WO2005035701A1 - 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 - Google Patents

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Hiroaki Koshima
Izumi Terada
Toshihiko Ichihashi
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Definitions

  • the present invention relates to a lubricating oil additive and a lubricating oil composition, and more particularly to an automatic transmission oil or a continuously variable oil having particularly high wet friction material torque capacity and good i (friction coefficient) -V (slip speed) characteristics.
  • the present invention relates to a lubricating oil additive for providing a lubricating oil composition such as a transmission oil, and a lubricating oil composition having the above properties containing the lubricating oil additive.
  • lock-up clutches which are effective for improving fuel efficiency, have recently been adopted for automatic transmissions and continuously variable transmissions of automobiles.
  • the transmission is built into the torque converter.
  • the function of the lock-up clutch is to transmit the driving force of the engine directly to the transmission according to the driving conditions, and to improve the efficiency of the torque converter by switching between the torque converter drive and the direct drive at an appropriate timing. .
  • lubricants for automatic transmissions and continuously variable transmissions have been used as friction modifiers. It has been proposed to use phosphate esters, fatty acid esters, fatty acid amides and the like.
  • metal detergents such as calcium sulfonate have been blended for the purpose of increasing the transmission torque capacity.
  • a lubricating oil composition containing bisimide and monoimide has been disclosed (for example, see Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-105478).
  • the lubricating oil containing a bisimide compound having a hydrocarbon group of 8 to 30 carbon atoms and a boron-modified ashless dispersant was used to maintain shudder vibration prevention at low speeds and prevent clutch disengagement.
  • An oil composition is disclosed (for example, refer to Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-28849).
  • the present invention has been made under such circumstances, and particularly, has a high wet friction material torque capacity.
  • a lubricating oil additive that provides a lubricating oil composition such as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil having a good and / or low V characteristic, and a lubricating oil composition having the above properties containing the lubricating oil additive. It is intended to provide. Disclosure of the invention
  • the present inventors have conducted intensive studies to achieve the above object, and as a result, a reaction product of a succinic acid imid compound and a phosphorus atom-containing compound has been adapted to the purpose as a lubricant additive. I found that I got it.
  • the present invention has been completed based on such findings.
  • a lubricating oil additive consisting of a reaction product of an imidated succinic compound and a compound containing a phosphorus atom
  • the phosphorus atom-containing compound is at least one selected from the group consisting of phosphorus sulfide, phosphorus-sulfurized hydrocarbon compounds, phosphates, phosphites, and dithiophosphates.
  • Lubricating oil additives are at least one selected from the group consisting of phosphorus sulfide, phosphorus-sulfurized hydrocarbon compounds, phosphates, phosphites, and dithiophosphates.
  • a lubricating oil composition comprising: a mineral oil and / or a synthetic base oil; and the lubricating oil additive according to any of (1) to (5) above.
  • the present invention provides the lubricating oil composition according to (6), which is an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil.
  • a lubricating oil additive which provides a lubricating oil composition such as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil having a particularly high wet friction material torque capacity and a good -V characteristic, and a lubricating oil additive
  • a lubricating oil composition having the above properties can be provided.
  • the lubricating oil additive of the present invention is a reaction product of (A) an succinic acid imid compound and (B) a phosphorus atom-containing compound.
  • the succinic acid imide compound used as a raw material may be any of a non-boron succinic acid imide compound and a boron succinic acid imide compound.
  • non-boron-based succinic imid compound examples include compounds represented by the following general formula (I):
  • I 1 and R 3 are an alkyl group or an alkenyl group having 5 to 350 carbon atoms, respectively, and R 4 is hydrogen or an alkyl group having 5 to 350 carbon atoms. Or an alkenyl group. R 3 and R 4 may be the same or different.
  • R 2 , R 5 and R 6 are each a divalent organic group, and R 5 and R 6 may be the same or different.
  • n is 0 or an integer of 1 to 10.
  • the succinic acid imids represented by the general formulas (I) and (II) are prepared by reacting a alkenyl or alkyl succinic acid, or an alkenyl or alkyl succinic anhydride with a corresponding amine. , Can be manufactured.
  • the amines include, for example, ethylenediamine, propanediamine, putandiamine, N-methyl-1,3-propanediamine, N, N-dimethinole-1,3-propanediamine, and diethylenetriamine, triethylenetetramine, aminoethylpiperazine And polyalkylene polyamines such as tetraethylenepentamine.
  • the boron-based succinic acid imide compound is obtained by adding a boron-containing compound to the above-mentioned non-boron-based succinic acid imide compound, usually at 50 to 250 ° C, preferably at 100 to 200 ° C. Can be obtained by reacting at the following temperature.
  • boron-containing compound at least one selected from boron oxide, boron halide, boric acid, boric anhydride, borate ester, and the like can be used.
  • the succinic acid imido compound may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.
  • examples of the phosphorus atom-containing compound (B) used as a raw material include phosphorus sulfide, phosphorus-sulfided hydrocarbon compounds, phosphates, phosphite esters, and dithiophosphate esters.
  • the alkyl groups introduced into these phosphorus atom-containing compounds are linear, It may be branched or may have a cyclic structure, and may have an ether bond and a Z or thioether bond.
  • P 2 S 3, P 2 S 5, P 4 S 7, P 4 S i. Etc. can be mentioned up but, preferably P 2 S 5.
  • Examples of such a compound include a reaction product of olefin and phosphorus sulfide.
  • propylene, butene, isobutylene or their (co) polymers decene, cetene, octadecene, terpenes (such as vinylene), vinylnorbornene, camphene, etc., as phosphorus refining, and P 2 S 3 as phosphorus sulfide. , P 2 S 5, P 4 S 7, PS.
  • a nitrogen gas stream at a temperature of about 100 to 30 ° C.
  • a particularly preferable olefin as a raw material is 1-pinene, and a preferable phosphorus sulfide is P 2 S 5 .
  • phosphates, phosphites, and dithiophosphates are each preferably a diester.
  • Preferred is an acidic phosphate ester represented by R8Q- OH (HI).
  • 17 and 18 each represent a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, specifically, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkaryl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or carbon And aralkyl groups having a prime number of 7 to 20.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentynol group, Examples include hexinole, octynole, 2-ethylhexyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, eicosyl and the like.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a methylcyclohexyl group, a cyclootatyl group, and the like.
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms include an aryl group, a propenyl group, a butyr group, an octenyl group, a decenyl group and an oleyl group.
  • Examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, and a naphthyl group.
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms include a benzyl group and a phenethyl group. And a naphthylmethyl group.
  • hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms may be interrupted by one or more oxygen atoms and Z or sulfur atoms.
  • the main chain may contain one or more ether bonds and / or thioether bonds.
  • hydrocarbon groups examples include hexyloxymethyl, hexoxyloxymethyl, octyloxymethyl, octyloxyshetyl, dodecyloxymethyl, and dodecyloxymethyl.
  • Examples of the acidic phosphate represented by the general formula (III) include dihexynolephosphate, dioctinolephosphate, di (2-ethynolehexinole) phosphate, didodecinolephosphate, and dihexane phosphate.
  • Desinole phosphate di (hexylthioethylenolate) phosphate, di (octinolethioethylene) phosphate, di (dodecinolethioethyl) phosphate, di (hexadecylthioethyl) phosphate And diocteninophosphate, diolenophosphate, dicyclohexinophosphate, diphenolephosphate, ditrinolephosphate, dibenzy / rephosphate, diphenetinolephosphate, and the like.
  • Preferred examples include the acidic phosphite represented by
  • R 7 and R 8 are as described above.
  • Examples of the acidic phosphite represented by the general formula (IV) include, for example, dihexynolehydrogen phosphite, dioctinolehydrogen phosphite, di (2-ethynolehexysodium, idrogen phosphite).
  • dithiophosphates include, for example, those represented by the general formula (V)
  • R 7 and R 8 are as described above.
  • dithiophosphate represented by the general formula (V) examples include dihexyl dithiophosphate, dioctyl dithiophosphate, di (2-ethylhexyl) dithiophosphate, didodecyl dithiophosphate, and dihexadecyl.
