WO1997030032A1 - Pyridyl-phenyl- und -benzylether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und zur bekämpfung von tierischen schädlingen - Google Patents

Pyridyl-phenyl- und -benzylether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und zur bekämpfung von tierischen schädlingen Download PDF

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Arne Ptock
Michael Rack
Albrecht Harreus
Franz Röhl
Gisela Lorenz
Eberhard Ammermann
Siegfried Strathmann
Volker Harries
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof

Definitions

  • the present invention relates to pyridylphenyl and benzyl ethers of the formula I
  • R 1 is hydrogen or
  • R 2 is hydrogen, cyano, halogen, or
  • R 3 is hydrogen, halogen, C ⁇ -C 4 alkyl or -CC 2 haloalkyl
  • x is 0, 1 or 2, where the radicals R 4 can be different if x is 2;
  • y is 0, 1, 2 or 3, it being possible for the radicals R 5 to be different if y is 2 or 3;
  • R 5 cyano, halogen, -CC 4 -alkyl, -C ⁇ C 4 -haloalkyl or C 1 -C 4 -AI- koxy. Furthermore, the invention relates to methods and intermediates for the preparation of these compounds and their use for controlling animal pests and harmful fungi.
  • the present invention was based on compounds with improved activity and broadened activity spectrum as tasks.
  • the compounds I can be obtained in various ways by methods described in the literature per se.
  • the structure of the grouping Q is known, for example, from the literature cited at the beginning and is carried out in general and in particular in accordance with the processes described there.
  • L 1 in the formula IIa stands for a nucleophilically exchangeable Ab ⁇ gear group such as halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine or iodine) or 10 alkyl- or arylsulfonate (eg methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenylsulfonate or methylphenylsulfonate).
  • halogen eg, fluorine, chlorine, bromine or iodine
  • 10 alkyl- or arylsulfonate eg methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenylsulfonate or methylphenylsulfonate.
  • reaction of IIa with purple is usually carried out in an inert solvent at temperatures from 0 ° C to 130 ° C, preferably 15 forward 20 ° C to 80 ° C in the presence of a base.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, ethers such as
  • inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide are used as bases,
  • alkali metal and alkaline earth metal oxides such as lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide
  • alkali metal and alkaline earth metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride
  • alkali metal amides such as lithium amide
  • alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate and calcium carbonate
  • alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate
  • organometallic compounds in particular alkali metal alkyls such as methyl lithium, butyllithium and phenyllithium, aluminum
  • Alkyl magnesium halides such as methyl magnesium chloride and alkali metal and alkaline earth metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethanolate, potassium ethanolate, potassium tert-butanoate and dimethoxy magnesium, and also organic bases, e.g. tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tri-isopropyl
  • ⁇ - Methylamine and N-methylpiperidine pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethylaminopyridine and bicyclic amines.
  • Ka are particularly preferred lium carbonate, sodium hydride and potassium tert-butoxide.
  • the bases are generally used in catalytic amounts, but they can also be used in equimolar amounts, in excess or, if appropriate, as a solvent.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It can be advantageous for the yield to use Ila in an excess based on purple.
  • reaction of IVa with the O-substituted hydroxylamine or its salt is usually carried out in an inert solvent at temperatures from 0 ° C. to 80 ° C., preferably 20 ° C. to 60 ° C., optionally in the presence of an acid or optionally in the presence of a base when the O-substituted hydroxylamine is released from its salt.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether , Dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol and tert-butanol as well as dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and pyridine, particularly preferably methanol and pyridine. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • the bases generally include inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal oxides such as lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide, alkali metal and alkaline earth metal hydrides such as lithium hydride, Potassium hydride and calcium hydride, alkali metal amides such as lithium amide, sodium amide and potassium amide, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate and calcium carbonate as well as alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkali metal such as methyl lithium, butyllithium aluminum halide, and phenyl halide, aluminum halide and aluminum halide as well ⁇ lime metal and alkaline earth metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethanolate, potassium ethanolate, potassium tert-butanoate and
  • Inorganic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid and perchloric acid, Lewis acids such as boron trifluoride, aluminum trichloride, iron-III-chloride, tin-IV-chloride, titanium-IV-chloride and zinc-II can be found as acids and acidic catalysts chloride, and also organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, citric acid and trifluoroacetic acid. The acids are generally used in catalytic amounts.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the hydroxylamine or its salt in an excess based on IVa.
  • the compounds I are obtained in a corresponding manner by first converting a pyridine derivative of the formula Ila with an O-substituted hydroxylamine (R 1 -0-NH 2 ) or its salt to the corresponding compound of the formula Va and then Va in an inert solvent with a phenol or benzyl alcohol of the formula purple to I.
  • L 2 in the formula IIIb represents a nucleophilically exchangeable leaving group such as halogen (for example chlorine, bromine or iodine) or alkyl or aryl sulfonate (for example methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate or methylphenyl sulfonate).
  • halogen for example chlorine, bromine or iodine
  • alkyl or aryl sulfonate for example methyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate, phenyl sulfonate or methylphenyl sulfonate.
  • reaction of IIb with IIIb usually takes place in an inert solvent at temperatures from 0 ° C. to 130 ° C., preferably 20 ° C. to 60 ° C. in the presence of a base.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether , Dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methyl ketone, diethyl ketone and tert-butyl methyl ketone, as well as dimethyl sulfoxide and dimethylformamide, particularly preferably tetrahydrofuran, acetonitrile, dimethyl sulfoxide and acetone.
  • ethers such as diethyl
  • Bases generally include inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal oxides such as lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide, alkali metal and alkaline earth metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, Kaliumhy ⁇ drid and calcium hydride, alkali metal amides such as lithium amide, sodium amide and potassium amide, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate and calcium carbonate and alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls such as methyl lithium, butyllithium aluminum halide, and phenyl halide, as well as alkyl halide, aluminum halide and aluminum halide as well as methyl halide and aluminum halide as well as
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use IIb in an excess based on Illb.
  • reaction of IVb with the O-substituted hydroxyleunin or its salt is carried out in general and in particular according to the conditions described under point 1b.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether , Dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol and tert-butanol as well as dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and pyridine, particularly preferably methanol and pyridine.
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane
  • the bases generally include inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal oxides such as lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide, alkali metal and alkaline earth metal hydrides, such as lithium hydride Kaliumhy ⁇ drid and calcium hydride, alkali metal amides such as lithium amide, sodium amide and potassium amide, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate and calcium carbonate and alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls such as methyl lithium, butyllithium aluminum halide, and phenyl halide, as well as alkyl halide, aluminum halide and aluminum halide as well as methyl halide and aluminum halide as well as aluminum halide and
  • Inorganic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid and perchloric acid, Lewis acids such as boron trifluoride, aluminum trichloride, iron-III-chloride, tin-IV-chloride, titanium-IV-chloride and zinc-II can be found as acids and acidic catalysts chloride, and also organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, citric acid and trifluoroacetic acid. The acids are generally used in catalytic amounts.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use IIb in an excess based on Illb.
  • the compounds I in which n is 1 are obtained in a corresponding manner by firstly introducing a pyridine alcohol of the formula IIb into the corresponding compound of the formula with an O-substituted hydroxylamine (R 1 -0-NH 2 ) or its salt Vb is converted and Vb is then converted to I in an inert solvent with a benzyl compound of the formula IIIb.
  • the starting materials of the formula Ila can be obtained by reacting a suitably substituted pyridine of the formula Via in an inert solvent in the presence of an organometallic base with an activated carboxylic acid of the formula VIIa [cf. J. Organomet. Chem. 5_, 53-66 (1973); Chem. Ber. 125, 1169-1190 (1992)].
  • Y 1 in the formula Via represents a halogen atom, for example fluorine, chlorine, bromine and iodine, especially bromine and iodine.
  • L 3 in formula VII represents a halogen atom, for example fluorine, chlorine, bromine and iodine, especially chlorine, or an amide or an ester radical.
  • an appropriate cyanide R 2 -CsN can also be used.
  • This reaction is usually carried out in an inert solvent in the presence of an organometallic base at temperatures from -75 ° C. to 40 ° C., preferably -75 ° C. to 0 ° C.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, as well as dimethyl sulfoxide and dimethylformamide, particularly preferably diethyl ether and tetrahydrofuran. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • Suitable organometallic bases are generally organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls such as methyl lithium, butyllithium and phenyllithium, alkylmagnesium halides such as methylmagnesium chloride and also come into consideration. N-Butyllithium is particularly preferred.
  • the bases can generally be used in equimolar amounts or in excess.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use Vlla in an excess based on via.
  • the compounds Ha are also obtained by reacting a pyridinecarboxylic acid halide of the general formula Villa in an inert solvent with a organometallic compound (R 2 -M; M stands for the equivalent of a metal ion) [ see. DE-A 38 38 243; EP-A 446 872].
  • organometallic compound R 2 -M; M stands for the equivalent of a metal ion
  • Lithium, magnesium, copper and zinc are particularly suitable as metals.
  • L 4 in the formula Villa represents a halogen atom, for example fluorine, chlorine, bromine and iodine, especially chlorine.
  • This reaction is usually carried out in an inert solvent at temperatures from -80 ° C to 20 ° C, preferably -75 ° C to 0 ° C.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, particularly preferably diethyl ether and tetrahydrofuran. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the organometallic compound in an excess, based on villa.
  • the compounds Ila are also obtained by converting a pyridinecarboxylic acid halide of the general formula Villa in an inert solvent with a malonic acid ester of the formula IX into the corresponding triketone Vlllb and then converting Vlllb to Ila [cf. . Tetrahedron 48 1221, 9233 (1992)].
  • R x in the formulas Vlllb and IX represents the rest of a group R 2 ,
  • R in the formulas VIIIb and IX represents mutually independent C 1 -C 4 -alkyl groups, in particular methyl and ethyl.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether , Dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone and tert-butyl methyl ketone, as well as dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide, particularly preferably toluene. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal oxides such as lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide, alkali metal and alkaline earth metal hydrides such as lithium hydride, Kaliumhy ⁇ drid and calcium hydride, alkali metal amides such as lithium amide, sodium amide and potassium amide, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate and calcium carbonate and alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls such as methyl lithium, butyllithium aluminum halide, and phenyl halide, as well as alkyl halide, aluminum halide and aluminum halide as well as methyl halide and aluminum halide as well as aluminum halide and aluminum halide as well as alkyl halide,
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use IX in excess based on the villa.
  • the decarboxylation of VIIIb to Ila usually takes place in an inert solvent at temperatures from 60 ° C. to 200 ° C., preferably 100 ° C. to 160 ° C., optionally in the presence of a base.
  • Suitable solvents are aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol and tert-butanol as well as dimethyl sulfoxide and
  • Dimethylformamide particularly preferably water and dimethyl sulfoxide. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • the bases generally include inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal oxides such as lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide, alkali metal and alkaline earth metal hydrides such as lithium hydride, Kaliumhy ⁇ drid and calcium hydride, alkali metal amides such as lithium amide, sodium amide and potassium amide, alkali metal and alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate and calcium carbonate and alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls such as methyl lithium, butyllithium aluminum halide, and phenyl halide, as well as alkyl halide, aluminum halide and aluminum halide as well as methyl halide and aluminum halide as well as aluminum halide and aluminum halide as well as alkyl
  • the starting materials of the formula IIb are obtained by preparing a suitably substituted pyridine derivative of the formula Via in the presence of a base with an alcoholate (R'-O- M + ; R 'is C 1 -C 4 -alkyl, M + stands for the equivalent of an alkali metal or alkaline earth metal cation, in particular sodium or potassium) in the corresponding alkyl pyridyl ether of the formula VIb, VIb then analogously to the process described above (conversion of Via) by reaction with an activated carboxylic acid of the formula VIIIa converted into the corresponding ether IIc and then IIc cleaves to 11b.
  • R'-O- M + R 'is C 1 -C 4 -alkyl, M + stands for the equivalent of an alkali metal or alkaline earth metal cation, in particular sodium or potassium
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether , Dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methyl ketone, diethyl ketone and tert-butyl methyl ketone, as well as dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide, particularly preferably dimethyl formamide. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • the pyridine derivative Via and the alcoholate are generally reacted with one another in equimolar amounts. It can be advantageous for the yield to use the alcoholate in an excess based on via or as a solvent.
  • the ether cleavage from IIc to IIb usually takes place in an inert solvent at temperatures from 0 ° C. to 130 ° C., preferably 60 ° C. to 100 ° C. in the presence of an acid.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, alcohols such as Methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol and tert-butanol as well as dimethyl sulfoxide and dimethylformamide, particularly preferably methylene chloride. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • Inorganic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid and perchloric acid, Lewis acids such as boron trifluoride, aluminum trichloride, iron-III-chloride, tin-IV-chloride, titanium-IV-chloride and zinc-II can be found as acids and acidic catalysts chloride, and also organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, citric acid and trifluoroacetic acid.
  • the acids are generally used in catalytic amounts, but they can also be used in equimolar amounts, in excess or, if appropriate, as a solvent.
  • the intermediates of the formula IVa can also be obtained by reacting an ether of the formula Xa either a) in the presence of an organometallic base in an inert solvent with an activated carboxylic acid of the formula XI or b) in an inert solvent with a tin organic compound of formula XII.
  • Y 1 in the formula Xa represents a halogen atom such as fluorine, chlorine,
  • Bromine and iodine especially bromine and iodine.
  • Y 2 in the formula VIIIb represents a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular chlorine.
  • radicals R x in the formula XI are independent of one another and stand for alkyl.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as Acetonitrile and propionitrile, and also dimethyl sulfoxide and dimethylformamide, particularly preferably tetrahydrofuran and diethyl ether. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It can be advantageous for the yield to use the organic tin compound XI in an excess based on the ether Xa.
  • Z is oxygen or a group NOR 1 , where R 1 has the meaning given above.
  • the reaction mixtures are worked up in a conventional manner, e.g. by mixing with water, separation of the phases and, if appropriate, chromatographic purification of the raw products.
  • the intermediate and end products fall partly in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils which are freed from volatile components or purified under reduced pressure and at a moderately elevated temperature. If the intermediate and end products are obtained as solids, they can also be purified by recrystallization or digesting.
  • the compounds I can be obtained as E / Z isomer mixtures which, for example, can be separated into the individual compounds by crystallization or chromatography in the usual way.
  • isomer mixtures are obtained in the synthesis, however, a separation is generally not absolutely necessary, since the individual isomers are partly suitable for use or during use (for example under light, acid or Base action) can convert into each other. Corresponding conversions can also take place after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus or animal pest to be controlled.
  • the E isomers of the compounds I are preferred in terms of their activity (configuration based on the R 2 group in relation to the OR 1 group).
