WO1993020794A1 - Procede de teinture des fibres keratiniques en milieu alcalin mettant en ×uvre des paraaminophenols substitues en position 2 en association avec le 6- ou 7-hydroxyindole et compositions mises en ×uvre dans le procede - Google Patents

Procede de teinture des fibres keratiniques en milieu alcalin mettant en ×uvre des paraaminophenols substitues en position 2 en association avec le 6- ou 7-hydroxyindole et compositions mises en ×uvre dans le procede Download PDF

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keratin fibers
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Jean Cotteret
Marie Pascale Audousset
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LOreal SA
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Definitions

  • the present invention relates to a new process for dyeing keratin fibers and in particular human keratin fibers, using paraaminophenols substituted in position 2 in combination with 6-or 7-hydroxyindole and an oxidizing agent in an alkaline medium, and to the compositions used during this process.
  • oxidation bases in particular ortho or paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols
  • couplers also called color modifiers, more particularly aromatic meta-phenylenediamines, meta-aminophenols and meta-diphenols, which make it possible to modify and enhance the background colors obtained by the condensation products of the oxidation bases.
  • oxidation dye precursors are also sought, as are couplers which make it possible to impart to the hair a coloring having a satisfactory resistance to light, washing, weathering, perspiration. and to the different treatments that the hair can undergo, and to obtain a wide range of shades of coloring.
  • a dyeing process for dyeing keratin fibers in an acid medium is described in patent FR 2 659 228 of the applicant, as using a composition containing, as coupler, 6-hydroxyindole, 7-hydroxyindole or their derived with oxidation dye precursors such as paraaminophenols.
  • a composition containing, as coupler, 6-hydroxyindole, 7-hydroxyindole or their derived with oxidation dye precursors such as paraaminophenols did not provide, after application to the fibers, a sufficiently resistant coloring.
  • the present invention therefore relates to a process for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, comprising the application to these fibers of at least as oxidation dye precursor, a substituted paraaminophenol in position 2 of formula (I) below, as a coupler, 6-hydroxyindole or 7-hydroxyindole and an oxidizing agent, at alkaline pH.
  • a subject of the invention is also a two-component dyeing agent, one of the components of which comprises the oxidation dye precursor of formula (I) defined below and 6- or 7-hydroxyindole, and the other the oxidizing agent.
  • Another subject of the invention relates to the ready-to-use composition containing the various agents used for dyeing, in an alkaline medium, keratin fibers.
  • the invention also relates to dyeing kits or "kits", with several components, making it possible to implement the process indicated above.
  • the process for dyeing keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, according to the invention is essentially characterized in that at least one paraaminophenol substituted in position 2 of formula (I) is applied to these fibers )
  • Y represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R represents an alkyl radical in C j -C 4 monohydroxyalkyl, C 1 -C 4 polyhydroxyalkyl or C 2 -C 4, as well as salts thereof addition with an acid
  • 6-hydroxyindole and / or 7-hydroxyindole the color being revealed at a pH greater than 7, using an oxidizing agent.
  • an al yl group C j -C 4 denotes methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl radical mono- or polyhydroxyalkyl denotes -CH 2 -CH 2 OH, -CH 2 -CHOH-CH 2 -OH, -CH 2 -CHOH-CH 3
  • the acid salts corresponding to the paraaminophenol compounds of general formula I) are preferably chosen from hydrochlorides, sulfates, hydrobromides or tartrates.
  • the oxidizing agent is preferably chosen from peroxide hydrogen, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates. Hydrogen peroxide is particularly preferred.
  • Composition (A) which contains, as oxidation dye precursor, at least one paraaminophenol of formula CO and 6-hydroxyindole and / or 7-hydroxyindole as coupler, may have a pH of between 3 and 10.5 and can be adjusted to the selected value by means of basifying agents usually used in dyeing keratin fibers, such as ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, sodium or potassium hydroxides, or conventional acidifying agents, such as mineral or organic acids, such as hydrochloric, tartaric, citric and phosphoric acids.
  • the pH of the composition (B) containing the oxidizing agent as defined above, is such that after mixing with the composition A, the pH of the mixture is greater than 7 and preferably between 8 and 11.
  • the compounds of formula CI) are present in the composition applied to the keratin fibers, in proportions preferably between 0.05 and 3.5% by weight relative to the total weight of the composition; 6-hydroxyindole and / or 7-hydroxyindole are present therein in proportions of between 0.01 and 4% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the dye compositions defined above and used in the dyeing process of the invention may also contain, in addition to the paraaminophenol of formula (I) defined above, other precursors of oxidation dyes para and / or ortho known in themselves.
  • oxidation dye precursors of ortho or para type can be chosen from paraphenylenediamines, paraaminophenols different from those of formula (I), heterocyclic precursors s para derived from pyridine or pyrimidine, such as 2, 5-diaminopyridine, 2-hydroxy 5-aminopyridine, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4,5-diamino 1-methylpyrazole, 2-dimethylamino 4,5,6-triaminopyrimidine, orthoaminophenols and so-called "double" bases.
  • paraphenylenediamines paraaminophenols different from those of formula (I)
  • heterocyclic precursors s para derived from pyridine or pyrimidine such as 2, 5-diaminopyridine, 2-hydroxy 5-aminopyridine, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4,5-diamino 1-methylpyrazole, 2-dimethylamino 4,5,6-triamino
  • R j , R 2 , R3, identical or different represent a hydrogen or halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical, a C 1 -C 4 alkoxy radical, a carboxy, sulfo or hydroxyalkyl radical in C j -C, ⁇ R 4 and R 5 , identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carbamylalkyl, mesylaminoal yl, acetylaminoalkyl, ureidoalkyl, carbalkoxyaminoalkyl, sulfoalkyl, piperidinoalkyl, moipholinoaUcyl radical optionally substituted in para by an amino group.
  • R and R 5 form, together with the nitrogen atom to which they are linked, a piperidino or moipholino heterocycle, provided that R 1 or R3 represents a hydrogen atom when R and R 5 do not represent a d atom hydrogen, as well as the salts of its compounds.
  • R 1 or R3 represents a hydrogen atom when R and R 5 do not represent a d atom hydrogen, as well as the salts of its compounds.
