WO1997007189A1 - Milde detergensgemische - Google Patents

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WO1997007189A1 PCT/EP1996/003417 EP9603417W WO9707189A1 WO 1997007189 A1 WO1997007189 A1 WO 1997007189A1 EP 9603417 W EP9603417 W EP 9603417W WO 9707189 A1 WO9707189 A1 WO 9707189A1
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    • C11D1/667—Neutral esters, e.g. sorbitan esters

Definitions

  • the invention relates to detergent mixtures with improved skin-cosmetic compatibility, containing fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides and selected sugar surfactants and the use of the mixtures for the production of surface-active agents.
  • Fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides and in particular fatty acid N-alkylglucamides are nonionic surfactants which are becoming increasingly important due to their good detergent properties.
  • Their use as a thickener is known, for example, from European patent application EP-AI 0 285 768 (Hüls).
  • French Offenlegungsschrift FR-A 1 580 491 (Henkel) describes aqueous detergent mixtures based on sulfates and / or sulfonates, nonionic surfactants and, if appropriate, soaps, which contain fatty acid N-alkylglucamides as foam regulators.
  • glucamides when mixed with the surfactants already mentioned, also have deficiencies in foam height and foam resistance, particularly when exposed to hardness. For the rest, there is a need for products with further improved skin cosmetic compatibility.
  • the object of the invention was therefore to find a way to significantly improve the performance and skin tolerance of fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides in general and fatty acid N-alkylglucamides in particular.
  • the invention relates to mild detergent mixtures containing
  • sucrose esters sucrose esters, (b2) sorbitan esters and / or (b3) polysorbates.
  • Fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are nonionic surfactants which follow the formula (I) R 2
  • R'CO for an aliphatic acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 for hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to 4 carbon atoms
  • [Z] for a linear or branched polyhydroxyalkyl radical with 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups stands.
  • the fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides are known substances which can usually be obtained by reductive amination of a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine and subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride.
  • a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine
  • subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride With regard to the processes for their production, reference is made to US Pat. Nos. 1,985,424, 2,016,962 and 2,703,798 and international patent application WO 92/06984. An overview of this topic by H. Kelkenberg can be found in Tens. Surf. Det 25, 8 (1988).
  • the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are preferably derived from reducing sugars with 5 or 6 carbon atoms, in particular from glucose.
  • the preferred fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are therefore fatty acid N-alkylglucamides as represented by the formula (H):
  • the preferred fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides used are glucamides of the formula (II) in which R 2 is hydrogen or an alkyl group and R * CO is the acyl radical of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, Isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroseline acid, linoleic acid, linolenic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid or emcasic acid or their technical mixtures.
  • R 2 is hydrogen or an alkyl group
  • R * CO is the acyl radical of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, Isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, pet
  • Fatty acid N-alkyl glucamides of the formula (H) which are obtained by reductive amination of glucose with methylamine and subsequent acylation with lauric acid or Ci2 / 14 coconut fatty acid or a corresponding derivative can be obtained.
  • the polyhydroxyalkylamides can also be derived from maltose and palatinose.
  • Sucrose esters often also referred to as sugar esters, have been known nonionic surfactants for a long time. These compounds are usually prepared by the transesterification of fatty acid methyl esters with sucrose in the presence of basic catalysts such as pyridine or piperidine in organic solvents [cf. DE-AS 2051766 (Day-Ichi; for solvent-free methods see L.Gillardeau in Tens. Surf. Det 29, 342 (1992)]. Depending on the choice of raw materials and reaction conditions, mono-, di-, tri- and polyester are formed sucrose, where usually only the mono- and diesters are of importance in terms of application technology. An overview of this topic has been published by N.Desai in Parf. Kosm. 64, 463 (1991), for structure and properties of the substances cf. also Surfactants in Consumer Products, J.Falbe (ed.), Springer-Verlag, Berlin, 1987, pp. 101-103.
  • sucrose esters follow the formula (UT),. - ⁇
  • R 3 CO represents an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds.
  • Fo ⁇ nel (IH) shows an example of a monoester. It goes without saying that the further hydroxyl groups, in particular the primary hydroxyl groups, can also be esterified.
