WO1995013863A1 - Un concentre comprenant des alkylglycosides et ses utilisations - Google Patents

Un concentre comprenant des alkylglycosides et ses utilisations Download PDF

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WO1995013863A1
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Chantal Amalric
Nelly Lecocu-Michel
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Definitions

  • the present invention relates to a concentrate comprising a mixture of alkyl glycosides and at least one fatty alcohol, as well as uses of these concentrates, in particular as a pearling agent or for preparing emulsions.
  • Alkyl glycosides are well known compounds. They can in particular be prepared according to the methods described in the French patent application 93.02877 filed on March 12, 1993 and the French patent application 93.03188 filed on March 19, 1993, both in the name of the applicant.
  • Patent application WO 92/06778 in the name of the applicant, describes compositions comprising 60 to 90% by weight of at least one fatty alcohol having from 12 to 22 carbon atoms and from 10 to 40% by weight of an alkylpolyoside (or alkylglycoside), the alkyl part of which may be identical to that of fatty alcohol.
  • compositions are useful as self-emulsifying agents.
  • a first object of the present invention consists of a composition in the form of a concentrate based on alkyl glycosides having properties which, to the knowledge of the applicant, have never been obtained or achieved before by means of alkyl glycosides.
  • a second object of the present invention consists in the use of said concentrate as a pearlescent agent, with a view to producing a pearlescent appearance, stable over time.
  • a third object of the present invention consists in the use of said concentrate for the preparation of ulsion, in particular fluid emulsions, such as milks, stable over time.
  • a fourth subject of the invention consists of compositions, in particular syndets or toilet soaps, comprising said concentrate, which is slightly or not irritating to humans or animals.
  • a fifth subject of the invention consists of foaming compositions comprising an emulsified oil phase, stable over time.
  • it consists of a concentrate, comprising: i) from 60 to 90% by weight of a mixture of at least one alkyl glycoside of formula (I) and at least one alkyl glycoside of formula (II):
  • - R represents an aliphatic radical, linear or branched, saturated or unsaturated, comprising from 8 to 15 carbon atoms.
  • R - R ' represents a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic radical, comprising from 16 to 22 carbon atoms.
  • - G and G ' identical or different, represent a saccharide residue.
  • - x and x ' identical or different, represent a number between 1 and 10.
  • the concentrate according to the invention can in particular be used as a pearling agent to provide a homogeneous pearling effect which is stable over time. This is quite surprising since compositions such as those described in patent application WO 92/06778, mentioned above, cannot confer such a pearlescent effect.
  • the alkyl glycosides of formulas (I) and (II) may contain, as the residue of a saccharide G or G ', a residue glucose, mannose, galactose, idose, arabinose, xylose, ribose, gulose, lyxose or fructose.
  • G and G ' are identical and each represents a glucose residue.
  • G and G ' can be in anomeric form ⁇ or ⁇ , and the saccharide motif in furanoside or pyranoside form.
  • the indices x and x ' represent the average degree of polymerization of the saccharide residue. They preferably represent a number between 1.05 and 2.5, more preferably between 1.05 and 1.35. It is noted that when at least one of x and x 'is equal to 1, the corresponding alkyl glycoside can be qualified as alkyl onoglycoside. When one of x or x 'is greater than 1, the corresponding lkylglycoside can be qualified as alkylpolyglycoside.
  • the weight ratio between said alkyl glycosides of formula (I) and those of formula (II) is usually between 3/1 and 1/3; preferably it is between 2/1 and 1/2.
  • the alkyl glycosides of formula (I) have a radical R which can preferably contain from 10 to less than 16 carbon atoms, more preferably from 12 to less than 16 carbon atoms.
  • alkyl glycosides of formula (II) constituting the concentrate are very particularly those for which R ′ is a radical containing 16 and / or 18 carbon atoms.
  • radicals R, R 'and Ri are advantageously saturated aliphatic radicals, that is to say alkyl radicals.
  • the concentrate according to the invention usually comprises a mixture of at least two fatty alcohols.
  • the radical Ri of each of these fatty alcohols is preferably identical to each of the radicals R and R '.
  • Said fatty alcohol mixture then consists, on the one hand, of at least one fatty alcohol comprising from 8 to less than 16 carbon atoms, preferably from 10 to less than 16 carbon atoms, more preferably from 12 to less of 16 carbon atoms, and, on the other hand, of at least one fatty alcohol comprising from 16 to 22 carbon atoms, preferably from 16 to 18 carbon atoms.
  • This mixture of fatty alcohols has more particularly at least 80% by weight, preferably 90 to 99% by weight of one or more fatty alcohols having 16 or more carbon atoms.
  • a concentrate according to the invention usually comprises from 15 to 38%, preferably from 25 to 38% by weight of at least one fatty alcohol.
  • said concentrate can comprise a saccharide and / or a polysaccharide in a concentration less than or equal to 5% by weight.
  • the concentrates according to the invention can be prepared by simple mixing of their constituents in proportions as mentioned above.
  • the first route comprises the reaction, in an acid medium, between a fatty alcohol and a saccharide having an anomeric OH, such as glucose or dextrose.
  • the second route consists: in a first step in preparing a first alkylpolyglycoside by carrying out an etherification reaction between a light alcohol such as, for example, methanol or butanol and a saccharide such as glucose, to obtain compounds such as methylglucoside or butylglucoside; then,
  • Each of these two routes can be, if necessary, supplemented by operations of neutralization, filtration, discoloration and elimination of excess fatty alcohol. This elimination can be done by distillation, in particular by means of a thin-film evaporator, so as to allow a fatty alcohol concentration as specified above to be obtained.
  • the concentrates thus prepared are solid at room temperature. They can be in the form of scales. According to another aspect of the invention, it relates to the use of the concentrates described above for various applications. Thus, said concentrates can enter into the formulation of various compositions, which are described below.
  • pearlescent agent One of the main uses of the concentrates of the invention is, as indicated above, that of pearlescent agent.
  • the pearlescent appearance produced by said concentrate is usually obtained by different types of solid crystals, organic or inorganic, such as fatty acid esters, mica or bismuth oxychloride. Without being bound by theory, it seems that the concentrate according to the invention provides a pearly appearance by the formation of droplets or liquid crystals reflecting light.
  • pearlescent agent is also meant here an agent producing an iridescent, moire, metallized or opacifying appearance or effect.
  • compositions which may comprise, as pearlescent agent, the concentrate according to the invention can be chosen from the following foaming compositions: pharmaceutical, cosmetic or hygienic compositions, such as shampoos, liquid soaps, shower gels, foaming baths, face makeup-removing gels or detergent compositions, in particular dishwashing detergents and liquid detergents.
  • the concentrate according to the invention can have a role of foaming surfactant.
  • the concentration in such a concentrate composition according to the invention can be between 2 and 15% by weight.
  • the mentioned compositions can also comprise surfactants, in particular foaming surfactants. As surfactants, there may be mentioned:
  • - amphoteric surfactants in particular betaine and its derivatives such as alkylbetaines, such as N-alkylbetaines or C-alkylbetaines, N-alkylaminobetaines, alkylamidobetaines, alkylphosphoamidobetaines or alkylphosphobetaines, sultaine and its derivatives, such as alkylamidosulfobetaines, imidazoline derivatives, N-alkylglycines, N-alkyl- ⁇ -alanine, alkylpolyaminecarboxylates and N-alkylaminobutyrates.
  • alkylbetaines such as N-alkylbetaines or C-alkylbetaines, N-alkylaminobetaines, alkylamidobetaines, alkylphosphoamidobetaines or alkylphosphobetaines, sultaine and its derivatives, such as alkylamidosulfobetaines, imidazo
  • Preferred amphoteric surfactants are chosen from cocamidobetaine, cocobetaine, cocoamidosultaine, cocoamidopropylbetaine, stearylbetaine, stearylb amphocarboxylic glycinate, cocoamidopropyl-hydroxysulfobetaine cocoamidocaramino-cocoamethylcarbocaramino-cocoamethylcarbocaramino-cocoamethylcarbocaramino-cocoamino carboxymethylamine cocoamino-cocoamethylcarbocaramino-cocoamino-cocoamethylcarbonamidocarbylamino-cocoamethylcarbocaramide) 'Collagen hydrolyzate (according to CFTA-Cosmetic Toiletries Fragrance Association nomenclature).
  • nonionic surfactants in particular coconut amides, polysorbates, hydrogenated and polyoxyethylenated (OE) and / or polyoxypropylenated (OP) castor oils, alkylphenols OE and / or OP or- alkylglycosides such as those of formula (I) and (II) mentioned above.
  • - cationic surfactants in particular those of the quaternary ammonium type or amine oxides. and, advantageously, anionic surfactants, in particular those mentioned in patent application EP-A-70,074 such as carboxylates, sulfonates and above all, sulfates.
  • anionic surfactants in particular those mentioned in patent application EP-A-70,074 such as carboxylates, sulfonates and above all, sulfates.
  • the alkyl sulfates and the alkyl ether sulfates neutralized by a cation are preferred, such as the sodium, potassium, magnesium or ammonium cations.
  • Sodium lauryl ether sulfates are very particularly preferred surfactants.
  • said foaming compositions may comprise an emulsified oil phase.
  • these compositions comprise said oil phase and at least one of the surfactants mentioned above.
  • Such compositions can consist of shampoos, dishwashing liquids and, very particularly, 2-in-1 shower gels, that is to say shower gels having simultaneously a cleaning and hydrating power.
  • Conventional compositions, comprising an oil phase and at least one foaming surfactant are usually unstable over time, that is to say that said oil phase phase.
  • a stabilizing agent such as thickening polymers is incorporated therein.
  • compositions generally comprise, by weight, from 2 to 15% of said concentrate, from 2 to 50%, preferably from 5 to 30% of at least one surfactant, from 0.5 to 15% of oil and a aqueous phase.
  • the oil can be of mineral, vegetable, animal or synthetic origin. Mention may in particular be made of silicone oils such as dimethicone, monoi oil, sweet almond oil, paraffin oil and synthetic triglycerides. According to another aspect, the invention relates to the use of said concentrate for the preparation of emulsions, these can be of the water in oil, oil in water or oil in water in oil type.
  • Said concentrate is particularly suitable for the preparation of fluid emulsions, stable over time.
  • fluid emulsion means an emulsion the flow of which through a 6 mm ISO 2431 flow cup begins less than 5 seconds after the removal of the shutter (test according to international standard ISO 2431).
  • milks in particular milks of the oil in water type, for cosmetic or hygienic use such as cleansing milks, body milks or sun milks.
  • Said emulsions can comprise from 1 to 15% by weight of said concentrate.
  • the oil phase of these emulsions can consist of one or more oils, such as those mentioned above.
  • the compositions and emulsions described above can be prepared in a manner known to those skilled in the art, for example by simple mixing of their constituents.
  • the concentrate according to the invention can be used as it is, or, as next, in the molten state.
  • a pearlescent base consisting of a dispersion of said concentrate in a suitable liquid.
  • a suitable liquid is usually water, but it can also consist of an organic solvent.
  • the concentration of said concentrate in a pearlescent base can be between 1 and 50% by weight, preferably between 2 and 25% by weight.
  • Another aspect of the invention is such a pearlescent base, as is its use as a pearlescent agent and for preparing emulsions.
  • the invention also aims to cover syndets, or dermatological breads, comprising a concentrate according to the invention, as well as one or more foaming surfactants such as those mentioned above, to the exclusion of soaps.
