WO2003104318A1 - Umsetzungsprodukte aus mischungen langkettiger fettsäuren und aliphatischen diaminen und deren verwendung - Google Patents
Umsetzungsprodukte aus mischungen langkettiger fettsäuren und aliphatischen diaminen und deren verwendung Download PDFInfo
- Publication number
- WO2003104318A1 WO2003104318A1 PCT/EP2003/005670 EP0305670W WO03104318A1 WO 2003104318 A1 WO2003104318 A1 WO 2003104318A1 EP 0305670 W EP0305670 W EP 0305670W WO 03104318 A1 WO03104318 A1 WO 03104318A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- weight
- acid
- reaction products
- products according
- fatty acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Road Paving Structures (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft Umsetzungsprodukte aus speziellen Mischungen langkettiger Fettsäuren and aliphatischen Diaminen mit einer Alkalizahl < 10 and einer Säurezahl < 15 und ihre Verwendung.
Description
Beschreibung
Umsetzungsprodukte aus Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen und deren Verwendung
Die Erfindung betrifft Umsetzungsprodukte aus Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen und deren Verwendung
Durch die erhebliche Zunahme des Straßenverkehrs, insbesondere des Schwerlastverkehrs, ist die Modifizierung von Bitumen (Asphalt) zur Verminderung von Straßenschäden heutzutage eine Notwendigkeit.
Zur Modifizierung von Bitumen werden hochmolekulare Verbindungen eingesetzt wie Styrol-Butadien-Styrol (SBS), amorphes Polyalphaolefin (APAO), Polyethylen (PE) oder andere Polymere oder niedermolekulare Verbindungen wie Montanwachs, Fischer-Tropsch Wachs, Amidwachse oder anorganische Modifizierungsmittel wie hydratisiertes Carbonatgestein.
Polymermodifiziertes Bitumen zeichnet sich durch eine verbesserte Kälteflexibilität, etwas erhöhtem Erweichungspunkt und gering höherer Härte gegenüber reinem Bitumen aus. Die Viskosität von polymermodifiziertem Bitumen bei Misch-, Verlege- und Verdichtungstemperatur ist aber wesentlich höher als bei nichtmodifiziertem Bitumen. Dadurch ist die Verdichtungswilligkeit bzw. das Verdichtungsvermögen des von polymermodifizierten Bitumens vermindert und der Hohlraumgehalt des Bitumens wird erhöht, was zur Reduzierung der Stabilität in der Asphaltschicht führt.
Niedermolekulare Zusätze wie Montanwachs, Fischer-Tropsch-Paraffine und andere reduzieren die Viskosität und verbessern die Verdichtungswilligkeit des Bitumens. Die Erweichungstemperatur des Bitumens wird in Abhängigkeit vom Schmelzpunkt des Modifizierungsmittels leicht erhöht, die Kälteflexibilität wird aber erheblich reduziert,
mit dem Nachteil von erhöhten Kältebruchtemperaturen. Dies ist besonders bei Minus-Temperaturen, die über einen längeren Zeitpunkt auftreten, von Bedeutung.
Die Gebrauchs- und Verarbeitungseigenschaften von Bitumen für Straßenbauasphalte sind weitgehend von der Härte, dem Erweichungspunkt, der Viskosität und dem Kältebruch des jeweiligen Bitumens abhängig.
Für gute Gebrauchs- und Verarbeitungseigenschaften ist eine möglichst breite Plastizitätsspanne des Bitumens notwendig. Als Plastizitätsspanne wird die Differenz zwischen dem Erweichungspunkt Ring/Kugel nach DIN 52011/EN 1427 und dem Kältebruch nach Fraaß (DIN 52012/EN 12593) bezeichnet.
Die nachfolgende Tabelle 1 gibt einen Überblick über die Plastizitätsspanne von Bitumen B80 mit verschiedenen Zusätzen.
Tabelle 1 : Plastizitätsspanne
Die Qualität des Asphalts wird immer vom schwächsten Eigenschaftsbild geprägt.
Ein Fortschritt gegenüber dem Einsatz von Polymeren oder Fischer-Tropsch- Paraffinen konnte durch die Bitumenmodifizierung mit Amidwachsen erreicht werden. Amidwachse sind Umsetzungsprodukte aus Ethylendiamin und gehärteter Taigfettsäure.