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 1 to 4, 6, 8 or 10 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl,
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above), it being possible for some or all of these hydrogen groups to be replaced by halogen atoms as mentioned above, for example C 1 -C 2 -haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl , Fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-di-fluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2 -fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethy
  • Alkoxy straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-);
  • Haloalkoxy straight-chain or branched haloalkyl groups with 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-);
  • Alkylthio straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 10 or 1 to 4 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a sulfur atom (-S-);
  • Alkylamino a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via an amino group (-NH-);
  • Dialkylamino two independent straight-chain or branched alkyl groups each having 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a nitrogen atom;
  • Alkylcarbonyl a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkoxycarbonyl an alkoxy group with 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkylthiocarbonyl an alkylthio group with 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkylaminocarbonyl an alkylamino group with 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Dialkylaminocarbonyl a dialkylamino group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkylcarbonyloxy a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyloxy group (-C0 2 -);
  • Alkylcarbonylthio a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonylthio group (-C0S-);
  • Alkylcarbonylamino a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonylamino group (-CONH-);
  • Alkylsulfonyl a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Alkoxysulfonyl an alkoxy group with 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Alkylthiosulfonyl an alkylthio group with 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Alkylaminosulfonyl an alkylamino group with 1 to 10 carbon atoms (as mentioned above), which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Dialkylaminosulfonyl a dialkylamino group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 6, 8 or 10 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 2 -C 6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl , 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2 -Pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl , 3-methyl-2-butenyl, l-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methy1-3-butenyl, 1, l-d
  • Halogenalkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above), the hydrogen atoms in these groups being partially or completely against halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, Chlorine and bromine, can be replaced;
  • Alkenyloxy unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 3 to 10 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above) which is not adjacent to the heteroatom and which is attached to the structure via an oxygen atom (-0-) are bound;
  • Halogenalkenyloxy unsaturated, straight-chain or branched alkenyloxy groups with 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above), in which the hydrogen atoms in these groups can be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine;
  • Alkenylthio unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 3 to 10 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above) which is not adjacent to the heteroatom and which are bonded to the structure via a sulfur atom (-S-) ;
  • Alkenylamino unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 3 to 10 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above) which is not adjacent to the heteroatom and which are bonded to the skeleton via an amino group (-NH-) ;
  • Alkenylcarbonyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above), which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Alkenyloxycarbonyl straight-chain or branched alkenyloxy groups with 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Alkenylthiocarbonyl straight-chain or branched alkenylthio groups with 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above), which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Alkenylaminocarbonyl straight-chain or branched alkenylamino groups with 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above), which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Alkenylcarbonyloxy unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyloxy group (-C0 2 -);
  • Alkenylcarbonylthio unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonylthio group (-C0S-);
  • Alkenylcarbonylamino unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonylamino group (-C0NH-);
  • Alkenylsulfonyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Alkenyloxysulfonyl a straight-chain or branched alkenyloxy group with 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which is bonded to the structure via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Alkenylthiosulfonyl a straight-chain or branched alkenylthio group with 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above), which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Alkenylaminosulfonyl a straight-chain or branched alkenylamino group with 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above), which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups with 2 to 4, 6, 8 or 10 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, l-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl,
  • Haloalkynyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position (as mentioned above), the hydrogen atoms in these groups being partially or completely against halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, Chlorine and bromine, can be replaced;
  • Alkynyloxy unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 3 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position (as mentioned above) which is not adjacent to the heteroatom and which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-) ;
  • Haloalkynyloxy unsaturated, straight-chain or branched alkynyloxy groups with 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above), in which the hydrogen atoms in these groups can be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine;
  • Alkynylthio unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 3 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position (as mentioned above) which is not adjacent to the hetero atom and which is via a sulfur atom (-S-) the scaffold is bound;
  • Alkynylamino unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 3 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position (as mentioned above) which is not adjacent to the hetero atom and which is via an amino group (-NH-) the scaffold is bound;
  • Alkynylcarbonyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Alkynyloxycarbonyl straight-chain or branched alkynyloxy groups with 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Alkynylthiocarbonyl straight-chain or branched alkynylthio groups with 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above), which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Alkynylaminocarbonyl straight-chain or branched alkynylamino groups with 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above), which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Alkynylcarbonyloxy unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyloxy group (-C0 2 -);
  • Alkynylcarbonylthio unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonylthio group (-COS-);
  • Alkynylcarbonylamino unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonylamino group (-C0NH-);
  • Alkynylsulfonyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position (as described above named), which is bound to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Alkynyloxysulfonyl a straight-chain or branched alkynyloxy group with 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Alkynylthiosulfonyl a straight-chain or branched alkynylthio group having 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above), which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Alkynylaminosulfonyl a straight-chain or branched alkynylamino group with 3 to 10 carbon atoms (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Cycloalkyl monocyclic, saturated hydrocarbon groups with 3 to 6, 8, 10 or 12 carbon ring members, e.g.
  • Cs-C ⁇ -cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
  • Cycloalkoxy monocyclic, saturated hydrocarbon groups with 3 to 12 carbon ring members (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-);
  • Cycloalkylthio monocyclic, saturated hydrocarbon groups with 3 to 12 carbon ring members (as mentioned above), which are bonded to the structure via a sulfur atom (-S-);
  • Cycloalkylamino monocyclic, saturated hydrocarbon groups with 3 to 12 carbon ring members (as mentioned above), which are bound to the structure via an amino group (-NH-);
  • Cycloalkylcarbonyl monocyclic, saturated hydrocarbon groups with 3 to 12 carbon ring members (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Cycloalkoxycarbonyl a monocyclic cycloalkoxy group with 3 to 12 carbon ring members (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-); Cycloalkylthiocarbonyl: a monocyclic cycloalkylthio group with 3 to 12 carbon ring members (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Cycloalkylaminocarbonyl a monocyclic cycloalkylamino group with 3 to 12 carbon ring members (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Cycloalkylcarbonyloxy monocyclic, saturated hydrocarbon groups with 3 to 12 carbon ring members (as mentioned above), which are bonded to the skeleton via a carbonyloxy group (-C0 2 -);
  • Cycloalkylcarbonylthio monocyclic, saturated hydrocarbon groups with 3 to 12 carbon ring members (as mentioned above), which are bonded to the structure via a carbonylthio group (-COS-);
  • Cycloalkylcarbonylamino monocyclic, saturated hydrocarbon groups with 3 to 12 carbon ring members (as mentioned above), which are bonded to the skeleton via a carbonylamino group (-C0NH-);
  • Cycloalkylsulfonyl monocyclic, saturated hydrocarbon groups with 3 to 12 carbon ring members (as mentioned above) which are bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Cycloalkoxysulfonyl a monocyclic cycloalkoxy group with 3 to 12 carbon ring members (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Cycloalkylthiosulfonyl a monocyclic cycloalkylthio group with 3 to 12 carbon ring members (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -); Cycloalkylaminosulfonyl: a monocyclic cycloalkylamino group with 3 to 12 carbon ring members (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • saturated or partially unsaturated cyclic radical which, in addition to carbon atoms as ring members, can contain heteroatoms from the group consisting of oxygen, sulfur or nitrogen: cycloalkyl having 3 to 12 carbon ring members as mentioned above or 5- or 6-membered heterocycles (heterocyclyl) containing, in addition to carbon ring members, one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl,
  • Heterocyclyloxy a 5- or 6-membered heterocycle (as mentioned above) which is bonded to the structure via an oxygen atom (-0-);
  • Heterocyclylthio a 5- or 6-membered heterocycle (as mentioned above) which is bonded to the structure via a sulfur atom (-S-);
  • Heterocyclylamino a 5- or 6-membered heterocycle (as mentioned above) which is bonded to the structure via an amino group (-NH-);
  • Heterocyclylcarbonyl a 5- or 6-membered heterocycle (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Heterocyclyloxycarbonyl a heterocyclyloxy group (as mentioned above) which is bonded to the structure via a carbonyl group (-CO-);
  • Heterocyclylthiocarbonyl a heterocyclylthio group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Heterocyclylaminocarbonyl a 5- or 6-membered heterocycle (as mentioned above) which is bonded to the structure via an aminocarbonyl group (-NHC0-);
  • Heterocyclylcarbonyloxy a 5- or 6-membered heterocycle (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyloxy group (-C0 2 -);
  • Heterocyclylcarbonylthio a 5- or 6-membered heterocycle (as mentioned above) which is bonded to the structure via a carbonylthio group (-C0S-);
  • Heterocyclylcarbonylamino a 5- or 6-membered heterocycle (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonylamino group (-C0NH-);
  • Heterocyclylsulfonyl a 5- or 6-membered heterocycle (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Aryloxysulfonyl a heterocyclyloxy group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Heterocyclylthiosulfonyl a heterocyclylthio group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Heterocyclylaminosulfonyl a heterocyclylamino group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Aryl a mono- to trinuclear aromatic ring system containing 6 to 14 carbon ring members, e.g. Phenyl, naphthyl and anthracenyl;
  • Aryloxy a mono- to trinuclear aromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via an oxygen atom (-0-);
  • Arylthio a mono- to trinuclear aromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfur atom (-S-);
  • Arylamino a mono- to trinuclear aromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via an amino group (-NH-);
  • Arylcarbonyl a mono- to trinuclear aromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Aryloxycarbonyl a one- to three-core aryloxy group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Arylthiocarbonyl a mono- to trinuclear arylthio group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Arylaminocarbonyl a mono- to trinuclear arylamino group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Arylcarbonyloxy a mono- to trinuclear aromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyloxy group (-C0 2 -);
  • Arylcarbonylthio a mono- to trinuclear aromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonylthio group (-C0S-);
  • Arylcarbonylamino a mono- to trinuclear aromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonylamino group (-C0NH-);
  • Arylsulfonyl a mono- to trinuclear aromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Aryloxysulfonyl a mono- to trinuclear aryloxy group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Arylthiosulfonyl a mono- to trinuclear arylthio group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Arylaminosulfonyl a mono- to trinuclear arylamino group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • aromatic ring system which, in addition to carbon ring members, can contain heteroatoms from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen: aryl as mentioned above or mono- or dinuclear heteroaryl, e.g. - 5- ⁇ liedri ⁇ es heteroaryl. containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members , e.g. 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl,
  • 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or a nitrogen and an adjacent carbon ring member can be bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group; - 5- ⁇ liedri ⁇ es H ⁇ teroarvl bound via nitrogen. containing one to four nitrogen atoms. or a 5- ⁇ -linked heteroaryl bonded via nitrogen.
  • 5-ring heteroaryl groups which in addition to carbon atoms can contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or a nitrogen and an adjacent carbon ring member by a buta-1 , 3-diene-1,4-diyl group can be bridged, these rings being bound to the framework via one of the nitrogen ring members;
  • 6-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, e.g. 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2- yl and 1,2,4-triazin-3-yl;
  • Hetaryloxy a mono- to trinuclear heteroaromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the structure via an oxygen atom (-0-);
  • Hetarylthio a mono- to trinuclear heteroaromatic ring system (as mentioned above) which is attached to the structure via a sulfur atom (-S-);
  • Hetarylamino a mono- to trinuclear heteroaromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the structure via an amino group (-NH-);
  • Hetarylcarbonyl a mono- to trinuclear heteroaromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Hetaryloxycarbonyl a mono- to trinuclear hetaryloxy group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Hetarylthiocarbonyl a mono- to trinuclear hetarylthio group (as mentioned above) which is bonded to the structure via a carbonyl group (-C0-);
  • Hetarylaminocarbonyl a mono- to trinuclear hetarylamino group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-C0-);
  • Hetarylcarbonyloxy a mono- to trinuclear heteroaromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyloxy group (-C0 2 -);
  • Hetarylcarbonylthio a mono- to trinuclear heteroaromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonyl-hi group (-C0S-);
  • Hetarylcarbonylamino a mono- to trinuclear heteroaromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a carbonylamino group (-C0NH-);
  • Hetarylsulfonyl a mono- to trinuclear heteroaromatic ring system (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Hetaryloxysulfonyl a mono- to trinuclear hetaryloxy group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Hetarylthiosulfonyl a mono- to trinuclear hetarylthio group (as mentioned above) which is bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Hetarylaminosulfonyl a mono- to trinuclear hetarylamino group (as mentioned above) which is bonded to the structure via a sulfonyl group (-S0 2 -);
  • Alkylene divalent unbranched chains from 3 to 5 CH 2 groups, for example CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylene divalent unbranched chains of 2 to 4 CH 2 groups, one valence being attached to the skeleton via an oxygen atom, for example OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkyleneoxy divalent unbranched chains of 1 to 3 CH 2 groups, both valences being bound to the skeleton via an oxygen atom, for example OCH 2 0, OCH 2 CH 2 0 and OCH 2 CH 2 CH 2 0;
  • organic rest if necessary subst. Alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl or hetaryl.
  • alkyl alkenyl and alkynyl groups
  • these groups can be partially or completely halogenated [ie. H . the hydrogen atoms of these groups can be partially or completely replaced by identical or different halogen atoms as mentioned above (preferably fluorine, chlorine or bromine) and / or can carry one to three (preferably one) of the following radicals:
  • cyclic (saturated, unsaturated or aromatic) groups can be partially or completely halogenated [i.e. the hydrogen atoms of these groups can be partially or completely replaced by identical or different halogen atoms as mentioned above (preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine) and / or one to four (in particular one to three) of the following Can carry leftovers:
  • alkyl groups in these radicals preferably having 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms contain and the alken
  • aryl residues preferably contain 6 to 10 ring members, in particular 6 ring members (phenyl), the hetaryl residues contain in particular 5 or 6 ring members and the alkyl groups in these residues preferably contain 1 contain up to 6 carbon atoms, in particular 1 to
  • R 111 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl and aryl and R iv is alkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl and arylalkyl (the alkyl groups mentioned preferably containing 1 to 6 carbon atoms, in particular 1 to 4 carbon atoms) , the cycloalkyl groups, alkenyl groups and alkynyl groups mentioned preferably contain 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon atoms) and aryl means in particular phenyl, which is unsubstituted or can be substituted by customary groups] or - NR v -C0-DR vi [where R v is hydrogen, hydroxy, Ci-C ⁇ -alkyl, C 2 -C 6 ⁇ alkenyl, C 2 -C 6 ⁇ alkynyl, -C-C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkeny
  • Typical groups are to be understood in particular as the following substituents: halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl,
  • C ⁇ -C4-haloalkyl C ⁇ -C4 ⁇ alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C ⁇ -C 4 * - * alkyl amino, di-C ⁇ -C 4 alkylamino and C ⁇ -C 4 -alkylthio.
  • compounds I are particularly preferred in which R 1 for optionally subst. Ci-C ⁇ -alkyl is. Likewise, particular preference is given to compounds I in which R 1 for optionally subst. C 3 -C 6 ⁇ alkenyl.
  • compounds I are particularly preferred in which R 1 for optionally subst. C 3 -C 6 ⁇ alkynyl.
  • R 1 is Ci-C ß -haloalkyl
  • R 1 is C 3 -C 6 ⁇ haloalkenyl.
  • R 1 is aryl-C 1 -C 2 -alkyl, where the aryl radical can optionally be substituted.
  • R 1 is aryl-C 1 -C 2 -alkyl, where the aryl radical can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: C 1 -C 4 -alkyl , C 1 -C 4 haloalkyl and -CC 4 alkoxy.
  • R 1 is C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 2 -alkyl, where the cycloalkyl radical may be substituted.
  • R 1 is alkyl of C 3 -C 6 cycloalkyl-C ⁇ -C 2, wherein the cycloalkyl may be par ⁇ tially or fully halogenated and / or one to three C ⁇ -C ⁇ 4 alkyl groups can carry.
  • R 1 is hetaryl -CC-C 2 alkyl, where the hetaryl radical may be substituted.
  • R 1 is heteraryl-C ⁇ -C 2 -alkyl, where the hetaryl radical can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: C- _-C 4 alkyl, C ⁇ -C 4 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy.
  • R 2 represents hydrogen or one of the following groups: optionally subst. Alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl or heteroaryl, these groups being bonded to the structure directly (via a carbon atom) or via an oxygen, sulfur or nitrogen atom.
  • R 2 for optionally subst. Ci-C ö alkyl.
  • compounds I are particularly preferred in which R 2 for optionally subst. C 2 -Ce alkenyl.
  • R 2 is Cs-C ß- cycloalkyl
  • R 3 represents hydrogen, halogen, C 1 -C 3 -alkyl or C 1 -C 2 haloalkyl, in particular hydrogen, methyl, fluorine, chlorine, ethyl, isopropyl and trifluoromethyl.
  • R 3 represents halogen, in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • R 3 represents Ci-haloalkyl, in particular trifluoromethyl.
  • compounds I are preferred in which x is 0 or 1.
  • R 4 represents cyano, nitro, halogen or one of the following groups: optionally subst. Alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclic, aryl or heteroaryl, these groups directly (via a carbon atom) or via an oxygen, sulfur or nitrogen atom to the scaffold.
  • R 4 is halogen, in particular fluorine, chlorine and bromine, are particularly preferred.
  • R 4 is C 1 -C 2 alkyl
  • R 5 is cyano, halogen, C 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl or C 1 -C 3 alkoxy, in particular cyano, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, isopropyl, tri ⁇ fluoromethyl, methoxy or ethoxy means.
  • R 3 represents hydrogen
  • R 4 represents hydrogen
  • R 5 y represents hydrogen and R 1 for a compound corresponds in each case to one group of Table A.
  • R 3 is methyl
  • R 4 is hydrogen
  • R s y is hydrogen and R 1 for a compound corresponds in each case to one group of Table A.
  • Table 42 Compounds of the general formula IA.2, where R 2 is methyl, R 3 is chlorine, R 4 is hydrogen and R 5 y is hydrogen and R 1 for each compound corresponds to one group of Table A.
  • R 3 is chlorine, R 4 is hydrogen and R 5 y is hydrogen and R 1 for each compound corresponds to one group of Table A.
  • Table 45 Compounds of the general formula IA.5, where R 2 is methyl, R 3 is chlorine, R 4 is hydrogen and R 5 y is hydrogen and R 1 for each compound corresponds to one group of Table A.
  • Table 62 Compounds of the formula IA.2, in which R 2 is methyl, R 3 is fluorine, R 4 is hydrogen and R 5 y is hydrogen and R 1 for each compound corresponds to one group of Table A.
  • Table 76 Compounds of the formula IB.6, in which R 2 is methyl, R 3 is fluorine, R 4 is hydrogen and R 5 y is hydrogen and R 1 for each compound corresponds to one group of Table A.
  • R 3 is fluorine
  • R 4 is hydrogen
  • R 5 V is hydrogen and R 1 for each compound corresponds to one group of Table A.
  • R 3 is bromine
  • R 4 is hydrogen
  • R 5 y is hydrogen and R 1 for each compound corresponds to one group of Table A.
  • R 3 stands for trifluoromethyl
  • R 4 stands for hydrogen
  • R 5 y stands for hydrogen
  • R 1 stands for a compound in each case of a group of the table
  • Table 110 Compounds of the formula IA.10, in which R 2 is methyl, R 3 is trifluoromethyl, R 4 is hydrogen and R 5 y is hydrogen and R 1 for each compound corresponds to one group of Table A.
  • R 3 for trifluoromethyl, R 4 for hydrogen and R 5 y for hydrogen stands and R 1 for a compound corresponds in each case to one group of Table A.
