WO2004072039A1 - Neue kristalline modifikation des anhydrates von boscalid - Google Patents

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    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Definitions

  • the present invention relates to monoclinic 2-chloro-N- (4'-chlorobiphenyl-2-yl) nicotinamide of the formula I melting at 147-148 ° C.
  • the present invention further includes their manufacture:
  • modification I The known anhydrate of boscalide is referred to in this application as modification I
  • modification II the anhydrate of boscalide according to claim 1
  • the hydrate of boscalide In order to produce an aqueous suspension concentrate (SC) or a suspoemulsion (SE) from the anhydrate of boscalide, the hydrate of boscalide must first be prepared according to PCT / EP02 / 10320, which is then ground as finely as possible in the presence of water and other auxiliary substances. This is not possible with the anhydrate of boscalide, since this forms a clay-like solid when ground with the auxiliary substances in water, which prevents further grinding.
  • the hydrate of the boscalide of modification I is prepared by dissolving the anhydrate of the boscalide of modification I in a water-soluble solvent and then precipitating the hydrate by adding water.
  • Solid formulations such as spray-dried or extruded water-dispersible granules, can be produced directly from the anhydrate of the boscalide of modification I without first having to be converted to the hydrate. If you dilute these water-dispersible granules with water and mix them with solvent-based crop protection products, such as emulsion concentrates (EC), there may be problems with the application, since boscalid crystals form, which can then clog the filters in application devices.
  • solvent-based crop protection products such as emulsion concentrates (EC)
  • the object of the present invention was to remedy the deficiency described in the case of the water-dispersible granules.
  • the object was achieved by providing the monoclinic anhydrate of the boscalide of the formula I of the modification II at 147 -148 ° C. Surprisingly, it was found that the anhydrate of the boscalide of the formula I in the form of the modification II in the presence of solvents hardly any crystal growth shows.
  • the present invention further relates to processes for the preparation of the anhydrate of the boscalide of modification II.
  • the method comprises the following steps:
  • Suitable polar solvents are alcohols, glycols, ketones, ethers, esters, amides or mixtures of these solvents.
  • Aromatic hydrocarbons are also suitable.
  • alcohols examples include methanol, ethanol or propanol. Methanol is particularly preferred.
  • Suitable glycols are, for example, ethylene glycol and dithylene glycol.
  • Suitable ketones are, for example, acetone and cyclohexanone.
  • Suitable ethers are, for example, dioxane and tetrahydrofuran.
  • a suitable ester is, for example, ethyl acetate.
  • a suitable amide is, for example, dimethylformamide.
  • Suitable aromatic solvents are, for example, benzene, toluene or xylene.
  • the anhydrate of the compound of formula I of modification I in stage a) is carried out at temperatures from 20 to 150 ° C., preferably 40 to 115 ° C. and particularly preferably 50 to 95 ° C.
  • the anhydrate of the compound of the formula I of modification II in stage b) is precipitated by cooling the solution obtained in stage a) to temperatures from 0 to 30 ° C., preferably 10 to 25 ° C., particularly preferably 20 to 25 ° C. The precipitation takes place over a period of 1 to 24 hours, preferably 2 to 20 hours.
  • method 2 comprises the following steps:
  • step b) the seed crystals are added in an amount of 0.01 to 20% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight.
  • This process is preferably carried out in a suitable stainless steel vessel.
  • the conversion of the anhydrate of the compound of formula I of modification I into modification II is quantitative.
  • a suspension of a suitable concentration is prepared and ground to the desired particle size using a bead mill (50% ⁇ 2 ⁇ m). The suspension is then dried in a spray tower.
  • both a water-dispersible granulate of the above composition from anhydrate of the compound of formula I of modification I (formulation A) and a water-dispersible granulate from anhydrate of the compound of formula I of modification II (formulation B) were prepared.

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Abstract

Moniklines, bei 147 - 148 °C schmelzendes 2-Chlor-N-(4'-chlorbiphenyl-2-yl)-nicotinamid der Formel (I) sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung.