Kommerziell verfügbares Amidwachs für den Straßenbau ist ein ebenfalls ein Umsetzungsprodukt aus Ethylendiamin mit gehärteter Taigfettsäure. Taigfettsäure wird aus Talg gewonnen. Es ist eine Mischung von Fettsäuren in der Zusammensetzung
Tabelle 2: Zusammensetzung von Taigfettsäuren (Angaben in Gew.-%)
Molekulare Wechselwirkungen zwischen dem Bitumen und dem Amidwachs bei höheren Temperaturen ( > 100°C) erniedrigen die Viskosität des Bitumens im
Asphalt. Dadurch wird die Verarbeitbarkeit gegenüber nichtmodifiziertem Bitumen verbessert. Sinkt die Temperatur im verarbeiteten Asphalt unter 100°C, so steigt die
Viskosität an und die Asphaltschicht ist schon bei höheren Temperaturen belastbar.
Durch diesen Effekt kann die Bildung von Spurrinnen bei erhöhter Temperatur stark zurückgedrängt werden und die Lebensdauer der Asphaltschicht wird erhöht.
Gleichzeitig kann auch weicheres Bitumen eingesetzt werden, da durch den Zusatz von Amidwachs die Härte des Bitumens zunimmt.
Nachteil dieser Modifizierung ist, dass die Kälteflexibilität des modifizierten Bitumens gegenüber nichtmodifiziertem oder polymermodifiziertem Bitumin abnimmt. So liegen die Kältebruchwerte nach Fraaß für verschiedene im Markt angebotene Produkte bei -10 bis -13°C bzw. -10 bis -11°C oder sogar bei nur -6 bis -8°C. Solche Bitumen sind für den Dauereinsatz bei tieferen Temperaturen nicht geeignet.
Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Modifizierungsmittel für Bitumen zu finden, das die positiven Eigenschaften des kommerziellen Amidwachses zeigt ohne dabei gleichzeitig die Kälteeigenschaften des Bitumens zu verschlechtem. Gelöst wird diese Aufgabe durch Umsetzungsprodukte aus Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen mit einer Alkalizahl < 10 und einer Säurezahl < 15.
Bevorzugt beträgt das Verhältnis von Mischungen der langkettigen Fettsäuren zu aliphatischen Diaminen 2 zu 1.
Bevorzugt enthält die Mischung langkettiger Fettsäuren
0 - 7 Gew.-% Myristinsäure
0 - 85 Gew.-% Palmitinsäure
0 - 85 Gew.-% Stearinsäure 0 - 10 Gew.-% Ölsäure
0 - 90 Gew.-% 12-Hydroxystearinsäure, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
Geeignet ist hierbei reine (100 %ige) Hydroxystearinsäure sowie die technische Hydroxystearinsäure (ca. 90 %ig mit anderen Fettsäuren).
Bevorzugt enthält die Mischung langkettiger Fettsäuren
0 - 7 Gew.-% Myristinsäure 34 - 64 Gew.-% Palmitinsäure 64 - 45 Gew.-% Stearinsäure
0 - 10 Gew.-% Ölsäure, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
Besonders bevorzugt enthält die Mischung langkettiger Fettsäuren 0 - 5 Gew.-% Myristinsäure 40 - 60 Gew.-% Palmitinsäure
60 - 40 Gew.-% Stearinsäure
0 - 5 Gew.-% Ölsäure, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben. Bevorzugt sind zusätzlich Bestandteile nativer oder synthetischer Fettsäuren enthalten.
Bevorzugt wird als aliphatisches Diamin Ethylendiamin eingesetzt.
Bevorzugt enthalten die Umsetzungsprodukte auch gesättigte und/oder ungesättigte Dicarbonsäuren.
Bevorzugt beträgt das Verhältnis von Mischungen langkettiger Carbonsäuren zu aliphatischen Diaminen zu Dicarbonsäuren (1 ,8 - 1 ,98) : 1,0 : (0,1 - 0,01).
Bevorzugt ergibt die Summe der Carboxylfunktionalität immer 2. Unter
Carboxylfunktionalität wird die Gruppe -COOH und daraus abgeleitete Derivate wie -COOR mit R = Alkyl und -CONR2 mit R = H oder Alkyl verstanden.