  • sucrose esters preferably sucrose mono- and / or diesters
  • suitable sucrose esters are transesterification products of sucrose with methyl esters of caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, petearic acid, isostroic acid - Selic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid and emcasic acid and their technical mixtures, which, for example in the pressure splitting of natural fats and oils, in the reduction of alde hyden from Roelen's oxosynthesis or in the dimerization of unsaturated fatty acids.
  • Sorbitan esters are esterification or transesterification products of sorbitol with fatty acids or fatty acid methyl esters at temperatures from 200 to 250 ° C.
  • sorbitol is dehydrated to a mixture of 1,4- and 3,6-sorbitan [cf. S.Ropuszynski et al. in tens. Surf. Det 22, 350 (1990)] and the sorbitan then - depending on the conditions of use - converted into a mixture of mono-, di- and triesters [cf. C.Akoh et al. in J. Am. Oil. Chem. Soc, 66, 1581 (1989) and surfactants in Consumer Products, J. Falbe (ed), Springer-Verlag, Berlin, 1987, pp. 101-103
  • R 4 CO represents an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds.
  • Formula (TV) exemplifies a monoester. It goes without saying that the other hydroxyl groups can also be esterified.
  • sorbitan esters preferably sorbitan mono-, sorbitan sesqui- and / or sorbitan diesters, are formal esterification products of sorbitan with caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid , Stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and emcasic acid as well as their technical mixtures, which are used, for example, in the pressure splitting of natural fats and oils, in the reduction of aldehydes from the oil 'oxosynthesis or dimerization of unsaturated fatty acids.
  • Technical sorbitan mono-, sesqui- or diesters whose fatty acid components are derived from a technical coconut fatty acid cut with 12 to 14 or 12 to 18 carbon atoms, lauric acid, palmitic acid, stearic acid or oleic acid are preferred.
  • Polysorbates are ethoxylated sorbitan esters and are usually produced by subsequent addition of ethylene oxide to the free hydroxyl groups of the sorbitan esters or by insertion into the carbonyl ester bonds.
  • the substances follow the formula (V),
  • R s CO represents an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds and the sum (a + b + c + d) represents numbers from 1 to 50, preferably 10 to 25.
  • Formula (V) again exemplifies a monoester. It goes without saying that the other hydroxyl groups can also be esterified.
  • Suitable polysorbates are addition products of on average 1 to 50, preferably 1 to 15, moles of ethylene oxide to 1 mole each of a formal esterification product of sorbitan with caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, Capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and emcasic acid as well as their technical blends, such as in oil mixtures and their technical blends, as well as in their technical blends, such as the oil mixtures
  • fatty acid component of which is derived from a technical coconut fatty acid cut with 12 to 14 or 12 to 18 carbon atoms, lauric acid, palmitic acid, stearic acid or oleic acid and the 10 to 25 moles of ethylene oxide per mole of ester contain.
  • the detergent mixtures according to the invention can contain the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides and the selected sugar surfactants in a weight ratio of 99: 1 to 1:99, preferably 75:25 to 75:25 and in particular 50:50 to 80:20.
  • the detergent mixtures according to the invention can contain further anionic, nonionic, cationic and / or amphoteric surfactants.
  • anionic surfactants are alkylbenzene sulfonates, alkane sulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, glycerol ether sulfonates, ⁇ -methyl ester sulfonates, sulfo fatty acids, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, glycerol ether sulfates, hydroxymixed ether sulfates, mono (sulfide) sulfate, monoglyl sulfate fatty acids, monoglyl sulfate, monoglyl sulfate, monoglyl sulfate, monoglyl sulfate, monoglyl sulfate, monoglyl sulfate, monoglyl sulfate, monoglyl sulfate, monoglyl sulfate, monogly
  • nonionic surfactants are fatty alcohol polyglycol ethers, alkyl phenol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol esters, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine poly- lyglycol ethers, alkoxylated triglycerides, mixed ethers or mixed formals, alk (en) yl oligoglycosides, protein hydrolyzates (especially vegetable products based on wheat), polyol fatty acid esters and amine oxides.
  • the nonionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can have a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution.
  • cationic surfactants are quaternary ammonium compounds and ester quats, in particular quaternized fatty acid trialkanolamine ester salts.
  • amphoteric or zwitterionic surfactants are alkyl betaines, alkyl amido betaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.