  • R 3 is methyl, R 4 is methyl and R 5 y is hydrogen and R 1 for a connection corresponds to one group in Table A.
  • Table 130 Compounds of the general formula IA.10, where R 2 is methyl, R 3 is methyl, R 4 is methyl and R 5 y is hydrogen and R 1 for each compound corresponds to one group of Table A.
  • the compounds I are suitable as fungicides.
  • the compounds I are notable for excellent activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the classes of the Ascomycetes, Phycomycetes and
  • Basidiomycetes from. Some of them are systemically effective and can be used in plant protection as leaf and soil fungicides.
  • the compounds I are also suitable for combating harmful fungi in the protection of materials (e.g. wood, paper, fibers or fabric) and in the protection of stored products.
  • the compounds I are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally active amount of the active compounds. It is used before or after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi. They can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The form of application depends on the respective purpose; in any case, it should ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, and in the case of water as a diluent, other organic solvents can also be used as auxiliary solvents .
  • solvents such as aromatics (e.g. xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol), ketones (e.g. cyclohexanone), amines (e.g.
  • Carriers such as natural stone powder (eg kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (eg highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • Carriers such as natural stone powder (eg kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (eg highly disperse silica, silicates)
  • Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient.
  • the application rates in crop protection are between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • active ingredient 0.001 to 0.1 g, preferably 0.01 to 0.05 g, per kg of seed are generally required.
  • the amount of active ingredient applied depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates in material protection are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of treated material.
  • agents according to the invention can also be present in the use form as fungicides together with other active ingredients, which e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or also with fertilizers.
  • Sulfur, dithiocarbamates and their derivatives such as ferridimethyldithiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylene bisdithiocarbamate, manganese ethylene bisdithiocarbamate, manganese-zinc ethylenediamin-bis-dithiocarbamate, tetramethylthiurium disulfide ethylenediammamodisulfide ), Ammonia complex of zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), zinc
  • N N'-propylene bis-dithiocarbamate
  • N N'-polypropylene bis (thio carbamoyl) disulfide
  • Nitroderivatives such as dinitro- (1-methylheptyl) phenyl crotonate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl carbonate, 5-nitro-isophthalic acid -di-isopropyl ester;
  • heterocyclic substances such as 2-heptadecyl-2-imidazoline acetate, 2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -s-triazine, 0.0-diethyl-phthalimidophosphonothioate, 5-amino-l- [bis - (dimethylamino) phosphinyl] -3-phenyl-l, 2,4-triazole, 2,3-dicyano-l, 4-dithioanthraquinone, 2-thio-l, 3-dithiolo [4,5-b] quinoxaline, 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester, 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole, 2- (furyl- (2)) -benzimidazole, 2- (thiazolyl-
  • fungicides such as dodecylguanidine acetate, 3- [3- (3,5-dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl] glutarimide, hexachlorobenzene, DL-methyl-N- (2,6-dimethylphenyl) -N-furoyl (2) alaninate, DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (2'-methoxyacetyl) alanine methyl ester, N- (2,6- Dimethylphenyl) -N-chloroacetyl-D, L-2-aminobutyrolactone, DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (phenylacetyl) alanine methyl ester, 5-methyl-5-vinyl-3- ( 3,5-dichlorophenyl) -2,4-dioxo-1,3-oxazolidine,
  • Strobilurins such as methyl-E-methoxyimino- [ ⁇ - (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate, methyl-E-2- ⁇ 2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yl ⁇ oxy] -phenyl ⁇ -3-methoxyacrylate, methyl-E-methoxyimino- [ ⁇ - (2-phenoxyphenyl)] -acetamide, methyl-E-methoxyimino- [ ⁇ - (2,5-dimethylphenoxy-oxy) -o -tolyl] -acetamide.
  • Anilinopyrimidines such as N- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) aniline, N- [4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidin-2-yl] aniline, N- (4-methyl-6 -cyclopropyl-pyrimidin-2-yl) aniline.
  • Phenylpyrroles such as 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl) pyrrole-3-carbonitrile.
  • Cinnamic acid amides such as 3- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) acrylic morpholide.
  • the compounds of the formula I are also suitable for effectively controlling pests from the class of the insects, arachnids and nematodes. They can be used as pesticides in crop protection and in the hygiene, stored product protection and veterinary sectors.
  • the harmful insects include, for example, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulobura, chumumobella, Cheumatobella - ferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia po- monella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandio- sella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia am- biguella, Evetria bouliana, Fella diella, granella Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis
  • Diptera From the order of the two-winged species (Diptera), for example, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropuce phumacuceaculaceacucia, pita Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glos ⁇ sina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hy- lemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia serioletorula, Lucilia cupiolina, Lucilia
  • Thrips From the order of the thrips (Thysanoptera), for example, Franklini fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella triti * ci, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.
  • Hymenoptera From the order of the hymenoptera (Hymenoptera), for example, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.
  • Heteroptera From the order of the bugs (Heteroptera), for example, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Eu- schistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineola- ris, Lygus parsatidis, Lygus parsatidis, Lygus prairisensis , Solubea insularis, Thyanta perditor.
  • Orthoptera From the order of the straight-winged wing (Orthoptera), for example Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanusus, Melanoplus sanguinisusptipisipei, Melanoplasci, melanoplasmic , Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.
  • Orthoptera for example Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus fe
  • arachnids such as Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus micro-croplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentoretronichumum, Eri Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus mou-batä, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gal- linae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemususus, Ticiparcetrinusiab, Ticendiphodinus, Ticipinusiabi, Ticipinusiabi - wai, Tetranychus pacificus, Tetranych
  • root gall nematodes e.g. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, cyst-forming nematodes, e.g. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schach- tii, Heterodera trifolii, stick and leaf wholes, e.g.
  • root gall nematodes e.g. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, cyst-forming nematodes, e.g. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schach- tii, Heterodera trifolii, stick and leaf wholes, e.g.
  • the active ingredients can be sprayed as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for example in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents, granules. Nebulization, dusting, scattering or pouring can be used.
  • the application forms depending on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • the active substance concentrations in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range.
  • they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume process (ULV), it being possible to apply formulations with more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume process
  • the amount of active ingredient used to control pests is 0.1 to 2.0, preferably 0.2 to 1.0 kg / ha under field conditions.
  • Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates composed of an active substance, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvents or oil, which are suitable for dilution with water.
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight, of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • V. 80 parts by weight of a compound according to the invention are mixed with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-alpha-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor and 7 parts by weight of powdered silica gel well mixed and ground in a hammer mill (active ingredient content 80% by weight).
  • VIII.20 parts by weight of a compound according to the invention are mixed with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene- ⁇ -sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of a lignin sulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 parts by weight of pulp.
  • shaped silica gel well mixed and ground in a hammer mill By finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water, a spray liquor is obtained which contains 0.1% by weight of the active ingredient.
  • Granules for example coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are, for example, mineral earths, such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, attack clay, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics Fertilizers, such as, for example, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products, such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, attack clay, limestone, lime, chalk, boluses, loess,
  • Oils of various types, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides can be added to the active compounds, if appropriate also only immediately before use (tank mix). These agents can be added to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • Step 2 2-bromo-6- (methoximinoeth-l'-yl) pyridine:
  • the mixture was stirred at -75 ° C for 15 minutes, then at -40 ° C for 2 hours.
  • the mixture was then heated to -10 ° C. and the reaction mixture was mixed with about 100 ml of 20% aqueous ammonium chloride solution.
  • the organic phase was separated.
  • the aqueous phase was extracted 3 times with methyl tert-butyl ether.
  • Step 2 E-2-methoxyimino-2- [(2- [3-methyl-5-acetylpyridine-2-yl)] oxy-methyl1) phenyl] acetic acid methyl amide:
  • 2,3-dichloro-5-acetylpyridine was prepared according to literature (cf. DE-A 38 38 243, EP-A 446 872; Tetrahedron 48, 22 (1992) 5 9233ff.).
  • Step 2 E-2-methoxyimino-2 - [(2- [3-chloro-5-acetylpyridine-2-yl)] oxymethyl) phenyl] acetic acid methyl amide
  • 2-Chloro-5-acetylpyridine and 2-bromo-5-acetylpyridine were prepared according to the literature [see Chem. Ber. 125 (1992) 1169-1190; 5 Tetrahedron 48, 22 (1992) 9233ff.] And could each be used for level 2.
  • the reaction with 2-chloro-5-acetylpyridine is described below as an example.
  • Step 2 E-2-methoxyimino-2- [(2- [5-acetyl-pyridin-2-yl)] oxyme-10 thyl) phenyl] acetic acid methyl amide:
  • Step 1 E-2-methoxyimino-2- [(2- [5-acetyl-pyridin-2-yl)] oxy-) phenyl] acetic acid methyl amide:
  • the active ingredients were administered as a 20% emulsion in a mixture of 70% by weight cyclohexanone, 20% by weight Nekanil® LN (Lutensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) and 10% by weight.
  • % Emulphor® EL (Eroulan® EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols) was prepared and diluted with water according to the desired concentration.
  • Pot vines (variety: "Müller Thurgau") were sprayed to runoff point with the active ingredient preparation (application rate: 16 ppm). After 8 days, the plants were sprayed with a zoospore sweat of the fungus Plasmopara vi ticola and kept for 5 days at 20-30 ° C. in high humidity. Before the assessment, the plants were then kept for 16 hours at high atmospheric humidity. The evaluation was done visually.
  • Leaves of wheat seedlings (variety "Chancellor") were dusted with spores of the brown rust (Puccinia recondi ta). The plants treated in this way were incubated for 24 hours at 20-22 ° C. and a relative atmospheric humidity of 90-95% and then treated with the aqueous active ingredient preparation (application rate: 63 ppm). After a further 8 days at 20-22 ° C and 65-70% relative humidity, the extent of the fungal development was determined. The evaluation was done visually.
  • the active ingredients were a. as a 0.1% solution in acetone or b. as a 10% emulsion in a mixture of 70% by weight cyclohexanone, 20% by weight Nekanil® LN (Lutensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) and 10% by weight Emulphor® EL (Emulan® EL, emulsifier based on ethoxylated fatty alcohols) processed and with acetone in the case of a. or with water in the case of b. diluted.
  • Nekanil® LN Litensol® AP6, wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • Emulphor® EL Emulphor® EL
  • Nephotettix cincticeps green rice leafhopper
  • Round filters were treated with the aqueous active ingredient preparation and then coated with 5 adult cicadas. Mortality was assessed after 24 hours.
  • Aphis fabae black louse
  • Potted bush beans which showed the second pair of subsequent leaves, were treated with aqueous preparation of active ingredient. After 24 hours, the plants were infected with the aid of severely infected leaf pieces. The infestation was determined after 12 days in the greenhouse.
  • the compounds 1.10, I.ll, 1.12, 1.13, 1.14 and 1.22 showed thresholds of activity of 200 ppm and less.

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Abstract

Pyridyl-phenyl- und -benzylether der Formel (I), sowie deren Salze und N-Oxide, in denen die Substituenten und Indices die folgende Bedeutung haben: Q C(CO2CH3)=CHCH3, C(CO2CH3)=CHOCH3, C(CONH2)=NOCH3, C(CO2CH3)=NOCH3, C(CONHCH3)=NOCH3 oder N(OCH3)-CO2CH3; n 0 oder 1; R1 Wasserstoff oder ein über ein Kohlenstoff-Atom gebundener organischer Rest; R2 Wasserstoff, Cyano, Halogen oder ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest; R3 Wasserstoff, Halogen, C¿1?-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl; x 0, 1 oder 2; R?4¿ Cyano, Nitro, Halogen oder ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest; y 0, 1, 2 oder 3; R5 Cyano, Halogen, C¿1?-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.

Description

PYRIDYL-PHENYL- UND -BENZYLETHER, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU IHRER HER¬ STELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS FUNGIZIDE UND ZUR BEKÄMPFUNG VON TIERISCHEN SCHÄDLINGEN Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betriff t Pyridyl-phenyl - und -benzyl - ether der Formel I ,
&
Figure imgf000003_0001
sowie deren Salze und N-Oxide, in denen die Substituenten und In¬ dices die folgende Bedeutung haben:
Q C(C02CH3)=CHCH3, C(C02CH3)=CHOCH3, C(CONH2)=NOCH3,
C (C02CH3 ) =NOCH3 , C (CONHCH3 ) =NOCH3 oder N (OCH3 ) -C02CH3 ;
n 0 oder 1 ;
R1 Wasserstoff oder
ein über ein Kohlenstoff-Atom gebundener organischer Rest;
R2 Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stick- stoff-Atom gebundener organischer Rest;
R3 Wasserstoff, Halogen, Cχ-C4-Alkyl oder Cι-C2-Halogenalkyl;
x 0, 1 oder 2, wobei die Reste R4 verschieden sein können, wenn x für 2 steht;
R4 Cyano, Nitro, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stick- stoff-Atom gebundener organischer Rest;
y 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste R5 verschieden sein können, wenn y für 2 oder 3 steht;
R5 Cyano, Halogen, Cι-C4-Alykl, Cι~C4-Halogenalkyl oder C1-C4-AI- koxy. Desweiteren betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung zur Be¬ kämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen.
Aus der Literatur (EP-A 254 426; EP-A 278 595; EP-A 299 694; EP-A 363 818; EP-A 350 691; EP-A 398 692; EP-A 407 873; EP-A 477 631; EP-A 513 580; JP-A 04/182,461; WO-A 93/15,046) sind Pyridyl-phe¬ nyl- und -benzylether mit fungiziden bzw. fungiziden und insekti- ziden Eigenschaften bekannt, die sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen durch die Substituenten im Pyridylteil unterschei¬ den.
Demgegenüber lagen der vorliegenden Erfindung Verbindungen mit verbesserter Wirkung und verbreitertem Wirkungsspektrum als Auf- gäbe zugrunde.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefunden. Desweiteren wurden Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tie- rischen Schädlingen und Schadpilzen gefunden.
Die Verbindungen I sind auf verschiedenen Wegen nach an sich in der Literatur beschriebenen Verfahren erhältlich.
Der Aufbau der Gruppierung Q ist beispielsweise aus der eingangs zitierten Literatur bekannt und erfolgt im allgemeinen und im be¬ sonderen nach den dort beschriebenen Verfahren.
Üblicherweise geht man bei der Synthese der Verbindungen I so vor, daß man ein Pyridinderivat der Formel Ila in einem inerten Lösungsmittel mit einem Phenol bzw. Benzylalkohol der Formel lila in den entsprechenden Ether der Formel IVa überführt und IV an¬ schließend mit einem O-substituierten Hydroxylamin (R1-0-NH2) oder dessen Salz zu I umsetzt.
Figure imgf000004_0001
r
Figure imgf000005_0001
L1 in der Formel Ila steht für eine nucleophil austauschbare Ab¬ gangsgruppe wie Halogen (z.B. Fluor, Chlor, Brom oder lod) oder 10 Alkyl- oder Arylsulfonat (z.B. Methylsulfonat, Trifluormethyl- sulfonat, Phenylsulfonat oder Methylphenylsulfonat) .
la) Die Umsetzung von Ila mit lila erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis 130°C, vor- 15 zugsweise 20°C bis 80°C in Gegenwart einer Base.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie
20 Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Di¬ oxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylke- ton und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Tetrahydrofuran, Aceto- 25 nitril, Dimethylsulfoxid und Aceton. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al¬ kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid,
2Q Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkali- metall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumo¬ xid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdal- kalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhy¬ drid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid,
3c Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalime- tallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallal- kyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Al-
•» kylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alka¬ limetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethano- lat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-Butano- lat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethy1amin, Triethylamin, Tri-isopropy-
Λ - lethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Py- ridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Ka- liumcarbonat, Natriumhydrid und Kalium-tert.-butylat. Die Ba¬ sen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenen¬ falls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit¬ einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, Ila in einem Überschuß bezogen auf lila einzusetzen.
lb) Die Umsetzung von IVa mit dem O-substituierten Hydroxylamin oder dessen Salz erfolgt üblicherweise in einem inerten Lö¬ sungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C, ggf. in Gegenwart einer Säure oder ggf. in Ge¬ genwart einer Base, wenn das O-substituierte Hydroxylamin aus seinem Salz freigesetzt wird.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge- nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.- Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Pyridin, beson¬ ders bevorzugt Methanol und Pyridin. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie AI- kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkali- metall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumo¬ xid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdal¬ kalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhy- drid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalime- tallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallal- kyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Al- kylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alka¬ limetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethano- lat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-Butano- lat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropy- lethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Py- ridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Py¬ ridin und Natriumhydroxid. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimo- lar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel ver¬ wendet werden.
Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säuren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoffsaure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, Lewis-Säuren wie Bortrifluo- rid, Aluminiumtrichlorid, Eisen-III-chlorid, Zinn-IV-chlorid, Titan-IV-chlorid und Zink-II-chlorid, sowie organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsaure, Oxalsäure, Zitro¬ nensäure und Trifluoressigsaure Verwendung. Die Säuren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit¬ einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Hydroxylamin bzw. dessen Salz in einem Überschuß bezogen auf IVa einzusetzen.