Bevorzugt wird bei den Umsetzungsprodukten, die auch gesättigte und/oder ungesättigte Dicarbonsäuren enthalten, die Alkalizahl < 10 und die Säurezahl < 15 eingestellt.
Bevorzugt enthält bei den Umsetzungsprodukten, die auch gesättigte und/oder ungesättigte Dicarbonsäuren enthalten, die Mischung der langkettigen Fettsäuren 0 - 7 Gew.-% Myristinsäure 20 - 85 Gew.-% Palmitinsäure 85 - 45 Gew.-% Stearinsäure 0 - 10 Gew.-% Ölsäure. wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
Bevorzugt enthält hierbei die Mischung langkettiger Fettsäuren
0 - 5 Gew.-% Myristinsäure 20 - 80 Gew.-% Palmitinsäure 80 - 20 Gew.-% Stearinsäure
0 - 10 Gew.-% Ölsäure. wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
Bevorzugt wird bei den Umsetzungsprodukten, die auch gesättigte und/oder ungesättigte Dicarbonsäuren enthalten als Diaminkomponente Ethylendiamin in Kombination mit linearen und/oder cycloaliphatischen Diaminen eingesetzt.
Bevorzugt enthält diese Kombination
50 bis 100 Gew.-% Ethylendiamin und
0 bis 50 Gew.-% lineare und/oder cycloaliphatische Diamine.
Besonders bevorzugt enthält die Kombination 95 bis 99,99 Gew.-% Ethylendiamin und 0,01 bis 5 Gew.-% lineare und/oder cycloaliphatische Diaminen.
Bevorzugt werden als Diaminkomponente Ethylendiamin in Kombination mit linearen oder cycloaliphatischen Diaminen wie Hexamethylendiamin oder TCD-Diamin (Tricycoldecandiamin) eingesetzt.
Bevorzugt enthält hierbei die Mischung langkettiger Fettsäuren 0 - 7 Gew.-% Myristinsäure 0 - 85 Gew.-% Palmitinsäure 0 - 85 Gew.-% Stearinsäure 0 - 10 Gew.-% Ölsäure 0 - 90 Gew.-% 12-Hydroxystearinsäure. wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
Die Aufgabe wird auch gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen, dadurch gekennzeichnet, dass man für die Umsetzungsprodukte eine Alkalizahl < 10 und eine Säurezahl < 15 einstellt.
Die Erfindung betrifft schließlich auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte als Modifizierungsmittel für Bitumen.
Für die Beispiele wurde der Einfluss der Zusammensetzung der Fettsäuren, die als Rohstoffe für die Herstellung des Amidwachses eingesetzt wurden, untersucht.
Geprüft wurden Mischungen gesättigter Fettsäuren verschiedener Kettenlängen, der Einfluss von ungesättigten Fettsäuren und von Hydroxyfettsäuren in diesen Mischungen, der Einfluss von Dimerfettsäuren sowie die Variation der Aminkomponente.
Die Produkte wurden nach bekannten Verfahren hergestellt und in Abmischung mit Bitumen B80 3ppH (Shell, GFK, Miro) geprüft. Untersucht wurden die für die Verarbeitung und Qualität des Asphalts relevanten Größen Viskosität, Erweichungspunkt (Ring/Kugel, DIN 52011, EN 1427), Nadelpenetration und Kältebruch nach Fraaß (DIN 52012, EN 12593). Als Vergleichsbeispiele wurden Produkte aus Standardfettsäuremischungen und kommerziell verfügbare EBS- Produkte (Ethylenbisstearoyldiamin) getestet.
Es wurde überraschend gefunden, dass spezielle Kombinationen der Fettsäuren sowie gegebenenfalls noch Variationen bei der Diaminkomponente und der Zusatz von Dimerfettsäure eine Verbesserung gegenüber dem Stand der Technik bewirken.
Beispiele
Allgemeines Herstellungsverfahren
Die Fettsäure wird in der angegebenen Menge (flüssig) in einen 11 Druckreaktor eingefüllt. Der Reaktor wird geschlossen inertisiert und auf 140°C aufgeheizt. Bei dieser Temperatur wird das Amin zudosiert. Nach der Aminzugabe wird auf 200°C erhitzt und das Reaktionswasser abdestilliert. Der Druck im Reaktor wird dabei auf ca. 2 bar eingestellt. Nach Beendigung der Umsetzung wird auf 150°C abgekühlt und auf Atmosphärendruck entspannt und die Schmelze ausgegossen. Zur Charakterisierung werden Alkalizahl (DGF Einheitsmethode M IV 4), Säurezahl (DIN 53403) und Tropfpunkt (DIN 51801/2, ASTM D 127) nach den genannten bekannten Methoden bestimmt.