  • Dithiophosphoric acid di (hexylthioethyl) dithiophosphoric acid, di (octylthioethyl) dithiophosphoric acid, di (dodecylthioethyl) dithiophosphoric acid, di (hexadecylthioethyl) dithiophosphoric acid, dioctenyl dithiophosphoric acid, dioleyl dithiophosphoric acid Acid, dicyclohexyldithiophosphoric acid, diphenyldithiophosphoric acid, ditolyldithiophosphoric acid, dibenzyldithiophosphoric acid, diphenethyldithiophosphoric acid, and the like.
  • the phosphorus atom-containing compound may be used alone or in combination of two or more.
  • the lubricating oil additive of the present invention comprises the above-mentioned (A) raw material and (B) raw material in a molar ratio of preferably 1:10 to: L0: 1, more preferably 1: 3 to 3: 1. And a reaction product obtained by reacting at a ratio of (A) to (C).
  • This reaction is carried out at a temperature of usually about 50 to 250 ° C, preferably 100 to 200 ° C.
  • an organic solvent such as a hydrocarbon compound may be used. You can.
  • the lubricating oil additive of the present invention thus obtained can provide a lubricating oil composition such as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil having particularly high wet friction material torque capacity and good Ai-V characteristics. Can be.
  • the lubricating oil composition of the present invention contains mineral oil and Z or a synthetic base oil, and the above-described lubricating oil additive of the present invention. From the viewpoint of the ability to be exerted, the range is preferably from 0.01 to 50% by mass, and more preferably from 0.1 to 20% by mass. The range of / 0 is preferred.
  • any of mineral oil and synthetic oil can be used as the base oil of the composition of the present invention.
  • various conventionally known mineral oils can be used.
  • examples thereof include paraffinic mineral oil, intermediate mineral oil, naphthenic mineral oil, and the like.
  • Examples include light neutral oil, medium-to-neutral oil, heavy neutral oil, and bright stock obtained by hydrogen refining.
  • synthetic oil various kinds of conventionally known synthetic oils can also be used.
  • synthetic oils including a copolymer of polyolefin
  • polybutene polyol ester, dibasic acid ester, phosphate ester, Polyphenylene ether, alkynolebenzene, alkylnaphthalene, polyoxynorylene glycol, neopentic / reguri cornole
  • silicone oil trimethylolpropane, pentaerythritol, and even hindered ester can be used.
  • base oils can be used alone or in combination of two or more, and mineral oil and synthetic oil may be used in combination.
  • the base oil preferably has a kinematic viscosity at 100 ° C. of 1 to 30 mm 2 / s and a% of 20% or less.
  • the kinematic viscosity at 100 ° C. is more preferably 2 to 20 mm 2 Zs, and particularly preferably 3 to 10 mm 2 / s.
  • % C A is good low temperature properties when is 2 0% or less, in particular,% C A is preferably 1 0% or less.
  • an ashless dispersant other than the lubricating oil additive of the present invention for the purpose of further improving its performance, if necessary, an ashless dispersant other than the lubricating oil additive of the present invention, a metal-based cleaning agent, a friction modifier, a viscosity index
  • a metal-based cleaning agent for the purpose of further improving its performance, if necessary, an ashless dispersant other than the lubricating oil additive of the present invention, a metal-based cleaning agent, a friction modifier, a viscosity index
  • additives such as an enhancer, an extreme pressure additive, an antioxidant, a corrosion inhibitor, an antifoaming agent, and a coloring agent may be used alone or in combination of several kinds. Lubricating oil additives do not impair these effects.
  • the lubricating oil composition of the present invention prepared as described above is suitable as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil having a high wet friction material torque capacity and good ⁇ -V characteristics. It can be used as a lubricating oil for construction machinery, agricultural machinery, manual transmissions, motorcycle gasoline engines, diesel engines, gas engines, shock absorber oils, etc. equipped with a transmission having a brake.
  • ⁇ 1 indicates the coefficient of friction at 1 rpm
  • ⁇ 50 indicates the coefficient of friction at 50 rpm.
  • borated succinic acid imid (monotype, alkyl group: polybutene having an average molecular weight of 960, boron content: 1.0 mass%, the same unless otherwise specified) 0.12 mol and 0.117 mol of dioleyl hydrogen phosphite were added and reacted at 150 ° C. for 6 hours under a nitrogen stream. By-product water was removed under reduced pressure at 150 ° C.
  • lubricating oil additive a which is a reaction product of borated succinic acid imide and dioleyl hydrogen phosphite, was produced.
  • a mineral oil equivalent to 150 neutral was used as the base oil, and the mineral oil 870 was adjusted so that the blending amount of nitrogen derived from the lubricant additive a obtained in the above (1) was 1500 mass ppm.
  • a lubricating oil composition containing 8% by mass and a lubricating oil additive a12.2% by mass was prepared and its performance was evaluated. The results are shown in Table 1.
  • a mineral oil equivalent to 150 neutral was used as the base oil, and the mineral oil was added so that the blending amount of the nitrogen derived from the lubricant additive b obtained in (1) above was 1,500 mass ppm.
  • a lubricating oil composition containing 7% by mass and 138.3% by mass of a lubricating oil additive was prepared and its performance was evaluated. The results are shown in Table 1.
  • Example 1 (1) was repeated in the same manner as in Example 1 (1), except that di (octylthioethyl) hydrogen phosphite was used instead of dioleyl hydrogen phosphite.
  • Lubricating oil additive c was produced.
  • a mineral oil equivalent to 150 neutral was used as the base oil, and the mineral oil was mixed with 90.00 ppm so that the amount of nitrogen derived from the lubricating oil additive c obtained in (1) was 1500 mass ppm.
  • a lubricating oil composition containing 1% by mass and a lubricating oil additive c10.0% by mass was prepared, and its performance was evaluated. The results are shown in Table 1.
  • a lubricating oil additive d was produced in the same manner as in Example 1 (1) except that the phosphorus compound represented by is used.
  • a mineral oil equivalent to 150 neutral was used as the base oil, and the mineral oil was mixed with 90.06 ppm so that the blending amount of the nitrogen derived from the lubricating oil additive d obtained in the above (1) was 1,500 mass ppm.
  • lubricating oil additive e which is a reaction product of borated succinic acid imid and phosphorus-sulfided pinene, was produced.
  • a mineral oil equivalent to 150 neutral was used as a base oil, and the mineral oil was prepared such that the blending amount of nitrogen derived from the lubricant additive e obtained in (1) above became 1500 mass ppm.
  • a lubricating oil composition containing 0.7% by mass and a lubricating oil additive (10.3% by mass) was prepared and its performance was evaluated. The results are shown in Table 1.
  • a lubricating oil additive f was prepared in the same manner as in Example 5 (1) except that di (2-ethylhexyl) dithiophosphoric acid was used in place of the phosphorus-sulfided pinene in Example 5 (1). Manufactured.
  • lubricating oil additive g a reaction product of borated succinic acid imid and diphosphorus pentasulfide, was produced.
  • Example 5 (1) except that borated succinic acid imid (boron content 0.6% by mass) was used instead of borated succinic acid imid (boron content 0.4% by mass).
  • the lubricant additive h was produced in the same manner as in Example 5 (1).
  • Hydrogen sulfide as a by-product was removed under reduced pressure at 150 ° C to produce a lubricant additive i.
  • lubricating oil additive j which is a reaction product of borated succinic acid imide and diphosphorus pentasulfide, was produced.
  • the mineral oil equivalent to 150 neutral was used as the base oil, and the blending amount of nitrogen derived from the lubricant additive j obtained in (1) above became 1500 mass ppm.
  • a lubricating oil composition containing 92.5% by mass of the mineral oil and 7.5% by mass of the lubricating oil additive was prepared, and its performance was evaluated. The results are shown in Table 1.
  • Example 10 (1) except that borated succinic acid imid (boron content 0.6% by mass) was used instead of borated succinic acid imid (boron content 1.0% by mass).
  • Produced lubricating oil additive k in the same manner as in Example 10 (1).
  • a mineral oil equivalent to 150 neutral was used as a base oil, and the mineral oil 9 was mixed so that the blending amount of the nitrogen derived from the lubricant additive k obtained in the above (1) was 1500 mass ppm. 2.
