WO2001014341A1

WO2001014341A1 - Agents for controlling animal diseases caused by parasites

Info

Publication number: WO2001014341A1
Application number: PCT/JP2000/005566
Authority: WO
Inventors: Kyuya Morino; Shuichi Yotsuya; Munekazu Ogawa
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 1999-08-19
Filing date: 2000-08-18
Publication date: 2001-03-01
Anticipated expiration: 2002-02-19
Also published as: EP1211245A4; EP1211245A1; AU6597200A

Description

明細書

寄生虫起因動物疾患防除剤

「技術分野」

本発明は、特定のイミダゾール系化合物を有効成分として含有する寄生虫起因動物疾患防除剤に関する。該動物疾患防除剤は、例えば動物に寄生するコクシジゥムのような寄生虫を防除する薬剤として有用である。

「背景技術」

従来、家畜、家禽やペットなどの動物の寄生虫に対しては、各種の害虫防除剤殺虫剤等が用いられている。例えば、アイメリァ（Eimeri a ) 属に属する内部寄生性の原虫であり、各種の家畜や鶏などの家禽類に広く分布するコクシジゥムの防除には、サルファ剤；キノリン剤；抗チアミン剤；モネンシン、サリノマイシン、ラサロシド等のポリエーテル系抗生物質；合成剤であるナイカルバンジンなどが広く使用されている。

また、本発明の動物疾患防除剤の有効成分である特定のィミダゾール系化合物は、特開平 1— 1 3 1 1 6 3号公報、特開昭 6 3— 2 5 5 2 6 9号公報などに記載された公知化合物である。しかしながら、これら化合物を動物疾患防除剤として用いることは知られていなかった。

「発明の開示」

一般に寄生虫起因の動物疾患は動物宿主の体内外に寄生虫が寄生することにより起こる。動物疾患の原因となる寄生虫は、家畜、家禽やペットの体表、胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織などに寄生し、深刻な事態を引き起こすことが多い。寄生虫起因の動物疾患は貧血、栄養失調、衰弱、体重減少、腸管壁およびその他組織、器官の障害を招き、処置しないまま放置すると、寄生虫に侵された宿主は死に至ることもある。

また、寄生虫起因の動物疾患の一つであるコクシジゥム症は、特に養鶏業において多大の経済的損失を与える。また、鶏の他、牛、羊、兎、犬および猫などの飼育においても問題となる疾病の 1つである。そのため、コクシジゥム症を防除することによって、養鶏業、畜産業ならびにペットの飼育において、多大な利益をもたらすことができる。そして、このような考えのもとに、本発明の寄生虫起因動物疾患防除剤を提供する。

本発明者らは、寄生虫起因の動物疾患、特にコクシジゥム症を防除できる化合物につき、鋭意探索を行ってきた。その結果、農薬用途が見出されている特定のイミダゾール系化合物が寄生虫起因の動物疾患防除効果を持つことを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は、一般式（I ) ：

基または

、R⁶

基 { R⁵および R⁶は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいァリール基、または一 C O— R⁷基（R⁷は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基または置換されてもよいァリ一ル基である）である } であり、

および R³は水素原子；ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シァノ基；チオシアナ一ト基；トリメチルシリル基；置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されてもよいシクロアルケニル基；置換されてもよいアルキニル基；置換されてもよいアルコキシ基；置換されてもよいシクロアルキルォキシ基；置換されてもよいアルケニルォキシ基；置換されてもよいシクロアルケニルォキシ基；置換されてもよいアルキニルォキシ基；置換されてもよいァリール基；置換されてもよいァリールォキシ基；置換されてもよい 5 ~ 6員の芳香族複素環基；— S O_n R⁸基 { R⁸は置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいァルケニル基；置換されてもよいシクロアルケニル基；置換されてもよいアルキニル基；置換されてもよいァリール基；置換されてもよいピリジル基または— N ( R⁹ ) R ^{i a}基（R⁹および R"はアルキル基である）であり、 nは 0〜2の整数である } ；または

