WO2001005228A2 - Fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents

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    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Definitions

  • the present invention relates to new active ingredient combinations which consist of the known 5,7-dichloro-4- (4-fluorophenoxy) quinoline on the one hand and other known fungicidal active ingredients on the other hand and are very well suited for combating phytopathogenic fungi.
  • X represents chlorine or phenyl
  • the fungicidal action of the active compound combinations according to the invention is considerably higher than the sum of the actions of the individual active compounds. So there is an unforeseeable, real synergistic effect and not just an addition.
  • Formula (II) includes the compounds
  • [1,2,4] -triazol-3-thione can be in the "thiono" form of the formula
  • the active compound combinations according to the invention contain an active ingredient from the compounds of groups (1) to (8).
  • the active compounds are present in the active compound combinations according to the invention in certain weight ratios, the synergistic effect is particularly evident.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within a relatively wide range. In general, 1 part by weight of active compound of the formula (I)
  • the active compound combinations according to the invention have very good fungicidal properties and can be used to combat phytopathogenic fungi, such as plasmidiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes etc.
  • the active substance combinations according to the invention are particularly well suited for combating cereal diseases, such as Erysiphe, Puccinia and Septoria, and for combating diseases in viticulture, such as Uncinula, Plasmopara and Botrytis, and also in dicotyledon crops for combating powdery mildew and downy mildew, and leaf pest pathogens.
  • cereal diseases such as Erysiphe, Puccinia and Septoria
  • diseases in viticulture such as Uncinula, Plasmopara and Botrytis, and also in dicotyledon crops for combating powdery mildew and downy mildew, and leaf pest pathogens.
  • the active compound combinations according to the invention can be used for foliar application or as a mordant.
  • the active compound combinations according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, and also ULV formulations.
  • These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients or combinations of active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. Aerosol propellants such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Possible solid carriers are: e.g. natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates.
  • Carriers for granules are possible: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • Possible emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates.
  • Possible dispersants are, for example, lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and also natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention can in the formulations in
  • the active substance combinations can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions, wettable powders, soluble powders and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, scattering, spreading, dry pickling, wet pickling, wet pickling, slurry pickling or incrusting.
  • the application rates can be varied within a substantial range, depending on the type of application.
  • the application rates of the active compound combination are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between
  • the amount of active ingredients Combination of substances in general between 0.001 and 50 g per kg of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kg of seed.
  • the application rates of active compound combination are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • the good fungicidal activity of the active compound combinations according to the invention can be seen from the examples below. While the individual active ingredients have weaknesses in their fungicidal action, the combinations show an action that goes beyond a simple summation of action.
  • Fungicides always have a synergistic effect if the fungicidal activity of the active ingredient combinations is greater than the sum of the effects of the individually applied active ingredients.
  • Y means the efficiency when using the active ingredient B in an application rate of n g / ha and
  • E X + Y- 100
  • the efficiency is determined in%. It means 0% an efficiency which corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • the combination of the combination is superadditive, i.e. there is a synergistic effect.
  • the actually observed efficiency must be greater than the value for the expected efficiency (E) calculated from the above formula.
  • active compound 1 part by weight of active compound or combination of active compounds is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration, or a commercially available formulation of active compound or combination of active compounds with water is diluted to the desired concentration.
  • Evaluation is carried out 10 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • Emulsifier 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound or combination of active compounds 1 part by weight of active compound or combination of active compounds is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration or a commercial formulation of active compound or combination of active compounds is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • Emulsifier 3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound or combination of active compounds is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration, or a commercially available formulation of active compound or active compound combination with water is diluted to the desired concentration.

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Abstract

Die neuen Wirkstoffkombinationen aus 5,7-Dichlor-4-(4-fluor-phenoxy)-chinolin der Formel (I) und den in der Beschreibung aufgeführten Wirkstoffen der Gruppen (1) bis (8) besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften.