  • a lubricating oil composition containing 1% by mass and a lubricating oil additive k of 7.9% by mass was prepared and its performance was evaluated. The results are shown in Table 1.
  • the lubricating oil compositions of Examples 1 to 11 containing the lubricating oil additive of the present invention all maintain a high transmission torque capacity and have a ⁇ ratio ( ⁇ 50, ⁇ 1) is greater than 1.
  • the lubricating oil compositions containing only the imid dispersant (Comparative Examples 1 to 3) have insufficient transmission torque capacity, and the ⁇ ratio is less than 1.
  • the lubricating oil additive which is the reaction product of borated succinic acid imid and phosphorus-sulfided pinene, which obtained the highest ⁇ d value, was used as an automatic transmission oil composition.
  • an automatic transmission oil composition containing the various additives shown in Table 4 (polymethacrylate, calcium sulfonate, isostearic acid amide, and oleyl glyceride: numbers are% by mass) was prepared. Prepared and evaluated.
  • additives include: 30 parts by mass of a phenol-based antioxidant, 30 parts by mass of an amine-based antioxidant, 30 parts by mass of a sulfur-based antioxidant, and a thiadiazole-based copper deactivator. Of a mixture of 3 parts by mass and 10 parts by mass of a silicone-based antifoaming agent were blended into the automatic transmission oil composition.
  • the automatic transmission oil composition was blended as a base oil with a mixture prepared so that mineral oil equivalent to 60 neutral was 12.5% by mass and the balance was mineral oil equivalent to 100 neutral.
  • Lubricating Oil Additive 1 a reaction product of borated succinic acid imide and phosphorus-sulfided pinene, was produced.
  • An automatic transmission oil composition containing the lubricating oil additive 1 was prepared so that the blending amount of nitrogen derived from the lubricating oil additive 1 obtained in (1) above was 1,500 mass ppm, and the performance thereof was measured. evaluated. The results are shown in Table 4.
  • lubricating oil additive m a reaction product of borated succinic acid imid and phosphorus-sulfurized pinene, was produced.
  • An automatic transmission oil composition containing the lubricating oil additive m was prepared so that the blending amount of nitrogen derived from the lubricating oil additive m obtained in the above (1) was 1,500 mass ppm, and the performance was evaluated. evaluated. The results are shown in Table 4.
  • Example 13 (1) except that borated succinic acid imid (boron content: 1.0% by mass) was used instead of borated succinic acid imid (boron content: 0.6% by mass) Produced a lubricant additive n in the same manner as in Example 13 (1).
  • a lubricating oil additive o which is a reaction product of borated succinic acid imid and phosphorus-sulfided pinene, was produced.
  • An automatic transmission oil composition containing the lubricating oil additive o was prepared so that the blending amount of nitrogen derived from the lubricating oil additive o obtained in (1) above was 750 mass ppm, and its performance was evaluated. .
  • the results are shown in Table 4.
  • lubricating oil additive q which is a reaction product between borated succinic acid imid and phosphorus-sulfided pinene, was produced.
  • a lubricating oil additive r which is a reaction product of borated succinic acid imid and phosphorus-sulfided pinene, was produced.
  • An automatic transmission oil composition containing the lubricating oil additive r was prepared so that the blending amount of nitrogen derived from the lubricating oil additive r obtained in (1) above was 750 mass ppm, and the performance thereof was evaluated. .
  • the results are shown in Table 4.
  • lubricating oil additive s which is a reaction product of borated succinic acid imid and phosphorus-sulfided pinene, was produced.
