WO1996002516A2 - Verfahren zur herstellung 1,3-disubstituierter imidazolidinone - Google Patents

Verfahren zur herstellung 1,3-disubstituierter imidazolidinone Download PDF

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    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom

Definitions

  • the present invention relates to the preparation of 1,3-disubstituted imidazolidin-2-ones, from 1,3-dioxalan-2-one (ethylene carbonate) and primary amines.
  • 1,3-disubstituted imidazolidin-2-ones are interesting polar, non-protic solvents, in particular for high-molecular compounds such as polyamides, polyvinyl chloride, polyvinyl alcohol, polystyrene, polyurethane and phenolic resins . Furthermore, 1,3-disubstituted imidazolidin-2-ones are used as finishing agents in the textile industry.
  • N, N'-disubstituted diamines with urea (EP 198 345), which must be carried out in solvent, or with the toxicologically questionable phos gene (EP 183 076) are also known. Also described are the syntheses from carbon dioxide, primary amine and ethylene glycol (JP 5 9155-364-A) or dichloroethane and the Leukart-Wallach reaction for the synthesis of 1,3-dimethylimidazolidinone, which requires a heterogeneous hydrogenation catalyst (GB 1517820 ; DE 1545614; US 2,422,400). The object of the invention was to develop a synthetic route for 1,3-disubstituted imidazolidin-2-ones which is simple and economical. In particular, the method is said to be superior to known synthetic routes from an environmental point of view.
  • radicals R which may be the same or different, a) hydrogen; b) straight-chain, branched or cyclic alkyl radicals with 1 to 12 C atoms, which in turn contain C 6 . 10 aryl, Fl, Cl, Br can be substituted; c) aryl residues with 6 to 10 carbon atoms, which in turn can be substituted with C ⁇ - alkyl; d) heteroalkyl radicals in which the alkyl radicals as defined above are interrupted by one or more heteroatoms selected from O, S and N, e) heteroaryl radicals having 5 to 10 ring atoms and containing 1 to 3 heteroatoms selected from O, S, N,
  • a preferred process product is 1,3-dimethylimidazolidin-2-one.
  • the reaction is generally carried out at 150 ° C. to 300 ° C., preferably at 200 ° C. to 250 ° C., particularly preferably under autogenous pressure.
  • the intrinsic pressure that is established is usually between 50 and 150 bar.
  • the amount of primary amine used with respect to ethylene carbonate is advantageously stoichiometric or superstoichiometric, e.g. 5 times stoichiometric, preferably in the range of a 1.5 to 3 times stoichiometric excess.
  • reaction time of up to about 24 hours has often proven to be sufficient.
  • the yield of the process can generally be increased using water.
  • the amount of water used can be up to 50% by weight. advantageously 30 to 45% by weight, based on the ethylene carbonate used. be.
  • the reaction mixture can be worked up by simple distillation of the raw product.
  • Example 2 The same batch as in Example 1 was heated at 250 ° C. for 24 hours without water. The subsequent work-up gave 476 g of 1,3-dimethyl-imidazolidin-2-one (75% yield).
  • Example 5 Ethylene carbonate and methylamine were reacted and worked up as in Example 3, but at 200 ° C. The yield was 42%.
  • Example 5 Ethylene carbonate and methylamine were reacted and worked up as in Example 3, but at 200 ° C. The yield was 42%.

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Abstract

Imidazolidin-2-one werden hergestellt, indem man 1,3-Dioxalan-2-on (Ethylencarbonat) mit mindestens einer Verbindung der Formel RNH2 umsetzt, in der R unter anderem H, Alkyl, Aryl, Heteroalkyl oder Heteroaryl sein kann.