Bei den eingesetzten Fettsäuren und Fettsäuremischungen wurde die Zusammensetzung nach Säurezahl berechnet und über Gaschromatographie geprüft. Zum Vergleich wurden im Markt verfügbare und für diese Anwendung empfohlene Amidwachse eingesetzt. Die Fettsäurezusammensetzung der Handelsprodukte wurde über Gaschromatographie geprüft. Die Fraaß-Werte wurden in einer Mischung aus 3 Teilen Wachs und 97 Teilen Bitumen B80 ermittelt
Tabelle 3: Beispielwachse und Vergleichsprodukte aus Ethylendiamin und Monocarbonsäuremischungen
Tabelle 4: Beispielwachse aus Ethylendiamin und Monocarbonsäuremischungen unter Zusatz von aliphatischen Diaminen
Die Messwerte für den Kältebruch zeigen, dass der Charakter der Fettsäure und die Kettenverteilung in der Fettsäuremischung erheblichen Einfluss auf die Eigenschaften des Bitumens haben. Bei den reinen Fettsäuren liegen die Werte bei niedrigen Temperaturen, reine Fettsäuren sind aber wirtschaftlich unattraktiv, natürlich
vorkommende Fettsäuremischungen wie Taigfettsäure gehärtet oder Palmkernsäure gehärtet führen zu dem schon beschriebenen Anstieg der Bruchtemperatur.
Erst beim Einsatz der erfindungsgemäßen Fettsäurezusammensetzungen oder durch den Zusatz von anderen aliphatischen Diaminen oder durch den Zusatz von aliphatischen Dicarbonsäuren zu Taigfettsäure entstehen bei der Umsetzung Produkte mit niedrigem Bruchwert in der Bitumenmischung. Eine überraschende Ausnahme ist beim Einsatz von Hydroxystearinsäure festzustellen, die sowohl rein als auch in Kombination mit Taigfettsäure niedrige Bruchwerte zeigt.
Physikalische Prüfungen:
Drei Teile Wachs werden mit 97 Teilen Bitumen bei 180°C für 30 Minuten gemischt. Die flüssige Mischung wird vergossen. Mit Probemengen der Vergussmasse werden die Prüfungen durchgeführt. Die Ergebnisse der Prüfungen sind in den nachfolgenden Tabellen aufgeführt.
Tabelle 6a: Kenndaten von Bitumenabmischungen mit 3 % Modifizierungsmittel aus Tabelle 3
Tabelle 6b: Kenndaten von Bitumenabmischungen mit 3 % Modifizierungsmittel aus Tabelle 4
Kältebruch nach Fraaß °C ** : Versuchsreihe mit 5 Messpunkten, min + max Viskositäten Platte/Kegel bei 180°C/in mPas a = D: 100 1/s b = D: 300 1/s
Tabelle 6c: Kenndaten von Bitumenabmischungen mit 3 % Modifizierungsmittel aus Tabelle 5
Kältebruch nach Fraaß °C ** : Versuchsreihe mit 5 Messpunkten, min + max Viskositäten Platte/Kegel bei 180°C/in mPas a = D: 100 1/s b = D: 300 1/s
Eine anwendungstechnische Prüfung im Spurinnentest hat gezeigt, dass durch die Modifizierung der Kettenverteilung keine anwendungstechnischen Nachteile erkennbar sind.
Spurinnentest, Eindringtiefe in mm
Un modifiziertes Bitumen hat eine hohe Viskosität, einen niedrigen Erweichungspunkt und eine hohe Nadelpenetrationshärte. Es bricht aber erst bei relativ niedrigen Temperaturen. Durch den Zusatz von ca. 3 % Amidwachs wird die Viskosität bei Verarbeitungstemperatur gesenkt, das Netzverhalten verbessert und der
Erweichungspunkt erhöht. Beim Einsatz nichterfindungsgemäßer Produkte wird aber der Brechpunkt nach Fraaß deutlich zu höheren Temperaturen verschoben.
