WO2004012752A2 - Procede d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques - Google Patents

Procede d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques Download PDF

Info

Publication number
WO2004012752A2
WO2004012752A2 PCT/FR2003/002377 FR0302377W WO2004012752A2 WO 2004012752 A2 WO2004012752 A2 WO 2004012752A2 FR 0302377 W FR0302377 W FR 0302377W WO 2004012752 A2 WO2004012752 A2 WO 2004012752A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
plant extract
obtaining
furan lipids
extract rich
avocado
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR2003/002377
Other languages
English (en)
Other versions
WO2004012752A3 (fr
Inventor
Antoine Piccirilli
Jacques Legrand
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Laboratoires Expanscience SA
Original Assignee
Laboratoires Expanscience SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR0209666A external-priority patent/FR2843027B1/fr
Priority claimed from US10/206,995 external-priority patent/US6733795B2/en
Priority to EP03750850A priority Critical patent/EP1526861B1/fr
Priority to CA2493981A priority patent/CA2493981C/fr
Application filed by Laboratoires Expanscience SA filed Critical Laboratoires Expanscience SA
Priority to MXPA05001237A priority patent/MXPA05001237A/es
Priority to JP2004525476A priority patent/JP2006505515A/ja
Priority to BRPI0313419A priority patent/BRPI0313419B8/pt
Priority to AU2003269064A priority patent/AU2003269064C1/en
Priority to DE60317679T priority patent/DE60317679T2/de
Publication of WO2004012752A2 publication Critical patent/WO2004012752A2/fr
Publication of WO2004012752A3 publication Critical patent/WO2004012752A3/fr
Priority to IL16656805A priority patent/IL166568A0/xx
Anticipated expiration legal-status Critical
Priority to ZA2005/01528A priority patent/ZA200501528B/en
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/54—Lauraceae (Laurel family), e.g. cinnamon or sassafras
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/02—Pretreatment
    • C11B1/04—Pretreatment of vegetable raw material