  • the surfactants mentioned are exclusively known compounds. With regard to the structure and manufacture of these substances, reference is made to relevant reviews, for example J.Falbe (ed.), “Surfactants in Consumer Products”, Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124 or J.Falbe (ed.) , “Catalysts, surfactants and mineral oil additives”, Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp. 123-217.
  • the detergent mixtures according to the invention can contain the above-mentioned additional surfactants in proportions of 1 to 50, preferably 5 to 25% by weight, based on the solids content of the mixtures.
  • detergent mixtures according to the invention are distinguished by a particularly advantageous foaming power and a skin cosmetic compatibility which is improved in a synergistic manner, properties which are important in the development of a large number of surface-active agents:
  • typical surface-active agents in which the detergent mixtures according to the invention are used can be the following:
  • Liquid mild detergent containing 10 to 50% by weight, based on the detergent, of the detergent mixtures according to the invention and customary auxiliaries and additives.
  • Finishing agent containing 10 to 50% by weight, based on the agent, of the detergent mixtures according to the invention and customary auxiliaries and additives.
  • Hand dishwashing detergent containing 10 to 50% by weight, based on the detergent, of the detergent mixtures according to the invention and customary auxiliaries and additives.
  • Rinse aid containing 10 to 50 wt .-% - based on the agent - of the detergent mixtures according to the invention and conventional auxiliaries and additives.
  • Liquid cleaning agents and disinfectants containing 10 to 30% by weight, based on the agent, of the detergent mixtures according to the invention, as well as customary auxiliaries and additives.
  • Bar soaps of the combi bar type containing 1 to 2 wt .-% - based on the agent
  • hair shampoos containing 10 to 30% by weight, based on the composition, of the detergent mixtures according to the invention and customary auxiliaries and additives.
  • D hair rinses containing 10 to 30% by weight, based on the composition, of the detergent mixtures according to the invention and customary auxiliaries and additives.
  • D hair colorant containing 10 to 30% by weight, based on the composition, of the detergent mixtures according to the invention and customary auxiliaries and additives.
  • Hair waving composition containing 10 to 30% by weight, based on the composition, of the detergent mixtures according to the invention and customary auxiliaries and additives.
  • Bubble baths containing 10 to 30% by weight, based on the agent, of the detergent mixtures according to the invention and customary auxiliaries and additives.
  • Textile and fiber auxiliaries containing 1 to 30% by weight, based on the composition, of the detergent mixtures according to the invention and customary auxiliaries and additives.
  • Flotation aids containing 1 to 30% by weight, based on the agent, of the detergent mixtures according to the invention and customary auxiliaries and additives.
  • auxiliaries for solids dewatering containing 1 to 30% by weight, based on the agent, of the detergent mixtures according to the invention, and customary auxiliaries and additives.
  • Washing, rinsing, cleaning and conditioning agents based on the detergent mixtures according to the invention can contain - in addition to the surfactants already mentioned - other auxiliaries and additives, for example, builders, salts, bleaching agents, bleach activators, optical brighteners, graying inhibitors, solubilizers and enzymes.
  • auxiliaries and additives for example, builders, salts, bleaching agents, bleach activators, optical brighteners, graying inhibitors, solubilizers and enzymes.
  • Common builders are sodium aluminum silicates (zeolites), phosphates, phosphonates, ethylenediaminetetraacetic acid, nitrilotriacetate, citric acid and / or polycarboxylates.
  • Suitable salts or adjusting agents are, for example, sodium sulfate, sodium carbonate or sodium silicate (water glass).
  • Typical individual examples for further additives are sodium borate, starch, sucrose, polydextrose, TAED, stilbene compounds, methyl cellulose, toluenesulfonate, cumene sulfonate, long-chain soaps, silicones, mixed ethers, lipases and proteases.
  • Hair shampoos, hair lotions or foam baths can contain, in addition to the surfactants already mentioned, emulsifiers, superfatting agents, thickeners, cation polymers, silicone compounds, biogenic agents, film formers, preservatives, dyes and fragrances as further auxiliaries and additives.
  • Suitable emulsifiers are both known W / O and O / W emulsifiers, such as, for example, hardened and ethoxylated castor oil, polyglycerol fatty acid esters or polyglycerol polyricinoleates or polyglycerol poly-12-hydroxystearates.
  • Substances such as, for example, polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Suitable thickeners are, for example, polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, furthermore higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone, surfactants such as Fatty alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides as well as electrolytes such as table salt and ammonium chloride.