  • These alkyl or alkoxy groups have from 1 to 4 carbon atoms and denote in particular methyl, ethyl, propyl, methoxy and ethoxy.
  • paraphenylenediamine p-toluylenediamine, methoxyparaphenylenediamine, chloroparaphenylenediamine, 2,3-dimethylparaphenylenediamine, 2,6-dimethylparaphenylene diamine, 2,6-diethylparaphenylenediamine 5-dimethylpara- phenylenediamine, 2-methyl 5-methoxy ⁇ araphenylenediamine, 2,6-dimethyl 5-methoxyparaphenylenediamine, N, N-dimethylpara- phenylenedia ine, N, N-diethylparaphenylenediamine, N, N- dipropylparaphenylenediamine, 3-methyl 4-amino N, N-diethylaniline, N, N-di-C ⁇ — hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 3-methyl 4-amino N, N-di-C ⁇ — hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 3-methyl 4-
  • 4-amino N, N-Cethyl, ⁇ -piperidinoethyl) anihne 3-methyl 4-amino N, N-Cethyl, ⁇ -piperidinoethyl) aniline, 4-amino N, N- (ethyl, ⁇ -morpholinoethyl) aniline , 3-methyl 4-amino N, N-Cethyl, ⁇ -morpholinoethyl) aniline, 4-amino N, N-Cethyl, ⁇ -acetylaminoethyl) aniline, 4-amino N-C ⁇ -methoxyethyl) aniline, 3-methyl 4-amino N, N-
  • paraphenylenediamines can be introduced into the dye composition, either in the form of the free base, or in the form of salts, such as hydrochloride, hydrobromide or sulfate.
  • paraaminophenols other than those of formula CI there may be mentioned p-aminophenol, 2-methyl 4-aminophenol, 2-chloro 4-aminophenol, 3-chloro 4-aminophenol, 2,6-dimethyl 4 - aminophenol, 3,5-dimethyl 4-aminophenol, 2,3-dimethyl 4- aminophenol, 2,5-dimethyl 4-aminophenol, 2-C ⁇ — hydroxyethyl) 4- aminophenol, 2-methoxy 4- aminophenol, 3-methoxy 4-aminophenol, 3-C ⁇ -hydroxyethoxy) 4-aminophenol, 2-aminomethyl 4-aminophenol, 2- ⁇ -hydroxyethylaminomethyl 4-aminophenol.
  • the so-called "double" bases are bis-phenylalkylenediamines, corresponding to the formula:
  • Z j and Z 2 identical or different, represent hydroxyl groups or NHR I0 , where R 1Q denotes a hydrogen atom or a lower alkyl radical;
  • R 7 and Rg identical or different, represent either hydrogen atoms, or halogen atoms, or also alkyl radicals;
  • Rg and R9 identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl, hydroxyalkyl or aminoalkyl radical, in which the amino residue can be substituted;
  • Y ' represents a radical taken from the group consisting of the following radicals:
  • this base can also be in the form of its addition salts with acids.
  • alkyl or alkoxy radicals above indicated preferably denote a group having 1 to 4 carbon atoms and in particular methyl, ethyl, propyl, methoxy and ethoxy.
  • compounds of formula Cl ⁇ there may be mentioned N, N'-bis-C ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis-C4'-aminophenyl) 1,3-diamino 2-propanol, N, N'-bis -C ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis-C4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis-C4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis-C ⁇ -hydroxyethyl) N, N'- bis-C4-aminophenyl) tetramethylenediamine, the
  • the oxidation dye precursors of the ortho type are chosen from orthoaminophenols, such as 1-amino 2-hydroxybenzene, 6-methyl 1-hydroxy 2-aminobenzene, 4-methyl
  • compositions defined above, applied in the dyeing of keratin fibers may also contain, in addition to 6-hydroxyindole and / or 7-hydroxyindole used as couplers, other couplers known in themselves, such as metadiphenols, metaaminophenols, metaphenylenediamines, metaacylaminophenols, metauridophenols, metacarbalcoxyaminophenols, ⁇ -naphthol, couplers having an active methylene group, such as ⁇ -ketone compounds, pyrazolones.
  • couplers having an active methylene group, such as ⁇ -ketone compounds, pyrazolones.
  • Couplers mention may more particularly be made of 2,4-dihydroxyphenoxyethanol, 2,4-dihydroxyanisole, metaaminophenol, resorcinol monomethyl ether, resorcinol, 2-methyl-resorcinol, 2-methyl 5 -aminophenol, 2-methyl 5-N-C ⁇ -hydroxyethyl) aminophenol, 2-methyl 5-N-C ⁇ - mesylaminoethyl) aminophenol, 2,6-dimethyl 3-aminophenol, 6-hydroxybenzomorpholine, 2,4-diaminoanisole, 2,4-diaminophenoxyethanol, 6-aminobenzomorpholine, [2-C ⁇ - hydroxyethyl) amino 4-amino] -phenoxyethanol, 2-amino 4-C ⁇ -hydroxyethyl) amino anisole, di-hydroxypropyl ether, 2,4-diaminophenoxyethylamine, 1,3-dimethoxy 2,4-diaminobenzene, 1,
  • compositions as is well known in the state of the art, in particular with a view to nuancing or enriching with reflections the colors provided by the paraaminophenol associated with 6-hydroxyindole and / or 7-hydroxyindole, direct dyes such as azo dyes, anthraquinones or nitro derivatives of the benzene series.
  • the set of dye precursors by para and / or ortho type oxidation, as well as the couplers used in the dye compositions used in the process according to the invention preferably represent from 0.3 to 7% by weight per relative to the weight of said composition.
  • the dye compositions used in the process according to the invention also contain, in their preferred embodiment, anionic, canonical, nonionic, amphoteric surfactants or mixtures thereof.
  • anionic, canonical, nonionic, amphoteric surfactants or mixtures thereof mention may be made of alkylbenzenesulfonates, alkylnaphthalenesulfonates, sulfates, ethersulfates and sulfonates of fatty alcohols, quaternary ammonium salts, such as trimethylketylammonium bromide, cetylpyridinium bromide, ethanolamides optionally oxyethylenated fatty acids, poly oxyethylenated acids, alcohols or amines, polyglycerolated fatty alcohols, polyoxyethylenated or polyglycerolated alkylphenols, as well as polyoxyethylenated alkylsulfates.