In entsprechender Weise erhält man die Verbindungen I dadurch, daß man ein Pyridinderivat der Formel Ila zunächst mit einem O- substituierten Hydroxylamin (R1-0-NH2) oder dessen Salz in die entsprechende Verbindung der Formel Va überführt und Va anschlie- ßend in einem inerten Lösungsmittel mit einem Phenol bzw. Benzyl¬ alkohol der Formel lila zu I umsetzt.
Figure imgf000007_0001
p
Die Umsetzungen erfolgen im allgemeinen und im besonderen nach den vorstehend beschriebenen Methoden. Verbindungen I, in denen n für 1 steht, erhält man bevorzugt da¬ durch, daß man einen Pyridinalkohol der Formel llb in einem iner¬ ten Lösungsmittel mit einer Benzylverbindung der Formel Illb in den entsprechenden Benzylether der Formel IVb überführt und IVb anschließend mit einem O-substituierten Hydroxylamin (Ri-O-NH-j) oder dessen Salz zu I umsetzt.
Figure imgf000008_0001
L2 in der Formel Illb steht für eine nucleophil austauschbare Ab¬ gangsgruppe wie Halogen (z.B. Chlor, Brom oder lod) oder Alkyl- oder Arylsulfonat (z.B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat oder Methylphenylsulfonat) .
2a) Die Umsetzung von llb mit Illb erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis 130°C, vor¬ zugsweise 20°C bis 60°C in Gegenwart einer Base.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge¬ nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.- Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methyle¬ thylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Di¬ methylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Te¬ trahydrofuran, Acetonitril, Dimethylsulfoxid und Aceton. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden. Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al¬ kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkali- metall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumo- xid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdal¬ kalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhy¬ drid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalime- tallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallal- kyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Al- kylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alka¬ limetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethano- lat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-Butano- lat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropy- lethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Py- ridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Ka¬ liumcarbonat, Natriumhydrid und Kalium-tert.-butylat. Die Ba¬ sen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenen¬ falls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit¬ einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, llb in einem Überschuß bezogen auf Illb einzusetzen.
Die Umsetzung von IVb mit dem O-substituierten Hydroxyleunin oder dessen Salz erfolgt im allgemeinen und im besonderen nach den vorstehend unter Punkt lb beschriebenen Bedingungen.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge¬ nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.- Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Pyridin, beson¬ ders bevorzugt Methanol und Pyridin. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden. Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al¬ kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkali- metall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriurno- xid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdal- kalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhy¬ drid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalime- tallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallal- kyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Al- kylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alka¬ limetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethano- lat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-Butano- lat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropy- 1ethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Py- ridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Py¬ ridin und Natriumhydroxid. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimo- lar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel ver¬ wendet werden.
Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säuren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoffsaure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, Lewis-Säuren wie Bortrifluo¬ rid, Aluminiumtrichlorid, Eisen-III-chlorid, Zinn-IV-chlorid, Titan-IV-chlorid und Zink-II-chlorid, sowie organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsaure, Oxalsäure, Zitro¬ nensäure und Trifluoressigsaure Verwendung. Die Säuren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit¬ einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, llb in einem Überschuß bezogen auf Illb einzusetzen.
In entsprechender Weise erhält man die Verbindungen I, in denen n für 1 steht, dadurch, daß man einen Pyridinalkohol der Formel llb zunächst mit einem O-substituierten Hydroxylamin (R1-0-NH2) oder dessen Salz in die entsprechende Verbindung der Formel Vb über¬ führt und Vb anschließend in einem inerten Lösungsmittel mit ei¬ ner BenzylVerbindung der Formel Illb zu I umsetzt.
Figure imgf000011_0001
y
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000011_0003
Figure imgf000011_0004
Die Umsetzungen erfolgen im allgemeinen und im besonderen nach den vorstehend beschriebenen Methoden.
Die für die Herstellung der Verbindungen I nach den vorstehend beschriebenen Verfahren benötigten Ausgangsstoffe der Formeln lila und lllb sind aus der eingangs genannten Literatur bekannt oder können gemäß den dort beschriebenen Verfahren in analoger Weise hergestellt werden.
Die Ausgangsstoffe der Formel Ila können erhalten werden, indem man ein geeignet substituiertes Pyridin der Formel Via in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer metallorganischen Base mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel Vlla umsetzt [vgl. J. Organomet. Chem. 5_£, 53-66 (1973); Chem. Ber. 125., 1169-1190 (1992)] .
Figure imgf000011_0005
Y1 in der Formel Via steht für ein Halogenatom, z.B. Fluor, Chlor, Brom und lod, besonders Brom und lod. L3 in der Formel VII steht für ein Halogenatom, z.B. Fluor, Chlor, Brom und lod, besonders Chlor, oder einen Amid- oder einen Ester- rest. Anstelle der Verbindung Vlla kann auch ein entsprechendes Cyanid R2-CsN eingesetzt werden.
Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungs¬ mittel in Gegenwart einer metallorganischen Basebei Temperaturen von -75°C bis 40°C, vorzugsweise -75°C bis 0°C.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas¬ serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Te¬ trahydrofuran, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, be- sonders bevorzugt Diethylether und Tetrahydrofuran. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als metallorganische Basen kommen allgemein metallorganische Ver¬ bindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Bu- tyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Me- thylmagnesiumchlorid sowie in Betracht. Besonders bevorzugt wer¬ den n-Butyllithium. Die Basen können im allgemeinen äquimolar oder im Überschuß verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, Vlla in einem Überschuß bezogen auf Via einzusetzen.
Nach einer weiteren Methode erhält man die Verbindungen Ha auch dadurch, daß man ein Pyridincarbonsäure-halogenid der allgemeinen Formel Villa in einem inerten Lösungsmittel mit einer metallorga¬ nischen Verbindung (R2-M; M steht für das Äquivalent eines Metal¬ lions) umsetzt [vgl. DE-A 38 38 243; EP-A 446 872].
Figure imgf000012_0001
Als Metall eignen sich besonders Litium, Magnesium, Kupfer und Zink.
L4 in der Formel Villa steht für ein Halogenatom, z.B. Fluor, Chlor, Brom und lod, besonders Chlor. Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungs¬ mittel bei Temperaturen von -80°C bis 20°C, vorzugsweise -75°C bis 0°C.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas¬ serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Te¬ trahydrofuran, besonders bevorzugt Diethylether und Tetrahydrofu- ran. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwen¬ det werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan¬ der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die me- tallorganische Verbindung in einem Überschuß bezogen auf Villa einzusetzen.
Nach einer weiteren Methode erhält man die Verbindungen Ila auch dadurch, daß man ein Pyridincarbonsäure-halogenid der allgemeinen Formel Villa in einem inerten Lösungsmittel mit einem Malonsäu- reester der Formel IX in das entsprechnede Triketon Vlllb über¬ führt und Vlllb anschließend zu Ila umsetzt [vgl. Tetrahedron 48 1221. 9233 (1992)].
Figure imgf000013_0001
Rx in den Formeln Vlllb und IX steht für den Rest einer Gruppe R2,
R in den Formeln Vlllb und IX steht für voneinander unabhängige Cι-C4~Alkylgruppen, insbesondere Methyl und Ethyl.
3a) Die Umsetzung von Villa und IX erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis 120°C, vor¬ zugsweise 20°C bis 80°C in Gegenwart einer Base und ggf. in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Magnesium-chlorid. Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge¬ nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.- Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methyle¬ thylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Di¬ methylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt To- luol. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al¬ kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkali- metall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumo¬ xid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdal¬ kalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhy¬ drid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalime- tallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallal- kyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Al- kylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alka¬ limetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethano- lat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-Butano- lat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropy- lethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Py- ridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Na¬ triumhydroxid und Triethylamin. Die Basen werden im allgemei¬ nen äquimolar eingesetzt, sie können aber auch im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit¬ einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, IX in einem Überschuß bezogen auf Villa einzusetzen.
Die Decarboxylierung von Vlllb zu Ila erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 60°C bis 200°C, vorzugsweise 100°C bis 160°C ggf. in Gegenwart einer Base. Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasser¬ stoffe wie Chlorbenzol, Nitrile wie Acetonitril und Propioni¬ tril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropa- nol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und
Dimethylformamid, besonders bevorzugt Wasser und Dimethylsul¬ foxid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al¬ kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkali- metall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumo¬ xid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdal- kalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhy¬ drid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalime- tallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallal- kyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Al- kylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alka¬ limetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethano- lat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-Butano- lat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropy- lethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Py- ridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Na- triumhydroxid und Natriummethanolat. Die Basen werden im all¬ gemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungs¬ mittel verwendet werden.
Die Ausgangsstoffe der Formel llb erhält man dadurch, daß man ein geeignet substituiertes Pyridinderivat der Formel Via in Gegen¬ wart einer Base mit einem Alkoholat (R'-O- M+; R' bedeutet Cι-C4~Alkyl, M+ steht für das Äquivalent eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-kations, insbesondere Natrium oder Kalium) in den entsprechenden Alkyl-pyridylether der Formel VIb überfüht, VIb anschließend in Analogie zum vorstehend beschriebenen Verfahren (Umsetzung von Via) durch Umsetzung mit einer aktivierten Carbon¬ saure der Formel Vlla in den entsprechenden Ether IIc überführt und IIc anschließend zu llb spaltet.
Figure imgf000016_0001
a) Die Veretherung von Via zu VIb erfolgt üblicherweise bei Tem¬ peraturen von 0°C bis 120°C, vorzugsweise 20°C bis 80°C in Ge¬ genwart eines inerten Lösungsmittels.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge¬ nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.- Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methyle¬ thylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Di¬ methylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Di¬ methylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lö¬ sungsmittel verwendet werden.
Das Pyridinderivat Via und das Alkoholat werden im allgemei¬ nen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Alkoholat in einem Über¬ schuß bezogen auf Via oder als Lösungsmittel einzusetzen.
b) Die Umsetzung des Ethers VIb mit der aktivierten Carbonsäure Vlla erfolgt im allgemeinen und im besonderen unter den bei der Herstellung der Verbindungen Ila aus den Verbindungen Via beschriebenen Bedingungen.
c) Die Etherspaltung von IIc nach llb erfolgt üblicherweise in eienm inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis 130°C, vorzugsweise 60°C bis 100°C in Gegenwart einer Säure. Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge¬ nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alko¬ hole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Buta¬ nol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylfor¬ mamid, besonders bevorzugt Methylenchlorid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säuren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoffsaure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, Lewis-Säuren wie Bortrifluo¬ rid, Aluminiumtrichlorid, Eisen-III-chlorid, Zinn-IV-chlorid, Titan-IV-chlorid und Zink-II-chlorid, sowie organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsaure, Oxalsäure, Zitro¬ nensäure und Trifluoressigsaure Verwendung. Die Säuren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lö¬ sungsmittel verwendet werden.
Die Zwischenprodukte der Formel IVa können außerdem dadurch er¬ halten werden, daß man einen Ether der Formel Xa entweder a) in Gegenwart einer metallorganischen Base in einem inerten Lösungsmittel mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel XI oder b) in einem inerten Lösungsmittel mit einer Zinn-organischen Verbindung der Formel XII umsetzt.
Figure imgf000017_0001
Y1 in der Formel Xa steht für ein Halogenatom wie Fluor, Chlor,
Brom und lod, insbesondere Brom und lod.
Y2 in der Formel Vllb steht für ein Halogenatom wie Fluor, Chlor, Brom und lod, insbesondere Chlor.
Die Reste Rx in der Formel XI sind voneinander unabhängig und ste¬ hen für Alkyl.
5a) Die Umsetzung des Ethers Xa mit der aktivierten Carbonsäure VIIb erfolgt im allgemeinen und im besonderen unter den bei der Herstellung der Verbindungen Ila aus den Verbindungen Via beschriebenen Bedingungen.
5b) Die Umsetzung des Ethers Xa mit der Zinn-organischen Verbin¬ dung XI erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von -70°C bis 40°C, vorzugsweise -70°C bis 0°C in Gegenwart eines Katalysators wie Pd[P(C6H5)3] 3 und PdCl2.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dio- xan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Tetrahydrofuran und Diethylether. Es kön¬ nen auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet wer¬ den.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit¬ einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die Zinn-organische Verbindung XI in einem Überschuß bezogen auf den Ether Xa einzusetzen.
Im allgemeinen ist es bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen I unerheblich, ob die den Phenyl- bzw. Benzylteil enthaltenden Edukte und Zwischenprodukte (Formeln III, IV und X) sowie bei den Ethern der Formel I bereits die Gruppe Q enthalten oder ob in dieser Position eine Gruppe steht, die nach den in der eingangs zitierten Literatur beschriebenen Verfahren in Q über¬ führt werden kann. Die Gruppe Q kann grundsätzlich auf jeder der genannten Stufen (Formeln III, IV, X und I) aufgebaut werden. In den neuen Zwischenprodukten allgemeinen Formel II
Figure imgf000019_0001
haben die Substituenten R2, R3 und R4 und der Index x die eingangs gegebene Beutung haben und L und Z stehen für die folgenden Grup- pen:
L Hydroxy oder eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe;
Z Sauerstoff oder eine Gruppe NOR1, wobei R1 die eingangs gege- bene Bedeutung hat.
In den neuen Zwischenprodukten allgemeinen Formel X
Qf^
Figure imgf000019_0002
haben die Substituenten Q, R2, R3, R4 und R5 und die Indices n, x und Y die eingangs gegebene Beutung haben und Y steht für die folgenden Gruppen: Halogen oder CO-R2, wobei R2 die eingangs gege¬ bene Bedeutung hat.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenen¬ falls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräun¬ licher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gerei- nigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C- und C=N-Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z.B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die Einzelverbindungen getrennt werden können.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allge- meinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Um¬ wandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu be¬ kämpfenden Schadpilz oder tierischen Schädling erfolgen.
In Bezug auf die C=NOR1-Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die E-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfigu¬ ration bezogen auf die R2-Gruppe im Verhältnis zur OR1-Gruppe) .
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsen¬ tativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser¬ stoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Cι-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Me- thyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methyl- butyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dirnethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethyl- butyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethyl- propyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Cι-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di- fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind; Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylamino: eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Dialkylamino: zwei voneinander unabhängige geradkettige oder ver- zweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind;
Alkylcarbonyl: eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkoxycarbonyl: eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylthiocarbonyl: eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoff- atomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylaminocarbonyl: eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 10 Kohlen¬ stoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonyl¬ gruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Dialkylaminocarbonyl: eine Dialkylaminogruppe (wie vorstehend ge¬ nannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge¬ bunden ist;
Alkylcarbonyloxy: eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonyloxygruppe (-C02-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylcarbonylthio: eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylthiogruppe (-C0S-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylcarbonylamino: eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Gerüst gebunden ist; Alkylsulfonyl: eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkoxysulfonyl: eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylthiosulfonyl: eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoff- atomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylaminosulfonyl: eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 10 Kohlen¬ stoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonyl- gruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Dialkylaminosulfonyl: eine Dialkylaminogruppe (wie vorstehend ge¬ nannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst ge¬ bunden ist;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser¬ stoffreste mit 2 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-Cg-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Me- thy1-3-butenyl, 1, l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Me- thyl-1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Me- thyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1, l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-bute¬ nyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, 1, 2-Dirnethy1-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl- 3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dime- thyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, 1-Eth- yl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-bu- tenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Eth- yl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-lpropenyl und 1-Eth- yl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh- lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dop¬ pelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend genannt) , wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder voll¬ ständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwas¬ serstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbin¬ dung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbarten, Po¬ sition (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Al- kenyloxygruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins¬ besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkenylthio: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen¬ wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppel- bindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbarten, Position (wie vorstehend genannt) , welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylamino: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen- wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppel¬ bindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbarten, Position (wie vorstehend genannt) , welche über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylcarbonyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh¬ lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dop¬ pelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyloxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenyloxygrup- pen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , wel¬ che über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind; Alkenylthiocarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylthio- gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylaminocarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylamino- gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylcarbonyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge¬ nannt) , welche über eine Carbonyloxygruppe (-C02-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenylcarbonylthio: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge- nannt) , welche über eine Carbonylthiogruppe (-C0S-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenylcarbonylamino: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge¬ nannt) , welche über eine Carbonylaminogruppe (-C0NH-) an das Ge¬ rüst gebunden ist;
Alkenylsulfonyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh- lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dop¬ pelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenyloxysulfonyl: eine geradkettige oder verzweigte Alkenyloxy- gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenylthiosulfonyl: eine geradkettige oder verzweigte Alkenyl- thiogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge¬ nannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst ge¬ bunden ist; Alkenylaminosulfonyl: eine geradkettige oder verzweigte Alkenyla- minogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge¬ nannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst ge¬ bunden ist;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifach¬ bindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl,
4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 3-Methyl-l-butinyl, 1,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-l-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-2-butinyl, 1,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, 1-Eth- yl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl- l-methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh¬ lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge- nannt) , wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins¬ besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwas- serstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifach¬ bindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbarten, Position (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkinyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Al- kinyloxygruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins¬ besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinylthio: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen¬ wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Drei- fachbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar¬ ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwefel- atom (-S-) an das Gerüst gebunden sind; Alkinylamino: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen¬ wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Drei- fachbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar¬ ten, Position (wie vorstehend genannt) , welche über eine Amino- gruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylcarbonyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh¬ lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge- nannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst ge¬ bunden sind;
Alkinyloxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinyloxygrup- pen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wel- che über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylthiocarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylthio- gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylaminocarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylamino- gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylcarbonyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge- nannt) , welche über eine Carbonyloxygruppe (-C02-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinylcarbonylthio: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge¬ nannt) , welche über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinylcarbonylamino: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge¬ nannt) , welche über eine Carbonylaminogruppe (-C0NH-) an das Ge¬ rüst gebunden ist;
Alkinylsulfonyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh¬ lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge- nannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst ge¬ bunden ist;
Alkinyloxysulfonyl: eine geradkettige oder verzweigte Alkinyloxy- gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinylthiosulfonyl: eine geradkettige oder verzweigte Alkinyl- thiogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge¬ nannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst ge¬ bunden ist;
Alkinylaminosulfonyl: eine geradkettige oder verzweigte Alkinyla- minogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge¬ nannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst ge¬ bunden ist;
Cycloalkyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6, 8, 10 oder 12 Kohlenstoffringgliedern, z.B.
