WO2005079575A1 - 殺虫剤組成物 - Google Patents

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WO2005079575A1
WO2005079575A1 PCT/JP2005/002708 JP2005002708W WO2005079575A1 WO 2005079575 A1 WO2005079575 A1 WO 2005079575A1 JP 2005002708 W JP2005002708 W JP 2005002708W WO 2005079575 A1 WO2005079575 A1 WO 2005079575A1
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Yuichi Ohkawara
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Sumitomo Chemical Takeda Agro Co Ltd
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Sumitomo Chemical Takeda Agro Co Ltd
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    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof

Definitions

  • the present invention provides a composition having excellent insecticidal activity, comprising a compound represented by the general formula [I] or a salt thereof and a neonicotinoid compound represented by the general formula [II], and a mixture thereof.
  • the present invention relates to a method for controlling insect pests.
  • the compound represented by the formula [I] used in the present invention is a known compound having an insecticidal action (see Patent Document 1, Patent Document 2, Patent Document 3).
  • the neonicotinoid compound represented by the general formula [II] used in the present invention is a known compound having insecticidal activity, and is described, for example, in Pesticide Manual 12th Edition (Non-Patent Document 1).
  • Clothianidin I-Dragon name: (E) _l_ (2-chloro-1,3_thiazol-5-ylmethyl) _3-methyl-2-ditroganidine;
  • Non-Patent Document 1 No. 165, p.
  • Patent Literature 4 Nitenbiram (Dani-dori name: (E) _N_ (6_black mouth-3_pyridylmethyl) -N-ethyl-N, -methyl_2_nitrovinylidene diamine; Non-Patent Document 1, No. 562, p. 674; Patent Document 5), imidacloprid (Iridani name: 1_ (6-cloguchi-3_pyridylmethyl) -N-nitroimidazolidin-12-ylidenamine; Non-Patent Document 1, No. 446, P.
  • Patent Document 6 thiamethoxam (chemical name: 3- (2-chloro-1,3_thiazonole-5_i) Methyl) _5_methyl_1,3,5-oxaziadinane-4-ylidene (nitro) amine;
  • Patent Document 7 acetamipride (chemical name: (E) _N_ [( 6-cloth—3-pyridyl) methyl] —N, —cyano N-methylacetoanidin;
  • Non-Patent Document 1 No.
  • Patent Document 8 dinotefuran (chemical name: ( RS )) —I—Methyl-2-nitro-13- (tetrahydro-1-furylmethyl) guanidine; Non-patent Document 1, No. 265, p. 319; Patent Document 9), thiacloprid (chemical name: 3-— — 3_pyridylmethyl 3_thiazolidine-1-ylidenecyanamide; CAS registry No. 111988-49-9; Patent Document 10).
  • Patent Documents 13 to 13 As an example of a compound that can be mixed with the compound represented by the formula [I], the above-mentioned neonicotinoid compound is shown together with many other insecticides (Patent Documents 13 to 13). But real At this time, there is no description of an example in which a neonicotinoid compound was used as a mixture.
  • Patent Document 1 WO 01/070671 pamphlet
  • Patent Document 2 International Publication No. 03/015519 pamphlet
  • Patent Document 3 International Publication No. 03/016284 pamphlet
  • Patent Document 4 JP-A-3-157308
  • Patent Document 5 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-000171
  • Patent Document 6 JP-A-61-178981
  • Patent Document 7 JP-A-6-183918
  • Patent Document 8 JP-A-4-154741
  • Patent Document 9 JP-A-7-179448
  • Patent Document 10 JP-A-62-207266
  • Non-Patent Document 1 Pesticide Manual 12th Edition, British 'Crop' Protection 'Council' (British Crop Protection Council)
  • the inventors of the present invention have conducted intensive studies with the aim of reducing the application rate of pesticides from the viewpoint of environmental pollution and the like.
  • the compound represented by the general formula [I] and the compound represented by the general formula [II] It has been shown that mixtures with neonicotinoid compounds can produce higher effects than expected when used alone, and that it is possible to reduce the amount of application or the number of applications. I found it. Also, by applying the mixture to seeds, seed potatoes, or the soil of nurseries for cultivating crops or the soil of the main garden, etc., the pests can be extremely effectively controlled by applying the mixture to places other than the site where the pests directly attack. It was found that it could be controlled, and as a result of further intensive studies, the present invention was completed.
  • R 1 RR 3 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C alkyl group, a C
  • 1-6 1 represents a haloalkyl group or a halogen atom
  • R 5 is a hydrogen atom or a C alkyl group 6 1-6
  • X represents CH or N, and n represents 0-3), or one or more compounds selected from the compounds or salts thereof.
  • ⁇ represents CH, S or NR 6 (R 6 represents a hydrogen atom or a C alkyl group)
  • Z represents N or CH
  • W represents a cyano group or a nitro group
  • a and B are the same or different and represent a hydrogen atom or a C alkyl group, or both are adjacent Y
  • [A] represents a ring represented by the formula:
  • R 6 has the same meaning as described above, and R 7 represents a hydrogen atom or a C alkyl group
  • Pesticide composition Represents a heterocyclic group selected from a pyridinole group, a thiazolyl group and a tetrahydrofuryl group, and the heterocyclic group may be substituted with one to three halogen atoms.
  • R 1 is a halogen atom or a C haloal.
  • R 1-6 represents a kill group
  • R 2 represents a halogen atom
  • R 3 and R 5 represent a C alkyl group
  • R 4 represents
  • the neonicotinoid-based compound represented by the general formula [II] is clothianidine.
  • [8] A method for controlling pests by applying the insecticide composition according to any one of [1] to [7] to a site other than a site where the pests directly attack,
  • the planting power at the time of planting seedlings of a crop cultivated by a method of planting seedlings The compound represented by the general formula [I] or [1] described in [1] to [7] above or The salt and two types of neonicotinoid compounds represented by the general formula (II) are irrigated, planted, planted, mixed with soil, treated at the base of the soil, or treated at the base of the soil at the main garden.
  • a pest control method characterized by mixing with soil,
  • the compound [I] or a salt thereof and the neonicotinoid-based compound [II] may have a geometric isomer and / or a stereoisomer. And mixtures of these isomers.
  • examples of the C alkyl group represented by R 1 R 7 include methyl, ethyl, n
  • Examples of the C haloalkyl group represented by R 1 — R 4 include chloromethyl, fluorome
  • Halogen atoms such as chinole, bromomethinole, 2-chloroethyl, dichloromethinole, trichloromethinole, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl or nonafluorobutyl ( For example, fluorine, chlorine, bromine, iodine)
  • a C alkyl group substituted by 1 10 (preferably 1 to 5) is used.
  • halogen atom represented by R 1 to R 4 fluorine, chlorine, bromine or iodine is used.
  • R 1 is particularly preferably chlorine or cyclo, which is preferably a halogen atom, C
  • the trifluoromethyl group is more preferred.
  • R 2 is particularly preferably chlorine, which is preferably a halogen atom.
  • the substitution position is preferably a 2-position in the case of an S-phenyl group in the case of a mother ring group, and a 3-position in the case of a pyridinole group.
  • R 3 is particularly preferably a 3-methyl group, which is preferably a halogen atom and a C alkyl group in the 3-position substitution (substitution position refers to a position where 2-aminobenzoic acid is a parent).
  • R 4 is preferably hydrogen, a halogen atom at the 4- or 5-position (the substitution position is a position where 2-amino benzoic acid is the parent) and a C alkyl group, which are particularly preferred.
  • R 5 is preferably an isopropyl group, particularly preferably a C alkyl group.
  • X is a force indicating CH or N, and particularly preferably N.
  • n is a force indicating an integer of 0 to 3, and particularly preferably 1.
  • Y is CH, S or NR 6, hydrogen or a methyl group is preferred where the R 6.
  • R 7 is particularly preferably a methyl group, which is preferably a C alkyl group.
  • A is preferably hydrogen
  • B is preferably a methyl group.
  • a and B are preferably joined together to form a ring with adjacent Y, C and N.
  • A is preferably hydrogen or a methyl group member B is hydrogen, methyl or E methyl group is preferred. It is also preferred that A and B together form a ring with adjacent Y, C and N.
  • the compound represented by the general formula [I] includes 2_ [1_ (3_chloropyridine-12-inole)-3_trifluoromethylpyrazonole-5-ylcarbonylamino]- N-Isopropyl-3-methylbenzoic acid amide, 5-chloro-2- (1- (3-chloropyridine-12-inole) -1-3-trifluoromethylinolevi lazonole-5-ylcarbonyla Mino] -N-Isopropyl-1-methylbenzoic acid amide, 2- [1- (3-Chloropyridine-2-yl) -3-Cu-mouth pyrazole-5-ylcarbonylamino] -N-Isopropynolate 3-Methynolebenzoic acid amide, 5-Chloro-2_ [1_ (3-Chloropyridine_2-inole) -1-3-Chloropyrazole-15-ylcarbonylamino] -N-Isopropy
  • the neonicotinoid compound represented by the general formula [II] clotianidine, ditempiram, imidacloprid, thiacloprid, thiamethoxam, acetamiprid, dinotefuran, or the like is preferred, and particularly preferred is clotianididine. is there.
  • the salt of compound [I] any salt that is acceptable in agrochemical chemistry can be used. Examples of the salt include inorganic bases (eg, alkali metals such as sodium, potassium and lithium, alkaline earth metals such as calcium and magnesium, ammonia, etc.) and organic bases (eg pyridine, collidine, triethylamine, triethanolamine).
  • inorganic acids eg, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, perchloric acid, etc.
  • organic acids eg, formic acid, acetic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid, And salts with oxalic acid, succinic acid, benzoic acid, picric acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and the like.
  • the compound [I] or a salt thereof can be produced by a method described in WO 01/070671, WO 03/015519, WO 3/016284 or a method analogous thereto.
  • Neonicotinoid-based compound (II) is a known compound, for example, clothiazidine is a method described in JP-A-3-157308 (Patent Document 4), ditentambi is a method described in JP-A-2_000171 (Patent Document 5), Imidacloprid is described in JP-A-61-178981 (Patent Document 6), thiamethoxam is described in JP-A-6-183918 (Patent Document 7), and acetamiprid is described in JP-A-4-1544741 (Patent Document 8).
  • dinotefuran is produced by the method described in JP-A-7-179448 (Patent Document 9), and thiacloprid is produced by the method described in JP-A-62-207266 (Patent Document 10) or a method analogous thereto. be able to.
  • composition of the present invention is used as an agricultural chemical preparation such as an insecticide, an insecticide and acaricide, and an insecticide and fungicide
  • an agricultural chemical preparation such as an insecticide, an insecticide and acaricide, and an insecticide and fungicide
  • a form in which a general agricultural chemical can be taken, that is, one kind of the compound [I] or a salt thereof is used.
  • two or more (preferably one) and one or two or more (preferably one) of the neonicotinoid compounds [II] are dissolved or dispersed as active ingredients in an appropriate liquid carrier depending on the purpose of use, or Mix or absorb with an appropriate solid carrier, wettable powder, aqueous suspension, emulsion, liquid, ULV, powder, granule, tablet, jumbo, paste, foam, aerosol, microcapsule, seed It is used as a coating, fumigant, smoker, stick or oil for irrigation of crops.
  • preparations may be used, if necessary, for example, ointment bases, emulsifiers, suspending agents, spreading agents, penetrants, wetting agents, dispersants, stabilizers, binders, flow aids, anti-caking agents, flocculants, The antioxidant, floating agent, antifoaming agent, antifreezing agent, preservative, moisture removing agent, ultraviolet absorber, ultraviolet scattering agent, coloring agent or suspension stabilizer, etc. Can be prepared. That is, Compound [I] or a salt thereof, neonicotinoid compound [II], liquid carrier or solid carrier
  • an emulsion can be produced by uniformly mixing and dissolving the compound [I] or a salt thereof, the neonicotinoid compound [II], an emulsifier, an organic solvent and the like.
  • granules and water dispersible granules can be prepared by uniformly mixing compound [I] or a salt thereof, neonicotinoid compound [II], dispersant (surfactant), binder, bulking agent (or solid carrier), etc. It can be manufactured by mixing and granulating.
  • a powder (DL powder or the like) can be produced by uniformly mixing and pulverizing compound [I] or a salt thereof, neonicotinoid compound [II], a bulking agent (or a solid carrier) and the like.
  • a flowable agent is produced by mixing and dispersing components such as compound [I] or a salt thereof, neonicotinoid compound [II], and a dispersant using a stirrer, and wet-milling using a dyno mill or the like.
  • a jumbo agent is prepared by uniformly mixing a compound [I] or a salt thereof, a neonicotinoid compound [II], a dispersant (surfactant), a binder, a suspending agent, a bulking agent, and a solid carrier). It can be manufactured by granulation.
  • liquid carrier examples include water, alcohols (eg, methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, etc.), ketones (eg, acetone, Methyl ether ketone), ethers (eg, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, kerosene, fuel oil, machine oil) ), Aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane, chlorophonolem, carbon tetrachloride, etc.), acid amides (eg, N, N Solvents such as
  • Examples of the solid carrier include vegetable powders (eg, soybean powder, tobacco powder, flour, wood powder, etc.) and mineral powders (eg, kaolin, bentonite, sepiolite, acid clay, etc.).
  • Talcs such as lei, talc powder, laurite powder, silicas such as diatomaceous earth, mica powder, lactose, ammonium sulfate, urea, sodium bicarbonate, sodium thiosulfate, disodium hydrogen phosphate, disodium hydrogen phosphate, sodium acetate, sodium carbonate, etc.
  • Ointment bases include, for example, polyethylene glycol, pectin, polyhydric alcohol esters of higher fatty acids such as glyceryl monostearate, for example, cellulose derivatives such as methyl cellulose, sodium alginate, bentonite, and higher alcohols.
  • polyhydric alcohols such as glycerin, petrolatum, white petrolatum, liquid paraffin, lard, various vegetable oils, lanolin, dehydrated lanolin, hardened oil, and resins. Below), or those obtained by adding one or two or more (preferably one or more and four or less) of the various surfactants shown below to them are used as appropriate.