W¹

— C— (W²)_mRⁿ

基（W¹は酸素原子または硫黄原子であり、は酸素原子、硫黄原子または一 N H—であり、 mは 0〜 1の整数であり、 R ^{1 1}は置換されてもよいアルキル基；または置換されてもよいァリール基である）であり、

R⁴が置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよぃァリール基；置換されてもよいチェニル基；置換されてもよいフリル基；または一 N (R ^{1 2} ) R^{1 3}基（R^{1 2}および R ^{1 3}はそれぞれ水素原子；置換されてもよいアルキル基；または置換されてもよいアルケニル基であるか、または互いに隣接している窒素原子とともに 5〜7員の飽和複素環を形成し、但し、 R ^{1 2} および R^{1 3}が同時に水素原子である場合を除く）であり、

但し、 R²および R³が同時にハロゲン原子である場合を除く]で表されるイミダゾール系化合物を有効成分として含有することを特徴とする寄生虫起因動物疾患防除剤に関する。

前記一般式（I ) 中、 R² 〜R ^{1 3}に含まれるアルキル部分としては炭素数が 1 〜1 2のものであればよく、例えばメチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、 sec—ブチル基、イソブチル基、 ter t—ブチル基、 n—ペンチル基、 n—へキシル基、ヘプチル基、ォクテル基、ノニル基、デシル基などが挙げられる。 R ² 、 R³ 、 R⁴、 R⁵、 R⁶ および R⁸ で表わされるシク口アルキル基としては炭素数が 3〜 7のものであればよく、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基などが挙げられる。 R² 、 R³ 、 R⁸ 、 R ^{1 2}および R ^{1 3}に含まれるアルケニル基としては、炭素数が 2〜 1 2のものであればよく、例えばァリル基、ゲラニル基などが挙げられる。 R² 、 R³および R⁸で表わされるシクロアルケニル基としては炭素数が 5〜8 のものであればよく、例えばシクロペンテニル基、シクロへキセニル基、シクロォクテニル基などが挙げられる。 R² 、 R³ および R⁸ に含まれるアルキニル基としては炭素数が 2〜 1 2のものであればよく、例えば 2—プロピニル基などが挙げられる。

R² 、 R³ , R⁴ 、 R⁵、 R⁶ 、 R⁷ 、 R⁸および R ¹ ' で表わされる置換されてもよぃァリール基； R² 、 R³で表される置換されてもよいァリールォキシ基のァリール部分としては、フエニル基、ナフチル基などが挙げられる。 R² 、 R³および R⁸のァリール基としてはフエニル基またはナフチル基が望ましい。： R⁴ 、 R⁵ 、 R⁶ 、 R⁷ および R ^{1 1} のァリール基としてはフエニル基が望ましい。 R ² および R³ で表わされる置換されてもよいァリールォキシ基としてはフエノキシ基が望ましい。 R² および R³ で表わされる置換されてもよい 5〜 6員の芳香族複素環基としては、その環内に酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群から選ばれた少くとも 1つのへテロ原子を含むものであればよく、例えば置換されてもよいチェニル基、置換されてもよいフリル基、置換されてもよいチアゾリル基、置換されてもよいピリジル基などが挙げられる。