  • these syndets also comprise at least one conventional plasticizing, binding or texturing agent, such as polyethylene glycols (PEG), maltodextrins or fatty alcohols.
  • PEG polyethylene glycols
  • maltodextrins or fatty alcohols.
  • a syndet according to the invention generally comprises from 2 to
  • syndets according to the invention comprising said concentrate, have improved plasticity, better feel of the foam as well as increased skin tolerance. They can be prepared in a manner known to those skilled in the art from the concentrate in the molten state.
  • the invention also relates to toilet soaps comprising said concentrate defined above, at least one surfactant soap and, if necessary, at least one softening agent, such as glycerin.
  • Said surfactant soap can consist of a fatty acid, in particular a fatty acid of animal or vegetable origin, such as tallow or copra fatty acid, neutralized by soda.
  • a toilet soap according to the invention comprises from 1 to 20% by weight of said concentrate, from 65 to 95% by weight, from at least one soap and, where appropriate, from 3 to 15% by weight.
  • '' at least one softening agent. It can be prepared in a manner known to those skilled in the art from the concentrate in the molten state.
  • compositions, emulsions, syndets and toilet soaps mentioned above can also comprise other conventional additives such as dyes, perfumes, preservatives or viscosifying or thickening agents.
  • Acrysol 22 acrylate / steareth-20 methacrylate copolymer (Rohm & Haas company),
  • Sepigel 305 acrylic copolymer (company SEPPIC), Oramix NS10: Decylpolyglucoside (company SEPPIC),
  • LESNa Sodium lauryl ether sulfate
  • Carbomer 941 Acrylic polymer (GOODRICH Company)
  • a concentrate comprising alkyl glycosides
  • the reaction is carried out under vacuum at a temperature of approximately 100 ° C. and in the presence of a catalytic system consisting of 57 g of sulfuric acid and 41 g of hypophosphorous acid at 50%, 6.30 kg of anhydrous glucose and 51.5 kg of fatty alcohol consisting (% by weight) of 20% dodecanol, 28% tetradecanol, 17% hexadecanol and 35% octadecanol .
  • a catalytic system consisting of 57 g of sulfuric acid and 41 g of hypophosphorous acid at 50%, 6.30 kg of anhydrous glucose and 51.5 kg of fatty alcohol consisting (% by weight) of 20% dodecanol, 28% tetradecanol, 17% hexadecanol and 35% octadecanol .
  • the concentrate obtained includes (% by weight)
  • the concentrate obtained comprises (% by weight) Dodecanol 0.3%
  • Dispersion 1 was prepared from the concentrate of Example 2.
  • Dispersion 2 for comparison, contained a dry extract of the following composition:
  • Dispersion 3 contained a dry extract of the following composition: • Hexadecylpolyglucoside 25% Octadecylpolyglucoside 25% Hexadecanol 25% • Octadecanol 25%
  • the contents (in%) of the dry extract of each dispersions 1 to 3, expressed in APG and fatty alcohols having on the one hand, an alkyl part having less than 16 carbon atoms and, on the other hand, an alkyl part having more than 16 carbon atoms, are summarized in the Table I below. Table I
  • foaming compositions 1, 2 and 3 were prepared comprising: dispersion 1, 2 or 3 20%
  • Composition 2 non pearlescent 1 day
  • Composition 3 non-pearly and Het at least 7 days
  • composition, according to the invention, of the 2-in-1 shower gel type was prepared, comprising:
  • composition Composition according to witness 1'invention
  • the emulsions all contained 3% of the concentrate of Example 1.
  • the symbol "> 7" means that the emulsion has remained stable for at least 7 days.
  • Examples 7 to 13 relate to cosmetic or hygienic compositions which can be prepared using a concentrate according to the invention.
  • the term "APG" is used to denote the concentrate of Example 2.
  • phase A Melt the APG in water at around 60 ° C (phase A). Leave to cool at 30 ° C then incorporate phase B then phase C then phase D. Finally adjust the pH.
  • ORAMIX NS 10 2.00% in active ingredient AMONYL 675 SB - 1 - ' 2.00% in active ingredient WATER QSP100%
  • phase A Melt the APG in water at around 60 ° C, incorporate the sweet almond oil (phase A). Let cool at 30 ° C then incorporate phase B, phase C then phase D. Finally adjust the pH.
  • Emulsify B in A Add C around 60 ° C then, around 30 ° C, add D.
  • Emulsify B in A Add C around 60 ° C then around 30 ° C add D and adjust the PH if necessary.
  • Fluid emulsion with a rich texture - Stable at least 3 months at room temperature.
  • PROCEDURE Melt the APG and the ELFACOS simultaneously in the water at approximately
  • phase B then incorporate phase C then phase

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Abstract

Un concentré, utile notamment comme agent nacrant, comprenant: i) de 60 à 90 % en poids d'un mélange d'au moins un alkylglycoside de formule (I) : RO(G)x et d'au moins un alkylglycoside de formule (II) : R'O(G')x, dans lesquelles R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 8 à 15 atomes de carbone; R' représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 16 à 22 atomes de carbone; G et G', identiques ou différents, représentent un reste de saccharide; x et x', identiques ou différents, représentent un nombre compris entre 1 et 10; ii) de 10 à 40 % en poids d'au moins un alcool gras de formule R1OH, R1 étant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 8 à 22 atomes de carbone. Utilisation de ce concentré notamment comme agent nacrant ou pour préparer des émulsions.

Description

UN CONCENTRE COMPRENANT DES ALKYLGLYCOSIDES ET SES UTILISATIONS
La présente invention concerne un concentré comprenant un mélange d'alkylglycosides et au moins un alcool gras, ainsi que des utilisations de ces concentrés, notamment en tant qu'agent nacrant ou pour préparer des emulsions.
Les alkylglycosides sont des composés bien connus. Ils peuvent notamment être préparés selon les procédés décrits dans la demande de brevet français 93.02877 déposée le 12 mars 1993 et la demande de brevet français 93.03188 déposée le 19 mars 1993, toutes deux au nom de la demanderesse.
Ils peuvent être utilisés comme tensio-actifs, seuls ou en association avec d'autres tensio-actifs, dans de nombreuses applications. A cet égard, on peut par exemple faire référence à la brochure Triton CG 110, de mai 1975, diffusée par la société Rohm & Haas ou à la demande de brevet EP-A-70.074, qui décrivent des compositions et formulations associant des tensio-actifs et des alkylglycosides, utiles notamment en détergence ou en cosmétique. La demande de brevet WO 92/06778, au nom de la demanderesse, décrit des compositions comprenant 60 à 90 % en poids d'au moins un alcool gras ayant de 12 à 22 atomes de carbone et de 10 à 40 % en poids d'un alkylpolyoside (ou alkylglycoside) dont la partie alkyle peut être identique à celle de l'alcool gras.
Ces compositions sont utiles en tant qu'agents auto- émulsionnables.
Un premier objet de la présente invention consiste en une composition sous forme d'un concentré à base d'alkylglycosides présentant des propriétés, qui, à la connaissance de la demanderesse, n'ont jamais été obtenues ou atteintes auparavant au moyen d'alkylglycosides.
Un second objet de la présente invention consiste en l'utilisation dudit concentré en tant qu'agent nacrant, en vue de produire un aspect nacré, stable dans le temps.
Un troisième objet de la présente invention consiste en l'utilisation dudit concentré pour la préparation d'é ulsion, en particulier d'emulsions fluides, tels des laits, stables dans le temps.
Un quatrième objet de l'invention consiste en des compositions, notamment des syndets ou des savons de toilette, comportant ledit concentré, peu ou pas irritante pour l'homme ou l'animal.
Un cinquième objet de l'invention consiste en des compositions moussantes comprenant une phase huile émulsionnée, stable dans le temps. Selon un premier aspect de l'invention, celle-ci consiste en un concentré, comprenant : i) de 60 à 90 % en poids d'un mélange d'au moins un alkylglycoside de formule (I) et d'au moins un alkylglycoside de formule (II) :
RO (G)x (I)
R'O (G')x (II) dans lesquelles :
- R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 8 à 15 atomes de carbone.
- R' représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 16 à 22 atomes de carbone.
- G et G', identiques ou différents, représentent un reste de saccharide. - x et x', identiques ou différents, représentent un nombre compris entre 1 et 10. ii) de 10 à 40 % en poids d'au moins un alcool gras de formule R]_OH, R_ étant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 8 à 22 atomes de carbone.
Le concentré selon l'invention peut notamment être utilisé comme agent nacrant pour procurer un effet nacrant homogène et stable dans le temps. Ceci est tout à fait surprenant dans la mesure où des compositions telles que celles décrites dans la demande de brevet WO 92/06778, mentionnée plus haut, ne peuvent conférer un tel effet nacrant.
Les alkylglycosides de formules (I) et (II) peuvent comporter, à titre de reste d'un saccharide G ou G', un reste glucose, mannose, galactose, idose, arabinose, xylose, ribose, gulose, lyxose ou fructose. Avantageusement, G et G' sont identiques et représentent chacun un reste glucose. G et G' peuvent être sous forme anomérique α ou β, et le motif saccharide sous forme furanoside ou pyranoside.
Les indices x et x' représentent le degré de polymérisation moyen du reste saccharide. Ils représentent de préférence un nombre compris entre 1,05 et 2,5, plus preferentiellement compris entre 1,05 et 1,35. On note que lorsque l'un au moins de x et x' est égal à 1, 1'alkylglycoside correspondant peut être qualifié d'alkyl onoglycoside. Quand l'un de x ou de x' est supérieur à 1, 1' lkylglycoside correspondant peut être qualifié d'alkylpolyglycoside. Au sein du concentré selon l'invention, le rapport pondéral entre lesdits alkylglycosides de formule (I) et ceux de formule (II) est habituellement compris entre 3/1 et 1/3 ; de préférence il est compris entre 2/1 et 1/2.
Les alkylglycosides de formule (I) ont un radical R pouvant de préférence comporter de 10 à moins de 16 atomes de carbone, plus preferentiellement de 12 à moins de 16 atomes de carbone.
Les alkylglycosides de formule (II) constitutifs du concentré, sont tout particulièrement ceux pour lesquels R' est un radical comportant 16 et/ou 18 atomes de carbone.
Les radicaux R, R' et Ri sont de manière avantageuse des radicaux aliphatiques saturés, c'est-à-dire des radicaux alkyles.
Le concentré selon l'invention comprend habituellement un mélange d'au moins deux alcools gras. Le radical Ri de chacun de ces alcools gras est preferentiellement identique à chacun des radicaux R et R' . Ledit mélange d'alcool gras est alors constitué d'une part, d'au moins un alcool gras comportant de 8 à moins de 16 atomes de carbone, de préférence de 10 à moins de 16 atomes de carbone, plus préfentiellement de 12 à moins de 16 atomes de carbone, et, d'autre part, d'au moins un alcool gras comportant de 16 à 22 atomes de carbone, de préférence de 16 à 18 atomes de carbone. Ce mélange d'alcools gras comporte plus particulièrement au moins 80 % en poids, de préférence de 90 à 99 % en poids d'un ou plusieurs alcools gras comportant 16 ou plus atomes de carbone.
Un concentré selon l'invention, comprend habituellement de 15 à 38 %, de préférence de 25 à 38 % en poids d'au moins un alcool gras.
Outre les alkylglycosides et alcools gras mentionnés ci- dessus, ledit concentré peut comporter un saccharide et/ou un polysaccharide en une concentration inférieure ou égale à 5% en poids.