  • These surfactants are present in
  • compositions can also contain organic solvents to dissolve the components which are not sufficiently soluble in water.
  • organic solvents such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols or glycol ethers such as 2-butoxyethanol, ethylene glycol, propylene glycol, monoethyl ether and monomethyl ether of diethylene glycol, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, analogous products and their mixtures.
  • the solvents are preferably present in 'proportions of between 1 and 40% by weight and in particular between 5 and 30% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the thickening agents which can be added to the compositions used in the process according to the invention can be chosen from sodium alginate, gum arabic, optionally crosslinked acrylic acid polymers, cellulose derivatives, heterobiopolysaccharides such as xanthan gum, mineral thickening agents such as bentonite can also be used.
  • thickening agents are preferably present in proportions of between 0.1 and 5%, and in particular between 0.2 and 3% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the antioxidant agents which may be present in the compositions are chosen in particular from sodium sulfite, thiogly colic acid, sodium bisulfite, dehydroascorbic acid, hydroquinone and homogentisic acid.
  • antioxidant agents are present in the composition in proportions of between 0.05 and 1.5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions can also contain other cosmetically acceptable adjuvants, such as, for example, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, treatment agents, conditioning agents, film-forming agents, preservatives, clouding agents ...
  • cosmetically acceptable adjuvants such as, for example, penetration agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, treatment agents, conditioning agents, film-forming agents, preservatives, clouding agents ...
  • composition applied to the hair may be in various forms, such as in the form of a liquid, cream, gel or in any other form suitable for dyeing the hair.
  • These compositions can be packaged under pressure in aerosol bottles in the presence of a propellant and form foams.
  • a subject of the invention is also the ready-to-use composition used in the process defined above.
  • the method comprises a preliminary step consisting in storing in separate form, on the one hand, the composition containing in a medium suitable for dyeing at least as oxidation dye precursor, a paraaminophenol corresponding to formula CI) defined above and as coupler, 6-hydroxyindole and / or 7-hydroxyindole in the form of component C) and, on the other hand, a composition containing the oxidizing agent such as defined above in the form of a component CB), and to proceed to their extemporaneous mixing before applying this mixture to the keratin fibers, as indicated above, the resulting composition having a pH value greater than 7 and of preferably between 8 and 11.
  • the dyeing process consists in applying the mixture obtained to the hair, leaving it on for 10 to 40 minutes, preferably 15 to 30 minutes, then rinsing the hair, washing it with shampoo, rinsing it again. and dry them.
  • compositions containing the paraaminophenol of formula CI), the 6-hydroxyindole and / or the 7-hydroxyindole and the oxidizing agent which can be introduced, just before the application, in the composition applied in the second step or else be added to the keratin fibers in a third step, so that the mixture forming in situ at the fibers has a pH greater than 7, the laying conditions , washing and drying are the same as above.
  • the subject of the invention is also an agent for dyeing keratin fibers, in particular human hair, essentially characterized in that it comprises at least two components, one of the components consisting of composition C) defined below. above and the other being constituted by composition (B) also defined above, the pH of the compositions CA) and CB) being such that after mixing in proportions of 90 to 10% for the composition CA) and from 10 to 90% for the composition CB), the resulting composition has a pH greater than 7, and preferably between 8 and 11.
  • the composition applied to the keratin fibers results in particular from a mixture of 10 to 90% of component CA) with 90 to 10% of component CB) containing an oxidizing agent and has a pH greater than 7 and preferably between 8 and 11.
  • This two-component dyeing agent can be packaged in a multi-compartment device or dye kit which constitutes another object of the invention, or any other multi-compartment packaging system in which one of the compartments contains the component CA) and the second compartment contains the component CB); these devices being able to be equipped with a means making it possible to deliver the desired mixture onto the hair, such as the devices described more particularly in patent US-A-4,823,985 to the applicant.
  • Hair dyeing is carried out by applying to permanent or non-permanent hair, gray with 90% white, an extemporaneous mixture of the coloring composition CA) and the oxidizing composition CB).

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Abstract

L'invention est relative à un procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins un paraaminophénol de formule (I), dans laquelle Y est oxygène ou soufre, R est alkyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, ainsi que leurs sels d'addition d'acides, et le 6-hydroxyindole et/ou le 7-hydroxyindole, la couleur étant révélée à pH alcalin à l'aide d'un agent oxydant.

Description

Procédé de teinture des fibres kératiniques en milieu alcalin mettant en oeuvre des paraaminophénols substitués en position 2 en association avec le 6-ou 7-hydroxyindole et compositions mises en oeuvre dans le procédé.
La présente invention est relative à un nouveau procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier les fibres kératiniques humaines, mettant en oeuvre des paraaminophénols substitués en position 2 en association avec le 6-ou 7-hydroxyindole et un agent oxydant en milieu alcalin, et aux compositions mises en oeuvres au cours de ce procédé.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorants d'oxydation, en particuliers des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols, généralement appelés "bases d'oxydation", et des coupleurs encore appelés modificateurs de coloration, plus particulièrement des métaphénylènediamines aromatiques, des métaaminophénols et des métadiphénols, qui permettent de modifier et d'enrichir de reflets les colorations" de fond "obtenues par les produits de condensation des bases d'oxydation.
On recherche, dans le domaine de la teinture capillaire d'oxydation, des précurseurs de colorants d'oxydation ainsi que des coupleurs qui permettent de conférer aux cheveux une coloration ayant une résistance satisfaisante à la lumière, aux lavages, aux intempéries, à la transpiration et aux différents traitements que peuvent subir les cheveux, et d'obtenir un large éventail de nuances de coloration.
Les paraaminophénols substitués en position 2, ainsi que leur utilisation dans des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques en association avec des coupleurs classiques de type benzénique sont connus et décrits dans le brevet FR 2 637 282.
Un procédé de teinture pour la teinture des fibres kératiniques en milieu acide est décrit dans le brevet FR 2 659 228 de la demanderesse, comme mettant en oeuvre une composition contenant, à titre de coupleur, le 6-hydroxyindole, le 7-hydroxyindole ou leurs dérivés avec des précurseurs de colorant d'oxydation tels que les paraaminophénols. Toutefois un tel procédé ne procurait pas, après application sur les fibres, une coloration suffisamment résistante.
