WO2004098548A1 - Tensidmischungen zur verbesserung der deposition von aktivstoffen und verminderung der hautreizwirkung - Google Patents

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Definitions

  • the invention relates to the use of mixtures of surfactants to prevent the skin irritation of cosmetic and / or pharmaceutical formulations which are applied to the skin.
  • the surfactant mixtures are also intended to encapsulate and improve the application of active substances to the skin.
  • Active substances are, in particular, organic light protection filters, anti-dandruff substances, keratolytics and other pharmaceutical substances, antioxidants, plant extracts, oils, waxes and mixtures thereof.
  • compositions contain active ingredients that are applied to the skin in a rinse-off formulation. While the rinse-off formulation is rinsed off the skin after use, the active ingredients should be deposited on the skin.
  • the active substances are usually mixed directly into the compositions, for example shampoos, shower gels, facial cleansers or solid or liquid soaps. This procedure has the disadvantage that mostly only small amounts of the active substances remain on the skin during use, which can develop their effect there.
  • Most of the active ingredients are usually rinsed off with the rinse-off formulation. This means that large amounts of cost-intensive active ingredients have to be introduced into the formulations in order to achieve a desired effect. When suitably large amounts of the active substances are used in the rinse-off formulations, however, skin irritation, which is undesirable, is frequently observed when the formulations are used.
  • the object of the present invention is to provide cosmetic and / or pharmaceutical rinse-off formulations which avoid the disadvantages of the known formulations and in particular allow improved application of active substances to the skin. In addition, they should preferably reduce the skin irritation of the formulations.
  • the objects are achieved according to the invention by using mixtures of surfactants which form multilamellar liquid-crystalline structures, the surfactants being selected from at least two of the following groups, formed from isethionates, taurates, sarcosinates, acyl lactylates, acylglutamates, fatty acid protein condensates, PEG Stearates, PEG distearates with an HLB value of less than 10, alkyl polyglycosides and betaines to reduce the skin irritation of cosmetic and / or pharmaceutical formulations which are applied to the skin and to improve the damaged hair structures.
  • the surfactants being selected from at least two of the following groups, formed from isethionates, taurates, sarcosinates, acyl lactylates, acylglutamates, fatty acid protein condensates, PEG Stearates, PEG distearates with an HLB value of less than 10, alkyl polyglycosides and betaines to reduce the skin
  • the objects are also achieved according to the invention by using mixtures of surfactants which form multilamellar liquid-crystalline structures, the surfactants being selected from at least two of the following groups, formed from isethionates, taurates, sarcosinates, acyl lactylates, acylglutamates, fatty acid protein condensates, PEG -Stearates, ' PEG distearates with an HLB value less than 10, alkyl polyglycosides and betaines in cosmetic and / or pharmaceutical formulations which contain active substances which are selected from organic light protection filters, anti-dandruff active substances, keratolytics and further pharmaceutical active substances, antioxidants, plant extracts, oils , Waxes and mixtures thereof, to improve the application of the active substances to the skin.
  • the surfactants being selected from at least two of the following groups, formed from isethionates, taurates, sarcosinates, acyl lactylates, acylglutamates
  • surfactants which form multilamellar liquid crystal structures
  • the surfactants being selected from at least two of the following groups, formed from isethionates, taurates, sarcosinates, acyl lactylates, acylglutamates, fatty acid protein condensates, PEG- Stearates, PEG distearates with an HLB value of less than 10, alkyl polyglycosides and betaines and 10 to 80% by weight of water, polyol or mixtures thereof.
  • the object is achieved by a cosmetic and / or pharmaceutical rinse-off formulation containing 0.2 to 20% by weight of a mixture as defined above, 0.1 to 50% by weight of active substances which are selected from organic light protection filters, anti-dandruff agents, keratolytics such as salicylic acid and other pharmaceutical agents, antioxidants, plant extracts, oils, waxes and mixtures thereof.
  • active substances which are selected from organic light protection filters, anti-dandruff agents, keratolytics such as salicylic acid and other pharmaceutical agents, antioxidants, plant extracts, oils, waxes and mixtures thereof.
  • the problems are also solved by using a mixture or formulation as described above for the production of hair and / or skin cleansing agents.
  • the tasks are also solved by hair and / or skin cleansing agents of this type which contain a mixture or formulation as defined above.
  • mixtures of surfactants are used which form multilamellar liquid-crystalline structures.
  • Such structures can be determined by light microscopy using a polarization microscope.
  • multilamellar liquid crystalline structures ⁇ can be determined by TEM or freeze fracture TEM technique. Appropriate techniques are known to the person skilled in the art.
  • the mixtures of the surfactants are selected so that a multilamellar liquid-crystalline structure is formed.
  • the selection of suitable amounts of the surfactants is possible by simple manual tests.
  • the multi-lamellar liquid-crystalline structure when the surfactants are used in a solvent is lyotropic multilamellar liquid-crystalline phases.
  • the mixtures of surfactants contain at least two of the following groups, formed from isethionates, taurates, sarcosinates, acyl lactolates, acyl glutamates, fatty acid-protein condensates, PEG stearates, PEG distearates with an HLB value of less than 10, alkyl polyglycosides and betaines.
  • one representative of each of the isethionates and taurates can be combined with one another. There must be at least one representative from each of two different groups mentioned above in the surfactant mixtures.
  • surfactants from at least three of the above-mentioned groups are present in the mixtures.
  • Surfactants from the groups of isethionates, acyl lactylates, alkyl glucosides and acyl glutamates are particularly preferably present in the surfactant mixtures.
  • the mixture particularly preferably contains surfactants from at least two of the following groups, formed from isethionates, acyl lactylates and acyl glutamates or from the groups of isethionates, acyl lactylates and alkyl glucosides.
  • One or more different compounds from the respective groups can be contained in the surfactant mixtures used according to the invention.
  • Surfactants from the at least two or at least three groups are preferably present in the surfactant mixture in amounts of at least 2% by weight. This means that each of the different groups mentioned above is present in the surfactant mixtures in an amount of at least 10% by weight, based on the mixture of the total surfactants used in the mixture. This can also refer to the total surfactants contained in a mixture, formulation or a hair and / or skin cleanser.
  • the taurates, sarcosinates, acyl lactylates and acyl glutamates in particular are particularly affinity for the skin and therefore absorb particularly well on the skin.
  • Isethionates preferred according to the invention are, for example, ammonium, potassium or sodium cocoyl or lauryl isethionate.
  • a particularly preferred representative is sodium cocoyl isethionate.
  • Preferred taurate are arnmonium, potassium or sodium methyl cocoate taurate.
  • Preferred sarcosinates are ammonium, potassium or sodium cocoyl or lauryl sarcosinate.
  • Preferred acyl lactylates and acyl glutamates have a C 8-18 acyl radical. Particularly preferred representatives here are lauroyl lactylate and lauroyl glutamate. (Pationic 138A, Protelan AGL 95).
  • Preferred fatty acid protein condensates are sodium cocoyl hyrolyzed wheat protein.
  • sodium lauroyl lactylate, sodium cocoyl isethionate and sodium lauroyl glutamate (Pationic 138A, Protelan AGL 95, Tauranol 1-78) are used as the surfactant mixture.
  • sodium lauroyl glutamate is replaced by lauryl glucoside.
  • only a maximum of one surfactant from each of the groups mentioned above is used in the surfactant mixtures.
  • the surfactants of the surfactant mixtures are preferably selected so that multilamellar vesicles are available in water or polyol which have an average diameter of less than 15 ⁇ m, particularly preferably less than 10 ⁇ m, in particular less than 5 ⁇ m. If the surfactant mixtures are mixed in detergent solutions such as sodium lauryl ether sulfate and / or betaine, the vesicles reduce to an average diameter of less than 500 nm, particularly preferably less than 200 nm, in particular less than 100 nm. This means that clear products (in contrast to pearlescent products, for example) are accessible.
  • the surfactant mixtures according to the invention are preferably used in aqueous detergent systems. "
  • the mixtures of surfactants used according to the invention are preferably in a mixture of 20 to 90% by weight, preferably 40 to 80% by weight, in particular 50 to 70% by weight of a mixture of the surfactants as described above, and
  • such surfactants are used which are capable of forming lyotropic lamellar liquid-crystalline phases.
  • the formation of liquid crystalline structures essentially depends on the geometry of the surfactants.
  • the ratio of the hydrophilic to the hydrophobic residue plays an important role.
  • Surfactants with a space-filling hydrophilic group and a small hydrophobic residue often form micelles.
  • micelles are in a dynamic equilibrium and constantly break down and build up again. Therefore, micelles are less suitable as storage for other ingredients.
  • the surfactants form rod-shaped micelles, vesicle bilayers and sandwich bilayers.
  • surfactants are now used which can be present in a lyotropic lamellar liquid-crystalline phase.
  • hydrophilic part of the surfactant can be varied depending on the desired adhesion to a later substrate.
  • the hydrophobic part can be varied to adhere to human skin or textile fibers.
  • Suitable further surfactants which form lyotropic lamellar liquid-crystalline phases are known to the person skilled in the art. Natural or synthetic products can be used. The use of surfactant mixtures ⁇ is also possible. Examples of suitable surfactants are the physiological bile salts such as sodium cholate, sodium dehydrocholate, sodium deoxucholate, sodium glycolate, sodium taurocholate. Animal and vegetable phospholipids such as lecithins with their hydrogenated forms and polypeptides such as gelatin with their modified forms can also be used.
  • Suitable synthetic surface-active substances are the salts of sulfosuccinic esters, polyoxyethylene sorbitan esters, sorbitan esters,
  • Polyoxyethylene fatty alcohol ethers Polyoxyethylene fatty acid esters and corresponding mixed condensates of polyoxyethylene with polyoxypropylene ethers, ethoxylated saturated glycerides, partial fatty acid glycerides and Polyglyceri.de.