  • Example 12 An automatic transmission oil composition containing borated succinic acid imid instead of the additives described in Examples 2 to 19, and tricresyl phosphate as a phosphorus source was prepared, and its performance was evaluated. did.
  • the proportion of nitrogen contained in the lubricating oil composition was 800 ppm by mass. Table 4 shows the results.
  • the lubricating oil additive of the present invention can provide a lubricating oil composition such as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil having particularly high wet friction material torque capacity and good ⁇ -V characteristics.
  • the lubricating oil composition of the present invention containing the lubricating oil additive may be used as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil, as well as a construction machine or an agricultural machine equipped with a wet clutch or a transmission having a wet brake, a manual transmission, It can be used as a lubricating oil for motorcycle gasoline engines, diesel engines, gas engines, shock absorber oils, etc.

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Abstract

本発明は、コハク酸イミド化合物とリン原子含有化合物との反応生成物からなる潤滑油添加剤、及び鉱油及び／又は合成系基油と、上記潤滑油添加剤を含む潤滑油組成物に関するものである。

Description

明 細 書 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 技術分野
本発明は、 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物に関し、 さらに詳しくは、 特 に高い湿式摩擦材トルク容量と良好な i (摩擦係数） —V (すべり速度） 特性を有する自動変速機油や無段変速機油などの潤滑油組成物を与える潤 滑油添加剤、 及びこの潤滑油添加剤を含む上記性状を有する潤滑油組成物 に関する。 背景技術
近年、 地球規模の環境問題を背景に二酸化炭素排出量の低減を目的とし て、 自動車の省燃費化に対する要求はますます高くなっている。
その中で、 変速機にも従来に増して動力伝達効率の向上が求められてお り、 その重要な構成要素である潤滑油にも高トルク容量化が求められてい る。
一方、 動力伝達効率向上の一手段として、 近年自動車の自動変速機、 無 段変速機に燃費向上に有効なロックアツプクラッチが採用されるようにな つてきた。
この機構の下では、 変速機はトルクコンバーターに内蔵されている。 ロックアップクラツチの機能は走行条件に応じてエンジンの駆動力を直 接変速機に伝達し、 トルクコンバーター駆動と直接駆動の切替えを適当な タイミングで行うことにより トルクコンバーターの効率を向上させること である。
従来、 自動変速機用潤滑油、 無段変速機用潤滑油には摩擦調整剤として リン酸エステル、 脂肪酸エステル、 脂肪酸アミ ド等を用いることが提案さ れている。
しかしながら、 このような摩擦調整剤の配合は、 ロックアップクラッチ 部の低速滑り領域の摩擦係数を低下させ、 また湿式クラツチの摩擦係数を 大幅に低下させ、 伝達トルク容量を確保できなくなる難点があった。
そのため、 伝達トルク容量を高くすることを目的に、 カルシウムスルフ ォネート等の金属系清浄剤を配合していた。
しかし、 これらの添加により、 長時間の使用による摩擦材の目詰まりが 生じ、 それに伴う摩擦係数の低下やロックアップクラッチ部の μ— V特性 の悪化など摩擦特性が悪化するとい'う問題があった。
このような問題に対処するために、 例えば、 低速域でシャダー振動防止 性を維持し、 湿式クラツチの高トルク容量と良好な変速特性を示すとして、 炭素数 8〜 3 0の炭化水素基を有するビスィミ ド及びモノィミ ドを含む潤 滑油組成物が開示されている （例えば、 特開 2 0 0 2— 1 0 5 4 7 8号公 報参照） 。
また、 低速域でシャダ一振動防止性を維持し、 クラッチの剥離を防止す るとして、 炭素数 8〜 3 0の炭化水素基を有するビスィミ ド化合物とホウ 素変性された無灰分散剤を含む潤滑油組成物が開示されている （例えば、 特開 2 0 0 1— 2 8 8 4 8 9号公報参照） 。
しかしながら、 これらの潤滑油組成物では、 十分なトルク容量が確保で きないという問題があった。
以上の背景を踏まえ、 自動変速機油、 無段変速機油に対して、 金属分を 含まない、 あるいは金属分の含有量を低くしながら、 要求される湿式摩擦 材の摩擦特性を満足させる技術、 特に湿式クラッチの摩擦係数を高くする 技術の開発が求められている。
本発明は、 このような状況下でなされた、 特に高い湿式摩擦材トルク容 量と良好な//一 V特性を有する自動変速機油や無段変速機油などの潤滑油 組成物を与える潤滑油添加剤、 及びこの潤滑油添加剤を含む上記性状を有 する潤滑油組成物を提供することを目的とするものである。 発明の開示
本発明者らは、 前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、 コハ ク酸イミ ド化合物とリ ン原子含有化合物との反応生成物が、 潤滑油添加剤 として、 その目的に適合し得ることを見出した。
本発明は、 かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、 本発明は、
(1) コハク酸イミ ド化合物とリ ン原子含有化合物との反応生成物からな る潤滑油添加剤、
(2) リ ン原子含有化合物が、 硫化リン、 リン硫化された炭化水素化合物、 リン酸エステル類、 亜リン酸エステル類及ぴジチオリン酸エステル類の中 から選ばれる少なくとも一種である上記 （1) の潤滑油添加剤、
(3) リン硫化された炭化水素化合物が、 リン原子に 2個のアルキル基が 結合した構造を有する上記 （2) の潤滑油添加剤、
(4) リン酸エステル類、 亜リン酸エステル類、 ジチォリン酸エステル類 が、 それぞれジエステルである上記 （2) の潤滑油添加剤、
(5) リン原子含有化合物に導入されているアルキル基が、 エーテル結合 及ぴ Z又はチォエーテル結合を有していてもよい炭素数 2〜25のアルキ ル基である上記 （2) 〜 （4) のいずれかの潤滑油添加剤、
(6) 鉱油及び/又は合成系基油と、 上記 （1) 〜 （5) のいずれかの潤 滑油添加剤を含むことを特徴とする潤滑油組成物、
(7) 湿式クラッチ又は湿式ブレーキを有する変速機用である上記 （6) の潤滑油組成物、 及ぴ ( 8 ) 自動変速機油又は無段変速機油である上記 （6 ) の潤滑油組成物 を提供するものである。
本発明によれば、 特に高い湿式摩擦材トルク容量と良好な ー V特性を 有する自動変速機油や無段変速機油などの潤滑油組成物を与える潤滑油添 加剤、 及びこの潤滑油添加剤を含む上記性状を有する潤滑油組成物を提供 することができる。 発明を実施するための最良の形態
本発明の潤滑油添加剤は、 （A ) コハク酸イミ ド化合物と （B ) リン原 子含有化合物との反応生成物である。
本発明の潤滑油添加剤において、 （A) 原料として用いられるコハク酸 イミ ド化合物は、 非ホウ素系コハク酸イミ ド化合物及びホウ素系コハク酸 イミ ド化合物のいずれであってもよい。
前記非ホウ素系コハク酸イミ ド化合物としては、 例えば、 一般式 （ I )
Figure imgf000005_0001
般式 (II)
(I I)