Les concentrés selon l'invention peuvent être préparés par simple mélange de leurs constituants en des proportions telles que mentionnées ci-dessus.
Mais à l'échelle industrielle, on les prépare de préférence selon l'une des deux voies classiquement utilisées pour la synthèse des alkylglycosides.
La première voie comprend la réaction, en milieu acide, entre un alcool gras et un saccharide disposant d'un OH anomérique, tel le glucose ou le dextrose. La deuxième voie consiste : dans une première étape à préparer un premier alkylpolyglycoside en procédant à une réaction d'étherification entre un alcool léger comme par exemple, le méthanol ou le butanol et un saccharide tel le glucose, pour obtenir des composés tels le méthylglucoside ou le butylglucoside; puis,
- dans une seconde étape, à effectuer une transétherification avec un alcool gras lourd tels ceux mentionnés ci-dessus, avec distillation de l'alcool léger.
Chacune de ces deux voies peut être, le cas échéant, complétée par des opérations de neutralisation, de filtration, de décoloration et d'élimination de l'alcool gras en excès. Cette élimination peut se faire par distillation, notamment au moyen d'un évaporateur à film mince, de sorte à permettre l'obtention d'une concentration en alcool gras telle que spécifiée plus haut.
Habituellement, les concentrés ainsi préparés sont solides à la température ambiante. Ils peuvent se présenter sous forme d'écaille. Selon un autre aspect de l'invention, celle-ci concerne l'utilisation des concentrés décrits ci-dessus pour diverses applications. Ainsi lesdits concentrés peuvent entrer dans la formulation de diverses compositions, qui sont décrites ci- dessous.
L'une des utilisations principales des concentrés de l'invention est, comme indiqué plus haut, celle d'agent nacrant. L'aspect nacré produit par ledit concentré est habituellement obtenu par différents types de cristaux solides, organiques ou inorganiques, comme les esters d'acides gras, le mica ou l'oxychlorure de bismuth. Sans être tenu par la théorie, il semble que le concentré selon l'invention procure un aspect nacré par formation de gouttelettes ou de cristaux liquides réfléchissant la lumière. Par le terme "agent nacrant", on entend également ici un agent produisant un aspect ou un effet irisé, moiré, métallisé ou opacifiant.
Il est particulièrement notable que l'aspect nacré produit par un concentré selon l'invention est homogène et stable dans le temps. Les compositions pouvant comporter à titre d'agent nacrant, le concentré selon l'invention peuvent être choisies parmi les compositions moussantes suivantes : les compositions pharmaceutiques, cosmétiques ou hygiéniques, tels les shampooings, les savons liquides, les gels douches, les bains moussants, les gels démaquillant visage ou des compositions détergentes, notamment les détergents vaisselles et les lessives liquides. Dans ce type de composition, le concentré selon l'invention peut avoir un rôle de tensio-actif moussant. La concentration dans une telle composition en concentré selon l'invention, peut être comprise entre 2 et 15 % en poids. Les compositions mentionnées peuvent comporter en outre des tensio-actifs, notamment des tensio-actifs moussants. A titre de tensio-actifs, on peut citer :
- les tensio-actifs amphotères, notamment la bétaïne et ses dérivés tels les alkylbetaïnes, comme les N-alkylbétaïnes ou les C-alkylbétaïnes, les N-alkylaminobétaïnes, les alkylamidobétaines, les alkylphosphoamidobétaïnes ou les alkylphosphobétaïnes, la sultaïne et ses dérivés, tels les alkylamidosulfobétaïnes, les dérivés de 1'imidazoline, les N- alkylglycines, les N-alkyl-β-alanine, les alkylpolyami- necarboxylates et les N-alkylaminobutyrates.
Des tensio-actifs amphotères préférés sont choisis parmi la cocamidobétaïne, la cocobétaïne, la cocoamidosultaïne, la cocoamidopropylbétaïne, la stéarylbétaïne, la stéaryl- amphocarboxylique glycinate, la cocoamidopropyl- hydroxysulfobétaïne, la cocoamphocarboxyglycinate, la coco- imidazoline carboxylate ou la cocoamidopropyl diméthylamino hydroxy propyle d'hydrolysat de Collagène (selon nomenclature CFTA-Cosmetic Toiletries Fragrance Association) .
- les tensio-actifs non ioniques, notamment les amides de coprah, les polysorbates, les huiles de ricin hydrogénées et polyoxyéthylénées (OE) et/ou polyoxypropylénées (OP) , les alkylphénols OE et/ou OP ou- les alkylglycosides tels ceux de formule (I) et (II) mentionnés ci-dessus.
- les tensio-actifs cationiques, notamment ceux du type ammonium quaternaire ou les oxydes d'aminé. et, de manière avantageuse, les tensio-actifs anioniques, notamment ceux cités dans la demande de brevet EP- A-70.074 comme les carboxylates, les sulfonates et surtout, les sulfates. Parmi ces derniers, on préfère les alkylsulfates et les alkyléther sulfates neutralisés par un cation, tels les cations sodium, potassium, magnésium ou ammonium. Les lauryléther sulfates de sodium sont des tensio-actifs tout particulièrement préférés.
Par ailleurs, lesdites compositions moussantes peuvent comporter une phase huile émulsionnée. Généralement, ces compositions comportent ladite phase huile et l'un au moins des tensio-actifs mentionnés plus haut. De telles compositions peuvent consister en des shampooings, des liquides vaisselles et , tout particulièrement, des gels douches 2 en 1, c'est-à- dire des gels douche présentant simultanément un pouvoir nettoyant et hydratant. Les compositions classiques, comportant une phase huile et au moins un tensio-actif moussant sont habituellement instables dans le temps, c'est-à-dire que ladite phase huile déphase. Pour remédier à cette instabilité, on y incorpore un agent stabilisant tel des polymères épaississants. Or, de manière surprenante, il a pu être constaté que la présence dans ces compositions du concentré selon l'invention, permet de conférer une grande stabilité dans le temps à la phase huile, même en l'absence de ces agents stabilisants.
Ces compositions comportent généralement, en poids, de 2 à 15 % dudit concentré, de 2 à 50 %, de préférence de 5 à 30 % d'au moins un tensio-actif, de 0,5 à 15 % d'huile et une phase aqueuse.
L'huile peut être d'origine minérale, végétale, animale ou synthétique. On peut notamment citer les huiles de silicone comme la diméthicone, l'huile de monoï, l'huile d'amande douce, l'huile de paraffine et les triglycérides synthétiques. Selon un autre aspect, l'invention concerne l'utilisation dudit concentré pour la préparation d'emulsions, celles-ci peuvent être du type eau dans huile, huile dans eau ou huile dans eau dans huile.
Ledit concentré convient tout particulièrement pour la préparation d'emulsions fluides, stables dans le temps.
On note qu'il est tout à fait surprenant que de tels emulsions fluides, pouvant rester stables plus de 3 mois, puissent être préparées avec un concentré selon l'invention, dans la mesure où ni les alkylglycosides, ni les alcools n'en permettent l'obtention par ailleurs.
Dans le cadre de l'invention, on entend par "émulsion fluide" une émulsion dont l'écoulement au travers d'une coupe d'écoulement ISO 2431 de 6 mm commence moins de 5 secondes après l'enlèvement de l'obturateur (test selon la norme internationale ISO 2431) .
A titre d'emulsions fluides, on peut notamment citer les laits, en particulier des laits du type huile dans eau, à usage cosmétiques ou hygiénique comme les laits démaquillants, les laits corporels ou les laits solaires. Lesdites emulsions peuvent comporter de 1 à 15 % en poids en ledit concentré. La phase huile de ces emulsions peut être constituée d'une ou de plusieurs huiles, telles celles mentionnées ci-dessus. Les compositions et emulsions décrites ci-dessus peuvent être préparées de manière connue de l'homme du métier, par exemple par simple mélange de leurs constituants. Le concentré selon l'invention peut être mis en oeuvre tel quel, ou, le plus suivant, à l'état fondu.
Il est généralement possible de le mettre en oeuvre sous la forme d'une base nacrante consistant en une dispersion dudit concentré dans un liquide approprié. Un tel liquide est habituellement l'eau, mais il peut également consisté en un solvant organique.
La concentration dudit concentré dans une base nacrante peut être comprise entre 1 et 50 % en poids, de préférence entre 2 et 25 % en poids.
Une telle base nacrante constitue un autre aspect de l'invention, de même que son utilisation comme agent nacrant et pour préparer des emulsions.
Selon un autre aspect, l'invention vise encore à couvrir des syndets, ou pains dermatologiques, comprenant un concentré selon l'invention, ainsi qu'un ou plusieurs tensio-actifs moussants tels ceux mentionnés plus haut, à l'exclusion des savons.
Habituellement, ces syndets comportent encore au moins un agent plastifiant, liant ou texturant classique, comme les polyéthylèneglycols (PEG) , les maltodextrines ou les alcools gras.
Une syndet selon l'invention comprend généralement de 2 à
40 % en poids, de préférence de 10 à 35 % en poids dudit concentré, de 20 à 50 % en poids en au moins un tensio-actif moussant et de 10 à 40 % en poids d'au moins un agent plastifiant, liant ou texturant.
Les syndets selon l'invention, comportant ledit concentré, présentent une plasticité améliorée, un meilleur toucher de la mousse ainsi qu'une tolérance cutanée accrue. Elles peuvent être préparées de manière connue de l'homme du métier à partir du concentré à l'état fondu.
Selon un autre aspect, l'invention concerne aussi des savons de toilette comprenant ledit concentré défini plus haut, au moins un savon tensio-actif et, le cas échéant, au moins un agent adoucissant, tel la glycérine.
Ledit savon, tensio-actif peut consister en un acide gras, notamment un acide gras d'origine animale ou végétale, comme l'acide gras de suif ou de coprah, neutralisé par la soude.
Habituellement, un savon de toilette selon l'invention, comprend de 1 à 20 % en poids dudit concentré, de 65 à 95 % en poids, d'au moins un savon et, le cas échéant, de 3 à 15% en poids d'au moins un agent adoucissant. Il peut être préparé de manière connue de l'homme de métier à partir du concentré à l'état fondu.
Les compositions, emulsions, syndets et savons de toilettes mentionnés ci-dessus peuvent également comprendre d'autre additifs classiques comme des colorants, des parfums, des conservateurs ou des agents viscosants ou épaississants.
Les exemples qui suivent ont pour but d'illustrer la présente invention.
Sauf indication contraire, dans ces exemples, tous les % sont indiqués en poids. Les composées ci-dessous sont mentionnés dans certains des exemples. Leur signification est la suivante :
Acrysol 22 : copolymère acrylate/steareth-20 methacrylate (Société Rohm & Haas),
Sepigel 305 : copolymère acrylique (société SEPPIC) , Oramix NS10 : Décylpolyglucoside (société SEPPIC),
LESNa : Lauryléthersulfate de sodium
Carbomer 941 : Polymère acrylique (Société GOODRICH)
EXEMPLE 1
Préparation d'un concentré comprenant des alkylglycosides Dans un réacteur polyvalent on fait réagir, sous vide, à une température de 100°C environ et en présence d'un système catalytique constitué par 57g d'acide sulfurique et de 41g d'acide hypophosphoreux à 50 %, 6,30 kg de glucose anhydre et 51,5 kg d'alcool gras constitué (% en poids) de 20 % de dodécanol, de 28 % de tétradécanol, de 17 % d'hexadécanol et de 35 % d'octadécanol.
