WO2003086492A1 - Utilisation de sels metalliques du gluconate pour la fabrication de substrats a activite antimicrobienne - Google Patents

Utilisation de sels metalliques du gluconate pour la fabrication de substrats a activite antimicrobienne Download PDF

Info

Publication number
WO2003086492A1
WO2003086492A1 PCT/FR2003/001194 FR0301194W WO03086492A1 WO 2003086492 A1 WO2003086492 A1 WO 2003086492A1 FR 0301194 W FR0301194 W FR 0301194W WO 03086492 A1 WO03086492 A1 WO 03086492A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
substrate
antimicrobial agent
fibers
paper
gluconate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR2003/001194
Other languages
English (en)
Inventor
Bruno Bret
Yves Roussin-Moynier
Michel Bourgeois
Xavier Normand
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Essity Operations France SAS
Original Assignee
Georgia Pacific France SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Georgia Pacific France SAS filed Critical Georgia Pacific France SAS
Priority to DE60325573T priority Critical patent/DE60325573D1/de
Priority to CA2482621A priority patent/CA2482621C/fr
Priority to EP03746346A priority patent/EP1494726B1/fr
Priority to US10/510,989 priority patent/US20050228351A1/en
Publication of WO2003086492A1 publication Critical patent/WO2003086492A1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Priority to US11/955,738 priority patent/US20080096449A1/en
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
    • A61L15/46—Deodorants or malodour counteractants, e.g. to inhibit the formation of ammonia or bacteria
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/18—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons containing inorganic materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
    • A61L2300/102—Metals or metal compounds, e.g. salts such as bicarbonates, carbonates, oxides, zeolites, silicates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
    • A61L2300/102—Metals or metal compounds, e.g. salts such as bicarbonates, carbonates, oxides, zeolites, silicates
    • A61L2300/104—Silver, e.g. silver sulfadiazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
    • A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
    • A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2525—Coating or impregnation functions biologically [e.g., insect repellent, antiseptic, insecticide, bactericide, etc.]