Figure imgf000005_0002
で表されるコハク酸ィミ ドを挙げることができる。
上記一般式 （ I ) 及び （Π) において、 I 1、 R 3はそれぞれ炭素数 5 〜 3 5 0のアルキル基若しくはアルケニル基であり、 R 4は水素または炭 素数 5〜 3 5 0のアルキル基若しくはアルケニル基である。 R 3及び R 4はたがいに同一でも異なっていてもよい。
また、 R 2、 R 5及び R 6はそれぞれ 2価の有機基であり、 R 5及び R 6 はたがいに同一でも異なっていてもよい。
mは 1 〜 1 0の整数、 nは 0又は 1 〜 1 0の整数である。
上記アルキル基もしくはアルケニル基としては、 ポリアルケニル基が好 ましく、 特にポリプテニル基あるいはポリイソブテニル基が好適である。 この一般式 （ I ) 、 （II) で表されるコハク酸イミ ドは、 ァルケ-ル若 しくはアルキルコハク酸、 又はァルケ-ル若しくはアルキル無水コハク酸 と対応するァミン類とを反応させることにより、 製造することができる。 ここで、 ァミン類としては、 例えば、 エチレンジァミン、 プロパンジァ ミン、 プタンジァミン、 N—メチルー 1 , 3一プロパンジァミン、 N , N —ジメチノレ一 1 ， 3—プロパンジァミン、 及びジエチレントリァミン、 ト リエチレンテ トラミン、 アミノエチルピペラジン、 テ トラエチレンペンタ ミン等のポリアルキレンポリアミン等を挙げることができる。
また、 ホウ素系コハク酸イミ ド化合物は、 前記の非ホウ素系コハク酸ィ ミ ド化合物に、 ホウ素含有化合物を、 通常 5 0 〜 2 5 0 °C、 好ましくは 1 0 0 〜 2 0 0 °Cの温度で反応させることにより、 得ることができる。
上記ホウ素含有化合物としては、 酸化ホウ素、 ハロゲン化ホウ素、 ホウ 酸、 ホウ酸無水物、 ホウ酸エステルなどの中から選ばれる少なく とも一種 を用いることができる。
本発明においては、 （A ) 原料として、 前記コハク酸イミ ド化合物を一 種用いてもよく、 二種以上組み合わせて用いてもよい。
一方、 （B ) 原料として用いられるリン原子含有化合物としては、 硫化 リン、 リン硫化された炭化水素化合物、 リン酸エステル類、 亜リン酸エス テル類、 ジチオリン酸エステル類などを挙げることができる。
これらのリン原子含有化合物に導入されているアルキル基は、 直鎖状、 分岐状のいずれであってもよいし、 環状構造を含んでいてもよく、 また、 エーテル結合及び Z又はチォエーテル結合を有していてもよい。
前記硫化リンとしては、 P2S 3、 P2 S 5、 P4 S 7、 P4 S i。などが挙 げられるが、 P2 S5が好ましい。
前記リン硫化された炭化水素化合物としては、 様々なものがあるが、 リ ン原子に 2個のアルキル基が結合した構造を有するものが好ましい。
このような化合物としては、 ォレフィンと硫化リンとの反応生成物を挙 げることができる。
例えば、 才レフィンとして、 プロピレン、 プテン、 ィソブチレン又はこ れらの （共） 重合体、 デセン、 セテン、 ォクタデセン、 テルペン類 （ビネ ンなど） 、 ビニルノルボルネン、 カンフェンなどを、 硫化リンとして P 2 S 3、 P2 S 5、 P4 S 7、 P S 。などを用い、 これらを 100〜 30 o°c 程度の温度にて、 窒素ガス気流中で反応させることによって、 リン硫化さ れた炭化水素化合物を得ることができる。
ここで、 原料として特に望ましいォレフィンは 一ピネンであり、 また 好ましい硫化リンは P 2 S 5である。
また、 前記リン酸エステル類、 亜リン酸エステル類、 ジチォリン酸エス テル類としては、 それぞれジエステルが好ましい。
ここで、 リン酸エステル類としては、 例えば一般式 （III)
7 0
RO. II , 、
R8Q -OH · · · (HI) で表される酸性リン酸エステルを好ましく挙げることができる。
上記一般式 （III) において、 1 7及ぴ1 8は、 それぞれ炭素数 1〜20 の炭化水素基であり、 具体的には炭素数 1〜 20の直鎖状若しくは分岐状 のアルキル基、 炭素数 3〜 20のシクロアルキル基、 炭素数 2〜 20の直 鎖状若しくは分岐状のァルケ-ル基、 炭素数 6〜 20のァリール基又は炭 素数 7〜2 0のァラルキル基が挙げられる。
炭素数 1〜2 0のアルキル基の例としては、 メチル基、 ェチル基、 n— プロピル基、 イソプロピル基、 n—ブチル基、 イソプチル基、 s e c—プ チノレ基、 t e r t _プチノレ基、 ペンチノレ基、 へキシノレ基、 ォクチノレ基、 2 —ェチルへキシル基、 デシル基、 ドデシル基、 テトラデシル基、 へキサデ シル基、 ォクタデシル基、 エイコシル基などが挙げられる。
炭素数 3〜 2 0のシクロアルキル基の例としては、 シク口ペンチル基、 シクロへキシル基、 メチルシクロへキシル基、 シクロオタチル基などが挙 げられる。
炭素数 2〜 2 0のァルケ-ル基の例としては、 ァリル基、 プロぺニル基、 プテュル基、 ォクテニル基、 デセニル基、 ォレイル基などが挙げられる。 炭素数 6〜 2 0のァリール基の例としては、 フヱニル基、 トリル基、 キ シリル基、 ナフチル基などが挙げられ、 炭素数 7〜 2 0のァラルキル基の 例としては、 ベンジル基、 フエネチル基、 ナフチルメチル基などが挙げら れる。
また、 この炭素数 1〜2 0の炭化水素基は、 一つ以上の酸素原子及び Z 又は硫黄原子で中断されていてもよい。
すなわち、 主鎖中に一つ以上のエーテル結合又はチォエーテル結合ある いはその両方を含んでいてもよい。
このような炭化水素基の例としては、 へキシルォキシメチル基、 へキシ ルォキシェチル基、 ォクチルォキシメチル基、 ォクチルォキシェチル基、 ドデシルォキシメチル基、 ドデシルォキシェチル基、 へキサデシルォキシ メチル基、 へキサデシルォキシェチル基、 へキシルチオメチル基、 へキシ ルチオェチル基、 ォクチルチオメチル基、 ォクチルチオェチル基、 ドデシ ルチオメチル基、 ドデシルチオェチル基、 へキサデシルチオメチル基、 へ キサデシルチオェチル基などが拳げられる。 前記一般式 （III) で表される酸性リン酸エステルとしては、 例えば、 ジへキシノレホスフェート、 ジォクチノレホスフェート、 ジ （2—ェチノレへキ シノレ） ホスフェート、 ジドデシノレホスフェート、 ジへキサデシノレホスフエ ート、 ジ (へキシルチオェチノレ) ホスフェート、 ジ （ォクチノレチォェチ ノレ） ホスフェー ト、 ジ （ドデシノレチォェチル） ホスフェー ト、 ジ （へキサ デシルチオェチル) ホスフェート、 ジォクテニノレホスフェート、 ジォレイ ノレホスフェー ト、 ジシクロへキシノレホスフェー ト、 ジフエエノレホスフエー ト、 ジト リノレホスフェー ト、 ジベンジ /レホスフェー ト、 ジフエネチノレホス フエ一トなどが挙げられる。
また、 亜リン酸エステル類としては、 例えば一般式 （IV)
- H . . . m
で表される酸性亜リン酸エステルを好ましく挙げることができる。
上記一般式 （IV) において、 R 7及び R 8は前記で説明したとおりであ る。
この一般式 （IV) で表される酸性亜リン酸エステルとしては、 例えば、 ジへキシノレハイ ドロジェンホスフアイ ト、 ジォクチノレハイ ドロジェンホス ファイ ト、 ジ （2—ェチノレへキシ ソ、イ ドロジェンホスフアイ ト、 ジド デシルハイ ドロジェンホスフアイ ト、 ジへキサデシルハイ ドロジェンホス ファイ ト、 ジ （へキシノレチォエチ^^) ハイ ドロジェンホスフアイ ト、 ジ (ォクチルチオェチル) ハイ ドロジェンホスファイ ト、 ジ (ドデシルチオ ェチノレ） ハイ ドロジェンホスファイ ト、 ジ （へキサデシノレチォェチノレ） ハ ィ ドロジ工ンホスフアイ ト、 ジォクテ-ノレハイ ドロジェンホスフアイ ト、 ジォレイノレハイ ドロジェンホスフアイ ト、 ジシクロへキシノレノ、ィ ドロジェ ンホスファイ ト、 ジフエ二ノレ/、イ ドロジェンホスファイ ト、 ジトリノレノヽィ ドロジ工ンホスファイ ト、 ジベンジノレハイ ドロジェンホスファイ ト、 ジフ エネチルハイ ドロジェンホスフアイ トなどが挙げられる。
さらに、 ジチォリン酸エステル類としては、 例えば、 一般式 （V )
Figure imgf000010_0001
で表されるジチオリン酸エステルを好ましく挙げることができる。
上記一般式 （V ) において、 R 7及ぴ R 8は前記で説明したとおりであ る。
