WO2004083350A1 - Gereinigter fettsäurealkylester mit niedrigem schwefelgehalt und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

Gereinigter fettsäurealkylester mit niedrigem schwefelgehalt und verfahren zu seiner herstellung Download PDF

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    • Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel

Definitions

  • the invention relates to a process for the purification of a fatty acid alkyl ester obtained by transesterification of a triglyceride containing sulfur compounds and / or by esterification of a fatty acid containing sulfur compounds with lower alcohols.
  • the invention further relates to a new fatty acid alkyl ester ("biodiesel") with a low sulfur content.
  • triglycerides are understood to be esters of higher, saturated and / or unsaturated fatty acids with glycerol. Such esters are e.g. Oils and fats of vegetable or animal origin. However, many fats of natural origin also contain free fatty acids to a greater or lesser extent. These fats are therefore a mixture of triglycerides and free fatty acids, the main constituent of this mixture usually being the triglycerides.
  • Transesterification is understood to mean the alcoholysis of triglycerides, that is to say the reaction with lower alcohols, in particular methanol and ethanol, the monoesters of fatty acids and glycerol being formed via the intermediates di- and monoglycerides.
  • Fatty acid esters are important intermediates in oleochemistry.
  • 200,000 tons of vegetable oil methyl esters are produced as raw materials, mainly for surfactants.
  • the fatty acid methyl ester is becoming increasingly important as a diesel substitute fuel.
  • Basic catalysts alkali metal hydroxides, alcoholates, oxides, carbonates, anion exchangers
  • acidic catalysts mineral acids, p-toluenesulfonic acid, boron trifluoride, cation exchangers
  • enzymes lipases
  • Catalysts which are soluble in the reaction mixture are preferably used today. These form a homogeneous mixture and ensure fast turnover rates and mild reaction conditions.
  • the most commonly used homogeneous catalysts are sodium and potassium hydroxide and sodium methylate, which are added to the vegetable oil in solution in alcohol. Such a method is known from AT-B 386 222.
  • Acid catalysis requires higher reaction temperatures and pressures and a more complex reaction procedure.
  • An acidic transesterification is known from FR-A - 85 02340.
  • the transesterification with basic catalysis is generally carried out without using a solvent.
  • the reaction begins with a two-phase system consisting of triglyceride and alcohol, but with increasing progress of the reactin and the formation of esters, a homogeneous phase is formed, which in turn becomes two-phase due to the formation and excretion of glycerol, the light phase being the crude fatty acid alkyl ester and the heavy phase being a phase rich in glycerol ,
  • Biodiesel is usually obtained from vegetable and animal oils and fats (triglycerides) by catalytic transesterification with methanol. These triglycerides contain sulfur-containing compounds that originate from the plant or animal starting material and can only be partially separated even by refining. However, it has been shown that even after the transesterification in the ester, sulfur compounds can still be detected, and that under certain circumstances. in an amount that far exceeds the above limit.
  • the present invention starts and the aim is to provide a process for the purification of a fatty acid alkyl ester obtained by transesterification of a triglyceride containing sulfur compounds and / or by esterification of a fatty acid containing sulfur compounds with lower alcohols.
  • the process according to the invention is characterized in that the fatty acid alkyl ester obtained is treated with a basic medium.
  • a suitable base medium is, for example, a solid base, in particular a basic ion exchanger, and above all an aqueous basic medium, preferably an aqueous alkali.
  • An aqueous alkali hydroxide, in particular KOH, or an aqueous alkaline earth hydroxide, in particular calcium hydroxide, is preferably used as the aqueous alkali in the process according to the invention.
  • the treatment with the basic medium is best carried out at a temperature between 15 ° C and 65 ° C, in particular between 30 ° C and 45 ° C.
  • a very preferred embodiment of the process according to the invention consists in distilling the fatty acid alkyl ester treated with the aqueous, basic medium. It has been shown that the distillation enables a drastic reduction in the sulfur content in the ester. This is completely surprising, since after conventional washes, distillation has only an unsatisfactory effect on reducing the sulfur compounds.
  • Methanol is used in particular as the lower alcohol.
  • the invention also relates to a fatty acid alkyl ester which is obtained by the process according to the invention from a triglyceride or a fatty acid which has a sulfur content of more than 10 ppm, in particular more than 30 ppm, and is characterized in that the sulfur content of the fatty acid alkyl ester is less than 10 ppm, in particular less than 5 ppm, preferably less than 2.5 ppm and particularly preferably less than 1 ppm.
  • the fatty acid alkyl ester according to the invention is preferably in the form of a methyl ester (“biodiesel”).
  • 850 g of methyl ester which was obtained from animal fat and distilled in accordance with the process described in WO 02/28811 (PCT / AT01 / 00320) and had a sulfur content of 26 ppm due to the sulfur compounds contained, became 1.0 with 25 g molar, aqueous KOH solution added and at 20 ° C for 5 min. touched.
  • the mixture was transferred to a separatory funnel from which a heavy aqueous phase was drawn off after two hours.
  • the remaining organic phase was distilled at 1 mbar over a Vigreux column. Only 2 ppm of sulfur were detectable in the distillate.
  • Example 1 was repeated, but the treatment according to the invention with aqueous KOH was not carried out. After distillation of the starting product in the same apparatus under the same process conditions, 23 ppm sulfur were measured in the distillate.
  • the sulfur content in the distillate obtained was only 2 ppm.
  • the sulfur content in the distillate obtained was less than 1 ppm.
  • the sulfur content of the ester was 97 ppm.
  • the ester was then distilled (1 mbar; 110-130 ° C). 170.3 g of residue were obtained.
  • the sulfur content of the distillate obtained was only 9 ppm.