Definitions

  • the subject of the invention is the use of particular metal salts for the manufacture of substrates, based on fibers, in particular cellulosic fibers, with antimicrobial activity, in particular antibacterial and antifungal activity.
  • the invention finds particular application in the sanitary, hygienic and food field.
  • Patent EP-B-113 254 describes a nonwoven comprising a web of textile fibers, a polymer-based binder for binding these fibers together, and a small amount of an antimicrobial agent incorporated in this binder; said antimicrobial agent being advantageously chosen from halogenated aromatic nitriles, imazalile sulfate, 3,5,3 ', 4'-tetrachlorosalicylanilide or hexachlorophene.
  • Patent EP-B-431 002 describes a fabric for disinfection or bleaching, which comprises first and second layers of substrate bonded together with an adhesive polymer and between which solid particles are retained, said particles comprising an agent releasing chlorine.
  • Patent application WO-A-01 32138 relates to the use of an antimicrobial agent for the manufacture of a disposable wiping article to reduce the number of microbes transferred to the hand when wiping a surface with said article.
  • the antimicrobial agent is chosen from phenolic, isothiazolinone, pyrazole or quaternary ammonium compounds, oxidizing agents, quinolines, guanidines or aldehydes.
  • antiseptic properties or as a source of intake or supplement are known, zinc gluconate, copper gluconate and silver gluconate.
  • substrates comprising certain metallic salts of gluconate have antimicrobial activity.
  • the subject of the invention is the use of zinc, silver or copper gluconate as an antimicrobial agent, in particular an antibacterial and antifungal agent, for the manufacture of substrates based on fibers, in particular cellulosic fibers.
  • the preferred gluconate salt according to the invention is zinc gluconate.
  • fiber-based substrate in particular cellulosic
  • a substrate consisting in part of cellulosic fibers and more precisely at least 50% by mass, preferably at least 80% by mass, cellulosic fibers, which can optionally be mixed with synthetic fibers.
  • the content of synthetic fibers in the substrate can be from approximately 5 to approximately 40% by mass.
  • the substrates in accordance with the invention include in particular nonwovens based on paper fibers obtained by the dry process, and cellulose wadding based on paper fibers obtained by the wet process, also called "tissue paper”.
  • tissue paper is meant in the sense of the present invention products made from crepe or uncrêpe paper, dry and light, such as toilet paper, handkerchiefs, hand towels, wipes, absorbent papers , some napkins.
  • Nonwovens are sheets or sheets of fibers oriented in one direction or at random and linked by mechanical (friction), chemical (adhesive) or thermal means.
  • the process for obtaining nonwovens based on paper fibers by dry process consists, in a manner well known to those skilled in the art, of treating paper pulps in order to dry them, of forming a veil on a canvas. formation where the individualized fibers are distributed randomly by aeraulic route, to provide a thermoplastic binder which will penetrate the veil thus formed allowing the fibers to bond together, then to dry and to crosslink.
  • the thermoplastic binder may consist of latex, such as for example a copolymer of ethylene and vinyl acetate (EVA), or of thermobonding fibers.
  • EVA ethylene and vinyl acetate
  • a nonwoven sheet obtained by this process generally has a grammage of about 40 to 120 g / m 2 .
  • the process for obtaining cellulose wadding based on paper fibers by the wet method consists, in a manner well known to those skilled in the art, of depositing paper fibers suspended in water on a canvas to form a sheet, drain the sheet then transfer it to a felt which will allow it to be applied with a press against a drying cylinder where it is dried. The sheet is then peeled off from the drying cylinder and is creped using a doctor blade, then put on a reel awaiting transformation into a finished product.
  • the bond between the paper fibers is achieved by means of hydrogen bonds during the wet phase of manufacturing the sheet.
  • the transformation phase consists, for example, of assembling several sheets or plies of cellulose wadding by calendering, embossing and bonding if necessary, in order to obtain absorbent paper products with a grammage ranging from about 8 to 60 g / m 2 .
  • the substrate comprises an antimicrobial agent, in particular antibacterial and antifungal agent, as defined above.
  • the subject of the invention is a substrate based on fibers, in particular cellulosic fibers, comprising, as antimicrobial agent, zinc, silver or copper gluconate, zinc gluconate being preferred.
  • the antimicrobial agent can be incorporated into the substrate, for example by spraying a liquid mixture of thermoplastic binder + antimicrobial agent onto the substrate, or even by impregnation or coating the substrate with the above mixture, these techniques being well known to those skilled in the art.
  • the quantity of mixture sprayed on the substrate is generally between approximately 12 and 24 g / m 2 .
  • the concentration of antimicrobial agent in the finished product is about 0.01 to 10% by mass, preferably about 0.05 to 1% by mass. This corresponds to a dry matter concentration of the antimicrobial agent of about 0.006 to 6 g / m 2 , preferably about 0.03 to 0.6 g / m 2 .
  • the substrate according to the invention has the following advantages:
  • the substrate according to the invention comprising a metallic salt of gluconate as an antimicrobial agent, finds in particular application:
  • sanitary articles such as hand towels, toilet paper, handkerchiefs, impregnated wipe, absorbent paper
  • sanitary articles such as hand towels, toilet paper, handkerchiefs, impregnated wipe, absorbent paper
  • - in feminine hygiene articles for example as a component (absorbent mattress) for a sanitary napkin, or for babies, as an impregnated wipe
  • AN Aspergillus niger ATCC 16404 strain
  • the antimicrobial activity of the substrates in accordance with the invention is evaluated qualitatively and quantitatively according to the standards detailed below.
  • Test pieces 25 to 30 mm in diameter of substrate, treated with the antimicrobial agent according to the invention, are deposited on a double layer of nutritive agar, inoculated with the test bacteria and the whole is incubated for 18 h / 24 h at 37 ° C. Then the zone of inhibition around the specimen is calculated and calculated by dividing by 2 the difference between the total diameter of the specimen increased by the zone of inhibition and the diameter of the specimen.
  • test piece is removed from the observed contact area by assessing the bacterial development allowing different levels of efficiency to be differentiated.
  • strains used in this test are as follows:
  • Test pieces 25 to 30 mm in diameter of the treated substrate are placed on a double layer of nutritive agar, inoculated with the test bacteria and the whole is incubated.
  • the zone of inhibition around the test piece is measured and calculated by dividing by 2 the difference between the total diameter of the test piece increased by the zone of inhibition and the diameter of the test piece.
  • the test piece is removed from the observed contact area by assessing the bacterial development allowing different levels of efficiency to be differentiated.
  • strains used in this test are as follows:
  • AFNOR XPG 39010 standard Properties of fabrics - Polymeric fabrics and surfaces with antibacterial properties - Characterization and measurement of bacteriostatic activity (inoculation of test specimens by transfer)
  • This standard makes it possible to determine the bacteriostatic activity on the surface of fabrics and polymeric surfaces acting by contact or by diffusion of the antibacterial active, whether the fabrics are hydrophilic or hydrophobic. The test is carried out after a maintenance cycle or not (single use).
  • test pieces are placed on the agar surface of a Petri dish inoculated by flooding with 1 ml of bacterial suspension from 1 to 3.10 6 - CFU / ml.
  • the substrate-agar contact is ensured using a 200 g stainless steel cylinder for 1 minute.
  • test piece is placed in a sterile Petri dish, seeded side up, and the whole is incubated at 37 ° C. in a humid chamber for 24 hours or a week.
  • test piece is placed in a sterile bag. 20 ml of diluent containing a neutralizer are added. The whole is kneaded in a “Stomacher” type device for 1 minute on each side.
  • ⁇ isem. l ⁇ g (UFCisem.) ⁇ l ⁇ g (UFC 0h )
  • the condition for a substrate to be bacteriostatic according to standard XPG 39010 is:
  • the antimicrobial efficacy is better in most of the examples given below.
  • ⁇ 24h or ⁇ i is below +2, or even less than -2, the greater the number of bacteria killed on the substrate by the antimicrobial agent, and the more bactericidal the substrate.
  • a solution containing 0.2 g of zinc gluconate, 9.8 g of EVA and 9.8 g of water is prepared. This solution is sprayed (12 g / m 2 ) on the inner face of a 120 g / m 2 nonwoven, separated in two. This nonwoven is made from exclusively paper fibers and obtained by the dry process using EVA as a binder. The concentration of zinc gluconate in the finished product is 0.2% by mass.
  • Example 1 The procedure of Example 1 is repeated, but using a non-woven fabric based exclusively on paper fibers and obtained by the dry route using EVA as a binder, which has been impregnated with 300% of a standard lotion. for baby wipes before the spraying step.
  • Example 1 The procedure of Example 1 is repeated, but using a 120 g / m 2 nonwoven separated in two and treated on one side with EVA.
  • This nonwoven is made from exclusively paper fibers and obtained by the dry process using EVA as a binder.
  • the solution of zinc gluconate and EVA as described in Example 1 is applied by spraying onto the untreated side of the nonwoven.
  • Example 4 Preparation of a Nonwoven Substrate A nonwoven at 60 g / m 2 is industrially treated by spraying the solution of zinc gluconate and EVA described in Example 1 on both sides. This nonwoven is made from exclusively paper fibers and obtained by the dry process using EVA as a binder.
  • Test 1 MIC measurements of zinc gluconate The MICs are presented in the following table.
  • Test 2 Demonstration of the antibacterial and anti-fungal activity of substrates according to the invention
  • the substrates according to the invention can therefore find application in particular in the food sector, for example as absorbent paper for meat trays.
  • Test 3 Demonstration of the Antibacterial Activity of a Substrate According to the Invention The activity of the substrate of Example 1 was tested on the strains
  • Staphylococcus aureus ATCC 6538 Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 and Escherichia coli ATCC 11229 according to standard AFNOR XPG 39010 using, as agar, Columbia agar (marketed by Bio- Mérieux), comprising 5% by mass of sheep's blood.
  • AFNOR XPG 39010 using, as agar, Columbia agar (marketed by Bio- Mérieux), comprising 5% by mass of sheep's blood.
  • Test 4 Demonstration of the Antibacterial Activity of a Substrate According to the Invention
  • Example 3 The activity of the substrate of Example 3 was tested on the Staphylococcus aureus ATCC 6538 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 strains according to AFNOR XPG 39010 standard using agar as Columbia agar possibly comprising 5% by mass of sheep blood. The results are presented in the following Tables.
  • Test 5 Demonstration of the antibacterial activity of a substrate according to the invention.
  • Example 4 The activity of the substrate of Example 4 was tested on the Staphylococcus aureus ATCC 6538 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 strains according to AFNOR XPG 39010 standard, using Columbia agar comprising 5% by mass of sheep blood (three test tubes in Example 4 and two control test pieces were tested). The results are presented in the following Tables. TABLE 9 (Staphylococcus aureus)