  • Surfactants used as emulsifiers, spreading agents, penetrants, wetting agents or dispersants include, for example, nonionic surfactants such as stones and polyoxyethylene alkyl ethers.
  • nonionic surfactants such as stones and polyoxyethylene alkyl ethers.
  • Nonionic surfactants such as stones and polyoxyethylene alkyl ethers.
  • Nonionic surfactants such as stones and polyoxyethylene alkyl ethers.
  • nonionic surfactants such as stones and polyoxyethylene alkyl ethers.
  • nonionic surfactants such as stones and polyoxyethylene alkyl ethers.
  • nonionic surfactants such as stones and polyoxyethylene alkyl ethers.
  • Polyoxyethylene alkylaryl ethers Noneigen EA92, Neugen EA142, etc.
  • polyoxyethylene alkylphenyl ethers polyoxyethylene nonylphenyl ethers (Nonipol 20, Nonipol 100, etc.)
  • the agent examples include, for example, naphthalene sulfonic acid polycondensate metal salt and naphthalene sulfonic acid salt Polymer compounds such as rumarin condensate (Newcargen FS4, etc.), alkyl naphthalene sulfonates (Solpol 5115, etc.), metal salts of lignin sulfonic acid, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl sulfonate sulfates, polystyrene sulfone Acid sodium salt, polycarboxylic acid metal salt, polyoxyethylene histidylphenyl ether sulfate ammonium, higher alcohol sulfonate, higher alcohol ether sulfonate, dialkyl sulfosuccinate (Newcargen EP70P, etc.) or higher fatty acid alkali Metal salts are used.
  • Polymer compounds such as rumarin condensate (
  • a stabilizer a compound having an epoxy group, an antioxidant [eg, dibutylhydroxytoluene (BHT), butylhydroxydisole (BHA), tetrakis [3_ (3,5_di-tert-butynole)] I-4-Hydroxypheninole) propioninoleoxymethinole] methane (Irganox 1010), DL-tocopherol, propyl gallate, erythorbic acid, sodium erysorbate, isopropyl citrate, etc.), phosphoric acid, PAP assistant (isopropyl Acid phosphate), cyclodextrin (Toyoderin P), tall oil fatty acid (Hartole fatty acid), or the like. These may be used alone or in combination of two or more (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio. It can be used as appropriate.
  • BHT dibutylhydroxytoluene
  • BHA butylhydroxydisole
  • dextrin As the binder, dextrin, pregelatinized starch, polyvinyl alcohol, gum arabic, sodium alginate, polyvinylpyrrolidone, glucose, sucrose, mannitol, sorbitol and the like are used, and one or more of these (preferably) Are used in an appropriate ratio.
  • a PAP auxiliary eg, isopropyl acid phosphate
  • talc e.g., talc
  • one or two or more preferably one or more and three or less are mixed at an appropriate ratio. And can be used as appropriate.
  • white carbon diatomaceous earth, magnesium stearate, anorenium oxide, titanium dioxide, or the like is used. These may be used alone or in combination of two or more (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio. Can be used as appropriate.
  • liquid paraffin ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, or an isobutylene polymer (eg, IP solvent) is used, and these may be used alone or in combination of two or more (preferably one or more and three or less). Mixed in an appropriate ratio Can be used as appropriate.
  • IP solvent an isobutylene polymer
  • Antioxidants include dibutylhydroxytoluene, 4,4-thiobis-6-tert-butyl_3-methylphenol, butylhydroxyanisole, paraoctylphenol, mono (or di or tri) ( Monomethylbenzyl) phenol, 2,6_di-tert-butyl-4_methylphenol or tetrakis [3- (3,5-di-tert-butynole-14-hydroxyphenylinole) propionyloxymethyl] methane These may be used singly or as a mixture of two or more (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio.
  • the suspending agent is used particularly for producing a jumbo agent, and is preferably a powder base having a specific gravity of 1 or less (preferably 10.5).
  • the powder base those having a particle diameter of 600 zm or less, preferably 600 ⁇ m to 10 ⁇ m are preferred. It has a plurality of air bubbles.
  • it can be obtained by sintering perlite made of perlite or obsidian, Shirasu balloon (trade name) made of Shirasu, vermiculite made of vermiculite, etc., or aluminosilicate system. And the like, a fine hollow body, such as Philite (trade name).
  • organic substances include, for example, solid fatty acids such as stearic acid and palmitic acid, higher alcohols such as stearyl alcohol, and paraffin wax, which are generally called waxy substances. These waxy substances are repellent. Since it is water-based, the pesticidal active ingredient may be entrapped in the waxy substance, which is difficult for water to penetrate, and may be difficult to disperse in water. Therefore, it is preferably used by mixing with the above-mentioned glassy hollow body.
  • a silicon-based antifoaming agent for example, anti-home E20 or the like is used, and one or two or more (preferably one or more and three or less) are mixed at an appropriate ratio. Can be used as appropriate.
  • ethylene glycol diethylene glycol, polyethylene daricol, glycerin, or the like is used, and these may be used alone or in a combination of two or more (preferably one or more and three or less) at an appropriate ratio. can do.
  • butyl paraben, potassium sorbate, or the like is used, and these can be used singly or in a combination of two or more (preferably one or more, three or less) in an appropriate ratio.
  • water removing agent anhydrous gypsum, silica gel powder or the like is used, and these may be used alone or in a combination of two or more (preferably one or more and three or less) at an appropriate ratio. S can.
  • UV absorber examples include 2_ (2-hydroxy-5, -methylphenyl) benzotriazole, 2_ethoxy-2, methyloxalic acid bisanilide or dimethyl succinate 1_ (2-hydroxyethyl) 1 4 —Hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine polycondensate and the like can be used. These can be used alone or in a combination of two or more (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio. it can.
  • Titanium dioxide or the like is used as the ultraviolet scattering agent, and these may be used alone or in combination of two or more.
  • cyanine green G, Erio green B400 and the like are used, and these can be used singly or in combination of two or more (preferably one or more, three or less) at an appropriate ratio. .
  • polyvinyl alcohol Gohsenol GH17, etc.
  • clay mineral Kunipia F, VEEGUM R, etc.
  • silicon dioxide Alignin COK84, etc.
  • the above preferably one or more and three or less
  • Jumbo, powders, granules, wettable powders, wettable powders, etc. may be packaged in a water-soluble film in a unit of 20-200g for easy application.
  • the water-soluble film include polyvinyl alcohol, carboxymethyl cellulose, starch, gelatin, polybutylpyrrolidone, polyacrylic acid and salts thereof, pullulan (trade name: starch-based polysaccharide) or vaogen (trade name: thermoplastic water-soluble Polymer).
  • composition preparation of the present invention if necessary, one or both of them can be controlled to release, and the insecticidal effect can be maintained for a longer period of time.
  • the total content of the compound [I] or a salt thereof and the neonicotinoid compound [II] in the composition of the present invention is usually about 0.1 to 80% by weight based on the total amount of the composition. .
  • emulsions, solutions, wettable powders (eg, wettable powders), aqueous suspensions and the like can be used.
  • the amount is usually about 118 to 80% by weight, preferably about 10 to 50% by weight.
  • the amount is usually about 0.1 to 50% by weight, preferably about 0.1 to 20% by weight.
  • the amount is usually about 0.550% by weight, preferably about 0.510% by weight.
  • the compound [I] or a salt thereof and the neonicotinoid-based compound [II] are preferably contained in a weight ratio of 1: 0.1-1: 20, respectively. It is more preferred that the content is 1: 0.2-1: 10.
  • the content of additives other than the above-mentioned active ingredients varies depending on the type or content of the pesticidal active ingredient, a certain amount, depends on the dosage form of the preparation, etc. Usually about 0.001-99.9% by weight, preferably about It is about 99% by weight. More specifically, based on the total amount of the composition, the surfactant is usually about 110 to 30% by weight, preferably about 115 to 15% by weight, the flow aid is about 110 to 20% by weight, and the carrier is about 1 to 20% by weight. It is preferred to add 1 to 90% by weight, preferably about 1 to 70% by weight.
  • a surfactant when producing a liquid preparation, it is preferable to add a surfactant in an amount of usually about 110 to 20% by weight, preferably about 110 to 10% by weight, and about 20 to 90% by weight of water.
  • a surfactant when preparing an emulsion, it is desirable to add a surfactant in an amount of usually about 110 to 30% by weight, preferably about 2 to 15% by weight, and an organic solvent.
  • a surfactant is usually used in an amount of about 0.1 to 10% by weight, preferably about 0.5 to 5% by weight, and a binder is added in an amount of about 0.1 to 15% by weight, preferably about 0.1 to 15% by weight.
  • the surfactant is usually about 0.1 to 10% by weight, preferably about 0.5 to 5% by weight, and the stabilizer is about 0.1 to 10% by weight, preferably about 0.1 to 10% by weight. It is desirable to add about 0.5-5% by weight of a bulking agent such as clay.
  • the surfactant is usually about 0.1 to 15% by weight, preferably about 0.5 to 5% by weight, and the binder is about 0.5 to 10% by weight, preferably about 0.5 to 10% by weight.
  • 0.5 5 5 wt%, about 0.5 40% by weight suspension agent preferably about 1 one 20 weight 0/0, the filler of clay mosquito ⁇ obtain desirably.
  • wettable powders eg, water dispersible granules
  • water or the like e.g. water or the like and increased in volume (eg, about 100 to 5,000 times) before spraying.
  • compound [I] or a salt thereof, and neonicotinoid in addition to the compound [II], for example, other insecticidal active ingredients, acaricidal active ingredients, fungicidal active ingredients
  • Nematicidal active ingredients herbicidal active ingredients, phytohormones, plant growth regulators, synergists (eg, piperonyl butoxide), sesamex suloxide (ses amex sulfoxide), MGK 264, N-desino Reimidazonore (N_declyimidazole), WARF-anti-resistant, TBPT, TPP, IBP, PSCP, CH I, t-phenylbutenone, tert-phenylbutenone, getyl maleate (diethyl)
  • DMC dimethyl methacrylate
  • FDMC FDMC
  • ETP FDMC
  • ETN attractants
  • repellents or fertilizers etc.
  • EPN 0—Ethyl ⁇ —4-Nitrophenyl phenylphosphonothioate (EPN), acephate, isoxathion, isofenphos, isofenphos, isoprocarb, etrimfos, oxydef.
  • Mouth phos (oxydeprofos), quinalphos (quinalphos), cadosafos (cadusafos), chronoreethoxy phos (chloret hoxyfos), chronorepyriphos (chlorpyrifos), chronorepyriphos-methinore (chlorpyrifos-m ethyl), clomouth fenvinphos (chlorofenvinphos), salicy ), Cyanophos, disulfoton, dimethoate, snorev.
  • Mouth phos (sulprofos), diazinon (diazinon), thiometon (thiometon), tetrachlorvinphos (tetrachlorvinphos), tebupyrimphos (tebupirimfos), trichlorfon (trie hlorphon, noninored (naled), nomidothione vamidothion, pylo phos py (pyrac phos) Li, pyridafenthion, pyridafenthion), pirimiphos-methinole (pirimiphos_met hyl), fenitrothion, fenthion, fenthion, phenthoate, butathiofos, prothiofos, propaphos Profenofos, benclothiaz, benclothiaz, phosalone, fosthiazate, malathion, malathion,
  • Clofentezine dienochlor, tebufenpyrad, pyridaben, pyridaben, hexythiazox, fenazaquin, fenpyroximate, ethoxazoline, etoxazole amitraz), bromopropylate, fenbutatin oxide, pyrimidifen, BPPS (propar gite), tebufenpyrad, dicofol
  • Iprobenfos (IBP), ampropylfos, edifenphos, chlorenophos, chlorthiophos, tolclofos-methyl, fosetyl, fosetyl, ipconazole, imazalil, imazalil Ichinore (imibenconazole), etaconazo mono (etaconazole octepoxyconazo mono, epoxiconazole, cyproconan mono, cyproconazole), niconicoone mono, aini conazole, diphenoconanole (difenoconazole), tetraconan mono (tetraconaz) ole), tebuconazonole (tebuconazole), triadimenol (triadimenol), triadimefon (triadimefon), triticonazole (triticonazole), trifolin (triforine), bitenoethanol
  • the composition of the present invention has high insecticidal activity against many types of pests (including arthropods other than insects) while having good safety for mammals and crops. ing.
  • pests including arthropods other than insects
  • the ability to consider using a mixture of application rates when using each compound alone In this case, the risk of phytotoxicity will increase.
  • the mixing treatment of the present invention since the compound [I] itself has almost no risk of phytotoxicity, the increase in phytotoxicity by the mixing treatment is substantially larger than when the compound [II] is treated alone. Can be ignored.
  • the risk of phytotoxicity is further reduced because one or both doses can be reduced from the amount used alone by a synergistic effect.
  • composition of the present invention can be specifically applied to, for example, controlling the following pests.
  • Orthoptera such as Oxya yezoensis, Rhododendron, Oxya japonica, etc., for example, Nephia thrips (Thrips tabaci), Thrips peri, Thrips peri, Frankliniella occidentalis, Raponica biformis), Scirtothrips dorsalis, and other insect pests, for example, membrane wings such as Brassicae (Athalia rosae), Nozkiari (Acromyrmex spp.), and Fire Ant (Solen opsis spp.).
  • Eye pests such as the German cockroach (Blattella germanica), the black cockroach (Periplaneta fuliginosa), the black cockroach (Periplaneta japonica), Cockroach pests such as Li (Periplaneta americana), for example, nematodes such as Aphelenchoides besseyi and Nothotylenchus a cris, house termites (Coptotermes formosanus), and termites (Reti culitermes tos eros). It is particularly effective for controlling pests such as termites such as the termite (Cryptotermes domesticus).
  • composition of the present invention can be used in the field of veterinary disease treatment and the livestock industry, as well as in vertebrates such as humans, cows, sheep, goats, pigs, poultry, dogs, cats, and fish. / Or can be used to control public arthropods and parasites and maintain public health.
  • mosquitoes (Aedes spp.), Anopheles (Anop heles spp.), House flies (Culex spp.), Brassicae (Culicodes spp.), And house flies (Musca spp.) , Hypoderma spp., Gasterophilus sspp., Hashinomat (Haematobia spp.), Hyacinth (Tabanus spp.), Buchu (Simulium spp.) (Triatoma spp.), Lice (Phthiraptera [rows are Damalinia spp., Linognathus spp., Haematopinus spp.)), Horns ( ⁇ Ctenocephalides spp. pharaonis).