Cs-Cβ-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo¬ hexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
Cycloalkoxy: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylthio: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgrup¬ pen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge- nannt) , welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylamino: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgrup¬ pen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge- nannt) , welche über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebun¬ den sind;
Cycloalkylcarbonyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoff- gruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge- nannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst ge¬ bunden sind;
Cycloalkoxycarbonyl: eine monocyclische Cycloalkoxygruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden ist; Cycloalkylthiocarbonyl: eine monocyclische Cycloalkylthiogruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylaminocarbonyl: eine monocyclische Cycloalkylaminogruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylcarbonyloxy: monocyclische, gesättigte Kohlenwasser¬ stoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonyloxygruppe (-C02-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylcarbonylthio: monocyclische, gesättigte Kohlenwasser¬ stoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Ge¬ rüst gebunden sind;
Cycloalkylcarbonylamino: monocyclische, gesättigte Kohlenwasser¬ stoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylaminogruppe (-C0NH-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylsulfonyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoff- gruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge¬ nannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst ge¬ bunden sind;
Cycloalkoxysulfonyl: eine monocyclische Cycloalkoxygruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylthiosulfonyl: eine monocyclische Cycloalkylthiogruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist; Cycloalkylaminosulfonyl: eine monocyclische Cycloalkylaminogruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
gesättigtes oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Rohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Grup¬ pe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthalten kann: Cyclo¬ alkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt oder 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen (Heterocyclyl) enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/ oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauer¬ stoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetra- hydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl,
2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidi- nyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazoli- dinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazo- lidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-0xadiazoli- din-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5- yl, l,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thia- diazolidin-2-yl, l,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien- 2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,3-Pyrrolin- 3-yl, 2,4-Pyrrolin-2-yl, 2,4-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-3-yl, 3,4-Isoxazolin-3-yl, 4,5-Isoxazolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-4-yl, 3,4-Isoxazolin-4-yl, 4,5-Isoxazolin-4-yl, 2,3-Isoxazolin-5-yl, 3,4-Isoxazolin-5-yl, 4,5-Isoxazolin-5-yl, 2,3-Isothiazolin-3-yl, 3,4-Isothiazolin-3-yl, 4,5-Isothiazolin-3-yl, 2,3-Isothiazo- lin-4-yl, 3,4-Isothiazolin-4-yl, 4,5-Isothiazolin-4-yl, 2,3-Iso- thiazolin-5-yl, 3,4-Isothiazolin-5-yl, 4,5-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-l-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropy- razol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-l-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropy- razol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-l-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropy- razol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl,
2, 3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxa- zol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Di- hydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahy¬ dropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Te- trahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimi- dinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Te- trahydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl;
Heterocyclyloxy: ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vor¬ stehend genannt) , welcher über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden ist; Heterocyclylthio: ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vor¬ stehend genannt) , welcher über ein Schwefelatom (-S-) an das Ge¬ rüst gebunden ist;
Heterocyclylamino: ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt) , welcher über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonyl: ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt) , welcher über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclyloxycarbonyl: eine Heterocyclyloxygruppe (wie vorste¬ hend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Ge- rüst gebunden ist;
Heterocyclylthiocarbonyl: eine Heterocyclylthiogruppe (wie vor¬ stehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylaminocarbonyl: ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt) , welche über eine Aminocarbonylgruppe (-NHC0-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonyloxy: ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt) , welcher über eine Carbonyloxygruppe (-C02-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonylthio: ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt) , welcher über eine Carbonylthiogruppe (-C0S-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonylamino: ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt) , welcher über eine Carbonylaminogruppe (-C0NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylsulfonyl: ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt) , welcher über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryloxysulfonyl: eine Heterocyclyloxygruppe (wie vorstehend ge¬ nannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst ge¬ bunden ist; Heterocyclylthiosulfonyl: eine Heterocyclylthiogruppe (wie vor¬ stehend genannt) , welcher über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylaminosulfonyl: eine Heterocyclylaminogruppe (wie vor¬ stehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryl: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem enthal- tend 6 bis 14 Kohlenstoffringglieder, z.B. Phenyl, Naphthyl und Anthracenyl;
Aryloxy: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt) , welches über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylthio: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt) , welches über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylamino: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt) , welches über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylcarbonyl: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt) , welches über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryloxycarbonyl: eine ein- bis dreikemige Aryloxygruppe (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylthiocarbonyl: eine ein- bis dreikernige Arylthiogruppe (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylaminocarbonyl: eine ein- bis dreikernige Arylaminogruppe (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylcarbonyloxy: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ring¬ system (wie vorstehend genannt) , welches über eine Carbonyloxy¬ gruppe (-C02-) an das Gerüst gebunden ist; Arylcarbonylthio: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ring- system (wie vorstehend genannt) , welches über eine Carbonylthio¬ gruppe (-C0S-) an das Gerüst gebunden ist; Arylcarbonylamino: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ring- system (wie vorstehend genannt) , welches über eine Carbonylamino- gruppe (-C0NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylsulfonyl: ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt) , welches über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryloxysulfonyl: eine ein- bis dreikernige Aryloxygruppe (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylthiosulfonyl: eine ein- bis dreikernige Arylthiogruppe (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylaminosulfonyl: eine ein- bis dreikernige Arylaminogruppe (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann: Aryl wie vorstehend genannt oder ein- oder zwei- kerniges Heteroaryl, z.B. - 5-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlen¬ stoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ring- glieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl,
3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-0xazolyl, 5-0xazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-0xadia- zol-5-yl, l,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol- 2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl; - benzokondensiertes 5-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauer¬ stoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche ne¬ ben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbar¬ tes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1, 3-dien-l,4- diylgruppe verbrückt sein können; - über Stickstoff gebundenes 5-σliedriσes Hβteroarvl. enthaltend ein bis vier Stickstoffatome. oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stick¬ stoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-l,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebun¬ den sind;
- 6-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff- atome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Py- ridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyri- midinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5- Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl;
Hetaryloxy: ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ring¬ system (wie vorstehend genannt) , welches über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylthio: ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ring- system (wie vorstehend genannt) , welches über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylamino: ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ring¬ system (wie vorstehend genannt) , welches über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonyl: ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonyl¬ gruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetaryloxycarbonyl: eine ein- bis dreikernige Hetaryloxygruppe (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylthiocarbonyl: eine ein- bis dreikernige Hetarylthiogruppe (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylaminocarbonyl: eine ein- bis dreikernige Hetarylamino- gruppe (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden ist; Hetarylcarbonyloxy: ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt) , welches über eine Carbonylo¬ xygruppe (-C02-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonylthio: ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt) , welches über eine Carbonylt- hiogruppe (-C0S-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonylamino: ein ein- bis dreikerniges heteroaromati- sches Ringsystem (wie vorstehend genannt) , welches über eine Car¬ bonylaminogruppe (-C0NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylsulfonyl: ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Sulfonyl- gruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetaryloxysulfonyl: eine ein- bis dreikernige Hetaryloxygruppe (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylthiosulfonyl: eine ein- bis dreikernige Hetarylthiogruppe (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylaminosulfonyl: eine ein- bis dreikernige Hetarylamino- gruppe (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 3 bis 5 CH2-Gruppen, z.B. CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2;
Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2CH2CH2CH2;
Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH20, OCH2CH20 und OCH2CH2CH20;
Alkenylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH2-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebeigen Position, z.B.
CH=CHCH2, CH2CH=CHCH2, CH=CHCH2CH2, CH2CH=CHCH2CH2 und
CH=CHCH2CH2CH2;
Oxyalkenylen: divalente unverzweigte Ketten aus 0 bis 2 CH2-Grup- pen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebeigen Position, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z . B . OCH=CH, OCH=CHCH2 , OCH2CH=CH, OCH2CH=CHCH2 , OCH=CHCH2CH2 und
OCH2CH2-CH=CH;
Oxyalkenylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 0 bis 2 CH2-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebeigen Position, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebun¬ den ist, z.B. 0CH=CH0, 0CH=CHCH20, OCH2CH=CHCH20 und 0CH=CHCH2CH2O;
organischer Rest: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo¬ alkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Hetaryl.
Der Zusatz "ggf . subst . " in Bezug auf Alkyl -, Alkenyl- und Alkinylgruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen par- tiell oder vollständig halogeniert sein können [d. h . die Wasser ¬ stof fatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom) ersetzt sein] und/oder einen bis drei (vorzugsweise einen) der folgenden Reste tragen können:
- Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbo- nyl-N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vor¬ zugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
- unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cy- cloalkyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocy¬ clylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wo¬ bei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6
Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal¬ ten;
- unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylal- koxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino,
Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alky¬ lamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino und Hetarylalkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthal- ten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthal¬ ten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal¬ ten.
Der Zusatz "ggf. subst" in Bezug auf die cyclischen (gesättigten, ungesättigten oder aromatischen) Gruppen soll zum Ausdruck brin¬ gen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können [d.h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogena tome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, ins - -besondere Fluor oder Chlor) ersetzt sein] und/oder einen bis vier (insbesondere einen bis drei) der folgenden Reste tragen können:
- Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyl, Haloalkinyl, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkoxy, Halo- genalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkyl¬ amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyl- aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alk- oxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbonyl- N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten Vorzugs- weise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinyl- gruppen in diesen Resten 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 6, ins¬ besondere 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten; und/oder einen bis drei (insbesondere einen) der folgenden Reste: - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes
Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cy- cloalkyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocy¬ clylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wo¬ bei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugsweise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal¬ ten;
- unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylal¬ koxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-alky¬ lamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino und Hetarylalkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthal¬ ten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthal¬ ten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthal¬ ten; und/oder einen oder zwei (insbesondere einen) der folgenden Reste trage kann:
- Formyl, - CRiii=NORiv [wobei R111 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl und Aryl und Riv Alkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl und Arylalkyl bedeutet (wobei die genannten Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, ent- halten, die genannten Cycloalkylgruppen, Alkenylgruppen und Al- kinylgruppen vorzugsweise 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6, Koh¬ lenstoffatome enthalten) und Aryl insbesondere Phenyl bedeu¬ tet, welches unsubstituiert ist oder durch übliche Gruppen sub¬ stituiert sein kann] oder - NRv-C0-D-Rvi [wobei Rv für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cβ-Alkyl, C2-C6~Alkenyl, C2-C6~Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, Ci-Cε-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy- Ci-Cβ-alkoxy und Ci-Cg-Alkoxycarbonyl steht, Rvi für Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Ce-Cycloalkenyl, Aryl, Aryl-Ci-Cß-alkyl, Hetaryl und Hetaryl- Ci-Ce-alkyl steht und D eine direkte Bindung, Sauerstoff oder Stickstoff bedeutet, wobei der Stickstoff eine der bei Rvi ge¬ nannten Gruppen tragen kann] , und/oder bei denen zwei benachbarte C-Atome der cyclischen Sy- steme eine C3-C5-Alkylen-, C3-Cs-Alkenylen-, Oxy-C2-C4- alkylen-, Oxy-Cχ-C3-alkylenoxy, Oxy-C2-C4-alkenylen-, Oxy-C2- C4~alkenylenoxy- oder Butadiendiylgruppe tragen können, wobei diese Brücken ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei, insbesondere einen oder zwei der folgenden Reste tragen können:
- Cι-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι~C4-Halogen- alkoxy und Cι-C4-Alkylthio.
Unter üblichen Gruppen sind insbesondere die folgenden Sub- stituenten zu verstehen: Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C4-Alkyl,
Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4~Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4*-*Alkyl- amino, Di-Cι-C4-Alkylamino und Cχ-C4-Alkylthio.
Besonders bevorzugt werden Verbindungen I, in denen Q für C(C02CH3)=CHCH3, C(C02CH3)=CH0CH3, C(C02CH3)=NOCH3, C(CONHCH3)=NOCH3 oder N(OCH3)-C02CH3 steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R1 für Wasserstoff oder eine der folgenden Gruppen steht: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für Was¬ serstoff steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R1 für ggf. subst. Ci-Cβ-Alkyl steht. Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R1 für ggf. subst. C3-C6~Alkenyl steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R1 für ggf. subst. C3-C6~Alkinyl steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für Ci-Cß-Halogenalkyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R1 für C3-C6~Halogenalkenyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R1 für Aryl-Cι-C2-alkyl steht, wobei der Arylrest gegebenfalls sub- stituiert sein kann.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R1 für Aryl- Cι~C2-alkyl steht, wobei der Arylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Grup- pen tragen kann: Cι-C4~Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl und Cι-C4-Alkoxy.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R1 für C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C2-alkyl steht, wobei der Cycloalkylrest gege¬ benfalls substituiert sein kann.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C2-alkyl steht, wobei der Cycloalkylrest par¬ tiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei Cι-C4~Alkylgruppen tragen kann.
Desweiteren werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R1 für Hetaryl-Cι-C2-alkyl steht, wobei der Hetarylrest gegebenfalls substituiert sein kann.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für He- taryl-Cχ-C2-alkyl steht, wobei der Hetarylrest partiell oder voll¬ ständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgen¬ den Gruppen tragen kann: C-_-C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl und C1-C4-Alkoxy.
Außerdem werden Verbindungen der Formel I besonders bevorzugt, in denen R2 für Wasserstoff oder eine der folgenden Gruppen steht: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Gruppen direkt (über ein Koh- lenstoff-Atom) oder über ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stick¬ stoff-Atom an das Gerüst gebunden sind. Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R2 für ggf. subst. Ci-Cö-Alkyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R2 für ggf. subst. C2-Ce-Alkenyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R2 für ggf. subst. C2-C6-Alkinyl steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R2 für Cs-Cß-Cycloalkyl steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R2 für Aryl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R2 für Hetaryl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R3 für Wasserstoff, Halogen, Cι~C3-Alkyl oder Cι-C2-Halogenalkyl, insbesondere Wasserstoff, Methyl, Fluor, Chlor, Ethyl, Isopropyl und Trifluormethyl, steht.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für Was- serstoff steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R3 für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R3 für Methyl steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R3 für Ci-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, steht.
Desweiteren werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen x für 0, 1 oder 2 steht, wobei die Reste R4 verschieden sein können, wenn x für 2 steht.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen x für 0 oder 1 steht.
Außerdem werden Verbindungen der Formel I besonders bevorzugt, in denen R4 für Cyano, Nitro, Halogen oder eine der folgenden Gruppen steht: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Hetero¬ cyclyl, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Gruppen direkt (über ein Kohlenstoff-Atom) oder über ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom an das Gerüst gebunden sind.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 für Ha- logen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R4 für C1-C2-Alkyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 für Cι-C2-Alkoxy steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R4 für Cyano steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 für Nitro steht.