前記一般式（ I ) 中、 R² 、 R³ 、 R⁴ 、 R⁵、 R⁶ 、 R⁷ 、 R⁸ 、 R ^{1 1}、 R ' ² および R^{1 3}で表わされる置換されてもよいアルキル基； R² 、 R³ 、 R⁴、 R⁵、 R ⁶ および R⁸ で表わされる置換されてもよいシクロアルキル基： R² 、 R³ 、 R ⁵、 R⁶、 R⁸ 、 R ^{1 2}および R^{1 3}で表わされる置換されてもよいアルケニル基； R^J 、 R³、 R⁵、 R⁶ および R⁸ で表わされる置換されてもよいアルキニル基；並びに、 R²および R³で表わされる置換されてもよいアルコキシ基； R² 、 R³および R⁷で表わされる置換されてもよいアルケニルォキシ基；置換されてもよいァルキニルォキシ基；置換されてもよいシクロアルキルォキシ基；置換されてもよぃシクロアルケニルォキシ基の置換基としてはハロゲン原子；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルキルチオ基；ハロゲン原子で置換されてもよいフエニル基：ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で置換されたフエニル基；水酸基などが挙げられる。 R² 、 R³ 、 R⁴ 、 R⁵ 、 R⁶ 、 R⁷ 、 R⁸ および R^{1 1}で表わされる置換されてもよいァリール基； R² および R³ で表わされる置換されてもよいァリールォキシ基； R⁸ で表わされる置換されてもよいピリジル基； R⁴ で表わされる置換されてもよいチェニル基； R⁴ で表わされる置換されてもよいフリル基；並びに R² および R³ で表わされる置換されてもよい 5〜 6員の芳香族複素環基の置換基としては、八ロゲン原子；ニトロ基：シァノ基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基；アルコキシアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲン原子で置換されてもよいメチレンジォキシ基；— NR^{1 4} R^{1 5}基（R ' ⁴および R^{1 5} は水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基またはアルカノィル基である）；— S0_P R^{1 6}基（R ^{1 6}はハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であり、 pは 0〜2の整数である）などが挙げられる。これら 2次置換基の個数は 0〜 5個が望ましい。前記 R²〜R⁸ および R ^U〜R"に含まれるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子が挙げられる。前記 R^{I 4}〜R ^{1 6}および後記 R ^{1 7}に含まれるアルキル部分としては、前述の R² 〜R" ³に含まれるァルキル部分と同様のものであればよい。

また、 R ^{1 2}と R^{1 3}は隣接している窒素原子と共に、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含んでもよい 5〜 7員の飽和複素環を形成してもよく、例えばピペリジン環、ピロリジン環、モルフオリン環、チオモルフォリン環などが挙げられる

「発明を実施するための最良の形態」

前記一般式（I ) のイミダゾール系化合物中、望ましい態様を下記する。

( 1 ) 前記一般式（I ) で表される化合物において、 R ¹がシァノ基、

基 {R⁵および R⁶は水素原子、アルキル基、置換されてもよいフエニル基、または— CO— R⁷基（R⁷は置換されてもよいアルキル基または置換されてもよいフェニル基である）である）であり、

R²および R³は水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；シァノ基；チオシアナ一ト基；トリメチルシリル基；置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシク口アルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアルコキシ基；置換されてもよいフエノキシ基；置換されてもよいフエニル基；置換されてもよいナフチル基；置換されてもよい 5〜 6員の芳香族複素環基；ー S O_n R⁸基 { R⁸は置換されてもよいアルキル基；置換されてもよぃシクロアルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されてもよいァルキニル基；置換されてもよいフエニル基；置換されてもよいピリジル基；一 N (R⁹) R¹¹¹基（R⁹および R^l()はアルキル基である）または置換されてもよいナフチル基であり、 nは 0〜2の整数である } ；または

W¹

— C— (W²)_mRⁿ

基（W¹は酸素原子または硫黄原子であり、 W²は酸素原子、硫黄原子または— N H—であり、 mは 0〜1の整数であり、 R¹¹は置換されてもよいアルキル基；または置換されてもよいフエニル基である）であり、

R⁴は置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいフエニル基；置換されてもよいチェニル基；置換されてもよいフリル基；または— N (R¹²) R¹³基（R¹²および R¹³はそれぞれ水素原子；置換されてもよいアルキル基；または置換されてもよいアルケニル基であるか、または互いに隣接している窒素原子とともに 5〜7員の飽和複素環を形成し、但し、 R¹² および R¹³が同時に水素原子である場合を除く）である場合の化合物。

(2) R¹ がシァノ基または一 C(=S)NHR⁵基（R⁵ は水素原子または— C ( = 0 ) R⁷基であり、 R⁷はアルキル基である）である（1) の化合物。 (3) R¹ がシァノ基である（1) の化合物。