  • composition of the present invention is used as an excellent pesticide composition that is extremely safe with minimal toxicity. That can be S.
  • the composition of the present invention is applied to a paddy field, a field, an orchard, a non-agricultural land, a house, or the like by a method known per se to control the insect by contacting or ingesting the above-mentioned insect pests (such as insect pests). can do.
  • the composition of the present invention is administered to the inside (in the body) or outside (body surface) of the above vertebrate to control arthropods and parasites infesting the vertebrate. be able to.
  • a method for specifically applying the mixture according to the composition of the present invention a method similar to a general method for applying agrochemicals can be used.
  • Each single component preparation can be mixed and used at the time of application.
  • Examples of application of such preparations are foliage application, stem application, ULV application, granule foliar application, soil application, soil irrigation, water application, soil admixture, floor admixture, nursery box treatment, nursery treatment, stock plant treatment Examples include, but are not limited to, groove planting, cropping treatment, lateral streak application, trunk irrigation, trunk coating, seed dressing, seed immersion, poison bait, fertilizer mixing or watering for irrigation. Les ,.
  • the time of application of the mixed preparation of the composition of the present invention or the preparation mixture of a single component is as follows: when treating seeds, seed potatoes or bulbs, etc., when treating them at any time before planting them, Efficient at the time of sowing, seedling raising, or planting of seedlings.
  • the plant can be treated during the growing period after planting. When foliage is sprayed, it can be during the seedling raising period or at the main garden.
  • the treatment method at the time of planting seedlings it is possible to mix the whole field or the ridge soil before planting, and to treat the seedlings.
  • the granules may be sprayed into the planting holes or the solution may be irrigated.
  • the stock After planting the seedlings, the stock may be treated with granules immediately or the stock may be irrigated with the solution.
  • Crops cultivated by sowing in a cultivation field can be treated not only by seed treatment but also by mixing the entire field or the soil into the ridges before sowing.
  • composition of the present invention can be used in combination with a natural enemy microbial preparation and a natural enemy (parasitic bee or predatory beetle) IPM (Integrated), such as combination with natural enemy insects, predatory mite, parasitic centrifugal, entomopathogenic microorganisms, etc.), combined with insect pheromone, combined with genetically modified crops, combined with inducers and repellents, etc. Pest Management) program.
  • the growth of pests other than the target pest may be a problem.
  • the composition according to the present invention it is possible to suppress the proliferation of target harmful insects which are problematic in communication disturbance or control using natural enemy insects, and to provide better overall control. it can.
  • the application rate of the composition of the present invention can be varied over a wide range according to the timing of application, the place of application, the method of application, and the like.
  • the active ingredient (Ich compound [I] or It is desirable to apply the salt and neonicotinoid compound [II] in an amount of about 0.3-3, OOOg, preferably about 50-1, OOOg.
  • the composition of the present invention is a wettable powder
  • the final concentration of the active ingredient is about 0.1-1 in foliar application.
  • OOOppm preferably about 10-200ppm, and diluting solution for soil irrigation, about 1-10, OOOppm are preferable ⁇ about 100, 2,000ppm.
  • compound (1_1) is 2_ [1_ (3_cyclopyridine_2_yl) _3_trifluoromethylpyrazolone-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-13-methylbenzoic acid amide
  • Compound (1-2) is 5_ black mouth — 2_ [1_ (3_ black mouth pyridine _2_yl) _3_ trifluoromethyl Pyrazonole-5-ylcarbonylamino] _N-isopropyl-13-methylbenzoic acid amide
  • compound (1-3) is 2- [1— (3-chloropyridine-12-2-inole) -13-chloropyrazole 1-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-1 3_methylbenzoic acid amide
  • compound (I-14) is 5_ Pyrazonole 1—Inolecanoleboninoleamino] —N
  • a solution prepared by dissolving 80 parts in 400 parts of water is spray-dried to obtain a cyclodextrin clathrate A of ditenviram.
  • Compound (1) 1 part, cyclodextrin clathrate ⁇ 5 parts, anionic surfactant (brand name: Newcalgen ⁇ -70 ⁇ ; manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) 2 parts, dextrin NDS10 parts, clay 82 parts After uniform mixing, 5-10 parts of water is added and kneaded, and the same operation as in Example 2 is performed to obtain granules.
  • anionic surfactant brand name: Newcalgen ⁇ -70 ⁇ ; manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.
  • Compound (I 4) 5 parts Kurochia two gin 8 parts, anionic surfactant (trade name: New force Rugen 9 8 1 47 TX; manufactured by Takemoto Oil & Fat Co.) 7 parts, Nyu_ (.eta. Dodecyl) pyrrolidone (Product name: A GSOLEX12; ISP TECHNOLOGIES INC.) 80 parts are uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
  • Acetone containing 5% of Tween 20 (trade name) was added to lmg of the test compound in 0.1 ml ratio, dissolved and diluted to the specified concentration with 5,000-fold diluted dyne water.
  • the soybean leaves after the development were immersed for several seconds. After the drug solution had dried, the four primary leaves were cut off, the leaves were placed in an ice cream cup (180 ml), and ten third-instar larvae of Lotus spruce were released. They were stored in a constant temperature breeding room (25 ° C), and the number of dead insects was counted after 3 days. The mortality was calculated by the following formula, and the results are shown in Table 1.
  • E mortality when active compounds A and B are used at m and n concentrations (dose)
  • X mortality when active compound A is used at m concentrations (dose)
  • Y Insect mortality when active compound B is used at n concentration (dose).
  • acetone containing 5% of Tween 20 (trade name) was added to 1 mg of the test compound, dissolved, and diluted with ion-exchanged water to a predetermined concentration. ), The roots of the soybean at the stage of primary leaf development were washed with tap water to remove soil, and then soaked. Five days after root infiltration, two primary leaves were cut off, placed in an ice cream cup (180 ml), and 10 larvae of the third instar larvae of Lotus spruce were released. They were stored in a constant temperature room (25 ° C), and the number of dead insects was counted after 5 days. The mortality was calculated by the following formula, and the results are shown in Tables 2 and 3.
  • Acetone containing 5% of Tween 20 (trade name) was added to lmg of the test compound in 0.1 ml ratio, dissolved and diluted to a predetermined concentration with ion-exchanged water. Irrigation was applied to the soil surface of rice seedlings in the 5-3 leaf stage (paper pots of 56 Z strains were planted). Two days later, the stem was cut about 2 cm above the soil surface, placed in a test tube, and 10 larvae of the third instar were released. They were stored in a constant temperature room (25 ° C) and the number of surviving insects was counted after 4 or 5 days. The mortality was calculated by the following formula, and the results are shown in Tables 4 and 5.
  • Acetone containing 5% of Tween 20 (trade name) was added to lmg of the test compound at a rate of 0.1 ml to dissolve, and the volume was adjusted to 3 ml with ion-exchanged water.
  • Each chemical solution was subjected to irrigation treatment on the surface of the base soil of a cabbage (soil capacity 24 ml) planted in a cell tray.
