WO2001022819A1 - Selektive herbizide auf basis von n-aryl-triazolin(thi)onen - Google Patents

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WO2001022819A1
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Dieter Feucht
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Birgit Krauskopf
Mathias Kremer
Rolf Pontzen
Arndt Wellmann
Wilhelm Haas
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Definitions

  • the invention relates to new herbicidal, synergistic active substance combinations which comprise known N-aryl-triazolin (thi) ones on the one hand and known herbicidally active compounds and / or compounds which improve crop plant tolerance on the other hand and are used with particularly good success for selective weed control in various crop plants can.
  • N-aryl-triazolin (thi) ones are the subject of a number of patent applications as herbicidally active substances (cf. DE-A-3024316, DE-A-3514057, DE-A-3636318, EP-A-220952, EP-A- 370332, EP-A-597360, EP-A-609734, US-A-4702763, US-A-4806145, US-A-4818275, US-A-4906284, US-A-4909831, US-A-5035740, US-A-5041155, WO-A-85/01637, WO-A-85/04307, WO-A-86/02642, WO-A-86/04481, WO-A-87/00730, WO-A- 87/03782, WO-A-88/09617, WO-A-90/02120, WO-A-
  • the invention relates to selective herbicidal compositions, characterized by an effective content of an active ingredient combination comprising
  • Ql represents oxygen or sulfur
  • Rl represents optionally substituted by halogen alkyl with 1 to 5 carbon atoms
  • R2 represents alkyl which has 1 to 5 carbon atoms and is optionally substituted by halogen
  • R ⁇ represents hydrogen or halogen
  • R ⁇ is cyano, thiocarbamoyl or halogen
  • R5 for nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, aminosulfonyl, halogen, for each optionally by cyano, hydroxy, Cj-C i-aikoxy, Cj-C ⁇ alkylcarbonyl and / or C ⁇ - C4-Alkoxy-carbonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylamino each having 1 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen and or C ⁇ -C_ ⁇ -alkoxy-carbonyl Alkenyl, alkynyl, alkenyloxy or alkynyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, for each optionally substituted by halogen
  • Rl preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R2 preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R3 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine.
  • R ⁇ preferably represents cyano, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine or bromine.
  • R5 preferably represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, aminosulfonyl, fluorine, chlorine, bromine, each optionally by cyano, hydroxy, methoxy, ethoxy, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl and / or Ethoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t- Butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-
  • Phenylcarbonyl-N-methylsulfonylamino N-phenylcarbonyl-N-ethylsulfonylamino, N-thienylcarbonyl-N-methylsulfonylamino or N-thienylcarbonyl-N-ethylsulfonylamino.
  • Rl particularly preferably represents in each case optionally by fluorine and / or
  • R 2 particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R3 particularly preferably represents hydrogen, fluorine or chlorine.
  • R4 particularly preferably represents cyano or thiocarbamoyl.
  • R5 particularly preferably represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, aminosulfonyl, fluorine, chlorine, bromine, each optionally by cyano, hydroxy, methoxy, ethoxy, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl and / or ethoxycarbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl,
  • the active substances of group 2 can be assigned to their chemical structure according to the following active substance classes:
  • Amides e.g. Isoxaben, Propanil
  • aryl heterocycles e.g. Azafenidin, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Fluthiacet-methyl, Oxadiazon, Oxadiargyl, Pyraflufen-ethyl, Pyridate, Pyridafol, Sulfimenzrazone
  • Aryloxyphenoxypropionate e.g.
  • clodinafop-propargyl cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-R-methyl, quizalofop-P-ethyl), carboxylic acid derivatives (e.g. clopyralid, dicamba, fluramamypyr , Triclopyr), benzothiadiazoles (e.g. Bentazone), chloroacetamides (e.g.
  • acetochlor alachlor, butachlor, dimethenamid, metazachlor, metolchloro, pretilachlor, propachlor, propisochlor
  • cyclohexanedione e.g. butroxydim, clefoxydim, cycloxydim, S
  • Dinitroaniline e.g. benfluralin, ethalfluralin, oryzalin, pendimethalin, trifluralin
  • diphenyl ether e.g. acifluorfen-sodium, aclonifen, bifenox, fluoroglycofen-ethyl, fomesafen, lactofen,
  • Oxyfluorfen ureas (e.g. chlorotoluron, diuron, isoproturon, linuron, metobromomuron, metoxuron), imidazolinones (e.g. imazamethabenz-methyl, imazamox, imazaquin, imazethapyr), isoxazoles (e.g. isoxaflutole) (nicotinifluoride), nicotinifluoride (e.g. bromoxynil, ioxynil), organophosphorus compounds (e.g. glufosinate, glyphosate, sulfosate), oxyacetamides (e.g. flufenacet, mefenacet),
  • ureas e.g. chlorotoluron, diuron, isoproturon, linuron, metobromomuron, metoxuron
  • imidazolinones
  • Phenoxycarboxylic acid derivatives e.g. 2,4-D, dichlo ⁇ rop, MCPA, MCPB, mecoprop
  • Pyrazoles e.g. pyrazolates, pyrazoxyfen
  • pyridines e.g. dithiopyr, thiazopyr
  • pyrimidinyl (thio) benzoates e.g. bispyribac, pyribenzoxime, pyrithiobac, pyrimino-bac
  • sulfonylureas e.g.