(4) R² および R³ が水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；シァノ基；アルキル基；八ロゲン原子で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基で置換されたアルキル基；フエニル基で置換されたアルキル基；ァルキル基で置換されたフエニル基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されたフエニル基で置換されたアルキル基；水酸基で置換されたアルキル基；シクロアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基；フエニル基；ハロゲン原子で置換されたフエニル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で置換されたフエニル基：ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基で置換されたフエニル基；チェ二ル基；ハロゲン原子で置換されたチェニル基；ピリジル基；フリル基； — S(0)_n R ⁸基 {R⁸ はフエニル基で置換されてもよいアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいフエニル基；ハロゲン原子で置換されたアルキル基で置換されてもよいピリジル基；アルケニル基または— NR⁹R^{I D}基（R⁹ および R^lflはアルキル基である）であり、 nは 0〜2の整数である）；または— C(=0)— ( H)_BR^U (R^uはハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基；またはハロゲン原子で置換されてもよいフエニル基であり、 mは 0〜1の整数である）である（1) 、（2) または (3) の化合物。

(5) R² がアルキル基；ハロゲン原子で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいフエニル基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基；アルキルチオ基；フエニル基；またはハロゲン原子で置換されたフエニル基であり、 R³ がハロゲン原子である。更に望ましくは R² がメチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、イソブチル基、 n—ペンチル基、 3—クロロー n—プロピル基、 4一クロ口 _n—ブチル基、ァリル（allyl)基、ェチルチオ基、フエニル基、 2—クロ口フエニル基、 2—フルオロフェニル基、ベンジル基または 2—フルォ口べンジル基であり、 R₃ が塩素原子または臭素原子である（1) 、（2) または（3) の化合物。

(6) R, が— N(CH₃)₂ 基である（1) 、（2) 、 (3) 、（4) または（5) の化合物。

( 7 ) R ' がシァノ基であり、 R² が置換されてもよいアルキル基または置換されてもよいフエニル基であり、 R³ が塩素原子であり、かつ R⁴ がジメチルアミノ基である（1 ) の化合物。

特に望ましいイミダゾール系化合物は、上記望ましい態様（7 ) の化合物であり、その中には、次の化合物が含まれる。

• 4—クロ口— 2 —シァノ— 1—ジメチルスルファモイル— 5— （4ーメチルフェニル）イミダゾール（化合物 No. 1 )

• 4—クロロー 2—シァノー 1—ジメチルスルファモイルー 5— （4—メトキシフエニル）イミダゾ一ル（化合物 No. 2 )

• 4 _クロロー 2 _シァノ— 1 一ジメチルスルファモイルー 5— （4ーェチルフェニル）イミダゾール（化合物 No. 3 )

• 4—クロ口— 2—シァノ— 1—ジメテルスルファモイルー 5— ( 3—メチル— 4—メトキシフエニル）イミダゾール（化合物 No. 4 )

· 4—クロ口— 2—シァノ— 1 —ジメチルスルファモイル— 5— ( 4—ェチル— α—フルォロベンジル）イミダゾ一ル（化合物 No. 5 )

なお、前記一般式（ I ) のイミダゾール系化合物は、特開平 1— 1 3 1 1 6 3 号公報ならびに特開平 8 _ 2 0 8 6 2 3号公報などに記載された方法によって製造することができる。