Après 5 heures la réaction est complétée et le mélange réactionnel est neutralisé par 0,1 kg de soude, filtré, et l'alcool gras en excès est partiellement éliminé par distillation sur un évaporateur à film mince pour conduire à 14kg d'un concentré comprenant (% en poids) .
Dodécanol 0,3 % Tétradécanol 1,6 % Hexadécanol 4,5 % Octadécanol 27,9 % Dodécylpolyglucoside 14,4 % Tétradécylpolyglucoside 18,9 % Hexadécylpolyglucoside 10,9 %. Octadécyl polyglucoside 21,5 % Les caractéristiques de ce concentré sont les suivantes: indice d'acide 0.4 indice d'hydroxyle 445 pH (1%) 5.05 couleur (Gardner) 2 Point de fusion 57°C EXEMPLE 2
Préparation d'un concentré comprenant des alkylglycosides Dans les conditions de l'exemple 1, on fait réagir 6,45 kg de glucose et 50 kg d'alcools gras constitués (% en poids) de 10 % de décanol, 9 % de dodécanol, 21 % de tétradécanol, 32 % d'hexadécanol et de 28 % d'octadécanol.
Le concentré obtenu, comprend (% en poids)
Décanol 0 , 1 %
Dodécanol 0 , 1 %
Tétradécanol 1 , 4 "6
Hexadécanol 8 , 9 g *S
Octadécanol 19, 9 %
Décylpolyglucoside 8 , 2 O
Dodécylpolyglucoside 6, 8 %
Tétradécylpolyglucoside 1 144,.99 %
Hexadécylpolyglucoside 21,6 %
Octadécyl polyglucoside 18,1 % Les caractéristiques de ce concentré sont les suivantes:
• indice d'acide 0,3
• indice d'hydroxyle 469
• pH (1%) 5.4
• couleur (Gardner) 2
Point de fusion 58°C
EXEMPLE 3_
Préparation d'un concentré comprenant des alkylglycosides Dans les conditions de l'exemple 1, on fait réagir 6,5 kg de glucose et 50 kg d'alcools gras constitués (% en poids) de 17 % de dodécanol, 22 % de tétradécanol, 39 % d'hexadécanol et 22 % d'octadécanol.
Le concentré obtenu, comprend (% en poids) Dodécanol 0,3 %
Tétradécanol 1,4 %
Hexadécanol 13,9 %
Octadécanol 20,2 %
Dodécylpolyglucoside 11,9 % Tétradécylpolyglucoside 14,5 % Hexadécylpolyglucoside 24,3 % Octadécylglucoside 13,1 % Les caractéristiques de ce concentré sont les suivantes: indice d'acide 0,3 indice d'hydroxyle 462 pH (1%) 5.3 couleur (Gardner) 3
Point de fusion 57°C
EXEMPLE 4_
On a préparé diverses dispersions dans l'eau de mélanges d'alkylpolyglucosides (APG) et d'alcools gras. Chacune de .es dispersions comportaient 15 % d'extrait sec.
La dispersion 1, selon l'invention, a été préparée à partir du concentré de l'exemple 2. La dispersion 2, à titre comparatif, contenait un extrait sec de composition suivante :
• Décylpolyglucoside 28,2 %
• Dodécylpolyglucoside 2,4 %
• Tétradécylpolyglucoside 2,4 %
• Alcool cétyliques 33,5 %
• Alcool stéarylique 33,5 % La dispersion 3, à titre comparatif, contenait un extrait sec de composition suivante : • Hexadécylpolyglucoside 25 % Octadécylpolyglucoside 25 % Hexadécanol 25 % • Octadécanol 25 % Les teneurs (en % ) de l'extrait sec de chacune des dispersions 1 à 3, exprimées en APG et alcools gras ayant d'une part, une partie alkyle comportant moins de 16 atomes de carbone et, d'autre part, une partie alkyle comportant plus de 16 atomes de carbone, sont résumées dans le Tableau I ci- dessous. Tableau I
Dispersion APG < Cl6 APG > Cl6 Alcool < Cl6 Alcool > Cl6
1 29,9 39,7 1,6 28,8
2 33 0 0 67
3 0 50 0 50
A partir de chacune des dispersions 1 à 3, on a préparé des compositions moussantes 1, 2 et 3 comprenant : dispersion 1, 2 ou 3 20 %
LES Na 12,5 %
Acrysol 22 3 % eau QSP 100 I
On a alors examiné l'aspect et la stabilité de chacune des dispersions 1 à 3 et des compositions 1 à 3. Les résultats obtenus figurent dans le Tableau II
TABLEAU II
Produit testé Aspect Stabilité
Dispersion 1 nacré, fluide et Hom 1 mois
Dispersion 2 non nacré et Het 1 jour
Dispersion 3 pâteux, non nacré 7 jours
Composition 1 nacré et Hom supérieure à 3 mois
Composition 2 non nacré 1 jour
Composition 3 non nacré et Het au moins 7 jours
Het : aspect hétérogène Hom : aspect homogène
Les résultats du Tableau II montrent qu'une dispersion ou une composition comportant un concentré selon l'invention, présentent un aspect nacré, homogène et stable dans le temps.
EXEMPLE 5_
Afin d'apprécier la stabilité d'un composition comprenant une phase huile émulsionnée, on a préparé une composition, selon l'invention, du type gel douche 2 en 1, comprenant:
Concentré de l'exemple 3 5 %
LES Na 12,5 %
Huile 1 ou 5 %
Acrysol 22 3 % eau QSP 100 % soude Q.S. pH = 7,2
A titre comparatif, on a préparé une composition témoin ne comportant pas le concentré de l'exemple 3.
La stabilité de chacune de ces compositions a été testée à 40°C.
Les résultats obtenus figurent dans le Tableau III ci- dessous.
TABLEAU II
Composition Composition selon témoin 1'invention
Huile
Diméthicone 1 % - stable au moins 15 jours
Diméthicone 5 % instable stable au moins 15 jours
Caprylate/caprate de coprah - stable au moins 15 jours (mélange 50/50) 1%
Caprylate/caprate de coprah instable stable au moins 15 jours (mélange 50/50) 5%
EXEMPLE 6
On a testé la stabilité à 40 % de diverses emulsions huile dans eau comportant ou non des concentrations variables d'un agent stabilisant usuel : le Carbomer 941
Les emulsions comportaient toutes 3 % du concentré de l'exemple 1.
La nature et la concentration des huiles, la concentration en Carbomer 941, ainsi que les résultats de stabilité obtenus, figurent dans le Tableau IV ci-dessous.
Tableau IV
Carbomer 941
Emulsio 0 % 0,01 % 0,05 % 0,1 %
1 : Huile de paraffine à 5 % > 7 - > 7 > 7
2 : Huile de paraffine à 10 % > 7 > 7 > 7 -
3 : Triheptanoate de glycérol à > 7 - > 7 > 7 5 %
4 : Triheptanoate de glycérol à > 7 - > 7 > 7 10 %
Le Symbole "> 7" signifie que l'émulsion est restée stable pendant 7 jours au moins.
RÈGLE 26) On peut constater -rue toutes les emulsions testées, qu'elles comportent ou ne l'agent stabilisant, sont stables pendant au moins 7 jours. Ces résultats montrent qu'une émulsion comportant un concentré selon l'invention ne requiert pas la présence complémentaire d'un agent stabilisant classique.
Les exemples 7 à 13 concernent des compositions cosmétiques ou hygiéniques que l'on peut préparer à l'aide d'un concentré selon l'invention. Dans chacun de ces exemples, le terme "APG" est utilisé pour désigner le concentré de l'exemple 2.
EXEMPLE 2
SAVON LIQUIDE
FORMULE
A APG 4.00 %
EAU 30.00 %
B LESNa 5.00 % en ingrédient actif
ORAMIX NS10 5.00 % en ingrédient actif
EAU QSP 100%
C ACRYSOL 22 2.00 à 3.00 %
EAU 10.00 %
D PARFUM QS
CONSERVATEUR QS
SOUDE QS pH = 7
MOD E OPERATOIRE
Fondre l'APG dans l'eau à environ 60°C (phase A) . Laisser refrodir à 30°C puis incorporer la phase B puis la phase C puis la phase D. Enfin ajuster le pH.
CARACTERISTIQUES
Aspect opaque type émulsion
Viscosité 3000 mPa.s (BROOKFIELD LVT4 6 rpm) EXEMPLE 8
SHAMPOOING A L'HUILE D'AMANDES
FORMULE A APG 4.00 %
HUILE D'AMANDES DOUCES 1.00 %
EAU
B LESNa 8.00 % en ingrédient actif
ORAMIX NS 10 2.00 % en ingrédient actif AMONYL 675 SB - 1 -' 2.00 % en ingrédient actif EAU QSP100%
ACRYSOL 22 2.00 à 3.00 EAU 10.00
D PARFUM QS CONSERVATEUR QS
SOUDE QS PH = 7 environ (1) Cocoamidopropylhydroxysultaïne commercialisée par la Société SEPPIC.
MODE OPERATOIRE
Fondre 1'APG dans l'eau à environ 60°C, incorporer l'huile d'amandes douces (phase A) . Laisser refrodiir à 30°C puis incorporer la phase B, la phase C puis la phase D. Enfin ajuster le pH.
CARACTERISTIQUES
- Aspect nacré type émulsion, stable pendant au moins 3 mois
(malgré l'absence d'agent stabilisant) . - Viscosité 300 mPa.s (BROOKFIELD LVT4 6 rpm) . EXEMPLE 9
LAIT DEMAQUILLANT FORMULE A APG 3 . 00 %
HUILE DE PARAFFINE EPAISSE 10 . 00 %
B EAU QSP 100 %
CARBOMER 941 0 . 05 %
PARFUM QS CONSERVATEUR QS
SOUDE QS PH = 7 environ MODE OPERATOIRE
Fondre A à environ 75°C. Disperser avec un fort cisaillement le Carbomer 941 dans la phase aqueuse et chauffer à 75 °C environ. Emulsionner la phase B dans la phase A puis, vers 30°C, ajouter la phase C et la quantité de base nécessaire à l'ajustement du pH. CARACTERISTIQUES
- Emulsion fluide présentant une texture riche
- temps d'écoulement inférieur à 5 secondes (Norme ISO 2431 - coupe d'écoulement de 6 mm)
- Stabilité supérieure à 3 mois, à la température ambiante.
EXEMPLE 10
LAIT CORPOREL FORMULE A APG 3.00 %
TRIHEPTANOATE DE GLYCEROL 10.00 %
B EAU QSP100 %
SEPIGEL 305 1.00%
D PARFUM QS CONSERVATEUR QS MODE OPERATOIRE
Fondre A à environ 75°C. Chauffer l'eau à 75°C environ.
Emulsionner B dans A. Ajouter C vers 60°C puis, vers 30°C, ajouter D.
CARACTERISTIQUES
- Emulsion fluide présentant une texture riche
- Stable au moins trois mois à la température ambiante
- Temps d'écoulement inférieur à 5 secondes (Norme ISO 2431 - coupe d'écoulement de 6 mm) .
EXEMPLE 11
LAIT SOLAIRE
FORMULE
A APG 3.00 %
HUILE DE SESAME 5.00 %
PARSOL MCX (!) 5.000 %
CARRAGHENANE λ 0.10 %
B EAU QSP100 %
C SEPIGEL 305 0,80%
D PARFUM QS
CONSERVATEUR QS (1) Octylparamethoxycinnamate commercialisé par la société GIVAUDAN.