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
  • Absorbent Articles And Supports Therefor (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Packages (AREA)

Abstract

L'invention a pour objet l'utilisation de sels métalliques du gluconate comme agent antimicrobien pour la fabrication de substrats à base de fibres notamment cellulosiques.L'invention a également pour objet des substrats à base de fibres notamment cellulosiques comprenant lesdits sels métalliques à titre d'agents antimicrobiens.

Description

UTILISATION DE SELS METALLIQUES DE GLUCONATE POUR
LA FABRICATION DE SUBSTRATS A ACTIVITE
ANTIMICROBIENNE.
L'invention a pour objet l'utilisation de sels métalliques particuliers pour la fabrication de substrats, à base de fibres notamment cellulosiques, à activité antimicrobienne, notamment antibactérienne et antifongique.
L'invention trouve notamment application dans le domaine sanitaire, hygiénique et alimentaire.
Le brevet EP-B-113 254 décrit un non-tissé comprenant une nappe de fibres textiles, un liant à base de polymère pour lier ensemble ces fibres, et une faible quantité d'un agent antimicrobien incorporée dans ce liant ; ledit agent antimicrobien étant avantageusement choisi parmi les nitriles aromatiques halogènes, le sulfate d'imazalile, le 3,5,3',4'- tétrachlorosalicylanilide ou l'hexachlorophène.
Le brevet EP-B-431 002 décrit un tissu pour la désinfection ou le blanchiment, qui comprend une première et une seconde couches de substrat liées ensemble avec un polymère adhésif et entre lesquelles sont retenues des particules solides, lesdites particules comprenant un agent libérant du chlore.
La demande de brevet WO-A-01 32138 concerne l'utilisation d'un agent antimicrobien pour la fabrication d'un article d'essuyage jetable pour réduire le nombre de microbes transférés vers la main lorsqu'on essuie une surface avec ledit article. L'agent antimicrobien est choisi parmi les composés phénoliques, isothiazolinone, pyrazole ou ammonium quaternaire, les agents oxydants, les quinoléines, les guanidines ou les aldéhydes.
Par ailleurs, on connaît les propriétés antiseptiques ou comme source d'apport ou supplément, du gluconate de zinc, du gluconate de cuivre et du gluconate d'argent.
Il a maintenant été trouvé de manière inattendue, et c'est le fondement de la présente invention, que des substrats comprenant certains sels métalliques du gluconate possèdent une activité antimicrobienne.
Ainsi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet l'utilisation du gluconate de zinc, d'argent ou de cuivre comme agent antimicrobien, notamment antibactérien et antifongique, pour la fabrication de substrats à base de fibres notamment cellulosiques. Le sel de gluconate préféré selon l'invention est le gluconate de zinc.
Par "substrat à base de fibres notamment cellulosiques", on entend au sens de la présente invention un substrat constitué en partie de fibres cellulosiques et plus précisément d'au moins 50 % en masse, de préférence d'au moins 80 % en masse, de fibres cellulosiques, lesquelles peuvent être éventuellement mélangées à des fibres synthétiques. Dans le cas d'un mélange, la teneur en fibres synthétiques du substrat peut être de environ 5 à environ 40 % en masse. Les substrats conformes à l'invention comprennent en particulier les non-tissés à base de fibres papetières obtenus par voie sèche, et la ouate de cellulose à base de fibres papetières obtenue par voie humide, également dénommée « papier tissue ».
Par « papier tissue », on entend au sens de la présente invention des produits fabriqués à partir de papier crêpé ou non crêpé, sec et léger, tels que du papier toilette, des mouchoirs, des essuie-mains, des lingettes, des papiers absorbants, des serviettes.
Les non-tissés sont des feuilles ou nappes de fibres orientées dans une direction ou au hasard et liées par des moyens mécaniques (de friction), des moyens chimiques (apport d'adhésif) ou thermiques.
Le procédé d'obtention des non-tissés à base de fibres papetières par voie sèche consiste, de manière bien connue de l'homme du métier, à traiter des pâtes papetières afin de les défibrer à sec, à former un voile sur une toile de formation où les fibres individualisées sont réparties au hasard par voie aeraulique, à apporter un liant thermoplastique qui va pénétrer dans le voile ainsi formé permettant aux fibres de se lier entre elles, puis à sécher et à réticuler. Le liant thermoplastique peut être constitué de latex, comme par exemple un copolymère d'éthylène et d'acétate de vinyle (EVA), ou de fibres thermoliantes. Une feuille de non- tissé obtenue par ce procédé a généralement un grammage d'environ 40 à 120 g/m2.
Le procédé d'obtention de la ouate de cellulose à base de fibres papetières par voie humide consiste, de manière bien connue de l'homme du métier, à déposer des fibres papetières en suspension dans l'eau sur une toile pour former une feuille, egoutter la feuille puis la transférer sur un feutre qui va permettre de l'appliquer avec une presse contre un cylindre de séchage où elle est séchée. La feuille est ensuite décollée du cylindre de séchage et est crêpée au moyen d'une lame formant racle, puis mise en bobine en attente d'une transformation en produit fini. La liaison entre les fibres papetières est réalisée au moyen de liaisons hydrogène lors de la phase humide de fabrication de la feuille.
La phase de transformation consiste par exemple à assembler plusieurs feuilles ou plis d'ouate de cellulose par calandrage, gaufrage et collage le cas échéant, afin d'obtenir des produits en papier absorbant d'un grammage allant d'environ 8 à 60 g/m2.