  • Suitable surfactants are also glycerol esters, polyglycerol esters, sorbitan esters, sorbitol esters, fatty alcohols, propylene glycol esters, alkyl glucoside esters, sugar esters, lecithin, silicone copolymers, wool wax and mixtures thereof or derivatives thereof.
  • Glycerol esters, polyglycerol esters, alkoxylates and fatty alcohols and iso alcohols can be derived, for example, from castor fatty acid, 12-hydroxystearic acid, isostearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, stearic acid, myristic acid, lauric acid and capric acid.
  • Suitable fatty acid alkoxylates are, in particular, the ethoxylates, propoxylates or mixed ethoxylates / propoxylates.
  • Lactylates glutamates, ethoxylates of alcohols or glycols, betaines, amphiphilic co-emulsifiers such as sorbitan monostearate and fatty alcohols, fatty acid condensates, sarcosinates, protein fatty acid condensates, sulfosuccinates and ether carboxylates are used in particular for compositions to be applied to human skin.
  • the lyotropic lamellar liquid-crystalline phase is preferably formed using water, alcohols, polyols or mixtures thereof.
  • the hydrophilic components of the surfactants are oriented towards the water, alcohol, polyol phase or mixed phase thereof, while the hydrophobic components in the lamellar structure point towards one another.
  • the mixture of surfactant mixture and water / polyol which is in a lyotropic multilamellar liquid-crystalline structure, can be incorporated into any cosmetic and / or pharmaceutical rinse-off formulations. It serves in particular to reduce the skin irritation of the cosmetic and / or pharmaceutical formulations, or moreover, if active substances are present in the formulations, to improve the application of the active substances to the skin during use.
  • Such a cosmetic and / or pharmaceutical liquid-crystalline rinse-off formulation according to the invention contains 0.2 to 20% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, in particular 1 to 5% by weight, of the base mixture described above
  • Surfactant mixture and water / polyol and 0.1 to 50 wt .-%, preferably 1 to 20
  • Light protection filters for protecting against diseases and conditions in which light protection filters, anti-dandruff agents, keratolytics and other pharmaceutical agents, antioxidants, plant extracts, oils, waxes and mixtures thereof.
  • the cosmetic and / or pharmaceutical rinse-off formulation usually contains further ingredients typical of these formulations.
  • surfactant mixture water / polyol and active substances can also be used for the production of hair and / or skin cleansing agents.
  • hair and / or skin cleansing agents can be in any suitable form, for example as shampoos,
  • the invention also relates to corresponding hair and / or skin cleansing agents. These agents allow the active ingredients to be drawn onto the skin. In addition, they enable the active substances to be dissolved in the agents and to reduce skin irritation during use. Furthermore, foaming of otherwise non-foaming detergents can often be achieved by using the agents according to the invention.
  • Suitable active substances are, for example, oils or waxes.
  • Suitable oils are, for example, silicone oils and silicone amines, which are amino-functional silicone oils. Ester oils, silicone waxes, natural waxes and polyols can also be used.
  • cosmetic active ingredients that are particularly sensitive to oxidation or hydrolysis, such as polyphenols.
  • Catechins such as epicatechin, epicatechin-3-gallate, epigallocatechin, epigallocatechin-3-gallate
  • flavonoids such as luteolin, apigenin, rutin, quercitin, fisetin, kaempherol, rhametin
  • isoflavones such as genistein, glycine, daidzein
  • Prunetin coumarins (such as daphnetin, U belliferon), e odin, resveratrol, Oregonin.
  • Vitamins such as retinol, tocopherol, ascorbic acid, riboflavin, pyridoxine are suitable. Also suitable are total extracts from plants that include contain the above molecules or classes of molecules.
  • the active ingredients are light protection filters. These can be used as organic light protection filters at room temperature
  • Suitable light protection filters are, for example, compounds based on benzophenone, diphenyl cyanoacrylate or p-
  • Benzophenone-3 Benzophenone-4, Benzophenone-2, Benzophenone-6, Benzophenone-9, Benzophenone-1, Benzophenone-11, Etocrylene, Octocrylene, PEG-25 PABA,
  • Phenylbenzimidazole sulfonic acid ethylhexyl methoxycinnamate, ethylhexyl dimethyl
  • PABA 4-methylbenzylidene camphor, butyl methoxydibenzoylmethane, ethylhexyl.
  • Salicylates methylene-bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol (2,2'-
  • anti-dandruff active ingredients are used as active ingredients, as are usually present in cosmetic or pharmaceutical formulations.
  • An example of this is Piroctone Olamine (Octopyrox®) (1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4 3 4-dimethylpentyl) -2 (1H) -pyridone); preferably in combination with 2-aminoethanol (1: 1)).
  • Piroctone Olamine Olethyrox®
  • suitable agents for treating skin flakes are known to the person skilled in the art, for example zinc pyrithione and salicylic acid.
  • Acyl ascorbates, panthenol, panthenyl ethers, ceramides / sphingolipids or polyphenols can also be used as active substances.
  • Plant extracts and fragrances and flavors can also be used.
  • fragrances and aromas are understood to mean both fragrance oils (fragrance) and aroma substances (flavor). These are fragrances, especially fragrances.
  • the basic ingredients of the fragrances are usually essential oils, flower oils, extracts from plant and animal drugs, chemically modified (semi-synthetic) and purely synthetic fragrances isolated from natural products.
  • fragrances also include flavorings.
  • the fragrances and aromas can come from a variety of vegetable raw materials.
  • flowers for example of lavender, roses, jasmine, neroli
  • Stems and leaves for example from geranium, patchouli, petitgrain, fruits such as anise, coriander, caraway, juniper
  • Fruit peels for example from agrums such as bergamot, lemons, oranges
  • Seeds such as macis, angelica, celery, cardamom
  • Roots such as angelica, costus, iris, calmus
  • Wood such as sandal, guaiac, cedar, rosewood
  • Herbs and grasses such as tarragon, lime grass, sage, thyme
  • Needles and twigs for example spruce, fir, pine, mountain pine
  • Resins and balms for example from Galvanum, Elemi, benzoin, myrrh, Olibanum, Opoponax.
  • fragrances Animal raw materials are, for example, ambergris, musk, civet, castoreum.
  • semi-synthetic fragrances are isoeugenol, vanillin, hydroxycitronellal, citronellol, geranyl acetate, jonone and methyljonone.
  • the fully synthetic fragrances or fragrances are very diverse and are often based on natural substances.
  • Other suitable fragrances and aromas are known to the person skilled in the art.
  • the active substances can, for example, be introduced into the spaces between the hydrophobic residues of the surfactants and stored there. As a result, the active substances are dissolved and crystallization of the active substances is prevented. Among other things, this allows the production of cosmetic and / or pharmaceutical formulations at a skin-friendly pH, and by preventing the active substances from crystallizing out, the skin-friendliness of the composition is further increased.
  • the surfactant mixtures used according to the invention with the active substances dissolved therein spread when applied to the skin, so that the active substances are better applied to the skin.
  • the procedure according to the invention allows the active substances to be largely protected against oxidative decay. If necessary, further antioxidants can be added.
  • compositions according to the invention is much better protected against oxidation than in conventional dosage forms.
  • a shampoo, shower gel, shower oil, shower bath, bath additive or a facial cleanser there are light protection filters, antidandruff agents, antioxidants or plant extracts, preferably in an amount of 0.05 to 10% by weight, particularly preferably 0 , 1 to 5% by weight, in particular 0.2 to 3% by weight.
  • compositions according to the invention can contain additional emulsifiers or surfactants, the skin irritation of which is reduced by the surfactant mixtures according to the invention.
  • Suitable substances are surfactants, in particular acyl lactylates such as stearoyl lactylate, iserainonates, alkyl sulfates such as cetyl sulfate, diamide ether sulfates, Alkyl polyglycosides, phosphoric acid esters, taurates, sulfate succinates, alkyl sarcosinates such as sodium lauryl sarcosinate and alkyl glutamates such as sodium lauryl glutamate, ethoxylated sorbitan fatty acid esters, block polymers and block copolymers (such as for example poloxamers and poloxamines), polyglyceraline ethers, or modified, so-called lecithinic ethers, or modified, so-called e Lecithins (e.g.
  • lecithin hydrogenated lecithin
  • phospholipids and sphingolipids mixtures of lecithins with phospholipids
  • sterols e.g. cholesterol and cholesterol derivatives and stigmasterol
  • esters and ethers of sugars or sugar alcohols with fatty acids or fatty alcohols e.g.
  • sucrose monostearate ethoxylated sorbitan fatty acids ethoxylated mono- and diglycerides, ethoxylated lipids and lipoids, ethoxylated fatty alcohols or fatty acids and charge stabilizers or charge carriers such as, for example, dicetyl phosphate, phosphatidylglycerm and saturated te and unsaturated fatty acids, sodium cholate, sodium glycol cholate, sodium taurocholate or their mixtures, amino acids or peptizers such as sodium citrate (see JS Lucks, BW Müller, RH Müller, Int. J.
  • viscosity-increasing substances such as cellulose ethers and esters (for example methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, sodium carboxymethyl cellulose), polyvinyl derivatives such as polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl acetate, alginates, polyacrylates (for example Carbopol), Xanthans and pectins.
  • cellulose ethers and esters for example methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, sodium carboxymethyl cellulose
  • polyvinyl derivatives such as polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl acetate, alginates, polyacrylates (for example Carbopol), Xanthans and pectins.
  • aqueous solutions or mixtures of water with water-miscible liquids such as glycerol or polyethylene glycol can be used as the aqueous phase.
  • additional components for the aqueous phase are, for example, mannose, glucose, fructose, xylose, trehalose, mannitol, sorbitol, xylitol or other polyols such as polyethylene glycol and electrolytes such as sodium chloride. These additional components can be used in an amount of 1 to 30% by weight, based on the aqueous phase.
  • viscosity-increasing substances or charge carriers can also be used, as described in EP-B-0 605 497.
  • thickeners which can be used are Polysacchari.de, polyalkyl acrylates, polyalkyl cyanoacrylates, polyalkyl vinyl pyrrolidones, acrylic polymers, polylactic acids or polylactides.