  • the aerial part was cut off, placed in a plastic cup, and ten second-stage larvae of the Japanese moth were released. They were stored in a constant temperature room (25 ° C) and the number of surviving insects was counted after 4 days.
  • the mortality was calculated by the following formula, and the results are shown in Tables 6 and 7.
  • Acetone containing 5% of Tween 20 (trade name) is added to lmg of the test compound in 0.1 ml ratio, dissolved and diluted to the specified concentration with 5,000-fold diluted dyne water.
  • One leaf was cut off at the petiole and immersed in a chemical solution for several seconds. After the drug solution had dried, the leaves were placed in an ice cream cup (180 ml) and 10 larvae of the second instar larva were released. They were stored in a constant temperature room (25 ° C), and the number of dead insects was counted after 4 days. The mortality was calculated by the following formula, and the results are shown in Table 8.
  • ⁇ Death rate (%) (number of dead insects, number of test insects) X I 0 0
  • composition of the present invention can be used as an insecticide for agricultural and horticultural use.

Landscapes

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Abstract

　式〔Ｉ〕 【化１】 で表わされる化合物またはその塩から選択される１種または２種以上の化合物と 式〔ＩＩ〕 【化２】 で表されるネオニコチノイド系化合物とを含有する殺虫剤組成物。本殺虫剤組成物は、それぞれ単独の成分で用いられる場合よりも高い殺虫効果、すなわち相乗効果を発現するため、農薬施用量の低減あるいは施用回数の低減が可能である。

Description

明 細 書
殺虫剤組成物
技術分野
[0001] 本発明は、一般式〔I〕で表される化合物またはその塩と一般式〔II〕で表されるネオ ニコチノイド系化合物とを含有する優れた殺虫作用を有する組成物およびこれらの 混合物を使用する害虫防除方法に関する。
背景技術
[0002] 本発明で用いる式〔I〕で表される化合物は殺虫作用を有する公知化合物である（特 許文献 1、特許文献 2、特許文献 3参照)。
[0003] また、本発明で用いる一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物は殺虫活性 を有する公知化合物であり、例えばぺスチサイドマニュアル第 12版 (非特許文献 1 ) 等に記載のクロチア二ジン（ィ匕学名：（E) _l_ (2—クロ口—1 , 3_チアゾールー 5—ィル メチル )_3—メチルー 2—二トログァニジン；非特許文献 1、 No. 165、 197頁；特許文 献 4)、二テンビラム（ィ匕学名：（E) _N_(6_クロ口— 3_ピリジルメチル)—N—ェチルー N ，—メチル _2_ニトロビニリデンジァミン；非特許文献 1、 No. 562、 674頁；特許文献 5 )、イミダクロプリド（ィ匕学名： 1_ (6—クロ口— 3_ピリジルメチル)—N—ニトロイミダゾリジ ン一 2—イリデンァミン;非特許文献 1、 No. 446、 537頁；特許文献 6)、チアメトキサム (化学名：3— (2—クロ口—1 , 3_チアゾーノレ— 5_ィルメチル） _5_メチル _1， 3， 5—ォ キサジアジナン— 4—イリデン (ニトロ）ァミン;非特許文献 1、 No. 751、 896頁；特許 文献 7)、ァセタミプリド (化学名： (E) _N_[ (6—クロ口— 3—ピリジル)メチル]— N，—シ ァノー N—メチルァセトァニジン;非特許文献 1、 No. 6、 9頁；特許文献 8)、ジノテフラ ン（化学名： (RS)—i—メチル—2—ニトロ一 3— (テトラヒドロ一 3—フリルメチル）グァニジン ；非特許文献 1、 No. 265、 319頁；特許文献 9)、チアクロプリド (化学名：3— (6—クロ 口— 3_ピリジルメチル 3_チアゾリジン一 2_イリデンシアナミド； CAS registry No. 111988-49-9；特許文献 10)等が挙げられる。
[0004] また、式〔I〕で表される化合物と混合できる化合物の例として、上記したようなネオ二 コチノイド系化合物が他の多数の殺虫剤と共に示されている (特許文献 1一 3)が、実 際にネオニコチノイド系化合物と混合使用した実施例は一切記載されていない。 特許文献 1：国際公開第 01/070671号パンフレット
特許文献 2 :国際公開第 03/015519号パンフレット
特許文献 3 :国際公開第 03/016284号パンフレット
特許文献 4 :特開平 3— 157308号公報
特許文献 5：特開平 2 - 000171号公報
特許文献 6 :特開昭 61 - 178981号公報
特許文献 7：特開平 6 - 183918号公報
特許文献 8：特開平 4 - 154741号公報
特許文献 9：特開平 7 - 179448号公報
特許文献 10 :特開昭 62 - 207266号公報
非特許文献 1 :農薬マニュアル第 12版（Pesticide Manual 12th Edition)、ブリ ティッシュ'クロップ'プロテクション 'カウンシノレ (British Crop Protection Coun cil)
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0005] 近年、様々な化学物質による環境汚染は地球規模の問題として捉えられ、化学物 質の環境放出を極力抑制しょうとする社会的要望がある。農業分野においても遺伝 子組み換え作物の創出、天敵生物による有害生物の防除や物理的防除等化学物 質以外による有害生物防除方法が多様に検討されている。
しかし、これら化学物質以外による有害生物防除方法は、特定の病害虫しか防除 できない、効果が不安定である等多くの問題を抱え化学物質による防除の必要性は 未だ低下していない。
課題を解決するための手段
[0006] 本発明者らは環境汚染等の観点から農薬施用量の低減を目指して鋭意研究を重 ねた結果、一般式〔I〕で表される化合物と一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系 化合物との混合物が、それぞれ単独で用レ、られる場合に期待される効果より高い効 果を発現し、そのため、施用量の低減あるいは施用回数の低減が可能であることを 見出した。また、これらの混合物を、種子、種芋、あるいは作物を栽培する苗床の土 壌や本園の土壌等、害虫が直接加害する部位以外の場所に施用することによつても 、極めて効果的に害虫を防除できることも見いだし、さらに鋭意検討の結果、本発明 の完成に至った。
すなわち本発明は、
[1] 式〔I〕
Figure imgf000005_0001
〔式中、 R1 R R3および R4は同一または異なって、水素原子、 C アルキル基、 C
1-6 1 ハロアルキル基またはハロゲン原子を表し、 R5は水素原子または C アルキル基 6 1-6
を表し、 Xは CHまたは Nを表し、 nは 0— 3を表す〕で表わされる化合物またはその塩 から選択される 1種または 2種以上の化合物と
式〔II〕
[化 2]
Figure imgf000005_0002
〔式中、 Υは CH 、 Sまたは NR6 (R6は水素原子または C アルキル基を示す）を表し
2 1-6
、 Zは Nまたは CHを表し、 Wはシァノ基またはニトロ基を表し、 Aおよび Bは同一また は異なって、水素原子または C アルキル基を表す力、あるいは両者が隣接する Y、 Cおよび Nと一緒になつて式
[化 3]
A—丫、
C
B-N
[ A ] で示される環を形成していることを表し、該環 [A]が、式
[化 4]
Figure imgf000006_0001
(式中、 R6は前記と同意義を、 R7は水素原子または C アルキル基を示す）を表し、
1-6
また式
[化 5]
Figure imgf000006_0002
はピリジノレ基、チアゾリル基およびテトラヒドロフリル基から選択される複素環基を示し 、該複素環基はハロゲン原子で 1一 3個置換されていてもよい〕で表されるネオニコチ ノイド系化合物とを含有する殺虫剤組成物、
[2] 式〔I〕で表される化合物が
[化 6]
Figure imgf000006_0003
C I a ]
〔式中の記号は前記と同意義を表す〕で表される化合物である前記 [ 1 ]記載の殺虫 剤組成物、
[0009] [3] 一般式〔Ia〕で表される化合物において、 R1がハロゲン原子または C ハロアル
1-6 キル基を表し、 R2がハロゲン原子を表し、 R3および R5が C アルキル基を表し、 R4が
1-6
水素原子またはハロゲン原子を表し、 Xが Nを表す前記 [2]記載の殺虫剤組成物、 [0010] [4] 一般式〔Ia〕で表される化合物において、 R1が塩素原子、臭素原子またはトリフ ルォロメチル基を表し、 R2が塩素原子を表し、 R3がメチル基を表し、 R5がイソプロピ ル基を表し、 R4が水素原子または塩素原子を表し、 Xが Nを表す前記 [2]記載の殺 虫剤組成物、
[0011] [5] 一般式〔Ia〕で表される化合物力 2— [1一（3—クロ口ピリジン一 2—ィル)一 3_トリフ ルォロメチルピラゾーノレ一 5—ィルカルボニルァミノ]—N—イソプロピル一 3_メチル安息 香酸アミド、 5—クロ口一 2— [1— (3—クロ口ピリジン一2—ィノレ）一 3—トリフルォロメチノレピラ ゾーノレ— 5—ィルカルボニルァミノ]— N_イソプロピル _3_メチル安息香酸アミド、 2-[ 1- ( 3—クロロピリジン一 2—ィノレ）一3—ク口口ピラゾーノレ _5—ィルカルボニルァミノ]— N— イソプロピル一 3—メチル安息香酸アミド、 5_クロ口— 2_[1_ (3_クロ口ピリジン一 2—ィノレ )_3_クロロピラゾールー 5—ィルカルボニルァミノ]—N—イソプロピル一 3—メチル安息 香酸アミド、 2— [3—ブロモ一1— (3—クロ口ピリジン _2—ィノレ）ピラゾーノレ _5—ィルカル ボニルァミノ]— N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸アミドまたは 2_[3_ブロモ 3—クロ口ピリジン _2—ィル）ピラゾールー 5—ィルカルボニルァミノ]— 5—クロ口一 N—イソ プロピル一 3—メチル安息香酸アミドである前記 [2]記載の殺虫剤組成物、
[0012] [6] 一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物力 S、クロチア二ジン、二テンビラ ム、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、ァセタミプリドまたはジノテフラン である前記 [1]一 [5]のレ、ずれかに記載の殺虫剤組成物、
[0013] [7] 一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物が、クロチア二ジンである前記
[1]一 [5]のレ、ずれかに記載の殺虫剤組成物、
[8] 前記 [1]一 [7]のいずれかに記載の殺虫剤組成物を害虫が直接加害する部位 以外の場所に施用することによる害虫防除方法、
[0014] [9] 苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、前記 [1] 一 [7]のレ、ずれかに記載の一般式〔I〕で表される化合物またはその塩および一般式 〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の 2種類の化合物を混合して、混合溶液の 形態で育苗土に '港注するか、あるいは混合粒剤の形態で育苗土に散布することを特 徴とする害虫防除方法、
[0015] [10] 苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、前記 [1] 一 [7]のレ、ずれかに記載の一般式〔I〕で表される化合物またはその塩および一般式 〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の 2種類の化合物を含有した育苗土を用い て苗を栽培することを特徴とする害虫防除方法、
[0016] [11] 苗を植え付ける方法で栽培する作物の苗定植時力 生育期間に、前記 [1] 一 [7]のレ、ずれかに記載の一般式〔I〕で表される化合物またはその塩および一般式 〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の 2種類の化合物を、本園の土壌に灌注処 理、植穴処理、植穴処理土壌混和、株元処理、あるいは株元処理土壌混和すること を特徴とする害虫防除方法、
[0017] [12] 本園に直接種子、種芋または球根を播いて栽培する作物において、前記 [1] 一 [7]のレ、ずれかに記載の一般式〔I〕で表される化合物またはその塩および一般式 〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の 2種類の化合物で、種子、種芋または球 根を浸漬処理、粉衣処理あるいはコーティング処理することを特徴とする害虫防除方 法、および
[0018] [13] 本園に直接種子、種芋または球根を播いて栽培する作物の生育期に、前記 [
1]一 [7]のレ、ずれかに記載の一般式〔I〕で表される化合物またはその塩および一般 式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の 2種類の化合物を、本園の土壌に灌注 処理、株元処理、あるいは株元処理土壌混和処理することを特徴とする害虫防除方 法
に関する。
発明の効果
[0019] 一般式〔I〕で表される化合物と一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物とを 組み合わせることによりそれぞれ単独の成分で用いられる場合よりも高い殺虫効果、 すなわち相乗効果を発現し、そのため、農薬施用量の低減あるいは施用回数の低減 が可能である。 発明を実施するための最良の形態
[0020] 化合物〔I〕またはその塩およびネオニコチノイド系化合物〔II〕は、幾何異性体およ び/または立体異性体が存在する場合があるが、本発明はそれら各々の異性体お よびそれらの異性体の混合物を包含する。
[0021] 前記式中、 R1 R7で示される C アルキル基としては、例えば、メチル、ェチル、 n
1-6
—プロピル、イソプロピル、 n—ブチル、イソブチル、 sec—ブチルまたは tert—ブチル等 が用いられる。
R1— R4で示される C ハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル、フルォロメ
1-6
チノレ、ブロモメチノレ、 2—クロロェチル、ジクロロメチノレ、トリクロロメチノレ、トリフルォロメ チル、 2, 2, 2—トリフルォロェチル、ペンタフルォロェチル、ヘプタフルォロプロピル またはノナフルォロブチル等のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素） 1一 10 個（好ましくは 1一 5個）で置換された C アルキル基が用いられる。
1-6
[0022] R1— R4で示されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が用いら れる。
R1としては、特にハロゲン原子および C ノ、口アルキル基が好ましぐ塩素およびト
1-6
リフロォロメチル基がさらに好ましい。
R2としては、ハロゲン原子が好ましぐ塩素が特に好ましい。置換位置は母環状基 力 Sフヱニル基の場合 2位力 ピリジノレ基の場合 3位が好ましい。
R3としては、 3位置換（置換位置は、 2_アミノ安息香酸を母体とした位置をいう。）の ハロゲン原子および C アルキル基が好ましぐ特に 3—メチル基が好ましい。
1-6
R4としては、水素、 4位または 5位置換 (置換位置は、 2-ァミノ安息香酸を母体とし た位置をいう。 )のハロゲン原子および C アルキル基が好ましぐ特に好ましいのは
1-6
水素および 5_クロ口基である。
R5としては C アルキル基が好ましぐ特にイソプロピル基が好ましい。
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[0023] Xとしては CHまたは Nを示す力 特に Nが好ましい。
nは 0— 3の整数を示す力 特に 1が好ましい。
Yは CH、 Sまたは NR6を示し、ここで R6としては水素またはメチル基が好ましい。
2
R7としては C アルキル基が好ましぐ特にメチル基が好ましい。 式
[化 7]
Figure imgf000010_0001
としては 6_クロ口一 3_ピリジル基、 2_クロ口一 5_チアゾリル基または 3—テトラヒドロフリ ル基が好ましい。
[0024] Yが CHの場合、 Aは水素が好ましぐ Bはメチル基が好ましい。
2
Yが Sの場合、 Aと Bは一緒になつて隣接する Y、 C、 Nと共に環を形成するのが好 ましい。