  • polysaccharides in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, furthermore higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone, surfact
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized Vmylpyiroüdon / Vmylimidazole polymers such as Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen / FRG), condensation products of polyglycols and amines such as quaternized collagen Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lame-quat®L, Grünau GmbH), Polyetiwlenimin, cationic silicone polymers such as Amido-methicone or Dow Corning, Dow Corning Co./US, copolymers of adipic acid and DimethylaniinohydYoxypropyldiethylenetrima ⁇ iin (Cartaretine®, Sandarino), Sandarino®, Sandarinoine, Cartaretine® - Polyamides as described for example in FR-A 22 52
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine and / or alkyl-modified silicone compounds.
  • Biogenic active substances are understood to mean, for example, plant extracts and vitamin complexes.
  • Commonly used products are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, yaluronic acid or its salts and similar compounds.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid.
  • Suitable pearlizing agents are, for example, glycol distearic acid esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid monoglycol esters.
  • the dyes which can be used are the substances which are suitable and approved for cosmetic purposes, as compiled, for example, in the publication "Cosmetic Dyes" by the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight, based on the composition.
  • the invention relates to the use of the detergent mixtures according to the invention for the production of liquid or solid surface-active agents, in which they can be present in amounts of 1 to 99 and preferably 10 to 90% by weight, based on the solids content of the agents .
  • the foaming power was carried out according to DIN method 53 902, part 2 (Ross Miles test). 1% by weight surfactant solutions in water of 16 ° d were used; the temperature was 20 ° C. Base foam and foam volume were determined after 5 min.
  • the stimulus potential was determined in accordance with the OECD method No.404 and the EEC Directive 84/449 EEC, Pt.B.4.
  • the specified stimulus sum scores were formed from the stimulus scores obtained after 24, 48 and 72 hours.
  • the irritation sum score determined in comparative experiment VI for a 100% C 1 / ij coconut fatty acid monoglyceride sulfate sodium salt was set at 100% and the irritation sum scores obtained in the remaining experiments were compared to this.

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Abstract

Es werden neue Detergensgemische mit verbessertem Schaumvermögen und gesteigerter hautkosmetischer Verträglichkeit vorgeschlagen, enthaltend (a) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide und (b) Zuckertenside, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von (b1) Saccharoseestern, (b2) Sorbitanestern und/oder (b3) Polysorbaten. Die Gemische eignen sich zur Herstellung einer Vielzahl von oberflächenaktiven Mitteln.

Description

Milde Detergensgemische
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Detergensgemische mit verbesserter hautkosmetischer Ver¬ träglichkeit, enthaltend Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide und ausgewählte Zucker¬ tenside sowie die Verwendung der Gemische zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.
Stand der Technik
Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide und insbesondere Fettsäure-N-alkylglucamide stellen nichtionische Tensie dar, die wegen ihrer guten Detergenseigenschaften zunehmend an Bedeutung gewinnen. Aus der Europäischen Patentanmeldung EP-AI 0 285 768 (Hüls) ist beispielsweise ihr Einsatz als Verdickungsmittel bekannt. In der Französischen Offenle¬ gungsschrift FR-A 1 580 491 (Henkel) werden wäßrige Detergensgemische auf Basis von Sul¬ faten und/oder Sulfönaten, Niotensiden und gegebenenfalls Seifen beschrieben, die Fettsäure- N-alkylglucamide als Schaumregulatoren enthalten. Mischungen von kurz- und längerkettigen Glucamiden werden in der Deutschen Patentschrift DE-Cl 44 00 632 (Henkel) beschrieben. In den Deutschen Offenlegungsschriften DE-Al 42 36 958 und DE-Al 43 09 567 (Henkel) wird femer über den Einsatz von Glucamiden mit längeren Alkylresten als Pseudoceramide in Hautpflegemitteln sowie über Kombinationen von Glucamiden mit Proteinhydrolysaten und kationischen Tensiden in Haarpflegeprodukten berichtet. Gegenstand der Internationalen Patentanmeldungen WO 92/06153; 06156; 06157; 06158; 06159 und 06160 (Procter & Gamble) sind Mischungen von Fettsäure-N-alkyl-glucamiden mit anionischen Tensiden, Tensiden mit Sulfat- und/oder Sulfonatstruktur, Ethercarbonsäuren, Ethersulfaten, Methyl- estersulfonaten und nichtionische Tensiden. Die Verwendung dieser Stoffe in den unter¬ schiedlichsten Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln wird in den Internationalen Patent¬ anmeldungen WO 92/06152; 06154; 06155; 06161; 06162; 06164; 06170; 06171 und 06172 (Procter & Gamble) beschrieben.