MODE OPERATOIRE
Fondre 1'APG dans l'huile à environ 75°C. Ajouter le carraghénane et le Parsol. Chauffer l'eau à 75°C environ.
Emulsionner B dans A. Ajouter C vers 60°C puis vers 30°C ajouter D et ajuster le PH si nécessaire.
CARACTERISTIQUES :
- Emulsion fluide présentant une texture riche. - Stable au moins 3 mois à la température ambiante.
- Temps d'écoulement inférieur à 5 secondes (Norme ISO 2431 - coupe d'écoulement de 6mm) EXEMPLE 12
SHAMPOOING
FORMULE
A APG 4.00 %
ELFACOS GT282S d) 2.00 %
DIMETHICONE 50 mPa.s 1.00 %
EAU 30.00 %
B LESNa 8.00 %
AMONYL 380BA -2 ) 5.00 %
EAU QSP 100%
C JAGUAR C13S <3) 0,50 %
EAU 10.00 %
D PARFUM QS
CONSERVATEUR QS
(1) Talloweth hydrogénée - 60 myristyl glycol, commercialisée par la société AKZO (2) Cocamidopropyl bétaine, commercialisée, par la société
SEPPIC
(3) Guar hydroxypropylée, commercialisée par la société RHONE
POULENC
MODE OPERATOIRE : Fondre l'APG et 1'ELFACOS simultanément dans l'eau à environ
60°C et ajouter le DIMETHICONE (phase A) . Laisser refroidir à
30°C puis incorporer la phase B puis la phase C puis la phase
D. Enfin ajuster le PH à environ 5.0.
CARACTERISTIQUES : Aspect opaque type émulsion
Viscosité 1000 mPa.s (BROOKFIELD LVT4 6rpm) EXEMPLE 13 GEL DOUCHE 2 en 1 (nettoyant et hydratant) FORMULE
A APG 3,50%
CAPRYLATE/CAPRATE DE COPRAH 50/50 4.00% HUILE DE MONOI 1.00%
EAU 30.00%
B LESNa 12.00% en ingrédient actif
ELFAN OS46A - 1 ' 4.00% en ingrédient actif EAU QSP 100%
C ACRYSOL 22 2 à 3.00% EAU 10.00%
D PARFUM QS
CONSERVATEUR QS
SOUDE QS pH = 7 environ
(1) Oléfine (C 4 - Cig) Sulfonate de sodium, commercialisé par la société AKZO
MODE OPERATOIRE:
Fondre l'APG dans l'eau à environ 60°C. Incorporer les huiles (phase A) . Laisser refroidir à 30°C puis incorporer la phase B puis la phase C puis la phase D. Enfin ajuster le PH.
CARACTERISTIQUES :
Aspect opaque type émulsion
Viscosité 5000 mPa.s (BROOKFIELD LVT4 6rpm)

Claims

REVENDICATIONS
1. Concentré, utile notamment comme agent nacrant, comprenant : i) de 60 à 90 % en poids d'un mélange d'au moins un alkylglycoside de formules (I) et d'au moins un alkylglycoside de formule (II) :
RO (G)x (I) R'O (G')x (II) dans lesquelles :
- R représente un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 8 à 15 atomes de carbone.
- R' représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 16 à 22 atomes de carbone.
- G et G', identiques ou différents, représentent un reste de saccharide.
- x et x', identiques ou différents, représentent un nombre compris entre 1 et 10. ii) de 10 à 40 % en poids d'au moins un alcool gras de formule RiOH, Ri étant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 8 à 22 atomes de carbone.
2. Concentré selon la revendication 1 caractérisé en ce que G et G' sont identiques et représentent un reste glucose.
3. Concentré selon l'une des revendications 1 et 2 caractérisé en ce que x et x' représentent un nombre compris entre 1,05 et 2,5, de préférence compris entre 1,05 et 1,35.
4. Concentré selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que le rapport pondéral entre les alkylglycosides de formule (I) et les alkylglycosides de formule (II) est compris entre 3/1 et 1/3, de préférence compris entre 2/1 et 1/2.
5. Concentré selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisé en ce qu'il comprend au moins un alkylglycoside de formule (II) dont le radical R' comporte 16 ou 18 atomes de carbone.
6. Concentré selon l'une des revendications 1 à 5 caractérisé en ce qu'il comprend un mélange d'alcools gras, le radical Ri de chacun de ces alcools gras étant identiques aux radicaux R et R' .
7. Concentré selon la revendication 6 caractérisé en ce que le mélange d'alcool gras comprend au moins 80 % , de préférence de 90 à 99 % en poids d'alcool gras où le radical R comporte 16 ou plus atomes de carbone.
8. Concentré selon l'une des revendications 1 à 7 caractérisé en ce qu'il comporte de 15 à 38 %, de préférence de 25 à 38 % en poids d'au moins un alcool gras.
9. Concentré selon l'une des revendications 1 à 8 caractérisé en en ce que R, R' et Ri représentent un radical alkyle, linéaire ou ramifié.
10. Une base nacrante comprenant une dispersion du concentré selon l'une des revendications 1 à 9 dans un liquide tel l'eau.
11. Utilisation d'un concentré selon l'une des revendications 1 à 9 en tant qu'agent nacrant.
12. Utilisation selon la revendication 11 pour la préparation d'une composition moussante choisie dans le groupe constitué par une composition pharmaceutique, cosmétique ou hygiénique, tels un shampooing, un savon liquide, un gel douche, un bain moussant, un gel démaquillant visage ou une composition du type détergent vaisselle ou lessive liquide.
13. Utilisation selon la revendication 12 caractérisée en ce que ladite composition comporte de 2 à 15 % en poids dudit concentré.
14. Utilisation d'un concentré selon l'une des revendications 1 à 9 pour la préparation d'une émulsion du type eau dans huile, huile dans eau ou huile dans eau dans huile.
15. Utilisation selon la revendication 14 caractérisée en ce que ladite émulsion est une émulsion fluide, telle un lait.
16. Utilisation selon l'une des revendications 14 et 15 caractérisée en ce que l'émulsion comporte de 1 à 15 % en poids dudit concentré.
17. Composition comprenant au moins un tensio-actif moussant, une phase huile emulsionnée et un concentré selon l'une des revendications 1 à 9.
18. Composition selon la revendication 17 caractérisée en ce qu'elle consiste en un gel douche* 2 en 1.
19. Syndet comprenant un concentré selon l'une des revendications 1 à 9, ainsi qu'un ou plusieurs agents tensioactifs.
20. Syndet selon la revendication 19 caractérisé en ce qu'elle comporte en outre au moins un agent plastifiant, liant ou texturant.
21. Syndet selon l'une des revendications 19 et 20 caractérisé en ce qu'elle comporte 2 à 40 % en poids, de préférence 10 à 35 % en poids dudit concentré, 20 à 50 % en poids d'au moins un tensio-actif moussant et 10 à 40 % en poids d'au moins un agent plastifiant, liant ou texturant.
22. Savon de toilette comprenant un concentré selon l'une des revendications 1 à 9, au moins un savon tensio-actif et, le cas échéant, un agent adoucissant.
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Cited By (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995022312A1 (fr) * 1994-02-18 1995-08-24 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Produits de soins capillaires
WO1996037285A1 (fr) * 1995-05-24 1996-11-28 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques - Seppic Composition emulsionnante a base d'alkylpolyglycosides, et ses utilisations
DE19542572A1 (de) * 1995-11-15 1997-05-22 Henkel Kgaa Emulgatoren
WO1997018033A1 (fr) * 1995-11-15 1997-05-22 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Emulsifiants
EP0776657A3 (fr) * 1995-11-11 1997-07-30 Henkel Kgaa Emulsions cosmétiques et/ou pharmaceutiques
DE19615470A1 (de) * 1996-04-19 1997-10-23 Heinz Beinio Körperpflegemittel und Verfahren zu seiner Herstellung
WO1998022207A1 (fr) * 1996-11-22 1998-05-28 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques (Seppic) Nouvelles compositions a base d'alkylglycosides et d'alcools gras
DE19705862C1 (de) * 1997-02-15 1998-06-25 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung tensidischer Perlglanzkonzentrate
EP0895805A1 (fr) * 1997-08-08 1999-02-10 Agro Industrie Recherches Et Developpements (A.R.D.) Composition émulsionnante à base de polyglycosides et d'alcool gras
WO1999040886A1 (fr) * 1998-02-13 1999-08-19 Beiersdorf Ag Emulsions huile/eau cosmetiques ou dermatologiques a teneur lipidique reduite
US6033652A (en) * 1996-05-15 2000-03-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Hair-treatment formulations
FR2797219A1 (fr) 1999-08-03 2001-02-09 Neopost Ind Dispositif de debourrage pour alimenteur de machine a affranchir
US6210659B1 (en) 1996-11-13 2001-04-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Aqueous pearlescing concentrates
WO2001090286A1 (fr) * 2000-05-25 2001-11-29 Akzo Nobel Nv Microemulsion contenant un glycoside d'alkyle ramifie
US6521238B1 (en) 1998-07-27 2003-02-18 L'oreal S.A. Composition containing an opacifier or pearlescent agent and at least one fatty alcohol
WO2003043725A1 (fr) * 2001-11-19 2003-05-30 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Melange emulsifiant
EP1637186A1 (fr) 2004-08-23 2006-03-22 L'oreal Composition cosmétique matifiante sous forme d'émulsion huile-dans-eau contenant de la silice pyrogénée
EP1889854A1 (fr) 2003-10-22 2008-02-20 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Nouveau latex inverse concentré de terpolymère, procédé pour sa préparation et utilisation dans l'industrie
EP1927336A2 (fr) 2000-06-28 2008-06-04 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Nouveaux latex inverses autoinversibles sur des esters d'acides gras, compositions cosmétiques, dermocosmétiques, dermopharmaceutiques ou pharmaceutiques en comportant
EP2070958A1 (fr) 2007-12-11 2009-06-17 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Nouveau procédé pour la préparation de latex inverse de polymères à base d'acrylamide et composition comportant ce latex
EP2186544A1 (fr) 2008-11-17 2010-05-19 L'Oréal Utilisation de particules minerales amorphes expansees pour augmenter la remanence d'un parfum ; composition parfumante, procede de traitement des odeurs corporelles
WO2010070138A2 (fr) 2008-12-19 2010-06-24 L'oreal Utilisation de composés hydrofuges en tant qu'agents pour le traitement de la transpiration et procédé de traitement cosmétique de la transpiration utilisant lesdits agents
US7771710B2 (en) 2003-06-26 2010-08-10 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Powdered polymer, method for its preparation, and use as a thickener
WO2010094880A1 (fr) 2009-02-19 2010-08-26 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Composition emulsionnante pulverulente d'alkyl polyglycosides, utilisation pour preparer des emulsions cosmetiques et procede pour leur preparation
DE102010002752A1 (de) 2009-03-11 2010-09-16 Bioamber, S.A.S. Emulgierende Zusammensetzungen basierend auf Alkylpolyglycosiden und Estern
EP2248508A2 (fr) 2009-04-30 2010-11-10 L'Oréal Emulsion cire-dans-eau comprenant l'association d'un derive d'acide glutamique et d'un alkylpolyglycoside
FR2948285A1 (fr) * 2009-07-27 2011-01-28 Seppic Sa Emulsion huile-dans-eau a proprietes sensorielles ameliorees
WO2011030044A1 (fr) 2009-09-11 2011-03-17 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Nouveau polymere en poudre, procede pour sa preparation et utilisation comme epaississant