Yが NR6の場合、 Aは水素またはメチル基が好ましぐ Bは水素、メチル基またはェ チル基が好ましい。また、 Aと Bが一緒になつて隣接する Y、 C、 Nと共に環を形成す るのも好ましい。
[0025] 一般式〔I〕で示される化合物としては、 2_[1_ (3_クロ口ピリジン一 2—ィノレ)— 3_トリ フルォロメチルピラゾーノレ一 5—ィルカルボニルァミノ]—N—イソプロピル一 3—メチル安 息香酸アミド、 5—クロ口一 2— [1— (3—クロ口ピリジン一2—ィノレ）一 3—トリフルォロメチノレビ ラゾーノレ一 5—ィルカルボニルァミノ]—N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸アミド、 2- [ 1— ( 3—クロロピリジン— 2—ィル)—3—ク口口ピラゾールー 5—ィルカルボニルァミノ]— N 一イソプロピノレー 3—メチノレ安息香酸アミド、 5—クロロー 2_[1_ (3—クロ口ピリジン _2—ィ ノレ）一 3—クロロピラゾール一5—ィルカルボニルァミノ]— N-イソプロピノレ一 3-メチル安 息香酸アミド、 5—クロ口一 2— [1— (3—クロ口ピリジン一 2—ィル)一3—クロロピラゾールー 5 —ィルカルボニルァミノ]— N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸アミド、 2_[3—ブロモ— 1- ( 3—クロロピリジン— 2—ィル）ピラゾーノレ一 5—ィルカルボニルァミノ]— N—イソプロピ ノレ一 3—メチル安息香酸アミドまたは 2_[3_ブロモ _1_ (3—クロ口ピリジン一 2_ィル）ピ ラゾーノレ一 5—ィルカルボニルァミノ] _5_クロ口—N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸 アミド等が好ましい。
[0026] 一般式〔II〕で示されるネオニコチノイド系化合物としては、クロチア二ジン、二テンピ ラム、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、ァセタミプリドまたはジノテフラ ン等が好ましぐ特に好ましいのはクロチア二ジンである。 [0027] 化合物〔I〕の塩としては、農薬化学上許容可能な塩であればょレ、。塩としては、例 えば無機塩基 (例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、 マグネシウム等のアルカリ土類金属、アンモニア等）、有機塩基（例えば、ピリジン、コ リジン、トリェチルァミン、トリエタノールァミン等）、無機酸 (例えば塩酸、臭化水素酸 、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸等）または有機酸 (例えば、ギ酸、酢酸、酒 石酸、リンゴ酸、クェン酸、シユウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリン酸、メタンスルホン 酸、 p—トルエンスルホン酸等）との塩等が挙げられる。
ィ匕合物〔I〕またはその塩は、 ί列えは、 W〇01/070671、 WO03/015519, WOO 3/016284に記載の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。 ネオニコチノイド系化合物〔II〕は公知化合物であり、例えば、クロチア二ジンは特開 平 3_157308(特許文献 4)に記載の方法、二テンビラムは特開平 2_000171(特許 文献 5)に記載の方法、イミダクロプリドは特開昭 61—178981(特許文献 6)に記載の 方法、チアメトキサムは特開平 6— 183918(特許文献 7)に記載の方法、ァセタミプリド は特開平 4-154741(特許文献 8)に記載の方法、ジノテフランは特開平 7-179448 (特許文献 9)に記載の方法、また、チアクロプリドは特開昭 62— 207266(特許文献 1 0)に記載の方法で、あるいはそれらに準じた方法で製造することができる。
[0028] 本発明の組成物を殺虫剤、殺虫殺ダニ剤、殺虫殺菌剤等の農薬製剤として使用す るにあたっては、一般の農薬の取り得る形態、すなわち化合物〔I〕またはその塩の一 種または二種以上 (好ましくは一種）およびネオニコチノイド系化合物〔II〕の一種また は二種以上 (好ましくは一種）を有効成分として使用目的によって適当な液体の担体 に溶解させるか分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、水和剤、 水性懸濁製剤、ェマルジヨン、液剤、 ULV剤、粉剤、粒剤、錠剤、ジャンボ剤、ぺー スト、泡沫剤、エアゾール、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燻蒸剤、燻煙剤、作物 体灌注用スティック剤または油剤等の剤型として使用する。これらの製剤は必要なら ば例えば軟膏基剤、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、分散剤、安定化剤 、結合剤、流動助剤、固結防止剤、凝集剤、酸化防止剤、浮遊剤、消泡剤、凍結防 止剤、防腐剤、水分除去剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、着色剤または懸濁安 定剤等を適宜添加してもよぐ自体公知の方法で調製することができる。すなわち、 化合物〔I〕またはその塩、ネオニコチノイド系化合物〔II〕、液体担体または固体担体
、上記した各種添加剤等を均一に混合することにより製造することができる。
[0029] 例えば乳剤は、化合物〔I〕またはその塩およびネオニコチノイド系化合物〔II〕、並 びに乳化剤および有機溶剤等を均一に混合溶解することにより製造できる。例えば 粒剤、顆粒水和剤等は、化合物〔I〕またはその塩、ネオニコチノイド系化合物〔II〕、 分散剤 (界面活性剤）、結合剤、増量剤 (または固体担体)等を均一に混合し造粒す ることにより製造できる。例えば粉剤（DL粉剤等）は、化合物〔I〕またはその塩、ネオ ニコチノイド系化合物〔II〕および増量剤（または固体担体)等を均一に混合粉砕する ことにより製造できる。例えばフロアブル剤は、化合物〔I〕またはその塩、ネオニコチノ イド系化合物〔II〕、分散剤等の成分を攪拌機を用いて混合分散し、ダイノミル等を用 レ、て湿式粉砕することにより製造される。例えばジャンボ剤は、化合物〔I〕またはその 塩、ネオニコチノイド系化合物〔II〕、分散剤 (界面活性剤）、結合剤、浮遊剤および増 量剤ほたは固体担体)等を均一に混合し造粒することにより製造できる。
[0030] 使用する液体担体 (溶剤、有機溶剤）としては、例えば水、アルコール類 (例えばメ チルアルコール、エチルアルコール、 n -プロピルアルコール、イソプロピルアルコー ノレ、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルェチルケトン等）、エー テル類（例えばジォキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテ ノレ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ ル等）、脂肪族炭化水素類 (例えばケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭 化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン 等）、ハロゲン化炭化水素類 (例えばジクロロメタン、クロロホノレム、四塩化炭素等）、 酸アミド類（例えば N、 N—ジメチルホルムアミド、 N、 N—ジメチルァセトアミド等）、エス テル類 (例えば酢酸ェチル、酢酸プチル、脂肪酸グリセリンエステル等）または二トリ ル類 (例えばァセトニトリル、プロピオ二トリル等）等の溶媒が適当であり、これらは一 種または二種以上 (好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使 用すること力 Sできる。
[0031] 固体担体 (希釈 ·増量剤）としては、植物性粉末 (例えば大豆粉、タバコ粉、小麦粉 、木粉等）、鉱物性粉末 (例えばカオリン、ベントナイト、セピオライト、酸性白土等のク レイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類、乳糖、硫酸ァ ンモニゥム、尿素、重曹、チォ硫酸ナトリウム、リン酸水素 2ナトリウム、酢酸ナトリウム、 炭酸ナトリウム等の水溶性物質等）、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末または活性 炭等が用いられ、これらは一種または二種以上 (好ましくは一種以上、三種以下）を 適当な割合で混合して適宜使用することができる。
[0032] また、軟膏基剤としては、例えばポリエチレングリコール、ぺクチン、例えばモノステ アリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えばメチ ノレセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコ ール、例えばグリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン 、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種以 上 (好ましくは一種以上、三種以下）、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤 を一種または二種以上 (好ましくは一種以上、四種以下）添加したもの等が適宜使用 される。
[0033] 乳化剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤または分散剤等として使用される界面活性剤とし ては、非イオン系界面活性剤として、例えば、石鹼類、ポリオキシエチレンアルキルェ 一テル類（ニューカルゲン D1504、ノィゲン ET65、ノィゲン ET83、ノィゲン ET157 等）、ポリオキシエチレンアルキルァリルエーテル類（ノィゲン EA92、ノィゲン EA142 等）、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル類、ポリオキシエチレンノニルフエ ニルエーテル類（ノニポール 20、ノニポール 100等）、ポリオキシエチレンポリオキシ プロピレンエーテル類、ポリオキシエチレンジスチレン化フエニルエーテル（ノィゲン E A87、ノィゲン EA177等）、ポリオキシエチレンアルキルエステル類（ィォネット M〇2 0、ィォネット MO600等）、ソルビタン脂肪酸エステル（レオドール SP_S10、レオド ール TW— S20等）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、酸化エチレン と酸化プロピレンのブロック共重合物（ニューポール PE64)、高級脂肪酸アルカノー ノレアマイド、アルキルマレイン酸共重合物（デモール EP)、多価アルコールエステル 類（ツイーン 20、ツイーン 80等）等が用いられ、陽イオン系界面活性剤として、例え ば、アルキルアミン塩、第 4級アンモニゥム塩等が用いられ、陰イオン系界面活性剤と して、例えば、ナフタレンスルホン酸重縮合物金属塩、ナフタレンスルホン酸塩のホ ルマリン縮合物（ニューカルゲン FS4等）、アルキルナフタレンスルホン酸塩（ソルポ ール 5115等）、リグニンスルホン酸金属塩、アルキルァリルスルホン酸塩、アルキル ァリルスルホネート硫酸塩等の高分子化合物、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム塩、 ポリカルボン酸金属塩、ポリオキシエチレンヒスチジルフヱニルエーテルサルフェート アンモニゥム、高級アルコールスルホン酸塩、高級アルコールエーテルスルホン酸塩 、ジアルキルスルホサクシネート（ニューカルゲン EP70P等）または高級脂肪酸アル カリ金属塩等が用レ、られる。
[0034] 安定化剤としては、エポキシ基を有する化合物、抗酸化剤〔例、ジブチルヒドロキシ トルエン（BHT)、ブチルヒドロキシァ二ソール（BHA)、テトラキス〔3_(3， 5_ジ— tert —ブチノレ一 4—ヒドロキシフエ二ノレ）プロピオニノレオキシメチノレ〕メタン（Irganox 1010) 、 DL—トコフエロール、没食子酸プロピル、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、 クェン酸イソプロピル等〕、リン酸、 PAP助剤（イソプロピルアシッドフォスフェート）、シ クロデキストリン（トヨデリン P)またはトール油脂肪酸 (ハートール脂肪酸)等が用いられ 、これらは一種または二種以上 (好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混 合して適宜使用することができる。
[0035] 結合剤としては、デキストリン、アルファ化澱粉、ポリビエルアルコール、アラビアガ ム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、グルコース、ショ糖、マンニトールまた はソルビトール等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、 三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
[0036] 流動助剤としては、 PAP助剤（例、イソプロピルアシッドホスフェート）、タルク等が用 いられ、これらは一種または二種以上 (好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割 合で混合して適宜使用することができる。
固結防止剤としては、ホワイトカーボン、珪藻土、ステアリン酸マグネシウム、酸化ァ ノレミニゥムまたは二酸化チタン等が用いられ、これらは一種または二種以上 (好ましく は一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
[0037] 凝集剤としては、流動パラフィン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ チレングリコールまたはイソブチレン重合体（例、 IPソルベント）等が用いられ、これら は一種または二種以上 (好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適 宜使用することができる。
[0038] 酸化防止剤としては、ジブチルヒドロキシトルエン、 4, 4-チォビス- 6— tert—ブチル _3—メチルフエノール、ブチルヒドロキシァニソール、パラオクチルフエノール、モノ（ま たはジまたはトリ）（ひ一メチルベンジル）フエノール、 2, 6_ジー tert—ブチルー 4_メチル フエノールまたはテトラキス [3— (3， 5—ジ一 tert—ブチノレ一 4—ヒドロキシフエ二ノレ）プロ ピオニルォキシメチル]メタン等が用いられ、これらは一種または二種以上 (好ましく は一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
[0039] 浮遊剤は特にジャンボ剤の製造に用いられ、比重が 1以下（好ましくは 1一 0. 5)の 粉末基剤等が好ましい。該粉末基剤としてはその粒子径が 600 z m以下、好ましくは 600 μ m— 10 μ mであるものがよぐ無機物では天然のガラス質を焼成加工すること により、その中に独立した 1個または複数個の気泡を有するものであり、例えば真珠 岩や黒曜石からなるパーライト、シラスよりなるシラスバルーン（商品名）、蛭石よりなる バーミキユライト等や、アルミノシリケート系で同じく焼成加工することにより得られる微 小中空体のフィライト（商品名）等が挙げられる。また、有機物では、一般にろう状物 質と呼ばれる、常温で固体のステアリン酸やパルミチン酸等の高級脂肪酸や、ステア リルアルコール等の高級アルコール、パラフィンワックス等が挙げられる力 これらの ろう状物質は撥水性であるため、水が浸透し難ぐろう状物質内にいつまでも農薬活 性成分が閉じ込められ、水中へ分散しがたくなる恐れもあり、好ましくは上記のガラス 質中空体と混合して用いられる。
[0040] 消泡剤としては、シリコン系消泡剤（例えば、アンチホーム E20)等が用いられ、これ らは一種または二種以上 (好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して 適宜使用することができる。
[0041] 凍結防止剤としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレンダリ コールまたはグリセリン等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種 以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
[0042] 防腐剤としては、ブチルパラベンまたはソルビン酸カリウム等が用いられ、これらは 一種または二種以上 (好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜 使用すること力 Sできる。 [0043] 水分除去剤としては、無水石膏、シリカゲル粉末等が用いられ、これらは一種また は二種以上 (好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用す ること力 Sできる。
[0044] 紫外線吸収剤としては、 2_ (2，ーヒドロキシ _5，ーメチルフヱニル）ベンゾトリアゾール 、 2_エトキシ— 2，メチルォキザリックアシッドビスァニリドまたはコハク酸ジメチルー 1_ ( 2—ヒドロキシェチル）一 4—ヒドロキシー 2, 2, 6， 6—テトラメチルピペリジン重縮合物等 が用いられ、これらは一種または二種以上 (好ましくは一種以上、三種以下）を適当 な割合で混合して適宜使用することができる。
[0045] 紫外線散乱剤としては、二酸化チタン等が用いられ、これらは一種または二種以上