Definitions

  • the present invention relates to a process for obtaining a plant extract of avocado leaves rich in furan lipids.
  • the avocado comprises, in a known manner, specific lipids of the furan type, the main component of which is a linoleic furan:
  • R is a linear C 11 -C 19 hydrocarbon chain, preferably C ⁇ 3 -C ⁇ 7 saturated or comprising one or more ethylenic or acetylenic unsaturations.
  • the Applicant has thus perfected a process, making it possible to obtain a vegetable extract of avocado leaf rich in furan lipids, namely with a content varying from 20 to 80% and preferably 30 to 50%.
  • This process the raw material of which consists of avocado leaves, comprises the following stages:
  • the avocado leaves can come from avocados belonging to the following varieties: Hass, Fuerte, Ettinger, Bacon, Nabal, Anahe ⁇ m, Lula, Reed, Zutano, Queen, Criola Selva, Mexicana Canta, Region Dschang, Hall,. Booth, Peterson, Collinson Red or Alpha Krome and more advantageously the Hass, Fuerte and Reed varieties.
  • Several solvents can be used during the liquid-solid extraction step of the leaves, having possibly previously undergone dehydration.
  • the solvents can be chosen from the group consisting of alkanes, halogenated alkanes, ethers, esters, alcohols, aromatic compounds and supercritical fluids. Preferred, alone or as a mixture, hexane, ethanol, methanol, chloroform, dichloroethane, and ethyl acetate.
  • the heat treatment step is carried out at temperatures between 80 and 120 ° C. This heat treatment can last from 5 to 72 hours.
  • the heat treatment step can be carried out in the presence or not of an acid catalyst.
  • Acid catalysts in the broad sense are understood to be so-called homogeneous inorganic and organic catalysts such as hydrochloric, sulfuric, acetic or paratoluenesulfonic acids but also, and preferably, heterogeneous solid catalysts such as silica, alumina, silica-aluminas , zirconia, zeolites, acid resins.
  • acid aluminas with large specific surfaces will be chosen, that is to say at least equal to 200 m 2 / g.
  • the process can also include a step, prior to the liquid-solid extraction, of dehydrating the avocado leaves.
  • dehydration of avocado leaves is understood more generally to mean all of the techniques known to the skilled person and which make it possible to extract water from a compound. Among these techniques, mention may be made of drying under a stream of hot air or under a controlled atmosphere (eg nitrogen), at atmospheric pressure or under vacuum, in a thick or thin layer, but also drying by microwaves, drying by spraying, lyophilization and osmotic dehydration in solution (direct osmosis) or in solid phase (eg drying in osmotic bags).
  • the temperature during this dehydration stage will preferably be maintained, whatever the technique used, less than or equal to 80 ° C.
  • the present invention it is preferred in the context of the present invention to stop dehydration when the residual humidity reaches the threshold of 5%.
  • drying in ventilated dryers in a thin layer and under a stream of hot air, at a temperature of between 70 and 75 °. It is preferred.
  • the duration of the operation can vary from 5 to 72 hours.
  • the method is implemented according to the following succession of steps:
  • Step 1 heat treatment of avocado leaves
  • Step 2 liquid-solid extraction of avocado leaves
  • Step 3 evaporation of the solvent under vacuum until a desolvented plant extract is obtained.
  • the method is implemented according to the following succession of steps:
  • Step 2 evaporation of the solvent under vacuum until a desolvented plant extract is obtained
  • the method is implemented according to the following succession of steps:
  • Step 3 evaporation of the solvent under vacuum until a plant extract is obtained
  • the sheets are advantageously ground before any operation carried out within the framework of the process of the invention.
  • the present invention finally relates to a plant extract of avocado leaves capable of being obtained by the process according to the invention, including according to all of its variants.
  • Example 1 one kilogram of avocado leaves of the Hass variety is carefully ground.
  • the ground material obtained (320 g) is brought into contact with 2 liters of ethanol and then brought to reflux for 5 hours. Once cooled, the mixture is filtered through a buchner and the cake washed with three times 100 ml of ethanol.
  • the solvent is then evaporated in vacuo using a rotary evaporator, then drawn under vacuum for another hour after total removal of the solvent.
  • the extract obtained is then placed in an oven at 100 ° C for 24 hours, then analyzed. 23 g of extract are obtained according to this process.
  • Example 2 one kilogram of avocado leaves of the Fuerte variety is carefully ground.
  • the ground material obtained (305 g) is brought into contact with 2 liters of hexane and then brought to reflux for 5 hours. Once cooled, the mixture is filtered through a buchner and the cake washed with three times 100 ml of hexane. Once gathered, the hexane phases are dried in the presence of Na 2 S0 4 .
  • the hexane is then evaporated under vacuum using a rotary evaporator, then drawn under vacuum for a further hour after complete removal of the solvent.
  • the extract obtained is then placed in an oven at 100 ° C for 24 hours, then analyzed. 26 g of extract are obtained according to this process.
  • Incineration residue ⁇ 0.1% Volatile content: ⁇ 0.1% Furanic lipid content: 46%
  • Example 3 one kilogram of avocado leaves of the Hass variety is carefully ground. The ground material is brought into contact, with stirring, for 5 hours, with 10 liters of methanol, 10 liters of chloroform and 10 liters of salt water (1% NaCl). The mixture is then centrifuged and the solid pellet removed. The lower liquid phase is recovered and then dried over Na 2 S0. The solvents are then evaporated in vacuo using a rotary evaporator, then drawn under vacuum for another hour after total removal of the solvents. The extract obtained is then placed in an oven at 100 ° C for 24 hours, then analyzed. 21 g of extract are obtained according to this process.
  • Example 4 one kilogram of avocado leaves of the Hass variety is carefully ground. The ground material is then dried in an oven, under a stream of hot air, at 110 ° C for 24 hours. 302 g of dry matter are then recovered. The latter is then brought into contact with 2 liters of hexane and then brought to reflux for 5 hours. Once cooled, the mixture is filtered through a buchner and the cake washed with three times 100 ml of hexane. The hexane is then evaporated under vacuum using a rotary evaporator, then drawn under vacuum for a further hour after complete removal of the solvent. 31 g of extract are obtained according to this process.
  • Example 5 one kilogram of Hass variety avocado leaves is carefully ground. The ground material is then dried in an oven, under a stream of hot air, at
  • Incineration residue ⁇ 0.1% Volatile content: ⁇ 0.1% - Furan lipid content: 2%

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

La présente invention concerne un procédé d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques, dont la matière première est constituée de feuilles d'avocatier, et qui comprend les étapes suivantes : une étape d'extraction liquide-solide suivie d'une évaporation sous vide et une étape de traitement thermique entre 80 et 120°C que l'on poursuit pendant une durée comprise entre 5 et 72 heures, ces deux étapes pouvant être mises en oeuvre dans cet ordre ou dans l'ordre inverse.