Dans le brevet FR 2 636 236, la demanderesse décrit des compositions tinctoriales pour la teinture des fibres kératiniques en milieu alcalin, contenant le 6-hydroxyindole ou le 7-hydroxyindole en tant que coupleur associé a une base d'oxydation dont le paraaminophénol et certains de ses dérivés. Les colorations obtenues avec de telles compositions ne présentaient pas une résistance satisfaisante notamment à la lumière.
La demanderesse vient de découvrir, ce qui fait l'objet de l'invention, que l'utilisation de certains paraaminophénols substitués en position 2 à titre de précurseurs de colorants d'oxydation en association avec le 6-hydroxyindole ou le 7-hydroxyindole et d'un agent oxydant permet d'obtenir en milieu alcalin, après application sur les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, un large éventail de colorations aux nuances chaudes présentant une résistance à la lumière, aux lavages, aux intempéries, à la transpiration et aux différents traitements que peuvent subir les cheveux, particulièrement remarquable et supérieure à celles de l'art antérieur.
La présente invention a donc pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l'application sur ces fibres d'au moins à titre de précurseur de colorant d'oxydation, un paraaminophénol substitué en position 2 de formule (I) ci-après, à titre de coupleur, le 6-hydroxyindole ou le 7-hydroxyindole et un agent oxydant, à pH alcalin.
L'invention a également pour objet un agent de teinture à deux composants, dont l'un des composants comprend le précurseur de colorant d'oxydation de formule (I) définie ci-après et le 6- ou 7- hydroxyindole, et l'autre l'agent oxydant.
Un autre objet de l'invention porte sur la composition prête à l'emploi, contenant les différents agents utilisés pour la teinture, en milieu alcalin, des fibres kératiniques. L'invention a également pour objet des nécessaires de teinture ou "kits", à plusieurs composants, permettant de mettre en oeuvre le procédé indiqué ci-dessus.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, conforme à l'invention est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins un paraaminophénol substitué en position 2 de formule (I)
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dans laquelle : Y représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R représente un radical alkyle en Cj-C4, monohydroxyalkyle en C1-C4 ou polyhydroxyalkyle en C2-C4, ainsi que leurs sels d'addition avec un acide; le 6-hydroxyindole et/ou le 7-hydroxyindole; la couleur étant révélée à pH supérieur à 7, à l'aide d'un agent oxydant.
Selon le procédé conforme à l'invention, on applique sur les fibres kératiniques et en particulier les fibres kératiniques humaines, au moins une composition (A) contenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un paraaminophénol substitué en position 2 de formule (I) définie ci-dessus à titre de précurseur de colorant d'oxydation, en association avec le 6-hydroxyindole et/ou le 7- hydroxyindole à titre de coupleur, la couleur étant révélée à pH alcalin, à l'aide d'un agent oxydant présent dans la composition (A) ou appliqué simultanément ou séquentiellement de façon séparée, au moyen d'une composition (B) le contenant dans un milieu approprié pour la teinture.
Parmi les significations préférées du radical R dans les composés paraaminophénols de formule générale I), e radical al yle en Cj-C4 désigne les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, le radical mono ou polyhydroxyalkyle désigne -CH2-CH2OH, -CH2-CHOH-CH2-OH, -CH2-CHOH-CH3
Les sels d'acide correspondant aux composés paraaminophénols de formule générale I) sont choisis de préférence paimi les chlorhydrates, les sulfates, les bromhydrates ou les tartrates.
Parmi les paraaminophénols de formule générale CI), on peut citer les composés suivants :
- le 2-méthoxyméthyl 4-aminophénol,
- le 2-éthoxyméthyl 4-aminophénol,
- le 2-propoxyméthyl 4-aminophénol,
- le 2 isopropoxyméthyl 4-aminophénol, - le 2-Cβ-hydroxyéthoxyméthyl) 4-aminophénol,
- le 2-méthylthiométhyl 4-aminophénol,
- le 2-Cβ-hydroxyéthyIthiométhyI) 4-aminophénoI,
- le 2-Cβ,γ-dihydroxypropylthiométhyl) 4-aminophénoI, et leurs sels,
Parmi les composés préférés de formule CI), on peut citer :
- le 2-méthoxyméthyl 4-aminophénol
- le 2-éthoxyméthyl 4-aminophénol
- le 2-Cβ-hydroxyéthoxyméthyl) 4-aminophénol - le 2-méthylthiométhyl 4-aminophénol et leurs sels,
Selon le procédé de l'invention, on utilise de préférence en association avec le paraaminophénol de formule générale CI) définie précédemment, le 6-hydroxyindole à titre de coupleur. L'agent oxydant est choisi de préférence parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré.
La composition (A) qui renferme, à titre de précurseur de colorant d'oxydation, au moins un paraaminophénol de formule CO et le 6- hydroxyindole et/ou le 7-hydroxyindole à titre de coupleur, peut avoir un pH compris entre 3 et 10,5 et peut être ajusté à la valeur choisie au moyen d'agents alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques, tels que l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines tels que les mono-, di-et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium, ou des agents acidifiants classiques, tels que les acides minéraux ou organiques, tels que les acides chlorhydrique, tartrique, citrique et phosphorique. Le pH de la composition (B) renfermant l'agent oxydant tel que défini ci-dessus, est tel qu'après mélange avec la composition A, le pH du mélange soit supérieur à 7 et de préférence compris entre 8 et 11.
Les composés de formule CI) sont présents dans la composition appliquée sur les fibres kératiniques, dans des proportions comprises de préférence entre 0,05 et 3,5 % en poids par rapport au poids total de la composition; le 6-hydroxyindole et/ou le 7-hydroxyindole y sont présents dans des proportions comprises entre 0,01 et 4 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions tinctoriales définies ci-dessus et mises en oeuvre dans le procédé de teinture de l'invention, peuvent également contenir, en plus du paraaminophénol de formule (I) définie ci-dessus, d'autres précurseurs de colorants d'oxydation para et/ou ortho connus en eux-mêmes.