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Abstract

Verfahren zur Reinigung eines Fettsäurealkylesters, der durch Umesterung eines Schwefelverbindungen enthaltenden Triglycerides und/oder durch Veresterung einer Schwefelverbindungen enthaltenden Fettsäure mit niederen Alkoholen gewonnen wurde, dadurch gekennzeichnet, dass der gewonnene Fettsäurealkylester mit einem basischen Medium behandelt und anschliessend gegebenenfalls destilliert wird.

Description

Gereinigter Fettsäurealkylester mit niedrigem Schwefelgehalt und Verfahren zu seiner Herstellung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung eines Fettsäurealkylesters, der durch Umesterung eines Schwefel Verbindungen enthaltenden Triglycerides und/oder durch Veresterung einer Schwefelverbindungen enthaltenden Fettsäure mit niederen Alkoholen gewonnen wurde. Die Erfindung betrifft ferner einen neuen Fettsäurealkylester („Biodiesel") mit niedrigem Schwefelgehalt.
Unter Triglyceriden werden für die Zwecke der vorliegenden Beschreibung und Patentansprüche Ester von höheren, gesättigten und/oder ungesättigten Fettsäuren mit Glycerin verstanden. Derartige Ester sind z.B. Öle und Fette pflanzlichen oder tierischen Ursprungs. Viele Fette natürlichen Ursprungs enthalten aber auch noch freie Fettsäuren in einem mehr oder minder großen Ausmaß. Diese Fette sind somit ein Gemisch aus Triglyceriden und freien Fettsäuren, wobei der Hauptbestandteil dieses Gemisches in der Regel die Triglyceride sind.
Unter Umesterung ist die Alkoholyse von Triglyceriden zu verstehen, also die Umsetzung mit niederen Alkoholen, insbesondere Methanol und Ethanol, wobei über die Zwischenprodukte Di- und Monoglyceride die Monoester der Fettsäuren sowie Glycerin entstehen.
Fettsäureester, insbesondere die Methylester, sind wichtige Zwischenprodukte in der Oleochemie. Allein in Europa werden jährlich 200.000 Tonnen Pflanzenölmethylester als Rohstoffe vor allem für Tenside hergestellt. Daneben gewinnt der Fettsäuremethylester als Dieselersatzkraftstoff immer mehr an Bedeutung.
Als Katalysatoren für die Umesterung können basische Katalysatoren (Alkalihydroxide, -alkoholate, -oxide, -carbonate, Anionenaustauscher), saure Katalysatoren (Mineralsäuren, p- Toluolsulfonsäure, Bortrifluorid, Kationenaustauscher) und Enzyme (Lipasen) verwendet werden. Bevorzugt werden heute im Reaktionsgemisch lösliche Katalysatoren verwendet. Diese bilden ein homogenes Gemisch und gewährleisten schnelle Umsatzraten und milde Reaktionsbedingungen. Die am häufigsten verwendeten homogenen Katalysatoren sind Natrium- und Kaliumhydroxid sowie Natriummethylat, welche in Alkohol gelöst dem Pflanzenöl zugemischt werden. Ein derartiges Verfahren ist aus der AT-B 386 222 bekannt. Die saure Katalyse erfordert höhere Reaktionstemperaturen und -drücke und eine aufwendigere Reaktionsführung. Eine saure Umesterung ist aus der FR-A - 85 02340 bekannt. Die Umesterung mit basischer Katalyse wird im allgemeinen ohne Verwendung eines Lösungsmittels durchgeführt. Die Reaktion beginnt mit einem Zweiphasensystem aus Triglycerid und Alkohol, mit zunehmendem Reaktinsfortschritt und Bildung von Ester entsteht aber eine homogene Phase, welche durch Bildung und Ausscheidung von Glycerin wiederum zweiphasig wird, wobei die leichte Phase der rohe Fettsäurealkylester und die schwere Phase eine glycerinreiche Phase ist.