Setzt man dagegen Umsetzungsprodukte aus Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen (Amidwachse) gemäß der Erfindung ein, so bleiben die guten Effekte der Standardprodukte erhalten, der Brechwert wird aber wieder in den Temperaturbereich von nichtmodifiziertem Bitumen abgesenkt. Der Praxistest zeigt, dass durch die Veränderung keine Nachteile in der Belastbarkeit bei den Spurrinnen auftritt.
Claims
1. Umsetzungsprodukte aus speziellen Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen mit einer Alkalizahl < 10 und einer Säurezahl < 15.
2. Umsetzungsprodukte nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von Mischungen der langkettigen Fettsäuren zu aliphatischen Diaminen 2 zu 1 beträgt.
3. Umsetzungsprodukte nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die spezielle Mischung langkettiger Fettsäuren 0 - 7 Gew.-% Myristinsäure 0 - 85 Gew.-% Palmitinsäure 0 - 85 Gew.-% Stearinsäure 0 - 10 Gew.-% Ölsäure
0 - 90 Gew.-% 12-Hydroxystearinsäure enthält, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
4. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung langkettiger Fettsäuren
0 - 7 Gew.-% Myristinsäure 34 - 64 Gew.-% Palmitinsäure 64 - 45 Gew.-% Stearinsäure 0 - 10 Gew.-% Ölsäure enthält, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
5. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung langkettiger Fettsäuren
0 - 5 Gew.-% Myristinsäure 40 - 60 Gew.-% Palmitinsäure 60 - 40 Gew.-% Stearinsäure 0 - 5 Gew.-% Ölsäure enthält, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
6. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass Bestandteile nativer oder synthetischer Fettsäuren enthalten sind.
7. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als aliphatisches Diamin Ethylendiamin eingesetzt wird.
8. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie gesättigte und/oder ungesättigte Dicarbonsäuren enthalten.
9. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von Mischungen langkettiger Carbonsäuren zu aliphatischen Diaminen zu Dicarbonsäuren (1,8 - 1 ,98) : 1 ,0 : (0,1 - 0,01 ) beträgt.
10. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Summe der Carboxylfunktionalität immer 2 ergibt.
11. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkalizahl < 10 und die Säurezahl < 15 eingestellt wird.
12. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bisl 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung langkettiger Fettsäuren 0 - 7 Gew.-% Myristinsäure 20 - 85 Gew.-% Palmitinsäure 85 - 45 Gew.-% Stearinsäure
0 - 10 Gew.-% Ölsäure enthält, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
13. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung langkettiger Fettsäuren 0 - 5 Gew.-% Myristinsäure 20 - 80 Gew.-% Palmitinsäure 80 - 20 Gew.-% Stearinsäure 0 - 10 Gew.-% Ölsäure enthält, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
14. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass als Diaminkomponente Ethylendiamin in Kombination mit linearen und/oder cycloaliphatischen Diaminen eingesetzt wird.
15. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Kombination
50 bis 100 Gew.-% Ethylendiamin und 0 bis 50 Gew.-% lineare und/oder cycloaliphatische Diaminen enthält.
16. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Kombination
95 bis 99,99 Gew.-% Ethylendiamin und 0,01 bis 5 Gew.-% lineare und/oder cycloaliphatische Diaminen enthält.
17. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass als Diaminkomponente Ethylendiamin in Kombination mit linearen oder cycloaliphatischen Diaminen wie Hexamethylendiamin oder Tricyclodecandiamin eingesetzt wird.
18. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung langkettiger Fettsäuren
0 - 7 Gew.-% Myristinsäure
0 - 85 Gew.-% Palmitinsäure 0 - 85 Gew.-% Stearinsäure
0 - 10 Gew.-% Ölsäure
0 - 90 Gew.-% 12-Hydroxystearinsäure enthält, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
19. Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass man für die Umsetzungsprodukte eine Alkalizahl < 10 und eine Säurezahl < 15 einstellt.