Conformément à l'invention, le substrat comprend un agent antimicrobien, notamment antibactérien et antifongique, tel que défini ci- dessus.
Ainsi, selon un second aspect, l'invention a pour objet un substrat à base de fibres notamment cellulosiques comprenant, à titre d'agent antimicrobien, du gluconate de zinc, d'argent ou de cuivre, le gluconate de zinc étant préféré.
L'agent antimicrobien peut être incorporé dans le substrat par exemple par pulvérisation d'un mélange liquide liant thermoplastique + agent antimicrobien sur le substrat, ou bien encore par imprégnation ou enduction du substrat avec le mélange précité, ces techniques étant bien connues de l'homme du métier. Lorsque la technique de pulvérisation est mise en œuvre, la quantité de mélange pulvérisé sur le substrat est généralement comprise entre environ 12 et 24 g/m2. La concentration en agent antimicrobien dans le produit fini est d'environ 0,01 à 10 % en masse, de préférence d'environ 0,05 à 1 % en masse. Ceci correspond à une concentration en matière sèche de l'agent antimicrobien d'environ 0,006 à 6 g/m2, de préférence d'environ 0,03 à 0,6 g/m2. Le substrat conforme à l'invention présente les avantages suivants :
- il possède un large spectre d'activité sur les micro-organismes gram- négatifs (par exemple Pseudomonas aeruginosa) et sur les microorganismes gram-posit.fs (par exemple Staphylococcus aureus) ;
- il possède une innocuité alimentaire. De ce fait, le substrat conforme à l'invention, comprenant un sel métallique de gluconate à titre d'agent antimicrobien, trouve notamment application :
- dans des articles sanitaires, comme essuie-mains, papier toilette, mouchoirs, lingette imprégnée, papier absorbant ; - dans des articles d'hygiène féminine, par exemple comme composant (matelas absorbant) pour serviette hygiénique, ou pour bébés, comme lingette imprégnée ;
- dans des emballages alimentaires, comme papier absorbant pour barquette à viande.
L'invention sera illustrée à l'aide des exemples et tests suivants.
Dans ces exemples et tests, on utilise les abréviations suivantes :
AN = souche Aspergillus niger ATCC 16404
CA = souche Candida albicans ATCC 10231 EC = souche Escherichia co/j ATCC 11229 PA = souche Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 SA = souche Staphylococcus aureus ATCC 6538 (ATCC = American Type Culture Collection) CMI = Concentration Minimum Inhibitrice EVA = copolymère d'éthylène et d'acétate de vinyle UFC = Unité Formant Colonie ZI = zone d'inhibition
L'activité antimicrobienne des substrats conformes à l'invention est évaluée qualitativement et quantitativement d'après les normes détaillées ci-dessous.
Evaluation qualitative a) Norme suisse SNV 195 920 : Etoffes - Contrôle de l'activité antibactérienne : Test de diffusion dans de l'agar
Des éprouvettes de 25 à 30 mm de diamètre de substrat, traité avec l'agent antimicrobien selon l'invention, sont déposées sur une double couche de gélose nutritive, ensemencée avec les bactéries tests et l'ensemble est incubé pendant 18 h/24 h à 37°C. Ensuite, la zone d'inhibition autour de Péprouvette est mesurée et se calcule en divisant par 2 la différence entre le diamètre total de l'éprouvette augmentée de la zone d'inhibition et le diamètre de l'éprouvette.
L'éprouvette est retirée de la zone de contact observée en appréciant le développement bactérien permettant de différencier plusieurs niveaux d'efficacité.
Les souches utilisées dans ce test sont les suivantes:
- Staphylococcus aureus ATCC 6538
- Escherichia co/i ATCC 11229 - Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 b) Norme suisse SNV 195 921 : Etoffes - Contrôle de l'activité antifongique : Test de diffusion dans de l'agar
Des éprouvettes de 25 à 30 mm de diamètre de substrat traité sont déposées sur une double couche de gélose nutritive, ensemencées avec les bactéries tests et l'ensemble est incubé.
Ensuite, la zone d'inhibition autour de l'éprouvette est mesurée et se calcule en divisant par 2 la différence entre le diamètre total de l'éprouvette augmentée de la zone d'inhibition et le diamètre de l'éprouvette. L'éprouvette est retirée de la zone de contact observée en appréciant le développement bactérien permettant de différencier plusieurs niveaux d'efficacité.
Les souches utilisées dans ce test sont les suivantes :
- Aspergillus niger ATCC 16404 - Candida albicans ATCC 10231
Evaluation quantitative
Norme AFNOR XPG 39010 : Propriétés des étoffes - Etoffes et surfaces polymeriques à propriétés antibactériennes - Caractérisation et mesure de l'activité bactériostatique (inoculation des éprouvettes par transfert)
Cette norme permet de déterminer l'activité bactériostatique à la surface des étoffes et des surfaces polymeriques agissant par contact ou par diffusion de l'actif antibactérien, que les étoffes soient hydrophiles ou hydrophobes. L'essai est effectué après un cycle d'entretien ou non (usage unique).
Les échantillons sont lavés afin d'éliminer les traces d'ensimage et d'obtenir un produit hygiéniquement propre. Les éprouvettes sont déposées sur la surface gélosée d'une boîte de Pétri inoculée par inondation avec 1 ml de suspension bactérienne de 1 à 3.106 - UFC/ml.
Le contact substrat-gélose est assuré à l'aide d'un cylindre en acier inoxydable de 200 g pendant 1 minute.
L'éprouvette est déposée dans une boîte de Pétri stérile, face ensemencée vers le haut, et l'ensemble est incubé à 37°C en chambre humide pendant 24 heures ou une semaine.
L'éprouvette est placée dans un sachet stérile. 20 ml de diluant contenant un neutralisant sont ajoutés. L'ensemble est malaxé dans un appareil de type "Stomacher" 1 minute sur chaque côté.