Glucamide weisen jedoch auch in Abmischung mit den bereits genannten Tensiden Mängel in der Schaumhöhe und Schaumbeständigkeit, insbesondere bei Härtebelastung auf. In übrigen besteht ein Bedarf an Produkten mit weiter verbesserter hautkosmetische Ver¬ träglichkeit. Die Aufgabe der Erfindung hat demnach darin bestanden, einen Weg zu finden, Performance und Hautverträglichkeit von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden im allge¬ meinen und Fettsäure-N-alkylglucamiden im besonderen signifikant zu verbessern.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind milde Detergensgemische, enthaltend
(a) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide und
(b) Zuckertenside, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von
(bl) Saccharoseestern, (b2) Sorbitanestem und/oder (b3) Polysorbaten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Abmischungen von Fettsäure-N-alkyl- polyhydroxy-alkylamiden bzw. Fettsäure-N.alkylglucamiden und den genannten Zuckerten- siden zu einer in synergistischer Weise verbesserten hautkosmetischen Verträglichkeit bei ge¬ steigertem Schaumvermögen führt.
Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide
Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen nichtionische Tenside dar, die der Formel (I) folgen, R2
I
R'CO-N-IZ] (I)
in der R'CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.
Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fettsäure, ei¬ nem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäurechlorid erhalten werden können. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften US 1,985,424, US 2,016,962 und US 2,703,798 sowie die Internationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwiesen. Eine Übersicht zu diesem Thema von H.Kelkenberg findet sich in Tens. Surf. Det 25, 8 (1988).
Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide von reduzie¬ renden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere von der Glucose ab. Die be¬ vorzugten Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Fettsäure-N-alkylgluca¬ mide dar, wie sie durch die Formel (H) wiedergegeben werden:
R2 OH OH OH
R1CO-N-CH2.CH-CH-CH-CH-CH2θH (H)
I
OH
Vorzugsweise werden als Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide Glucamide der Formel (II) eingesetzt, in der R2 für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe steht und R*CO für den Acylrest der Capronsäure, Caprylsaure, Caprinsaure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsaure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, ölsäure, Elaidinsäure, Petrose- linsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure oder Emcasäure bzw. derer technischer Mischungen steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkyl¬ glucamide der Formel (H), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäure oder Ci2/i4-Kokosfettsäure bzw. einem entspre¬ chenden Derivat erhalten werden. Weiterhin können sich die Polyhydroxyalkylamide auch von Maltose und Palatinose ableiten.
Saccharoseester
Saccharoseester, vielfach auch als Zuckerester bezeichnet, stellen seit langer Zeit bekannte nichtionische Tenside dar. Üblicherweise erfolgt die Herstellung dieser Verbindungen über den Weg der Umesterung von Fettsäuremethylestern mit Saccharose in Gegenwart von basischen Katalysatoren wie beispielsweise Pyridin oder Piperidin in organischen Lösungsmittel [vgl. DE-AS 2051766 (Day-Ichi; zu lösungsmittelfreien Methoden vgl. L.Guillardeau in Tens. Surf. Det 29, 342 (1992)]. Je nach Auswahl der Rohstoffe und Reaktionsbedingungen entstehen dabei Mono-, Di-, Tri- und Polyester der Saccharose, wobei in der Regel nur die Mono- und Diester eine anwendungstechnische Bedeutung besitzen. Eine Übersicht zu diesem Thema ist beispielsweise von N.Desai in Parf. Kosm. 64, 463 (1991) erschienen, zu Struktur und Eigenschaften der Stoffe vgl. auch Surfactants in Consumer Products, J.Falbe (ed.), Springer-Verlag, Berlin, 1987, S.101-103.