  • fentrazamides thiocarbamates
  • thiocarbamates e.g. butylates, dimepiperates, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, prosulfocarb, triallates
  • triazoles e.g. amitroles
  • triazolopyrimidines e.g. cloranesulamamethyl , Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam
  • Triazine e.g. Ametryn, Atrazine, Cyanazine, Simazine, Terbuthylazine, Terbutryn
  • Triazinone e.g. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin
  • Triketone e.g. Mesotrione, Sulcotrione.
  • Atrazine bromoxynil, chlorimuron-ethyl, clodinafop-propargyl, dicamba, dichloroprop-P, diflufenican, dimethenamid, fenoxaprop- (P) -ethyl, fentrazamide, flufen-acet, flupyrsulfuron-methyl-sodium, flurtamone, glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, imazamethapyr, imazamox, iodosulfuron-methyl-sodium, mesotrione, metolachlor, metosulam, metribuzin, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, rimsulfuron, sulcotrione, sulfosate, sulfosulfuron, trifulfensalkuronimine, terbuthylazuronuron.
  • the active substances in Group 2 that are particularly highlighted can be assigned to their chemical structure according to the following classes of active substances:
  • Aryloxyphenoxypropionates e.g. clodinafop-propargyl, fenoxaprop-P-ethyl
  • Carboxylic acid derivatives e.g. dicamba, fluroxypyr
  • chloroacetamides e.g. dimethene amide, metolachlor
  • cyclohexanediones e.g. tralkoxydim
  • ureas e.g. isoproturon
  • imidazolinones e.g. imazamethabenz-methyl, imazamox
  • nicotinanilides e.g. diflufenican
  • nitriles e.g. bromoxynil
  • organophosphorus compounds e.g. glyphosinate, Sulfosate
  • oxyacetamides e.g.
  • Flufenacet phenoxy carboxylic acid derivatives (e.g. Dichlo ⁇ rop-P), sulfonylureas (e.g. Chlorimuron-ethyl, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron-methyl), Tribenuronol (e.g. Florasulam, Metosulam), triazines (e.g. Ametryn, Atrazine, Terbuthylazine), triazinones (e.g. Metribuzin), triketones (e.g. Mesotrione, Sulcotrione).
  • sulfonylureas e.g. Chlorimuron-ethyl, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron-
  • the agents according to the invention preferably contain one to three active ingredients of group 2.
  • the active compound combinations defined above from the N-aryl-triazolin (thi) ones of the formula (I) and the above-mentioned active compounds of group 2 have a particularly high herbicidal activity and a particularly high herbicidal activity and in various crops, particularly in barley, corn, rice and wheat, can be used for selective weed control.
  • 1 to 1 part by weight of active compound of the formula (I) comprises 0.01 to 1000 parts by weight, preferably 0.02 to 500 parts by weight and particularly preferably 0.05 to 100 parts by weight of active compound of group 2.
  • Safener / antidote in combination with one or more of the active ingredients of group 2 mentioned above, with very good crop tolerance, have a particularly high herbicidal activity and in different crops, in particular in barley, maize, rice and wheat can be used for selective weed control.
  • 2,4-dichloropheneoxyacetic acid (2,4-D) and its derivatives can also take over the safener task described above.
  • a preferred embodiment is therefore also a mixture comprising a compound of the formula (I) and or its salts on the one hand and 2,4-D and / or its derivatives on the other, optionally in combination with one or more of the active ingredients of group 2 mentioned above
  • Derivatives of 2,4-D are, for example, their esters.
  • the active substances of group 3 listed above are suitable, the harmful effect of compounds of the formula (I) and their salts, if appropriate also in combination with one or more of the active ingredients of group 2 mentioned above, to be completely removed from the cultivated plants without impairing the herbicidal activity against the weeds.
  • the advantageous effect of the compatibility of cultivated plants of the active compound combinations according to the invention is also particularly pronounced at certain concentration ratios.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within relatively large ranges.
  • 1 part by weight of active compound of the formula (I), its salts or its Mixtures with active substances of group 2 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight and particularly preferably 0.1 to 10 parts by weight of one of the compounds (antidots / safeners) which improve the tolerance to crop plants.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or cultivated plants (including naturally occurring cultivated plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground plant parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhiozomes.
  • the plant parts also include vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space using the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular in the case of seeds, furthermore by single- or multilayer coating.
  • the active compound combinations according to the invention can be used, for example, in the following plants:
  • Pisum Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
  • Sorghum Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Sci ⁇ us, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris.
  • the active substance combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and or foam-producing agents
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar
  • Solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic Granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks;
  • suitable emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates;
  • Possible dispersing agents are, for example, lignin
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations. Further,
  • Additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt,
  • Molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention are generally used in the form of finished formulations.
  • the active ingredients contained in the active ingredient combinations can also be mixed in individual formulations during use, i.e. can be used in the form of tank mixes.
  • the new combinations of active ingredients can also be used in a mixture with other known herbicides, ready-to-use formulations or tank mixes being possible. Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, insecticides,
  • Acaricides, nematicides, bird repellants, growth agents, plant nutrients and soil structure improvers are possible.