Es besteht der Trend seitens der Gesetzgeber, den Schwefelgehalt in Treibstoffen in den nächsten Jahren drastisch zu senken. Auch bei den Treibstoffen aus nachwachsenden Rohstoffen soll der Schwefelgehalt reduziert werden. So wird z.B. im Entwurf der EU-Norm 14214 für Biodiesel der Schwefelgrenzwert mit 10 ppm festgelegt.
Biodiesel wird üblicherweise aus pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten (Triglyceriden) durch katalytische Umesterung mit Methanol gewonnen. Diese Triglyceride enthalten schwefelhaltige Verbindungen, die aus dem pflanzlichen bzw. tierischen Ausgangsmaterial stammen und selbst durch Raffination nur teilweise abgetrennt werden können. Es hat sich aber gezeigt, dass selbst nach der Umesterung im Ester noch Schwefelverbindungen nachweisbar sind, und zwar u.U. in einer Menge, die den oben genannten Grenzwert bei weitem übersteigt.
Das üblicherweise vorgenommenen Waschen des Rohesters kann den Gehalt an Schwefel Verbindungen im Ester („Biodiesel") nur ungenügend senken. Selbst eine an die Wäsche anschließende Destillation kann den Schwefelgehalt nicht wesentlich senken.
Hier setzt nun die vorliegende Erfindung an und setzt sich zum Ziel, ein Verfahren zur Reinigung eines Fettsäurealkylesters, der durch Umesterung eines Schwefelverbindungen enthaltenden Triglycerides und/oder durch Veresterung einer Schwefelverbindungen enthaltenden Fettsäure mit niederen Alkoholen gewonnen wurde, bereitzustellen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass der gewonnene Fettsäurealkylester mit einem basischen Medium behandelt wird.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, dass bei Behandlung des Esters mit einer Base der Schwefelgehalt des Esters reduziert werden kann und ein Teil der Schwefelverbindungen in das basische Medium extrahiert wird. Als basisches Medium eignet sich z.B. eine feste Base, insbesondere ein basischer Ionenaustauscher, und vor allem auch ein wässeriges basisches Medium, bevorzugt eine wässerige Lauge.
Als wässerige Lauge wird im erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt ein wässeriges Alkalihydroxid, insbesondere KOH, oder ein wässeriges Erdalkalihydroxid, insbesondere Calciumhydroxid, eingesetzt.
Die Behandlung mit dem basischen Medium wird am besten bei einer Temperatur zwischen 15°C und 65°C, insbesondere zwischen 30°C und 45°C, vorgenommen.
Eine überaus bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, den mit dem wässerigen, basischen Medium behandelten Fettsäurealkylester zu destillieren. Es hat sich gezeigt, dass die Destillation eine drastische Reduktion des Schwefelgehaltes im Ester ermöglicht. Dies ist völlig überraschend, da nach den herkömmlichen Wäschen eine Destillation hinsichtlich der Reduzierung der Schwefelverbindungen nur eine unbefriedigende Wirkung zeigt.
Als niederer Alkohol wird insbesondere Methanol eingesetzt.
Die Erfindung betrifft auch einen Fettsäurealkylester, der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren aus einem Triglycerid bzw. einer Fettsäure erhalten wird, welche einen Schwefelgehalt von über 10 ppm, insbesondere über 30 ppm, aufweist, und dadurch gekennzeichnet ist, dass der Schwefelgehalt des Fettsäurealkylesters kleiner als 10 ppm, inbesondere kleiner als 5 ppm, bevorzugt kleiner als 2,5 ppm und besonders bevorzugt kleiner als 1 ppm ist.