Die Saccharoseester folgen der Formel (UT), . -^
CH2OH
| CHjOH
CH-O I O
HO-CH CH-O-CH CH-CH2O-COR3 (HI)
CH-CH CH— CH
I I I I
OH OH OH OH
in der R3CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6. bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Foπnel (IH) gibt exemplarisch einen Monoester wieder. Es versteht sich, daß auch die weiteren Hydroxylgruppen, insbesondere die primären Hy¬ droxylgruppen verestert sein können. ö
Typische Beispiele für geeignete Saccharoseester, vorzugsweise Saccharosemono- und/ oder -diester sind Umesterungsprodukte der Saccharose mit Methylestern der Capronsäure, Caprylsaure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsaure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsaure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, ölsäure, Elaidinsäure, Petro- selinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behen¬ säure und Emcasäure sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Reduktion von Alde-hyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen.
Bevorzugt sind technische Saccharosemono- und/oder -diester, deren Fettsäure¬ komponente sich von einem technischen Kokosfettsäureschnitten mit 12 bis 14 bzw. 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableitet.
Sorbitanester
Sorbitanester stellen Verestemngs- bzw. Umesterungsprodukte von Sorbitol mit Fettsäuren bzw. Fettsäuremethylestem bei Temperaturen von 200 bis 250°C dar. Dabei wird in einem ersten Schritt Sorbitol zu einer Mischung von 1,4- und 3,6- Sorbitan dehydratisiert [vgl. S.Ropuszynski et al. in Tens. Surf. Det 22, 350 (1990)] und das Sorbitan anschließend - ab¬ hängig von den Einsatzbedingungen - in ein Gemisch von Mono-, Di- und Triestem überführt [vgl. C.Akoh et al. in J. Am. Oil. Chem. Soc, 66, 1581 (1989) und Surfactants in Con- sumer Products, J.Falbe (ed), Springer- Verlag, Berlin, 1987, S.101-103
Die Sorbitanester folgen der Formel (TV),
O HO-HC CH-O-COR4 (TV)
I I HO-HC— CH-OH
in der R4CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Formel (TV) gibt exemplarisch einen Monoester wieder. Es versteht sich, daß auch die weiteren Hydroxylgruppen verestert sein können. Typische Beispiele für geeignete Sorbitanester, vorzugsweise Sorbitanmono-, Sorbitan- sesqui- und/oder Sorbitandiester, sind formale Veresterungsprodukte des Sorbitans mit Ca¬ pronsäure, Caprylsaure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsaure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myri- stinsäure, Palmitinsaure, Palmoleinsäu- re, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Be¬ hensäure und Emcasäure sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen.
Bevorzugt sind technische Sorbitanmono-, -sesqui- oder -diester, deren Fettsäure¬ komponenten sich von einem technischen Kokosfettsäureschnittmit 12 bis 14 bzw. 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, Laurinsäure, Palmitinsaure, Stearinsäure oder Ölsäure ableiten.
Polvsorbate
Polysorbate stellen ethoxylierte Sorbitanester dar und werden üblicherweise durch nachträgliche Anlagerung von Ethylenoxid an die freien Hydroxylgruppen der Sorbitanester bzw. durch Insertion in die Carbonylesterbindungen hergestellt. Die Stoffe folgen der Formel (V),
O H(OCH2CH2).O-HC CH-O(CH2CH2θ),rCOR5 (V)
H(OCH2CH2)bO-HC— CH-O(CH2CH2O)cH
in der RsCO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und die Summe (a+b+c+d) für Zahlen von 1 bis 50, vorzugsweise 10 bis 25 steht. Formel (V) gibt wiederum exemplarisch einen Monoester wieder. Es versteht sich, daß auch die weiteren Hydroxylgruppen verestert sein können.
Typische Beispiele für geeignete Polysorbate, vorzugsweise ethoxylierte Sorbitan¬ mono-, Sorbitansesqui- und/oder Sorbitandiester, sind Anlagerungsprodukte von durch¬ schnittlich 1 bis 50, vorzugsweise 1 bis 15 Mol Ethylenoxid an jeweils 1 Mol eines formalen Verestemngsproduktes des Sorbitans mit Capronsäure, Caprylsaure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsaure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsaure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Emcasäure sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen.
Bevorzugt sind technische ethoxylierte Sorbitanmono-, -sesqui- oder -diester, deren Fettsäurekomponente sich von einem technischen Kokosfettsäureschnitt mit 12 bis 14 bzw. 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, Laurinsäure, Palmitinsaure, Stearinsäure oder ölsäure ableitet und die 10 bis 25 Mol Ethylenoxid pro Mol Ester enthalten.