Description

Fungizide Wirkstoffkombinationen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus dem be- kannten 5,7-Dichlor-4-(4-fluor-phenoxy)-chinolin einerseits und weiteren bekannten fungiziden Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, daß 5,7-Dichlor-4-(4-fluor-phenoxy)-chinolin fungizide Eigen- Schäften besitzt (vgl. EP-A 0 326 330). Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist gut, läßt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
Ferner ist schon bekannt, daß bestimmte Kombinationen von 5,7-Dichlor-4-(4-fluor- phenoxy)-chinolin mit anderen bekannten fungiziden Wirkstoffen zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können (vgl. EP-A 0 326 330, WO 96/18 299 und
WO 98/51 146). Auch die Wirkung dieser Mischungen ist aber nicht immer befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus
5,7-Dichlor-4-(4-fluor-phenoxy)-chinolin der Formel
Figure imgf000002_0001
(Quinoxyfen) und
( 1 ) einem Triazol-Derivat der Formel
Figure imgf000003_0001
in welcher
X für Chlor oder Phenyl steht,
oder
(2) dem N-Dichlor-fluor-methylthio-N',N'-dimethyl-N-p-tolylsulfamid der
Formel
Figure imgf000003_0002
(Tolylfluanid) oder
(3) dem Zink-propylen-l,2-bis-(dithiocarbamidat) der Formel
Figure imgf000003_0003
(Propineb)
oder
(4) dem Anilin-Derivat der Formel
Figure imgf000004_0001
(Fenhexamid) oder
(5) der Verbindung der Formel
Figure imgf000004_0002
(Iprovalicarb) oder
(6) dem 2-[2-(l-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlθφhenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-di- hydro-[l,2,4]-triazol-3-thion der Formel
Figure imgf000004_0003
oder
(7) der Verbindung der Formel
Figure imgf000005_0001
oder
(8) dem Benzimidazol-Derivat der Formel
Figure imgf000005_0002
sehr gute Eigenschaften besitzen.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Das 5,7-Dichlor-4-(4-fluor-phenoxy)-chinolin der Formel (I) ist bekannt (vgl. EP-A 0 326 330).
Die Formel (II) umfaßt die Verbindungen
1 -(4-Chlor-phenoxy)-3,3-dimethyl- 1 -( 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-butan-2-ol der Formel
Figure imgf000006_0001
(Triadimenol) und
1 -(4-Phenyl-phenoxy)-3 ,3-dimethyl- 1 -( 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-butan-2-ol der Formel
Figure imgf000006_0002
(Bitertanol)
Das 2-[2-(l-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chloφhenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-
[l,2,4]-triazol-3-thion kann in der "Thiono"-Form der Formel
Figure imgf000006_0003
oder in der tautomeren "Mercapto"-Form der Formel
Figure imgf000007_0001
vorliegen. Der Einfachheit halber wird jeweils nur die "Thiono"-Form aufgeführt.
Die in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen neben dem 5,7-Dichlor-4-(4- fluor-phenoxy)-chinolin der Formel (I) außerdem vorhandenen fungiziden
Komponenten sind ebenfalls bekannt. Im einzelnen werden die Wirkstoffe in den folgenden Publikationen beschrieben:
( 1 ) Verbindungen der Formel (II) DE-A 2 324 010
(2) Verbindung der Formel (III)
Pesticide Manual, l lth. Edition, Seite 1208
(3) Verbindung der Formel (IV)
Pesticide Manual, l l,h. Edition, Seite 608
(4) Verbindung der Formel (V) EP-A 0 339 418
(5) Verbindung der Formel (VI) EP-A 0 472 996
(6) Verbindung der Formel (VII) WO 96/16048 (7) Verbindung der Formel (VIU) EP-A 0 882 043
(8) Verbindung der Formel (LX) WO 97/06171
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten neben dem Wirkstoff der Formel (I) einen Wirkstoff von den Verbindungen der Gruppen (1) bis (8).
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I)
0,1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (1),
1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (2),
1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugweise 2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (3),
0,1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der
Gruppe (4),
0,1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (5), 0,1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (6),
0,05 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (7) und/oder
0,05 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (8).
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmo- diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie Erysiphe, Puccinia und Septoria, sowie zur Bekämpfung von Krankheiten im Weinbau, wie Uncinula, Plasmopara und Botrytis, und außerdem in dikotylen Kulturen zur Bekämpfung von Echten und Falschen Mehltaupilzen sowie Blattfieckenerregern.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethyl- formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge- steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste
Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak- Stengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in
Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln oder Pflanzen- wachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungs formen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emul- gierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff- kombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen
10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirk- Stoffkombination im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S.R. Colby (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 1_5 (1967), 20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha bedeutet,
Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha bedeutet und
E den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha bedeutet, dann ist
X Y
E=X + Y- 100 Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht
Beispiele
Beispiel 1
Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration, oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % im Gewächshaus aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Figure imgf000015_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Figure imgf000016_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Figure imgf000017_0001
*) gef. = gefundener Wirkungsgrad ber. = nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad Beispiel 2
Erysiphe-Test (Gerste) / kurativ
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lö- sungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die
Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle 2
Figure imgf000019_0001
Beispiel 3
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lö- sungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoff kombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle 3
Figure imgf000021_0001
*) gef. = gefundener Wirkungsgrad ber. = nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus
5,7-Dichlor-4-(4-fluor-phenoxy)-chinolin der Formel
Figure imgf000022_0001
und
( 1 ) einem Triazol-Derivat der Formel
Figure imgf000022_0002
in welcher
X für Chlor oder Phenyl steht,
oder
(2) dem N-Dichlor-fluor-methylthio-N',N'-dimethyl-N-p-tolylsulfamid der Formel
Figure imgf000023_0001
(Tolylfluanid)
oder
(3) dem Zink-propylen- 1 ,2-bis-(dithiocarbamidat) der Formel
Figure imgf000023_0002
(Propineb)
oder
(4) dem Anilin-Derivat der Formel
Figure imgf000023_0003
(Fenhexamid)
oder
(5) der Verbindung der Formel
Figure imgf000024_0001
(Iprovalicarb) oder
(6) dem 2-[2-(l-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlθφhenyl)-2-hydroxypropyl]- 2,4-dihydro-[l,2,4]-triazol-3-thion der Formel
Figure imgf000024_0002
oder
(7) der Verbindung der Formel
Figure imgf000024_0003
oder
(8) dem Benzimidazol-Derivat der Formel
Figure imgf000025_0001
neben Streckmitteln und oder oberflächenaktiven Stoffen.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu
Wirkstoff der Gruppe (1) zwischen 1 0,1 und 1 :10 liegt, Wirkstoff der Gruppe (2) zwischen 1 1 und 1 :50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (3) zwischen 1 1 und 1 :50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (4) zwischen 1 0,1 und 1 10 liegt, Wirkstoff der Gruppe (5) zwischen 1 0,1 und 1 10 liegt, Wirkstoff der Gruppe (6) zwischen 1 0,1 und 1 10 liegt, Wirkstoff der Gruppe (7) zwischen 1 0,5 und 1 10 liegt und Wirkstoff der Gruppe (8) zwischen 1 0,5 und 1 10 liegt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man
Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 auf die Pilze und/oder deren Lebensraum ausbringt.
4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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