Description

Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid
Beschreibung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist monoklines, bei 147 - 148 °C schmelzendes 2-Chlor-N-(4'-chlorbiphenyl-2-yl)-nicotinamid der Formel I
Figure imgf000002_0001
Die vorliegende Erfindung umfasst weiterhin deren Herstellung:
Monoklines, bei 144 - 145 °C schmelzendes 2-Chlor-N-(4'-chlorbiphenyl-2-yl)-nicotin- amid der Forme) l wird in der EP-A-545 099 und der PCT/EP02/10320 beschrieben und ist unter dem Common Name Boscalid bekannt. In der PCT/EP02/10320 wird das Anhydrat sowie das Hydrat des Bocalid beschrieben als auch die Herstellung des Bos- calid Hydrats aus dem Boscalid Anhydrat.
Das bekannte Anhydrat des Boscalids wird in dieser Anmeldung als Modifikation I bezeichnet, das Anhydrat des Boscalids gemäß Anspruch 1 wird als Modifikation II bezeichnet.
Um aus dem Anhydrat des Boscalids ein wässriges Suspensionskonzentrat (SC) oder eine Suspoemulsion (SE) herzustellen, muss gemäß PCT/EP02/10320 zunächst das Hydrat des Boscalids hergestellt werden, das dann in Gegenwart von Wasser und weiteren Hilfsstoffen möglichst fein vermählen wird. Dies ist mit dem Anhydrat des Boscalids nicht möglich, da dieses beim Vermählen mit den Hilfsstoffen in Wasser einen lehmartigen Feststoff bildet, der einen weiteren Mahlvorgang verhindert.
Gemäß PCT/EP02/10320 wird das Hydrat des Boscalids der Modifikation I hergestellt, indem das Anhydrat des Boscalids der Modifikation I in einem wasserlöslichen Lö- sungsmittel gelöst wird und dann das Hydrat durch Zugabe von Wasser ausgefällt wird.
Feststoffformulierungen, wie sprühgetrocknete oder extrudierte wasserdispergierbare Granulate, lassen sich direkt aus dem Anhydrat des Boscalids der Modifikation I herstellen, ohne dass vorher eine Umwandlung zum Hydrat erfolgen muss. Verdünnt man nun diese wasserdispergierbaren Granulate mit Wasser und mischt diese mit lösungsmittelhaltigen Pflanzenschutzpräparaten, wie zum Beispiel Emulsionskonzentraten (EC), so kann es zu Problemen bei der Ausbringung kommen, da sich Boscalidkristalle bilden, die dann die Filter in Applikationsgeräten verstopfen können.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, den bei den wasserdispergierbaren Granulaten geschilderten Mangel zu beheben.
Die Aufgabe wurde gelöst durch die Bereitstellung des monoklinen, bei 147 -148 °C schmelzenden Anhydrats des Boscalids der Formel I der Modifikation II. Überraschenderweise wurde gefunden, dass das Anhydrat des Boscalids der Formel I in Form der Modifikation II in Gegenwart von Lösungsmitteln kaum Kristallwachstum zeigt.
Die Herstellung des Anhydrates des Boscalids der Formel I der Modifikation I ist in der EP-A-545 099 und PCT/EP02/10320 beschrieben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Herstellung des Anhydrats des Boscalids der Modifikation II.
In einer Ausführungsform (Verfahren 1 ) umfasst das Verfahren die folgenden Schritte:
a) Lösen des Anhydrats der Verbindung der Formel I der Modifikation I in einem polaren organischen Lösungsmittel oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff,
b) Präzipitation des Anhydrats der Verbindung der Formel I der Modifikation II durch Abkühlen des Lösungsmittels.
Geeignete polare Lösungsmittel sind Alkohole, Glykole, Ketone, Ether, Ester, Amide oder Gemische dieser Lösungsmittel. Weiterhin sind aromatische Kohlenwasserstoffe geeignet.
Beispiele für Alkohole sind Methanol, Ethanol oder Propanol. Besonders bevorzugt ist Methanol.
Geeignete Glykole sind beispielsweise Ethylenglykol und Dithylenglykol.
Geeignete Ketone sind beispielsweise Aceton und Cyclohexanon.
Geeignete Ether sind beispielweise Dioxan und Tetrahydrofuran. Ein geeigneter Ester ist beispielsweise Essigester.
Ein geeignetes Amid ist beispielsweise Dimethylformamid.
Geeignete aromatische Lösungsmittel sind beispielsweise Benzol, Toluol, oder Xylol.
Das Lösen des Anhydrats der Verbindung der Formel I der Modifikation I in der Stufe a) erfolgt bei Temperaturen von 20 bis 150 °C, bevorzugt 40 bis 115 °C und besonders bevorzugt 50 bis 95 °C.