Die erfindungsgemäßen Detergensgemische können die Fettsäure-N-alkylpoly- hydroxyalkylamide und die ausgewählten Zuckertenside im Gewichtsverhältnis 99 : 1 bis 1 : 99, vorzugsweise 75 : 25 bis 75 : 25 und insbesondere 50 : 50 bis 80 : 20 enthalten.
Tenside
Die erfindungsgemäßen Detergensgemische können weitere anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere Tenside enthalten.
Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sul- fofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymisch- ethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsul- fosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ether¬ carbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate, Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Protein¬ fettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)- phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkyl- phenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpo- lyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, Alk(en)yloligoglyko- side, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produk-te auf Weizenbasis), Polyolfett- säureester und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen und Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretrialkanolaminester-Salze.
Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfo- betaine.
Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbin-dungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichts-arbeiten bei¬ spielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen.
Die erfindungsgemaßen Detergensgemische können die oben genannten zusätzlichen Tenside in Anteilen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf den Feststoff¬ anteil der Gemische - enthalten.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Detergensgemische zeichnen sich durch ein besonders vorteilhaftes Schaumvermögen und eine in synergistischer Weise verbesserte hautkosmetische Verträglichkeit aus, Eigenschaften, die bei der Entwicklung einer Vielzahl von ober¬ flächenaktiven Mitteln von Bedeutung ist: Typische oberflächenaktive Mittel, in denen die er¬ findungsgemäßen Detergensgemische eingesetzt werden können, sind die folgenden:
o Pulverformige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das
Mittel - der erfindungsgemaßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatz¬ stoffe. j Flüssige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 70 Gew.-% - bezogen auf das Mittel
- der erfindungsgemäßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
) Flüssige Feinwaschmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
) Avivagemittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemaßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
) Handgeschirrspülmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
) Klarspüler, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
) Flüssige Reinigungs- und Desinfektionsmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew -% - bezogen auf das Mittel - der erfin- dungsgemäßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
) Stückseifen vom Kombibar-Typ, enthaltend 1 bis 2 Gew.-% - bezogen auf das Mittel
- der erfindungsgemäßen Deter- gensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
3 Syndetseifen, enthaltend 1 bis 2 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
3 Haarshampoos, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
D Haarspülungen, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
D Haarfarbemittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe. ι Haarwellmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
• Schaumbäder, enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemaßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
Textil- und Faserhilfsmittel, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
Lederfettungsmittel, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Detergens- gemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
Flotationshilfsmittel, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
Hilfsmittel für die Feststoffentwässerung, enthaltend 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungs- gemäßen Detergensgemische sowie übliche Hilfs- und Zu¬ satzstoffe.
Hilfs- und Zusatzstoffe
Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Avivagemittel auf Basis der erfindungsgemäßen Detergensgemische können - neben den bereits genannten Tensiden - als weitere Hilfs- und Zu¬ satzstoffe beispielsweise Builder, Salze, Bleichmittel, Bleichaktivatoren, optische Aufheller, Vergrauungsinhibitoren, Lösungsveπnittler und Enzyme enthalten. Übliche Builder sind Na- triumaluminiumsilicate (Zeolithe), Phosphate, Phosphonate, Ethylendiamintetraessigsäure, Ni- trilotriacetat, Citronensäure und/oder Polycarboxylate. Als Salze bzw. Stellmittel kommen beispielsweise Natriumsulfat, Natriumcarbonat oder Natriumsilicat (Wasserglas) in Betracht. Als typische Einzelbeispiele für weitere Zusatzstoffe sind Natriumborat, Stärke, Saccharose, Polydextrose, TAED, Stilbenverbindungen, Methylcellulose, Toluolsulfonat, Cumolsulfonat, langkettige Seifen, Silicone, Mischether, Lipasen und Proteasen zu nennen. Haarshampoos, Haarlotionen oder Schaumbäder können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe - neben den bereits genannten Tensiden - Emulgatoren, Überfettungsmittel, Ver- dickungsmittel, Kationpolymere, Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Kon- serviemngsmittel, Färb- und Duftstoffe enthalten.