20. Verwendung von Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 18 als Modifizierungsmittel für Bitumen.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HK06100134.1A HK1080100B (zh) | 2002-06-05 | 2003-05-30 | 长链脂肪酸的混合物与脂族二胺的反应产物及其用途 |
| EP03732501A EP1513892B1 (de) | 2002-06-05 | 2003-05-30 | Umsetzungsprodukte aus mischungen langkettiger fettsäuren und aliphatischen diaminen und deren verwendung |
| US10/517,117 US20060041101A1 (en) | 2002-06-05 | 2003-05-30 | Conversion products of mixtures of long-chained fatty acids and aliphatic diamines, and the use thereof |
| JP2004511384A JP2005528460A (ja) | 2002-06-05 | 2003-05-30 | 長鎖脂肪酸の混合物と脂肪酸ジアミンとの反応生成物およびその用途 |
| DE50310706T DE50310706D1 (de) | 2002-06-05 | 2003-05-30 | Umsetzungsprodukte aus mischungen langkettiger fettsäuren und aliphatischen diaminen und deren verwendung |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10224847A DE10224847B4 (de) | 2002-06-05 | 2002-06-05 | Umsetzungsprodukte aus Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen und deren Verwendung |
| DE10224847.8 | 2002-06-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2003104318A1 true WO2003104318A1 (de) | 2003-12-18 |
Family
ID=29594267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/EP2003/005670 Ceased WO2003104318A1 (de) | 2002-06-05 | 2003-05-30 | Umsetzungsprodukte aus mischungen langkettiger fettsäuren und aliphatischen diaminen und deren verwendung |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060041101A1 (de) |
| EP (1) | EP1513892B1 (de) |
| JP (1) | JP2005528460A (de) |
| CN (1) | CN100355823C (de) |
| DE (2) | DE10224847B4 (de) |
| ES (1) | ES2315500T3 (de) |
| HK (1) | HK1080100B (de) |
| WO (1) | WO2003104318A1 (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1826235A1 (de) * | 2006-02-28 | 2007-08-29 | Clariant International Ltd. | Wachszusammensetzung und deren Verwendung |
| CN114350023A (zh) * | 2022-01-13 | 2022-04-15 | 青岛赛诺新材料有限公司 | 含有ebs的低挥发度、低酸值复合分散剂的合成方法 |
| EP3930670B1 (de) | 2019-02-27 | 2023-04-05 | Basf Se | Biobasierte perlglanzwachse |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006009096B4 (de) * | 2006-02-28 | 2009-06-10 | Bayer Materialscience Ag | Thermoplastisch verarbeitbare Polyurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| WO2009013328A1 (en) | 2007-07-26 | 2009-01-29 | Akzo Nobel N.V. | Adhesion and cohesion modifiers for asphalt |
| EP2208095A1 (de) * | 2007-10-08 | 2010-07-21 | Blackeye Optics, LLC | Flüssigkeitsoptik-zoomlinse und abbildungsvorrichtung |
| EP2062943A1 (de) | 2007-11-14 | 2009-05-27 | Akzo Nobel N.V. | Asphaltmodifikatoren für warme Mischanwendungen mit Haftpromoter |
| EP2093257A1 (de) * | 2008-02-20 | 2009-08-26 | Cognis IP Management GmbH | Verwendung von Amiden und/oder Polyamiden als Hilfsmittel für Zusammensetzungen aus Asphalt und Bitumen |
| DE102009059149A1 (de) | 2009-05-04 | 2010-11-18 | Heinrichs, Annette, Dr. | Zusammensetzung von Carbonsäuren und Carbonsäurederivanten und deren Verwendung |
| MX339501B (es) * | 2010-11-04 | 2016-05-20 | Quimikao S A De C V | Aditivo modificador de las propiedads reologicas del asfalto, para su uso en mezclas asfalticas tibias. |
| CN105001911B (zh) * | 2015-06-12 | 2017-03-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种韧性酰胺蜡及其制备方法 |
| EP3115506A1 (de) | 2015-07-07 | 2017-01-11 | Wachs-Chemie Elsteraue e.K. | Zuckerrohrwachs bestehend aus langkettigen fettsäuren, langkettigen alkoholen und langkettigen aliphatischen kohlenwasserstoffen und deren mischungen mit anderen wachsen zur bitumenmodifikation, hergestellt aus dem nachwachsenden biorohstoff (pressmus, bagasse), der nach der zuckerherstellung aus zuckerrohr gewonnen wird |
| JP6089139B1 (ja) * | 2016-07-29 | 2017-03-01 | 前田道路株式会社 | アスファルト混合物およびその製造方法、ならびにそれを用いた舗装方法 |
| CN109985565B (zh) * | 2017-12-29 | 2021-07-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 含脂肪酸型表面活性剂的混合体系及其制备方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB677935A (en) * | 1949-09-28 | 1952-08-27 | Standard Francaise Petroles | Hydrocarbon binders |
| DE932965C (de) * | 1951-03-17 | 1955-09-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung wachsartiger Fettsaeurediamide |