この一般式 （V) で表されるジチォリン酸エステルとしては、 例えばジ へキシルジチオリン酸、 ジォクチルジチオリン酸、 ジ ( 2 —ェチルへキシ ル） ジチォリン酸、 ジドデシルジチオリン酸、 ジへキサデシルジチオリン 酸、 ジ (へキシルチオェチル) ジチォリン酸、 ジ (ォクチルチオェチル) ジチォリン酸、 ジ （ドデシルチオェチル） ジチォリン酸、 ジ （へキサデシ ルチオェチル） ジチオリン酸、 ジォクテニルジチオリン酸、 ジォレイルジ チォリン酸、 ジシクロへキシルジチォリン酸、 ジフエニルジチォリン酸、 ジトリルジチォリン酸、 ジベンジルジチオリン酸、 ジフエネチルジチォリ ン酸などが挙げられる。
本発明においては、 （B ) 原料として、 前記リン原子含有化合物を一種 用いてもよく、 二種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明の潤滑油添加剤は、 前記の （A) 原料と （B ) 原料とを、 モル比 で、 好ましくは 1 ： 1 0〜： L 0 ： 1、 より好ましくは 1 ： 3〜 3 ： 1の割 合で反応させて得られる反応生成物であり、 （A) 原料と （B ) 原料とを、 上記範囲の割合で用いることにより、 所望の性能を有する潤滑油添加剤を 得ることができる。
この反応は、 通常 5 0〜 2 5 0 °C程度、 好ましくは 1 0 0〜 2 0 0 °Cの 範囲の温度で行われる。
また、 この際、 必要に応じ、 炭化水素化合物などの有機溶剤を用いるこ とができる。
このよ うにして得られた本発明の潤滑油添加剤は、 特に高い湿式摩擦材 トルク容量と良好な Ai — V特性を有する自動変速機油や無段変速機油など の潤滑油組成物を与えることができる。
本発明の潤滑油組成物は、 鉱油及ぴ Z又は合成系基油と、 前述の本発明 の潤滑油添加剤を含むものであり、 該潤滑油添加剤の含有量は、 前記効果 を有効に発揮し得る点から、 0 . 0 1〜5 0質量％の範囲が好ましく、 さ らに 0 . 1〜 2 0質量。 /0の範囲が好ましい。
本発明の組成物の基油としては、 鉱油おょぴ合成油のいずれをも使用す ることができる。
ここで、 鉱油としては、 従来公知の種々のものが使用可能であり、 例え ば、 パラフィン基系鉱油、 中間基系鉱油、 ナフテン基系鉱油などが挙げら れ、 具体例としては、 溶剤精製または水素精製による軽質ニュートラル油、 中質-ユートラル油、 重質ニュートラル油又はブライ トス トックなどを挙 げることができる。
また、 合成油としては、 やはり従来公知の種々のものが使用可能であ り、 例えば、 ポリひーォレフイン （ ーォレフイン共重合体を含む） 、 ポ リブテン、 ポリオールエステル、 二塩基酸エステル、 リン酸エステル、 ポ リ フエニノレエーテノレ、 アルキノレベンゼン、 アルキルナフタレン、 ポリオキ シァノレキレングリ コール、 ネオペンチ/レグリ コーノレ、 シリ コーンオイル、 ト リメチロールプロパン、 ペンタエリスリ トール、 更にはヒンダードエス テルなどを用いることができる。
これらの基油は、 単独で、 あるいは二種以上組み合わせて使用すること ができ、 鉱油と合成油とを組み合わせて使用してもよい。
上記基油としては、 1 0 0 °Cにおける動粘度が 1〜 3 0 m m 2 / sであ ると共に％〇 が 2 0 %以下であるものが好ましい。 該動粘度が上記範囲にあれば、 自動変速機のギヤ軸受けゃクラツチなど の摺動部における摩擦を十分に低減し得ると共に、 低温特性も良好となる。 該動粘度は、 1 0 0 °Cで 2〜2 O m m 2 Z sがより好ましく、 3〜： 1 0 m m 2 / sであることが特に好ましい。
% C Aが 2 0 %以下であると低温特性が良好であり、 特に、 ％C Aが 1 0 %以下が好ましい。
本発明の潤滑油組成物においては、 その性能をさらに向上させる目的で、 必要に応じて、 さらに本発明の潤滑油添加剤以外の無灰分散剤、 金属系清 浄剤、 摩擦調整剤、 粘度指数向上剤、 極圧添加剤、 酸化防止剤、 腐食防止 剤、 消泡剤、 着色剤等に代表される各種添加剤を単独で、 又は数種組み合 わせて配合してもよく、 本発明の潤滑油添加剤はこれらの効果を阻害する ものではない。
このようにして調製された本発明の潤滑油組成物は、 高い湿式摩擦材ト ルク容量と良好な μ— V特性を有する自動変速機油や無段変速機油として 好適であり、 また湿式クラッチ、 湿式ブレーキを有する変速機を備えた建 設機械や農機、 手動変速機、 二輪車ガソリンエンジン、 ディーゼルェンジ ン、 ガスエンジン、 ショックアブソーバー油等の潤滑油として用いること ができる。
次に、 本発明を実施例により、 さらに詳細に説明するが、 本発明は、 こ れらの例によってなんら限定されるものではない。
なお、 各例における潤滑油組成物の性能は、 以下に示す方法に従って評 価した。
( 1 ) 湿式摩擦材トルク容量及び μ— V特性の評価
低速滑り試験機を用い、 下記の試験条件で試験を実施し、 湿式摩擦材ト ルク容量を 2 5 0 r p mにおける摩擦係数 2 5 0 ) により評価し、 μ 一 V特性を μ比 （μ 5 1 ) の値で評価した。 上記 μ 250の値が高いほど高トルク容量であることを示し、 μ 5 0ノ μ 1の値が 1より大きければ可とする。
μ 1は 1 r p mにおける摩擦係数を示し、 μ 5 0は 50 r pmにおける 摩擦係数を示す。
<試験条件 >
'摩擦材 ：巿販セノレロース系、湿式ペーパー材， スチーノレプレー ト •試験温度 ： 1 2 0 °C
•面圧 ： 0. 9 8 MP a
'測定 ： 1〜 300 r p m， ステップ
実施例 1
(1) 潤滑油添加剤の製造
500ミリリツトルのセパラブルフラスコに、 ホウ素化コハク酸ィミ ド (モノタイプ、 アルキル基：平均分子量 9 6 0のポリブテン、 ホウ素含有 量： 1. 0質量％、 以下、 特別の記載がなければ、 同一のコハク酸イミ ド を使用した。 ） 0. 1 2モルとジォレイルハイ ドロジェンホスファイ ト 0. 1 7モルを入れ、 窒素気流下 1 50°Cで 6時間反応させた。 副生する水を 1 50°Cで減圧除去した。
このようにして、 ホウ素化コハク酸ィミ ドとジォレイルハイ ドロジェン ホスフアイ トとの反応生成物である潤滑油添加剤 aを製造した。
(2) 潤滑油組成物の調製、 性能評価
基油として 1 5 0ニュートラル相当の鉱物油を使用し， 上記 （1) で得 られた潤滑油添加剤 a由来の窒素の配合量が 1 5 00質量 p p mとなるよ うに， 該鉱物油 8 7. 8質量％と潤滑油添加剤 a 1 2. 2質量％を含む潤 滑油組成物を調製し， その性能を評価した。 結果を第 1表に示す。
実施例 2
(1) 潤滑油添加剤の製造 実施例 1 (1) において、 ジォレイルハイ ドロジェンホスフアイ トの代 わりに、 ジ （2—ェチルへキシル） ハイ ドロジェンホスファイ トを用いた 以外は、 実施例 1 (1) と同様にして潤滑油添加剤 bを製造した。
(2) 潤滑油組成物の調製、 性能評価
基油として 1 50ニュートラル相当の鉱物油を使用し， 上記 （1) で得 られた潤滑油添加剤 b由来の窒素の配合量が 1 500質量 p pmとなるよ うに， 該鉱物油 9 1. 7質量％と潤滑油添加剤13 8. 3質量％を含む潤滑 油組成物を調製し， その性能を評価した。 結果を第 1表に示す。
実施例 3
( 1) 潤滑油添加剤の製造
実施例 1 (1) において、 ジォレイルハイ ドロジェンホスフアイ トの代 わりに、 ジ （ォクチルチオェチル） ハイ ドロジヱンホスファイ トを用いた 以外は、 実施例 1 (1) と同様にして潤滑油添加剤 cを製造した。
(2) 潤滑油組成物の調製、 性能評価
基油として 1 50ニュートラル相当の鉱物油を使用し， 上記 （1) で得 られた潤滑油添加剤 c由来の窒素の配合量が 1 500質量 p pmとなるよ うに， 該鉱物油 90. 0質量％と潤滑油添加剤 c 1 0. 0質量％を含む潤 滑油組成物を調製し， その性能を評価した。 結果を第 1表に示す。
実施例 4
( 1) 潤滑油添加剤の製造
実施例 1, (1) において、 ジォレイルハイ ドロジェンホスフアイ トの代 わりに、 下記の式
Figure imgf000014_0001
で表されるリ ン系化合物を用いた以外は、 実施例 1 ( 1) と同様にして潤 滑油添加剤 dを製造した。
(2) 潤滑油組成物の調製、 性能評価
基油として 1 50ニュートラル相当の鉱物油を使用し， 上記 （1) で得 られた潤滑油添加剤 d由来の窒素の配合量が 1 500質量 p pmとなるよ うに， 該鉱物油 90. 6質量％と潤滑油添加剤 d 9. 4質量％を含む潤滑 油組成物を調製し， その性能を評価した。 結果を第 1表に示す。
実施例 5
(1) 潤滑油添加剤の製造