WO2011047982A2 (fr) 2009-10-22 2011-04-28 L'oreal Utilisation d'adénosine et/ou d'un de ses dérivés en tant qu'agent pour le traitement de la transpiration humaine
WO2011047981A1 (fr) 2009-10-22 2011-04-28 L'oreal Utilisation d'une dialkylphényl-4-aminopipéridine en tant qu'agent pour le traitement de la perspiration humaine ; nouveaux composés et compositions associés
WO2011073437A2 (fr) 2009-12-17 2011-06-23 L'oreal Compositions cosmétiques ou dermatologiques à base de bactériocines et de prébiotiques
WO2011073438A2 (fr) 2009-12-17 2011-06-23 L'oreal Procédé cosmétique de traitement des odeurs corporelles au moyen d'une composition à base de bactériocine
WO2011138533A1 (fr) 2010-05-06 2011-11-10 Societe Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimique Seppic Nouveau latex inverse auto-inversible, son utilisation comme agent épaississant dans une composition cosmétique
WO2011157609A2 (fr) 2010-06-17 2011-12-22 L'oreal Utilisation de dérivés d'acides aminés comme agents pour traiter la transpiration chez l'humain, nouveaux composés et compositions les contenant
WO2011157611A2 (fr) 2010-06-17 2011-12-22 L'oreal Dérivés d'acides aminés, compositions contenant ces dérivés et utilisation comme agents pour traiter la transpiration chez l'humain
WO2011157610A2 (fr) 2010-06-17 2011-12-22 L'oreal Utilisation de nouveaux dérivés d'acides aminés comme agents pour traiter la transpiration chez l'humain et compositions contenant ces dérivés
WO2011157612A2 (fr) 2010-06-17 2011-12-22 L'oreal Dérivés d'acides aminés, compositions contenant ces dérivés et utilisation comme agents pour traiter la transpiration chez l'humain
WO2012069310A2 (fr) 2010-11-25 2012-05-31 L'oreal Procédé de traitement de la transpiration utilisant un composé de carbonyle capable de réagir via la réaction de maillard
WO2012072911A1 (fr) 2010-11-30 2012-06-07 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouvel épaississant polymérique exempt de tout fragment acrylamido, procédé pour leur préparation et composition en contenant
FR2973693A1 (fr) * 2011-04-05 2012-10-12 Oreal Emulsion cosmetique comprenant un compose d'acide cucurbique
WO2012143645A2 (fr) 2011-04-05 2012-10-26 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé d'acide cucurbique et un mélange de polymères sulfonique et acrylique
WO2012175330A2 (fr) 2011-06-20 2012-12-27 L'oreal Utilisation cosmétique d'un polymère floculant comme anti-transpirant
WO2013013999A2 (fr) 2011-07-22 2013-01-31 L'oreal Utilisation, comme anti-transpirant, d'un sel de cation multivalent sans anti-transpirant de type halogénure d'aluminium ou composé apte à réagir avec ledit sel afin de produire un effet anti-transpirant
WO2013013902A2 (fr) 2011-07-22 2013-01-31 L'oreal Procédé pour le traitement de la transpiration humaine à l'aide d'un sel de cation multivalent et d'un sel d'anion
CN103228251A (zh) * 2010-12-09 2013-07-31 高露洁-棕榄公司 含有长链脂肪醇的液体清洁组合物
WO2013110880A1 (fr) 2012-01-25 2013-08-01 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymere epaississant reduisant le caractere collant des formules cosmetiques a base de glycerine
WO2013128095A1 (fr) 2012-02-29 2013-09-06 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymère d'acrylate de silicone et de méthacrylate de trifluoro-éthyle, préparation et utilisation en cosmétique
WO2013132169A1 (fr) 2012-03-08 2013-09-12 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymère d'acrylate de silicone et d'acide acrylique épaississant et réduisant le caractère collant des formules cosmétiques à base de glycérine
WO2013174725A2 (fr) 2012-05-25 2013-11-28 L'oreal Composition cosmétique comprenant la combinaison d'un dérivé lipophile d'acide salicylique, d'un sel ou d'un complexe d'aluminium antitranspirant et d'un sel d'acide (acide aminé)-n,n-diacétique
WO2014001668A1 (fr) 2012-06-25 2014-01-03 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau latex inverse auto-inversible exempt de tensioactif, son utilisation comme agent epaississant dans une composition cosmetique
WO2014013420A2 (fr) 2012-07-16 2014-01-23 L'oreal Composition à deux phases contenant un alkylpolyglucoside et un ester dont le point de fusion est inférieur à 10 °c
WO2014060276A2 (fr) 2012-10-15 2014-04-24 L'oreal Utilisation cosmétique d'un acide gras monoinsaturé ou d'un de ses sels et/ou de ses esters en tant qu'agent actif déodorant
US8765822B2 (en) 2004-12-16 2014-07-01 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Concentrated inverse latex, process for preparing it and industrial use thereof
WO2014173712A1 (fr) 2013-04-26 2014-10-30 L'oreal Utilisation cosmétique d'une huile essentielle de satureja montana riche en géraniol comme principe actif d'un déodorant
WO2016005707A1 (fr) 2014-07-10 2016-01-14 L'oreal Utilisation cosmetique de l'acide spiculisporique comme actif deodorant
WO2016092107A1 (fr) 2014-12-12 2016-06-16 L'oreal Émulsion de déodorant contenant un mélange d'alkylpolyglycoside et d'alcool gras, un polyuréthane-polyéther non ionique associatif, une huile à base d'hydrocarbure volatil
WO2016096928A1 (fr) 2014-12-15 2016-06-23 L'oreal Utilisation d'une combinaison d'un polyéther-polyuréthane non ionique associatif et d'un dérivé de cyclohexanol en tant qu'agent de rafraîchissement de la peau
EP3167936A1 (fr) 2008-11-17 2017-05-17 L'oreal Procédé cosmétique destiné à traiter la transpiration humaine au moyen de particules de matière minérale amorphe expansée ; compositions
WO2018113985A1 (fr) 2016-12-22 2018-06-28 L'oreal Baume cosmétique comprenant des tensioactifs de type ester et alkylpolyglycoside
WO2019025715A1 (fr) 2017-08-02 2019-02-07 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouvelle composition tensioactive, son procédé de préparation, et son utilisation comme émulsionnant pour préparer des émulsions topiques huile-dans-eau
WO2019121706A1 (fr) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Composition aqueuse moussante comprenant de l'acide spiculisporique, un alkylpolyglycoside et un polysaccharide
WO2019168193A1 (fr) 2018-03-01 2019-09-06 L'oreal Composition pulvérisable
WO2019240242A1 (fr) 2018-06-12 2019-12-19 L'oreal Composition moussante
WO2020254420A1 (fr) 2019-06-20 2020-12-24 L'oreal Composition comprenant au moins un copolymère d'amps®, au moins un acide acyl glutamique ou un sel de celui-ci et au moins un polyglucoside d'alkyle
FR3110850A1 (fr) 2020-04-30 2021-12-03 L'oreal Kit de soin pour la peau
FR3117831A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Utilisation cosmétique de dérivés à chaîne grasse de diglutamide lysine comme actif déodorant
WO2022248669A1 (fr) 2021-05-28 2022-12-01 L'oreal Procédé d'électroporation pour l'administration d'une composition comprenant au moins un composé hydroxyacide
WO2022248670A1 (fr) 2021-05-28 2022-12-01 L'oreal Procédé d'électroporation pour l'administration d'une composition comprenant au moins un peptide de poids moléculaire allant de 500 da à 20 kda
WO2023170236A1 (fr) 2022-03-10 2023-09-14 L'oreal Composition comprenant au moins un copolymère amps®, au moins un alkyl (poly)glycoside, au moins un agent filtrant les uv et du myristate d'isopropyle
FR3134007A1 (fr) 2022-03-30 2023-10-06 L'oreal Composition pour le soin des matières kératineuses
FR3137564A1 (fr) 2022-07-06 2024-01-12 Thepenier Pharma & Cosmetics Composition cosmétique aqueuse avec alcool gras, éther de saccharide, cire végétale, huile non siliconée, amylose et/ou amylopectine ou amidon.
WO2024246325A1 (fr) 2023-06-02 2024-12-05 L'oreal Composition cosmétique comprenant une endolysine dérivée d'un phage de staphylococcus aureus et un alcool aromatique
WO2024246349A1 (fr) 2023-06-02 2024-12-05 L'oreal Composition cosmétique comprenant une endolysine et une charge organique
WO2024246336A1 (fr) 2023-06-02 2024-12-05 L'oreal Composition cosmétique comprenant une endolysine et un tensioactif non ionique comprenant un résidu glucidique
WO2024246305A1 (fr) 2023-06-02 2024-12-05 L'oreal Composition cosmétique comprenant une endolysine dérivée d'un phage de staphylococcus aureus et d'une huile
WO2024246306A1 (fr) 2023-06-02 2024-12-05 L'oreal Composition cosmétique anhydre comprenant une endolysine dérivée du phage de staphylococcus aureus phage et du mannitol
WO2024246335A1 (fr) 2023-06-02 2024-12-05 L'oreal Composition cosmétique comprenant une endolysine et un composé de formule (i)
FR3149209A1 (fr) 2023-06-02 2024-12-06 L'oreal Composition cosmétique comprenant une endolysine dérivée de phage de Staphylococcus aureus et un alcool aromatique
FR3149208A1 (fr) 2023-06-02 2024-12-06 L'oreal Composition cosmétique, notamment aqueuse, comprenant une endolysine et un pullulane
FR3149206A1 (fr) 2023-06-02 2024-12-06 L'oreal Composition cosmétique aqueuse comprenant une endolysine et du tréhalose
FR3149203A1 (fr) 2023-06-02 2024-12-06 L'oreal Composition anhydre comprenant une endolysine et de l’hydroxypropylmethylcellulose et/ou du pullulane
WO2025045893A1 (fr) 2023-08-28 2025-03-06 L'oreal Composition cosmétique comprenant une endolysine et des particules d'aérogel de silice hydrophobe
WO2025045889A1 (fr) 2023-08-28 2025-03-06 L'oreal Composition cosmétique comprenant une endolysine dérivée d'un phage de staphylococcus aureus et un polyhydroxyalcane
FR3152393A1 (fr) 2023-08-28 2025-03-07 L'oreal Composition cosmétique comprenant une endolysine dérivée d’un phage de Staphylococcus aureus et une charge minérale
FR3152395A1 (fr) 2023-08-28 2025-03-07 L'oreal Composition cosmétique comprenant une endolysine dérivée de phage de Staphylococcus aureus et la 4-hydroxyacetophenone
FR3154543A1 (fr) 2023-10-24 2025-04-25 Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives Procédé d’enrobage de particules à base d’un matériau de cathode
WO2025133201A1 (fr) 2023-12-22 2025-06-26 L'oreal Composition cosmétique de type émulsion huile-dans-eau, présentant une perception poudrée
WO2025133193A1 (fr) 2023-12-22 2025-06-26 L'oreal Composition cosmétique de type émulsion huile dans l'eau, présentant un aspect pulvérulent
FR3157117A1 (fr) 2023-12-22 2025-06-27 L'oreal Composition cosmétique de type émulsion huile-dans-eau à perception de poudré

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08217632A (ja) * 1995-02-15 1996-08-27 Mikimoto Pharmaceut Co Ltd パール光沢を有する化粧水
MX9708785A (es) * 1995-06-01 1998-02-28 Henkel Corp El uso de poliglucosidos de alquilo c16-c18, como desespumantes en composiciones de limpieza.