(好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができ る。
[0046] 着色剤としては、シアニングリーン G、エリオグリーン B400等が用いられ、これらは 一種または二種以上 (好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜 使用すること力できる。
[0047] 懸濁安定剤としては、ポリビニルアルコール（ゴーセノール GH17等）、粘土鉱物（ク 二ピア F、 VEEGUM R等）または二酸化ケイ素（ァエロジル COK84等）等が用いら れ、これらは一種または二種以上 (好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で 混合して適宜使用することができる。
[0048] ジャンボ剤や粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤等では散布に際して簡便なように、 20— 200gの単位で水溶性フィルムに包装して使用してもよレ、。該水溶性フィルムと してはポリビュルアルコール、カルボキシメチルセルロース、デンプン、ゼラチン、ポリ ビュルピロリドン、ポリアクリル酸およびその塩、プルラン（商品名：でんぷん系多糖類 )またはバオゲン (商品名：熱可塑性水溶性ポリマー）等が挙げられる。
本発明の組成物製剤の製造においては、必要に応じ、その片方あるいは両方を放 出制御し、より長期間その殺虫効果を維持することも可能である。
[0049] 本発明の組成物における化合物〔I〕またはその塩およびネオニコチノイド系化合物 〔II〕の総量の含有割合は、組成物全量に対して、通常約 0. 1— 80重量％である。 具体的には、例えば、乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）、水性懸濁製剤ま たはマイクロエマルジヨン等で用いる場合は、通常約 1一 80重量％程度、好ましくは 約 10— 50重量％程度が適当である。例えば、油剤、粉剤等で用いる場合は、通常 約 0. 1— 50重量％程度、好ましくは約 0. 1— 20重量％程度が適当である。例えば 、粒剤、錠剤、ジャンボ剤等で用いる場合は、通常約 0. 5 50重量％程度、好ましく は約 0. 5 10重量％程度が適当である。
[0050] 本発明の組成物において化合物〔I〕またはその塩とネオニコチノイド系化合物〔II〕 はそれぞれ重量比 1 : 0. 1— 1 : 20の割合で含有するのが好ましぐ重量比 1 : 0. 2— 1： 10で含有するのがさらに好ましい。
[0051] 上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるレ、 は製剤の剤形等によって異なる力 通常約 0. 001— 99. 9重量％程度、好ましくは 約 1一 99重量％程度である。より具体的には、組成物全量に対して、界面活性剤を 通常約 1一 30重量％程度、好ましくは約 1一 15重量％、流動助剤を約 1一 20重量 %程度、担体を約 1一 90重量％、好ましくは約 1一 70重量％を添加するのが好まし レ、。具体的には、液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約 1一 20重量％程度、 好ましくは 1一 10重量％程度と、水を約 20— 90重量％添加するのが好ましい。乳剤 を製造する場合は、界面活性剤を通常約 1一 30重量％、好ましくは約 2— 15重量％ 、と有機溶媒を加えるのが望ましい。顆粒水和剤を製造する場合は、界面活性剤を 通常約 0. 1— 10重量％、好ましくは約 0. 5— 5重量％、結合剤を約 0. 1— 15重量 %、好ましくは約 0. 5— 5重量0 /0、乳糖、硫安あるいはクレー等の増量剤を加えるの が望ましい。粒剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約 0. 1— 10重量％、好まし くは約 0. 5— 5重量％、安定化剤を約 0. 1— 10重量％、好ましくは約 0. 5— 5重量 %、クレー等の増量剤を加えるのが望ましい。ジャンボ剤を製造する場合は、界面活 性剤を通常約 0. 1— 15重量％、好ましくは約 0. 5— 5重量％、結合剤を約 0. 5- 1 0重量％、好ましくは約 0. 5— 5重量％、浮遊剤を約 0. 5 40重量％、好ましくは約 1一 20重量0 /0、クレー等の増量剤をカ卩えるのが望ましい。
水和剤 (例えば、顆粒水和剤）等は使用に際して、水等で適宜希釈増量 (例えば、 約 100— 5, 000倍）して散布するのがよい。
[0052] また、本発明の組成物においては化合物〔I〕またはその塩、およびネオニコチノイド 系化合物〔II〕以外に例えば、他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺菌活性成分
、殺線虫活性成分、除草活性成分、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤（ 例、ピぺロニノレ ブトキシド（piperonyl butoxide)、セサメッタス スルホキシド（ses amex sulfoxide)、 MGK 264、 N—デシノレイミダゾーノレ（N_declyimidazole)、 WARF—アンチレジスタント（WARF— antiresistant)、 TBPT、 TPP、 IBP、 PSCP 、 CH I、 t—フエ二ルブテノン（t— phenylbutenone)、マレイン酸ジェチル（diethyl
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maleate)、 DMC、 FDMC、 ETP、 ETN)、誘引剤、忌避剤または肥料等とを配合 し、適宜使用することも可能である。
このような配合可能な殺虫活性成分、殺ダニ活性成分および殺菌活性成分の例を 以下に記載する。
殺虫活性成分：
0—ェチル 〇— 4—ニトロフエニル フエニルホスホノチォアート（EPN)、ァセフエ一 ト（acephate)、イソキサチオン（isoxathion)、イソフェンホス（isofenphos)、イソプ 口刀ノレブ (isoprocarb)、エトリムホス (etrimfos)、ォキシデフ。口ホス (oxydeprofos) 、キナルホス (quinalphos)、キヤドサホス (cadusafos)、クロノレエトキシホス (chloret hoxyfos)、クロノレピリホス (chlorpyrifos)、クロノレピリホス一メチノレ (chlorpyrifos— m ethyl)、クロ口フェンビンホス（chlorofenvinphos)、サリチオン（salithion)、シァノ ホス (cyanophos)、ジスノレホトン (disulfoton)、ジメトエート (dimethoate)、 スノレフ。 口ホス (sulprofos)、ダイアジノン (diazinon)、チオメトン (thiometon)、テトラクロル ビンホス (tetrachlorvinphos)、テブピリムホス (tebupirimfos)、トリクロルホン (trie hlorphon 、不ィノレド (naled)、ノくミドチオン vamidothion)、ヒフク口ホス (pyraclo phosリ、ピリダフェンチォン、 pyridafenthion)、ピリミホス一メチノレ (pirimiphos_met hyl)、フエニトロチオン（fenitrothion)、フェンチオン（fenthion)、フェントエート（p henthoate)、ブタチォホス（butathiofos)、プロチォホス（prothiofos)、プロパホス (propaphos) ,プロフエノホス (profenofos)、ベンクロチアズ (benclothiaz)、ホサ ロン (phosalone)、ホスチアゼート (fosthiazate)、マラチオン (malathion)、メチダ テオン (methidathion)、メトノレカノレフ (metolcarb)、モノクロトホス (monocrotoph os)、フエノブカルプ（BPMC)、 3, 5—キシリル N_メチルカーバメート（XMC)、ァラ 二カノレブ (alanycarb)、ェチォフェンカノレブ (ethiofencarb)、カルノくリル (carbaryl )、力ノレボスノレファン（carbosulfan)、カノレボフラン（carbofuran)、キシリノレカノレブ（x ylylcarb) ,クロエトカノレブ (cloethocarb)、チォジカノレブ (thiodicarb)、トリァゼメイ ト (triazamate)、ピリミ刀ーフ (pirimicarbノ、フエノキシ /1 ~ブ (lenoxycarbノ、フエノ チォカノレブ (f enothiocarb)、フラチォカノレブ (furathiocarb)、プロポクスノレ (propo xur)、ベンダィォカノレブ (bendiocarb)、ベンフラカノレブ (benfuracarb)、メソミノレ ( methomyl)、ァクリナトリン (acrinathrin)、イミプロトリン (imiprothrin)、エトフェン プロックス (ethofenprox)、シクロプロトリン (cycloprothrin)、シグマ一サイパーメス リン、 sigma—cypermethrinリ、シノヽロトリン (cyha丄 othrin)、シフノレトリン (cyfluthrin )、シペルメトリン（cypermethrin)、シラフルォフェン（silafluofen)、テフルトリン（te fluthrin) ,デノレタメトリン (deltamethrin)、トラロメトリン (tralomethrin)、フェンバ レレート（fenvalerate)、フェンプロパトリン（fenpropathrin)、フルシスリネート（flue ythrmate)、フノレノくリ不1 ~~ト (fluvalmateノ、フノレフェン： 7ロッグス (flufenoprox)、フ ルプロキシフェン（fluproxyfen)、プロフルトリン（profluthrin)、ベータ—シフルトリン (beta-cyfluthrin)、ベンフノレスリン (benfluthrin)、ペルメトリン (permethrin)、力 ノレタップ cartap)、チォシクラム (thiocyclam)、ベンスノレタップ (bensultap)、アベ ノレメクチン、 avermectin)、エマメクチンべンゾエート (emamectin—benzoate)、クロ ノレフノレァズロン (chlorfluazuron)、シロマジン (cyromazine)、ジァフェンチウロン ( diafenthiuron)、ンクロノレボス (dichlorvos、ジフノレべンズロン (diflubenzuron)、 スピノシン（spynosyn)、スピロメシフェン（spiromesifen)、テフルべンズロン（teflub enzuron)、アブノエノント (tebufenoziaeノ、ノヽイド口プレン (hydropreneノ、 / ニリ プロ一ノレ (vaniliprole)、ピメトロジン (pymetrozine)、ピリプロキシフェン (pyriprox yfen)、フィプロニル（fipronil)、フルフエノクスロン（flufenoxuron)、ブプロフエジン (buprofezin)、へ =rサフノレムロン (hexaflumuron)、 ノレべマ ンン (milbemyciru 、ノレフェヌロン (lufenuron)、クロノレフェナピノレ (chlorphenapyr)、ピリダリノレ (pyri dalyl)、フルフェンジアミド（flufendiamide)、 SI_0009、メトフルトリン（metofluthr in)、ノビフルムロン（noviflumuron)、ジメフルトリン（dimefluthrin)、シフルメトフヱ ン (cvflumetof en)、ピラフノレプロ一ノレ (ovrafluprole)、ピリプロ一ノレ (pyriprole) [0054] 殺ダニ活性成分：
クロフエンテジン (clofentezine)、ジエノクロノレ (dienochlor)、テブフェンピラド (te bufenpyrad)、ピリダベン (pyridaben)、へキシチアンックス (hexythiazox)、フエ ナザキン（fenazaquin)、フェンピロキシメート（fenpyroximate)、エトキサゾ一ノレ ( etoxazole)、アミトラス、 (amitraz)、フエニソフ口モレート (bromopropylate)、酸ィ匕 フェンブタスズ (fenbutatin oxide)、ピリミジフェン（pyrimidif en)、 BPPS (propar gite)、テブフェンピラド（tebufenpyrad)、ケノレセン（dicofol)
[0055] 殺菌活性成分：
ィプロベンホス（IBP)、アムプロピルホス（ampropylfos)、ェジフェンホス（edifenp hos)、クロノレチォホス（chlorthiophos)、トノレクロホス一メチル（tolclofos—methyl) 、ホセチノレ (fosetyl)、ィプコナゾール (ipconazole)、イマザリル (imazalil)、イミべ ンコナゾ一ノレ (imibenconazole)、エタコナゾ一ノレ (etaconazole八エポキシコナゾ 一ノレ、 epoxiconazole 、シプロコナン一ノレ、 cyproconazole)、ンニコフ―ン一ノレ、 aini conazole)、ジフエノコナンール (difenoconazole)、テトラコナン一ノレ (tetraconaz ole)、テブコナゾーノレ (tebuconazole)、トリアジメノール（triadimenol)、トリアジメ ホン (triadimef on)、トリチコナゾーノレ（triticonazole)、トリフォリン (triforine)、ビ テノレタノ一ノレ (bitertanol)、ビニコナゾーノレ (viniconazole)、フエナリモノレ (fenarim ol)、フェンブコナゾーノレ (fenbuconazole)、フノレオトリマゾーノレ (fluotrimazole)、 フルコナゾ一ノレ一シス（furconazole— cis)、フルシラゾール（flusilazole)、フルトリア ホノレ (f lutriaf ol)、ブロムコナゾ一ノレ (bromuconazole)、プロピコナゾーノレ (propic onazole)、へキサコナゾ一ノレ (hexaconazole)、へフラゾエート (pefurazoate)、へ ンコナゾーノレ (penconazole)、ミクロブタニノレ (myclobutanil)、メトコナゾーノレ (met conazole)、力ノレベンダジン（cabendazin)、デバカノレブ（debacarb)、プロチォカー ブ（prothiocarb)、べノミノレ（benomyl)、マネブ（maneb)、 TPN (TPN)、イソプロ チオラン (isoprothiolane)、ィフロシオン (iprodioneリ、 ノクタジン uminoctadin e-albesil)、ィミノクタジン酢酸塩 (iminoctadine—triacetate)、ェチリモノレ ethiri mol)、エトリジァゾール（etridiazole)、ォキサジキシル（oxadixyl)、ォキシカルボキ シン (oxvcarboxin)、ォキソリニック酸 (oxolinic acid)、オフレース (ofurace)、力 スガマイシン (kasugamycin)、カノレボキシン (carboxin)、キヤプタン (captan)、クロ ジラコン (clozylacon)、クロベンチァゾン (chlobenthiazone)、シプロジニノレ (cypr odinil)、シプロフラム（cyprofuram)、ジエトフェンカノレブ (diethofencarb)、ジクロ フノレアニド（dichlofluanid)、ジクロメジン（diclomezine)、ジネブ（zineb)、ジメチリ モル（dimethirimol)、ジメトモルフ（dimethomorph)、ジメフルァゾール（dimeflua zole)、チアベンダゾーノレ (thiabendazole)、チォフエネート一メチノレ (thiophanate -methyl)、チフルザミド（thifluzamide)、テク口フタラム (tecloftalam)、トリァゾキ シド (triazoxide)、トリクラミド (triclamide)、トリシクラゾーノレ (tricyclazole)、トリデ モノレフ（tridemorph)、 トリフノレミゾーノレ（triflumizole)、バリダマイシン A (validamy cin A)、ヒメキサゾ一ノレ (hymexazol)、ピラカルボリド (pyracarbolid)、ピラゾホス ( pyrazophos)、ピリフエノックス (pyrifenox)、ピリメタ二ノレ (pyrimethanil)、ピロキロ ン (pyroquilon)、フェリムゾン (ferimzone)、フェンピクロニノレ (fenpiclonil)、フェン プロビジン（fenpropidin)、フェンプロピモルフ（fenpropimoi^ph)、フサライド（fthal ide)、フラメトピル（furametpyr)、フララキシル（furalaxyl)、フルアジナム（fluazin am)、フルカルノくニル (furcarbanil)、フルキンコナン一ノレ (fluquinconazolej、フ ルジォキソニル（fludioxonil)、フルスルフアミド（flusulfamide)、フルトラニル（flut olanil) ,ブチオベート（butiobate)、プロクロラズ（prochloraz)、プロシミドン（proc ymidone)、プロべナン一ノレ (probenazole)、ベナラキシノレ (benalaxyl)、べノタ、、二 ノレ (benodanil)、ペンシクロン pencycuron)、ミクロゾリン nyclozolin)、メタラキシ ノレ (metalaxyl)、メトスノレホノくックス (metsulfovax)、メトフロキサム methfuroxam )、メパニピリム (mepanipyrim)、メプロニノレ (mepronil)、クレソキシムーメチノレ（kres oxim-methyl)、ァゾキシストロビン（azoxystrobin)、メトミノストロビン（SSF— 126) 、力ノレプロパミド (carpropamid)、ァシベンゾラノレ一 S—メチノレ (acibenzolar— S— met hyl)、ォリサストロビン（orysastrobin)、ピラクロストロビン、ベンチアバリカルブ、ボス カリド（boscalid)、メトラフエノン（metrafenone)、フルォキサストロビン（fluoxastro bin)、プロキナジド（proquinazid)、フノレモノレフ（flumorph)、プロチォコナゾーノレ（p rothioconazole)、ペンチォピフド (penthiopyrad)、フノレオピコリド (fluopicoliae) 、アムスルドール（amsuldole)、 SYP— Z071、 MTF— 753 [0056] 上記した「他の農薬活性成分」はいずれも公知の農薬活性成分である。他の農薬 活性成分は組成物中に一種または二種以上 (好ましくは一種以上、三種以下）を含 有していてもよい。