  • the water resistance and the spreading and adhesive power can be increased by adding silicone.
  • Suitable silicone derivatives are included
  • fluorinated hydrocarbons can also be used.
  • compositions according to the invention in particular mixtures of the surfactant mixtures and water / polyol and the formulations which contain additional active substances, are prepared according to the invention by mixing the surfactant mixture with the water or polyol present in liquid form with the formation of a lyotropic lamellar liquid-crystalline phase and optionally then the active ingredients are mixed in.
  • compositions according to the invention can be in the form of emulsions or multiple emulsions.
  • the emulsions can be O / W emulsions, W / O emulsions, P / O emulsions or multiple emulsions.
  • the individual phases of the emulsions can also have the usual ingredients known for the individual phases. For example, reference can be made to DE-A 43 41 113, EP-B 0 605 497, EP-B-0 167 825 and US 5,885,486.
  • Typical further ingredients - the hair and / or skin cleansing agents according to the invention are, for example, betaines, APGs, inorganic and organic thickeners, polymers, fragrances and dyes.
  • other conventional surfactants such as anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants and non-ionic surfactants, provided that they do not impair the effectiveness of the surfactant mixtures used according to the invention.
  • phase A 5% of phase A was placed in 12% aqueous ether sulfate solution. This mixture of 5% of phase A and 12% ether sulfate in water was applied to the skin in a human patch test in 20 test subjects. For comparison, a 12% aqueous ether sulfate solution was applied to other parts of the skin. In contrast to the comparison solution, the solution containing phase A had a pleasantly silky feeling on the skin and skin irritation could be reduced to zero. In comparison, skin irritation occurred only in the test subjects when the 12% aqueous ether sulfate solution was used.
  • phase A according to the invention reduces the irritation potential of conventional rinse-off products.
  • phase A according to the invention can be added to a shampoo or skin cleansing product in amounts of about 1 to 10% by weight.
  • a comparative composition was prepared from 3.5 parts by weight of sodium lauryl ether sulfate, 0.5 part by weight of octopyrox, 3 parts by weight of NaCl and 93 parts by weight of demineralized water.
  • the pH was 9.0 and could not be neutralized, otherwise octopyrox would have crystallized out. Due to the basic pH, the composition is not skin-friendly.
  • the antidandruff shampoo according to the invention and the comparative shampoo were used in a test to reduce the dandruff density in 30 test subjects, the test subjects being examined at the beginning of the treatment, after 14 and after 28 days. On the one hand the amount of dandruff was determined as an objective test, and on the other hand the subjects were asked as a subjective test about itching, reddening of the skin and other effects.

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Abstract

Verwendung von Mischungen und Tensiden, die multilamellareflüssigkristalline Strukturen ausbilden, wobei die Tenside ausgewählt sind aus mindestens zwei der folgenden Gruppen, gebildet aus Isethionaten, Tauraten, Sarcosinaten, Acyllactylaten, Acylglutamaten, Fettsäure-Protein-Kondensaten, PEG-Stearaten, PEG-Distearaten mit einem HLB-Wert kleiner 10, Alkylpolyglykosiden und Betaine zur Verminderung der Hautreizwirkung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierungen, die auf die Haut aufgebracht werden und der Verbesserung der Haarstruktur.

Description

Tensidπύschungen zur Verbesserung der Deposition von Aktivstoffen und Verminderung der Hautreizwirkung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Mischungen von Tensiden zur Veππinderung der Hautreizwirkung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierungen, die auf die Haut aufgebracht werden. Die Tensidmischungen sollen zudem zur gezielten Verkapsulierung und Verbesserung der Aufbringung von Aktivstoffen auf die Haut dienen. Aktivstoffe sind dabei insbesondere organische Lichtschutzfilter, Antischuppenwirkstoffe, Keratolytika und weitere pharmazeutische Wirkstoffe, Antioxidantien, Pflanzenextrakte, Öle, Wachse und Gemische davon.
Viele kosmetische und pharmazeutische Zusammensetzungen enthalten Aktivstoffe, die in einer rinse-off-Formulierung auf die Haut aufgebracht werden. Während die rinse-off- Formulierung nach der Anwendung wieder von der Haut abgespült wird, sollen die Aktivstoffe auf der Haut deponiert werden. Üblicherweise werden die Aktivstoffe den Zusammensetzungen, beispielsweise Shampoos, Duschgelen, Gesichtsreinigem oder festen oder flüssigen Seifen, direkt beigemischt. Diese Vorgehens weise hat den Nachteil, dass meist bei der Anwendung nur geringe Mengen der Aktivstoffe auf der Haut verbleiben, die dort ihre Wirkung entfalten können. Der größte Teil der Aktivstoffe wird in der Regel mit der rinse-off-Formulierung wieder abgespült. Dies führt dazu, dass große Mengen an kostenintensiven Aktivstoffen in die Formulierungen eingebracht werden müssen, um eine gewünschte Wirkung zu erzielen. Beim Einsatz geeignet hoher Mengen der Aktivstoffe in den rinse-off-Formulierungen beobachtet man bei der Anwendung der Formulierungen jedoch häufig eine Hautreizung, die unerwünscht ist.
Es besteht daher Nachfrage nach rinse-off-Formulierungen, die es einerseits erlauben, die Einsatzmenge an Aktivstoffen gering zu halten und somit Kosten einzusparen, die zum anderen aber dennoch eine sehr gute Wirksamkeit der Aktivstoffe erlauben und eine verminderte Hautreizung bei der Anwendung bewirken. Wenn die Wirksamkeit der Aktivstoffe beim Einsatz gesteigert werden könnte, wäre es möglich, mit geringeren Einsatzmengen auszukommen, so dass die kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierungen kostengünstiger hergestellt werden könnten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen rinse-off-Formulierungen, die die Nachteile der bekannten Formulierungen vermeiden und insbesondere eine verbesserte Aufbringung von Aktivstoffen auf die Haut erlauben. Zudem sollen sie vorzugsweise die Hautreizwirkung der Formulierungen vermindern.
Es soll möglich sein, mit geringen Mengen an Aktivstoffen in den Formulierungen eine gewünschte Wirkung in ausreichendem Maße zu erreichen.
Die Aufgaben werden erfindungsgemäß gelöst durch die Verwendung von Mischungen von Tensiden, die multilamellare flüssigkristalline Strukturen ausbilden, wobei die Tenside ausgewählt sind aus mindestens zwei der folgenden Gruppen, gebildet aus Isethionaten, Tauraten, Sarcosinaten, Acyllactylaten, Acylglutamaten, Fettsäure-Protein-Kondensaten, PEG-Stearaten, PEG-Distearaten mit einem HLB-Wert kleiner 10, Alkylpolyglykosiden und Betainen zur Verminderung der Hautzreizwirkung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierungen, die auf die Haut aufgebracht werden, sowie zur Verbesserung der geschädigter Haarstrukturen.
Die Aufgaben werden zudem erfindungsgemäß gelöst durch Verwendung von Mischungen von Tensiden, die multilamellare flüssigkristalline Strukturen ausbilden, wobei die Tenside ausgewählt sind aus mindestens zwei der folgenden Gruppen, gebildet aus Isethionaten, Tauraten, Sarcosinaten, Acyllactylaten, Acylglutamaten, Fettsäure-Protein-Kondensaten, PEG-Stearaten,' PEG-Distearaten mit einem HLB-Wert kleiner 10, Alkylpolyglykosiden und Betainen in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierungen, die Aktivstoffe enthalten, die ausgewählt sind aus organischen Lichtschutzfiltern, Antischuppenwirkstoffen, Keratolytika und weiteren pharmazeutischen Wirkstoffen, Antioxidantien, Pflanzenextrakten, Ölen, Wachsen und Mischungen davon, zur Verbesserung der Aufbringung der Aktivstoffe auf die Haut.
Es wurde erfindungsge äß gefunden, dass eine spezifische Kombination von Tensiden zur Verrninderung der Hautreizwirkung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierungen und zur Verbesserung der Aufbringung von Aktivstoffen auf die Haut führt. Die Aufgabe wird zudem erfindungsgemäß gelöst durch eine Mischung aus
20 bis 80 Gew.-% einer Mischung von Tensiden, die multilamellare flüssigkristalHne Strukturen ausbilden, wobei die Tenside ausgewählt sind aus mindestens zwei der folgenden Gruppen, gebildet aus Isethionaten, Tauraten, Sarcosinaten, Acyllactylaten, Acylglutamaten, Fettsäure-Protein-Kondensaten, PEG-Stearaten, PEG-Distearaten mit einem HLB-Wert kleiner 10, Alkylpolyglykosiden und Betainen und 10 bis 80 Gew.-% Wasser, Polyol oder Mischungen davon.
Ferner wird die Aufgabe erfrndungsgemäß gelöst durch eine kosmetische und/oder pharmazeutische, rinse-off-Formulierung, enthaltend 0,2 bis 20 Gew.-% einer wie vorstehend definierten Mischung, 0,1 bis 50 Gew.-% Aktivstoffe, die ausgewählt sind aus organischen Lichtschutzfiltern, Antischuppenwirkstoffen, Keratolytika wie Salicylsäure und weiteren pharmazeutischen Wirkstoffen, Antioxidantien, Pflanzenextrakten, Ölen, Wachsen und Gemischen davon.
Die Aufgäbe wird ferner gelöst durch Verwendung einer wie vorstehend beschriebenen Mischung oder Formulierung zur Herstellung von Haar- und/oder Hautreinigungsmitteln.
Die Aufgäbe wird zudem durch derartige Haar- und/oder Hautreinigungsmittel gelöst, die eine wie vorstehend definierte Mischung oder Formulierung enthalten.