Desweiteren werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen y für 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei die Reste R5 verschieden sein kön¬ nen, wenn y für 2 oder 3 steht.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen y für 0 oder 1 steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R5 Cyano, Halogen, Cι-C3-Alykl, Cι-C2-Halogenalkyl oder Cι~C3-Alkoxy, insbesondere Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Tri¬ fluormethyl, Methoxy oder Ethoxy, bedeutet.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R5 für Me¬ thyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R5 für Methoxy steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R5 für Fluor steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R5 für Chlor steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R5 für Trifluormethyl steht. Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R5 für 0CH20 steht.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den fol¬ genden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.l, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000041_0001
Tabelle 2
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000041_0002
Tabelle 3
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000041_0003
O 97/30032 PO7EP97/00736
40
Tabelle 4
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000042_0001
Tabelle 5
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000042_0002
Tabelle 6 Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000042_0003
Tabelle 7
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000042_0004
Tabel le 8
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000043_0001
Tabelle 9
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000043_0002
Tabelle 10 Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000043_0003
Tabelle 11
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.l, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000043_0004
Tabelle 12
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.2, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000044_0001
Tabelle 13
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.3, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000044_0002
Tabelle 14 Verbindungen der allgemeinen Formel IB.4, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000044_0003
Tabelle 15
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.5, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000044_0004
Tabelle 16
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.6, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000045_0001
Tabelle 17
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.7, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000045_0002
Tabelle 18 Verbindungen der allgemeinen Formel IB.8, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000045_0003
Tabelle 19
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.9, in denen R2 für Methyl,
R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000045_0004
Tabelle 20
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.10, in denen R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Figure imgf000046_0001
Tabelle 21
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.l, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 22
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 23
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 24 Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 25
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 26
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 27
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R2 für Methyl,
R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und Rs y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 28 Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 29
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 30
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 31
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.l, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 32
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.2, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 33
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.3, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent* spricht.
Tabelle 34
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.4, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 35
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.5, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht. Tabelle 36
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.6, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 37
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.7, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht.
Tabelle 38
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.8, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 39
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.9, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 40
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.10, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 41
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.l, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 42 Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 43
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 44
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R2 für Methyl,
R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 45 Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 46
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 47
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 48
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 49
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 50
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht.
Tabelle 51
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.l, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 52
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.2, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht. Tabelle 53
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.3, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 54
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.4, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht.
Tabelle 55
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.5, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 56
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.6, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 57
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.7, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 58
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.8, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 59 Verbindungen der allgemeinen Formel IB.9, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 60
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.10, in denen R2 für Methyl, R3 für Chlor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 61
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.l, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 62 Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 63
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 64
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 65
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 66
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 67
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht.
Tabelle 68
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 69
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht. Tabelle 70
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 71
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.l, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht.
Tabelle 72
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.2, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 73
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.3, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 74
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.4, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 75
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.5, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 76 Verbindungen der allgemeinen Formel IB.6, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 77
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.7, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 78
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.8, in denen R2 für Methyl,
R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 V für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 79 Verbindungen der allgemeinen Formel IB.9, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 80
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.10, in denen R2 für Methyl, R3 für Fluor, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 81
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.l, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 82
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 83
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 84
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht.
Tabelle 85
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 86
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht. Tabelle 87
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 88
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht.
Tabelle 89
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 90
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und RI für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 91
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.l, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 92
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.2, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 93 Verbindungen der allgemeinen Formel IB.3, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 94
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.4, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 95
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.5, in denen R2 für Methyl,
R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 96 Verbindungen der allgemeinen Formel IB.6, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 97
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.7, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 98
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.8, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 99
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.9, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 100
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.10, in denen R2 für Methyl, R3 für Brom, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 101
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.l, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 102
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 103
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht. Tabelle 104
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R2 für Methyl,
R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle
A entspricht.
Tabelle 105
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 106
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 107
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 108
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 109
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 110 Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 111
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.l, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 112
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.2, in denen R2 für Methyl,
R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 113 Verbindungen der allgemeinen Formel IB.3, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 114
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.4, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 115
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.5, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 116
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.6, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 117
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.7, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 118
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.8, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 119
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.9, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht.
Tabelle 120
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.10, in denen R2 für Methyl, R3 für Trifluormethyl, R4 für Wasserstoff und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A entspricht. Tabelle 121
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.l, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 122
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht.
Tabelle 123
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 124
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 125
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 126
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 127 Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 128
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 129
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R2 für Methyl,
R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 130 Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 131
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.l, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 132
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.2, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 133
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.3, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 134
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.4, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 135
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.5, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- spricht.
Tabelle 136
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.6, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle 137
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.7, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht. Tabelle 138
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.8, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht. 5
Tabelle 139
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.9, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent- 10 spricht.
Tabelle 140
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.10, in denen R2 für Methyl, R3 für Methyl, R4 für Methyl und R5 y für Wasserstoff steht und R1 15 für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Tabelle A ent¬ spricht.
Tabelle A
Figure imgf000060_0001
Nr. Rl
A.25 Cyclohexylmethyl
A.26 2-Cyclohexyleth-1-yl
5 A.27 Cyc1opropylmethy1
A.28 2 -Cyclopropyleth-1-yl
A.29 2-Methoxyeth-1-yl
A.30 2-Ethoxyeth-1-yl
A.31 2-Isopropoxyeth-1-yl
10
A.32 3-Methoxyprop-1-yl
A.33 3 -Ethoxyprop-1-y1
A.34 3-1sopropoxyprop-1-yl
A.35 4-Methoxybut-1-yl
15 A.36 4-1sopropoxybut-1-yl
A.37 Propen-3-yl
A.38 But-2-en-l-yl
A.39 3-Methylbut-2-en-1-y1
20 A.40 2-Vinyloxyeth-1-yl
A.41 AIlyloxyeth-1-y1
A.42 2-Trifluormethoxyeth-1-yl
A.43 3 -Trifluormethoxyprop-1-yl
A.44 4-Difluormethoxybut-1-yl
? tt
A.45 Hydroxycarbonylmethyl
A.46 Methoxycarbonylmethyl
A.47 Aminocarbonylmethyl
A.48 N-Methylaminocarbonylmethyl
30 A.49 N,N-Dirnethylaminocarbonyl-methyl
A.50 2-Hydroxycarbonyleth-1-yl
A.51 2-Methoxycarbonyleth-1-yl
A.52 2-Aminocarbonyleth-1-yl
35 A.53 2-N-Methylaminocarbonyleth-l-yl
A.54 2-Dimethylammocarbonyleth-1-yl
A.55 2-Aminoeth-1-yl
A.56 2-Aminoprop-1-y1
40 A.57 4-Aminobut-1-yl
A.58 3-Dimethylaminoprop-1-yl
A.59 4-Aminothiocarbonylbut-1-yl
A.60 2-Oxopropyl
A.61 Cyclohexyl 5
A.62 Cyclopropyl
A.63 Cyclopentyl
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000065_0001
Nr. Rl
A.220 4-Aminothiocarbonyl-C6H4-CH2
A.221 2-Methoxyiminomethyl-C6H4-CH2
A.222 3-Methoxyiminomethyl-CgH4-CH2
A.223 4-Methoxyiminomethyl-C6H4-CH2
A.224 2-Formyl-C6H4-CH2
A.225 3-Formyl-C6H4-CH2
A.226 4-Formyl-C6H4-CH2
A.227 2- (1' -Methoxyiminoeth-1' -yl) -C6H4 -CH2
A.228 3- (1' -Methoxyiminoeth-1' -yl) -C6H4 -CH2
A.229 4- (1' -Methoxyiminoeth-1' -yl) -C6H4 -CH2
A.230 2-SCH3-C6H4-CH2
A.231 3-SCH3-C6H4-CH2
A.232 4-SCH3-C6H4-CH2
A.233 2-S02CH3-C6H4-CH2
A.234 3-SO2CH3-C6H4-CH2
A.235 4-S02CH3-C6H4-CH2
A.236 2-OCF3-C6H4-CH2
A.237 3-OCF3-C6H4-CH2
A.238 4-0CF3-C6H4-CH2
A.239 2-OCHF2-C6H4-CH2
A.240 3-OCHF2-C6H4-CH2
A.241 4-0CHF2-C6H4-CH2
A.242 3-CF3, 4-OCF3-C6H3-CH2
A.243 1-Naphthyl -CH2
A.244 2-Naphthyl-CH2
A.245 2-Phenoxyeth-1-yl
A.246 2- (2' -Chlorphenoxy) eth-1-yl
A.247 2- (3' -Chlorphenoxy) eth-1-yl
A.248 2- (4' -Chlorphenoxy)eth-1-yl
A.249 2- (3' ,5' -Dichlorphenoxy) eth-1-yl
A.250 2- (2' -Cyanophenoxy)eth-1-yl
A.251 2- (3' -Cyanophenoxy) eth-1-yl
A.252 2- (4' -Cyanophenoxy) eth-1-yl
A.253 2- (2' -Methylphenoxy) eth-1-yl
A.254 2- (3' -Methylphenoxy) eth-1-yl
A.255 2- (4' -Methylphenoxy) eth-1-yl
A.256 2- (3' -t-Butylphenoxy) eth-1-yl
A.257 2- (4' -t-Butylphenoxy) eth-l-yl
A.258 2- (2' -Nitrophenoxy) eth-l-yl
Figure imgf000067_0001
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Figure imgf000069_0001
Figure imgf000070_0001
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Nr. Rl
A.454 2- (1' -Phenyl -l'H-l' ,2' ,4' -triazol-3' -yloxy) eth-: L-yl
A.455 2 - ( 1 ' - Phenylpyrazol - 3 ' - yloxy) eth-l-yl
A.456 C6H5
A.457 2-Cl-C6H4
A.458 3-Cl-C6H4
A.459 4-Cl-C6H4
A.460 2,3-Cl2-C6H3
A.461 2,4-Cl2-C6H3
A.462 2,5-Cl2-C6H3
A.463 3,4-Cl2-C6H3
A.464 3,5-Cl2-C6H3
A.465 4-CN-C6H4
A.466 2-N02-C6H4
A.467 3-N02-C6H4
A.468 4-N02-C6H4
A.469 2,4- (N02)2-C6H3
A.470 2-CH3-C6H4
A.471 3-CH3-C6H4
A.472 4-CH3-C6H4
A.473 2,3-(CH3)2-C6H3
A.474 2,4- (CH3)2-C6H3
A.475 2,5- (CH3)2-C6H3
A.476 2,6- (CH3)2-C6H3
A.477 2-C6H5-C6H4
A.478 3-C6H5-C6H4
A.479 4-C6H5-C6H4
A.480 3-OCH3-C6H4
A.481 4-0CH3-C6H4
A.482 3 -Acetyl -C6H4
A.483 4- Acetyl -C6H4
A.484 3 -Methoxycarbonyl -C6H4
A.485 4 -Methoxycarbonyl -C6H4
A.486 3-CF3-C6H4
A.487 4-CF3-C6H4
A.488 2 -Naphthyl
A.489 6-Chlorpyridazin-3-yl
A.490 5 - Chlorpyrazin - 2 - yl
A.491 Chinolin- 2 -yl
A.492 2, 5 -Dimethylpyrazin-3 -yl Nr. Rl
A.493 Pyrazin-2-yl
A.494 3-Chlorpyrid-2-yl
A.495 6-Chlorpyrid-2-yl
A.496 4-Trifluormethyl, 6-Chlorpyrid-2-yl
A.497 4-Trifluormethylpyrid-2-y1
A.498 6-Trifluormethylpyrid-2-yl
A.499 6-Methoxypyrid-2-yl
A.500 5-Chlorpyrid-2-yl
A.501 Pyrid-2-yl
A.502 Benzothiazol-2-yl
A.503 7-Chlorchinolin-4-yl
A.504 3-Nitropyrid-2-y1
A.505 Pyrrol-3-yl
A.506 Pyrrol-2-yl
A.507 2,6-Dioctylpyrid-4-yl
A.508 5-Nitropyrid-2-yl
A.509 Pyrid-4-yl
A.510 Pyrid-3-yl
A.511 Pyrimidin-2-yl
A.512 Pyrimidin-4-yl
A.513 Chinazolin-4-yl
A.514 6-Chlorpyrimidin-4-yl
A.515 6-Methoxypyrimidin-4-yl
A.516 2,5,6-Trichlorpyrimidin-4-yl
A.517 2,6-Dimethylpyrimidin-4-yl
A.518 2-Methyl, 6-Chlorpyrimidin-4-yl
A.519 2-Methyl, 6-Ethoxypyrimidin-4-yl
A.520 4,5,6-Trichlorpyrimidin-2-yl
A.521 4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl
A.522 4,6-Dirnethylpyrimidin-2-yl
A.523 4,6-Dichlorpyrimidin-2-yl
A.524 4-Methyl, 6-methoxypyrimidin-2-yl
A.525 4-Chlor, 6-methoxypyrimidin-2-yl
A.526 6-Chlorchinoxalin-2-yl
A.527 3, 6-Dichlor-l,2,4-triazin-5-yl
A.528 4-Methoxy-l,3,5-triazin-2-yl
A.529 4-Ethoxy-l,3,5-triazin-2-yl
A.530 4,6-Dichlor-1,3,5-triazin-2-yl
A.531 4-Ethoxy, 6-Chlor-l,3,5-triazin-2 -yl Nr. Rl
A.532 Isoxazol-3-yl
A.533 Thien-2-yl
A.534 Fur-2-yl
A.535 Thiatriazol-5-yl
A.536 (E) -1-Chlorpropen-3-yl
A.537 (E) -4- (4' -Chlorphenyl)but-2-en- 1-yl
A.538 Propin-3-yl
A.539 Methylcarbonyl
A.540 Ethylcarbonyl
A.541 n-Propylcarbonyl
A.542 i-Propylcarbonyl
A.543 n-Butylcarbonyl
A.544 s-Butylcarbonyl
A.545 i-Butylcarbonyl
A.546 t-Butylcarbonyl
A.547 n-Pentylcarbonyl
A.548 i-Pentylcarbonyl
A.549 neo-Pentylcarbonyl
A.550 n-Hexylcarbonyl
A.551 n-Octylcarbonyl
A.552 1-Propenylcarbonyl
A.553 2-Penten-1-yl-carbonyl
A.554 2,5-Heptadien-1-yl-carbonyl
A.555 Benzoyl
A.556 2-Chlorbenzoyl
A.557 3-Chlorbenzoyl
A.558 4-Chlorbenzoyl
A.559 2-Cyanobenzoyl
A.560 3-Cyanobenzoyl
A.561 4-Cyanobenzoyl
A.562 4-Methoxybenzoyl
A.563 2-Pyridylcarbonyl
A.564 3-Pyridylcarbonyl
A.565 4-Pyridylcarbonyl
A.566 2-Pyrimidinylcarbonyl
A.567 2-Oxazolylcarbonyl
A.568 4-Methylisoxazol-5-ylcarbonyl
A.569 Methylsulfonyl
A.570 Ethylsulfonyl
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Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide.
Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirk- samkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Phycomyceten und
Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zucker¬ rohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank¬ heiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben,
Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getrei¬ de, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse und Zierpflanzen, Reben, Cercospora arachi- dicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Wei¬ zen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Pseudopero- nospora-Arten in Äpfeln und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schad¬ pilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz.
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materiali¬ en oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirk- stoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infek¬ tion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze. Sie können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmä* ßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier¬ mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver- dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs- lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen da¬ für im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Ketone (z.B. Cyclohexanon), Amine (z.B.Ethanolamin, Dimethylformamid) und Was¬ ser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nicht- ionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettal- kohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergier¬ mittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirk¬ stoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Qubikmeter behandelten Materials.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungizi¬ den oder auch mit Düngemitteln.
Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden WirkungsSpektrums. Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemä¬ ßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl- dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio¬ carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendia- min-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink- (N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoniak-Kom- plex von Zink- (N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink-
(N,N'-propylenbis-dithiocarbamat) , N,N'-Polypropylen-bis- (thio¬ carbamoyl)disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro- (1-methylheptyl) -phenylcrotonat, 2- sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl- 4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure-di- isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6- (o-chloranilino)-s-triazin, 0,0-Diethyl-phthalimi- dophosphonothioat, 5-Amino-l-[bis- (dimethylamino)-phosphi- nyl] -3-phenyl-l,2,4- triazol, 2,3-Dicyano-l,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-l,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1- (Butylcarbamoyl)-2-benzi- midazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimi- dazol, 2- (Furyl- (2) )-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-
(4) ) -benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydro- phthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Tri- chlormethylthio-phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N' ,N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure- diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanme- thylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2- Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio- 1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxanili- do-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H-py- ran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4, 5-Trimethyl-furan- 3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexyl- amid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäure- amid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N- Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4-diyl- bis- (1- (2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1- (3,4-Dichloranili- no)-l-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl- morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpho- lin bzw. dessen Salze, N- [3- (p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpro- pyl] -cis-2,6-dimethyl-morpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2- methylpropyl] -piperidin, 1- [2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-l,3- dioxolan-2-yl-ethyl]-lH-l,2,4-triazol, 1- [2- (2,4-Dichlorphenyl) -
4-n-propyl-l,3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1,2,4-triazol, N-(n-Pro- pyl)-N- (2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imidazol-yl-harnstoff, 1- (4-Chlorphenoxy)-3, 3-dimethyl-l- (1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-buta- non, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l- (1H-1,2,4-triazol-l- yl) -2-butanol, α-(2-Chlorphenyl)-α- (4-chlorphenyl)-5-pyrimidin- methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,
Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbo- nyl-2-thioureido) -benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thiou- reido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3- (3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl] -glutarimid, Hexa- chlorbenzol, DL-Methyl-N- (2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl (2)-alani- nat, DL-N- (2,6-Dimethyl-phenyl) -N- (2'-methoxyacetyl) -alanin-me- thyl- ester, N- (2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobu- tyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alanin- methylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl) -2,4-dioxo- 1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl] - 1,3-oxazolidin- 2,4-dion, 3- (3,5-Dichlorphenyl) -1-isopropylcarba- moylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan- 1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano- [N-(ethylaminocarbonyl)-2-meth- oximino] -acetamid, 1- [2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl] -1H-1,2,4- triazol, 2,4-Difluor-α- (1H-1,2,4-triazolyl-l-methyl)-benzhydry- lalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-tri- fluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-( (bis-(4-Fluorphenyl) -me* thylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Strobilurine wie Methyl-E-methoxyimino- [α- (o-tolyloxy)-o-to- lyl] -acetat, Methyl-E-2-{2- [6-(2-cyanophenoxy) -pyrimidin-4-yl¬ oxy] -phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxyimino- [α- (2-pheno- xyphenyl) ]-acetamid, Methyl-E-methoxyimino- [α- (2,5-dimethylphen- oxy)-o-tolyl]-acetamid.
Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin, N- [4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N-(4-Methyl- 6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin.
Phenylpyrrole wie 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol-3- carbonitril.
Zimtsäureamide wie 3- (4-Chlorphenyl)-3- (3,4-dimethoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid. Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygi¬ ene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämp- fungsmittel eingesetzt werden.
Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmet¬ terlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia muri- nana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumi- ferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia po- monella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandio- sella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia am- biguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mello- nella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis ar- migera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hi- bernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Kei¬ feria lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leu- coptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancar- della, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Ma- mestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pano- lis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pie- ris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplu- sia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Si- totroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugi- perda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pi- tyocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canaden- sis.
Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus si- nuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solsti- tialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomo- rum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga un- data, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Bycti- scus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhyn- chus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Cono- derus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varive- stis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limo- nius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melo- lontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllo- phaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllo¬ treta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.
Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropo- phaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glos¬ sina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hy- lemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Ly- coria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phor- bia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis ce¬ rasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Ti- pula paludosa.
Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran¬ kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella triti* ci, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips ta- baci.
Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplo- campa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Sole- nopsis geminata, Solenopsis invicta.
Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acroster- num hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Eu- schistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineola- ris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.
Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Bre- vicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Ma- crosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanugi- nosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.
Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Ter- mes natalensis.
Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forfi- cula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexi- canus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asyna- morus.
Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere (Aca- rina) wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas per- sicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus mi- croplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus mou- batä, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gal- linae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Pso- roptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanza- wai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetranychus ur- ticae.
Aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennemato- den, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z.B. Globodera rostochien- sis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schach- tii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z.B. Belonolai- mus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchor- hynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglec- tus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylen- chus goodeyi.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von di¬ rekt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Disper- sionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu¬ mitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver¬ streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rieh- ten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirk¬ stoffe gewährleisten.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu¬ bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.
Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulie¬ rungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen be¬ trägt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 kg/ha.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralδlfraktionen von mittle¬ rem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclo¬ hexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, öldispersionen) durch Zu¬ satz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoni¬ umsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsul- fonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Al¬ kylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren so¬ wie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensati¬ onsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxy- liertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenol- polyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpoly- etheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Konden- säte, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxy¬ liertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sor- bitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge¬ meinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind:
I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man er* hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel- säuregel undβ Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%) .
III. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an lMol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlage- rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl be¬ steht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).
IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungspro¬ duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%) .
V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-al- pha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%) .
VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Ver¬ bindung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen ge¬ eignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).
VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungspro¬ duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Ver¬ teilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält ma- neine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
VIII.20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α- sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Lignin- sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pul- verförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Ham¬ mermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranula¬ te, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kao¬ lin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, ge¬ mahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammo¬ niumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produk¬ te, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cel- lulosepulver und andere feste Trägerstoffe. Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fun¬ gizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebe¬ nenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) , zuge¬ setzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mit- 5 teln im GewichtsVerhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.
Synthesebeispiele
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor- 0 Schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs- Verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.
5 Beispiel 1 E-2-Methoxyimino-2- [ (2- [6- (methoximinoeth-1'-yl) -pyri- din-2-yl) ]oxy-methyl)phenyl]essigsauremethylester (Ver¬ bindung Nr. 2)
Figure imgf000086_0001
c Stufe 1: 2-Ethoxy-6-brompyridin:
20 g 2, 6-Dibrompyridin wurden in 130 ml Dimethylformamid vorge¬ legt. 6,4 g Natriumethanolat wurden zugegeben. Das Reaktionge¬ misch wurde für zwei Stunden bei 55°C gerührt. Nach dem Abkühlen 0 auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch in ca. 900 ml halb¬ konzentrierte wäßrige Ammoniumchlorid-Lösung gegossen. Es wurde 4 mal mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die vereinigten orga¬ nischen Phasen wurden 3 mal mit halbkonzentrierter wäßriger Na¬ triumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen, anschließend über Natri- 5 umsulfat getrocknet. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels ver¬ blieben 16,8 g 2-Ethoxy-6-brompyridin, das ohne weitere Reinigung für die Folgestufe eingesetzt wurde.
Stufe 2: 2-Ethoxy-6-acetylpyridin: 0
16,8 g 2-Ethoxy-6-brompyridin wurden bei -75°C in 220 ml Tetrahy¬ drofuran vorgelegt. 54,4 ml n-Butyllithium (1,6 molare Lösung in n-Hexan) wurden bei dieser Temperatur zugetropft. Es wurde zwei Stunden bei -75°C nachgerührt, dann wurden bei dieser Temperatur 5 7,6 g N,N-Dimethylacetamid zugetropft. Man rührte eine weitere Stunde bei -75°C, dann wurde auf -10°C erwärmt und bei dieser Tem¬ peratur zunächst ca. 170 ml 20 prozentige wäßrige Ammoniumchlo- rid-Lösung dann 200 ml Wasser zugetropft. Es wurde 3 mal mit Me¬ thyl-tert.-butylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden 3 mal mit Wasser gewaschen, anschließend über Na¬ triumsulfat getrocknet. Nach Abziehen des Lösungsmittels wurde der verbleibende Rückstand an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl- tert.-butylether 8:1 chromatographiert. Man erhielt 5,5 g Ethoxy-6-acetylpyridin als farblosen Feststoff (Fp. : 36-37°C) .
Stufe 3: 2-Hydroxy-6-acetylpyridin:
48,5 g 2-Ethoxy-6-acetylpyridin wurden in 145 ml Bromwasserstoff- Lösung (30 prozentige Lösung in Eisessig) vorgelegt und auf 95°C erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden weitere 176 ml Bromwasser¬ stoff-Lösung (30%-ige Lösung in Eisessig) zugetropft. Es wurde 3 Stunden bei 95°C gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Es wurde auf Eiswasser gegossen und mit 50 prozentiger wäßriger Na¬ tronlauge auf pH 7 neutralisiert. Anschließend wurde 3 mal mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die wäßrige Phase wurde ein¬ geengt. Der verbleibende Rückstand wurde 4 mal mit Aceton ver- rührt. Nach dem Einengen der vereinigten Aceton-Phasen verblieben 38,5 g 2-Hydroxy-6-acetylpyridin als farbloser Feststoff (Fp. : 115-117°C) .
Stufe 4: 2-Hydroxy-6-(methoximinoeth-1'-yl)-pyridin:
4,1 g 2-Hydroxy-6-acetylpyridin und 3,8g Methoxyaminhydrochlorid wurden in 60 ml Methanol vorgelegt und mit 5%-iger wäßriger Na¬ tronlauge auf pH 5 eingestellt. Es wurde drei Stunden bei 60°C dann 14 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde eingeengt. Das verbleibende Rohprodukt wurde an Kieselgel mit Essigester chromatographiert. Man erhielt 4 g 2-Hy- droxy-6- (methoximinoeth-1'-yl)-pyridin als farblosen Feststoff (Fp. : 102-103°C) .
Stufe 5: Titelverbindung:
4 g 2-Hydroxy-6-(methoximinoeth-1'-yl)-pyridin, 6,9 g E-2-Meth- oxyimino-2- [2-(brommethyl)phenyl]essigsauremethylester und 5 g Kaliumcarbonat wurden in 80 ml Dimethylformamid für 2 Stunden bei 60°C dann 14 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsge¬ misch wurde eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde in Me¬ thyl-tert.-butylether aufgenommen. Es wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und erneut eingeengt. Das Rohpro¬ dukt wurde in 20 ml Isopropanol heiß gelöst. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur setzte Kristallisation ein. Es wurden 40 ml n-He¬ xan zugesetzt. Das ausgefallene Produkt wurde abfiltriert und ge- trocknet. Man erhielt 6,4 g der Titelverbindung als farblosen
Feststoff (Fp.: 100-101°C) .
Beispiel 2 E-2-Methoxyimino-2- [ (2- [6- (methoximinoeth-1' -yl) -pyri- 5 din-2-yl) Joxymethyl)phenyl] essigsäuremethylamid (Ver¬ bindung Nr. 1)
Figure imgf000088_0001
Weg A:
15
5,2 g des Methylesters (Titelverbindung aus Beispiel 1) wurden in 50 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 10,9 g 40%-iger wäßriger Me¬ thylaminlösung versetzt. Man rührte 5 Stunden bei 60°C. Nach dem Abkühlen wurde der Ansatz eingeengt. Der verbleibende Rückstand
20 wurde in 100 ml Methyl-tert.-butylether aufgenommen. Die organi¬ sche Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat ge¬ trocknet und abschließend bis zur Trockne eingedampft. Es ver¬ blieben 4,9 g der Titelverbindung als farbloser Feststoff (Fp. : 63-64°C) .
25
Weg B:
Stufe 1: 2-Brom-6-acetylpyridin:
30 29,7g 2,6-Dibrompyridin wurden nach Literatur [J. Organomet. Chem. 56 (1973) 53 - 66; Chem. Ber. 125 (1992) 1169-1190] in 300 ml Diethylether mit 86,1 ml n-Butyllithium (1,6 molare Lösung in n-Hexan) und 12 g N,N-Dimethylacetamid zu 2-Brom-6-acetylpyridin umgesetzt.
35
Stufe 2: 2-Brom-6- (methoximinoeth-l'-yl)-pyridin:
2g 2-Brom-6-acetylpyridin und 1,25g Methoxyaminhydrochlorid wur¬ den in 20 ml Pyridin 14 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 25°C) ge¬
40 rührt. Das Reaktionsgemisch wurde in Methyl-tert.-butylether auf¬ genommen. Die organische Phase wurde zunächst mit 10 prozentiger Salzsäure, dann mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrock¬ net und abschließend bis zur Trockne eingedampft. Es verblieben 2,3 g 2-Brom-6- (methoximinoeth-l'-yl)-pyridin, das ohne weitere M C Reinigung in Stufe 3 eingesetzt wurde. Stufe 3: Titelverbindung:
Zu 0,14g Natriumhydrid in 5 ml Dimethylformamid wurde bei Raum¬ temperatur eine Lösung aus 1,1 g E-2-Methoxyimino-2- [2- (hydroxy- 5 methyl)phenyl] essigsäuremethylamid in 10 ml Dimethylformamid ge¬ tropft. Es wurde für 10 Minuten im Ultraschallbad nachgerührt. Anschließend wurde eine Lösung aus 1,15 g 2-Brom-6- (methoximi¬ noeth-l'-yl) -pyridin in 12 ml Dimethylformamid zugetropft. Es wurde vier Stunden bei 120°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde der
10 Ansatz eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde in Methyl- tert.-butylether aufgenommen. Die organische Phase wurde mit Was¬ ser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und abschließend bis zur Trockne eingedampft. Der verbleibende Rückstand wurde an Kie¬ selgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether 1:2 chromatogra-
15 phiert. Man erhielt 0,35 g der Titelverbindung als farblosen Feststoff (Fp.: 63 -64°C) .
Beispiel 3 E-2-Methoxyimino-2-[ (2- [3-methyl-5- (ethoximi- noeth-1'-yl) -pyridin-2-yl) ]oxy-methyl)phenyl] essigsäu- 20 remethy1amid (Verbindung Nr. 17)
Figure imgf000089_0001
Stufe 1: 2-Brom-3-methyl-5-acetylpyridin:
30 12,2 g 2-Brom-3-methyl-5-iodpyridin [hergestellt nach J. Org. Chem. 60 (1995) 5358] wurden in 120 ml Diethylether vorgelegt. Bei -75°C wurden 28,1 ml n-Butyllithium (1,6 molare Lösung in n- Hexan) zugetropft. Es wurde eine Stunde bei -75°C, dann 30 Minuten bei -40°C gerührt. Bei -75°C wurden 3,9 g Dimethylacetamid zuge¬
35 tropft. Es wurde 15 Minuten bei -75°C, dann 2 Stunden bei -40°C gerührt. Dann wurde auf -10°C erwärmt und die Reaktionsmischung wurde mit ca. 100 ml 20%-iger wäßriger Ammoniumchlorid-Lösung versetzt. Die organische Phase wurde abgetrennt. Die wäßrige Phase wurde 3 mal mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die
40 vereinigten organischen Phasen wurden 3 mal mit Wasser gewaschen, anschließend über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl- tert.-butylether 3:1 chromatographiert. Man erhielt 5,3 g 2-Brom-3-methyl-5-acetylpyridin als farblosen Feststoff (Fp.:
45 114-115°C) . Stufe 2 : E-2-Methoxyimino-2- [ (2- [3-methyl-5-acetyl-pyri- din-2-yl) ]oxy-methy1)phenyl] essigsäuremethylamid:
Zu 0,39g Natriumhydrid in 5 ml Dimethylformamid wurde bei Raum- temperatur eine Lösung aus 3,1 g E-2-Methoxyimino-2- [2- (hydroxy¬ methyl)phenyl] essigsäuremethylamid in 25 ml Dimethylformamid ge¬ tropft. Es wurde für 15 Minuten im Ultraschallbad nachgerührt. Anschließend wurde eine Lösung aus 3g 2-Brom-3-methyl-5-acetylpy- ridin in 40 ml Dimethylformamid zugetropft. Es wurde drei Stunden bei 60°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde der Ansatz eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde in Essigester aufgenommen. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und abschließend bis zur Trockne eingedampft. Der ver¬ bleibende Rückstand wurde an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigester 1:1 chromatographiert. Man erhielt 2,6 g E-2-Methoxyi- mino-2- [ (2- [3-methyl-5-acetyl-pyridin-2-yl) ]oxy-methy1)phenyl] es¬ sigsäuremethylamid als farblosen Feststoff (Fp. : 97-99°C) .
Stufe 3: TitelVerbindung:
lg E-2-Methoxyimino-2- [ (2- [3-methyl-5-acetyl-pyridin-2-yl) ] oxy- methyl)phenyl] essigsäuremethylamid aus Stufe 2 und 0,57 g Etho- xyaminhydrochlorid wurden in 10 ml Methanol vorgelegt. Das Reak¬ tionsgemisch wurde mit 10%-iger Salzsäure auf pH 5 eingestellt. Es wurde zwei Stunden bei 60°C und weitere 12 Stunden bei Raumtem¬ peratur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde eingeengt. Der ver¬ bleibende Rückstand wurde in Methyl-tert.-butylether aufgenommen, mit Wasser gewaschen und erneut eingeengt. Das Rohprodukt wurde in wenig Methyl-tert.-butylether gelöst. Durch Zugabe von n-Pen- tan wurde das Produkt kristallin ausgefällt. Man erhielt 0,8 g der Titelverbindung als farblosen Feststoff (Fp. : 97-99°C) .
Beispiel 4 E-2-Methoxyimino-2- [ (2- [3-chlor-5-(prop-1' '-en-3' '- oximinoeth-1'-yl) -pyridin-2-yl) ]oxymethyl)phenyl]essig- säuremethylamid (Verbindung Nr. 14)
Figure imgf000090_0001
Stufe 1: 2,3-Dichlor-5-acetylpyridin:
2,3-Dichlor-5-acetylpyridin wurde nach Literatur hergestellt (vgl. DE-A 38 38 243, EP-A 446 872; Tetrahedron 48, 22 (1992) 5 9233ff.) .
Stufe 2: E-2-Methoxyimino-2-[(2- [3-chlor-5-acetyl-pyri- din-2-yl)]oxymethyl)phenyl]essigsäuremethylamid
0 Zu 2,64g Natriumhydrid in 50 ml Dimethylformamid wurde bei Raum¬ temperatur eine Lösung aus 22,2 g E-2-Methoxyimino-2- [2- (hydroxy¬ methyl)phenyl]essigsäuremethylamid in 200 ml Dimethylformamid ge¬ tropft. Es wurde für 20 Minuten im Ultraschallbad nachgerührt. Anschließend wurde eine Lösung aus 19g 2,3-Dichlor-5-acetylpyri- 5 din in 150 ml Dimethylformamid zugetropft. Es wurde 14 Stunden bei Raumtemperatur dann fünf Stunden bei 50°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch in 1,5 1 Wasser aufgenommen und 3 mal mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsul- 0 fat getrocknet und eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhielt 15,5 g E-2-Metho- xyimino-2- [ (2- [3-chlor-5-acetyl-pyridin-2-yl) ]oxy-methy1)phe¬ nyl]essigsäuremethylamid als farblosen Feststoff (Fp. : 133-134°C) .
