサ力"才夕 *ンク *サ

41* 0.25 4 4 5 4 5 4 0

41+ (11) - 3 0 5 5 5 5 5 5 0

41 + UI) - 4 5 5 5 5 5 5 0

49木 0.25 3 3 4 4 4 4 0

0 4 4 4 5 5 5 0

49+(ΙΙ)-4 5 5 5 5 5 5 0

49+CID-5 5 5 5 5 5 5 0

66木 0.25 4 4 5 5 5 4 0

0 5 5 5 5 5 5 0

66+(II)-4 5 5 5 5 5 5 0

5 5 5 5 5 5 0

79氺 0.25 3 4 4 5 4 3 0

79+(II)-3 0 125+0.125 4 5 5 5 5 5 0

79+(II)-4 5 5 5 5 5 5 0

79+(II)-5 5 5 5 5 - 5 5 0

5 (つづき）化合物除草効果害

(kg/ha)

才ナモミィチビチ 3ゥセンァれ' 1 /アサ力'才コセントウモロコシアサ力'ォ夕'ンク'サ

64* 0.25 3 4 4 5 4 3 0

64+(II)-3 4 5 5 5 4 4 0

64KID-4 5 5 5 5 5 5 0

64+(II)-5 5 4 5 5 4 4 0

実施例 3

実施例 1において配合例 1の代わりに配合例 2を用いる他は実施例 1 と全く同様にして除草効果および薬害を評価した。評価基準も実施例 1 と全く同様である。結果を第 6表に示した。

c

+

第 6 表

1

μ A

1 口物すク J 除草効果

(kg/ha)

才ナモミィチビチ 3ゥセン了れ' 1 /アサ力"ォコセントヮ ΐ πコシ o アサ力'ォ夕'ンク'サ

1* 0.25 3 3 3 3 2 4 0

1+(II)-1 + + 5 5 5 5 4 5 0

1+(ΙΙ)-4 5 5 5 5 5 5 0

1+(ΙΙ)-5 5 • 5 5 5 5 5 0

1+(ΙΙ)-6 5 5 5 5 5 5 0

15* 0.25 3 3 3 4 3 3 0

「「

15+(II)-1 5 5 5 5 4 5 0

15+(II)-4 4 5 5 5 5 5 0 ft

15+(II)-5 4 5 5 5 5 5 0

15+(II)-6 5 5 5 5 5 5 0

34氺 0.25 3 4 5 5 3 4 0

34+(II)-l 5 5 5 5 5 5 0

34+(II)-4 5 5 5 5 5 5 0

34+(II)-5 4 5 5 5 5 5 0

5 5 5 5 5 5 0

第 6 表（つづき）

6 (つづき）化合物除草効果

(kg/ha)

才ナモミィチチ 3ゥセンァ才ヒ"ュ /アサ力'ォコセントウモ πコシアサ力'才タ'ンク'サ

+

92* 0.25 4 4 5 5 3 4 0

92+(ΙΙ)-1 5 5 5 5 4 5 0

5 5 5 5 4 5 0

92+(II)-5 5 5 5 5 4 5 0

92+(II)-6 5 5 5 5 5 5 0

実施例 4

一般式（ I ) の化合物 6%、高級アルコール硫酸エステルのナトリゥム塩 3%、および力オリン 9 1 %を均一に混合粉砕して水和剤とする。又、化合物（II) 一 1〜（II) 一 6を 6〜24%、高級アルコール硫酸エステルのナトリウム塩 3%および力オリン 7 3〜 91 %を均一に混合粉砕して水和剤とする。上記（ I ) および（II) — 1〜（II) — 6の各々の水和剤の所定量を、 a (アール）当り 1 . 5 I (リットル）の水の中に加えて希釈しマイクロスブレーを用いて茎葉に噴霧処理した。

なお用いた植物および除草効果、薬害の評価基準は実施例 1と全く同様である。結果を第 7表に示した。

第 7 表（つづき）

実施例 5

一般式（I ) の化合物 6%、化合物（II) 一 1〜（II) 一 6を 6 %、 (2 A) 〜（2 F) 6%、高級アルコール硫酸エステルのナトリウム塩 3 %、およびカオリン 79 %を均一に混合粉砕して水和剤とする。

上記水和剤を a (アール）当り 1.5 （リットル）の水で希釈し、マイクロスブレーを用いて茎葉に噴霧処理した。

なお用いた植物は冬コムギ、ヤエムダラ、ハコべ、スミレ、ォォィヌノフグリ、ホトケノザ、力ミツレ、ノスズメノテツボウであり除草効果、薬害の評価基準は実施例 1と全く同様である。結果を第 8表に示した。

第 8 表

寸

' '