| DE934767C (de) * | 1951-03-18 | 1955-11-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung wachsartiger Fettsaeurediamide |
| US2901370A (en) * | 1957-07-22 | 1959-08-25 | Nat Aluminate Corp | Antistripping agents for bituminous materials |
| DE1096603B (de) * | 1957-10-17 | 1961-01-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Amidierungsprodukten roher Paraffinoxydate |
| DE2730175A1 (de) * | 1976-07-13 | 1978-01-19 | Abm Chemicals Ltd | Diamidwachse und verfahren zu ihrer herstellung |
| WO2000068329A1 (en) * | 1999-05-10 | 2000-11-16 | Goldschmidt Chemical Company | Road repair methods and fast breaking asphalt emulsion compositions useful therewith |
| DE19929962A1 (de) * | 1999-06-29 | 2001-01-11 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von Emulgatoren |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3038815A (en) * | 1957-10-17 | 1962-06-12 | Hoechst Ag | Amidation products of crude paraffin oxidation material |
| FR2765229B1 (fr) * | 1997-06-30 | 1999-09-17 | Mobil Oil France | Liant clair ou bitumineux susceptible d'etre mis sous forme solide subdivise a temperature ambiante et particules de liants, notamment granules et pastilles |
-
2002
- 2002-06-05 DE DE10224847A patent/DE10224847B4/de not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-05-30 WO PCT/EP2003/005670 patent/WO2003104318A1/de not_active Ceased
- 2003-05-30 HK HK06100134.1A patent/HK1080100B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-05-30 EP EP03732501A patent/EP1513892B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-30 DE DE50310706T patent/DE50310706D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-30 CN CNB038129418A patent/CN100355823C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-30 ES ES03732501T patent/ES2315500T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-30 JP JP2004511384A patent/JP2005528460A/ja active Pending
- 2003-05-30 US US10/517,117 patent/US20060041101A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB677935A (en) * | 1949-09-28 | 1952-08-27 | Standard Francaise Petroles | Hydrocarbon binders |
| DE932965C (de) * | 1951-03-17 | 1955-09-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung wachsartiger Fettsaeurediamide |
| DE934767C (de) * | 1951-03-18 | 1955-11-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung wachsartiger Fettsaeurediamide |
| US2901370A (en) * | 1957-07-22 | 1959-08-25 | Nat Aluminate Corp | Antistripping agents for bituminous materials |
| DE1096603B (de) * | 1957-10-17 | 1961-01-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Amidierungsprodukten roher Paraffinoxydate |
| DE2730175A1 (de) * | 1976-07-13 | 1978-01-19 | Abm Chemicals Ltd | Diamidwachse und verfahren zu ihrer herstellung |
| WO2000068329A1 (en) * | 1999-05-10 | 2000-11-16 | Goldschmidt Chemical Company | Road repair methods and fast breaking asphalt emulsion compositions useful therewith |
| DE19929962A1 (de) * | 1999-06-29 | 2001-01-11 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von Emulgatoren |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1826235A1 (de) * | 2006-02-28 | 2007-08-29 | Clariant International Ltd. | Wachszusammensetzung und deren Verwendung |
| US8147606B2 (en) | 2006-02-28 | 2012-04-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Wax compositions and its use |
| EP3930670B1 (de) | 2019-02-27 | 2023-04-05 | Basf Se | Biobasierte perlglanzwachse |
| US12390413B2 (en) | 2019-02-27 | 2025-08-19 | Basf Se | Biobased pearlescent waxes |
| CN114350023A (zh) * | 2022-01-13 | 2022-04-15 | 青岛赛诺新材料有限公司 | 含有ebs的低挥发度、低酸值复合分散剂的合成方法 |
| CN114350023B (zh) * | 2022-01-13 | 2023-09-22 | 青岛赛诺新材料有限公司 | 含有ebs的低挥发度、低酸值复合分散剂的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE10224847A1 (de) | 2003-12-24 |
| US20060041101A1 (en) | 2006-02-23 |
| ES2315500T3 (es) | 2009-04-01 |
| EP1513892A1 (de) | 2005-03-16 |
| DE50310706D1 (de) | 2008-12-11 |
| DE10224847B4 (de) | 2006-04-13 |
| CN100355823C (zh) | 2007-12-19 |
| EP1513892B1 (de) | 2008-10-29 |
| JP2005528460A (ja) | 2005-09-22 |
| HK1080100B (zh) | 2008-07-18 |
| CN1659220A (zh) | 2005-08-24 |