本発明の寄生虫起因動物疾患防除剤は、（1)カイセンダニ、メソスチグマチド、スカピー、ッッガムシ、フタトビチマダニ、ォゥシマダニなどのダニ類；ネコノミ、ィヌノミ、ネズミノミ、ケォプトネズミノミ、ヒトノミなどのノミ類；ゥシジラミ、ゥマジラミ、ヒッジジラミ、ゥシホソジラミ、ァタマジラミなどのシラミ類；ィヌハジラミなどのハジラミ類；ゥシアブ、ゥアイヌ力力、ッメトゲブュなどの吸血性双翅目害虫のように宿主動物の体外に寄生する寄生虫；（2)肺虫、ベンチュウ、結節状ウォーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類などの線虫類；サナダムシ；吸虫；コクシジゥム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリブトスポリジゥムなどの原生動物のように宿主動物の体内に寄生する寄生虫に有効である。これら寄生虫の中でも、宿主動物の体内に寄生する寄生虫に有効であり、その中でも原生動物に有効である。また、原生動物の中でもコクシジゥムに特に有効である。さらにコクシジゥムの中でも家禽（鷄、ァヒル、雁、七面鳥など）に寄生するコクシジゥムに最も有効である。家禽に寄生するコクシジゥムとしては、例えばアイメリァテネラ (Eimeria tenella ) 、アイメリァァセルフリナ (Eimeria acervul ina) 、アイメリァフノレネツチ (Eimeria brunetti) 、アイメリァマキシマ (Eimeria maxima; 、アイメリァミチス (Eimeria mitis) 、アイメリァミバチ (Eimeria mivati) 、アイメリァネカトリックス (Eimeria necatrix) およびアイメリァプレコックス (Eimeria praecox) などが挙げられる。

一般式（I) の化合物はそのまま使用してもよいが、適当な担体と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、プレミックス剤、液剤、乳剤などの剤形に製剤して使用することもできる。適当な担体としては、通常、飼料用薬剤に利用されているものが使用され、例えば、乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉

、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料等を挙げることができる。また、本発明化合物は、担体と共に各種ビタミン類、ミネラル類、ァミノ酸類、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と配合併用して使用することもできる。一般式（I) の化合物の投与濃度としては、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、飼料中に 0

. 1 ppm以上の濃度となるように配合して投与するのが適当である。

前記一般式（I) の化合物が動物の体内で一般式（II) ：

(式中、 R'、 R²および R³は前述の通り）の化合物に変化する場合がある。このような一般式（II) の化合物も動物の体内では一般式（I) の化合物と同様、寄生虫起因動物疾患防除剤として作用する。

前記一般式（II) の化合物は、特開平 1一 131 163号に一般式（ I ) の化合物の中間体として記載されている。このものは、特開平 1— 1 3 1 1 6 3号、特開平 4— 5 9 7 6 6号、特開平 7— 2 1 5 9 4 6号、特開平 7— 2 5 2 2 3 3 号、特開平 7— 2 5 2 2 3 4号、特開平 7— 3 0 9 8 4 3号、特開平 8— 2 2 5 5 3 9号などに記載された方法などによって製造することもできる。

「実施例」

本発明をより詳しく述べるために、以下に実施例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。

試験例

アイメリァテネラ野外株を鶏雛で感染増殖させ、新鮮未成熟ォーシストを得た。各被験物質の所定濃度の溶液を、得られた新鮮未成熟ォ一シス卜に 10、 30分感作させた。感作した未成熟ォ一シストを 1500 Dii n—¹ 5分間遠心し、上清を取り除き 2¾重クロム酸カリウム水溶液を加え 25で 4日間スポルレ一ションし、観察ォ一シスト数に対する成熟ォーシスト（胞子形成ォ一シスト）の率を算出した。さらに次式で殺ォーシスト率を求め、結果を表 1に示した。

殺ォーシスト率 = { 1一（被験物質感作の胞子形成率） Z (被験物質無感作の胞子形成率） } X 1 0 0

注） *は 10 %ジメチルスルホキサイドのみ使用

「産業上の利用の可能性 j

本発明によれば、特定のイミダゾール系化合物を寄生虫起因動物疾患防除剤として提供することができる。

Claims

請求の範囲

一般式（I )

[式中、 R 'はシァノ基、

基または

基 { R⁵および R⁶は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいァリール基、または— C O— R⁷基（R⁷は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基または置換されてもよいァリール基である）である）であり、