Die Präzipitation des Anhydrates der Verbindung der Formel I der Modifikation II in der Stufe b) erfolgt durch Abkühlen der in der Stufe a) erhaltenen Lösung auf Temperaturen von 0 bis 30 °C, bevorzugt 10 bis 25 °C, besonders bevorzugt 20 bis 25 °C. Die Präzipitation erfolgt über einen Zeitraum von 1 bis 24 Stunden, bevorzugt 2 bis 20 Stunden.
Besonders vorteilhaft ist die Zugabe von Impfkristallen des Anhydrats der Verbindung der Formel I der Modifikation II in der Stufe b), was die Präzipitation deutlich beschleu- nigt.
In einer weiteren Ausführungsform (Verfahren 2) umfasst das Verfahren die folgenden Schritte:
a) Erhitzen des Anhydrates der Verbindung der Formel I der Modifikation I auf über 150 °C bis alles geschmolzen ist,
b) Abkühlen der Schmelze unter Zugabe von Impfkristallen des Anhydrates der Verbindung der Formel I der Modifikation II.
Die Impfkristalle werden in der Stufe b) in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,05 bis 5 Gew.-% zugegeben.
Dieses Verfahren wird bevorzugt in einem geeigneten Edelstahlgefäß durchgeführt. Die Umwandlung des Anhydrates der Verbindung der Formel I der Modifikation I in die Modifikation II erfolgt quantitativ.
Die physikalischen Eigenschaften der beiden Modifikationen der Anhydrate der Verbindung der Formel I sind in der Tabelle 1 gegenübergestellt: Tabelle 1
Figure imgf000005_0001
Die Zellparameter aus den kristallographischen Untersuchungen mit einem Einkristall- diffraktometer der Fa. Siemens sind in der Tabelle 2 aufgeführt:
Tabelle 2
Figure imgf000005_0002
Dabei haben die angegebenen Parameter die folgende Bedeutung:
a,b,c = Kantenlängen der Elementarzelle a,ß,γ = entsprechende Winkel
Z = Anzahl der Moleküle in der Elementarzelle Beispiel 1 :
Herstellung des Anhydrates der Verbindung der Formel I der Modifikation II:
30 g Methanol werden in einem Schlifferlenmeyerkolben vorgelegt. Anschließend gibt man 5 g Anhydrat der Verbindung der Formel I der Modifikation I hinzu und erwärmt die Mischung im Wasserbad unter Rühren auf 55 °C bis sich alles gelöst hat (ca. 10 min). Danach wird der Kolben aus dem Heizbad genommen und anschließend über einen Zeitraum von 18 Stunden bei Umgebungstemperatur (ca. 20 °C) abkühlen lassen. Dabei kristallisiert Anhydrat die Verbindung der Formel I der Modifikation II aus. Smp 147,2 °C
Beispiel 2:
200 g Anhydrat der Verbindung der Formel I der Modifikation I werden in einem Edelstahlgefäß auf 160X erhitzt. Anschließend wird die Schmelze unter Rühren abgekühlt. Bei 150°C wird mit Kristallen des Anhydrats der Verbindung der Formel I der Modifikation II angeimpft und weiter abgekühlt. Dabei erhält man Anhydrat der Verbindung der Formel I der Modifikation II.
Beispiel 3:
Herstellung eines wasserdispergierbaren Granulates aus Anhydrat der Verbindung der Formel I der Modifikation I oder II:
Zusammensetzung :
Figure imgf000006_0001
Herstellungsverfahren:
Eine Suspension geeigneter Konzentration wird angesetzt und mittels einer Perlmühle auf die gewünschte Partikeigröße vermählen (50% < 2μm). Anschließend wird die Suspension in einem Sprühturm getrocknet.
Vergleich der Tankmischverträglichkeit:
Zu diesem Zweck wurde sowohl ein wasserdispergierbares Granulat obiger Zusammensetzung aus Anhydrat der Verbindung der Formel I der Modifikation I (Formu- lierung A) als auch ein wasserdispergierbares Granulat aus Anhydrat der Verbindung der Formel I der Modifikation II (Formulierung B) hergestellt.
Anschließend wurde eine 5% ige Suspension der jeweiligen wasserdispergierbaren Granulate in CIPAC D Wasser (Ca++/Mg++ (4:1) Härte von 342 ppm und pH von 6.0 bis 7.0) hergestellt. Diese Suspension wurde dann mit 1 % Solvesso 200 (Gemisch aromatischer Kohlenwasserstoffe) als repräsentativem Lösungsmittel für lösungsmittelhaltige Flüssigformulierungen (z.B. EC) gemischt. Die entsprechende Spritzbrühe wurde dann über einen bestimmten Zeitraum bei einer bestimmten Temperatur gelagert. Zur Beurteilung der Qualität wurde nach der Lagerung der Rückstand an Feststoff auf einem 75 μm Sieb bestimmt.
Ergebnis
Figure imgf000007_0001