[0057] 本発明の組成物は、哺乳動物および作物に対して良好な安全性を有しながら、多 くの種類の害虫（昆虫綱以外の節足動物も含む）に高い殺虫活性を有している。 一般に、 2種類以上の殺虫性化合物を混合して薬効増強、あるいは防除対象害虫 の拡大を狙う場合、それぞれの化合物を単体で使用する際の施用量を混合して使用 することを検討する力 その場合薬害の危険性が増大することになる。本発明の混合 処理では、化合物〔I〕自体、薬害の危険性がほとんどないことから、化合物〔II〕を単 体で処理する場合と比較して混合処理による薬害危険性の増加は実質的には無視 できる。さらに相乗効果により片方もしくは両方の薬量を単体での使用量から減少さ せることができるため、薬害の危険度はより低下する。
[0058] 本発明の組成物は、具体的には、例えば下記のような害虫の防除に適用できる。
すなゎ 、ナガメ (Eurydema rugosum)、 ネクロフメムシ (scotmophara luri da)、ホソヘリカメムシ (Riptortus clavatus)、ナシグンノくィ (Stephanitis nashi) 、ヒメトビゥンカ (Laodelphax striatellus)、トビイロゥンカ (Nilaparvata lugens) 、ツマグロョコバイ (Nephotettix cincticeps)、ャノネカイガラムシ (Unaspis yan onensis)、ダィズアブラムシ (Aphis glycines)、ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis erysimi)、タ、、イコンアブフムシ (Brevicoryne brassicae)、ヮタゾゾフムシ (Apms gossypuノ、モモ 力アブフムシ (Myzus persicae)、ンャカ モヒケナフ Jブノ'フム シ (Aulacorthum solani)、ユキャナギアフラムシ（Aphis spiraecola)、タバココ ナンフ (Bemisia tabaci)、オンシッコナシフ (Trialeurodes vaporariorum 、 セジロウンカ (Sogatella furcifera)、チヤノミドリヒメョコバイ (Empoasca onukii) 、クヮコナカィガラムシ (Pseudococus comstocki)、ミカンコナカィガラムシ (Piano coccus citri)、ィセリアカイガラムシ (Icerya purchasi)、チヤノくネアォカメムシ (P1 autia stali)、トゲジラホシカメムシ（Eysarcoris parvus)等の半翅目害虫、例えば ハスモンョトウ（Spodoptera litura)、コナガ（Plutella xylostella)、モンシロチヨ ゥ (Pieris rapae crucivora)、二力メイ刀 Chilo supppressalis)、タマナ =rンゥヮ ノ (Autographa nigrisigna)、タノ コ (Helicoverpa assulta)、ァ ! 3トク (Pse udaletia separata)、ョ卜ゥガ (Mamestra brassicae)、リンゴコカクモンハマキ (A doxophyes orana fasciata)、ヮタノメィガ (Notarcha derogata)、コブノメイガ ( Cnaphalocrocis medinalis)、ンャ刀ィモ刀 (Phthorimaea operculella)、不ッタ ィメイチュウ (Chilo polychrysus)、サン力メイ刀 (Typoryza incertulas 、シロイ チモジョトウ (Spodoptera exigua)、カフラャガ (Agrotis segetum)、タマナヤガ (Agrotis ipsilon)、ォォタノ、コ刀 (Heliothis armigera)、タノ コノヽッドワーム (He liothis virescens)、ボーノレワーム (Heliothis zea)、フタォヒコャ力 (Naranga a enescens)、ョ一口ビアンコーンボーラ一 (Ostrinia nubilalis)、ァヮノメイガ (Ostri nia furnacalis)、イネツトムシ (Parnara guttata)、チヤノコカクモンハマキ (Adox ophyes sp. )、チヤノホソガ (Caloptilia theivora)、キンモンホソガ (Phyllonory cter ringoneellaリ、モモシンクイカ (Carposina niponensisノ、ナシヒメシンク 、 Grapholita molesta)、コドリングモス（Cydia pomonella)等の鱗翅目害虫、例え ばニジユウャホシテントウ (Epilachna vigintioctopunc tata)、ゥリハムシ (Aulac ophoraf emoralis)、キスジノミノ、ムシ (Phyllotreta striolata)、ィネドロオイムシ ( Oulema oryzae)、ィ不ゾゥムシ (Echinocnemus squameus )、 Λ不ミスゾゥムシ ( Lissorhoptrus oryzophilus)、ヮタ ゾゥムシ (Antnonomus grandis)、ァズキ ゾゥムシ (CaliosoDruchus chmensis)、シノ ォサゾヮムシ (sphenophorus vena tus)、マメコ刀ネ (Popillia japonica)、ドウ刀不ブイブィ Anomala cuprea)、コ ーンノレートワームの仲間 (Diabrotica spp. )、コロラドノヽムシ (Leptinotarsa dece mlineata) ,コメツキムシの中間 (Agriotes spp. )、タノ コシノくンムシ (Lasioderma serricorne)、ヒメマノレカツォブシムシ (Anthrenus verbasci)、コクヌストモドキ ( Tribolium castaneum)、ヒラタキクイムシ (Lyctus brunneus)、コマタフカミキリ (Anoplophora malasiaca)、マツノ クイムシ (Tomicus piniperda)等の甲虫目 害虫、例えばイエバエ (Musca domestica)、ァカイエ力 (Culex popiens pallen s)、ゥシアブ（Tabanus trigonus)、タマネギバエ (Delia antiqua)、タネバエ (De lia platura)、シナノヽマタラカ (Anopheles sinensis)、ィネノヽモク、、リノ ェ (Agrom yza oryzae)、ィネヒメノヽモク、、リノ ェ (Hydrellia griseola)、ィメキモク、、リノ ェ (Chlo rops oryzae)、ゥリミノ ェ (Dacus cucurbitae)、チチョウカイミノくェ (Ceratitis c apitata)、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii)等の双翅目害虫、例えばトノサマ ノヽッタ (Locusta migratona)、ケフ (Gryllotalpa aincana)、コノヽネィナゴ (Oxya yezoensis)、ノ、ネナガイナゴ（〇xya japonica)等の直翅目害虫、例えばネギア ザミゥマ（Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミゥマ（Thrips parmi)、ミカンキイロア ザミゥマ (Frankliniella occidentalis)、ィネアザミゥマ (Baliothrips biformis)、 チヤノキイロアザミゥマ（Scirtothrips dorsalis)等の総翅目害虫、例えばカブラハ ノ チ (Athalia rosae)、ノヽキリァリ (Acromyrmex spp. )、フアイヤーアント（Solen opsis spp. )等の膜翅目害虫、例えばチヤバネゴキブリ（Blattella germanica)、 クロコキブリ (Periplaneta fuliginosa)、ャマトゴキフリ (Periplaneta japonica)、 ヮモンゴキブリ（Periplaneta americana)等のゴキブリ科害虫、例えばイネシンガレ センチユウ (Aphelenchoides besseyi)、ィテコメセンチユウ (Nothotylenchus a cris)等の線虫類、イエシロアリ（Coptotermes formosanus)、ャマトシロアリ（Reti culitermes speratus 、タイワンシロ リ (Odontotermes formosanus;、タイコ クシロアリ（Cryptotermes domesticus)等のシロアリ類等の害虫の防除に特に有 効である。
[0059] また、本発明の組成物は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎 動物、例えば人間、牛、羊、ャギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および/また は外部に寄生する節足動物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能 である。例えば該寄生虫の中には、ャブカ類（Aedes spp. )、ハマダラ力類（Anop heles spp. )、イエ力類 (Culex spp. )、ヌカ力類 (Culicodes spp. )、イエバエ 類 (Musca spp. 、 ゥシノ ェ類（Hypoderma spp. )、ゥマノくェ類 (Gasterophilu s spp. )、サシノ ェ類（Haematobia spp. )、ゥシアブ類（Tabanus spp. )、ブュ ¾ (Simulium spp. )、サシカメ類 (Triatoma spp. )、シラミ類 (Phthiraptera [列 は、 Damalinia spp. 、 Linognathus spp. 、 Haematopinus spp. ) )、 ノ^類 ( ί列えは、 Ctenocephalides spp. 、 Xenosylla spp. )またはイエヒメアリ (monomor ium pharaonis)等が挙げられる。
[0060] 本発明の組成物は、毒性が極めて少なく安全で、優れた農薬組成物として用いる こと力 Sできる。
例えば、本発明の組成物を水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等に自体公知の方 法により散布し、発生する上記害虫（有害昆虫等）に接触あるいは摂取させることによ り駆除することができる。また別の態様として、例えば本発明の組成物を上記した脊 椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄 生する節足動物や寄生虫を駆除することができる。
[0061] 本発明の組成物による混合剤を具体的に施用する方法としては通常の農薬施用 法と同様の方法で用いることができる。それぞれの単独成分の製剤を施用時に混合 して用レ、ることもできる。このような製剤の施用例として、茎葉散布、樹幹散布、 ULV 散布、粒剤葉面散布、土壌散布、土壌灌注、水面施用、土壌混和、床土混和、育苗 箱処理、苗床処理、株元処理、植溝処理、作条処理、側条施用、樹幹灌注、樹幹塗 布、種子粉衣、種子浸漬、毒餌、肥料混和または灌水用水混和等を例示することが できるが、それらに限るものではなレ、。本発明の組成物による混合製剤または単独成 分の製剤混合物の施用時期は、種子、種芋または球根等に処理する場合は、それら を植え付ける前の任意の時期でよぐ土壌に処理する場合は、播種時、育苗期間中 、あるいは苗の植え付け時が効率的である力 植え付け後の生育期間でも処理する ことができ、茎葉散布する場合は、育苗期間でも本園での生育期間でもよい。
[0062] 本発明の組成物による混合製剤または単独成分の製剤混合物を混和した育苗用 の培土に播種する場合またはその培土を用いて仮植する場合、あるいは播種時を含 む育苗期間中に土壌への溶液灌注または粒剤の散布によって処理する場合は、育 苗期間中に発生する害虫も防除することができる。
[0063] 苗植え付け時の処理方法としては、植え付け前に圃場全面混和あるいは畝の土壌 に混和して処理することができ、植え穴に粒剤を散布あるいは溶液を灌注してもょレヽ 。さらに苗植え付け後、直ちに株元に粒剤を処理してもよぐまた株元に溶液を灌注 してもよい。
栽培圃場への播種によって栽培する作物では、種子処理ばかりではなぐ播種前 に圃場全面混和あるいは畝への土壌に混和して処理することができる。
[0064] 本発明の組成物は、天敵微生物製剤との混用、天敵生物（寄生蜂や補食性甲虫 等の天敵昆虫、補食性ダニ、寄生性センチユウ、昆虫病原性微生物等）との併用、昆 虫フェロモンとの併用、遺伝子組み換え作物との併用、誘因剤や忌避剤との併用等 、 IPM (Integrated Pest Management)プログラムの推進に貢献することができ る。
[0065] キャベツ栽培においてフェロモン利用による交信攪乱あるいは天敵昆虫を用いたコ ナガ防除を例にした場合、このような防除手段は防除対象害虫の密度が高い場合は 効果が低い、あるいは全く効果がないことが知られている。本発明の組成物をキヤべ ッの移植時に土壌処理しコナガが低密度に抑制された圃場では、化合物〔I〕または その塩、あるいはそのネオニコチノイド系化合物〔II〕の残効が失われかけた時期に 上記の交信攪乱あるいは天敵昆虫を利用すると、交信攪乱あるいは天敵昆虫の効 果がより確実となり、長期間の確実な防除が可能となる。また、フェロモン利用による 交信攪乱あるいは天敵昆虫を用いた防除では、標的害虫以外の害虫の増殖が問題 となる場合がある。このような状況で、本発明による組成物を施用することによって、 交信攪乱あるいは天敵昆虫を用いた防除で問題となる標的外害虫の増殖が抑制で き、より優れた総合防除を提供することができる。
[0066] 本発明の組成物の施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲 に変えることができる力 一般的にはへクタール当たり有効成分 (ィヒ合物〔I〕またはそ の塩およびネオニコチノイド系化合物〔II〕の総禾口）が約 0· 3— 3, OOOg、好ましくは 約 50—1 , OOOgとなるように施用することが望ましい。また本発明の組成物が水和剤 である場合には、有効成分の最終濃度（化合物〔I〕またはその塩およびネオニコチノ イド系化合物〔II〕の総和）が茎葉散布では約 0. 1— 1, OOOppm好ましくは約 10— 2 00ppm、希釈溶液の土壌灌注では約 1一 10， OOOppm好まし <は約 100 2， 000 ppmの範囲となるように希釈して使用すればょレ、。
[0067] [実施例]
次に、実施例および試験例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明する。 以下、化合物（1_1)は 2_[1_ (3_クロ口ピリジン _2_ィル) _3_トリフルォロメチルピ ラゾーノレ一 5—ィルカルボニルァミノ]—N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸アミドを、 化合物（1—2)は 5_クロ口— 2_[1_ (3_クロ口ピリジン _2_ィル） _3_トリフルォロメチル ピラゾーノレ一 5—ィルカルボニルァミノ] _N—イソプロピル一 3_メチル安息香酸アミドを 、化合物（1—3)は 2— [1— (3—クロ口ピリジン一 2—ィノレ)一 3—クロロピラゾール一5-ィル カルボニルァミノ]—N—イソプロピル一 3_メチル安息香酸アミドを、化合物（I一 4)は 5_ クロ口一 2_[1_ (3_クロ口ピリジン一 2—イノレ） _3_クロロピラゾーノレ一 5—イノレカノレボニノレ ァミノ]— N_イソプロピル _3_メチル安息香酸アミドを、化合物（1_5)は 2_[3_ブロモ _1_(3_クロ口ピリジン _2_ィル）ピラゾーノレ— 5—ィルカルボニルァミノ]— N_イソプロ ピル一 3—メチル安息香酸アミドを、および化合物（I一 6)は 2_[3_ブロモ _1_ (3_クロ 口ピリジン _2_ィル）ピラゾーノレ— 5—ィルカルボニルァミノ]— 5—クロ口— N—イソプロピ ノレ _3_メチル安息香酸アミドを示す。
実施例 1
[0068] 化合物（I一 1) 5部、クロチア二ジン 8部、非イオン系界面活性剤（商品名：ノィゲン E A-177 ;第一工業製薬 (株)製) 0. 5部、陰イオン系界面活性剤 (商品名：ニュー力 ルゲン FS— 4 ;竹本油脂（株）製） 2部、ポリビニルアルコール（商品名：ゴーセノール G H— 17 ;日本合成化学工業 (株)製） 2部、ブチルパラベン 0. 1部、水 82. 4部を高速 攪拌機を用いて充分混合分散した後、粉碎機ダイノミル (シンマルエンタープライズ 製、 1. Ommガラスビーズ、充填率 80%、周速 15mZs)を用いて湿式粉砕（1パス） し、フロアブル剤を得る。
実施例 2
[0069] 化合物（1-2) 5部、クロチア二ジン 8部、非イオン系界面活性剤ノィゲン EA-177 0. 5部、陰イオン系界面活性剤ニューカルゲン FS— 4 1. 5部、二酸化ケイ素（商品 名：ァエロジル COK84 ;日本ァェロジル（株）製） 2部、ポリビニルアルコール（商品名 ：ゴーセノール GH_17) 2部、エチレングリコール 7部、シリコン系消泡斉 IJ (商品名：ァ ンチホーム E— 20 ;花王（株）製） 0· 2部、ブチルパラベン 0· 1部、水 73· 7部を高速 攪拌機を用いて充分混合分散した後、ダイノミル (シンマルエンタープライズ製、 1. 0 mmガラスビーズ、充填率 80%、周速 15m/s)を用いて湿式粉砕（1パス）し、フロア ブル剤を得た。