Cette procédure est aussi appliquée à des éprouvettes de coton non traité (servant de témoin). Expression des résultats Les concentrations bactériennes sont exprimées en :
- UFC (Unités Formant Colonies),
- log d'UFC,
- différence de log d'UFC : Δ24h = log(UFC24h) - log(UFC0h)
Δisem. = lθg(UFCisem.) ~ lθg(UFC0h) La condition pour qu'un substrat soit bactériostatique selon la norme XPG 39010 est :
-2 < Δ24h < +2 "2 < Δisem. < +2
L'efficacité antimicrobienne est meilleure dans la plupart des exemples donnés ci-après.
Plus le Δ24h ou Δi se est irieur à +2, voire inférieur à -2, plus le nombre de bactéries tuées sur le substrat par l'agent antimicrobien est important, et plus le substrat est bactéricide.
Lorsque le nombre d'UFC est proche de zéro ou égal à zéro, le substrat est bactéricide. Exemple 1 : Préparation d'un substrat en non-tissé
On prépare une solution contenant 0,2 g de gluconate de zinc, 9,8 g d'EVA et 9,8 g d'eau. Cette solution est pulvérisée (12 g/m2) sur la face intérieure d'un non-tissé à 120 g/m2, séparé en deux. Ce non-tissé est à base de fibres exclusivement papetières et obtenu par voie sèche en utilisant comme liant de l'EVA. La concentration en gluconate de zinc dans le produit fini est de 0,2 % en masse.
Exemple 2 : Préparation d'un substrat en non-tissé
On répète le mode opératoire de l'exemple 1, mais en utilisant un non-tissé à base de fibres exclusivement papetières et obtenu par voie sèche en utilisant comme liant de l'EVA, qui a été imprégné à 300 % d'une lotion standard pour lingettes bébé avant l'étape de pulvérisation.
Exemple 3 : Préparation d'un substrat en non-tissé
On répète le mode opératoire de l'exemple 1, mais en utilisant un non-tissé à 120 g/m2 séparé en deux et traité sur une face par de l'EVA.
Ce non-tissé est à base de fibres exclusivement papetières et obtenu par voie sèche en utilisant comme liant de l'EVA. La solution de gluconate de zinc et d'EVA telle que décrite à l'exemple 1 est appliquée par pulvérisation sur la face non traitée du non-tissé.
Exemple 4 : Préparation d'un substrat en non-tissé Un non-tissé à 60 g/m2 est traité industriellement par pulvérisation de la solution de gluconate de zinc et d'EVA décrite à l'exemple 1 sur les deux faces. Ce non-tissé est à base de fibres exclusivement papetières et obtenu par voie sèche en utilisant comme liant de l'EVA.
Test 1 : Mesures de CMI du gluconate de zinc Les CMI sont présentées dans le tableau suivant.
Tableau 1
Figure imgf000010_0001
Test 2 : Mise en évidence de l'activité antibactérienne et anti-fongique de substrats selon l'invention
On a testé les activités des substrats des exemples 1 et 2 selon les normes suisses SNV 195 920 et, respectivement, SNV 195 921. Les résultats sont présentés dans le Tableau suivant.
Figure imgf000010_0002
Ces résultats montrent que le gluconate de zinc ne migre pas. Les substrats selon l'invention peuvent donc trouver application notamment dans le domaine alimentaire, par exemple comme papier absorbant pour barquette à viande.
Test 3 : Mise en évidence de l'activité antibactérienne d'un substrat selon l'invention On a testé l'activité du substrat de l'exemple 1 sur les souches
Staphylococcus aureus ATCC 6538, Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 et Escherichia coli ATCC 11229 selon la norme AFNOR XPG 39010 en utilisant, comme gélose, de la gélose Columbia (commercialisée par Bio- Mérieux), comprenant 5 % en masse de sang de mouton. Les résultats sont présentés dans les Tableaux suivants.
Tableau 3 (Staphylococcus aureus)
Figure imgf000011_0001
O Lorsque le nombre d'UFC est égal à zéro, arbitrairement le log(UFC) est égal à 0.
Figure imgf000011_0002
O Lorsque le nombre d'UFC est égal à zéro, arbitrairement le log(UFC) est égal à 0.
Figure imgf000011_0003
O Lorsque le nombre d'UFC est égal à zéro, arbitrairement le log(UFC) est égal à 0.
Test 4 : Mise en évidence de l'activité antibactérienne d'un substrat selon l'invention
On a testé l'activité du substrat de l'exemple 3 sur les souches Staphylococcus aureus ATCC 6538 et Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 selon la norme AFNOR XPG 39010 en utilisant, comme gélose, de la gélose Columbia comprenant éventuellement 5 % en masse de sang de mouton. Les résultats sont présentés dans les Tableaux suivants.
Figure imgf000012_0001
O Lorsque le nombre d'UFC est égal à zéro, arbitrairement le log(UFC) est égal à 0.
Tableau 7 (Pseudomonas aeruginosa)
Figure imgf000012_0002
Test 5 : Mise en évidence de l'activité antibactérienne d'un substrat selon l'invention.
On a testé l'activité du substrat de l'exemple 4 sur les souches Staphylococcus aureus ATCC 6538 et Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 selon la norme AFNOR XPG 39010, en utilisant de la gélose Columbia comprenant 5 % en masse de sang de mouton (trois éprouvettes de l'exemple 4 et deux éprouvettes du témoin ont été testées). Les résultats sont présentés dans les Tableaux suivants. TABLEAU 9 (Staphylococcus aureus)
Figure imgf000013_0001
O Lorsque le nombre d'UFC est égal à zéro, arbitrairement le log(UFC) est égal à 0. θ La moyenne n'a pas été calculée, car la différence des valeurs extrêmes des logarithmes est supérieure à 1.
TABLEAU 10 (Staphylococcus aureus)
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
O Lorsque le nombre d'UFC est égal à zéro, arbitrairement le log(UFC) est égal à 0.
TABLEAU 11 (Pseudomonas aeruginosa)
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000015_0002
O Lorsque le nombre d'UFC est égal à zéro, arbitrairement le log(UFC) est égal à 0.
Les résultats des Tableaux 3 à 11 montrent l'excellente activité antibactérienne des substrats conformes à l'invention.