Description

PROCEDE D'OBTENTION D'UN EXTRAIT DE FEUILLES D'AVOCATIER RICHE EN LIPIDES FURANIQUES
La présente invention concerne un procédé d'obtention d'un extrait végétal de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques.
L'avocat comprend de manière connue des lipides particuliers de type furanique, dont le principal composant est un furane linoléique :
Figure imgf000002_0001
Ainsi, « Par lipides furaniques d'avocat », on entend selon l'invention les composants répondant à la formule :
Figure imgf000002_0002
dans laquelle R est une chaîne linéaire hydrocarbonée en C11-C19 de préférence Cι3-Cχ7 saturée ou comprenant une ou plusieurs insaturations éthyléniques ou acétyléniques. Ces lipides furaniques d'avocat ont été décrits notamment dans Farines, M. et al, 1995, J. of Am . Oil Chem. Soc . 72, 473.
Actuellement, les voies de synthèse connues d'obtention de lipides furaniques et couramment utilisées partent des avocats sous forme de fruits comme matière première. Compte tenu de l'intérêt thérapeutique des lipides furaniques d'avocat pour leur action bénéfique et curative sur le tissu conjonctif, notamment dans les pathologies inflammatoires telles que l'arthrose, les parodontites et la sclerodermie, et de leur coût élevé en général, il existe donc un intérêt fort à trouver des voies alternatives de préparation de ces lipides furaniques d'avocat.
La demanderesse a ainsi mis au point un procédé, permettant d'obtenir un extrait végétal de feuille d'avocatier riche en lipides furaniques, à savoir d'une teneur variant de 20 à 80% et de préférence 30 à 50%.
Ce procédé, dont la matière première est constituée de feuilles d'avocatier, comprend les étapes suivantes :
- une étape d'extraction liquide-solide suivie d'une evaporation sous vide et, une étape de traitement thermique entre 80 et 120°C.
Ces deux étapes peuvent être mises en œuvre dans cet ordre ou dans l'ordre inverse.
Les feuilles d'avocatier peuvent provenir des avocatiers appartenant aux variétés suivantes : Hass, Fuerte, Ettinger, Bacon, Nabal , Anahe±m, Lula , Reed, Zutano , Queen , Criola Selva , Mexicana Canta , Région Dschang, Hall ,. Booth, Peterson , Collinson Red ou Alpha Krome et plus avantageusement aux variétés Hass, Fuerte et Reed. Plusieurs solvants peuvent être utilisés lors de l'étape d'extraction liquide-solide des feuilles, ayant éventuellement préalablement subi une déshydratation. Les solvants peuvent être choisis dans le groupe constitué par les alcanes, les alcanes halogènes, les éthers, les esters, les alcools, les composés aromatiques et les fluides supercritiques. On préfère, seul ou en mélange, l'hexane, l'éthanol, le méthanol, le chloroforme, le dichloro éthane, et l'acétate d'éthyle.
L'étape de traitement thermique, qu'elle intervienne directement sur les feuilles ou au stade de l'extrait végétal, est mise en œuvre à des températures comprises entre 80 et 120°C. Ce traitement thermique peut durer de 5 à 72 heures.
Selon le procédé de l'invention, l'étape de traitement thermique peut se faire en présence ou non d'un catalyseur acide. On entend par catalyseurs acides au sens large les catalyseurs minéraux et organiques dits homogènes tels que les acides chlorhydrique, sulfurique, acétique ou paratoluènesulfonique mais aussi, et de préférence, les catalyseurs solides hétérogènes tels que la silice, l'alumine, les silices-alumines, les zircones, les zeolithes, les résines acides. On choisira en particulier les alumines acides de grandes surfaces spécifiques, c'est à dire au moins égales à 200 m2/g.
Le procédé peut également comprendre une étape, préalable à l'extraction liquide-solide, de déshydratation des feuilles d'avocatier. On entend plus généralement par déshydratation des feuilles d'avocatier, l'ensemble des techniques connues de l'homme de métier et qui permettent d'extraire l'eau d'un composé. Parmi ces techniques on peut citer le séchage sous courant d'air chaud ou sous atmosphère contrôlée (ex. azote) , à pression atmosphérique ou sous vide, en couche épaisse ou couche mince, mais encore le séchage par micro-ondes, le séchage par pulvérisation, la lyophilisation et la déshydratation osmotique en solution (osmose directe) ou en phase solide (ex. séchage en sacs osmotiques) .
D'une façon générale, la température lors de cette étape de déshydratation sera de préférence maintenue, quelle que soit la technique employée, inférieure ou égale à 80°C.
Par ailleurs, on préfère dans le cadre de la présente invention arrêter la déshydratation lorsque l'humidité résiduelle atteint le seuil de 5%. Dans le cadre du présent procédé, pour des raisons de facilité de mise en œuvre industrielle et pour des raisons de coût, le séchage en séchoirs ventilés, en couche mince et sous courant d'air chaud, à une température comprise entre 70 et 75°C est préféré. La durée de l'opération peut varier de 5 à 72 heures.
Selon une première variante, le procédé est mis en œuvre selon la succession d'étapes suivantes :
- Etape 1 : traitement thermique des feuilles d' avocatier, Etape 2 : extraction liquide-solide des feuilles d' avocatier, - Etape 3 : evaporation sous vide du solvant jusqu'à obtention d'un extrait végétal désolvanté.
Selon une deuxième variante, le procédé est mis en œuvre selon la succession d'étapes suivantes :
- Etape 1 : extraction liquide-solide des feuilles d'avocatier,
- Etape 2 : evaporation sous vide du solvant jusqu'à obtention d'un extrait végétal désolvanté,
- Etape 3 : traitement thermique de l'extrait végétal.
Selon une dernière variante, le procédé est mis en œuvre selon la succession d'étapes suivantes :
- Etape 1 : déshydratation des feuilles d'avocatier,
- Etape 2 : extraction liquide-solide des feuilles d'avocatier,
- Etape 3 : evaporation sous vide du solvant jusqu'à obtention d'un extrait végétal,
- Etape 4 : traitement thermique de l'extrait végétal.