  • mineral or vegetable oils which are compatible with plants in the formulations as further additives (for example the commercial preparation "Oleo DuPont 11E") or to absorb ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium rhodanide.
  • the new active substance combinations can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, dusting or scattering.
  • the active compound combinations according to the invention can be applied before and after emergence of the plants, that is to say in the pre-emergence and post-emergence process. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the effect of the combination is super-additive, that is, it shows a synergistic effect.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die bekannte N-Aryl-triazolin(thi)one einerseits und bekannte herbizid wirksame Verbindungen und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindungen andererseits umfassen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.

Description

Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen
Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die bekannte N-Aryl-triazolin(thi)one einerseits und bekannte herbizid wirksame Verbindungen und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbesserende Verbindungen andererseits umfassen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
N-Aryl-triazolin(thi)one sind als herbizid wirksame Stoffe Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. DE-A-3024316, DE-A-3514057, DE-A-3636318, EP- A-220952, EP-A-370332, EP-A-597360, EP-A-609734, US-A-4702763, US-A- 4806145, US-A-4818275, US-A-4906284, US-A-4909831, US-A-5035740, US-A- 5041155, WO-A-85/01637, WO-A-85/04307, WO-A-86/02642, WO-A-86/04481, WO-A-87/00730, WO-A-87/03782, WO-A-88/09617, WO-A-90/02120, WO-A-
95/30661, WO-A-99/37153). Die bekannten N-Aryl-triazolin(thi)one weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken auf.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass eine Reihe von bekannten Wirk- Stoffen aus der Reihe der N-Aryl-triazolin(thi)one bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. in Baumwolle, Gerste, Kartoffeln, Mais, Reis, Soja, Sonnen- blumen, Weizen und Zuckerrohr verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) zumindest ein N-Aryl-triazolin(thi)on der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000003_0001
in welcher
Ql für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlen- stoffatomen steht,
R2 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R^ für Wasserstoff oder Halogen steht,
R^ für Cyano, Thiocarbamoyl oder Halogen steht, und
R5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Cj-C i-Aikoxy, Cj-C^Alkyl-carbonyl und/oder C\- C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen und oder C \ -C_ι-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylammo, N,N-Bis-alkylsulfonyl-amino oder N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl, Cι -C4-Alkoxy oder C1 -C4- Halogenalkoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino, N- Pyridylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino, N-Furylcarbonyl-N-alkylsulfonyl- amino oder N-Thienylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
(„Wirkstoffe der Gruppe 1") und
(b) zumindest eine Verbindung aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5- (2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfen- sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxy- methyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid ( Alachlor), N-Ethyl-N' -i-propyl-6-methyl- thio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(l,l-dimethyl-ethyl)-4,5-di- hydro-3-( 1 -methyl-ethyl)-5-oxo- 1 -H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Amicarbazone), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harn- stoff (Amidosulfuron), lH-l,2,4-triazol-3-amin (Amitrol), 6-Chlor-4-ethylamino-2- isopropylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[l- methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)- 1 H-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulf- uron), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo- [4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl- phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure
(Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)- harnstoff (Bensulfuron), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- l(2H)-pyrimidinyl)phenoxy]methyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-
[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL- alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Benta- zon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-di- methoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium),
2-Brom-3,3-dimethyl-N-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5- Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-
Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6- diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[ 1 , 1 -dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyl- oxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), 2-(l-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6- trimethyl-3-(l-oxo-butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-l-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2- methyl-propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl- sulfonyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Cafenstrole), 2-[ 1 -[(3-Chlor-2-propenyl)- oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen-l-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)- phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone- ethyl), 2,4-Dichlor-l-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3- Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1,3,5-Tri- chlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5- triazin-2-yl)-N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4- methyl-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5- (1,3,4,5, 6, 7-hexahydro- 1 , 3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethyl- ester (Cinidon-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-eth- oxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[l-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxy- amino]butyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-l,3-cyclohexandion (Clefoxydim),
(E,E)-(+)-2-[l-[[(3-chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-5-[2-(ethylthio)-propyl]- 3-hydroxy-2-cyclohexen- 1 -on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor- pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2- carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[l,2,4]triazolo[l,5- c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), 2-Chlor-4-ethyl- amino-6-(l-cyano-l-methyl-ethylamino)-l,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimeth- oxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclo- sulfamuron), 2-( 1 -Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2- cyclohexen- 1 -on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]- propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-pro- pansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]- pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1 ,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-lH-pyrazolium- methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)- pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[l-[(3,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl- hydrazono]-ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-( 1 -Methyl- 1 -phenyl- ethyl)- 1 -piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)- N-(2-methoxy- 1 -methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid), 2-Amino-4-( 1 -fluor- 1 - methyl-ethyl)-6-(l-methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)-l,3,5-triazin (Di- mexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-l,3-diamino-benzol (Di- nitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[l,2-a:2,, -c]pyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl- 2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'- (3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Diuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)- oxiranylmethyl]-2-ethyl-lH-inden-l,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthio- carbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(l,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat
(Esprocarb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzen- amin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy- 1 -methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-tri- fluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnsto f (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor- benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor- phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-carboxamid (Fen- trazamid), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop- isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop- isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flam- prop-methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]- pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)- phenoxyj-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-l-methyl- 5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazo- late), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)- acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyri- midin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(l,3,4,5,6,7-hexa- hydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor- 3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH- isoindol-l,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(l-methyl-2-propinyl)-oxy]- phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyn), 5-(2-Chlor-4- trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluorogly- cofen-ethyl), l-(4-Chlor-3-(2, 2,3,3, 3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 1 -Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3- methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N ' -(3 -methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl- sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H- fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)- essigsäure (-2-butoxy-l-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)- 3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-lH,3H- [l,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-l-yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet- methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-Ammoniumsalz) (Glufosinate-(ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-Isopropylammonium) (Glyphosate, -Isopropylammonium), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-chlor- 4-methoxycarbonyl-l-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Halosulfuron-me- thyl), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (- methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino- 