Ces précurseurs de colorants d'oxydation de type ortho ou para peuvent être choisis parmi les paraphénylènediamines, les paraaminophénols différents de ceux de formule (I), les précurseurs hétérocy clique s para dérivés de la pyridine ou de la pyrimidine, tels que la 2,5-diaminopyridine, la 2-hydroxy 5-aminopyridine, la 2,4,5,6- tétraaminopyrimidine, le 4,5-diamino 1-méthylpyrazole, la 2- diméthylamino 4,5,6-triaminopyrimidine, les orthoaminophénols et les bases dites "doubles".
A titre de paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer les composés répondant à la formule Cϋ) :
Figure imgf000008_0001
dans laquelle :
Rj, R2, R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en C^C^, un radical alcoxy en C1-C4, un radical carboxy, sulfo ou hydroxyalkyle en Cj-C,^ R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, carbamylalkyle, mésylaminoal yle, acétylaminoalkyle, uréidoalkyle, carbalcoxyaminoalkyle, sulfoalkyle, pipéridinoalkyle, moipholinoaUcyle, ou phényle éventuellement substitué en para par un groupement amino. ou bien R et R5 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle pipéridino ou moipholino, sous réserve que R1 ou R3 représente un atome d'hydrogène lorsque R et R5 ne représentent pas un atome d'hydrogène, ainsi que les sels de ses composés. Ces groupes alkyle ou alcoxy ont de 1 à 4 atomes de carbone et désignent notamment méthyle, éthyle, propyle, méthoxy et éthoxy.
Parmi les composés de formule CH) on peut citer la paraphénylènediamine, la p-toluylènediamine, la méthoxyparaphénylènediamine, la chloroparaphénylènediamine, la 2,3- diméthylparaphénylènediamine, la 2,6-diméthylparaphénylène- diamine, la 2,6-diéthylparaphényIènediamine, la 2,5-diméthylpara- phénylènediamine, la 2-méthyl 5-méthoxyρaraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl 5-méthoxyparaphénylènediamine, la N,N-diméthylpara- phénylènedia ine, la N,N-diéthylparaphénylènediamine, la N,N- dipropylparaphénylènediamine, la 3-méthyl 4-amino N,N-diéthyl- aniline, la N,N-di-Cβ— hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la 3-méthyl 4-amino N,N-di-Cβ— hydroxyéthyl)aniline, la 3-chloro 4-amino N,N-di- (β-hydroxyéthyl) aniline, la 4-amino N,N-Céthyl, carbamylméthyl) aniline, la 3-méthyl 4-amino N,N-Céthyl, carbamylméthyl) aniline, la
4-amino N,N-Céthyl, β-pipéridinoéthyl) anihne, la 3-méthyl 4-amino N,N-Céthyl, β-pipéridinoéthyl)aniline, la 4-amino N,N-(éthyl, β- morpholinoéthyl)aniline, la 3-méthyl 4-amino N,N-Céthyl,β-morpho- linoéthyl) aniline, la 4-amino N,N-Céthyl, β-acétylaminoéthyl) aniline, la 4-amino N-Cβ-méthoxyéthyl) aniline, la 3-méthyl 4-amino N,N-
Céthyl, β-acétylaminoéthyl) aniline, la 4-amino N,N-Céthyl, β-mésyl- aminoéthyl) aniline, la 3-méthyl 4-amino N,N-Céthyl, β-mésylamino- éthyl) aniline, la 4-amino N,N-Céthyl, β-sulfoéthyl)aniline, la 3-méthyl 4-amino N,N-Céthyl, β-sulfoéthyl) aniline, la N-[C4'-amino)phényl]- morpholine, la N-[C4'-amino)phényl]pipéridine, la 2-hydroxyéthylpara- phénylènediamine, la fluoroparaphénylènediamine, la carboxypara- phénylènediamine, la sulfoparaphénylènediamine, la 2-isopropylpara- phénylènediamine, la 2-n-propylparaphénylènediamine, la 2- hydroxyméthylparaphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N, N-Céthyl,β hydroxyéthyl)paraphénylène diamine, la N-Cdihydroxypropyl)para-phénylènediamine, la N-[C4'- amino)phényl]paraphénylènediamine, la N-Cphényl)para phénylène- diamine.
Ces paraphénylènediamines peuvent être introduites dans la composition tinctoriale, soit sous forme de base libre, soit sous forme de sels, tels que chlorhydrate, bromhydrate ou sulfate.
Parmi les paraaminophénols différents de ceux de formule CI), on peut citer le p-aminophénol, le 2-méthyl 4-aminophénol, le 2-chloro 4- aminophénol, le 3-chloro 4-aminophénol, le 2,6-diméthyl 4- aminophénol, le 3,5-diméthyl 4-aminophénol, le 2,3-diméthyl 4- aminophénol, le 2,5-diméthyl 4-aminophénol, le 2-Cβ— hydroxyéthyl)4- aminophénol, le 2-méthoxy 4-aminophénol, le 3-méthoxy 4- aminophénol, le 3-Cβ— hydroxyéthoxy)4-aminophénol, le 2- aminométhyl 4-aminophénol, le 2-β-hydroxyéthylaminométhyl 4- aminophénol. Les bases dites "doubles"sont des bis-phénylalkylènediamines, répondant à la formule :
Zl Zi
Figure imgf000010_0001
R6 - N -CH2 - Y- CH2 - N - R9
dans laquelle :
Zj et Z2, identiques ou différents, représentent des groupements hydroxyle ou NHRI0, où R1Q désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur ;
R7 et Rg, identiques ou différents, représentent soit des atomes d'hydrogène, soit des atomes d'halogène, soit encore des radicaux alkyle ;
Rg et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, hydroxyalkyle ou aminoalkyle, dont le reste amino peut être substitué;
Y' représente un radical pris dans le groupe constitué par les radicaux suivants :
-CCH2)n-, -CCH2)m-0-CCH2)m-,
-CCH2)q-CHOH-CCH2)q-,
Figure imgf000010_0002
CH3 dans lesquels n est un nombre entier compris entre 0 et 8 et m, q et p sont des nombres entiers compris entre 0 et 4, cette base pouvant se présenter également sous forme de ses sels d'addition avec des acides.