Les feuilles sont avantageusement broyées avant toute opération effectuée dans le cadre du procédé de 1' invention.
La présente invention concerne enfin un extrait végétal de feuilles d'avocatier susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'invention, y compris selon toutes ses variantes .
Les exemples suivants, non limitatifs, illustrent l' invention.
Exemple 1 : un kilogramme de feuilles d'avocatier de la variété Hass, est soigneusement broyé. Le broyât obtenu (320 g) est mis en contact avec 2 litres d' éthanol puis porté à reflux pendant 5 heures. Une fois refroidi le mélange est filtré sur buchner et le gâteau lavé par trois fois 100 ml d' éthanol. Le solvant est ensuite évaporé sous vide à l'aide d'un évaporateur rotatif, puis tiré sous vide pendant encore une heure après élimination totale du solvant. L'extrait obtenu est alors mis à l'étuve à 100 °C pendant 24 heures, puis analysé. On obtient selon ce procédé 23 g d'extrait.
L'analyse physico-chimique et chromatographique de cet extrait a donné les résultats suivants :
Résidu à l'incinération : < 0,1 % Teneurs en composés volatils : < 0,1 % Teneur en lipides furaniques : 42 %
Exemple 2 : un kilogramme de feuilles d'avocatier de la variété Fuerte, est soigneusement broyé. Le broyât obtenu (305 g) est mis en contact avec 2 litres d'hexane puis porté à reflux pendant 5 heures. Une fois refroidi, le mélange est filtré sur buchner et le gâteau lavé par trois fois 100 ml d'hexane. Une fois rassemblées, les phases hexaniques sont séchées en présence de Na2S04. L'hexane est ensuite évaporé sous vide à l'aide d'un évaporateur rotatif, puis tiré sous vide pendant encore une heure après élimination totale du solvant. L'extrait obtenu est alors mis à l'étuve à 100°C pendant 24 heures, puis analysé. On obtient selon ce procédé 26 g d'extrait.
L'analyse physico-chimique et chromatographique de cet extrait a donné les résultats suivants :
Résidu à l'incinération : < 0,1 % Teneurs en composés volatils : < 0,1 % Teneur en lipides furaniques : 46 %
Exemple 3 : un kilogramme de feuilles d' avocatier de la variété Hass, est soigneusement broyé. Le broyât est mis en contact, sous agitation, pendant 5 heures, avec 10 litres de méthanol, 10 litres de chloroforme et 10 litres d'eau salée (à 1% de NaCl) . Le mélange est ensuite centrifugé et le culot solide éliminé. La phase liquide inférieure est récupérée puis séchée sur Na2S0 . Les solvants sont alors évaporés sous vide à l'aide d'un évaporateur rotatif, puis tiré sous vide pendant encore une heure après élimination totale des solvants. L'extrait obtenu est alors mis à l'étuve à 100°C pendant 24 heures, puis analysé. On obtient selon ce procédé 21 g d' extrait.
L'analyse physico-chimique et chromatographique de cet extrait a donné les résultats suivants : Résidu à l'incinération : < 0,1 % Teneurs en composés volatils : < 0,1 Teneur en lipides furaniques : 46 %
Exemple 4 : un kilogramme de feuilles d'avocatier de la variété Hass, est soigneusement broyé. Le broyât est ensuite séché à l'étuve, sous un courant d'air chaud, à 110 °C pendant 24 heures. On récupère alors 302 g de matière sèche. Cette dernière est alors mise en contact avec 2 litres d'hexane puis porté à reflux pendant 5 heures. Une fois refroidi, le mélange est filtré sur buchner et le gâteau lavé par trois fois 100 ml d'hexane. L'hexane est ensuite évaporé sous vide à l'aide d'un évaporateur rotatif, puis tiré sous vide pendant encore une heure après élimination totale du solvant. On obtient selon ce procédé 31 g d'extrait.
L'analyse physico-chimique et chromatographique de cet extrait a donné les résultats suivants :
- Résidu à l'incinération : < 0,1 %
Teneurs en composés volatils : < 0,1 % - Teneur en lipides furaniques : 41 %
Exemple 5 : un kilogramme de feuilles d'avocatier de la variété Hass, est soigneusement broyé. Le broyât est ensuite séché à l'étuve, sous un courant d'air chaud, à
70 °C pendant 72 heures. On récupère alors 315 g de matière sèche. L'humidité résiduelle présente dans les feuilles est alors de 4,8 %. Cette matière déshydratée est alors mise en contact avec 2 litres d'hexane puis portée à reflux pendant 5 heures. Une fois refroidi, le mélange est filtré sur buchner et le gâteau lavé par trois fois 100 ml d'hexane. L'hexane est ensuite évaporé sous vide à l'aide d'un évaporateur rotatif, puis tiré sous vide pendant encore une heure après élimination totale du solvant. L'extrait obtenu est alors mis à l'étuve à 100°C pendant 24 heures, puis analysé. On obtient alors selon ce procédé 23 g d'extrait.
L'analyse physico-chimique et chromatographique de cet extrait a donné les résultats suivants :
Résidu à l'incinération : < 0,1 % Teneurs en composés volatils : < 0,1 % Teneur en lipides furaniques : 38 %
Exemple comparatif / Procédé sans chauffage poussé des feuilles
Exemple : un kilogramme de feuilles d' avocatier de la variété Hass, est soigneusement broyé. Le broyât est ensuite séché à l'étuve, sous un courant d'air chaud, à 60 °C pendant 96 heures. On récupère alors 307 g de matière sèche. Cette dernière est alors mise en contact avec 2 litres d'hexane puis porté à reflux pendant 5 heures. Une fois refroidi, le mélange est filtré sur buchner et le gâteau lavé par trois fois 100 ml d'hexane. L'hexane est ensuite évaporé sous vide à l'aide d'un évaporateur rotatif, à 60°C, puis tiré sous vide pendant encore une heure après élimination totale du solvant. On obtient selon ce procédé 27 g d'extrait.
L'analyse physico-chimique et chromatographique de cet extrait a donné les résultats suivants :
Résidu à l'incinération : < 0,1 % Teneurs en composés volatils : < 0,1 % - Teneur en lipides furaniques : 2 %
Conclusion : en absence de chauffage poussé des feuilles, de l'extrait obtenu ou de l'extrait obtenu des feuilles fraîches ou déshydratées après extraction à l'aide d'un solvant, l'extrait final obtenu ne contient pratiquement pas de lipides furaniques (teneur largement inférieure à 5 %) .