Der erfindungsgemäße Fettsäurealkylester liegt bevorzugt als Methylester („Biodiesel") vor.
Mit den nachfolgenden Beispielen werden bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung noch näher beschrieben.
Beispiel 1
850g Methylester, der gemäß dem in der WO 02/28811 (PCT/AT01/00320) beschriebenen Verfahren aus Tierfett gewonnen und destilliert wurde und aufgrund der enthaltenen Schwefelverbindungen einen Schwefelgehalt von 26 ppm aufwies, wurden mit 25g 1,0 molarer, wässeriger KOH Lösung versetzt und bei 20°C 5 min. gerührt. Die Mischung wurde in einen Scheidetrichter übergeführt von dem nach zwei Stunden eine schwere wässrige Phase abgezogen wurde. Die verbleibende organische Phase wurde bei 1 mbar über eine Vigreuxkolonne destilliert. Im Destillat waren nur mehr 2 ppm Schwefel nachweisbar.
Vergleichsbeispiel 1
Das Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch die erfindungsgemäße Behandlung mit wässeriger KOH nicht vorgenommen wurde. Nach der Destillation des Ausgangprodukts in der selben Apparatur bei gleichen Prozessbedingungen wurden im Destillat 23 ppm Schwefel gemessen.
Beispiel 2
9350 kg Tierfettmethylester, der gemäß im Beispiel 1 genannten Verfahren hergestellt wurde und einen Schwefelgehalt von 76 ppm aufwies, wurden in einem Rührbehälter mit 360 kg 0,4 molarer, wässeriger KOH Lösung versetzt. Bei einer Temperatur von 35°C wurde die Mischung 20 min. gerührt und einer anschließenden Phasentrennung durch Absetzen unterzogen. Nach vier Stunden Absetzzeit wurden 410 kg schwere Phase abgezogen. Der Schwefelgehalt der organischen Phase betrug 43 ppm. Anschließend wurde die organische Phase nach Abtrennung der Leichtsieder bei 140°C und 50 mbar in einem Kurzwegverdampfer bei 2 mbar und 160°C destilliert. Dabei fielen 279 kg Rückstand an.
Im gewonnenen Destillat betrug der Schwefelgehalt nur 2 ppm.
Beispiel 3
8350 kg Tierfettmethylester, der gemäß im Beispiel 1 genannten Verfahren hergestellt wurde und einen Schwefelgehalt von 76 ppm aufwies, wurden in einem Rührbehälter mit 360 kg 0,2 molarer, wässeriger Ca(OH)2 Lösung versetzt. Bei einer Temperatur von 35°C wurde die Mischung 20 min. gerührt und einer anschließenden Phasentrennung durch Absetzen unterzogen. Nach fünf Stunden Absetzzeit wurden 314 kg schwere Phase abgezogen. Der Schwefelgehalt der organischen Phase betrug 44 ppm. Anschließend wurde die organische Phase bei 2 mbar und 160 °C destilliert. Dabei fielen 251 kg Rückstand an.
Im gewonnenen Destillat betrug der Schwefelgehalt weniger als 1 ppm.
Vergleichsbeispiele 2 und 3 Die Beispiele 2 und 3 wurden wiederholt, wobei jedoch die erfindungsgemäße Behandlung mit wässeriger KOH bzw. Ca(OH)2 nicht vorgenommen wurde. Nach der Destillation in der selben Apparatur bei gleichen Prozessbedingungen wurden im Destillat jedoch 25 ppm Schwefel gemessen.
Beispiel 4
431,9 g Methylester aus Tierfett, der gemäß dem im obigen Beispiel 1 genannten Verfahren hergestellt wurde und einen Schwefelgehalt von 166 ppm aufwies, wurde mit 21,6 g (= 5 Gewichtsprozent) basischen Ionenaustauscher Amberlyst A126 bei 45°C 30 Minuten lang kontaktiert.
Danach wurden Ester und Ionenaustauscher voneinander getrennt. Der Schwefelgehalt des Esters betrug 97 ppm. Der Ester wurde dann destilliert (1 mbar; 110-130°C). Dabei fielen 170,3 g Rückstand an. Der Schwefelgehalt des gewonnenen Destillates betrug nur mehr 9 ppm.