Les radicaux alkyle oγ alcoxy ci-dessus indiqués désignent de préférence un groupement ayant 1 à 4 atomes de carbone et notamment méthyle, éthyle, propyle, méthoxy et éthoxy. Parmi les composés de formule Clϋ) on peut citer le N,N'-bis-Cβ- hydroxyéthyl)N,N'-bis-C4'-aminophényl) 1,3-diamino 2-propanol, la N,N'-bis-Cβ-hydroxyéthyl)N,N'-bis-C4'-aminophényl)éthylènediamine, la N,N'-bis-C4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-Cβ- hydroxyéthyl) N,N'-bis-C4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la
N,N'-bis-(4-méthylaminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis- (éthyl) N,N'-bis-C4'-amino 3'-méthylphényl)éthylènediamine.
Les précurseurs de colorants d'oxydation de type ortho sont choisis parmi les orthoaminophénols, comme le 1-amino 2- hydroxybenzène, le 6-méthyl 1-hydroxy 2-aminobenzène, le 4-méthyl
1-amino 2-hydroxy benzène, et les orthophénylènediamines.
Les compositions définies ci-dessus, appliquées dans la teinture des fibres kératiniques peuvent également contenir en plus du 6- hydroxyindole et/ou du 7-hydroxyindole utilisés comme coupleurs, d'autres coupleurs connus en eux-mêmes, tels que des métadiphénols, des métaaminophénols, des métaphénylènediamines, des métaacylaminophénols, des métauréidophénols, des métacarbalcoxyaminophénols, l'α-naphtol, des coupleurs possédant un groupement méthylène actif, tel que les composés β-cétoniques, les pyrazolones.
Parmi ces coupleurs on peut plus particulièrement citer, le 2, 4- dihydroxyphénoxyéthanol, le 2,4-dihydroxyanisole, le métaaminophénol, le monométhyléther de résorcine, la résorcine, la 2- méthyl-résorcine, le 2-méthyl 5 -aminophénol, le 2-méthyl 5-N-Cβ- hydroxyéthyl) aminophénol, le 2-méthyl 5-N-Cβ- mésylaminoéthyl)aminophénol, le 2,6-diméthyl 3-aminophénol, la 6- hydroxybenzomorpholine, le 2,4-diaminoanisole, le 2,4- diaminophénoxyéthanol, la 6-aminobenzomorpholine, le [2-Cβ- hydroxyéthyl) amino 4-amino]-phénoxyéthanol, le 2-amino 4-Cβ- hydroxyéthyl) amino anisole, le
Figure imgf000011_0001
di ydroxypropyléther, la 2,4-diaminophénoxyéthy lamine, le 1,3- diméthoxy 2,4-diaminobenzène, le 1 ,3,5-triméthoxy 2,4- diaminobenzène, le 1-amino 3,4-méthylènedioxybenzène, le 1-hydroxy 3,4-méthylènedioxybenzène, le 2-chloro 6-méthyl 3-aminophénol, le 2- méthyl 3 -aminophénol, le 2-chloro résorcinol, la 6-méthoxy 3- hydroxyéthylaminoaniline, le 1-éthoxy 2-bisCβ-hydroxyéthyl)amino 4- aminobenzène, le 3-diéthylaminophénol, le 1,3-dihydroxy 2- méthylbenzène, le 1-hydroxy 2,4-dichloro 3-aminobenzène, le 4,6- hydroxyéthoxy 1,3-diaminobenzène, le 4-méthyl 6-éthoxy 1,3- diaminobenzène, le 4-chloro 6-méthyl 3 -aminophénol, le 6-chloro 3- trifluoroéthylaminophénol, et leurs sels.
On peut rajouter à ces compositions, comme cela est bien connu dans l'état de la technique, notamment en vue de nuancer ou d'enrichir en reflets les colorations apportées par le paraaminophénol associé au 6-hydroxyindole et/ou au 7-hydroxyindole, des colorants directs tels que des colorants azoïques, anthraquinoniques ou des dérivés nitrés de la série benzénique.
L'ensemble des précurseurs de colorants par oxydation de type para et/ou ortho, ainsi que les coupleurs utilisés dans les compositions tinctoriales mises en oeuvre dans le procédé selon l'invention, représente de préférence de 0,3 à 7 % en poids par rapport au poids de la dite composition.
Les compositions tinctoriales mises en oeuvre dans le procédé selon l'invention contiennent également dans leur forme de réalisation préférée, des agents tensio-actifs anioniques, canoniques, non- ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Parmi ces agents tensio- actifs, on peut citer les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, les éthersulfates et les sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires, tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium, les éthanolamides d'acides gras éventuellement oxyéthylénés, les acides, alcools ou aminés poly oxyéthylénés, les alcools gras polyglycérolés, les alkylphénols polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, ainsi que les alkylsulfates polyoxyéthylénés. Ces agents tensio-actifs sont présents dans les compositions dans des proportions comprises entre 0,5 et 55 % en poids, et de préférence entre 2 et 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiques pour solubiliser les composants qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut citer à titre d'exemple, les alcanols inférieurs en Cj-C^, tels que l'éthanol et l'isopropanol; le glycérol; les glycols ou éthers de glycols comme le 2- butoxyéthanol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyl éther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.
Les solvants sont présents de préférence dans des' proportions comprises entre 1 et 40 % en poids, et en particulier entre 5 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents épaississants que l'on peut ajouter dans les compositions mises en oeuvre dans le procédé selon l'invention peuvent être choisis parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, les polymères d'acide acrylique éventuellement réticulés, les dérivés de cellulose, les hétérobiopolysaccharides tels que la gomme de xanthane, on peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite.
Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 5 %, et en particulier entre 0,2 et 3 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les agents antioxydants qui peuvent être présents dans les compositions sont choisis en particulier parmi le sulfite de sodium, l'acide thiogly colique, le bisulfite de sodium, l'acide déhydroascorbique, l'hydroquinone et l'acide homogentisique.
Ces agents antioxydants sont présents dans la composition dans des proportions comprises entre 0,05 et 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir d'autres adjuvants cosmétiquement acceptables, tels que par exemple des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de traitement, des agents de conditionnement, des agents filmogènes, des agents conservateurs, des agents opacifiants...
La composition appliquée sur les cheveux peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquide, de crème, de gel ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques et notamment des cheveux humains. Ces compositions peuvent être conditionnées sous pression en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur et former des mousses.
L'invention a également pour objet, la composition prête à l'emploi utilisée dans le procédé défini ci-dessus.