5 Stufe 3: Titelverbindung:
1,5 g E-2-Methoxyimino-2-[ (2-[3-chlor-5-acetyl-pyridin-2-yl)] - oxy-methyl)phenyl] essigsäuremethylamid aus Stufe 2 und 0,66 g Prop-l-en-3-oxyaminhydrochlorid wurden in 0,48 g Pyridin für 12 0 Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde eingeengt. Der ver¬ bleibende Rückstand wurde in Methyl-tert.-butylether aufgenommen, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und erneut eingeengt. Das Rohprodukt wurde aus n-Hexan/Essigester umkristal¬ lisiert. Man erhielt 1,25 g der Titelverbindung als farblosen 5 Feststoff (Fp. : 77-79°C) .
Beispiel 5 E-2-Methoxyimino-2- [ (2- [5- (prop-1 ' ' -in-3 ' ' -oximi- noeth-1' -yl) -pyridin-2-yl) ] oxy-methyl) phenyl] essigsäu¬ remethylamid (Verbindung Nr. 28 )
5
Figure imgf000091_0001
Stufe 1: 2-Chlor-5-acetylpyridin bzw. 2-Brom-5-acetylpyridin:
2-Chlor-5-acetylpyridin bzw. 2-Brom-5-acetylpyridin wurden nach Literatur hergestellt [siehe Chem. Ber. 125 (1992) 1169 - 1190; 5 Tetrahedron 48, 22 (1992) 9233ff.] und konnten jeweils für Stufe 2 eingesetzt werden. Im folgenden ist exemplarisch die Umsetzung mit 2-Chlor-5-acetylpyridin beschrieben.
Stufe 2: E-2-Methoxyimino-2-[ (2- [5-acetyl-pyridin-2-yl) ]oxyme- 10 thyl)phenyl] essigsäuremethylamid:
Zu 2,22g Natriumhydrid in 20 ml Dimethylformamid wurde bei Raum¬ temperatur eine Lösung aus 17,8 g E-2-Methoxyimino-2- [2- (hydroxy¬ methyl)phenyl] essigsäuremethylamid in 120 ml Dimethylformamid ge-
15 tropft. Es wurde für 20 Minuten bei Raumtemperatur und für 90 Mi¬ nuten bei 40°C im Ultraschallbad nachgerührt. Anschließend wurde eine Lösung aus 12,4g 2-Chlor-5-acetylpyridin in 100 ml Dimethyl¬ formamid zugetropft. Es wurde 3 Stunden bei 45°C und weitere 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in
20 1 1 Wasser aufgenommen und 3 mal mit Methyl-tert.-butylether ex¬ trahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der ver¬ bleibende Rückstand wurde aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhielt 16,7 g E-2-Methoxyimino-2-[ (2- [5-
25 acetyl-pyridin-2-yl)]oxy-methyl)phenyl] essigsäuremethylamid als farblosen Feststoff (Fp.: 132-134°C) .
Stufe 3: Titelverbindung:
30 1,4 g E-2-Methoxyimino-2- [ (2- [5-acetyl-pyridin-2-yl) ]oxy-me¬ thyl)phenyl] essigsäuremethylamid aus Stufe 2 in 25 ml Methanol und 0,66 g Prop-l-in-3-oxyaminhydrochlorid wurden in 0,49 g Pyri¬ din für 3 Stunden bei 45°C und 12 Stunden bei Raumtemperatur ge¬ rührt. Das Reaktionsgemisch wurde eingeengt. Der verbleibende
35 Rückstand wurde in Methyl-tert.-butylether aufgenommen, mit Was¬ ser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und erneut einge¬ engt. Man erhielt 1,54 g der Titelverbindung als farbloses Harz.
IR [cm-l] : 1672, 1602, 1526, 1490, 1316, 1288, 1256, 1039, 1007, 40 979.
45 Beispiel 6 E-2-Methoxyimino-2- [ (2- [5- (benzyloximinoeth-1'-yl) - pyridin-2-yl) ]oxy-)phenyl]essigsäuremethylamid
(Verbindung Nr. 22)
Figure imgf000093_0001
10
Stufe 1: E-2-Methoxyimino-2- [ (2- [5-acetyl-pyridin-2-yl) ] oxy-)phe- nyl] essigsäuremethylamid:
8,9g 2-Chor-5-acetylpyridin, 9,9 g E-2-Methoxyimino-2- [2- (hy- -,c droxy)phenyl] essigsäuremethylamid und 9,9g Kaliumcarbonat wurden in 120 ml Dimethylformamid 12 Stunden bei 70°C gerührt. Das Reak¬ tionsgemisch wurde in 0,5 1 Wasser aufgenommen und 3 mal mit Me¬ thyl-tert.-butylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet -Q und eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigester 1:2 chromatographiert. Man erhielt 3,5 g E-2-Methoxyimino-2-[ (2- [5-acetyl-pyridin-2-yl) ]oxy-)phenyl]essig¬ säuremethylamid als farblosen Feststoff (Fp. : 116-117°C) .
55 Stufe 3: Titelverbindung:
Ein Reaktionsgemisch aus 0,7 g E-2-Methoxyimino-2-[(2-[5-acetyl- pyridin-2-yl) ]oxy-)phenyl] essigsäuremethylamid (aus Stufe 1) in 15 ml Methanol und 0,34 g Benzyloxyamin wurde mit 10%-iger Salz-
3« säure auf pH 5 eingestellt. Es wurde 3 Stunden bei 45°C und 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde in Methyl-tert.-buty¬ lether aufgenommen, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat ge¬ trocknet und erneut eingeengt. Man erhielt 0,8 g der Titelverbin-
35 düng als farblosen Feststoff (Fp. : 88-89°C) .
0
5 VO ~4
Tabelle O
Figure imgf000094_0001
vo to
O
Figure imgf000094_0002
3
VO
Fp [oc] ; IR [cm-i]; iH-NMR [6 in ppm/TMS] Position der Gruppe C(R2)=NORi s a
O vβ i Lri
vo
OJ
Figure imgf000095_0001
•fl o
*: Fp [oc] ; IR [cm"l] ; iH-NMR [δ in ppm/TMS] H
•A #: Position der Gruppe C(R2)=NOR1 VO -1 o o -J
OJ
OS
O
o.
VO
Figure imgf000096_0002
*: Fp [°C] ; IR [cm-l] ; IH-NMR [6 in ppm/TMS] •fl n #: Position der Gruppe C(R2)=NOR!
Figure imgf000096_0001
i σs
Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden als 20%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Eroulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufberei¬ tet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Wirkung gegen Plasmopara viticola (Rebenperonospora)
Topfreben (Sorte: "Müller Thurgau") wurden mit der Wirkstof¬ faufbereitung tropfnaß gespritzt (Aufwandmenge: 16 ppm) . Nach 8 Tagen wurden die Pflanzen mit einer Zoosporenaufschweiαmung des Pilzes Plasmopara vi ticola besprüht und 5 Tage bei 20-30°C bei hoher Luftfeuchtigkeit aufbewahrt. Vor der Beurteilung wurden die Pflanzen danach für 16h bei hoher Luftfeuchtigkeit aufbewahrt. Die Auswertung erfolgte visuell.
In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemaßen Verbindungen
1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.20, 1.23, 1.24, 1.25, 1.26. 1.27, 1.28, 1.29, 1.32, 1.33 und 1.34 behandelten Pflanzen einen Befall von 15% und weniger, während die unbehandelten (Kontroll-) Pflan¬ zen zu 80% befallen waren.
Wirkung gegen Puccinia recondita (Weizenbraunrost)
Blätter von Weizensämlingen (Sorte "Kanzler") wurden mit Spo¬ ren des Braunrosts ( Puccinia recondi ta) bestäubt. Die so be¬ handelten Pflanzen wurden 24h bei 20-22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 90-95% inkubiert und anschließend mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung behandelt (Aufwandmenge: 63 ppm) . Nach weiteren 8 Tagen bei 20-22°C und 65-70% relativer Luftfeuchtigkeit wurde das Ausmaß der Pilzentwicklung ermitt- lelt. Die Auswertung erfolgte visuell.
In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 1.1, 1.3, 1.6, 1.7, 1.8, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15,
1.16, 1.17, 1.22, 1.23, 1.24, 1.25, 1.26, 1.28, 1.29, 1.31, 1.32, 1.33 und 1.34 behandelten Pflanzen einen Befall von 15% und weni- ger, während die unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen zu 60% befal¬ len waren.
Beispiele für die Wirkung gegen tierische Schädlinge
Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tier¬ ische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden a. als 0,1%-ige Lösung in Aceton oder b. als 10%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohex¬ anon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emul- gator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von b. verdünnt.
Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Kon- zentration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollversuchen noch eine 80 bis 100%-ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentra¬ tion) .
Nephotettix cincticeps (Grüne Reiszikade), Kontaktwirkung
Rundfilter wurden mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung behan¬ delt und anschließend mit 5 adulten Zikaden belegt. Nach 24h wurde die Mortalität beurteilt.
In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.23, 1.24, 1.25, 1.26, 1.27 und 1.28 Wirkschwellen von 0,2 mg.
Aphis fabae (Schwarze Laus) , Kontaktwirkung
Stark befallene Buschbohnen (Vicia faba) wurden mit der wässrigen Wirkstoffaufbereitung behandelt. Nach 24h wurde die Mortalitäts¬ rate bestimmt.
In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.7 und I.ll Wirkschwel¬ len von 200 ppm. Tetranychus urticae (Spinnmilbe) , Kontaktwirkung
Getopfte Buschbohnen, die das zweite Folgeblattpaar zeigten, wur¬ den mit wässrigen Wirkstoffaufbereitung behandelt. Nach 24h wur- den die Pflanzen mit Hilfe von stark befallenen Blattstücken in¬ fiziert. Nach 12 Tagen im Gewächshaus wurde der Befall bestimmt.
In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.10, I.ll, 1.12, 1.13, 1.14 und 1.22 Wirkschwellen von 200 ppm und weniger.

Claims

Patentansprüche
1. Pyridyl-phenyl- und -benzylether der Formel I,
Figure imgf000100_0001
sowie deren Salze und N-Oxide, in denen die Substituenten und Indices die folgende Bedeutung haben:
15
Q C(C02CH3)=CHCH3, C(C02CH3)=CHOCH3, C(CONH2)=NOCH3,
C (C02CH3 ) =N0CH3 , C (CONHCH3 ) =NOCH3 oder N (0CH3 ) -C02CH3 ;
n 0 oder 1 ;
20
R1 Wasserstoff oder
ein über ein Kohlenstoff-Atom gebundener organischer Rest;
25
R2 Wasserstoff, Cyano, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest;
30
R3 Wasserstoff, Halogen, Cι-C4-Alkyl oder C-.-C2-Halogenal- kyl;
x 0, 1 oder 2, wobei die Reste R4 verschieden sein können, 35 wenn x für 2 steht;
R4 Cyano, Nitro, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder A n Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest;
y 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste R5 verschieden sein kön¬ nen, wenn y für 2 oder 3 steht;
45 R5 Cyano, Halogen, Cι-C4-Alykl, Cι-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy. 2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R1 für Wasserstoff oder eine der folgenden Gruppen steht: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocy¬ clyl, Aryl oder Heteroaryl.
3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R2 für Wasserstoff oder eine der folgenden Gruppen steht: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyc¬ lyl, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Gruppen direkt (über ein Kohlenstoff-Atom) oder über ein Sauerstoff-, Schwefel¬ oder Stickstoff-Atom an das Gerüst gebunden sind.
4. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R4 für Cyano, Nitro, Halogen oder eine der folgenden Gruppen steht: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyc¬ lyl, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Gruppen direkt (über ein Kohlenstoff-Atom) oder über ein Sauerstoff-, Schwefel¬ oder Stickstoff-Atom an das Gerüst gebunden sind.
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pyridinderivat der Formel Ila
Figure imgf000101_0001
in der L1 für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe steht, in einem inerten Lösungsmittel mit einem Phenol bzw. Benzylalkohol der Formel IIIa
Figure imgf000101_0002
in den entsprechenden Ether der Formel IVa
Figure imgf000101_0003
überführt und IV anschließend mit einem O-substituierten Hy¬ droxylamin (R1-0-NH2) oder dessen Salz zu I umsetzt. 6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pyridinderivat der Formel Ila gemäß Anspruch 5 mit einem O-substituierten Hy¬ droxylamin (R---0-NH2) oder dessen Salz in die entsprechende Verbindung der Formel Va
Figure imgf000102_0001
überführt und Va anschließend in einem inerten Lösungsmittel mit einem Phenol bzw. Benzylalkohol der Formel lila gemäß Anspruch 5 zu I umsetzt.
Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, in denen n für 1 steht, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Pyridinalkohol der Formel llb
Figure imgf000102_0002
in einem inerten Lösungsmittel mit einer Benzylverbindung der Formel Illb
Figure imgf000102_0003
in der L2 für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe steht, in den entsprechenden Benzylether der Formel IVb
Figure imgf000102_0004
überführt und IVb anschließend mit einem O-substituierten
Hydroxylamin (R---0-NH2) oder dessen Salz zu I umsetzt.
8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1, in denen n für 1 steht, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Pyridinalkohol der Formel llb gemäß Anspruch 7 mit ei nem O-substituierten Hydroxylamin (R1-0-NH2) oder dessen Salz in die entsprechende Verbindung der Formel Vb überführt
Figure imgf000103_0001
und Vb anschließend in einem inerten Lösungsmittel mit einer Benzylverbindung der Formel Illb gemäß Anspruch 7 zu I um¬ setzt.
9. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen IVa gemäß An- spruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Ether der Formel Xa
Figure imgf000103_0002
in der Y1 für ein Halogenatom steht, entweder
a) in Gegenwart einer metallorganischen Base in einem iner¬ ten Lösungsmittel mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel VIIb
R2 )/~γ2 V"b
in der Y2 für ein Halogenatom, einen Amid- oder einen Esterrest steht, oder einem entsprechenden Cyanid R2-C=N, oder
b) in einem inerten Lösungsmittel mit einer Zinn-organi¬ schen Verbindung der Formel XI
Rx RX^ I
Sn O XI
R*"" Y ^CH3
in der die Reste Rx voneinander unabhängig für Alkyl stehen, umsetz t .
10. Verbindungen der allgemeinen Formel II
Figure imgf000104_0001
in der die Substituenten R2, R3 und R4 und der Index x die in Anspruch 1 gegebene Beutung haben und L und Z für die folgenden Gruppen stehen:
15 L Hydroxy oder eine nucleophil austauschbare Abgangs- gruppe;
Z Sauerstoff oder eine Gruppe NOR1, wobei R1 die in An¬ spruch 1 gegebene Bedeutung hat.
20
11. Verwendung von Verbindungen II gemäß Anspruch 10 als Zwi schenprodukte.
12. Verbindungen der allgemeinen Formel X
Figure imgf000104_0002
in der die Substituenten Q, R2, R3, R4 und R5 und die Indices n, x und Y die in Anspruch 1 gegebene Beutung haben und Y für die folgenden Gruppen steht:
Halogen oder CO-R2, wobei R2 die in Anspruch 1 gegebene Be- 35 deutung hat.
13. Verwendung von Verbindungen X gemäß Anspruch 12 als Zwi¬ schenprodukte.
40 14. Zur Bekämpfung von Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1.
45 15. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Herstel¬ lung eines zur Bekämpfung von Schädlingen oder Schadpilzen geeigneten Mittels.
16. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
17. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Schädlinge oder die vor ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
Pyridyl-phenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Zusammenfassung
Pyridyl-phenyl- und -benzylether der Formel I,
Figure imgf000106_0001
sowie deren Salze und N-Oxide, in denen die Substituenten und Indices die folgende Bedeutung haben:
Q C (C02CH3 ) =CHCH3 , C (C02CH3 ) =CHOCH3 , C ( CONH2 ) =N0CH3 ,
C ( C02CH3 ) =NOCH3 , C ( C0NHCH3 ) =N0CH3 oder N ( OCH3 ) -C02CH3 ;
n 0 oder 1 ;
R1 Wasserstoff oder ein über ein Kohlenstoff-Atom gebundener organischer Rest;
R2 Wasserstoff, Cyano, Halogen oder ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener orga¬ nischer Rest;
R3 Wasserstoff, Halogen, C;*.-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl;
x 0, 1 oder 2;
R4 Cyano, Nitro, Halogen oder ein über ein Kohlenstoff-, Sauer¬ stoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organi- scher Rest;
y 0, 1, 2 oder 3;
R5 Cyano, Halogen, Cι-C4-Ar9|kl, Cι-C4-Halogenalkyl oder Cι-C4-Alkoxy,
Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
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