Gemäß der Erfindung werden Mischungen von Tensiden eingesetzt, die multilamellare flüssigkristalline Strukturen ausbilden. Derartige Strukturen können lichtmikroskopisch mit einem Polarisationsmikroskop bestimmt werden. Ferner können multilamellare flüssigkristalline Strukturen^ durch TEM- oder TEM-Gefrierbruch-Technik bestimmt werden. Dem Fachmann sind entsprechende Techniken bekannt.
Die Mischungen der Tenside werden so ausgewählt, dass eine multilamellare flüssigkristalline Struktur ausgebildet wird. Die Auswahl geeigneter Mengen der Tenside ist durch einfache Handversuche möglich.
Bei der mulitlamellaren flüssigkristallinen Struktur handelt es sich beim Einsatz der Tenside in einem Lösungsmittel um lyotrope multilamellare flüssigkristalline Phasen. Die Mischungen von Tenside enthalten mindestens zwei der folgenden Gruppen, gebildet aus Isethionaten, Tauraten, Sarcosinaten, Acyllactolaten, Acylglutamaten, Fettsäure- Protein-Kondensaten, PEG-Stearaten, PEG-Distearaten mit einem HLB-Wert kleiner 10, Alkylpolyglykosiden und Betainen. So können beispielsweise jeweils ein Vertreter der Isethionate und Taurate miteinander kombiniert werden. Es müssen in den Tensidmischungen mindestens jeweils ein Vertreter aus zwei unterschiedlichen der vorstehend genannten Gruppen vorliegen. Dabei liegen gemäß einer Ausführungsform der Erfindung in den Mischungen Tenside aus mindestens drei der vorstehend genannten Gruppen vor. Dabei liegen besonders bevorzugt Tenside aus den Gruppen der Isethionate, Acyllactylate, Alkylglucoside und Acylglutamate in den Tensidmischungen vor.
Sofern gemäß einer Ausführungsform der Erfindung Tensiden aus mindestens zwei der angegebenen Gruppen enthalten sind, enthalten die Mischung besonders bevorzugt Tenside aus mindestens zwei der folgenden Gruppen, gebildet aus Isethionaten, Acyllactylaten und Acylglutamaten oder aus den Gruppen der Isethionate, Acyllactylate und Alkylglucoside.
Aus den jeweiligen Gruppen können ein oder mehrere unterschiedliche Verbindungen in den erfindungsgemäß eingesetzten Tensidmischungen enthalten sein.
Vorzugsweise liegen in der Tensidmischung Tenside aus den mindestens zwei bzw. mindestens drei Gruppen in Mengen von jeweils mindestens 2 Gew.-% vor. Dies bedeutet, dass jede der unterschiedlichen vorgenannten Gruppen in den Tensidmischungen zu mindestens 10 Gew.-% enthalten ist, bezogen auf das Gemisch der gesamten in der Mischung eingesetzten Tenside. Dies kann sich auch auf die gesamten in einer Mischung, Formulierung oder einem Haar- und/oder Hautreinigungsmittel enthaltenden Tenside beziehen.
Von den genannten Gruppen von Tensiden sind insbesondere die Taurate, Sarcosinate, Acyllactylate und Acylglutamate besonders hautaffin und ziehen daher besonders gut auf die Haut auf.
Erfrndungsgemäß bevorzugte Isethionate sind beispielsweise Ammonium, Kalium oder Natrium Cocoyl oder Lauryl Isethionate. Ein besonders bevorzugter Vertreter ist Natrium Cocoylisethionat. Bevorzugter Taurate sind Arnmonium, Kalium oder Natrium Methyl Cocoate Taurate. Bevorzugte Sarcosinate sind Ammonium, Kalium oder Natrium Cocoyl oder Lauryl Sarcosinate. Bevorzugte Acyllactylate und Acylglutamate weisen einen C 8-18 Acylrest auf. Besonders bevorzugte Vertreter sind hier Lauroyl lactylate und Lauroyl glutamate. (Pationic 138A, Protelan AGL 95). Bevorzugte Fettsäure-Protein-Kondensate sind Sodiurn Cocoyl Hyrolyzed Wheat Protein.
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden Natrium Lauroyl lactylate, Natrium Cocoyl Isethionate und Natrium Lauroyl glutamate (Pationic 138A, Protelan AGL 95, Tauranol 1-78) als Tensidmischung eingesetzt.
Gemäß einer weiteren Ausf hrungsform wird Natrium Lauroyl glutamate durch Laurylglucoside ersetzt.
Gemäß einer Ausführungsform wird aus jeder der vorstehend genannten Gruppen jeweils nur maximal ein Tensid in den Tensidmischungen eingesetzt. Dabei liegen in den Tensidmischungen bevorzugt von jeder Gruppe mindestens 1 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 15 Gew.-%, insbesondere mindestens 20 Gew.-% vor, bezogen auf die Mischung der Tenside.
Die Tenside der Tensidmischungen sind vorzugsweise so ausgewählt, dass in Wasser oder Polyol multilamellare Vesikel erhältlich sind, die einen mittleren Durchmesser von weniger als 15μm, besonders bevorzugt weniger als lOμm, insbesondere weniger als 5μm aufweisen. Werden die Tensidmischungen in Detergentienlösungen wie z.B. Natrium Laurylether Sulfate und/oder Betain gemischt, so verringern sich die Vesikel auf einen mittleren Durchmesser von weniger als 500 nm, besonders bevorzugt weniger als 200 ran, insbesondere weniger als 100 nm aufweisen. Es sind damit klare Produkte (im Unterschied zu beispielsweise Perlglanzprodukten) zugänglich. Die erfindungsgemäßen Tensidmischungen werden vorzugsweise in wässrigen Detergentien-Systemen eingesetzt. "
Die erfindungsgemäß eingesetzten Mischungen von Tensiden werden bevorzugt in einer Mischung aus 20 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 40 bis 80 Gew.-%, insbesondere 50 bis 70 Gew.-% einer Mischung der Tenside, wie sie vorstehend beschrieben ist, und
10 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.-%, insbesondere 30 bis 50 Gew.-% Wasser, Polyol oder Mischungen davon eingesetzt. Diese Mischung besteht vorzugsweise aus den genannten Mischungen von Tensiden, Wasser und/oder Polyol.
Erfindungsgemäß werden dabei solche Tenside eingesetzt, die zur Ausbildung von lyotropen lamellaren liquidkristallinen Phasen fähig sind. Die Bildung von liquidkristallinen Strukturen hängt im Wesentlichen von der Geometrie der Tenside ab. Dabei spielt das Verhältnis von hydrophilem zu hydrophobem Rest eine wichtige Rolle. Tenside mit einer raumerfüllenden hydrophilen Gruppe und kleinem hydrophoben Rest bilden häufig Mizellen aus. Mizellen liegen jedoch in einem dynamischen Gleichgewicht vor und bauen sich ständig ab und wieder auf. Daher sind Mizellen weniger als Speicher für andere Inhaltsstoffe geeignet. Mit kleiner werdendem hydrophilen Rest bilden die Tenside stäbchenförmige Mizellen, Vesikel-Doppelschichten und Sandwich- Doppelschichten aus. Erfindungsgemäß werden nun Tenside eingesetzt, die in einer lyotropen lamellaren liquidkristallinen Phase vorliegen können. Im lyotropen Zustand werden z.B. zwischen den hydrophoben Resten bzw. Köpfen der Tenside Aktivstoffe gespeichert. Der hydrophile Teil des Tensids kann je nach gewünschter Haftung zu einem späteren Substrat variiert werden. Beispielsweise kann der hydrophobe Teil variiert werden zur Haftung an der menschlichen Haut oder an Textilfasern.
Es können auch weitere Tenside mitverwendet werden.
Geeignete weitere Tenside, die lyotrope lamellare liquidkristalline Phasen ausbilden, sind dem Fachmann bekannt. Es können natürliche oder synthetische Produkte eingesetzt werden. Auch der Einsatz von Tensidgemischeή ist möglich. Beispiele geeigneter Tenside sind die physiologischen Gallensalze wie Natriumcholat, Natriumdehydrocholat, Natrium- deoxucholat, Natriumglykochölat, Natriumtaurocholat. Tierische und pflanzliche Phospholipide wie Lecithine mit ihren hydrierten Formen sowie Polypeptide wie Gelatine mit ihren modifizierten Formen können ebenso verwendet werden.
Als synthetische grenzflächenaktive Substanzen eignen sich die Salze der Sulfobernsteinsäureester, Polyoxyethylensorbitanester, Sorbitanester,
Polyoxyethylenfettalkoholether, Polyoxyethylenfettsäureester sowie .entsprechende Mischkondensate von Polyoxyethylen- mit Polyoxypropylenethern, ethoxylierte gesättigte Glyceride, partielle Fettsäure-Glyceride und Polyglyceri.de.
Beispiele geeigneter Tenside sind ferner Glycerinester, Polyglycerinester, Sorbitanester, Sorbitolester, Fettalkohole, Propylenglykolester, Alkylglucosidester, Zuckerester, Lecithin, Silikoncopolymere, Wollwachs und deren Mischungen oder Derivate davon. Glycerinester, Polyglycerinester, Alkoxylate und Fettalkohole sowie Isoalkohole können sich beispielsweise ableiten von Rhizinusfettsäure, 12-Hydroxystearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Stearinsäure, Myristinsäure, Laurinsäure und Caprinsäure. Neben den genannten Estern können auch Succinate, Amide oder Ethanolamide der Fettsäuren vorliegen. Als Fettsäurealkoxylate kommen insbesondere die Ethoxylate, Propoxylate oder gemischten Ethoxylate/Propoxylate in Betracht.
Für auf die menschliche Haut aufzubringende Zusammensetzungen kommen insbesondere Lactylate, Glutamate, Ethoxylate von Alkoholen oder Glykolen, Betaine, amphiphile Coemulgatoren wie Sorbitanmonostearat und Fettalkohole, Fettsäurekondensate, Sarkosinate, Proteinfettsäurekondensate, Sulfosuccinate und Ethercarboxylate zum Einsatz.