Selon une forme de réalisation particulièrement préférée, le procédé comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, la composition contenant dans un milieu approprié pour la teinture au moins à titre de précurseur de colorant d'oxydation, un paraaminophénol répondant à la formule CI) définie ci- dessus et à titre de coupleur le 6-hydroxyindole et/ou le 7- hydroxyindole sous forme d'un composant C ) et, d'autre part, une composition renfermant l'agent oxydant tel que défini ci-dessus sous forme d'un composant CB), et à procéder à leur mélange extemporané avant d'appliquer ce mélange sur les fibres kératiniques, comme indiqué ci-dessus, la composition résultante ayant une valeur de pH supérieure à 7 et de préférence comprise entre 8 et 11.
Conformément à l'invention, le procédé de teinture consiste à appliquer sur les cheveux le mélange obtenu, à le laisser poser pendant 10 à 40 minutes de préférence 15 à 30 minutes puis à rincer les cheveux , les laver au shampooing, les rincer à nouveau et les sécher.
Il est également possible, conformément à l'invention, d'appliquer séparément une composition contenant le paraaminophénol de formule CI), le 6-hydroxyindole et/ou le 7-hydroxyindole et l'agent oxydant qui peut être introduit, juste avant l'application, dans la composition appliquée dans le deuxième temps ou bien être additionné sur les fibres kératiniques dans un troisième temps, de façon à ce que le mélange se formant in-situ au niveau des fibres ait un pH supérieur à 7, les conditions de pose, de lavage et de séchage étant les mêmes que précédemment.
L'invention a également pour objet un agent de teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, essentiellement caractérisé par le fait qu'il comporte au moins deux composants, l'un des composants étant constitué par la composition C ) définie ci- dessus et l'autre étant constitué par la composition (B) également définie ci-dessus, le pH des compositions CA) et CB) étant tel qu'après mélange dans des proportions de 90 à 10 % pour la composition CA) et de 10 à 90 % pour la composition CB), la composition résultante ait un pH supérieur à 7, et de préférence compris entre 8 et 11. La composition appliquée sur les fibres kératiniques résulte en particulier d'un mélange de 10 à 90 % du composant CA) avec 90 à 10 % du composant CB) contenant un agent oxydant et a un pH supérieur à 7 et de préférence compris entre 8 et 11.
Cet agent de teinture à deux composants peut être conditionné dans un dispositif à plusieurs compartiments ou kit de teinture qui constitue un autre objet de l'invention, ou tout autre système de conditionnement à plusieurs compartiments dont l'un des compartiments renferme le composant CA) et le second compartiment renferme le composant CB); ces dispositifs pouvant être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits plus particulièrement dans le brevet US-A-4 823 985 de la demanderesse.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES 1 à 5
On procède à la teinture des cheveux en appliquant sur des cheveux permanentes ou non permanentes, gris à 90 % de blancs, un mélange extemporane de la composition colorante CA) et de la composition oxydante CB).
On laissse agir ce mélange pendant 30 minutes, puis on rince les cheveux, on effectue un shampooing. Après séchage, les cheveux sont teints dans la nuance précisée au bas du tableau ci-après.
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
SUPPORT DE COLORATION N° 1
Octyldodêcanol vendu sous la dénomination d'EUTANOL G 8 g par la société HENKEL
Laurylsulfate de triéthanolamine à 40 % de MA 1,2 gMA
Alcool ét ylique 10,5 g
Alcool benzylique 10 g
Alcool oléocétylique oxyéthyléné à 30 moles d'oxyde d'éthylène 2,7 g
Polymère cationique en solution à 60 % de MA, constitué de motifs récurents : 2,22 g MA
Figure imgf000018_0001
Monoéthanolamine 7,2 g
Diéthanolamide d'acide linoléique vendu sous la dénomination de COMPERLAN Fpar la société HENKEL 8 g
Ammoniaque à 20 % 10,2 g
Métabisulfite de sodium en solution aqueuse à 35 % de MA 0,46 gMA
Hydroquinone 0,15 g
Phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 0,2 g
Séquestrant qs SUPPORT DE COLORATION N° 2
- Octyldodêcanol vendu sous la dénomination d'EUTANOL G 8 g par la société HENKEL
- Acide oléïque 20 g
- Lauryléthersulfate de monoéthanolamine vendu sous la 3 g dénomination de SIPON LM 35 par la société HENKEL
- Alcool éthylique 10 g
- Alcool benzylique 10 g
- Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 33 moles d'oxyde 2,4 g d'éthylène vendu sous la dénomination de SIMULSOL GS par la société SEPPIC
- Acide éthylènediamine tétracétique 0,2 g
- Polymère cationique constitué de motifs récurrents, 2,2 g MA à 60 % de MA
Figure imgf000019_0001
- Monoéthanolamine 7,5 g
- Diéthanolamide d'acide linoléique vendu sous la dénomination 8 g de COMPER AN F par la société HENKEL
- Ammoniaque à 20 % 10,2 g
- Métabisulfite de sodium en solution aqueuse à 35 % de MA 0,46 g MA
- Hydroquinone 0,15 g
- Phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 0,2 g SUPPORT DE COLORATION N° 3
- Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 4 g
- Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de glycérol à 78 % de MA 5,7 g MA
- Acide oléique 3,0 g
- Aminé oléîque oxyéthylénée, à 2 moles d'oxyde d'éthylene, vendue sous la dénomination ETHOMEEN 0 12 par la société AKZO 7 g
- Laurylamino succinamate de diéthylaminopropyle, sel de sodium, à 55 % de MA 3 g MA
- Alcool oléique 5 g
- Diéthanolamide d'acide de coprah 12 g
- Propylène glycol 3,5 g
- Dipropylèneglycol 0,5 g
- Alcool éthylique 7,0 g
- Monométhyl éther de propylène glycol 9 g
- Métabisulfite de sodium en solution aqueuse à 35 % de MA 0,46 g MA
- Acétate d'ammonium 0,8 g .
monoéthanolamine qs pH = 9,8
- Antioxydant, séquestrant qs

Claims

REVENDICATIONS if
1. Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins un paraaminophénol substitué en position 2 de formule :
Figure imgf000021_0001
5 dans laquelle,
Y représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, R représente un radical alkyle en Cγ-C , monohydroxyalkyle en Cy-C^ ou polyhydroxyalkyle en C2-C , ainsi que leurs sels d'addition avec un acide; et, le 6-hydroxyindole et/ou le 7-hydroxyindole; Q la couleur étant révélée à pH alcalin et à l'aide d'un agent oxydant.
2. Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en ce que l'on applique sur les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines, au moins une composition CA) contenant dans 5 un milieu approprié pour la teinture au moins, à titre de précurseur de colorant d'oxydation, un paraaminophénol substitué en position 2 de formule CI) et le 6-hydroxyindole et/ou 7-hydroxyindole à titre de coupleur; la couleur étant révélée à pH alcalin et à l'aide d'un agent oxydant Q présent dans la composition CA) ou appliqué simultanément ou séquentiellement de façon séparée, au moyen d'une composition CB) le contenant dans un milieu approprié pour la teinture; 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins et les persels.
4r Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que dans les composés de formule (I) R désigne un radical méthyle, éthyle, propyle, iso-propyle, butyle, isobutyle, un radical mono-ou polyhydroxyalkyle choisi parmi :
CH2-CH2-OH, -CH2-CHOH-CH2-OH, -CH2-CHOH-CH3,
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que les composés de formule CI) sont choisis parmi les composés suivants :
- le 2-méthoxyméthyl 4-aminophénol,
- le 2-éthoxyméthyl 4-aminophénol, - le 2-propoxyméthyl 4-aminophénol,
- le 2 isopropoxyméthyl 4-aminophénol
- le 2-Cβ-hydroxyéthoxyméthyI) 4-aminophénol,
- le 2-méthylthiométhyl 4-aminophénol,
- le 2-Cβ-hydroxyéthylthiométhyl) 4-aminophénol, - le 2-Cβ,γ-dihydroxypropylthiométhyl) 4-aminophénol, et leurs sels.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisé en ce que l'on applique sur les fibres kératiniques le 6- hydroxyindole à titre de coupleur.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que le pH de la ou des composition Cs) appliquée Cs) sur les fibres kératiniques est tel que la valeur du pH finale au niveau des fibres est comprise entre 8 et 11.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 7, caractérisé en ce que la composition CA) contient 0,05 à 3,5 % en poids du poids total de la composition d'au moins un composé de formule CD-
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 8, caractérisé en ce que la composition CA) contient de 0,01 à 4 % en poids par rapport au poids total de la composition de 6-hydroxyindole et/ou 7-hydroxyindole.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 9, caractérisé par le fait que la composition CA) contient outre le paraaminophénol de formule CI) définie ci-dessus, d'autres précurseurs de colorant d'oxydation de type ortho ou para choisis parmi les paraphénylènediamines, les paraaminophénols différents de ceux de formule CI), les précurseurs hétéroc cliques para dérivés de la pyridine ou de la pyrimidine, les orthoa inophénols les orthophénylènediamines et les bis-phénylalkylènediamines.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 10, caractérisé en ce que la composition CA) contient outre le 6- hydroxyindole et/ou le 7-hydroxyindole, d'autres coupleurs tels que des métaaminophénols, des métaphénylènediamines, des métaacylaminophénols, des métauréidophénols, des métacarbalcoxyaminophénols, l'α-naphtol, des coupleurs possédant un groupe méthylène actif.
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 11, caractérisé en ce que la composition CA) contient de 0,3 à 7 % en poids par rapport au poids total de la composition, de précurseur de colorant d'oxydation du type ortho et/ou para et de coupleur.
13. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 12, caractérisé en ce que la composition CA) contient des agents tensio- actifs cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, en des concentrations comprises entre 0,5 % et 55 % en poids par rapport au poids total de la composition; des solvants organiques en des concentrations comprises entre 1 et 40 % en poids par rapport au poids total de la composition; des agents épaississants en des concentrations comprises entre 0,1 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition; des agents antioxydants en des proportions comprises entre 0,05 et 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition, des colorants directs, des parfums, des agents séquestrants, des agents fîlmogènes, des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement, des agents conservateurs des agents opacifiants et tout autre agent habituellement utilisés dans des compositions tinctoriales.
14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à 13, caractérisé par le fait que les compositions CA) et CB) se présentent sous forme de liquide, de crème, de gel ou toute autre forme appropriée, ou peuvent être conditionnées sous pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former des mousses.
15. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on applique sur les fibres kératiniques et plus particulièrement les cheveux humains, dans un premier temps, une composition contenant au moins un paraaminophénol de formule CI), dans un deuxième temps une composition contenant le 6-hydroxyindole et/ou le 7- hydroxyindole, et l'on développe la coloration à l'aide d'un agent oxydant présent dans cette dernière composition ou bien l'on applique cet agent oxydant dans un troisième temps, le pH du mélange se formant au niveau de la fibre étant supérieur à 7.
16. Procédé de teinture d'oxydation selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisé par le fait qu'après l'application sur les fibres kératiniques, et plus particulièrement les cheveux humains, on laisse poser le mélange pendant 10 à 40 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, on rince les cheveux, on les lave au shampoing, on les rince à nouveau et on les sèche.
17. Agent de teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, caractérisé par le fait qu'il comporte au moins deux composants, l'un des composants étant constitué par la composition CA) définie dans l'une quelconque des revendications 2 à 14 et l'autre étant constitué par la composition CB) également définie dans l'une quelconque des revendications 2 à 14, le pH des compositions CA) et CB) étant tel qu'après mélange dans des proportions de 90 à 10 % pour la composition CA) et de 10 à 90 % pour la composition CB), la composition résultante ait un pH supérieur à 7.
18. Composition destinée à être utilisée pour la coloration des fibres kératiniques à pH basique, caractérisée par le fait qu'elle résulte du mélange de 10 à 90 % de la composition CA) définie dans l'une quelconque des revendications 2 à 14 avec 90 à 10 % de la composition CB) définie dans l'une quelconque des revendications 2 à 14 et qu'elle a un pH supérieur à 7.
19. Dispositif à plusieurs compartiments ou kit de teinture, caractérisé par le fait qu'il comprend dans un premier compartiment la composition (A) définie dans l'une quelconque des revendications 2 à 14, et dans un second compartiment la composition CB) définie dans l'une quelconque des revendications 2 à 14.
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