Claims

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Reinigung eines Fettsäurealkylesters, der durch Umesterung eines Schwefelverbindungen enthaltenden Triglycerides und/oder durch Veresterung einer Schwefel Verbindungen enthaltenden Fettsäure mit niederen Alkoholen gewonnen wurde,
dadurch gekennzeichnet, dass
der gewonnene Fettsäurealkylester mit einem basischen Medium behandelt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das basische Medium ein wässeriges Medium, insbesondere eine wässerige Lauge eingesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als wässerige Lauge ein wässeriges Alkalihydroxid oder wässeriges Erdalkalihydroxid eingesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Alkalihydroxid KOH und als Erdalkalihydroxid Calciumhydroxid eingesetzt wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit dem basischen Medium bei einer Temperatur zwischen 15°C und 65°C, insbesondere zwischen 30°C und 45°C, vorgenommen wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der mit dem basischen Medium behandelte Fettsäurealkylester destilliert wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der niedere Alkohol Methanol ist.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als basisches Medium in fester Form vorliegt und bevorzugt ein basischer Ionenaustauscher ist.
9. Fettsäurealkylester, erhalten nach einem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 aus einem Triglycerid bzw. einer Fettsäure, welche einen Schwefelgehalt von über 10 ppm, insbesondere über 30 ppm, aufweist,
dadurch gekennzeichnet,
dass der Schwefelgehalt des Fettsäurealkylesters kleiner als 10 ppm, insbesondere kleiner als 5 ppm ist.
10. Fettsäurealkylester nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Schwefelgehalt kleiner als 2,5 ppm ist.
11. Fettsäurealkylester nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Schwefelgehalt kleiner als 1 ppm ist.
12. Fettsäurealkylester nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass der Ester als Methylester vorliegt.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012054946A1 (de) * 2010-10-28 2012-05-03 Theodor Wimmer Verfahren zur herstellung von fettsäureestern niederer alkohole
WO2016091640A1 (de) * 2014-12-11 2016-06-16 Bdi-Bioenergy International Ag Verfahren zur reinigung von fettsäurealkylestern
EP3309241A1 (de) * 2016-10-17 2018-04-18 UBPM Umwelt-Beratung und Produkt-Management GmbH & Co. KG Verfahren und verwendung eines oxidationsmittels zum oxidieren von elementarem schwefel und/oder schwefelverbindungen in gegenwart von fettsäurederivaten
EP3404082A1 (de) 2017-05-19 2018-11-21 GEA Mechanical Equipment GmbH Verfahren zur verringerung des gehalts an monoglyceriden (mg), insbesondere an gesättigten monoglyceriden (gmg), in einem roh-biodiesel
EP3514222A1 (de) * 2013-06-19 2019-07-24 Argent Energy (Uk) Limited Verfahren zur herstellung von biodiesel und verwandten produkten

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT513799B1 (de) 2012-12-18 2020-02-15 Mag Schell Klaus Verfahren zur Herstellung eines Bio-Diesel-Kraftstoffes mit einem speziell ausgelegten Reaktor und quasi katalytisch wirksamer nanoskalig strukturierter Materialoberfläche des Reaktors