500ミ リ リツ トルのセパラブルフラスコに、 ホウ素化コハク酸ィミ ド (ホウ素含有量 0. 4質量0 /0) 0. 1 2モルとリン硫化されたピネン 0· 06モルを入れ、 窒素気流下 1 70°Cで 8時間反応させた。 副生する硫化 水素を 1 5 0°Cで減圧除去した。
このようにして、 ホウ素化コハク酸ィミ ドとリン硫化されたピネンとの 反応生成物である潤滑油添加剤 eを製造した。
(2) 潤滑油組成物の調製、 性能評価
基油として 1 50ニュートラル相当の鉱物油を使用し， 上記 （1) で得 られた潤滑油添加剤 e由来の窒素の配合量が 1 5 00質量 p pmとなるよ うに， 該鉱物油 8 9. 7質量％と潤滑油添加剤(1 1 0. 3質量％を含む潤 滑油組成物を調製し， その性能を評価した。 結果を第 1表に示す。
実施例 6
( 1) 潤滑油添加剤の製造
実施例 5 (1) において、 リン硫化されたピネンの代わりに、 ジ （2— ェチルへキシル） ジチォリン酸を用いた以外は、 実施例 5 (1) と同様に して潤滑油添加剤 f を製造した。
(2) 潤滑油組成物の調製、 性能評価 基油として 1 5 0ニュートラル相当の鉱物油を使用し， 上記 （1) で得 られた潤滑油添加剤 f 由来の窒素の配合量が 1 5 00質量 p pmとなるよ うに， 該鉱物油 9 2. 1質量％と潤滑油添加剤 f 7. 9質量％を含む潤滑 油組成物を調製し， その性能を評価した。 結果を第 1表に示す。
実施例 7
(1) 潤滑油添加剤の製造
500ミ リ リ ツ トルのセパラブルフラスコに、 ホウ素化コハク酸ィミ ド (ホウ素含有量 1. 0質量0 /0) 0. 1 2モルと五硫化二リン 0 · 04モル を入れ、 窒素気流下 1 70°Cで 8時間反応させた。 副生する硫化水素を 1 50°Cで減圧除去した。
このようにして、 ホウ素化コハク酸イミ ドと五硫化二リンとの反応生成 物である潤滑油添加剤 gを製造した。
(2) 潤滑油組成物の調製、 性能評価
基油として 1 5 0ニュートラル相当の鉱物油を使用し， 上記 （1) で得 られた潤滑油添加剤 g由来の窒素の配合量が 1 5 00質量 p pmとなるよ うに， 該鉱物油 9 1. 2質量％と潤滑油添加剤 g 8. 8質量％を含む潤滑 油組成物を調製し， その性能を評価した。 結果を第 1表に示す。
実施例 8
(1) 潤滑油添加剤の製造
実施例 5 ( 1) において， ホウ素化コハク酸イミ ド （ホウ素含有量 0. 4質量％) の代わりに、 ホウ素化コハク酸イミ ド （ホウ素含有量 0. 6質 量％) を用いた以外は， 実施例 5 (1) と同様にして潤滑油添加剤 hを製 造した。
(2) 潤滑油組成物の調製， 性能評価
基油として 1 5 0ニュートラル相当の鉱物油を使用し、 上記 （1) で得 られた潤滑油添加剤 h由来の窒素の配合量が 1 5 00質量 p p mとなるよ うに、 該鉱物油 92. 5質量。/。と潤滑油添加剤 h 7. 5質量％を含む潤滑 油組成物を調製し， その性能を評価した。 結果を第 1表に示す。
実施例 9
(1) 潤滑油添加剤の製造
200ミリ リツトルのセパラブルフラスコに， 巿販ホウ素化コハク酸ィ ミ ド （ホウ素含有量 2. 0質量0 /0) 50グラムとリン硫化されたピネン 5. 5グラムを入れ、 窒素気流下 1 70°Cで 8時間反応させた。
副生するする硫化水素を 1 50°Cで減圧除去することにより、 潤滑油添 加剤 iを製造した。
(2) 潤滑油組成物の調製、 性能評価
基油として 1 50ニュートラル相当の鉱物油を使用し、 上記 （1) で得 られた潤滑油添加剤 i由来の窒素の配合量が 1 500質量 p pmとなるよ うに、 該鉱物油 93. 2質量％と潤滑油添加剤 i 6. 8質量％を含む潤滑 油組成物を調製し， その性能を評価した。 結果を第 1表に示す。 ■ 実施例 1 0
(1) 潤滑油添加剤の製造
300ミリ リ ツトルの 4つ口フラスコに、 ホウ素化コハク酸ィミ ド （ホ ゥ素含有量 1. 0質量0 /0) 0. 0 3 5モルのキシレン （ 70ミ リ リ ッ ト ル） 溶液を調製し、 これに窒素気流下 1 00°Cで五硫化二リン 0. 023 モルのキシレン (70ミリ リ ツ トル) 溶液を加えた。
160°C還流下、 6時間反応させた後、 キシレンを留去した。
このようにして、 ホウ素化コハク酸イミ ドと五硫化二リンとの反応生成 物である潤滑油添加剤 j を製造した。
(2) 潤滑油組成物の調製、 性能評価
基油として 1 50ニュートラル相当の鉱物油を使用し， 上記 （1) で得 られた潤滑油添加剤 j 由来の窒素の配合量が 1 500質量 p pmとなるよ うに、 該鉱物油 9 2. 5質量％と潤滑油添加剤〗 7. 5質量％を含む潤滑 油組成物を調製し、 その性能を評価した。 結果を第 1表に示す。
実施例 1 1
(1) 潤滑油添加剤の製造
実施例 1 0 (1) において、 ホウ素化コハク酸イミ ド （ホウ素含有量 1. 0質量％) の代わりに， ホウ素化コハク酸イミ ド （ホウ素含有量 0. 6質 量％) を用いた以外は， 実施例 1 0 (1) と同様にして潤滑油添加剤 kを 製造した。
(2) 潤滑油組成物の調製、 性能評価
基油として 1 5 0ニュートラル相当の鉱物油を使用し、 上記 （1) で得 られた潤滑油添加剤 k由来の窒素の配合量が 1 5 00質量 p pmとなるよ うに、 該鉱物油 9 2. 1質量％と潤滑油添加剤 k 7. 9質量％を含む潤滑 油組成物を調製し、 その性能を評価した。 結果を第 1表に示す。
第 1表
Figure imgf000019_0001
比較例 1〜 5
基油として 1 5 0ニュートラル相当の鉱物油を、 潤滑油添加剤として第 2表に示す添加剤 1又は添加剤 1と添加剤 2を用い、 それらを添加剤 1由 来の窒素の配合量が 1 5 0 0質量 p p mとなるように、 第 3表に示す割合 で含む潤滑油組成物を調製し、 その性能を評価した。 結果を第 3表に示す。 第 2表
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000020_0002
以上の結果から明らかなように、 本発明の潤滑油添加剤を含む実施例 1 〜 1 1の潤滑油組成物は、 いずれも伝達トルク容量を高く保持すると共に、 μ比 （μ 5 0,μ 1) が 1より大きい。 これに対し、 イミ ド系分散剤のみを含む潤滑油組成物 （比較例 1〜3) は、 伝達トルク容量が不十分であり、 さらに μ比が 1未満である。
また、 ホウ素化イミ ドとリン系化合物を反応させずに、 それぞれを含む 潤滑油組成物 （比較例 4、 5) は、 伝達トルク容量が不十分である。
(2) 自動変速機油組成物としての評価 （LVFA)
実施例 1〜 1 1において、 最も高い μ d値を得たホウ素化コハク酸ィミ ドとリン硫化されたピネンとの反応生成物である潤滑油添加剤について， 自動変速機油組成物としての性能を確認することを目的に、 表 4に示す各 種添加剤 （ポリメタクリ レート、 カルシウムスルホネート、 イソステアリ ン酸アミ ド及びォレイルグリセライ ド：数字は質量％) を配合した自動変 速機油組成物を調製し、 評価した。
また、 その他の添加剤として、 フ: ノール系酸化防止剤が 30質量部、 アミン系酸化防止剤が 30質量部、 硫黄系酸化防止剤が 30質量部、 チア ジァゾ一ル系銅不活性化剤が 3質量部、 シリコーン系消泡剤が 1 0質量部 の混合物 1. 1質量％を自動変速機油組成物に配合した。
尚、 自動変速機油組成物には、 基油として、 6 0ニュートラル相当の鉱 物油が 1 2. 5質量％、 残部が 1 00ニュートラル相当の鉱物油となるよ うに調製した混合物を配合した。
実施例 1 2
(1) 潤滑油添加剤の製造
500ミリ リ ツトルのセパラブルフラスコに， ホウ素化コハク酸ィミ ド (ホウ素含有量 0. 4質量0 /0) 0. 1 2モルとリン硫化されたピネン 0. 06モルを入れ、 窒素気流下 1 70°Cで 8時間反応させた。 副生する硫化 水素を 1 50°Cで減圧除去した。
このようにして、 ホウ素化コハク酸イミ ドとリン硫化されたピネンとの 反応生成物である潤滑油添加剤 1を製造した。 (2) 性能評価
上記 （ 1 ) で得られた潤滑油添加剤 1由来の窒素の配合量が 1 500質 量 p pmとなるように、 潤滑油添加剤 1を含む自動変速機油組成物を調製 し、 その性能を評価した。 結果を第 4表に示す。
実施例 1 3
(1) 潤滑油添加剤の製造
200ミリ リ ツ トルのセパラプルフラスコに， ホウ素化コハク酸ィミ ド (ホウ素含有量 0. 6質量0 /0) 0. 06モルとリン硫化されたピネン 0. 0 3モルを入れ、 窒素気流下 1 70°Cで 8時間反応させた。 副生する硫化 水素を 1 50°Cで減圧除去した。