Claims

Revendications
1. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques, caractérisé en ce que la matière première est constituée des feuilles d' avocatier et le procédé comprend les étapes suivantes :
- une étape d'extraction liquide-solide suivie d'une evaporation sous vide et une étape de traitement thermique entre 80 et 120°C, ces deux étapes pouvant être mises en œuvre dans cet ordre ou dans l'ordre inverse.
2. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques, caractérisé en ce que les feuilles d'avocatier proviennent des avocatiers appartenant aux variétés suivantes : Hass, Fuerte, Ettlnger, Bacon , Nabal , Anaheim, Lula , Reed, Zutano, Queen , Criola Selva , Mexicana Canta , Région Dschang, Hall , Booth, Peterson , Collinson Red ou Alpha Krome.
3. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le traitement thermique est mis en œuvre pendant une durée variant entre 5 et 72 heures.
4. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le ou les solvants appropriés lors de l'étape d'extraction liquide- solide sont choisis dans le groupe constitué par les alcanes, les alcanes halogènes, les éthers, les esters, les alcools, les composés aromatiques et les fluides supercritiques .
5. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon la revendication 4, caractérisé en ce que le ou les solvants appropriés lors de l'étape d'extraction liquide-solide sont choisis dans le groupe constitué par l'hexane, l' éthanol, le méthanol, le chloroforme, le dichlorométhane, et l'acétate d'éthyle, pris seul ou en mélange.
6. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon la revendication 1 à 5, caractérisé en ce que le procédé comprend une étape préalable à l'extraction, de déshydratation des feuilles d' avocatier.
7. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon la revendication 6, caractérisé en ce que la déshydratation est choisie parmi le groupe constitué par le séchage sous courant d'air chaud ou sous atmosphère contrôlée, la séchage à pression atmosphérique ou sous vide, en couche épaisse ou couche mince, le séchage par micro-ondes, le séchage par pulvérisation, la lyophilisation et la déshydratation osmotique en solution ou en phase solide.
8. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon la revendication 7, caractérisé en ce que la déshydratation consiste en un séchage en séchoirs ventilés, en couche mince et sous courant d'air chaud, à une température comprise entre 70 et 75°C.
9. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que, le procédé est mis en œuvre selon la succession d'étapes suivantes :
Etape 1 : traitement thermique des feuilles d' avocatier, - Etape 2 : extraction liquide-solide des feuilles d' avocatier,
Etape 3 : evaporation sous vide du solvant jusqu'à obtention d'un extrait végétal désolvanté.
10. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que, le procédé est mis en œuvre selon la succession d'étapes suivantes :
Etape 1 : extraction liquide-solide des feuilles d'avocatier,
Etape 2 : evaporation sous vide du solvant jusqu'à obtention d'un extrait végétal désolvanté,
- Etape 3 : traitement thermique de l'extrait végétal.
11. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que le procédé est mis en œuvre selon la succession d'étapes suivantes :
- Etape 1 : déshydratation des feuilles d'avocatier, - Etape 2 : extraction liquide-solide des feuilles d' avocatier, Etape 3 : evaporation sous vide du solvant jusqu'à obtention d'un extrait végétal,
Etape 4 : traitement thermique de l'extrait végétal.
12. Extrait végétal de feuilles d'avocatier susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11.
PCT/FR2003/002377 2002-07-30 2003-07-28 Procede d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques Ceased WO2004012752A2 (fr)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2003269064A AU2003269064C1 (en) 2002-07-30 2003-07-28 Method for producing an avocado leaf extract rich in furanic lipids
CA2493981A CA2493981C (fr) 2002-07-30 2003-07-28 Procede d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques
DE60317679T DE60317679T2 (de) 2002-07-30 2003-07-28 Verfahren zur gewinnung eines avocadoblattextraktes, der reich an furanlipide ist
EP03750850A EP1526861B1 (fr) 2002-07-30 2003-07-28 Procede d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques
MXPA05001237A MXPA05001237A (es) 2002-07-30 2003-07-28 Procedimiento para obtener un extracto de hojas de aguacate rico en lipidos furanicos.
JP2004525476A JP2006505515A (ja) 2002-07-30 2003-07-28 フラン脂質に富んだアボカドの葉の抽出物を製造する方法
BRPI0313419A BRPI0313419B8 (pt) 2002-07-30 2003-07-28 processo de obtenção de um extrato vegetal de folhas de abacateiro tendo um teor de lipídeos furânicos de 20 a 80%
IL16656805A IL166568A0 (en) 2002-07-30 2005-01-30 Method for producing avocado leaves extract rich in furan lipids
ZA2005/01528A ZA200501528B (en) 2002-07-30 2005-02-22 Method for producing avocado leaves extract rich in furan lipids