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation du gluconate de zinc, d'argent ou de* cuivre comme agent antimicrobien pour la fabrication de substrats à base de fibres notamment cellulosiques.
2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle le substrat est à base de fibres papetières.
3. Utilisation selon la revendication 2, dans laquelle le substrat est un article sanitaire, un article hygiénique ou un article pour emballage alimentaire.
4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, dans laquelle la concentration en agent antimicrobien dans le substrat est de environ 0,01 à 10 %, de préférence de environ 0,05 à 1 % en masse.
5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, dans laquelle l'agent antimicrobien est le gluconate de zinc.
6. Substrat à base de fibres notamment cellulosiques comprenant du gluconate de zinc, d'argent ou de cuivre à titre d'agent antimicrobien.
7. Substrat selon la revendication 6, qui est un article sanitaire tel que essuie-mains, papier toilette, mouchoir, lingette imprégnée ou papier absorbant.
8. Substrat selon la revendication 6, qui est un article pour hygiène féminine, tel qu'un matelas absorbant, ou pour bébé, tel qu'une lingette imprégnée.
9. Substrat selon la revendication 6, qui est un article pour emballage alimentaire, tel qu'un non-tissé ou papier absorbant pour barquette à viande.
10. Substrat selon la revendication 6, qui est un non-tissé à base de fibres papetières obtenu par voie sèche.
11. Substrat selon l'une des revendications 6 à 10, qui comprend de environ 0,01 à 10 %, de préférence de environ 0,05 à 1 % en masse d'agent antimicrobien.
12. Substrat selon l'une des revendications 6 à 11, dans lequel l'agent antimicrobien est le gluconate de zinc.
PCT/FR2003/001194 2002-04-15 2003-04-15 Utilisation de sels metalliques du gluconate pour la fabrication de substrats a activite antimicrobienne Ceased WO2003086492A1 (fr)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE60325573T DE60325573D1 (de) 2002-04-15 2003-04-15 Verwendung von metallgluconatsalzen bei der herstellung von antimikrobiell wirksamen substraten
CA2482621A CA2482621C (fr) 2002-04-15 2003-04-15 Utilisation de sels metalliques du gluconate pour la fabrication de substrats a activite antimicrobienne
EP03746346A EP1494726B1 (fr) 2002-04-15 2003-04-15 Utilisation de sels metalliques du gluconate pour la fabrication de substrats a activite antimicrobienne
US10/510,989 US20050228351A1 (en) 2002-04-15 2003-04-15 Use of metallic gluconate salts in the production of antimicrobially active substrates
US11/955,738 US20080096449A1 (en) 2002-04-15 2007-12-13 Use of metallic gluconate salts in the production of antimicrobially active substrates