Die lyotrope lamellare liquidkristalline Phase wird dabei vorzugsweise unter Einsatz von Wasser, Alkoholen, Polyolen oder Gemischen davon ausgebildet. Hierbei orientieren sich die hydrophilen Anteile der Tenside zur Wasser-, Alkohol-, Polyol-Phase oder Mischphase davon aus, während die hydrophoben Anteile in der lamellaren Struktur zueinander weisen.
Die Mischung aus Tensidmischung und Wasser/Polyol, die in lyotroper multilamellarer flüssigkristalliner Struktur vorliegt, kann in beliebige kosmetische und/oder pharmazeutische rinse-off-Formulierungen eingebracht werden. Sie dient dabei insbesondere zur Verminderung der Hautreizwirkung der kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierungen, oder darüber hinaus, falls Aktivstoffe in den Formulierungen vorliegen, zur Verbesserung der Aufbringung der Aktivstoffe auf die Haut bei der Anwendung.
Eine derartige erfindungsgemäße kosmetische und/oder pharmazeutische flüssigkristalline rinse-off-Formulierung enthält 0,2 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 5 Gew.-% der vorstehend beschriebenen Basismischung aus
Tensidmischung und Wasser/Polyol, sowie 0,1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 20
Gew.-%, insbesondere 1,5 bis 15 Gew.-% Aktivstoffe, die ausgewählt sind aus organischen
Lichtschützfiltern, Antischuppenwirkstoffen, Keratolytica und weiteren pharmazeutischen Wirkstoffen, Antioxidantien, Pflanzenextrakten, Ölen, Wachsen und Gemischen davon.
Die kosmetische und/oder pharmazeutische rinse-off-Formulierung enthält üblicherweise weitere für diese Formulierungen typische Inhaltsstoffe. Die Kombination aus
Tensidmischung, Wasser/Polyol und Aktivstoffen kann aber auch, wie auch die Mischung aus Tensidmischung und Wasser/Polyol an sich, zur Herstellung von Haar- und/oder Hautreinigungsmitteln eingesetzt werden. Derartige Haar- und/oder Hautreinigungsmittel können in jeder beliebigen geeigneten Form vorliegen, beispielsweise als Shampoos,
Duschgele, Gesichtsreiniger oder Seifen. Die Erfindung betrifft auch entsprechende Haar- und/oder Hautieinigungsmittel. Diese Mittel erlauben ein Aufziehen der Aktivstoffe auf die Haut. Zudem ermöglichen sie eine Lösung der Aktivstoffe in den Mitteln und die Herabsetzung von Hautirritationen bei der Anwendung. Ferner kann häufig ein Schäumen von ansonsten nicht schäumenden Detergenzien durch Einsatz der erfindungsgemäßen Mittel erreicht werden.
Als Aktivstoffe kommen beispielsweise Öle oder Wachse in Betracht. Geeignete Öle sind beispielsweise Silikonöle und Silikonamine, bei denen es sich um aminofunktionelle Silikonöle handelt. Ferner können Esteröle, Silikonwachse, natürliche Wachse und Polyole eingesetzt werden.
Weiterhin geeignet sind kosmetische Wirkstoffe, die insbesondere oxidations- oder hydrolyseempfmdlich sind wie beispielsweise Polyphenole. Hier seien genannt Catechine (wie Epicatechin, Epicatechin-3-gallat, Epigallocatechin, Epigallocatechin-3-gallat), Flavonoide (wie Luteolin, Apigenin, Rutin, Quercitin, Fisetin, Kaempherol, Rhametin), Isoflavone (wie Genistein, Daidzein, Glycitein, Prunetin), Cumarine (wie Daphnetin, U belliferon), E odin, Resveratrol, Oregonin.
Geeignet sind Vitamine wie Retinol, Tocopherol, Ascorbinsäure, Riboflavin, Pyridoxin. Geeignet sind femer Gesamtextrakte aus Pflanzen, die u.a. obige Moleküle oder Molekülklassen enthalten.
Bei den Wirkstoffen handelt es sich gemäß einer Ausführungsform der Erfindung um Lichtschutzfilter. Diese können als organische Lichtschutzfilter bei Raumtemperatur
(25°C) in flüssiger oder fester Form vorliegen. Geeignete Lichtschutzfilter (UV-Filter) sind beispielsweise Verbindungen auf Basis von Benzophenon, Diphenylcyanacrylat oder p-
Aminobenzoesäure. Konkrete Beispiele sind (LNCI- oder CTFA-Bezeichnungen)
Benzophenone-3, Benzophenone-4, Benzophenone-2, Benzophenone-6, Benzophenone-9, Benzophenone-1, Benzophenone-11, Etocrylene, Octocrylene, PEG-25 PABA,
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, Ethylhexyl Methoxycinnamate, Ethylhexyl Dimethyl
PABA, 4-Methylbenzylidene Camphor, Butyl Methoxydibenzoylmethane, Ethylhexyl.
Salicylate, Homosalate sowie Methylene-Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol (2,2'-
Methylen-bis- {6-(2H-benzoetriazol-2-yl)-4-(l , 1 ,3 ,3 -tetramethylbutyl)-phenol} , 2- Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und 2,4,6-Trianilino-p-(carbo-2'- ethylhexyl- 1 '-oxi)- 1 ,3 ,5-triazin. Weitere organische Lichtschutzfilter sind Ethylhexyltriazone, Avobenzone, Emylhexylmemoxycinnamate, Ethylhexylsalicylate, Benzotriazole und Triazine.
Gemäß einer weiteren Ausmhrungsform der Erfindung werden als Wirkstoffe Antischuppen-Wirkstoffe eingesetzt, wie sie üblicherweise in kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierungen vorliegen. Ein Beispiel hierfür ist Piroctone Olamine (Octopyrox®) (l-Hydroxy-4-methyl-6-(2,434-dimethylpentyl)-2(lH)-pyridone); vorzugsweise in Kombination mit 2-Aminoethanol (1:1)). Weitere geeignete Mittel zur Behandlung von Hautschuppen sind dem Fachmann bekannt, z.B. Zinkpyrithion und Salicylsäure.
Als Aktivstoffe können auch beispielsweise Acylascorbate, Panthenol, Panthenylether, Ceramide/Sphingolipide oder Polyphenole eingesetzt werden.
Auch Pflanzenextrakte und Duftstoffe und Aromen können eingesetzt werden.
Unter Duftstoffen und Aromen werden erfindungsgemäß sowohl Duftöle (Fragrance) wie auch Aromastoffe (Flavour) verstanden. Es handelt sich hierbei um Riechstoffe, speziell Duftstoffe. Grundstoffe der Duftstoffe sind in der Regel etherische Öle, Blütenöle, Extrakte aus pflanzlichen und tierischen Drogen, aus Naturprodukten isolierte, chemisch veränderte (halbsynthetische) sowie rein synthetisch gewonnene Riechstoffe. Zu den Duftstoffen werden erfindungsgemäß auch Geschmacksstoffe gezählt.
Die Duftstoffe und Aromen können dabei aus einer Vielzahl pflanzlicher Ausgangsmaterialien stammen. Beispielsweise können genannt werden: Blüten, beispielsweise von Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli; Stängel und Blätter, beispielsweise von Geranium, Patchouli, Petitgrain, Früchte wie Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder; Fruchtschalen, beispielsweise von Agrumen wie Bergamotte, Zitronen, Orangen; Samen wie Macis, Angelika, Sellerie, Kardamom; Wurzeln wie Angelika, Costus, Iris, Calmus; Holz wie Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz; Kräuter und Gräser wie Estragon, Limonengras, Salbei, Thymian; Nadeln und Zweige, beispielsweise von Fichten, Tannen, Kiefern, Latschen; Harze und Balsame, beispielsweise aus Galvanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax.
Tierische Rohstoffe sind beispielsweise Ambra, Moschus, Zibet, Castoreum. Beispiele halb synthetischer Riechstoffe sind Isoeugenol, Vanillin, Hydroxycitronellal, Citronellol, Geranylacetat, Jonone und Methyljonone. Die vollsynthetischen Riechstoffe oder Duftstoffe sind sehr vielfältig und orientieren sich häufig an natürlichen Stoffen. Für eine Beschreibung der Duftstoffe kann beispielsweise auf Römpp, Chemielexikon, 9. Auflage, Stichworte „Parfüms", „Riechstoffe", „Duftstoffe", verwiesen werden. Weitere geeignete Duftstoffe und Aromen sind dem Fachmann bekannt.
Die Aktivstoffe können beispielsweise in die Räume zwischen den hydrophoben Resten der Tenside eingebracht und dort gespeichert werden. Hierdurch werden die Aktivstoffe gelöst, und ein Auskristallisieren der Aktivstoffe wird verhindert. Dies erlaubt u.a. die Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Foπnulierungen bei einem hautfreundlichen pH- Wert, und durch die Verhinderung des Auskristallisierens der Aktivstoffe wird die Hautfreundlichkeit der Zusammensetzung weiter erhöht. Die erfindungsgemäß eingesetzten Tensidmischungen mit den darin gelösten Aktivstoffen spreiten beim Aufbringen auf die Haut, so dass ein verbesserter Auftrag der Aktivstoffe auf die Haut erfolgt.
Über die Speicherwirkung hinaus erlaubt die erfindungsgemäße Vorgehensweise einen weitgehend Schutz der Aktivstoffe vor dem oxidativen Zerfall. Gegebenenfalls können noch weitere Antioxidantien zugesetzt werden.
Auch ohne den Zusatz von Antioxidantien ist der Aktivstoff in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wesentlich besser gegenüber der Oxidation geschützt als in herkömmlichen Darreichungsformen. .
Bezogen auf die letztendlich erhaltene Anwendungsformulierung, beispielsweise ein Shampoo, Duschgel, Duschöl, Duschbad, Badezusatz oder einen Gesichtsreiniger, liegen Lichtschutzfilter, Antischuppenwirkstoffe, Antioxidantien oder Pflanzenextrakte, vorzugsweise in einer Menge, von 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,2 bis 3 Gew.-% vor.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können neben den erfindungsgemäßen Tensidmischungen zusätzliche Emulgatoren oder Tenside enthalten, deren Hautreizwirkung durch die erfindungsgemäßen Tensidmischungen veπnindert wird.