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/206,995 2002-07-30
FR0209666A FR2843027B1 (fr) 2002-07-30 2002-07-30 Procede d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques
US10/206,995 US6733795B2 (en) 2002-07-30 2002-07-30 Method for producing an avocado leaf extract rich in furanic lipids
FR02/09666 2002-07-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2004012752A2 true WO2004012752A2 (fr) 2004-02-12
WO2004012752A3 WO2004012752A3 (fr) 2004-04-08

Family

ID=31497206

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2003/002377 Ceased WO2004012752A2 (fr) 2002-07-30 2003-07-28 Procede d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP1526861B1 (fr)
JP (1) JP2006505515A (fr)
KR (1) KR100944059B1 (fr)
AR (1) AR040738A1 (fr)
AU (1) AU2003269064C1 (fr)
BR (1) BRPI0313419B8 (fr)
CA (1) CA2493981C (fr)
DE (1) DE60317679T2 (fr)
ES (1) ES2295624T3 (fr)
IL (1) IL166568A0 (fr)
MX (1) MXPA05001237A (fr)
WO (1) WO2004012752A2 (fr)
ZA (1) ZA200501528B (fr)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011012612A2 (fr) 2009-07-30 2011-02-03 Laboratoires Expanscience Extrait du fruit de schizandra sphenanthera et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant
WO2011012615A2 (fr) 2009-07-30 2011-02-03 Laboratoires Expanscience Composition cosmetique pour le traitement de l'acne comprenant un extrait peptidique de schizandra
WO2011064401A2 (fr) 2009-11-30 2011-06-03 Laboratoires Expanscience Extrait de graines de vigna unguiculata et compositions le comprenant
WO2011064402A2 (fr) 2009-11-30 2011-06-03 Laboratoires Expanscience Extrait de graines d'acacia macrostachya et compositions le comprenant
WO2011073281A1 (fr) 2009-12-16 2011-06-23 Laboratoires Expanscience Composition comprenant au moins un sucre en c7 pour le traitement de l'alopécie, pour le traitement cosmétique des phanères, et pour le soin des cheveux, cils ou ongles
WO2012085224A1 (fr) 2010-12-22 2012-06-28 Laboratoires Expanscience Extrait de pulpe et/ou de peau d'avocat riche en polyphenols et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant
WO2012085226A1 (fr) 2010-12-22 2012-06-28 Laboratoires Expanscience Extrait de parties aeriennes de maca riche en polyphenols et composition le comprenant
WO2012156319A1 (fr) 2011-05-13 2012-11-22 Laboratoires Expanscience Nouvel actif anti-rougeurs et compositions cosmetiques le comprenant
WO2014122326A1 (fr) 2013-02-11 2014-08-14 Laboratoires Expanscience Utilisation d'une composition comprenant un perséose d'avocat dans la protection des cellules souches épidermiques
WO2015044230A1 (fr) 2013-09-24 2015-04-02 Laboratoires Expanscience Procedes d'evaluation des effets deleteres des uv sur la peau d'enfant
WO2015044254A1 (fr) 2013-09-25 2015-04-02 Laboratoires Expanscience Extrait lipidique de graines de passiflores
WO2015104413A1 (fr) 2014-01-10 2015-07-16 Laboratoires Expanscience Modele de peau de mammelon reconstitue
US9089576B2 (en) 2004-04-30 2015-07-28 Laboratoires Expanscience Medicament comprising a peptide extract of avocado, which is intended for the treatment and prevention of illnesses that are linked to an immune system deficiency or oxidative stress or skin ageing or dry skin
US10143648B2 (en) 2014-11-26 2018-12-04 Laboratoires Expanscience Peptide and oside extract of schisandra fruit and improvement in the response of the cutaneous neurosensory system
US11026880B2 (en) 2012-12-18 2021-06-08 Laboratoires Expanscience Extract of passionflower seeds and cosmetic, pharmaceutical, dermatological and nutraceutical compositions comprising same