R²および R³は水素原子；ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シァノ基；チオシアナ一ト基；トリメチルシリル基；置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されてもよいシクロアルケニル基；置換されてもよいアルキニル基；置換されてもよいアルコキシ基；置換されてもよいシクロアルキルォキシ基；置換されてもよいアルケニルォキシ基；置換されてもよいシクロアルケニルォキシ基；置換されてもよいアルキニルォキシ基；置換されてもよいァリール基；置換されてもよいァリール才キシ基；置換されてもよい 5〜6員の芳香族複素環基；一 S O_n R⁸基 { R⁸は置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいァルケニル基；置換されてもよいシクロアルケニル基；置換されてもよいアルキニル基；置換されてもよいァリール基；置換されてもよいピリジル基または一 N ( R⁹) R¹ "基（R⁹および R^IQはアルキル基である）であり、 nは 0〜2の整数である } ；または

W¹

— C— (W²)_mRⁿ

基（W¹は酸素原子または硫黄原子であり、 W²は酸素原子、硫黄原子または— N H—であり、 mは 0〜1の整数であり、 R¹¹は置換されてもよいアルキル基；または置換されてもよいァリール基である）であり、

は置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよぃァリール基；置換されてもよいチェニル基；置換されてもよいフリル基；または一 N (R¹²) R¹³基（R¹²および R¹³はそれぞれ水素原子；置換されてもよいアルキル基；または置換されてもよいアルケニル基であるか、または互いに隣接している窒素原子とともに 5〜7員の飽和複素環を形成し、但し、 R¹² および R'³が同時に水素原子である場合を除く）であり、

但し、 R²および R³が同時にハロゲン原子である場合を除く]で表されるィミダゾール系化合物を有効成分として含有することを特徴とする寄生虫起因動物疾患防除剤。

基または

基 {R⁵および R⁶が水素原子、アルキル基、置換されてもよいフエニル基、または— CO— R⁷基（R⁷が置換されてもよいアルキル基または置換されてもよいフェニル基である）である } であり、

R²および R³が水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；シァノ基；チオシアナート基；トリメチルシリル基；置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシク口アルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアルコキシ基；置換されてもよいフエノキシ基；置換されてもよいフエニル基；置換されてもよいナフチル基；置換されてもよい 5〜 6員の芳香族複素環基；— S〇„ R⁸基 { R⁸が置換されてもよいアルキル基；置換されてもよぃシクロアルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されてもよいァルキニル基；置換されてもよいフエニル基；置換されてもよいピリジル基；— N (R⁹ ) 基（R⁹および R^{i e}はアルキル基である）または置換されてもよいナフチル基であり、 nは 0〜2の整数である } ：または

基（W¹は酸素原子または硫黄原子であり、 W²は酸素原子、硫黄原子または— N H—であり、 mは 0〜1の整数であり、 R^{1 1}は置換されてもよいアルキル基；または置換されてもよいフエニル基である）であり、

R⁴が置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいフエニル基；置換されてもよいチェニル基；置換されてもよいフリル基；または— N (R ' ² ) R ^{1 3}基（R' ²および R ^{1 3}はそれぞれ水素原子；置換されてもよいアルキル基；または置換されてもよいアルケニル基であるか、または互いに隣接している窒素原子とともに 5〜7員の飽和複素環を形成し、但し、 R ^{1 2} および R' ³が同時に水素原子である場合を除く）である請求項 1の寄生虫起因動物疾患防除剤。

3 . R ¹がシァノ基であり、 R²が置換されてもよいアルキル基または置換されてもよいフエニル基であり、 R³が塩素原子であり、かつ R⁴がジメチルァミノ基である請求項 1の寄生虫起因動物疾患防除剤。

4 . 寄生虫が宿主動物の体内に寄生するものである請求項 1の寄生虫起因動物疾患防除剤。

5 . 寄生虫が原生動物である請求項 4の寄生虫起因動物疾患防除剤。

6 . 原生動物がコクシジゥムである請求項 5の寄生虫起因動物疾患防除剤。 7 . コクシジゥムが家禽のコクシジゥムである請求項 6の寄生虫起因動物疾患防除剤。