1 -methyl- 1 ,3,5-triazin-2,4- (lH,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH- imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Im- azamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-3-pyri- din-carbonsäure (Imazapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imida- zol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2- (4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-car- bonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[l,2- a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-l ,3,5- triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Di- methyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(l-Ethyl-l-methyl- propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methylsulf- onyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclo- propyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxa- flutole), 2-[2-[4-[(3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-l-oxo-propyl]-isoxazol- idin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy-l-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl- harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N- phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)- 1 ,3-cyclohexan- dion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Meta- mitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(lH-pyrazol-l-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-l-benzopyran-7- yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phe- nyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-me- thyl-phenyl)-N-(2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor),
N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribu- zin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulf- onyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-lH-azepin-1-carbothioat
(Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'- (3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), S-(2- Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro- benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)- l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(l-methyl-ethoxy)-phenyl]-
5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[l-(3,5- Dichlor-phenyl)-l-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-l,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor- 1 -(3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), l, -Dimethyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), l-Amino-N-(l-ethyl- propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(l-ethyl- propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2- carbonsäure (Picloram), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acet- amid (Pretilachlor), N-(4-Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2- carboxamid (Picolinafen), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), 2-Chlor-N-iso- propyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[( 1 -methyl-ethoxy)-methyl]-acet- amid (Propisochlor), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N- (4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-l- methyl- 1 H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 4-(2,4-Dichlor- benzoyl)- 1 ,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4- Dichlor-benzoyl)-l,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-l-methyl-pyrazol-5-yl- sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6- dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-4- pyridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenylpyridazin-4-ol (Pyridatol), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin- 2-yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-di- methoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 7- Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyl- oxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Qui- zalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethyl- sulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(l -Ethoximinobutyl)-5-(2- ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Sethoxydim), 6-Chlor-2,4-bis-ethyl- amino-l,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan- 1 ,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluor- methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), N-Phosphono- methyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-ethylsulfonyl-imidazo[l,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4- ethylamino-2-tert-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butylamino-4- ethylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl- phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl- 5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbon- säure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,l-c]- l,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl- thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3- hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen-l-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Tri- chlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-hamstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy- essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridi- phane), l-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifiuralin), N-
[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-triazin-2-yl]-N'-(2-methoxycarb- onyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluor- methoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosul- furon), 2-Pyridinsulfonamid,N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]-3- [methyl(methylsulfonyl)amino] (WO-A-92/10660), Benzoesäure-2-[[[[(4,6-Dimeth- oxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)amino]me- thyl]-, methylester (DE-A 43 35 297)
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
sowie gegebenenfalls
(c) zumindest eine die Kultuφflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
-(l ,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cyano- methoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-meth- oxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l ,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet), 2,2—
Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1 ,8-Naphthalsäureanhydrid, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl- 1 H- 1 ,2,4- triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thi- azol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2- dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON- 13900), 4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza- spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 2,2- Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG- 1292), 2,2-Di- chlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-( 1 -methyl- l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), l-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethyl- pyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-
(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid, Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3- isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-l-(2,4-dichloφhenyl)-4,5-dihydro-5- methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) und 2,4-Dichloφhenoxy- essigsäure (2,4-D) und dessen Derivate
("Wirkstoffe der Gruppe 3"). Bevorzugte Substituenten der in der vorstehend gezeigten Formel (I) aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.
Rl steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom.
R^ steht bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom.
R5 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-
Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethyl- amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Acetyl- amino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N- Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N- Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-n- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-
Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-
Phenylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienyl- carbonyl-N-ethy lsul fonyl-amino .
Rl steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder
Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R2 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
R4 steht besonders bevorzugt für Cyano oder Thiocarbamoyl.
R5 steht besonders bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyl- oxy oder Propinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i- Propylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethyl- sulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N- methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-
N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N-methylsulfonyl-amino, N- Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifiuormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N- ethylsulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N- Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino.
Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) werden genannt:
2-(4-Cyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-5-trifluormethyl-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Cyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4- methyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Cyano-2-fluor-5- methylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-tri- azol-3-on, 2-(4-Cyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-5-difluor- methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Cyano-2-fluor-5-methylsulfonyl- amino-phenyl)-4-ethyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4- Cyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Cyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5- difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Cyano-2-fluor-5-ethyl- sulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2- (4-Thiocarbamoyl-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-5-trifluor- methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Thiocarbamoyι-2-fιuor-5-ethyl- sulfonylamino-phenyl)-4-methyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Thiocarbamoyl-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-5-difluor- methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Thiocarbamoyl-2-fluor-5-ethyl- sulfonylamino-phenyl)-4-methyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-r
2-(4-Thiocarbamoyl-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5-trifluor- methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Thiocarbamoyl-2-fluor-5-ethyl- sulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Thiocarbamoyl-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5-difluor- methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Thiocarbamoyl-2-fluor-5-ethyl- sulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on.