Beispiele geeigneter Substanzen sind Tenside, insbesondere Acyllactylate wie Stearoyllactylat, Iserainonate, Alkylsulfate wie Cetylsulfat, Diamideethersulfate, Alkylpolyglycoside, Phosphorsäureester, Taurate, Sulfόsuccinate, Alkylsarcosinate wie Natriumlaurylsarcosinat und Alkylglutamate wie Natriumlaurylglutamat, ethoxylierte Sorbitanfettsäureester, Blockpolymere und Blockcopolymere (wie zum Beispiel Poloxamere und Poloxamine), Polyglycerinether und -ester, Lecithine verschiedenen Ursprungs (zum Beispiel Ei- oder Sojalecithin), chemisch modifizierte Lecithine (zum Beispiel hydriertes Lecithin) als auch Phospholipide und Sphingolipide, Mischungen von Lecithinen mit Phospholipiden, Sterine (zum Beispiel Cholesterin und Cholesterinderivate sowie Stigmasterin), Ester und Ether von Zuckern oder Zuckeralkoholen mit Fettsäuren oder Fettalkoholen (zum Beispiel Saccharosemonostearat), ethoxylierte Sorbitanfettsäureester, ethoxylierte Mono- und Diglyceride, ethoxylierte Lipide und Lipoide, ethoxylierte Fettalkohole oder Fettsäuren und Ladungsstäbilisatoren bzw. Ladungsträger wie zum Beispiel Dicetylphosphat, Phosphatidylglycerm sowie gesättigte und ungesättigte Fettsäuren, Natriumcholat, Natriumglykolcholat, Natriumtaurocholat oder deren Mischungen, Aminosäuren oder Peptisatoren wie Natriumeitrat (siehe J. S. Lucks, B. W. Müller, R. H. Müller, Int. J. Pharmaceutics 63, Seiten 183 bis 18 (1990)), Viskositätserhöhende Stoffe wie Celluloseether und -ester (zum Beispiel Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Natriumcarboxymethylcellulose), Polyvinylderivate wie Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Alginate, Polyacrylate (zum Beispiel Carbopol), Xanthane und Pektine.
Als wässrige Phase können Wasser, wässrige Lösungen oder Mischungen von Wasser mit wassermischbaren Flüssigkeiten wie Glycerin oder Polyethylenglycol eingesetzt werden. Weitere zusätzliche Komponenten für die wässrige Phase sind beispielsweise Mannose, Glucose, Fructose, Xylose, Trehalose, Mannit, Sorbit, Xylit oder andere Polyole wie Polyethylenglykol sowie Elektrolyte wie Natriumchlorid. Diese zusätzlichen Komponenten können in einer Menge von 1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die wässrige Phase, eingesetzt werden.
Falls gewünscht, können femer viskositätserhöhende Stoffe oder Ladungsträger eingesetzt werden, wie Sie in EP-B-0 605 497 beschrieben sind. Als Verdicker können zum Beispiel Polysacchari.de, Polyalkylacrylate, Polyalkylcyanoacrylate, Polyalkylvinylpyrrolidone, Acrylpolymere, Polymilchsäuren oder Polylactide eingesetzt werden.
In den Zusammensetzungen können die Wasserresistenz und das Spreit- und Haftvermögen durch Silikonzusatz erhöht werden. Geeignete Silikonderivate sind dabei
Dimethicon, alkyl- und arylsubstituierte Silikone, aminosubstituierte Silikonöle, Silikon- Copolyole mit Alkylpolyglykosiden, modifizierte Silikonöle usw. Alternativ oder zusätzlich können auch fluorierte Kohlenwasserstoffe eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, insbesondere Mischungen aus den Tensidmischungen und Wasser/Polyol und die Formulierungen, die zusätzliche Aktivstoffe enthalten, werden erfindungsgemäß hergestellt, in dem man das Tensidgemisch mit dem in flüssiger Form vorliegenden Wasser oder Polyol unter Ausbildung einer lyotropen lamellaren flüssigkristallinen Phase vermischt und gegebenenfalls sodann die Aktivstoffe einmischt.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in Form von Emulsionen oder multiplen Emulsionen vorliegen.
Bei den Emulsionen kann es sich um O/W-Emulsionen, W/O-Emulsionen, P/O- Emulsionen oder multiple Emulsionen handeln. Die einzelnen Phasen der Emulsionen können noch übliche für die einzelnen Phasen bekannte Inhaltsstoffe aufweisen. Es kann beispielsweise auf DE-A 43 41 113, EP-B 0 605 497, EP-B-0 167 825 und US 5,885,486 verwiesen werden.
Typische weitere Inhaltsstoffe - der erfindungsgemäßen Haar- und/oder Hautieinigungsmittel sind beispielsweise Betaine, APGs, anorganische und organische Verdicker, Polymere, Duftstoffe und Farbstoffe. Zudem können weitere übliche Tenside, . wie anionische Tenside, kationische Tenside, amphotere Tenside und nicht-ionische Tenside eingesetzt werden, sofern sie die Wirksamkeit der erfindungsgemäß eingesetzten Tensidmischungen nicht beeinträchtigen.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
Beispiele
Beispiel 1
B asisformulierung
30 Gewichtsteile Sodium Lauroyl Lactylate, 15 Gewichtsteile Sodium Cocoylisethionate, 30 Gewichtsteile Sodium Lauroyl Glutamate und 25 Gewichtsteile Wasser wurden zusammen auf 60 °C erwärmt und solange gerührt, bis sich ein homogenes Gemisch ergab. Das Gemisch wies einen pH- Wert von 6,6 auf. Es wurde als Phase A in den weiteren Beispielen verwendet.
Beispiel 2
5 % der Phase A wurden in 12 %ige wässrige Ethersulfatlösung gegeben. Diese Mischung aus 5 % der Phase A und 12 % Ethersulfat in Wasser wurde in einem human patch Test bei 20 Probanden auf die Haut aufgetragen. Zum Vergleich wurde auf andere Hautteile eine 12 %ige wässrige Ethersulfatlösung aufgetragen. Im Unterschied zur Vergleichslösung wies die Lösung, die die Phase A enthielt, ein angenehm seidiges Hautgefühl auf, und Hautirritationen konnten auf Null gesenkt werden. Im Vergleich dazu traten beim Einsatz -der 12 %igen wässrigen Ethersulfatlösung allein bei den Probanden Hautirritationen auf.
Hiermit wird deutlich, dass die erfindungsgemäße Phase A das Irritationspotential von üblichen rinse-off-Produkten vermindert. Typischerweise kann die erfindungsgemäße Phase A in Mengen von etwa 1 bis 10 Gew.-% einem Shampoo oder Hautreinigungsprodukt zugesetzt werden.
Beispiel 3
Antischuppenshampoo
3,5 Gewichtsteile Natriumlaurylethersulfat, 3,0 Gewichtsteile der Phase A aus Beispiel 1, 0,2 Gewichtsteile Octopyrox, 3,0 Gewichtsteile NaCl und 87,3 Gewichtsteile demineralisiertes Wasser wurden für eine Minute im Turrax mit 8000 U/min bei Raumtemperatur homogenisiert, nachdem zuvor die Phase A und Octopyrox bei 60 °C vermischt wurden. Es ergab sich ein pH- Wert von 7,2, der sodann auf 6,6 eingestellt wurde. Mit der erfindungsgemäßen Formulierung war es möglich, einen leicht sauren pH- Wert einzustellen, ohne dass Octopyrox auskristallisierte.
Eine Vergleichszusammensetzung wurde aus 3,5 Gewichtsteilen Natriumlaurylethersulfat, 0,5 Gewichtsteilen Octopyrox, 3 Gewichtsteilen NaCl und 93 Gewichtsteilen demineralisiertem Wasser hergestellt. Der pH- Wert betrug 9,0 und konnte nicht neutral eingestellt werden, da sonst Octopyrox auskristallisiert wäre. Durch den basischen pH- Wert ist die Zusammensetzung nicht hautfreundlich. Das erfindungsgemäße Antischuppenshampoo und das Vergleichsshampoo wurden zur Verminderung der Schuppendichte bei 30 Probanden in einem Test eingesetzt, wobei die Probanden zu Beginn der Behandlung, nach 14 und nach 28 Tagen untersucht wurden. Dabei wurde zum einen als objektiver Test die Schuppenmenge bestimmt, zum andern wurden die Probanden als subjektiver Test nach Jucken, Hautrötung und weiteren Effekten befragt.
Es zeigte sich, dass das erfindungsgemäße Produkt im Anwendungstest sowohl in Bezug auf die verbleibende Schuppenmenge als auch in Bezug auf die verminderte Hautreizung dem Vergleichsshampoo deutlich überlegen war.
Beispiel 4
B asisformulierung
22 Gewichtsteile Sodium Lauroyl Lactylate, 8 Gewichtsteile Sodium Cocoyl Iesthionate und 15 Gewichtsteile Lauryl Glucoside wurden mit 55 Gewichtsteilen Wasser zusammen auf 60 °C erhitzt und unter Rühren homogenisiert.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Mischungen von Tensiden, die multilamellare flüssigkristallme Strukturen ausbilden, wobei die Tenside ausgewählt sind aus mindestens zwei der folgenden Gruppen, gebildet aus Isethionaten, Tauraten, Sarcosinaten, Acyllactylaten, Acylglutamaten, Fettsäure-Protein-Kondensaten, PEG-Stearaten, PEG-Distearaten mit einem HLB-Wert kleiner 10, Alkylpolyglykosiden und Betaine zur Verminderung der Hautzreizwirkung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierungen, die auf die Haut aufgebracht werden und der Verbesserung der Haarstruktur.