Claims

Patentansprüche
1. Monoklines, bei 147 - 148 °C schmelzendes 2-Chlor-N-(4'-chlorbiphenyl-2-yl)- nicotinamid der Formel I
Figure imgf000008_0001
2. Verfahren zu Herstellung der Verbindung I nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass man
a) bei 144 - 145 °C schmelzendes 2-Chlor-N-(4'-chlorbiphenyl-2-yl)-nicotin- amid der Formel I in einem protisch polaren Lösungsmittel oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff löst, und b) nach Abkühlen aus diesem Lösungsmittel auskristallisiert.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindung I nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als protisch polare Lösungsmittel Alkohole, Glykole, Ketone, Ether, Ester, Amide, Dimethylsulfoxid oder deren Gemische verwendet.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindung I nach Anspruch 3, dadurch gekenn- zeichnet, dass man als protisch polare Lösungsmittel Alkohole, Ester oder Ketone verwendet.
5. Verfahren zu Herstellung der Verbindung I nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkohol Methanol oder Ethanol verwendet.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindung I nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in der Stufe a) die Verbindung der Formel I bei einer Temperatur von 20 °C bis 150 °C löst.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindung I nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in der Stufe a) die Verbindung der Formel I bei einer Temperatur von 40 °C bis 115 °C löst.
8. Herbizides Mittel, enthaltend die Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 und inerte Zusatzstoffe.
9. Herbizides Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,1 bis 95 Gew-% der Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 enthält.
10. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 oder einem die Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 enthaltenden Mittel gemäß Anspruch 7 behandelt.
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Priority Applications (20)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BRPI0407358-4A BRPI0407358B1 (pt) 2003-02-14 2004-01-28 Composto, processos para a preparação do mesmo e para o combate a fungos danosos, e, agente fungicida
EA200501226A EA008004B1 (ru) 2003-02-14 2004-01-28 Новая кристаллическая модификация негидратированного боскалида
MEP-2008-70A ME00061B (de) 2003-02-14 2004-01-28 Neue kristalline modifikation des anhydrates von boscalid
YU20050621A RS51685B (sr) 2003-02-14 2004-01-28 Nova kristalna modifikacija anhidrata boskalida
CA2515725A CA2515725C (en) 2003-02-14 2004-01-28 Novel crystalline modification of the anhydrate of boscalid
KR1020127003369A KR101146446B1 (ko) 2003-02-14 2004-01-28 보스칼리드 무수물의 신규 결정성 개질물
HRP20050803AA HRP20050803B1 (hr) 2003-02-14 2004-01-28 Novitetna kristalna modifikacija anhidrata boskalida
AP2005003370A AP1955A (en) 2003-02-14 2004-01-28 Novel crystalline modification of the anhydrate ofboscalid
US10/544,627 US7501384B2 (en) 2003-02-14 2004-01-28 Crystalline modification of the anhydrate of boscalid
JP2006501625A JP4642743B2 (ja) 2003-02-14 2004-01-28 ボスカリド無水物の新規な結晶変態
UAA200508696A UA81659C2 (ru) 2003-02-14 2004-01-28 Моноклинный 2-хлор-n-(4'-хлорбифенил-2-ил)никотинамид, способ его получения, фунгицидное средство и способ борьбы с вредными грибами
AU2004212039A AU2004212039B2 (en) 2003-02-14 2004-01-28 Novel crystalline modification of the anhydrate of boscalid
KR1020057014876A KR101146432B1 (ko) 2003-02-14 2004-01-28 보스칼리드 무수물의 신규 결정성 개질물
DK04705809T DK1597232T3 (da) 2003-02-14 2004-01-28 Ny krystallinsk modifikation af anhydratet af boscalid
NZ542308A NZ542308A (en) 2003-02-14 2004-01-28 Crystalline modification of the anhydrate of boscalid (2-chloro-N-(4'-chlorobiphenyl-2-yl)-nicotinamide)
SI200430069T SI1597232T1 (sl) 2003-02-14 2004-01-28 Nove kristalne modifikacije anhidrata boskalida
DE502004001477T DE502004001477D1 (de) 2003-02-14 2004-01-28 Neue kristalline modifikation des anhydrates von boscalid
MXPA05007962A MXPA05007962A (es) 2003-02-14 2004-01-28 Nueva modificacion cristalina del anhidrato de boscalida.
EP04705809A EP1597232B1 (de) 2003-02-14 2004-01-28 Neue kristalline modifikation des anhydrates von boscalid
NO20053767A NO329988B1 (no) 2003-02-14 2005-08-08 Krystallinske modifikasjoner av anhydratet til boscalid, fremgangsmåte for fremstilling av slike, fungicid inneholdende slike samt metode for å kontrollere skadelige sopper med slike