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050158294A1 (en) 2003-12-19 2005-07-21 The Procter & Gamble Company Canine probiotic Bifidobacteria pseudolongum
FR2869541B1 (fr) 2004-04-30 2007-12-28 Expanscience Sa Lab Utilisation d'une composition comprenant du d-mannoheptulose et/ou du perseitol dans le traitement et la prevention des maladies liees a une modification de l'immunite innee
CN102036670A (zh) * 2007-02-01 2011-04-27 爱默思公司 用于减轻哺乳动物炎症和氧化应激反应的方法
EP2124966B1 (fr) * 2007-02-01 2015-09-09 IAMS Europe B.V. Procédé pour réduire l'inflammation et le stress chez un mammifère en utilisant de glucose, d'avocat ou d'extraits d'avocat

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2678632B1 (fr) * 1991-07-03 1994-09-02 Pharmascience Lab Procede de preparation de l'insaponifiable d'avocat permettant d'ameliorer sa teneur en l'une de ses fractions dite h.
US6133313A (en) * 1998-04-27 2000-10-17 The Regents Of The University Of California Insecticidal avocadofurans and triolein
FR2798667B1 (fr) * 1999-09-22 2001-12-21 Pharmascience Lab Procede d'extraction des composes furaniques et alcools gras polyhydroxyles de l'avocat, composition a base de et utilisation de ces composes en therapeutique, cosmetique et alimentaire
JP3906994B2 (ja) * 2003-05-07 2007-04-18 ソニー株式会社 情報処理装置および方法、記録媒体、並びにプログラム

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9089576B2 (en) 2004-04-30 2015-07-28 Laboratoires Expanscience Medicament comprising a peptide extract of avocado, which is intended for the treatment and prevention of illnesses that are linked to an immune system deficiency or oxidative stress or skin ageing or dry skin
US8586107B2 (en) 2009-07-30 2013-11-19 Laboratoires Expanscience Schisandra sphenanthera fruit extract and cosmetic, dermatological, and nutraceutical compositions comprising same
WO2011012615A2 (fr) 2009-07-30 2011-02-03 Laboratoires Expanscience Composition cosmetique pour le traitement de l'acne comprenant un extrait peptidique de schizandra
WO2011012612A2 (fr) 2009-07-30 2011-02-03 Laboratoires Expanscience Extrait du fruit de schizandra sphenanthera et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant
US8758833B2 (en) 2009-07-30 2014-06-24 Laboratoires Expanscience Cosmetic composition for the treatment of acne comprising a peptide extract of Schisandra
WO2011064401A2 (fr) 2009-11-30 2011-06-03 Laboratoires Expanscience Extrait de graines de vigna unguiculata et compositions le comprenant
WO2011064402A2 (fr) 2009-11-30 2011-06-03 Laboratoires Expanscience Extrait de graines d'acacia macrostachya et compositions le comprenant
WO2011073281A1 (fr) 2009-12-16 2011-06-23 Laboratoires Expanscience Composition comprenant au moins un sucre en c7 pour le traitement de l'alopécie, pour le traitement cosmétique des phanères, et pour le soin des cheveux, cils ou ongles
WO2012085226A1 (fr) 2010-12-22 2012-06-28 Laboratoires Expanscience Extrait de parties aeriennes de maca riche en polyphenols et composition le comprenant
WO2012085224A1 (fr) 2010-12-22 2012-06-28 Laboratoires Expanscience Extrait de pulpe et/ou de peau d'avocat riche en polyphenols et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant
WO2012156319A1 (fr) 2011-05-13 2012-11-22 Laboratoires Expanscience Nouvel actif anti-rougeurs et compositions cosmetiques le comprenant
US11026880B2 (en) 2012-12-18 2021-06-08 Laboratoires Expanscience Extract of passionflower seeds and cosmetic, pharmaceutical, dermatological and nutraceutical compositions comprising same
WO2014122326A1 (fr) 2013-02-11 2014-08-14 Laboratoires Expanscience Utilisation d'une composition comprenant un perséose d'avocat dans la protection des cellules souches épidermiques
WO2015044230A1 (fr) 2013-09-24 2015-04-02 Laboratoires Expanscience Procedes d'evaluation des effets deleteres des uv sur la peau d'enfant
US9952201B2 (en) 2013-09-24 2018-04-24 Laboratories Expanscience Method for evaluating the harmful effects of UV on children's skin
WO2015044254A1 (fr) 2013-09-25 2015-04-02 Laboratoires Expanscience Extrait lipidique de graines de passiflores
WO2015104413A1 (fr) 2014-01-10 2015-07-16 Laboratoires Expanscience Modele de peau de mammelon reconstitue
US10196607B2 (en) 2014-01-10 2019-02-05 Laboratoires Expanscience Reconstituted nipple skin model
US10143648B2 (en) 2014-11-26 2018-12-04 Laboratoires Expanscience Peptide and oside extract of schisandra fruit and improvement in the response of the cutaneous neurosensory system