2. Verwendung von Mischungen von Tensiden, die multilamellare flüssigkristalline Strukturen ausbilden, wobei die Tenside ausgewählt sind aus mindestens zwei der folgenden Gruppen, gebildet aus Isethionaten, Tauraten, Sarcosinaten, Acyllactylaten, Acylglutamaten, Fettsäure-Protein-Kondensaten, PEG-Stearaten, PEG-Distearaten mit einem HLB-Wert kleiner 10, Alkylpolyglykosiden und Betainen in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierungen, die
Aktivstoffe enthalten, die ausgewählt sind aus organischen Lichtschutzfiltern, Antischuppenwirkstoffen und weiteren pharmazeutischen Wirkstoffen, Keratolytika, Antioxidantien, Pflanzenextrakten, Ölen, Wachsen und Mischungen davon, zur Verbesserung der Aufbringung der Aktivstoffe auf die Haut und das Haar.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischungen Tenside aus mindestens drei der Gruppen enthalten.
4. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischungen Tenside aus mindestens zwei der folgenden Gruppen, gebildet aus Isethionaten,
Acyllactylaten, Alkylpolyglykosiden und Acylglutamaten enthalten.
5. Verwendung nach Ansprach 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischungen Tenside aus den Gruppen der Isethionate, Acyllactylate und Acylglutamate oder aus den Gruppen der Isethionate, Acyllactylate und Alkylglucoside enthalten.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass in der Tensidmischung Tenside aus mindestens zwei bzw. mindestens drei Grappen in Mengen von jeweils mindestens 10 Gew.-% vorliegen.
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis -6, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierangen rinse-off-Formulierungen sind.
8. Mischung aus 20 bis 90 Gew.-% einer Mischung von Tensiden, die multilamellare flüssigkristalline Strukturen ausbilden, wobei die Tenside ausgewählt sind aus mindestens zwei der folgenden Gruppen, gebildet aus Isethionaten, Tauraten, Sarcosinaten, Acyllactylaten, Acylglutamaten, Fettsäure-Protein-Kondensaten, PEG- Stearaten, PEG-Distearaten mit einem HLB-Wert kleiner 10, Alkylpolyglykosiden und Betainen 10 bis 80 Gew.-% Wasser, Polyol oder Mischungen davon.
9. Mischung nach Ansprach 8, dadurch gekennzeichnet, dass in der Mischung von Tensiden Tenside aus mindestens zwei der folgenden Gruppen, gebildet aus Isethionaten, Acyllactylaten, Alkylpolyglykosiden und Acylglutamaten enthalten.
10. Mischung nach Ansprach 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung von Tensiden Tenside aus den Gruppen der Isoethionate, Acyllactylate und Acylglutamate oder aus den Grappen der Isethionate, Acyllactylate und Alkylglukoside enthält.
11. Kosmetische und/oder pharmazeutische, rinse-off-Formulierung, enthaltend 0,2 bis 20 Gew.-% einer Mischung gemäß einem der Ansprüche 8 bis 10 und 0,1 bis 50 Gew.-% Aktivstoffe, die ausgewählt sind aus organischen Lichtschutzfiltern, Antischuppenwirkstoffen und weiteren pharmazeutischen Wirkstoffen, Antioxidantien, Pflanzenextrakten, Ölen, Wachsen und Gemischen davon.
12. Verwendung einer Mischung nach einem der Ansprüche 8 bis 10 oder einer Formulierung nach Ansprach 11 zur Herstellung von Haar- und/oder Haulremigungsmitteln. - 11 -
13. Haar- und/oder Hautreinigungsmittel, enthaltend eine Mischung nach einem der Ansprüche 8 bis 10 oder eine Formulierung nach Ansprach 11.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100367953C (zh) * 2006-03-06 2008-02-13 山东大学 槲皮素固体脂质纳米粒制剂及其制备方法
WO2008039440A1 (en) 2006-09-26 2008-04-03 Rhodia Inc. Structured surfactant system
EP1878420A4 (de) * 2005-04-28 2009-08-12 Japan Science & Tech Agency Hautregeneration fördernde einheit
EP2882410A4 (de) * 2013-05-08 2016-02-17 Galaxy Surfactants Ltd Mischungen aus o-acyl-isethionaten und n-acyl-aminosäuren-tensiden
CN117431545A (zh) * 2023-10-05 2024-01-23 广东山之风环保科技有限公司 一种不锈钢/铝复合材料pvd前使用的水基清洗剂组合物及基于其的清洗工艺
US12168066B2 (en) 2019-01-07 2024-12-17 Conopco, Inc. Hair care composition

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10312763A1 (de) * 2003-03-21 2004-09-30 IFAC Institut für angewandte Colloidtechnologie GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung einer SLN-Dispersion
WO2005084616A1 (en) * 2004-02-27 2005-09-15 The Procter & Gamble Company A mild multi-phased personal care composition
EP1722742A1 (de) * 2004-02-27 2006-11-22 The Procter and Gamble Company Mildes körperwaschmittel
CA2606861C (en) * 2005-05-05 2012-08-07 Sanofi-Aventis U.S. Llc Stable nanoparticle formulations
IL169678A (en) * 2005-07-14 2010-11-30 Innova Sa Sweetener compositions
JO2769B1 (en) 2005-10-26 2014-03-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Rapid decomposition of physiologically antagonistic agents of the 2-dopamine receptor
CN1946120B (zh) * 2006-10-20 2010-05-12 华为技术有限公司 实现话单关联的方法及系统
JO2849B1 (en) 2007-02-13 2015-03-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Dopamine 2 receptor antagonists are rapidly hydrolyzed
WO2008128996A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Janssen Pharmaceutica N.V. Thia(dia)zoles as fast dissociating dopamine 2 receptor antagonists
JP5431305B2 (ja) 2007-04-23 2014-03-05 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ 高速解離性ドパミン２受容体アンタゴニストとしての４−アルコキシピリダジン誘導体
KR100930427B1 (ko) * 2008-01-25 2009-12-08 정명준 3중 코팅 유산균의 제조방법 및 나노 입자 코팅 방법, 그방법으로 제조된 3중 코팅 유산균 및 이를 포함하는 제품
EP2307374B1 (de) 2008-07-31 2017-01-25 Janssen Pharmaceutica NV Piperazin-1-yl-trifluoromethyl-substituierte-pyridine als schnell dissoziierende dopamin 2-rezeptorantagonisten
US8933134B2 (en) 2010-06-09 2015-01-13 L'oreal Compositions containing agar and a softening agent
US8697041B2 (en) * 2010-08-10 2014-04-15 Conopco, Inc. Anti-dandruff compositions with citrus fibers
PH12013500254A1 (en) 2010-08-18 2013-03-18 Unilever Nv Anti-dandruff shampoo
PT105270B (pt) 2010-08-26 2012-05-31 Domino Ind Ceramicas S A Camada de sílica com libertação lenta de fragrância, telha cerâmica e respectivo processo de produção
IL208594A (en) 2010-10-10 2014-11-30 Innova Sa The sweet preparations containing an octopus melting mixture from combination cellulose and sweetening sugar and methods for making them
BR112013013512A2 (pt) 2010-12-02 2016-07-12 Unilever Nv "xampu anticaspa e uso de um isetionato de alquiloila ramificado"
EP2532344A1 (de) 2011-06-10 2012-12-12 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Reinigungsmittelzusammensetzung
WO2013070505A1 (en) * 2011-11-09 2013-05-16 Corning Incorporated Nanosilica sintered glass substrate for spectroscopy
US9889222B2 (en) 2011-11-09 2018-02-13 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Aqueous medium-sensitive coating compositions for triggered release of active ingredients and visual indication for wetness
US8791045B2 (en) 2011-11-09 2014-07-29 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Non-tacky wetness indicator composition for application on a polymeric substrate
WO2014070689A1 (en) 2012-10-29 2014-05-08 The Procter & Gamble Company Personal care compositions having a tan delta of 0.30 or more at 10°c
US9585826B2 (en) 2012-11-07 2017-03-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Triggerable compositions for two-stage, controlled release of active chemistry
CN104936573B (zh) * 2012-11-27 2017-11-10 国际香料和香精公司 用于增强胶囊沉积的在溶致物或溶致液晶表面活性剂相中的分散胶囊
WO2014085287A2 (en) * 2012-11-27 2014-06-05 International Flavors & Fragrances, Inc. Oil-continuous liquid crystalline phase formulation and use of the same
KR101481775B1 (ko) 2013-03-25 2015-01-13 주식회사 불스원 이중층 타입의 샴푸 조성물
EP2823811A1 (de) * 2013-07-09 2015-01-14 OTC GmbH Gerichtetes aktives Freisetzungssystem mit festen Lipidnanopartikeln
FR3010900B1 (fr) * 2013-09-24 2017-02-17 Oreal Composition cosmetique comprenant une association d'agents tensioactifs de types carboxylate, acyl-isethionate, et alkyl(poly)glycoside.
FR3010899B1 (fr) 2013-09-24 2017-02-17 Oreal Composition cosmetique comprenant une association d'agents tensioactifs anioniques de types carboxylate et acyl-isethionate.