US5981452A (en) * 1995-12-04 1999-11-09 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Syndet soaps comprising alkyl and/or alkenyl oligoglycosides
US5932535A (en) * 1995-12-21 1999-08-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of light-colored, low-viscosity surfactant concentrates
DE19622967C1 (de) * 1996-06-07 1998-01-29 Henkel Kgaa Wäßrige Perlglanzkonzentrate
US5997854A (en) * 1996-12-10 1999-12-07 Henkel Corporation Conditioning shampoo formulation
DE19701127A1 (de) * 1997-01-15 1998-07-16 Henkel Kgaa Schaumarme Tensidkonzentrate für den Einsatz im Bereich der Förderung des Pflanzenwachstums
FR2762317B1 (fr) * 1997-04-21 1999-07-09 Seppic Sa Composition a base d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras, et ses utilisations
US5871666A (en) * 1997-06-06 1999-02-16 Henkel Corporation Non-V.O.C. emulsifier for methyl esters
DE19832890A1 (de) * 1998-07-22 2000-01-27 Beiersdorf Ag Pflegende kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Fettalkoholen
FR2784680B1 (fr) 1998-09-17 2002-09-27 Seppic Sa Compositions a base d'alkylpolyglycosides et leurs utilisations et preparation d'emulsion stable a blancheur amelioree
DE19848549A1 (de) * 1998-10-21 2000-04-27 Cognis Deutschland Gmbh Nichtionische Tensidmischungen
DE19848550A1 (de) * 1998-10-21 2000-04-27 Cognis Deutschland Gmbh Nichtionische Tensidmischungen
FR2784904B1 (fr) * 1998-10-22 2001-01-19 Seppic Sa Nouvelles compositions a base d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras, notamment utiles pour la preparation d'emulsions fluides stables
FR2789330B1 (fr) * 1999-02-10 2001-03-09 Agro Ind Rech S Et Dev Ard Emulsion stable, son procede de preparation et agent a cet effet,qui comprend un alcool gras et des polyglycosides
US6903756B1 (en) * 1999-10-14 2005-06-07 Jarbridge, Inc. Merged images viewed via a virtual storage closet
DE10046251A1 (de) * 2000-09-19 2002-03-28 Cognis Deutschland Gmbh Wasch- und Reinigungsmittel auf Basis von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosiden und Fettalkoholen
FR2830774B1 (fr) * 2001-10-11 2004-01-23 Seppic Sa Compositions emulsionnantes a base d'alcool arachidylique et/ou d'alcool behenylique et emulsions les contenant
US7348652B2 (en) * 2003-03-07 2008-03-25 Micron Technology, Inc. Bulk-isolated PN diode and method of forming a bulk-isolated PN diode
US20050158270A1 (en) * 2004-01-15 2005-07-21 Seren Frantz Pearlizer concentrate and its use in personal care compositions
US20050238598A1 (en) * 2004-04-07 2005-10-27 Lionnel Aubert Antiperspirant compositions and method comprising wax microparticles
FR2904538B1 (fr) * 2006-08-04 2013-09-27 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un polysaccharide de type carraghenane lambda en association avec au moins un agent tensioactif non-ionique de type alkylpolyglucoside, procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques
EP2152843A2 (fr) * 2007-04-27 2010-02-17 Bernd Schwegmann Gmbh&co. Kg Mélange comprenant un alkylpolyglucoside, un co-tensioactif et un additif polymère
DE102007063133A1 (de) * 2007-12-24 2009-06-25 Sasol Germany Gmbh Verfahren zur Herstellung von Wachs in Wasser Dispersionen aus selbstemulgierenden Gelkonzentraten
FR2932801B1 (fr) * 2008-06-20 2012-04-20 Seppic Sa Nouveaux ethers d'alkyl polyosides, leur utilisation comme emulsionnant et compositions cosmetiques les renfermant apg sur alkyl glyceryl ethers.
ATE556694T1 (de) * 2010-01-08 2012-05-15 Procter & Gamble Eingedickte haarfärbe- und - bleichzusammensetzungen
AU2010357689B2 (en) * 2010-07-19 2014-06-12 Colgate-Palmolive Company Cleansing composition with decyl and coco glucosides
RU2552347C2 (ru) 2010-12-09 2015-06-10 Колгейт-Палмолив Компани Жидкая очищающая композиция, содержащая длинноцепочечную жирную кислоту
CN102786556B (zh) * 2011-05-19 2014-12-10 扬州晨化新材料股份有限公司 制备十八烷基葡萄糖苷的方法
CN102786555B (zh) * 2011-05-19 2014-12-10 扬州晨化新材料股份有限公司 制备棕榈烷基葡萄糖苷的方法
CN104507445A (zh) 2012-08-02 2015-04-08 莱雅公司 包含至少一种脂肪物质、至少一种氧化剂和至少一种非离子、阴离子和两性表面活性剂的染色组合物
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
WO2014020147A2 (fr) 2012-08-02 2014-02-06 L'oreal Composition de teinture comprenant une substance grasse, une gomme de guar non ionique, un tensio-actif amphotère et un tensio-actif non ionique ou anionique, et un agent d'oxydation, procédé de teinture et dispositif approprié
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
DE102012223207A1 (de) * 2012-12-14 2014-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Reduzierung der Autoxidation von Mitteln zum oxidativen Färben und/oder Aufhellen von Keratinfasern
RU2019117744A (ru) * 2016-11-08 2020-12-10 Басф Се Композиция, подходящая в качестве поверхностно-активного вещества
FR3129080B1 (fr) * 2021-11-15 2025-12-19 Farevacare Composition cosmetique concentree emulsionnable a diluer

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0474915A1 (fr) * 1990-09-13 1992-03-18 Hüls Aktiengesellschaft Détergent
WO1992006778A1 (fr) * 1990-10-17 1992-04-30 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques (S.E.P.P.I.C.) Utilisation de compositions a base d'alcools gras, pour la preparation d'emulsions; procede de preparation d'emulsions et emulsions ainsi obtenues

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU556758B2 (en) * 1981-07-13 1986-11-20 Procter & Gamble Company, The Foaming compositions based on alkylpolysaccharide
DE4033928A1 (de) * 1990-10-25 1992-04-30 Henkel Kgaa Oel-in-wasser-emulsionen
FR2702482B1 (fr) * 1993-03-12 1995-06-09 Seppic Sa Nouveau procede de preparation d'alkylpolyosides faiblement colores et a faible teneur en produits de degradation acide.
FR2702769B1 (fr) * 1993-03-19 1995-06-16 Seppic Sa Nouveau procede de preparation d'alkylpolyosides faiblement colores.
CA2161008A1 (fr) * 1993-04-20 1994-10-27 Barry A. Salka Composition donnant une pigmentation nacree
DE4319700A1 (de) * 1993-06-16 1994-12-22 Henkel Kgaa Ultramilde Tensidmischungen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0474915A1 (fr) * 1990-09-13 1992-03-18 Hüls Aktiengesellschaft Détergent
WO1992006778A1 (fr) * 1990-10-17 1992-04-30 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques (S.E.P.P.I.C.) Utilisation de compositions a base d'alcools gras, pour la preparation d'emulsions; procede de preparation d'emulsions et emulsions ainsi obtenues

Cited By (131)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995022312A1 (fr) * 1994-02-18 1995-08-24 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Produits de soins capillaires
US6045779A (en) * 1994-02-18 2000-04-04 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Skin and hair aerosol foam preparations containing an alkyl polyglycoside and vegetable oil
WO1996037285A1 (fr) * 1995-05-24 1996-11-28 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques - Seppic Composition emulsionnante a base d'alkylpolyglycosides, et ses utilisations
FR2734496A1 (fr) * 1995-05-24 1996-11-29 Seppic Sa Composition emulsionnante a base d'alkylpolyglycosides, et ses utilisations
US5888482A (en) * 1995-05-24 1999-03-30 Societe D'exploitation De Produits Pour L'industrie Chimique Seppic Emulsifying composition based on alkylpolyglycosides and its uses
EP0776657A3 (fr) * 1995-11-11 1997-07-30 Henkel Kgaa Emulsions cosmétiques et/ou pharmaceutiques
JP2008150398A (ja) * 1995-11-15 2008-07-03 Cognis Deutschland Gmbh & Co Kg 水中油エマルジョン
DE19542572C2 (de) * 1995-11-15 1998-05-20 Henkel Kgaa Verwendung von Emulgatormischungen
WO1997018033A1 (fr) * 1995-11-15 1997-05-22 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Emulsifiants
DE19542572A1 (de) * 1995-11-15 1997-05-22 Henkel Kgaa Emulgatoren
DE19615470A1 (de) * 1996-04-19 1997-10-23 Heinz Beinio Körperpflegemittel und Verfahren zu seiner Herstellung
US6033652A (en) * 1996-05-15 2000-03-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Hair-treatment formulations
US6210659B1 (en) 1996-11-13 2001-04-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Aqueous pearlescing concentrates
FR2756195A1 (fr) * 1996-11-22 1998-05-29 Seppic Sa Nouvelles compositions a base d'alkylglycosides et d'alcools gras
WO1998022207A1 (fr) * 1996-11-22 1998-05-28 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques (Seppic) Nouvelles compositions a base d'alkylglycosides et d'alcools gras
DE19705862C1 (de) * 1997-02-15 1998-06-25 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung tensidischer Perlglanzkonzentrate
FR2767069A1 (fr) * 1997-08-08 1999-02-12 Ard Sa Composition emulsionnante a base de polyglycosides et d'alcool gras
EP0895805A1 (fr) * 1997-08-08 1999-02-10 Agro Industrie Recherches Et Developpements (A.R.D.) Composition émulsionnante à base de polyglycosides et d'alcool gras
US6087403A (en) * 1997-08-08 2000-07-11 Agro Industrie Recherches Et Developments (A.R.D.) Emulsifying composition based on polyglycosides and fatty alcohol
US7235251B2 (en) 1998-02-13 2007-06-26 Beiersdorf Ag Cosmetic or dermatological oil/water emulsions with reduced lipid content
WO1999040886A1 (fr) * 1998-02-13 1999-08-19 Beiersdorf Ag Emulsions huile/eau cosmetiques ou dermatologiques a teneur lipidique reduite
US6521238B1 (en) 1998-07-27 2003-02-18 L'oreal S.A. Composition containing an opacifier or pearlescent agent and at least one fatty alcohol
FR2797219A1 (fr) 1999-08-03 2001-02-09 Neopost Ind Dispositif de debourrage pour alimenteur de machine a affranchir
WO2001090286A1 (fr) * 2000-05-25 2001-11-29 Akzo Nobel Nv Microemulsion contenant un glycoside d'alkyle ramifie
EP1927336A2 (fr) 2000-06-28 2008-06-04 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Nouveaux latex inverses autoinversibles sur des esters d'acides gras, compositions cosmétiques, dermocosmétiques, dermopharmaceutiques ou pharmaceutiques en comportant
WO2003043725A1 (fr) * 2001-11-19 2003-05-30 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Melange emulsifiant
US7771710B2 (en) 2003-06-26 2010-08-10 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Powdered polymer, method for its preparation, and use as a thickener
EP1889854A1 (fr) 2003-10-22 2008-02-20 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Nouveau latex inverse concentré de terpolymère, procédé pour sa préparation et utilisation dans l'industrie
EP1637186A1 (fr) 2004-08-23 2006-03-22 L'oreal Composition cosmétique matifiante sous forme d'émulsion huile-dans-eau contenant de la silice pyrogénée
US8765822B2 (en) 2004-12-16 2014-07-01 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Concentrated inverse latex, process for preparing it and industrial use thereof
US8668915B2 (en) 2007-12-11 2014-03-11 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Process for the preparation of inverse latex of acrylamide-based polymers and composition comprising said latex