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0269173A2 (de) * 1986-11-24 1988-06-01 Unilever N.V. Metall-Oxid-Siliziumdioxid enthaltendes Sorbentmittel und dessen Verwendung zur Ölraffinierung
AT386222B (de) 1986-09-02 1988-07-25 Hans Dr Junek Verfahren und vorrichtung zur herstellung eines als kraft- bzw. brennstoff geeigneten fettsaeureestergemisches
SU1687597A1 (ru) * 1989-07-05 1991-10-30 Ташкентский Политехнический Институт Им.А.Р.Бируни Способ рафинации рапсового масла
US6096194A (en) * 1999-12-02 2000-08-01 Zeochem Sulfur adsorbent for use with oil hydrogenation catalysts
US6242620B1 (en) * 1998-03-05 2001-06-05 Henkel Corporation Process for making carboxylic acid esters

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2577569B1 (fr) * 1985-02-15 1987-03-20 Inst Francais Du Petrole Procede de fabrication d'une composition d'esters d'acide gras utilisables comme carburant de substitution du gazole avec de l'alcool ethylique hydrate et composition d'esters ainsi formes

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT386222B (de) 1986-09-02 1988-07-25 Hans Dr Junek Verfahren und vorrichtung zur herstellung eines als kraft- bzw. brennstoff geeigneten fettsaeureestergemisches
EP0269173A2 (de) * 1986-11-24 1988-06-01 Unilever N.V. Metall-Oxid-Siliziumdioxid enthaltendes Sorbentmittel und dessen Verwendung zur Ölraffinierung
SU1687597A1 (ru) * 1989-07-05 1991-10-30 Ташкентский Политехнический Институт Им.А.Р.Бируни Способ рафинации рапсового масла
US6242620B1 (en) * 1998-03-05 2001-06-05 Henkel Corporation Process for making carboxylic acid esters
US6096194A (en) * 1999-12-02 2000-08-01 Zeochem Sulfur adsorbent for use with oil hydrogenation catalysts

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Section Ch Week 199232, Derwent World Patents Index; Class D23, AN 1992-266645, XP002283488 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012054946A1 (de) * 2010-10-28 2012-05-03 Theodor Wimmer Verfahren zur herstellung von fettsäureestern niederer alkohole
EP3514222A1 (de) * 2013-06-19 2019-07-24 Argent Energy (Uk) Limited Verfahren zur herstellung von biodiesel und verwandten produkten
US10501697B2 (en) 2013-06-19 2019-12-10 Argent Energy (Uk) Limited Biodiesel composition and related process and products
US10961473B2 (en) 2013-06-19 2021-03-30 Argent Energy (UK) Limited, Argent Engery Limited Process for producing biodiesel and related products
WO2016091640A1 (de) * 2014-12-11 2016-06-16 Bdi-Bioenergy International Ag Verfahren zur reinigung von fettsäurealkylestern
CN107001232A (zh) * 2014-12-11 2017-08-01 Bdi-生物能国际股份公司 用于纯化脂肪酸烷基酯类的方法
US10150934B2 (en) 2014-12-11 2018-12-11 Bdi-Bioenergy International Ag Method for the purification of fatty acid aklyl esters
EP3230253B1 (de) 2014-12-11 2019-12-25 BDI Holding GmbH Verfahren zur reinigung von fettsäurealkylestern
EP3309241A1 (de) * 2016-10-17 2018-04-18 UBPM Umwelt-Beratung und Produkt-Management GmbH & Co. KG Verfahren und verwendung eines oxidationsmittels zum oxidieren von elementarem schwefel und/oder schwefelverbindungen in gegenwart von fettsäurederivaten
EP3404082A1 (de) 2017-05-19 2018-11-21 GEA Mechanical Equipment GmbH Verfahren zur verringerung des gehalts an monoglyceriden (mg), insbesondere an gesättigten monoglyceriden (gmg), in einem roh-biodiesel
WO2018210573A1 (de) 2017-05-19 2018-11-22 Gea Mechanical Equipment Gmbh Verfahren zur verringerung des gehalts an gesättigten monoglyceriden in einem roh-biodiesel
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