Die Verbindung 2-(4-Thiocarbamoyl-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-me- thyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (1-1) - nach Chem. Abstracts auch als 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-2-
[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid zu bezeichnen (CAS-Reg.-Nr.: 173980-17-1) - wird als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindungen 2-(4-Cyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-5-tri- fluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (1-2) - nach Chem. Abstracts auch als N-[2-Cyano-5-[4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-trifluormethyl-lH-l,2,4-triazol-l-yl]- 4-fluor-phenyl]-ethansulfonamid zu bezeichnen (CAS-Reg.-Nr.: 157739-55-4) - und 2-(4-Cyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5-trifluormethyl-2,4-di- hydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (1-3) - nach Chem. Abstracts auch als N-[2-Cyano-5-[4- ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-3-trifluormethyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl]-4-fluor-phenyl]- ethansulfonamid zu bezeichnen (CAS-Reg.-Nr.: 157739-37-2) - sowie 2-(4-Cyano-2- fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on (1-4) - nach Chem. Abstracts auch als N-[2-Cyano-5-[3-difluor- methyl-4,5 -dihydro-4-methyl-5 -thioxo- 1 H- 1 ,2 ,4-triazol- 1 -yl]-4-fluor-phenyl] - methansulfonamid zu bezeichnen (CAS-Reg.-Nr.: 157739-46-3) - werden weiter als mögliche Mischungskomponenten der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindungen der Formel (I) sind in den vorstehend zu den N-Aryl- triazolin(thi)onen angegebenen Patentanmeldungen bzw. Patentschriften beschrieben.
Die Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden:
Amide (z.B. Isoxaben, Propanil), Arylheterocyclen (z.B. Azafenidin, Carfentrazone- ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Fluthiacet- methyl, Oxadiazon, Oxadiargyl, Pyraflufen-ethyl, Pyridate, Pyridafol, Sulfentrazone, Thidiazimin), Aryloxyphenoxypropionate (z.B. Clodinafop-propargyl, Cyhalofop- butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop-R- methyl, Quizalofop-P-ethyl), Carbonsäurederivate (z.B. Clopyralid, Dicamba, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr), Benzothiadiazole (z.B. Bentazone), Chloracet- amide (z.B. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethenamid, Metazachlor, Metola- chlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor), Cyclohexandione (z.B. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitroaniline (z.B. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Diphenylether (z.B. Aci- fluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Lactofen,
Oxyfluorfen), Harnstoffe (z.B. Chlortoluron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Meto- bromuron, Metoxuron), Imidazolinone (z.B. Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Isoxazole (z.B. Isoxaflutole), Nicotinanilide (z.B. Diflu- fenican), Nitrile (z.B. Bromoxynil, Ioxynil), Organophosphor-Verbindungen (z.B. Glufosinate, Glyphosate, Sulfosate), Oxyacetamide (z.B. Flufenacet, Mefenacet),
Phenoxycarbonsäurederivate (z.B. 2,4-D, Dichloφrop, MCPA, MCPB, Mecoprop), Pyrazole (z.B. Pyrazolate, Pyrazoxyfen), Pyridine (z.B. Dithiopyr, Thiazopyr), Pyrimidinyl(thio)benzoate (z.B. Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyrithiobac, Pyrimino- bac), Sulfonylharnstoffe (z.B. Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Halosulfuron-methyl, Imazosulfuron, Metsulfuron- methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazo- sulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfüron, Tribenuron-methyl, Triflusulfuron-methyl), Tetrazolinone (z.B. Fentrazamide), Thio- carbamate (z.B. Butylate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Prosulfocarb, Triallate), Triazole (z.B. Amitrole), Triazolopyrimidine (z.B. Cloran- sulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam), Triazine (z.B. Ametryn, Atrazine, Cyanazine, Simazine, Terbuthylazine, Terbutryn), Triazinone (z.B. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin), Triketone (z.B. Mesotrione, Sulco- trione).
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders hervorgehoben:
Atrazine, Bromoxynil, Chlorimuron-ethyl, Clodinafop-propargyl, Dicamba, Dichlor- prop-P, Diflufenican, Dimethenamid, Fenoxaprop-(P)-ethyl, Fentrazamide, Flufen- acet, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurtamone, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Imazamethapyr, Imazamox, Iodosulfuron-methyl- sodium, Mesotrione, Metolachlor, Metosulam, Metribuzin, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Sulcotrione, Sulfosate, Sulfosulfuron, Terbuthylazine, Thifensulfuron-methyl, Tralkoxydim, Tribenuron-methyl.