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0204665A FR2838295B1 (fr) 2002-04-15 2002-04-15 Utilisation de sels metalliques du gluconate pour la fabrication de substrats a activite antimicrobienne
FR02/04665 2002-04-15

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US11/955,738 Division US20080096449A1 (en) 2002-04-15 2007-12-13 Use of metallic gluconate salts in the production of antimicrobially active substrates

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2003086492A1 true WO2003086492A1 (fr) 2003-10-23

Family

ID=28459825

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2003/001194 Ceased WO2003086492A1 (fr) 2002-04-15 2003-04-15 Utilisation de sels metalliques du gluconate pour la fabrication de substrats a activite antimicrobienne

Country Status (8)

Country Link
US (2) US20050228351A1 (fr)
EP (1) EP1494726B1 (fr)
AT (1) ATE419017T1 (fr)
CA (1) CA2482621C (fr)
DE (1) DE60325573D1 (fr)
ES (1) ES2321923T3 (fr)
FR (1) FR2838295B1 (fr)
WO (1) WO2003086492A1 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8016749B2 (en) 2006-03-21 2011-09-13 Boston Scientific Scimed, Inc. Vision catheter having electromechanical navigation

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070185216A1 (en) * 2006-02-09 2007-08-09 Marcia Snyder Antiviral method
US9629361B2 (en) * 2006-02-09 2017-04-25 Gojo Industries, Inc. Composition and method for pre-surgical skin disinfection
US20090246240A1 (en) * 2008-03-25 2009-10-01 Holmberg Ronald A Dry bactericidal nonwoven wipe
GB2511528A (en) 2013-03-06 2014-09-10 Speciality Fibres And Materials Ltd Absorbent materials
EP3022127B1 (fr) * 2013-07-16 2021-04-07 Graphic Packaging International, LLC Matériau d'emballage antimicrobien
US11019824B2 (en) * 2013-10-03 2021-06-01 Luis Alberto Amestica Salazar Biocidal resin composition including one or a plurality of resins selected from MF, UF, PF, MUF and phenolic resins; and more than one soluble copper salt
JP7269796B2 (ja) * 2019-05-27 2023-05-09 東洋紡株式会社 動物用衣類、および動物用生体情報計測装置
EP3957202A4 (fr) * 2020-03-24 2023-01-11 Shigadry With Earth CO., LTD. Procédé de production d'un produit de fibres antivirales et un masque antiviral obtenu à l'aide dudit produit
GB202009421D0 (en) * 2020-06-19 2020-08-05 Kirsten Natalia Antimicrobial combinations

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3443985A1 (de) * 1984-12-01 1986-06-05 Robugen GmbH Pharmazeutische Fabrik, 7300 Esslingen Arzneimittelzubereitungen gegen mykotische und bakterielle infektionen mit einem gehalt an wirkstoffen, welche zink in ionisierter form freisetzen
WO1998026808A2 (fr) * 1996-12-17 1998-06-25 The Procter & Gamble Company Articles absorbants dotes d'un systeme de suppression des mauvaises odeurs