第 8 表（つづき）化合物除草効果

、Kg/na

ヤエムク'ラ八:! スミレ才オイヌ / ホトケノサ" 力ミツレ /スス'メノ冬コムキ' フク"リテ'; ゥ

43* 丄 9

4 0 1 U U

43+(II)-l+2D 0.125+0.125+0.5 4 5 4 5 5 5 5 0

3 5 5 5 5 5 5 0

43+(11)- 3+2D 0 Ό A 0 D 0 U

43 + CID-3+2E 3 5 4 5 5 5 5 0

43+(II)-4+2C 5 5 4 5 5 5 5 0

43+(II)-4+2D 5 5 3 5 5 5 5 0

43 + (Π)-4+2Ε 5 5 4 5 5 5 5 0

43KID-5+2C 3 5 4 5 5 5 5 0

43+(II) - 5+2D 3 5 4 5 5 5 5 0

43+(II)-5+2E 3 5 4 5 5 5 5 0

8 表（つづき）

8 表（つづき）

Claims

請求の範囲

(A) .下記式（ I )

( I )

ここで， A rは下記式 U ) — a, (I ) — b，（ I ) 一 c ：

ここで、 Ri R³は同一もしくは異なり、水素原子、メチル某又はェチル基である、

( I ) 一 b

ここで、 R⁴は水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基でありそして R ⁵および R^eは同一もしくは異なり、水素原子、メチル基又はェチル基である、

および

( I ) 一 c

ここで、 R 7〜R⁹は同一もしくは異なり、水素原子、メチル基又はェチル基であり、そして R ¹³は水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基である、

で表わされる有機基よりなる群から選ばれ、

そして

Rはメチル基又はメトキシ基である、

(B) ，下記式（II) 一 1、 (II) 一 2、 (II) — 3、 (II) 一 4、 (II) 一 5、 (II) ― 6 ：

(II) 一

H (II) 一 2

C

H,

Cl~(O)-0CHC00H (II) 一 3

CH₃

および

(CH₃)

... (II)一 6

を有効成分として含有することを特徵とする除草剤組成物。

2. 4—クロロブトー 2—ィニル N— (3—クロ口フエニル）力 —バメ一ト、 1 , 2—ジメチルー 3 , 5—ジフエニル一 1 H—ビラゾリウムメチルサルフェート、メチル 2— [4— (2，4—ジクロロフエノキシ）フエノキシ] プロピオネート、 3— (4—イソプロピルフエニル）一 1 , 1ージメチルゥレア、 3— （3—クロ口一 4ーメチルフエニル）一 1 , 1—ジメチルゥレア、ェチル 2— [N—ベンゾィル一 N— （3 ,4—ジクロ口フエニル）ァミノ ] プロピオネート、 S— 2 , 3 , 3—トリクロロー 2—プロべ二ルー N ,Ν -ジィソプロピルチオカーバメート、 4ーヒドロキシ一 3 , 5—ジアイォドべンゾニトリル、 2—クロ口一 Ν— (4—メトキシー 6—メチル一 1 ,3 ,5 — トリアジンー 2—ィルァミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、 3— （2—ベンゾチアゾリル）一 1 , 3—ジメチルゥレア、 2— クロ口一 4一ェチルアミノー 6—ィソプロピルアミノ一 1 , 3 ,5— トリアジン、 2— （4—クロ口一 6—ェチルァミノ一 1 , 3 , 5—トリアジン一 2—ィル）アミノー 2—メチルプロピオノニトリノレ、 2 一 (3 ,5—ジクロロフエニル）一2— （2 , 2 , 2—トリクロロェチル）ォキシラン、 2—クロ口一 2' —ェチルー N— （2—メトキシ —1—メチルェチル）一6' —メチルァセトァニリ、ド、 2—クロ口一 2 ' , 6 '—ジェチルー N—メトキシメチルァセトァニリド、 2—クロロ一 N—ィソプロビル一 N— （3 , 3 , 5— トリメチルシク口へキセニル）ァセトアミド、 3— ( 5— tert—ブチルー 1 , 3 , 4—チアジァゾリルー 2—ィル）一 1 , 3—ジメチルゥレア、 1 , 3—ジメチル一 3— （ 5—トリフルォロメチルー 1 , 3 , 4—チアジアゾィル一 2—ィル）ゥレア、 1一（ 5—ェチルスルホニル一 1 , 3 , 4—チアジァゾィル一 2—ィル）一 1 , 3—ジメチルゥレア、 3— （3 ,4— ジクロロフエニル）一 1 , 1—ジメチルゥレア、 3— （3 ,4—ジクロロフエニル）一 1ーメトキシ一 1—メチルゥレア、 4—クロロー 2—メチルフエノキシ酢酸、 N— （3—クロ口フエニル）カルバミン酸ィソプロピルエステル、 N ,Ν—ジェチルチオ一ルカルバミン酸一 S— （2—クロ口ベンジル）エステル、 2—メチルチオ一 4ーィソプ口ピルァミノ一 6—メチルァミノー 1 , 3 , 5—トリァジン、 2 —クロ口一 4，6—ビス（ェチルァミノ）一 1 ,3，5—トリアジンおよび 4一アミノー 6— tert—ブチル一 3—メチルチオ一 1 , 2.4— トリアジン一 5 (4H) 一オンよりなる群から選ばれる少なくとも 1種の化合物を含有する第 1項に記載の除草剤組成物。

3. 防除すべき雑草が生育している区域に、上記式（ I ) で表わされる化合物の少なくとも 1種および上記式（II) 一 1〜（II) 一 6 で表わされる化合物の少なくとも 1種を、それぞれ別個の除草剤として、同時に施用することを特徴とする雑草の除草方法。