Als Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/O- als auch O/W- Emulgatoren wie beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl, Polyglycerinfettsäureester oder Poly- glycerinpolyricinoleate bzw. Polyglycerinpoly-12-hydroxystearate in Frage. Als Über¬ fettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Ver- dickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, femer höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvi¬ nylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationischen Cellulosederivate, kationischen Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acryl- amiden, quaternierte Vmylpyiroüdon/Vmylimidazol-Polymere wie z.B. Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen/ FRG), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpoly-peptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lame-quat®L, Grünau GmbH), Polyetiwlenimin, kationische Siliconpolymere wie z.B. Amido-methicone oder Dow Corning, Dow Corning Co./US, Copolymere der Adipinsaure und DimethylaniinohydYoxypropyldiethylentrimaπiin (Cartaretine®, Sandoz/CH), Polyamino- polyamide wie z.B. beschrieben in der FR-A 22 52 840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenen¬ falls mikrokristallin verteilt, kationischer Guar-Gum wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Celanese/US, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere wie z.B. Mirapol® A- 15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Miranol/US. Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methyl-phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Silicon¬ verbindungen. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte und Vita¬ minkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche FUmbüdner sind beispielsweise Chitosan, mikro¬ kristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vmylacetat- Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, yaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbin¬ säure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylen- glycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie bei¬ spielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusam¬ mengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen.
Ein letzter Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der erfindungsgemäßen Detergensgemische zur Herstellung von flüssigen oder festen oberflächenaktiven Mitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 99 und vorzugsweise 10 bis 90 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der Mittel - enthalten sein können.
Beispiele
L Eingesetzte Tenside
AI) Laurinsäure-N-methylglucamid
Bl) Saccharose-mono/di-laurat B2) Sorbitanmonolaurat
DEHYMULS® SML, Henkel KGaA, DüsseldorfTFRG B3) Polysorbat (Sorbitanmonolaurat-20 EO)
EUMULGIN® SML-20. Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
IL Anwendungstechnische Ergebnisse
Das Schaumvermögen wurde nach der DIN-Methode 53 902, Teil 2 (Ross-Miles-Test) durchgeführt. Eingesetzt wurden 1 Gew.-%ige Tensidlösungen in Wasser von 16°d; die Temperatur betrug 20°C. Bestimmt wurden Basisschaum und Schaumvolumen nach 5 min.
Die Bestimmung des Reizpotentials erfolgte gemäß der OECD-Me- thode No.404 und der EEC Directive 84/449 EEC, Pt.B.4. Die angegebenen Reizsummenscores wurden aus den nach 24, 48 und 72 Stunden erhaltenen Reizscores gebildet. Dabei wurde der im Vergleichsversuch VI ermittelte Reizsummenscore für ein 100 %iges Ci2/ij-Kokosfettsäuremonoglyceridsulfat- Natriumsalz zu 100 % gesetzt und die in den übrigen Versuchen erhaltenen Reizsummenscores zu diesem ins Verhältnis gesetzt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt (Prozentanga- ben als Gew.-%).
Figure imgf000016_0001
*) RSC = Reizsummenscore

Claims

Patentansprüche
1. Milde Detergensgemische, enthaltend
(a) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide und
(b) Zuckertenside, ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von
(bl) Saccharoseestern, (b2) Sorbitanestem und/oder (b3) Polysorbaten.
2. Detergensgemische nach Anspmch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Fettsäure-N- alkylpolyhydroxyalkylamide der Formel (I) enthalzen,
R2
R'CO-N-JZ] (I)
in der R'CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohleπstoff- atomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.
3. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichent, daß sie Saccharoseester der Formel (HX) enthalten,
CH2OH
| CH2OH
CH-O | O
HO-CH CH-O-CH CH-CH2O-COR3 (TU)
CH-CH CH— CH
I I I I
OH OH OH OH in der R3CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht.
4. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Sorbitanester der Foπnel (TV) enthalten,
O HO-HC CH-O-COR4 (TV)
HO-HC— CH-OH
in der R4CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht.
5. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie Polysorbate der Formel (V) enthalten,
O
/ v
H(OCH2CH2).O-HC CH-O(CH2CH2θ)d-COR5 (V)
I I
H(OCH2CH2)bO-HC— CH-0(CH2CH2O)cH
in der R5CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen und die Summe (a+b+c+d) für Zahlen von 1 bis 50, vorzugsweise 10 bis 25 steht.
6. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Komponenten (a) und (b) im Gewichtsverhältnis 99 : 1 bis 1 : 99 enthalten.
7. Verwendung der Detergengemische nach Anspmch 1 zur Herstellung von oberflä¬ chenaktiven Mitteln.
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