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4959207A (en) * 1987-03-02 1990-09-25 Nippon Zeon Co., Ltd. Deodrant composition, deodrant resin composition and deodrant resin shaped article
US4891227A (en) * 1988-02-02 1990-01-02 Richardson-Vicks Inc. Medicated cleansing pads
CA2108008C (fr) * 1991-04-10 1999-05-04 Christopher C. Capelli Compositions antimicrobiennes ayant des applications medicales
US5696169A (en) * 1992-03-13 1997-12-09 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Antibacterial and antifungal activity method, therapeutic method of infectious diseases and preserving method of cosmetics
US5663134A (en) * 1994-08-12 1997-09-02 The Procter & Gamble Company Composition for reducing malodor impression on inanimate surfaces
KR20010013377A (fr) * 1997-06-04 2001-02-26 데이비드 엠 모이어 Compositions antimicrobiennes comprenant un analogue de l'acide benzoique et un sel metallique
US6358469B1 (en) * 1998-12-01 2002-03-19 S. C. Johnson & Son, Inc. Odor eliminating aqueous formulation
US6183766B1 (en) * 1999-02-12 2001-02-06 The Procter & Gamble Company Skin sanitizing compositions
EP1455575A4 (fr) * 2001-11-21 2009-07-15 Microban Products Composition sporicide antimicrobienne et produits traites correspondants
US20040167483A1 (en) * 2003-02-21 2004-08-26 The Cupron Corporation C/O Law Offices Of Mr. Sylavin Jakabovics Disposable diaper for combating diaper rash
US20050058672A1 (en) * 2003-09-14 2005-03-17 Bioderm Research Baby Care Skin Protectant Compositions for Diaper Rash

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3443985A1 (de) * 1984-12-01 1986-06-05 Robugen GmbH Pharmazeutische Fabrik, 7300 Esslingen Arzneimittelzubereitungen gegen mykotische und bakterielle infektionen mit einem gehalt an wirkstoffen, welche zink in ionisierter form freisetzen
WO1998026808A2 (fr) * 1996-12-17 1998-06-25 The Procter & Gamble Company Articles absorbants dotes d'un systeme de suppression des mauvaises odeurs

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8016749B2 (en) 2006-03-21 2011-09-13 Boston Scientific Scimed, Inc. Vision catheter having electromechanical navigation

Also Published As

Publication number Publication date
EP1494726B1 (fr) 2008-12-31
FR2838295A1 (fr) 2003-10-17
US20050228351A1 (en) 2005-10-13
DE60325573D1 (de) 2009-02-12
CA2482621C (fr) 2011-08-23
FR2838295B1 (fr) 2005-05-13
CA2482621A1 (fr) 2003-10-23
US20080096449A1 (en) 2008-04-24
EP1494726A1 (fr) 2005-01-12
ATE419017T1 (de) 2009-01-15
ES2321923T3 (es) 2009-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20080096449A1 (en) Use of metallic gluconate salts in the production of antimicrobially active substrates
JP4095902B2 (ja) 抗菌性組成物
AU2003230281B2 (en) Skin cleansing products incorporating cationic compounds
JP6130869B2 (ja) 薄葉紙
CA2481443C (fr) Support d&#39;information presentant des proprietes biocides et son procede de fabrication
CA2458016C (fr) Article en papier avec proprietes desinfectantes
WO1984003631A1 (fr) Materiau absorbant comportant un derive isothiazoline-one-3, application a l&#39;hygiene corporelle et procede d&#39;obtention de celui-ci
AU2013395161A1 (en) Web of cellulosic fibers comprising an active agent and method for manufacturing a web of cellulosic fibers comprising an active agent
CN107405234B (zh) 包含pH控制组合物的卫生制品和其生产方法
RU2408755C1 (ru) Состав для антисептической обработки тканых материалов
US7196022B2 (en) Products for controlling microbial generated odors
WO2020209238A1 (fr) Papier antibactérien et son procédé de fabrication
US20250129548A1 (en) Antiviral and antibacterial composition and tissue product, and related manufacturing method
JP7356930B2 (ja) 抗菌紙及びその製造方法
RU2789122C1 (ru) Антибактериальная бумага и способ ее получения
KR20150100745A (ko) 수용성 파르네솔 유사체 및 그 용도
JP2003339567A (ja) ウエットティッシュ
WO2022139747A1 (fr) Solution pourvue d&#39;une propriété antimicrobienne et produit de peau fabriqué à partir du produit auquel ladite solution est appliquée
HK40121607A (en) Antiviral and antibacterial composition and tissue product and method for manufacturing said product
KR20070083611A (ko) 상승작용 항균제를 포함하는 표면 처리용 데칼
JP2005261622A (ja) 抗菌性吸収物品
EP3231939A1 (fr) Mouchoir en papier multicouche destine a reduire la transmission d&#39;agents infectieux

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): CA US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PT RO SE SI SK TR

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2003746346

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 10510989

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2482621

Country of ref document: CA

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2003746346

Country of ref document: EP