Die besonders hervorgehobenen Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden:
Aryloxyphenoxypropionate (z.B. Clodinafop-propargyl, Fenoxaprop-P-ethyl),
Carbonsäurederivate (z.B. Dicamba, Fluroxypyr), Chloracetamide (z.B. Dimethen- amid, Metolachlor), Cyclohexandione (z.B. Tralkoxydim), Harnstoffe (z.B. Isoprot- uron), Imidazolinone (z.B. Imazamethabenz-methyl, Imazamox), Nicotinanilide (z.B. Diflufenican), Nitrile (z.B. Bromoxynil), Organophosphor-Verbindungen (z.B. Glufosinate, Glyphosate, Sulfosate), Oxyacetamide (z.B. Flufenacet), Phenoxy- carbonsäurederivate (z.B. Dichloφrop-P), Sulfonylharnstoffe (z.B. Chlorimuron- ethyl, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron-methyl, Tribenuron-methyl), Triazolopyrimidine (z.B. Florasulam, Metosulam), Triazine (z.B. Ametryn, Atrazine, Terbuthylazine), Triazinone (z.B. Metribuzin), Triketone (z.B. Mesotrione, Sulcotrione).
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mittel ein bis drei Wirkstoffe der Gruppe 2.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die vorstehend definierten Wirkstoff- kombinationen aus den N-Aryl-triazolin(thi)onen der Formel (I) und den vorstehend angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Gerste, Mais, Reis und Weizen, zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirk- stoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine
Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Selektivherbizide dar. Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirk- Stoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,02 bis 500 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,05 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders hervorgehoben:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methylhexylester) (Cloquintocet), l-(2,4- Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fen- chlorazol-ethyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen- ethyl), Diethyl-l-(2,4-dichloφhenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarb- oxylat (Mefenpyr-diethyl) und 2,4-Dichlθφhenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate.
Es wurde überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus N-Aryl-triazolin(thi)onen der Formel (I) bzw. deren Salze und einem
Safener/ Antidot ("Wirkstoffe der Gruppe 3") in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Gerste, Mais, Reis und Weizen zur selektiven Unkraut- bekämpfüng verwendet werden können.
Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizidwirksame Substanz 2,4-Dichloφhenoxy-essigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben beschriebene Safeneraufgabe übernehmen können. Eine bevorzugte Ausführungsform ist daher auch eine Mischung enthaltend eine Verbindung der Formel (I) und oder deren Salze einerseits und 2,4-D und/oder dessen Derivate andererseits, gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2. Typische Derivate von 2,4-D sind z.B. deren Ester.
Die Verbindungen Diethyl-l-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazole- 3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-di ethyl), (l-methylhexyl)-[(5-chloro-8-quinolinyl)oxy]- acetate (Cloquintocet-mexyl) und Ethyl- l-(2,4-di chlorophenyl)-5-(trichloromethyl)- lH-l,2,4-triazole-3-carboxylate (Fenchlorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben: DE-A-39 39 503, EP-A-191 736 bzw. DE-A-35 25 205. 2,4-D ist ein bekanntes Herbizid.
Dabei ist es als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kultuφflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Wirkstoffe der Gruppe 3 geeignet sind, die schädigende Wirkung von Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kultuφflanzen annähernd voll- ständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.
Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der besonders bevorzugten Kombinationspartner aus der Gruppe 3, insbesondere hinsichtlich der Schonung von Getreidepflanzen, wie z.B. Weizen, Gerste und Roggen.
Der vorteilhafte Effekt der Kultuφflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I), seinen Salzen oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kultuφflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener).
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kultuφflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kultuφflanzen). Kultuφflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Pflanzenteile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtköφer, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhiozome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Unter den durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch Kombination dieser Methoden erhaltenen Pflanzen werden solche Pflanzen hervorgehoben, die sog. 4-HPPD-, EPSP- und oder PPO-Hemmstoffe tolerieren, wie z.B. Acuron-Pflanzen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Sciφus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale,
Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und oder schaumerzeugenden
Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph- thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden,
Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung ge- bracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden,
Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Oleo DuPont 11E") oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nach- folgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden
Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten
Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20 - 22, 1967):
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge und Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha
Aufwandmenge und
die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge, dann ist
E = X + Y - (X * Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.