このようにして， ホウ素化コハク酸ィミ ドとリン硫化されたピネンとの 反応生成物である潤滑油添加剤 mを製造した。
(2) 性能評価
上記 （1) で得られた潤滑油添加剤 m由来の窒素の配合量が 1 500質 量 p pmとなるように、 潤滑油添加剤 mを含む自動変速機油組成物を調製 し、 その性能を評価した。 結果を第 4表に示す。
実施例 1 4
(1) 潤滑油添加剤の製造
実施例 1 3 (1) において、 ホウ素化コハク酸イミ ド （ホウ素含有量 0. 6質量％) の代わりに、 ホウ素化コハク酸イミ ド （ホウ素含有量 1. 0質 量％) を用いた以外は、 実施例 1 3 (1) と同様にして潤滑油添加剤 nを 製造した。
(2) 性能評価
上記 （1) で得られた潤滑油添加剤 n由来の窒素の配合量が 1 5 00質 量 p pmとなるように、 潤滑油添加剤 nを含む自動変速機油組成物を調製 し、 その性能を評価した。 結果を第 4表に示す。 実施例 1 5
(1) 潤滑油添加剤の製造
200ミ リ リ ツ トルのセパラブルフラスコに、 ホウ素化コハク酸ィミ ド (ホウ素含有量 3. 0質量0 /0) 0. 03 1モルとリン硫化されたピネン 0. 023モルを入れ、 窒素気流下 1 80°Cで 6時間反応させた。 副生する硫 化水素を 1 50°Cで減圧除去した。
このようにして、 ホウ素化コハク酸ィミ ドとリン硫化されたピネンとの 反応生成物である潤滑油添加剤 oを製造した。
(2) 性能評価
上記 （1) で得られた潤滑油添加剤 o由来の窒素の配合量が 750質量 p pmとなるように、 潤滑油添加剤 oを含む自動変速機油組成物を調製し、 その性能を評価した。 結果を第 4表に示す。
実施例 1 6
(1) 潤滑油添加剤の製造
200ミ リ リツトルのセパラブルフラスコに、 ホウ素化コハク酸ィミ ド (ホウ素含有量 2. 8質量0 /0) 0. 033モルとリン硫化されたピネン 0. 020モルを入れ、 窒素気流下 1 80°Cで 6時間反応させた。 副生する硫 化水素を 1 50°Cで減圧除去した。
このようにして、 ホウ素化コハク酸ィミ ドとリン硫化されたピネンとの 反応生成物である潤滑油添加剤 Pを製造した。
(2) 性能評価
上記 （1) で得られた潤滑油添加剤 p由来の窒素の配合量が 750質量 p pmとなるように、 潤滑油添加剤 pを含む自動変速機油組成物を調製し， その性能を評価した。 結果を第 4表に示す。
実施例 1 7
(1) 潤滑油添加剤の製造 200ミ リ リツ トルのセパラブルフラスコに， ホウ素化コハク酸ィミ ド (ホウ素含有量 2. 0質量0 /0) 0. 034モルとリン硫化されたピネン 0. 01 7モルを入れ、 窒素気流下 1 80°Cで 6時間反応させた。 副生する硫 化水素を 1 50°Cで減圧除去した。
このようにして、 ホウ素化コハク酸ィミ ドとリン硫化されたピネンとの 反応生成物である潤滑油添加剤 qを製造した。
(2) 性能評価
上記 （1) で得られた潤滑油添加剤 q由来の窒素の配合量が 750質量 p pmとなるように、 潤滑油添加剤 qを含む自動変速機油組成物を調製し, その性能を評価した。 結果を第 4表に示す。
実施例 1 8
(1) 潤滑油添加剤の製造
200ミ リ リツ トルのセパラブルフラスコに、 ホウ素化コハク酸ィミ ド (ホウ素含有量 2. 0質量0 /0) 0. 033モルとリン硫化されたピネン 0. 020モルを入れ、 窒素気流下 1 80°Cで 6時間反応させた。 副生する硫 化水素を 1 50°Cで減圧除去した。
このようにして， ホウ素化コハク酸ィミ ドとリン硫化されたピネンとの 反応生成物である潤滑油添加剤 rを製造した。
(2) 性能評価
上記 （1) で得られた潤滑油添加剤 r由来の窒素の配合量が 750質量 P pmとなるように、 潤滑油添加剤 rを含む自動変速機油組成物を調製し、 その性能を評価した。 結果を第 4表に示す。
実施例 1 9
(1) 潤滑油添加剤の製造
200ミリ リツトルのセパラプルフラスコに、 ホウ素化コハク酸ィミ ド (ホウ素含有量 2. 4質量0 /0) 0. 034モルとリン硫化されたピネン 0. 0 1 7モルを入れ、 窒素気流下 1 8 0 °Cで 6時間反応させた。 副生する硫 化水素を 1 5 0 °Cで減圧除去した。
このようにして、 ホウ素化コハク酸ィミ ドとリン硫化されたピネンとの 反応生成物である潤滑油添加剤 sを製造した。
( 2 ) 性能評価
上記 （1 ) で得られた潤滑油添加剤 s由来の窒素の配合量が 7 5 0質量 p p mとなるように、 潤滑油添加剤 sを含む自動変速機油組成物を調製し、 その性能を評価した。 結果を第 4表に示す。
比較例 6
実施例 1 2〜1 9に記載の添加剤の代わりにホウ素化コハク酸イミ ド、 及ぴリン源としてのトリクレジルホスフヱ一トを含む自動変速機油組成物 を調製し、 その性能を評価した。
潤滑油組成物中に含まれる窒素の割合は 8 0 0質量 p p mであった。 結 果を第 4表に示す。
第 4 表
実施例
自動変速機油組成物 比較例
12 13 14 15 16 17 18 19 6
100ニュートラル鉱物油
基油 残部 残部 残部 残部 残部 残部 残部 残部 残部
60ニュートラノ HE物油 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 ポリメタタリレート 8.5 8.5 8.5 8.5 8.5 8.5 8.5 8.5 8.5 カノレシゥムスノレホネート 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 ィソステアリン酸ァミ ド 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 ォレイルグリセライ ド 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 ホウ素化イミド 1.5 トリクレジ/レホスフエート ― ― ― 一 ― ― ― ― 0.3 添加剤 1 7.9
添加剤 m ― 7.9 ― ― ― 一 ― 一 一
' 添加剤 n 一 ― 7.9 ― ― ― ― ― ― 添加剤 o ― ― '― 3.1 ― ― ― ― ― 添加剤 一 ― ― ― 3.8 ― ― ― ― 添加剤 q ― ― ― ― ― 4.7 ― ― ― 添加剤 r ― ― 一 ― ― ― 3.8 ― ― 添加剤 s 4.7 一 その他の添加剤 (*) 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 トルク容量 L x 250」 0.156 0.174 0.167 0.166 0.169 0.170 0.170 0.173 0.146
； u比 [μ 50Ζμ 1] 1.133 1.208 1.156 1.273 1.275 1.232 1.323 1.274 1.306
(*) 酸化防止剤， 铜不活性化剤， 消泡剤を一定 で配
産業上の利用可能性
本発明の潤滑油添加剤は、 特に高い湿式摩擦材トルク容量と良好な μ一 V特性を有する自動変速機油や無段変速機油などの潤滑油組成物を与える ことができる。
また、 上記潤滑油添加剤を含む本発明の潤滑油組成物は、 自動変速機油 や無段変速機油として、 また湿式クラッチ、 湿式ブレーキを有する変速機 を備えた建設機械や農機、 手動変速機、 二輪車ガソリンエンジン、 ディー ゼルエンジン、 ガスエンジン、 ショックアブソーバー油等の潤滑油として 用いることができる。

Claims

1 . コハク酸イミ ド化合物とリン原子含有化合物との反応生成物からな る潤滑油添加剤。
2 . リン原子含有化合物が請、 硫化リン、 リン硫化された炭化水素化合物、 リン酸エステル類、 亜リン酸エステル類及ぴジチオリン酸エステル類の中 から選ばれる少なくとも一種である請求項 1記載の潤滑油添加剤。
の
3 . リン硫化された炭化水素化合物が、 リン原子に 2個のアルキル基が結 合した構造を有する請求項 2記載の潤滑油添加囲剤。
4 . リン酸エステル類、 亜リン酸エステル類、 ジチォリン酸エステル類が、 それぞれジエステルである請求項 2記載の潤滑油添加剤。
5 . リン原子含有化合物に導入されているアルキル基が、 エーテル結合及 ぴ Ζ又はチォエーテル結合を有していてもよい炭素数 2〜 2 5のアルキル 基である請求項 2に記載の潤滑油添加剤。
6 . 鉱油及び/又は合成系基油と、 請求項 1に記載の潤滑油添加剤を含む ことを特徴とする潤滑油組成物。
7 . 湿式クラッチ又は湿式ブレーキを有する変速機用である請求項 6記載 の潤滑油組成物。
8 . 自動変速機油又は無段変速機油である請求項 6記載の潤滑油組成物。
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