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7923452B2 (en) 2005-11-10 2011-04-12 Basf Se Fungicidal mixtures comprising boscalid and pyrimethanil
WO2011054741A2 (en) 2009-11-06 2011-05-12 Basf Se Crystalline complexes of 4-hydroxy benzoic acid and selected pesticides
WO2012031355A1 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Suncor Energy Inc. Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides
WO2015007250A1 (zh) 2013-07-15 2015-01-22 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
CN106243029A (zh) * 2015-06-04 2016-12-21 龙灯农业化工国际有限公司 制备啶酰菌胺的方法

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101491197B1 (ko) * 2007-08-09 2015-02-06 바스프 에스이 살진균성 혼합물
CN102217604B (zh) * 2011-04-16 2013-11-06 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含啶酰菌胺与三唑类化合物的杀菌组合物
CN102860307B (zh) * 2012-09-13 2014-04-02 倪烈 一种含井冈霉素与啶酰菌胺的复配农药及其应用
CN103980192B (zh) * 2014-01-20 2016-02-17 泰州百力化学股份有限公司 一种选择性合成不同晶型啶酰菌胺的方法
CN104016915B (zh) * 2014-06-27 2016-03-30 重庆工商大学 一种啶酰菌胺的制备方法
CN104920366A (zh) * 2015-05-14 2015-09-23 京博农化科技股份有限公司 一种啶酰菌胺制剂的加工方法
GB2536979B (en) * 2015-06-04 2019-03-13 Rotam Agrochem Int Co Ltd Process for preparing boscalid
GB2550138B (en) * 2016-05-09 2019-06-12 Rotam Agrochem Int Co Ltd Process for preparing boscalid
GB2552696B (en) * 2016-08-04 2020-03-04 Rotam Agrochem Int Co Ltd Process for preparing boscalid
GB2552697B (en) * 2016-08-04 2021-03-10 Rotam Agrochem Int Co Ltd Process for the preparation of boscalid
GB2552694B (en) * 2016-08-04 2020-03-04 Rotam Agrochem Int Co Ltd A Synergistic fungicidal composition and use thereof
GB2552699B (en) * 2016-08-04 2021-03-10 Rotam Agrochem Int Co Ltd Process for preparing boscalid
GB2552695B (en) * 2016-08-04 2020-03-04 Rotam Agrochem Int Co Ltd A synergistic fungicidal composition
CN109790124B (zh) * 2016-09-28 2022-09-13 Upl 有限公司 用于制备形式i的无水啶酰菌胺和形式ii的无水啶酰菌胺的方法
CN115536581A (zh) * 2022-10-08 2022-12-30 河北兰升生物科技有限公司 高纯度啶酰菌胺晶型i的制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0545099A2 (de) * 1991-11-22 1993-06-09 BASF Aktiengesellschaft Säureanilid-Derivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Botrytis
WO1999031979A1 (de) * 1997-12-18 1999-07-01 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen und azolen
WO2003029219A1 (de) * 2001-09-25 2003-04-10 Basf Aktiengesellschaft Kristalline hydrate von nicotinsaeurenilid- und benzoylanilid-derivaten
WO2003090538A1 (de) * 2002-03-21 2003-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH657129A5 (en) 1983-12-20 1986-08-15 Sandoz Ag Process for preparing N-thienylchloroacetamides

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0545099A2 (de) * 1991-11-22 1993-06-09 BASF Aktiengesellschaft Säureanilid-Derivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Botrytis
WO1999031979A1 (de) * 1997-12-18 1999-07-01 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen und azolen
WO2003029219A1 (de) * 2001-09-25 2003-04-10 Basf Aktiengesellschaft Kristalline hydrate von nicotinsaeurenilid- und benzoylanilid-derivaten
WO2003090538A1 (de) * 2002-03-21 2003-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7923452B2 (en) 2005-11-10 2011-04-12 Basf Se Fungicidal mixtures comprising boscalid and pyrimethanil
WO2011054741A2 (en) 2009-11-06 2011-05-12 Basf Se Crystalline complexes of 4-hydroxy benzoic acid and selected pesticides
US9173391B2 (en) 2009-11-06 2015-11-03 Basf Se Crystalline complexes of 4-hydroxy benzoic acid and selected pesticides
WO2012031355A1 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Suncor Energy Inc. Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides
WO2015007250A1 (zh) 2013-07-15 2015-01-22 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
CN106243029A (zh) * 2015-06-04 2016-12-21 龙灯农业化工国际有限公司 制备啶酰菌胺的方法

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