Claims

Patentansprüche
1. Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) zumindest ein N-Aryl-triazolin(thi)on der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000027_0001
in welcher
Ql für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R^ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen steht,
R- für Wasserstoff oder Halogen steht,
R^ für Cyano, Thiocarbamoyl oder Halogen steht, und
R^ für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Cj-C4-Alkoxy, C1 -C4- Alkyl-carbonyl und/oder C \ -C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl,
Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen und/oder Cι-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbo- nylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylammo, N,N-Bis- alkylsulfonyl-amino oder N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C}-C4-Alkoxy oder C]-C4-Halogenalkoxy substituier- tes N-Phenylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino, N-Pyridylcarbonyl-N- alkylsulfonyl-amino, N-Furylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino oder N- Thienylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
(„Wirkstoffe der Gruppe 1 ")
und
(b) zumindest eine Verbindung aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Aceto- chlor), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natrium- salz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid
(Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methylthio- 1 ,3,5-triazin-2,4-diamm
(Ametryn), 4- Amino-N-( 1 , 1 -dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-( 1 -methyl-ethyl)- 5-oxo- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), lH-l,2,4-triazol-3-amin (Amitrole), 6-Chlor-4-ethylamino-
2-isopropylamino-l,3,5-triazin (Atrazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-[l-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5-ylsulfonyl]- harnstoff (Azimsulfuron), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5, 6,7,8- tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-Benzyl-2- (4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2- oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4- trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron), 2-[2- [4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl- phenoxy]methyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en-
2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on
(Bentazone), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6- Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyri- bac-sodium), 2-Brom-3 ,3-dimethyl-N-( 1 -methyl- 1 -phenyl-ethyl)-butanamid
(Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)- oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N- Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor- 5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)-ben- zoesäure-[ 1 , 1 -dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil- allyl), 2-(l-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxo- butyl)-phenyl] -2-cyclohexen- 1 -on (Butroxydim), S -Ethyl-bis-(2-methyl- propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl- sulfonyl)-lH-l,2,4-triazol-l -carboxamid (Cafenstrole), 2-[l-[(3-Chlor-2- propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2- cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor- 2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor- 1 -(3-methoxy-4-nitro- phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1 ,3,5-Trichlor-2-(4-nitro- phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl- phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5- (1,3,4,5, 6, 7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure- ethylester (Cinidon-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2- methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnsto f (Cinosulfuron), 2-[l-[2-(4-Chlor- phenoxy)-propoxyamino]butyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-l,3-cyclo- hexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[l-[[(3-chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]- propyl]-5-[2-(ethylthio)-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat
(Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[l,2,4]triazolo[l,5-c]pyrimidin-2-yl- sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(l - cyano- 1 -methyl-ethylamino)- 1 ,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclo- sulfamuron), 2-( 1 -Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran- 3-yl)-2-cyclohexen- 1 -on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)- phenoxyj-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxy- essigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2- (2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichloφrop-P), Methyl-2-[4-(2,4-di- chlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor- phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Di- closulam), 1 ,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-lH-pyrazolium-methylsulfat (Difenzo- quat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carbox- amid (Diflufenican), 2-[l-[(3,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]- ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(l -Methyl- l-phenyl-ethyl)-l- piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N- (2-methoxy- 1 -methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid), 2-Amino-4-( 1 -fluor- l-methyl-ethyl)-6-(l-methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)-l,3,5- triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-l,3-di- amino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[l,2-a:2',l '-c]pyrazin- diium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl- pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-di- methyl-harnstoff (Diuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl- lH-inden-l,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(l ,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Espro- carb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzen- amin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy-l-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor- 4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxa- prop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5- oxo- 1 H-tetrazol- 1 -carboxamid (Fentrazamid), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3- chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop- methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]- pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2- yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4- Brom- 1 -methyl-5-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoe- säure-i-propylester (Fluazolate), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluor- methyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Difluor- phenyl)-5-methyl-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumet- sulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(l, 3,4,5,6, 7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-iso- indol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3- oxo-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-
1 ,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[( 1 -methyl-2-propinyl)-oxy]- phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro- 1 H-isoindol- 1 ,3(2H)-dion (Flumipropyn), 5-(2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethyl- ester (Fluoroglycofen-ethyl), l-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxy- methyl)-phenyl)-5-phenyl-lH-l,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 1-Iso- propyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)- pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3- methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natrium- salz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2- butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxy- propyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)- 3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo- lH,3H-[l,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-l-yliden)-amino-phenyl]-thio- acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methyl- sulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-Amino-4-(hydroxymethyl- phosphinyl)-butansäure (-Ammoniumsalz) (Glufosinate-(ammonium)), N- Phosphonomethyl-glycin (-Isopropylammonium) (Glyphosate, -Isopropylammonium), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-chlor-4-methoxy- carbonyl- 1 -methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Halosulfuron-methyl), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure
(-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P- methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-l-methyl- l,3,5-triazin-2,4(lH,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazametha- benz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2- yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-3-pyridin-carbonsäure (Imaza- pyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5- methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imaza- quin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo- 1 H-imidazol-2-yl)-5-ethyl- pyridin-3 -carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-chlor-imidazo[ 1 ,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N- (4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (lodosulfuron-methyl-sodium), 4-
Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl- phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(l-Ethyl-l-methyl-propyl)-isoxazol-5- yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)- (5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl- isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxa- flutole), 2-[2-[4-[(3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]- 1 -oxo-propyl]-is- oxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy-l-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-tri- fluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N- methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essig- säure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2- (2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-(4-
Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-l,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino- 3-methyl-6-phenyl- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-di- methyl-phenyl)-N-( 1 H-pyrazol- 1 -yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4- (3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-l-benzopyran-7-yl-oxy)- phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom- phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2- ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2-methoxy- 1 -methyl-ethyl)-acetamid (Metola- chlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy- 1 ,2,4-triazolo[ 1 ,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4- methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert- butyl-3-methylthio- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro- 1 H-azepin- 1 -carbothioat (Moli- nate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'- (3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4- Dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5- (2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(l-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-