Also Published As

Publication number Publication date
ES2295624T3 (es) 2008-04-16
DE60317679D1 (de) 2008-01-03
ZA200501528B (en) 2005-11-30
CA2493981A1 (fr) 2004-02-12
KR100944059B1 (ko) 2010-02-24
EP1526861B1 (fr) 2007-11-21
AU2003269064B2 (en) 2008-06-05
IL166568A0 (en) 2006-01-15
JP2006505515A (ja) 2006-02-16
BRPI0313419B1 (pt) 2015-06-09
MXPA05001237A (es) 2005-06-08
AU2003269064C1 (en) 2009-01-08
BR0313419A (pt) 2005-07-19
CA2493981C (fr) 2012-06-26
KR20050038612A (ko) 2005-04-27
BRPI0313419B8 (pt) 2021-05-25
AR040738A1 (es) 2005-04-20
DE60317679T2 (de) 2008-10-30
EP1526861A2 (fr) 2005-05-04
WO2004012752A3 (fr) 2004-04-08
AU2003269064A1 (en) 2004-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1526861B1 (fr) Procede d&#39;obtention d&#39;un extrait de feuilles d&#39;avocatier riche en lipides furaniques
EP1530430B1 (fr) Procede d&#39;obtention d&#39;un insaponifiable d&#39;avocat riche en lipides furaniques
EP0307626B1 (fr) Procédé d&#39;obention d&#39;un extrait antioxydant d&#39;épices
FR2798667A1 (fr) Procede d&#39;extraction des composes furaniques et alcools gras polyhydroxyles de l&#39;avocat, composition a base de et utilisation de ces composes en therapeutique, cosmetique et alimentaire
EP0810222A1 (fr) Procédé d&#39;extraction de polyphénols catéchiques à partir de potentilles, extrait obtenu et son utilisation
US6733795B2 (en) Method for producing an avocado leaf extract rich in furanic lipids
FR2843027A1 (fr) Procede d&#39;obtention d&#39;un extrait de feuilles d&#39;avocatier riche en lipides furaniques
US6962725B2 (en) Low temperature process for extracting principal components from plants or plant materials and plant extracts produced thereby
FR2955784A1 (fr) Extraction liquide / liquide
TW201620543A (zh) 利用固相高分子基材自蒜素製造阿交烯之製程
FR2620702A1 (fr) Procede de preparation d&#39;irones naturelles
EP3490576A1 (fr) Procédé d&#39;extraction et d&#39;isolement de curcuminoïdes
SU955929A1 (ru) Способ получени производных хлорофилла
HK1084872A (en) Method for producing avocado leaves extract rich in furan lipids
WO2018091480A1 (fr) Procédé d&#39;extraction de composés terpéniques
HU193511B (en) Process for production of bioactive compositions containing vegetable active substances with medical effect
FR2499554A1 (fr) Procede pour la preparation de sclareol
FR3058723A1 (fr) Procede de purification d&#39;iridals

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2493981

Country of ref document: CA

Ref document number: 2004525476

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 166568

Country of ref document: IL

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1020057001721

Country of ref document: KR

Ref document number: PA/A/2005/001237

Country of ref document: MX

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2003269064

Country of ref document: AU

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2003750850

Country of ref document: EP

Ref document number: 2005/01528

Country of ref document: ZA

Ref document number: 200501528

Country of ref document: ZA

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 20038232499

Country of ref document: CN

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1020057001721

Country of ref document: KR

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2003750850

Country of ref document: EP

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 2003750850

Country of ref document: EP