EP2070958A1 (fr) 2007-12-11 2009-06-17 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. Nouveau procédé pour la préparation de latex inverse de polymères à base d'acrylamide et composition comportant ce latex
EP2708563A1 (fr) 2007-12-11 2014-03-19 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Nouveau procédé pour la préparation de latex inverse de polymères à base d'acrylamide et composition comportant ce latex
EP2186544A1 (fr) 2008-11-17 2010-05-19 L'Oréal Utilisation de particules minerales amorphes expansees pour augmenter la remanence d'un parfum ; composition parfumante, procede de traitement des odeurs corporelles
EP3167936A1 (fr) 2008-11-17 2017-05-17 L'oreal Procédé cosmétique destiné à traiter la transpiration humaine au moyen de particules de matière minérale amorphe expansée ; compositions
WO2010070138A2 (fr) 2008-12-19 2010-06-24 L'oreal Utilisation de composés hydrofuges en tant qu'agents pour le traitement de la transpiration et procédé de traitement cosmétique de la transpiration utilisant lesdits agents
WO2010094880A1 (fr) 2009-02-19 2010-08-26 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Composition emulsionnante pulverulente d'alkyl polyglycosides, utilisation pour preparer des emulsions cosmetiques et procede pour leur preparation
US8821902B2 (en) 2009-02-19 2014-09-02 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Powdery emulsifying composition of alkyl polyglycosides, use thereof for preparing cosmetic emulsions, and method for preparing same
US9138602B2 (en) 2009-02-19 2015-09-22 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Powdery emulsifying composition of alkyl polyglycosides, use thereof for preparing cosmetic emulsions, and method for preparing same
US9168397B2 (en) 2009-02-19 2015-10-27 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Powdery emulsifying composition of alkyl polyglycosides, use thereof for preparing cosmetic emulsions, and method for preparing same
US9132293B2 (en) 2009-02-19 2015-09-15 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Powdery emulsifying composition of alkyl polyglycosides, use thereof for preparing cosmetic emulsions, and method for preparing same
US9095732B2 (en) 2009-02-19 2015-08-04 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Powdery emulsifying composition of alkyl polyglycosides, use thereof for preparing cosmetic emulsions, and method for preparing same
DE102010002752A1 (de) 2009-03-11 2010-09-16 Bioamber, S.A.S. Emulgierende Zusammensetzungen basierend auf Alkylpolyglycosiden und Estern
EP2248508A2 (fr) 2009-04-30 2010-11-10 L'Oréal Emulsion cire-dans-eau comprenant l'association d'un derive d'acide glutamique et d'un alkylpolyglycoside
US9320920B2 (en) 2009-04-30 2016-04-26 L'oreal Wax-in-water emulsion comprising a combination of a glutamic acid derivative and an alkylpolyglycoside
US8722069B2 (en) 2009-07-27 2014-05-13 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Oil-in-water emulsion having improved sensory properties
FR2948285A1 (fr) * 2009-07-27 2011-01-28 Seppic Sa Emulsion huile-dans-eau a proprietes sensorielles ameliorees
WO2011015759A3 (fr) * 2009-07-27 2012-03-29 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Emulsion huile-dans-eau à propriétés sensorielles améliorées
WO2011015759A2 (fr) 2009-07-27 2011-02-10 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Emulsion huile-dans-eau à propriétés sensorielles améliorées
WO2011030044A1 (fr) 2009-09-11 2011-03-17 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Nouveau polymere en poudre, procede pour sa preparation et utilisation comme epaississant
WO2011047981A1 (fr) 2009-10-22 2011-04-28 L'oreal Utilisation d'une dialkylphényl-4-aminopipéridine en tant qu'agent pour le traitement de la perspiration humaine ; nouveaux composés et compositions associés
WO2011047982A2 (fr) 2009-10-22 2011-04-28 L'oreal Utilisation d'adénosine et/ou d'un de ses dérivés en tant qu'agent pour le traitement de la transpiration humaine
WO2011073438A2 (fr) 2009-12-17 2011-06-23 L'oreal Procédé cosmétique de traitement des odeurs corporelles au moyen d'une composition à base de bactériocine
WO2011073437A2 (fr) 2009-12-17 2011-06-23 L'oreal Compositions cosmétiques ou dermatologiques à base de bactériocines et de prébiotiques
US9101552B2 (en) 2010-05-06 2015-08-11 Societe Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Self-reversible reverse latex, and use thereof as a thickening agent in a cosmetic composition
WO2011138533A1 (fr) 2010-05-06 2011-11-10 Societe Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimique Seppic Nouveau latex inverse auto-inversible, son utilisation comme agent épaississant dans une composition cosmétique
WO2011157612A2 (fr) 2010-06-17 2011-12-22 L'oreal Dérivés d'acides aminés, compositions contenant ces dérivés et utilisation comme agents pour traiter la transpiration chez l'humain
WO2011157610A2 (fr) 2010-06-17 2011-12-22 L'oreal Utilisation de nouveaux dérivés d'acides aminés comme agents pour traiter la transpiration chez l'humain et compositions contenant ces dérivés
WO2011157611A2 (fr) 2010-06-17 2011-12-22 L'oreal Dérivés d'acides aminés, compositions contenant ces dérivés et utilisation comme agents pour traiter la transpiration chez l'humain
WO2011157609A2 (fr) 2010-06-17 2011-12-22 L'oreal Utilisation de dérivés d'acides aminés comme agents pour traiter la transpiration chez l'humain, nouveaux composés et compositions les contenant
WO2012069310A2 (fr) 2010-11-25 2012-05-31 L'oreal Procédé de traitement de la transpiration utilisant un composé de carbonyle capable de réagir via la réaction de maillard
WO2012072911A1 (fr) 2010-11-30 2012-06-07 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouvel épaississant polymérique exempt de tout fragment acrylamido, procédé pour leur préparation et composition en contenant
CN103228251B (zh) * 2010-12-09 2015-05-06 高露洁-棕榄公司 含有长链脂肪醇的液体清洁组合物
CN103228251A (zh) * 2010-12-09 2013-07-31 高露洁-棕榄公司 含有长链脂肪醇的液体清洁组合物
FR2973693A1 (fr) * 2011-04-05 2012-10-12 Oreal Emulsion cosmetique comprenant un compose d'acide cucurbique
WO2012143645A2 (fr) 2011-04-05 2012-10-26 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé d'acide cucurbique et un mélange de polymères sulfonique et acrylique
CN103442679A (zh) * 2011-04-05 2013-12-11 莱雅公司 包含葫芦酸化合物以及磺酸基和丙烯酸聚合物混合物的化妆品组合物
CN107714498A (zh) * 2011-04-05 2018-02-23 莱雅公司 包含葫芦酸化合物的化妆品组合物
WO2012143645A3 (fr) * 2011-04-05 2013-03-28 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé d'acide cucurbique et un mélange de polymères sulfonique et acrylique
WO2012175330A2 (fr) 2011-06-20 2012-12-27 L'oreal Utilisation cosmétique d'un polymère floculant comme anti-transpirant
WO2013013902A2 (fr) 2011-07-22 2013-01-31 L'oreal Procédé pour le traitement de la transpiration humaine à l'aide d'un sel de cation multivalent et d'un sel d'anion
WO2013013999A2 (fr) 2011-07-22 2013-01-31 L'oreal Utilisation, comme anti-transpirant, d'un sel de cation multivalent sans anti-transpirant de type halogénure d'aluminium ou composé apte à réagir avec ledit sel afin de produire un effet anti-transpirant
US9333162B2 (en) 2012-01-25 2016-05-10 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Thickening polymer reducing the stickiness of glycerine-based cosmetic formulas
WO2013110880A1 (fr) 2012-01-25 2013-08-01 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymere epaississant reduisant le caractere collant des formules cosmetiques a base de glycerine
WO2013128095A1 (fr) 2012-02-29 2013-09-06 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymère d'acrylate de silicone et de méthacrylate de trifluoro-éthyle, préparation et utilisation en cosmétique
US9309342B2 (en) 2012-02-29 2016-04-12 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Silicone acrylate and trifluoroethyl methacrylate polymer, preparation and use thereof in cosmetics
WO2013132169A1 (fr) 2012-03-08 2013-09-12 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymère d'acrylate de silicone et d'acide acrylique épaississant et réduisant le caractère collant des formules cosmétiques à base de glycérine
US9226889B2 (en) 2012-03-08 2016-01-05 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Silicone acrylate and acrylic acid thickening polymer reducing the stickiness of glycerine-based cosmetic formulas
WO2013174725A2 (fr) 2012-05-25 2013-11-28 L'oreal Composition cosmétique comprenant la combinaison d'un dérivé lipophile d'acide salicylique, d'un sel ou d'un complexe d'aluminium antitranspirant et d'un sel d'acide (acide aminé)-n,n-diacétique
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US10052275B2 (en) 2012-06-25 2018-08-21 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Surfactant-free self-reversible reverse latex, and use of same as a thickening agent in a cosmetic composition
WO2014013420A2 (fr) 2012-07-16 2014-01-23 L'oreal Composition à deux phases contenant un alkylpolyglucoside et un ester dont le point de fusion est inférieur à 10 °c
WO2014060276A2 (fr) 2012-10-15 2014-04-24 L'oreal Utilisation cosmétique d'un acide gras monoinsaturé ou d'un de ses sels et/ou de ses esters en tant qu'agent actif déodorant
WO2014173712A1 (fr) 2013-04-26 2014-10-30 L'oreal Utilisation cosmétique d'une huile essentielle de satureja montana riche en géraniol comme principe actif d'un déodorant
WO2016005707A1 (fr) 2014-07-10 2016-01-14 L'oreal Utilisation cosmetique de l'acide spiculisporique comme actif deodorant
WO2016092107A1 (fr) 2014-12-12 2016-06-16 L'oreal Émulsion de déodorant contenant un mélange d'alkylpolyglycoside et d'alcool gras, un polyuréthane-polyéther non ionique associatif, une huile à base d'hydrocarbure volatil
WO2016096928A1 (fr) 2014-12-15 2016-06-23 L'oreal Utilisation d'une combinaison d'un polyéther-polyuréthane non ionique associatif et d'un dérivé de cyclohexanol en tant qu'agent de rafraîchissement de la peau
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WO2019168193A1 (fr) 2018-03-01 2019-09-06 L'oreal Composition pulvérisable
WO2019240242A1 (fr) 2018-06-12 2019-12-19 L'oreal Composition moussante
WO2020254420A1 (fr) 2019-06-20 2020-12-24 L'oreal Composition comprenant au moins un copolymère d'amps®, au moins un acide acyl glutamique ou un sel de celui-ci et au moins un polyglucoside d'alkyle
FR3097433A1 (fr) 2019-06-20 2020-12-25 L'oreal Composition comprenant au moins un copolymere d’amps®, au moins un acide acyl glutamique ou l’un de ses sels et au moins un alkylpolyglucoside
FR3110850A1 (fr) 2020-04-30 2021-12-03 L'oreal Kit de soin pour la peau
FR3117831A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Utilisation cosmétique de dérivés à chaîne grasse de diglutamide lysine comme actif déodorant
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