実施例 3
[0070] 化合物（I一 1) 1部、クロチア二ジン 1部、非イオン系界面活性剤（商品名：ニューポ ール PE— 64 ;三洋化成工業（株）製） 0· 5部、アルファデンプン 4部、クレー 93· 5部 を均一に混合後、水 5— 10部を加え混練し、 0. 8mm φのスクリーンから押し出して 造粒する。得られる造粒物を 60°Cで 1時間乾燥し、粒剤を得る。
実施例 4
[0071] 二テンビラム 20部およびシクロデキストリン（商品名：トヨデリン P ;ジエイティーフーズ
(株)製） 80部を水 400部に溶解したものを噴霧乾燥し、二テンビラムのシクロデキスト リン包接物 Aを得る。
化合物 (ト2) 1部、シクロデキストリン包接物 Α5部、陰イオン系界面活性剤（商品 名：ニューカルゲン ΕΡ-70Ρ ;竹本油脂（株）製） 2部、デキストリン NDS10部、クレー 82部を均一に混合後、水 5— 10部を加え混練し、実施例 2と同様に操作し、粒剤を 得る。
実施例 5
[0072] 化合物（I一 1) 0. 2部、クロチア二ジン 0. 15部、陰イオン系界面活性剤ニューカル ゲン ΕΡ—70Ρ 2部、凝集剤 IPソルベント 0. 2部、ホワイトカーボン 1部、クレー 96. 4 5部を均一に混練した後、粉砕して DL粉剤を得る。
実施例 6
[0073] 化合物（I 1) 0. 2部、実施例 4で調製したシクロデキストリン包接物 A1. 25部、陰 イオン系界面活性剤ニューカルゲン EP— 70P 2部、凝集剤 IPソルベント 0. 2部、ホ ワイトカーボン 1. 5部、クレー 94. 85部を均一に混練した後、粉砕して DL粉剤を得 る。
実施例 7
[0074] 化合物（I一 2) 0. 2部、イミダクロプリド 0. 15部、トール油脂肪酸（商品名；ハート一 ル FA—1；ハリマ化成 (株)製） 1部、凝集剤 IPソルベント 0. 2部、ホワイトカーボン 1. 5部、クレー 95. 1部を均一に混練した後、粉砕して DL粉剤を得る。
実施例 8
[0075] 化合物（I 4) 5部、クロチア二ジン 8部、陰イオン系界面活性剤（商品名：ニュー力 ルゲン 98147TX;竹本油脂 (株)製）7部、 Ν_ (η—ドデシル)ピロリドン (商品名： A GSOLEX12 ; ISP TECHNOLOGIES INC.製） 80部を均一に混合溶解し、乳 剤を得る。
[0076] [試験例 1]ハスモンョトウ（Spodoptera litura)に対する餌作物浸漬処理による殺 虫効果
供試化合物 lmgに対してツイーン 20 (商品名）を 5%含むアセトンを 0. 1mlの割合 で加えて溶解し、 5, 000倍希釈のダイン水で所定濃度に希釈調製した後、初生葉 完全展開後のダイズ葉を数秒間浸漬処理した。薬液が乾いた後、初生葉 4枚を切り 取り、この葉をアイスクリームカップ（180ml)に入れ、ハスモンョトウの 3令幼虫 10頭 を放飼した。恒温飼育室（25°C)中で保管し、 3日後に死亡虫数を数えた。死虫率は 次の式により計算し、結果を表 1に示した。
[数 1] 死虫率 （％) = (死亡虫数 Z供試虫数） X I 0 0
[0077] [表 1] ダイズの浸漬処理によるハスモンョ トウに対する殺虫効果
Figure imgf000029_0001
* 2種の化合物の組み合わせにより見出された活性 （実際の効果）
* * c 0 I b yの式を用いて算出された活性 （予測値）
[0078] なお、 2種の活性化合物の組み合わせにより得られた効果が、下記に示すコルビー
(colby)らの式により算出される予測値 Eを超える場合、相乗効果が存在する。
[数 2]
E = X + Y - X ■ Y / 1 0 0
ここで、 E =活性化合物 Aおよび Bを mおよび nの濃度（薬量)で用いた場合の死虫率 X=活性化合物 Aを mの濃度（薬量)で用いた場合の死虫率
Y=活性化合物 Bを nの濃度（薬量)で用いた場合の死虫率をそれぞれ示す。
[0079] 表 1に示した通り、化合物（I一 2)はクロチア二ジンと混合して用いることによって、そ れぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用 が認められた。
[0080] [試験例 2]ハスモンョトウ（Spodoptera litura)に対する餌作物浸根処理による殺 虫効果
供試化合物 lmgに対してツイーン 20 (商品名）を 5%含むアセトンを 0. 1mlの割合 で加えて溶解し、イオン交換水で所定濃度に希釈調製した薬液を、遮光した三角コ ルベン（100ml)に注入し、初生葉展開期のダイズの根部を水道水で洗浄して土壌 を取り除いた後、浸根した。浸根 5日後に初生葉 2枚を切り取り、この葉をアイスタリー ムカップ（180ml)に入れ、ハスモンョトウの 3令幼虫 10頭を放飼した。恒温飼育室（2 5°C)中で保管し、 5日後に死亡虫数を数えた。死虫率は次の式により計算し、結果 を表 2および表 3に示した。
[数 3] 死虫率 （％) = (死亡虫数 Z供試虫数） X I 0 0
[0081] [表 2] ダイズの浸根処理によるハスモンョ トウに対する殺虫効果
Figure imgf000030_0001
* 2種の化合物の組み合わせにより見出された活性 （実際の効果）
** c 0 I b yの式を用いて算出された活性 （予測値）
[0082] [表 3]
Figure imgf000030_0002
[0083] 表 2に示した通り、化合物（I一 1)はチアメトキサムと混合して用いることによって、そ れぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用 が認められた。
[0084] 表 3に示した通り、化合物（I一 6)はクロチア二ジンと混合して用いることによって、そ れぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用 が認められた。
[0085] [試験例 3]二カメィガ（Chilo suppressalis)に対する薬液土壌灌注処理による殺虫 効果
供試化合物 lmgに対してツイーン 20 (商品名）を 5%含むアセトンを 0. 1mlの割合 で加えて溶解し、イオン交換水で所定濃度に希釈調製した後、株当り lmlの薬液を 2 . 5— 3葉期のイネ稚苗（5 6本 Z株のペーパーポット植え）の土壌表面に灌注処理 した。 2日後土壌表面から約 2cm上部で茎を切断し試験管に入れ、二カメィガ 3令幼 虫 10頭を放飼した。恒温飼育室（25°C)中で保管し、 4日または 5日後に生存虫数を 数えた。死虫率は次の式により計算し、結果を表 4および表 5に示した。
[数 4] 死虫率 （％) = (死亡虫数ノ供試虫数） X I 0 0
[0086] [表 4] イネの薬液土壌灌注処理による二カメィガに対する殺虫効果
Figure imgf000031_0001
* 2種の化合物の組み合わせによリ見出された活性 （実際の効果）
* * c 0 I b yの式を用いて算出された活性 （予測値）
[0087] [表 5] 化合物 化合物薬量 (mg/株） 5曰後の死虫率 (%) 化合物 (1—5) 0.1 5 5 ジノテフラン 0.44 0 化合物 (1—5) +ジノテフラン 0.1 5+0.44 55 5 ** [0088] 表 4に示した通り、化合物（I一 1)はクロチア二ジンと混合して用いることによって、そ れぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用 が認められた。
[0089] 表 5に示した通り、化合物（I一 5)はジノテフランと混合して用いることによって、それ ぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が 認められた。
[0090] [試験例 4]コナガ（Plutella xylostella)に対する薬液土壌灌注処理による殺虫効 果
供試化合物 lmgに対してツイーン 20 (商品名）を 5%含むアセトンを 0. 1mlの割合 で加えて溶解し、イオン交換水で 3mlに定容した。各薬液をセルトレー植えのキヤべ ッ（土壌容量 24ml)の株元土壌表面に灌注処理した。 4日後に地上部を切断しプラ スチック製カップに入れ、コナガ 2令幼虫 10頭を放飼した。恒温飼育室（25°C)中で 保管し、 4日後に生存虫数を数えた。死虫率は次の式により計算し、結果を表 6およ び表 7に示した。
[数 5] 死虫率 （％) = (死亡虫数ノ供試虫数） X I 0 0
[0091] [表 6]
キャベツの株元薬液港注処理によるコナガに対する殺虫効果
Figure imgf000032_0001
*2種の化合物の組み合わせによリ見出された活性 (実際の効果)
**colbyの式を用いて算出された活性 (予測値）
[0092] [表 7] 化合物 化合物薬置 (mg/株） 4曰後の死虫率 (%) 化合物 (I一 3) 0.04 50 ジノテフラン 0.04 1 0 化合物 (I一 3) +ジノテフラン 0.04+0.04 80 55 **
*2種の化合物の組み合わせにより見出された活性 (実際の効果)
**colbyの式を用いて算出された活性 (予測値）
[0093] 表 6に示した通り、化合物（I一 2)はジノテフランと混合して用いることによって、それ ぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が 認められた。
[0094] 表 7に示した通り、化合物（I一 3)はジノテフランと混合して用いることによって、それ ぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が 認められた。
[0095] [試験例 5]
コナガ（Plutella xylostella)に対する餌作物浸漬処理による殺虫効果
供試化合物 lmgに対してツイーン 20 (商品名）を 5%含むアセトンを 0. 1mlの割合 で加えて溶解し、 5, 000倍希釈のダイン水で所定濃度に希釈調製した後、キャベツ の本葉 1枚を葉柄部で切り取り、薬液に数秒間浸漬処理した。薬液が乾いた後、葉を アイスクリームカップ（180ml)に入れ，コナガの 2令幼虫 10頭を放飼した。恒温飼育 室（25°C)中で保管し、 4日後に死亡虫数を数えた。死虫率は次の式により計算し、 結果を表 8に示した。
圆 死虫率 （％) = (死亡虫数ノ供試虫数） X I 0 0
[0096] [表 8]
Figure imgf000033_0001
*2種の化合物の組み合わせにより見出された活性 (実際の効果)
**colbyの式を用いて算出された活性 (予測値） [0097] 表 8に示した通り、化合物（I一 4)はチアメトキサムと混合して用いることによって、そ れぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用 が認められた。
産業上の利用可能性
[0098] 本発明の組成物は、農園芸用の殺虫剤として利用することができる。

Claims

請求の範囲
式〔I〕
Figure imgf000035_0001
〔式中、 R1 R2、 R3および R4は、同一または異なって、水素原子、 C アルキル基、
1-6
C ハロアルキル基またはハロゲン原子を表し、 R5は水素原子または C アルキノレ
1-6 1-6 基を表し、 Xは CHまたは Nを表し、 nは 0— 3を表す〕で表わされる化合物またはその 塩から選択される 1種または 2種以上の化合物と
式〔II〕
[化 2]
Figure imgf000035_0002
〔式中、 Yは CH、 Sまたは NR6 (R6は水素原子または C アルキル基を示す）を表し
2 1-6
、 Zは Nまたは CHを表し、 Wはシァノ基またはニトロ基を表し、 Aおよび Bは同一また は異なって、水素原子または C アルキル基を表す力、あるいは両者が隣接する Y、
1-6
Cおよび Νと一緒になつて式
[化 3] A-Y
C
B-
[ A ] で示される環を形成していることを表し、該環 [A]が、式
[化 4]
Figure imgf000036_0001
(式中、 R6は前記と同意義を、 R7は水素原子または C アルキル基を示す）を表し、
1-6
また式
[化 5]
Figure imgf000036_0002
はピリジノレ基、チアゾリル基およびテトラヒドロフリル基から選択される複素環基を示し 、該複素環基はハロゲン原子で 1一 3個置換されていても良い〕で表されるネオニコ チノイド系化合物とを含有する殺虫剤組成物。
[2] 式〔I〕で表される化合物が
[化 6]
Figure imgf000036_0003
C I a ]
〔式中の記号は前記と同意義を表す〕で表される化合物である請求の範囲第 1項記 載の殺虫剤組成物。
[3] 一般式〔Ia〕で表される化合物において、 R1がハロゲン原子または C ハロアルキ ル基を表し、 R2がハロゲン原子を表し、 R3および R5が C アルキル基を表し、 R4が
1-6
水素原子またはハロゲン原子を表し、 Xが Nを表す請求の範囲第 2項記載の殺虫剤 組成物。
[4] 一般式〔Ia〕で表される化合物において、 R1が塩素原子、臭素原子またはトリフルォ ロメチル基を表し、 R2が塩素原子を表し、 R3がメチル基を表し、 R5がイソプロピル基 を表し、 R4が水素原子または塩素原子を表し、 Xが Nを表す請求の範囲第 2項記載 の殺虫剤組成物。
[5] 一般式〔Ia〕で表される化合物力 2_[1_ (3_クロ口ピリジン _2_ィル) _3_トリフノレ ォロメチルピラゾーノレ一 5—ィルカルボニルァミノ]—N—イソプロピル一 3_メチル安息香 酸アミド、 5_クロ口一 2_[1_(3_クロ口ピリジン一 2—ィノレ）一 3_トリフノレオロメチノレビラゾ 一ノレ一 5—ィルカルボニルァミノ]—N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸アミド、 2-[1- (3—クロ口ピリジン _2_ィル）—3—クロロピラゾーノレ— 5—ィルカルボニルァミノ]— N—ィ ソプロピル一 3—メチル安息香酸アミド、 5_クロ口— 2_[1_(3_クロ口ピリジン一 2_ィル） _3_クロロピラゾールー 5—ィルカルボニルァミノ]—N—イソプロピル一 3—メチル安息香 酸アミド、 2— [3—ブロモ一1— (3—クロ口ピリジン _2—ィノレ）ピラゾーノレ _5—ィルカルボ二 ルァミノ]—N—イソプロピル一 3—メチル安息香酸アミドまたは 2_[3_ブロモ _1_ (3—ク ロロピリジン一 2—ィノレ）ピラゾーノレ一 5—ィルカルボニルァミノ]—5—ク口口一 N—イソプロ ピル - 3 -メチル安息香酸アミドである請求の範囲第 2項記載の殺虫剤組成物。
[6] 一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物力 クロチア二ジン、二テンビラム、 イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、ァセタミプリドまたはジノテフランであ る請求の範囲第 1項一第 5項のいずれかに記載の殺虫剤組成物。
[7] 一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物が、クロチア二ジンである請求の範 囲第 1項一第 5項のいずれかに記載の殺虫剤組成物。
[8] 請求の範囲第 1項一第 7項のいずれかに記載の殺虫剤組成物を、害虫が直接カロ 害する部位以外の場所に施用することによる害虫防除方法。
[9] 苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、請求の範囲 第 1項一第 7項のいずれかに記載の一般式〔I〕で表される化合物またはその塩およ び一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の 2種類の化合物を混合して、混 合溶液の形態で育苗土に権注するか、あるいは混合粒剤の形態で育苗土に散布す ることを特徴とする害虫防除方法。
[10] 苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、請求の範囲 第 1項一第 7項のいずれかに記載の一般式〔I〕で表される化合物またはその塩およ び一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の 2種類の化合物を含有した育苗 土を用いて苗を栽培することを特徴とする害虫防除方法。
[11] 苗を植え付ける方法で栽培する作物の苗定植時から生育期間に、請求の範囲第 1 項一第 7項のいずれかに記載の一般式〔I〕で表される化合物またはその塩および一 般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の 2種類の化合物を、本園の土壌に灌 注処理、植穴処理、植穴処理土壌混和、株元処理、あるいは株元処理土壌混和す ることを特徴とする害虫防除方法。
[12] 本園に直接種子、種芋または球根を播いて栽培する作物において、請求の範囲第
1項一第 7項のいずれかに記載の一般式〔I〕で表される化合物またはその塩および 一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の 2種類の化合物で、種子、種芋ま たは球根を浸漬処理、粉衣処理あるいはコーティング処理することを特徴とする害虫 防除方法。
[13] 本園に直接種子、種芋または球根を播いて栽培する作物の生育期に、請求の範 囲第 1項一第 7項のいずれかに記載の一般式〔I〕で表される化合物またはその塩お よび一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の 2種類の化合物を、本園の土 壌に '港注処理、株元処理、あるいは株元処理土壌混和処理することを特徴とする害 虫防除方法。
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