Description

Verfahren zur Herstellung 1,3-disubstituierter Imidazolidinone
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung 1,3-disubstituierter Imi- dazolidin-2-one, aus l,3-Dioxalan-2-on (Ethylencarbonat) und primären Aminen.
1,3-disubstituierte Imidazolidin-2-one, insbesondere 1,3-Dimethylimidazoli- din-2-on, sind interessante polare, nicht-protische Lösungsmittel insbesonde¬ re für hochmolekulare Verbindungen wie Polyamide, Polyvinylchlorid, Polyvinylalkohol, Polystyrol, Polyurethan und Phenolharze. Weiter werden 1,3-disubstituierte Imidazolidin-2-one in der Textilindustrie als Appreturmit¬ tel verwendet.
Die Synthese 1,3-disubstituierter Imidazolidinone ist bereits vielfach be¬ schrieben worden. Die katalytische Hydrierung von 1,3-Dimethoxymethyl- bzw. intermediär gebildetem l,3-Dihydroxymethylimidazolidin-2-on und an¬ deren N,N'-Dihydroxymethyl-substituierten cyclischen Harnstoffen (US 2,422,400; US 4,617,400) verläuft unter starker Rückstandsbildung. Die Al- kylierung cyclischer Harnstoffe (Synthesis (1982), 464; J. Med. Chem. 24, 1089 (1981)) benötigt neben der stöchiometrischen Menge einer Base to¬ xikologisch bedenkliche Alkylhalogenide. Die Umsetzungen von N,N'-disub- stituierten Diaminen mit Harnstoff (EP 198 345), die in Lösungsmittel durchgeführt werden muß, oder mit dem toxikologisch bedenklichen Phos¬ gen (EP 183 076) sind ebenfalls bekannt. Weiter beschrieben sind die Synthesen aus Kohlendioxid, primärem Amin und Ethylenglykol (JP 5 9155-364-A) bzw. Dichlorethan sowie die Leukart- Wallach-Reaktion zur Synthese von 1,3-Dimethylimidazolidinon, die einen heterogenen Hydrier- katalysator erfordert (GB 1517820; DE 1545614; US 2,422,400). Aufgabe der Erfindung war es, einen Syntheseweg für 1,3-disubstituierte Imidazolidin-2-one zu entwickeln, der einfach und wirtschaftlich ist. Insbe¬ sondere soll das Verfahren unter Umweltgesichtspunkten bekannten Syn¬ thesewegen überlegen sein.
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren gelöst, wie es in den Ansprü¬ chen definiert ist. Bevorzugte Ausführungsformen sind in den Unteran¬ sprüchen und in der folgenden Beschreibung angegeben.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Ethylencarbonat mit pri¬ mären Aminen direkt zum gewünschten cvclischen Harnstoff umsetzen läßt, ohne daß Lösungsmittel oder Katalysatoren erforderlich sind.
Erfindungsgemäß wird also ein Verfahren zur Herstellung von Imidazoli- din-2-onen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000004_0001
in der die Reste R, die gleich oder verschieden sein können, a) Wasserstoff; b) geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylreste mit 1 bis 12 C-Ato- men, die ihrerseits mit C6.10-Aryl, Fl, Cl, Br substituiert sein können; c) Arylreste mit 6 bis 10 C-Atomen, die ihrerseits mit C^^-Alkyl substituiert sein können; d) Heteroalkylreste, in denen die wie oben definierten Alkylreste durch ein oder mehrere Heteroatome, ausgewählt aus O, S und N, unter- brochen sind, e) Heteroarylreste mit 5 bis 10 Ringatomen, die 1 bis 3 Heteroatome, ausgewählt aus O, S, N, enthalten,
darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man l,3-Dioxalan-2-on (Ethylen- carbonat) mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (II)
RNH2 (II)
umsetzt, in der R die vorstehende Bedeutung aufweist. Ein bevorzugtes Verfahrensprodukt ist l,3-Dimethylimidazolidin-2-on.
Die Reaktion wird im allgemeinen bei 150°C bis 300°C, bevorzugt bei 200°C bis 250°C, besonders bevorzugt unter Eigendruck, durchgeführt. Der sich einstellende Eigendruck liegt gewöhnlich je nach Amin zwischen 50 und 150 bar.