2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl- oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnsto f (Oxasulfuron), 3-[l-(3,5-Dichlor- phenyl)-l-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-l,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-l-(3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl- benzen (Oxyfluorfen), l,r-Dimethyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino- N-(l-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t- Butyl)-N-(l-ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 4-Amino- 3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbonsäure (Picloram), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl- phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4-Fluor-phenyl)-6- (3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Picolinafen), N-(4,6-Bis- difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Primisulfuron-methyl), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), 2-Chlor-N-(2- ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[( 1 -methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4- Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluor- methoxy-1 -methyl- lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen- ethyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)- 1 ,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyl- oxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)- 1 ,3-dimethyl-5-(phenyl- carbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl- 1 -methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnsto f (Pyrazo- sulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyri- date), 6-Chlor-3-phenylpyridazin-4-ol (Pyridatol), 2-(4,6-Dimethoxy-pyri- midin-2-yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac- sodium), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6- Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2- furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Di- methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(l-Ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2- cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan- 1 ,3-dion
(Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluor- methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), N-
Phosphonomethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl)-imidazo[l,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4-ethylamino-2-tert-butylamino- 1 ,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thien;'1 methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2- yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2, 1 -c]- 1 ,2,4-thiadi- azol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxy- carbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethox- imino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen-l-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Tri- allate), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)- phenylsulfonylj-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2- (3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), 1-Amino- 2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4-Di- methylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-triazin-2-yl]-N'-(2-methoxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyi), N-(4-Methoxy-6- trifluormethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Tritosulfuron), 2-Pyridinsulfonamid, N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)amino]carbonyl]-3-[methyl(methylsulfonyl)amino] (WO-A- 92/10660), Benzoesäure-2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbo- nyl]amino]sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)amino]methyl]-, methylester (DE-A 43 35 297)
("Wirkstoffe der Gruppe 2")
sowie gegebenenfalls
(c) zumindest eine die Kultuφflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
α-(l,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cya- nomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-( 1 ,3-dioxolan-2- yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl- pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benz- oxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexyl- ester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, l-(2,4-Di- chlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenyl- methylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazoli- din (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N- ( 1 ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG- 1292), 2,2-Di- chlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-( 1 - methyl- 1 -phenyl-ethyl)-harnsto ff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-
3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2- Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid, Ethyl- 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-1- (2,4-dichloφhenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Me- fenpyr-di ethyl) und 2,4-Dichloφhenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate ("Wirkstoffe der Gruppe 3").
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Rl für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R^ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R^ für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxy- carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl- amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N- Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethyl- sulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-methyl- sulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl- N-methylsulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N-methylsulfonyl-amino, N- Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl- amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N-methyl- sulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-
Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N- ethylsulfonyl-amino steht.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Rl für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R^ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R4 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht, und für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy,
Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor,
Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Methoxy,
Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl und oder Ethoxy- carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy,
Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N- Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl- amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N- methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-
Pivaloyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl- amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Tri- fluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluorm ethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenyl- carbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methyl- sulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der
Wirkstoff der Gruppe 1 ausgewählt ist aus den folgenden Verbindungen:
2-(4-Cyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-5-trifluor- methyl-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Cyano-2-fluor-5-ethylsulfo- nylamino-phenyl)-4-methyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3- on, 2-(4-Cyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-5-difluor- methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Cyano-2-fluor-5-ethyl- sulfonylamino-phenyl)-4-methyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-on, 2-(4-Cyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5- trifluormethyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Cyano-2-fluor-5-ethyl- sulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol- 3-on, 2-(4-Cyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5-difluor- methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Cyano-2-fluor-5-ethyl- sulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-
3-on, 2-(4-Thiocarbamoyl-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl- 5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Thiocarbamoyl-2- fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Thiocarbamoyl-2-fluor-5-methylsulfonylamino- phenyl)-4-methyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-
Thiocarbamoyl-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-5-difluor- methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Thiocarbamoyl-2-fluor-5- methylsulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-on, 2-(4-Thiocarbamoyl-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4- ethyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Thio- carbamoyl-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5-difluormethyl- 2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-Thiocarbamoyl-2-fluor-5-ethyl- sulfonylamino-phenyl)-4-ethyl-5-difluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,
4-triazol- 3-on.
5. Mittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff der
Gruppe 1 die Verbindung 2-(4-Thiocarbamoyl-2-fluor-5-ethylsulfonylamino- phenyl)-4-methyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on ist.
6. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenzeichnet, dass der
Wirkstoff der Gruppe 2 ausgewählt ist aus Atrazine, Bromoxynil, Chlorimuron-ethyl, Clodinafop-propargyl, Dicamba, Dichloφrop-P, Diflufenican, Dimethenamid, Fenoxaprop-(P)-ethyl, Fentrazamide, Flufenacet, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurtamone, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-iso- propylammonium, Imazamethapyr, Imazamox, lodosulfuron-methyl-sodium,
Mesotrione, Metolachlor, Metosulam, Metribuzin, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Sulcotrione, Sulfosate, Sulfosulfuron, Terbuthylazine, Thifensulfuron-methyl, Tralkoxydim, Tribenuron-methyl.
7. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der
Wirkstoff der Gruppe 3 ausgewählt ist aus 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essig- säure-(l -methylhexylester) (Cloquintocet), 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlor- methyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), Ethyl- 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-1- (2,4-dichlθφhenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat
(Mefenpyr-diethyl) und 2,4-Dichloφhenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate.
8. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 0,01 bis 1 000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,02 bis 500 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,05 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2 entfallen.
9. Verwendung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zum Be- kämpfen von unerwünschten Pflanzen.
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