| HK1080100A1 (zh) | 2006-04-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69628553T2 (de) | Mit säure umgesetzte, polymermodifizierte asphaltzusammensetzungen und deren herstellung | |
| EP2593509B1 (de) | Verfahren zur herstellung von agglomeraten, die gummi und wachs aufweisen, danach hergestellte agglomerate und ihre verwendung in asphalten oder bitumenmassen | |
| DE69826801T2 (de) | Verfahren zur herstellung von bitumen/polymer zusammensetzungen, ihre verwendung in beschichtungen | |
| DE69727528T2 (de) | Bitumen/polymer zusammensetzungen mit verbesserter stabilität und ihre verwendung für beschichtungen | |
| DE10224847B4 (de) | Umsetzungsprodukte aus Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen und deren Verwendung | |
| DE2758452A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bitumen- polymer-massen | |
| DE68922613T2 (de) | Verfahren zur herstellung von bitumen-kautschuk-zusammensetzungen. | |
| DE60314211T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aggregaten aus Schaumbitumen | |
| EP4289898A2 (de) | Additiv für asphalt sowie verfahren zur herstellung eines additivs und eines asphalts mit einem derartigen additiv | |
| DE60116133T2 (de) | Verfahren zur herstellung von bituminösen kalteinbaumischgütern | |
| DE2329213A1 (de) | Polymerisatzubereitung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE10022666B4 (de) | Straßenbaubitumen | |
| DE814866C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bitumen oder Bitumen-Verschnitten mit verbesserter Haftfestigkeit an festen Materialien | |
| DE68921788T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bitumen, enthaltend mindestens ein Elastomer und dadurch hergestellte Produkte. | |
| DE102022107696B4 (de) | Modifizierter Asphalt und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| EP1452565B1 (de) | Modifiziertes Bitumen und damit hergestellter Asphalt | |
| DE102005058017B4 (de) | Bitumenhaltiges Bindemittelgemisch und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| EP3115506A1 (de) | Zuckerrohrwachs bestehend aus langkettigen fettsäuren, langkettigen alkoholen und langkettigen aliphatischen kohlenwasserstoffen und deren mischungen mit anderen wachsen zur bitumenmodifikation, hergestellt aus dem nachwachsenden biorohstoff (pressmus, bagasse), der nach der zuckerherstellung aus zuckerrohr gewonnen wird | |
| DE2309039A1 (de) | Verfahren zur herstellung von homogenen polyolefinkautschuk-oel-mischungen | |
| DE69405503T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bitumen/Polymer Zusammensetzungen und ihre Anwendungen | |
| DE69921072T2 (de) | Modifizierte Bitumenbindemittel mit hoher Kohäsion und ihre Verwendung | |
| DE2701540C3 (de) | Verwendung von Aminderivaten zur Beeinflussung der rheologischen Eigenschaften von Bitumen und bituminösen Massen | |
| DE69927203T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines elastomermodifizierten Bitumen | |
| DE1805767A1 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften eines insbesondere fuer den Strassenbau vorgesehenen Bitumens | |
| DE2716751A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bitumenemulsionen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AK | Designated states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): CN JP US |
|
| AL | Designated countries for regional patents |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PT RO SE SI SK TR |
|
| DFPE | Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101) | ||
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application | ||
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2003732501 Country of ref document: EP |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 20038129418 Country of ref document: CN Ref document number: 2004511384 Country of ref document: JP |
|
| WWP | Wipo information: published in national office |
Ref document number: 2003732501 Country of ref document: EP |
|
| ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2006041101 Country of ref document: US Kind code of ref document: A1 |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 10517117 Country of ref document: US |
|
| WWP | Wipo information: published in national office |
Ref document number: 10517117 Country of ref document: US |