Die Menge an eingesetztem primärem Amin in bezug auf Ethylencarbonat ist vorteilhaft stöchiometrisch oder überstöchiometrisch, z.B. 5fach stöchiometrisch, bevorzugt im Bereich eines 1,5- bis 3fachen stöchio- metrischen Überschusses.
Eine Reaktionszeit von bis zu etwa 24 Stunden hat sich häufig als aus¬ reichend erwiesen.
Unter Verwendung von Wasser läßt sich die Ausbeute des Verfahrens im allgemeinen steigern. Die eingesetzte Wassermenge kann bis zu 50 Gew.- %. vorteilhaft 30 bis 45 Gew.-%, bezogen auf eingesetztes Ethylencarbo¬ nat. betragen.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemischs kann durch einfache Destillation des Rohproduktes erfolgen.
Beispiel 1
In einen Autoklaven wurden bei Raumtemperatur 500 g Ethylencarbonat, 500 g Methylamin und 200 g Wasser eingetragen und 24 Stunden bei 2503C erhitzt. Der Eigendruck der Reaktion erreichte 120 bar.
Anschließend wurde der Ansatz abgekühlt, entspannt und destilliert. Bei 2 mbar Druck und 60°C wurden 550 g l,3-Dimethylimidazolidin-2-on (R = CH3 in Formel (I)) (85% d. Th.) erhalten.
Beispiel 2
Der gleiche Ansatz wie in Beispiel 1 wurde ohne Wasser 24 Stunden bei 2503C erhitzt. Die anschließende Aufarbeitung ergab 476 g 1,3-Dimethyl- imidazolidin-2-on (75% Ausbeute).
Beispiel 3
500 g Ethylencarbonat wurden wie in Beispiel 1 mit 350 g Methylamin umgesetzt und aufgearbeitet. Die Ausbeute an l,3-Dimethylimidazolidin-2- on betrug 55%.
Beispiel 4
Ethylencarbonat und Methylamin wurden wie in Beispiel 3, jedoch bei 2003C umgesetzt und aufgearbeitet. Die Ausbeute betrug 42%. Beispiel 5
Ethylencarbonat und Methylamin wurden wie in Beispiel 3, jedoch bei 300°C, umgesetzt und aufgearbeitet. Die Ausbeute betrug 45%.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Imidazolidin-2-onen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000008_0001
in der die Reste R, die gleich oder verschieden sein können, a) Wasserstoff; b) geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen, die ihrerseits mit C6.10-Aryl, Fl, Cl, Br substituiert sein können; c) Arylreste mit 6 bis 10 C-Atomen, die ihrerseits mit Cj.^-Alkyl substituiert sein können; d) Heteroalkylreste, in denen die wie oben definierten Alkylreste durch ein oder mehrere Heteroatome, ausgewählt aus O, S und N, unterbrochen sind, e) Heteroarylreste mit 5 bis 10 Ringatomen, die 1 bis 3 Heteroato- me, ausgewählt aus O, S, N, enthalten, darstellen, 96/02516 PCIYEP95/02806
- 7 -
dadurch gekennzeichnet, daß man l,3-Dioxalan-2-on (Ethylencarbonat) mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (II)
RNH2 (II)
umsetzt, in der R die vorstehende Bedeutung aufweist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit einer stöchiometrischen oder überstöchiometrischen Menge Amin, bezogen auf l,3-Dioxalan-2-on, bevorzugt mit einem
1,5- bis 3fachen stöchiometrischen Überschuß, durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von 150 bis 300°C, bevor- zugt 200 bis 250°C, durchführt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeich¬ net, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Wasser in einer Menge bis zu 50 Gew.-%, bevorzugt in einer Menge von 30 bis 45 Gew.-%, bezogen auf l,3-Dioxalan-2-on, durchführt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeich¬ net, daß man ein 1,3-disubstituiertes Imidazolidin-2-on unter Einsatz eines primären Amins der Formel (II), bei dem R nicht Wasserstoff und bevorzugt jeweils Methyl ist, herstellt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeich¬ net, daß man das Imidazolidin-2-on mit Hilfe einer Destillation ge¬ winnt. '
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