US9119780B2 (en) 2013-10-30 2015-09-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Triggerable compositions for two-stage, controlled release of proactive chemistry
US9237993B2 (en) * 2014-01-24 2016-01-19 Combe Incorporated Gradual haircolor compositions and methods of using the same
US10207004B2 (en) 2014-04-04 2019-02-19 Douxmatok Ltd Method for producing sweetener compositions and sweetener compositions
US20160242439A1 (en) 2014-04-04 2016-08-25 Douxmatok Ltd Method for producing sweetener compositions and sweetener compositions
US10231476B2 (en) 2014-04-04 2019-03-19 Douxmatok Ltd Sweetener compositions and foods, beverages, and consumable products made thereof
EP4450606A3 (de) * 2015-06-22 2025-01-15 The Procter & Gamble Company Verfahren zur herstellung von flüssigwaschmittelzusammensetzungen mit einer flüssigkristallinen phase
DE102015217501A1 (de) * 2015-09-14 2017-03-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Sulfatfreie kosmetische Reinigungsmittel mit Biotensiden
FR3053246B1 (fr) 2016-07-01 2019-10-18 Laboratoires De Biologie Vegetale Yves Rocher Composition moussante concentree rheo-fluidifiante et ses utilisations, notamment pour l'hygiene corporelle
EP3498253B1 (de) 2017-12-14 2021-02-17 Clariant International Ltd Vesikel zur verzögerten abgabe eines duftstoffes, deren herstellung und verwendung davon
CN112533575B (zh) * 2018-07-30 2023-12-01 联合利华知识产权控股有限公司 在含有疏水改性或非疏水改性的阴离子聚合物的清洁液中增强的保湿剂沉积
WO2020033649A1 (en) * 2018-08-10 2020-02-13 The Procter & Gamble Company Rinse-off cleansing compositions
IT201900005622A1 (it) * 2019-04-11 2020-10-11 Beauty & Business S P A Composizione per la tintura ecologica dei capelli
CN114026178B (zh) * 2019-08-19 2024-01-30 Jsr株式会社 分散组合物、分散剂、各向异性膜及其制造方法、以及各向异性膜形成装置
WO2021156213A1 (en) 2020-02-04 2021-08-12 Clariant International Ltd Lipid nanoparticles for delayed delivery of fragrance with enhanced water solubility, their preparation and use
JP2025506168A (ja) * 2022-02-11 2025-03-07 インシツ バイオロジクス、インク． 持続放出癌治療用製剤

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4954282A (en) * 1989-04-19 1990-09-04 Lever Brothers Company Acyl isethionate skin cleansing compositions
US5227086A (en) * 1992-03-20 1993-07-13 The Procter & Gamble Company Framed skin pH cleansing bar
EP0559375A1 (de) * 1992-02-27 1993-09-08 Unilever Plc Reinigungszusammensetzung
DE19710873A1 (de) * 1997-03-15 1998-09-17 Goldwell Gmbh Haarwaschmittel

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4226890A (en) * 1978-04-28 1980-10-07 The Procter & Gamble Company Meat analog compositions
DE3421468A1 (de) 1984-06-08 1985-12-19 Dr. Rentschler Arzneimittel Gmbh & Co, 7958 Laupheim Lipidnanopellets als traegersystem fuer arzneimittel zur peroralen anwendung
JPH01287017A (ja) * 1988-05-11 1989-11-17 Kao Corp 低刺激性洗顔料
FR2658829B1 (fr) * 1990-02-23 1993-12-24 Oreal Compositions fluides contenant une microdispersion de cire et d'un tensio-actif cationique, leur preparation et leur utilisation.
ATE148742T1 (de) * 1990-07-11 1997-02-15 Quest Int Verfahren zur herstellung von parfümierten reinigungsmitteln
GB9021061D0 (en) * 1990-09-27 1990-11-07 Unilever Plc Encapsulating method and products containing encapsulated material
AU658608B2 (en) * 1991-03-25 1995-04-27 Astellas Pharma Europe B.V. Topical preparation containing a suspension of solid lipid particles
DE4131562A1 (de) 1991-09-18 1993-03-25 Medac Klinische Spezialpraep Arzneistofftraeger aus festen lipidteilchen-feste lipidnanosphaeren (sln)
US5589448A (en) * 1993-02-17 1996-12-31 The Clorox Company High water liquid enzyme prewash composition
US5885486A (en) 1993-03-05 1999-03-23 Pharmaciaand Upjohn Ab Solid lipid particles, particles of bioactive agents and methods for the manufacture and use thereof
JP3407328B2 (ja) * 1993-03-22 2003-05-19 ライオン株式会社 水中油型エマルジョンの製造方法
GB9310323D0 (en) * 1993-05-19 1993-06-30 Unilever Plc Improvements relating to soap bars
DE4341113B4 (de) * 1993-12-02 2006-04-13 IFAC Institut für angewandte Colloidtechnologie GmbH & Co. KG Stabile multiple X/O/Y-Emulsion
FR2715069B1 (fr) * 1994-01-20 1996-04-05 Rene Laversanne Procédé pour améliorer la rémanence d'une odeur.
US5849310A (en) * 1994-10-20 1998-12-15 The Procter & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
US5804207A (en) * 1996-03-21 1998-09-08 L'oreal Detergent cosmetic compositions containing a thickening polyacrylamide
US5885436A (en) 1997-08-06 1999-03-23 Gould Electronics Inc. Adhesion enhancement for metal foil
US5911981A (en) * 1997-10-24 1999-06-15 R.I.T.A. Corporation Surfactant blends for generating a stable wet foam
FR2775441B1 (fr) * 1998-02-27 2000-04-28 Serobiologiques Lab Sa Matrice pour la preparation de microparticules ou de nanoparticules, procede de fabrication de telles particules et particules obtenues
US20030180235A1 (en) * 1998-02-27 2003-09-25 Laboratoires Serobiologiques Matrix for preparing microparticles or nanoparticles, method for making said particles and resulting particles
GB9804283D0 (en) 1998-02-27 1998-04-22 Unilever Plc Fabric conditioning concentrate
GB9824024D0 (en) * 1998-11-03 1998-12-30 Unilever Plc Shampoo compositions
TR200103188T2 (tr) * 1999-05-07 2002-04-22 Pharmasol Gmbh Sıvı ve katı lipit karışımları temelli lipid parçacıklar.
DE19925971C2 (de) * 1999-05-31 2001-08-09 Coty Bv Parfümkompositionen mit Duftsequenz
DE10016155A1 (de) 1999-07-13 2001-01-18 Pharmasol Gmbh Mittel mit UV-Strahlung absorbierender und/oder reflektierender Wirkung zum Schutz vor gesundheitsschädlicher UV-Strahlung und Stärkung der natürlichen Hautbarriere
FR2798285B1 (fr) * 1999-09-15 2003-08-08 Oreal Composition cosmetique, notamment pour le nettoyage de la peau
FR2807763A1 (fr) * 2000-04-17 2001-10-19 Cognis Deutschland Gmbh Produits de nettoyage aqueux concentres en pate de lavage pour les mains
DE10040969A1 (de) 2000-08-22 2002-03-07 Ifac Inst Fuer Angewandte Coll Verwendung von L-Ascorbinsäure in kosmetischen Emulsionen
EP1322343A4 (de) 2000-09-29 2006-08-16 Salvona Llc Mehrkomponentensystem mit gesteuerter freisetzung für hygienepapierprodukte
US6887493B2 (en) * 2000-10-25 2005-05-03 Adi Shefer Multi component controlled release system for oral care, food products, nutraceutical, and beverages
US6589562B1 (en) 2000-10-25 2003-07-08 Salvona L.L.C. Multicomponent biodegradable bioadhesive controlled release system for oral care products
DE10059670A1 (de) 2000-12-01 2002-06-20 Henkel Kgaa Verwendung von nanopartikulären Wachsen in der Haarkosmetik
DE10059668A1 (de) 2000-12-01 2002-06-20 Henkel Kgaa Verwendung von nanopartikulären Wachsen in der Hautkosmetik
DE10063428A1 (de) 2000-12-20 2002-07-11 Henkel Kgaa Dispersionen nanopartikulärer riechstoffhaltiger Kompositmaterialien
DE50105026D1 (de) 2001-03-22 2005-02-10 Cognis Iberia Sl Nanokapseln
JP2002317192A (ja) 2001-04-20 2002-10-31 Takasago Internatl Corp 香料組成物
DE10152898A1 (de) 2001-09-22 2003-04-24 Beiersdorf Ag Wärmende Emulsionen
FR2849379B1 (fr) * 2002-12-26 2005-02-11 Cosnessens Encapsulation d'actifs liposolubles

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4954282A (en) * 1989-04-19 1990-09-04 Lever Brothers Company Acyl isethionate skin cleansing compositions
EP0559375A1 (de) * 1992-02-27 1993-09-08 Unilever Plc Reinigungszusammensetzung
US5227086A (en) * 1992-03-20 1993-07-13 The Procter & Gamble Company Framed skin pH cleansing bar
DE19710873A1 (de) * 1997-03-15 1998-09-17 Goldwell Gmbh Haarwaschmittel

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CLARIANT: "Taking care of your customers' body", May 2000 (2000-05-01), pages 1 - 7, XP002295661, Retrieved from the Internet <URL:http://fun.clariant/fun/internet.nsf/vwWebFramesets/723D035087361094C1256CA800316780?openDocument> [retrieved on 20040909] *
CLARIANT: "Taking care of your Formulations", 2003, XP002295826, Retrieved from the Internet <URL:http://fun.clariant/fun/internet.nsf/vwWebFramesets/55E1E6BEAC3E2474C125693B0028F3E9?openDocument> [retrieved on 20040910] *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1878420A4 (de) * 2005-04-28 2009-08-12 Japan Science & Tech Agency Hautregeneration fördernde einheit
CN100367953C (zh) * 2006-03-06 2008-02-13 山东大学 槲皮素固体脂质纳米粒制剂及其制备方法
WO2008039440A1 (en) 2006-09-26 2008-04-03 Rhodia Inc. Structured surfactant system
EP2069470A4 (de) * 2006-09-26 2011-05-18 Rhodia Strukturiertes tensidsystem
US9187716B2 (en) 2006-09-26 2015-11-17 Rhodia Operations Structured surfactant system
EP2882410A4 (de) * 2013-05-08 2016-02-17 Galaxy Surfactants Ltd Mischungen aus o-acyl-isethionaten und n-acyl-aminosäuren-tensiden
EP2882410B1 (de) 2013-05-08 2017-09-27 Galaxy Surfactants Limited Mischungen aus o-acyl-isethionaten und n-acyl-aminosäuren-tensiden
US12168066B2 (en) 2019-01-07 2024-12-17 Conopco, Inc. Hair care composition
CN117431545A (zh) * 2023-10-05 2024-01-23 广东山之风环保科技有限公司 一种不锈钢/铝复合材料pvd前使用的水基清洗剂组合物及基于其的清洗工艺

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